SU1188163A1 - ПРОИЗВОДНЫЕ Ν- (*?,οί-ДИАЛКИЛБЕНЗИЛ)-ФЕНИЛАЦЕТАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ. - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ Ν- (*?,οί-ДИАЛКИЛБЕНЗИЛ)-ФЕНИЛАЦЕТАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ. Download PDF

Info

Publication number
SU1188163A1
SU1188163A1 SU813328852A SU3328852A SU1188163A1 SU 1188163 A1 SU1188163 A1 SU 1188163A1 SU 813328852 A SU813328852 A SU 813328852A SU 3328852 A SU3328852 A SU 3328852A SU 1188163 A1 SU1188163 A1 SU 1188163A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yes
hch
herbicide
chh
alpha
Prior art date
Application number
SU813328852A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuo Takematsu
Nobuyuki Kikkava
Khideaki Ogava
Original Assignee
Idemitsu Kozan Kompani
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kozan Kompani filed Critical Idemitsu Kozan Kompani
Application granted granted Critical
Publication of SU1188163A1 publication Critical patent/SU1188163A1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Изобретение относится к синтезу
биологически активных соединений, конкретно к производным И-(в^,о0-диалкилбензил)-фенилацетамида общей формулы . ' 5
где К, - водород или метоксип;
Кг - водород, аллил или метоксиметил;
Ку- С?-Сэ-алкил;
И4 - С^-Сг-алкил;
X, - водород о-илиМ-метил,
0-бром, о-метоксил или 1-3 атома хлора в орто- или мета-положении; Ж
Х2 - водород,м-или П-метил,
П-бром, η-метоксил или 1 или 2 атома хлора в орто-, мета- или пара-положении;
">= 1-3; *
п = 1-3, *
проявляющие гербицидную активность, которые могут использоваться в сельском хозяйстве.
Известен гербицид - 2,3,6-трихлор· .фенкпацетамид ^1^. 3®
Однако он обладает недостаточным
гербицидным эффектом.
. Цель изобретения - изыскание соединений, обладающих повьвпенными гербицидными свойствами, в особенности. 35 для сорняков заливных рисовых полей.
Указанные свойства обусловлены химической структурой производных Ν-(οί,ο6 -диалкилбензил)-фенилацетамида, которая выражается общей форму- <0 лой (I).
Наиболее высокую гербицидную активность проявляют соединения (I), где Х| находится в орто- и/или метаположении, Х2 - в пара- и/или мета- 45 положении, а Х|ИХ2 являются атомами галогена.
Новые производные Ν-(оС, об-диалкилбензил)-фенипацетамида, характеризующиеся общей формулой (I), соглас- 50 но изобретению могут быть получены несколькими способами. Так, например , описанные производные Ν- (об,ос-диалкипбензил)-фенилацетамида могут быть получены путем нагревания сме- 55 си фенилуксусной кислоты или замещенной фенилуксусной кислоты с хлористым тионилом в течение 1--4 ч при
63
обратном охлаждении, что дает замещенный или незамещенный фенилацетилхлорид, который далее взаимодействует в течение 0,5-3 ч при обратном .охлаждении с Ν-замещенным об, Л-диалкилбензиламином и триэтиламином в эфирном растворителе при кипении.
Эти производные можно получать при смешении Ν-замещенного об , об -диалкилбензиламина, триэтиламина и Ц-метил-2-хлорпиридиний иодида с раствором замещенной или незамещенной фенилуксусной кислоты в хлористом метилене и последующем кипячении смеси с обратным холодильником в течение 0,5-2 ч.
Выделение необходимых соединений из реакционной смеси осуществляется добавлением 5^-ного водного раствора соляной Кислоты, отгонкой растворителя при пониженном давлении, фильтрацией осадка и последующим его высушиванием над пятиокисью фосфора. Выделенные таким образом соединения представляют собой бесцветные или слегка желтые иглы или призмы после перекристаллизации из бензола, Н-гексан/хлористый метилена и т.п.
Соединения (I) используют в качестве гербицидов, поскольку они могут ингибировать почкование и рост сор- . няков с большой селективностью. При их применении на почве или на надземной части растений до или после поливки высеянных на сухой почве заливных рисовых растений эти вещества демонстрируют превосходный гербицидный эффект в отношении сорняков, например, видов Сурегасеае, таких как Сурегиз ^егоСгпиз КоССЪ, 8е1гриз ^епиогЦез КоХЬ. уаг, НоС'агиг ΟΗνί, Сурегиз Д4££огпиз, Е1еосЬаг13 асхси1аг18 Кошег еС 8оЬи1Сез, Сгапппасеае, Рапгсит сгиз§а111 Ь. и тому подобных без вредного действия на , рисовые плантации. Более того, при культивировании риса, при его Пересадке, предлагаемые соединения можно использовать как вещества для ранней обработки почвы с целью контроля таких сорняков, как Сурегасеае Сгапапасеае и т.п., без вредного воздействия на рисовые плантации. Кроме того, эти соединения могут быть использованы для обработки почвы в случае широколистных растений, пшеницы, сои и т.п. для достижения высокого гербицидного действия без
4
3 1188
вредного воздействия на злаки. Эти вещества демонстрируют очень высокое гербицидное действие особенно на такие сорняки Сурегасеае, как Сурегиз гоСипйиз Ь., аппиа1 Сурегиз 5 пп.его1Г1а ЗСепН и т.п. и при этом они дают очень слабое вредное воздействие на такие культуры, как маис и т.п.
Гербициды могут быть приготовлены в форме смачиваемых порошков, эмульсий, дустов, гранул и т.п. путем сме- . шивания предлагаемого соединения в качестве активного компонента с жидким носителем, таким как органичес- 15
Γι
кий растворитель и т.п., или твердым носителем, например, мийеральным порошком и т.п. Добавка поверхностноактивного вещества способствует эмуль гируемости, диспергируемости, распы-> 20 ляемости и т.п. при применении этих составов.
Пример 1-3. Тионилхлорид добавляют к производному фенилуксусной кислоты и смесь кипятят от 1 до ^5 4 ч с обратным холодильником. Избыток хлористого тионила отгоняют при пониженном давлении с образованием производного фенипацетилхлорида.
Затем 10 мл эфирного раствора про-.ЗО изводного фенипацетилхлорида добавляют по каплям к 20 мл эфирного раствора об,¢4 -диметилбензиламина и триэтипамйна при комнатной температуре; после окончания добавления смесь ки- 35 пятят с обратным холодильником еще 2 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют 10 мп 5%-ного водного раствора соляной кислоты, после чего раствори- до тель отгоняют при пониженном давлении Образовавшиеся кристаллы отделяют фильтрованием, высушивают над пятиокисью фосфора в эксикаторе. Получен- ные производные Ν-(об, об-диалкилбен- 45 зил)-фенипацетамида перекристаллизовывают из' бензола, подвергнув тем самым их очистке. Полученные результаты приведены в табл. 1.
Строение соединений подтверждено 50 ИК- и ПМР-спектрами.
Пример 4-55. Производные фенипуксусной кислоты растворяют в 30 мп хлористого метилена. К этому раствору добавляют об, об -диалкилбен- 55 зиламин или его производные, триэтиламин и И-метил-2-хлорпиридиний иодид. После нагревания с обратньм
63
холодильником в течение 1 ч реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и смешивают с 10 мп 5%-ного водного раствора соляной кислоты, пос ле чего растворители отгоняют при пониженном давлении. Кристаллы отфильтровывают и высушивают над пятиокисью фосфора в эксикаторе. Полученные производные N-(06,06 -диалкилбензил)-фенилацетамида перекристаллизовывают из смесин-гексан - хлористый метилен, подвергнув их тем самым очистке. Полученные результаты представлены в табл. 2. Строение подтверждено спектральным анализом, результаты которого представлены в табл. 3.
Получение гербицидного смачиваемого порошка.
97 вес.ч. талька (носитель),
1,5 вес.ч. порошка.Ыео ре1ех (ПАВ производства Као-Ас1аз) и 1,5 вес.ч. Зогро! КООА (ПАВ производства ТоЬо Ка§аки Ко§уо КК) гомогенно смешивают при растирании для получения носителя для смачиваемого порошка.
Гербицидный смачиваемый порошок готовят растиранием и гомогенным смешиванием 90 вес.ч. упомянутого носителя для порошка и 10 вес.ч. одного из предлагаемых производных N-(«4, об-диалкилбенэил)-фенипацетамида.
Результаты биологических тестов.
Обработка поливной почвы.
Фарфоровый горшок площадью ·
1/15500 ар наполняют почвой с заливного луга и семена Рап1сиш Сгизда!1ΐ Ь., Зеггриз. ^ипса1<1ез КохЬ чаг НаГагиг ΟΗνΐ и Сурегиз ΠΐΕΓοππΐε Ь сеют одинаково в верхний слой почвы. Далее в почву помещают клубни Сурегиз гобипНиз Ь. Затем заливают водой до 2 см выше поверхности почвы и .пересаживают два растения молодого ри.са на стадии 2 листа (вид ЫгНотЬаге). Когда сорняки прорастают, то предварительно определенное количество разбавленного раствора гербицида, полученного указанным способом, равномерно разбрызгивают по поверхности воды, после чего горшок помещают в теплицу и поливают водой с необходимыми интервалами времени. В табл. 4 представлены полученные данные о гербицидном эффекте и вредном воздействии предлагаемых соединений на расте·. ния заливного риса на 20-й день после применения гербицида. В табл. 4. количество гербицида обозначает ко$
118816?
6
личество активного ингредиента; вредное действие и гербицидный эффект оценивают в соответствии со следующей шкалой путем определения веса.растений после их воздушной сушки.
Вредное действие на растения заливного риса по отношению к необра-
Энному горшку, %:
- соответствует 100
± 95-99
+ 90-94
++ — 80-89
+++ 60-79
Гербицидный эффект по отношению
к необработанному горшку, %:
0 соответствует 100
1 61-99
2 21-60
3 11-20
4 6-10
. 4,5 1-5
5 0
Обработка почвы поля.
70% объема фарфорового горшка пло·
щадью 1/7800 ; ар, имеющего отверстие
в днище, наполняют землей с поля, в
которую садят'пшеницу, соевые бобы, такие как и клубни Сурегив гоСипЙиз Ь., которые покрывают почвой толщиной 1 см. Далее с поверхностью почвы смешивают семена Рх§11:аг1а 8ап§ихпа1хз 8сор., А1оресигиз аедиа1хз 8оЬо1 чаг. атигепзхз ΟΗνί и аппиа! |Сурегиз тхегохгха ЗсетЗ.
После этого предварительно определенное количество разбавленного раствора гербицида,полученного указанным способом, равномерно наносят на поверхность почвы и горшок помещают в теплицу, поливая водой через определенные интервалы времени.
В табл. 5 представлены полученные результаты расчета гербиццдной актив· ности и вредного действия новых соединений по отношению к пшенице и сое^
вым бобам к 30-му дню после опрыскивания, В табл. 5 приняты те же обозначения, что и в табл. 4.
Обработка надземной части растений (стебля и листьев).
70% объема фарфорового горшка площадью 1/7800 ар; имеющего отверстие в днище, наполняют почвой поля, в которую помёщают семена сои, редиса и маиса наряду с клубнями быстропочкующегося Сурегиз гоёипёиз Ь. и покрывают слоем почвы в 1 см толщиной. Горшок помещают в теплицу и поливают водой через определенные промежутки времени. Разбавленный раствор гербицида, приготовленного указанным способом, равномерно разбрызгивают на стебли и листья растений в количестве 200 л/ар на стадии первого листа сои, на стадии второго листа и. на стадиях второго/третьего и третьего/ четвертого листьев Сурегиз гобип<1из. После этого горшок помещают в теплицу. В течение 3 дней после обрызгивания листья и стебли водой не поливают, после этого срока водой поливают через определенные промежутки времени.
Гербицидное действие и вредный эффект на сою, редис и маис оценивают на 30-й день после опрыскивания, полученные результаты приведены в табл. 6. В табл;, 6 приняты те же обозначения, что и в табл. 4.
Обработка наземной, части растений (стеблей и семян).
50% объема фарфорового горшка площадью 1/15500 ар, имеющего отверс . тие в днище, наполняют почвой поля, которую равномерно обрабатывают пред варительно определенным количеством гербицида, полученного указанньм способом, после чего' почву разрыхляют до толщины 3 см. На глубину 1 см от поверхности указанной почвы помещают клубни быстропочкующегося Су.реТиз гоСипйиз Ь. и семена маиса. " Затем семена аппиа1 Сурегиз шхсгохгха 8Ьеп<1 смешивают с поверхностью почвы. После этоПо горшок помещают л теплицу и спрыскивают через определенное время водой. Гербицидный эффект и вредное действие гербицида, против маиса рассчитывают на 30-й день после обработки. Полученные результаты приведены в табл. 7. В табл. 7 приняты те же обозначения, что и в табл. 4.
1188163
*
ιΛ
00
Ό
Гч
00
σ*
Ό Ох ¢4 '
*о
Οχ υΊ
Гч. О
Ох
Ό
Гч
*
О
40
*Л о
* *
<*Х \0
С
«*
О
А
•О
Ό
Ох О
ГМ »п
Ό Г"»
9
1188163
10
00
«I
00
σ*
чг
г*
Γή о
<* *
¢0 σ*
σ> о\
А
О
σ\
<ч
А
σ>
σ\
. г* А
00
σ*
Он
г*»
ιΛ
Г·.
г>
СЧ <*1 ф
00 ь* ν\
о о о о о А о А
* чв о А 40 чО ч©
ООО
А « А
<ч еч <ч
О
*
еч
о
А
<ч
ООО О
* * - * * чО ф Ю Ό
о о
<ч сч
♦· , сч
о о
* А
<А Ю
I I
1183163
12
ιΛ
1Л
<А
О
·«
40
>4
м·
σ'
<4
о *
гν\
<г
о
σ
ОО Ю
Гч
О О' О
• А *
40 40 40
О
40
о О
- * **
4Л Ά
00
Г*
σ'
ι/Ί
сЛ
о
σ'
σ'
<г
40
о о
σ* σ'
σ· σ\
гч сч
1> гх
о о θ ® 40 40 Ό
оо σ*
О* О Ό
» » *
40 Ό 40
О
«
40
40
·<“
чГ
σ>
40
о
О
40
I
X
I
е· η V X
•г § 45 .·« х
о
ι/Ί
О
ιΛ
к.
£
ГС
О
ш
оо σ оу \ <ч
О
Ю
О
«
»А
О
40
О
А
40
О
ю
о
«
ю
о
«
»о
13
1188163
14
Λ 9 0 КОЮ
X Ф £ §
§ § к η и я X о
Р
* о Ή и ° «
X
X
«
о
X
и
§
η
я
X
о
л
с
о
00
А
00
σ*
ιΛ
О
А
чО
О
ем
я
X
ф
о
о
сч
А
ГО
04
е*1
О
А
<м
-о
«о
сч
А
Ό
ΓΊ
СО.
чО
о"
о
А
чО
О
А
сч
о
А
<л
л
X
ф
о
и
8
н
£
о
А
»л
г*
А
т
1Р|
Оч
г*
А
о
о
А
ч©
О
А
еч
Оеиипухсусиде кислота 5,0 0-Хлор-*,*,-диме- 5,0 12,0 6,0 1,39 96,6
О г*..
«о о
15
1188163
16
I··
α
о,
е
г
н
г
о
ь
9
Л
V
ί
л
я§
* Λ « X 8 «
40
сч *<ч <А »
№ «*** *** .40 В Ж
« о
Λ * ·*
8£ о
о во А »в Ф Е
Ϊ
«м»
о
<
40
Д
.§ Й *
N V • в
•в’·—'
8<, чг *
Гч 40 I
*<ч (*> *
х© Ж К
* *— СО
и ·
8| §
«А СО Д ΌΝ С
* № О *- ю К
?
о
4.Ζ
4П
3
В а а
Ί- 1 |
Ο а о
©' «А ©
*Л а -0
4А «Ч *А
ю *·
02
£»
О
(П «п * »
«о «л
«А Ό *' ·
Г» г*
04 о г* СО
Г*» «Λ
« '«
•Λ «п
ΙΑ <*> 40 40
<*»
40
А
»
<п ' 40
И§ 11
17
1188163
18
8$ ё
я я О <ч«л « к
88~ ,·» *о «ч<4
δ
я
и
8·
чх
Я·. I
40 1
я
ГА I
к ί. δ £т
8« • V
•ί;
Чх я
-.8.7
га
Гч
0)
X
г
•я
83 λ·α· ч0 83 И
Я*“ Л
83 х·*. хч мо И 83
я я- во
№ 83
ч ·« ОО
л «чГЧ л я и ·
ί8^· БШо‘ 8.Ш
σ> <г А т -чг о
ЧХ ' ГА 1
>0 I
<ч г* о гч
> 1Л К
54 55
< оо 2 00 *-
40 кА Н кА 00
«я ΙΑ к *· кА
<?
О и и и
чх чх чх чх
СО О О , ГА
кА кА <Т <7
*0 О 40 «0
. т
«г и чх
§5
<ч т ГА *оо сч я я
<Г V*
кА <7. я я
88
00
X
22
ΪΪ
ЧХЧХ
ια о г* <А м «л г*» *хч хч К 2
±ύ
ЧХ ЧХ <А ГЧ 00 <· <ч т ГА *—
т ?
2 и
ЧХ ЧХ О 00 ф ч» ‘
гч т с*» *·
8
2
&
83
. и о
I
9 . ж
Сй
6
Е
аз
й
о
ь
ю
Сг
и
я- О
о о>
я я
кА
<А <А
я я
40 ф
ГА О
<а
я·
'<0
я·
А
я
а
«Г
<· <а
.я я
40 40
Я- ГА
я я
ια т
А
я
кА
83 хч хч ф и в я *“ 00'
| «. 0 X
я· я в
*· И ’ δ
* V Я Л
кА I « хч. X
чх о 2 0
* га х СЧ о
хч ГА Л ЯЧХ
® · в н00
СЧ ч0 0 К 1А
* 1 л. С Я
ДО * и· Гч ф чхгч О 1
• С 40 А
кА кА чх Я »я
ГА я
*А *СЧ Гч
?
и
т
<г
О я и
чх
О
00
0
х-ч
О
I
и
чх
ГА
Ό
?
О
ЧХ
О
кА
40
83 2
т <
2 О чх
О 00 00 «0 СЧ кА га Г№ 2 7 7 2 о
чх чх О 00 сч ** ГА кА ГА *“
т
и
\с
1А
Ч)
2? 2 и
чх чх О 00
ф ч^>
гч щ ГА *о
г
ж
«·
о*
§
«4
Я"»
υ
£
Ж
в»
и
«3
§
г-4
и
к
во
&
аз
и
и
« 2 г и
чх ЧХ
О 00 00 «0 ГЧ ΙΑ
СА я»
О
2
гч
υ
к)
СП
Т- М
я *
0ч о
я я
О <ί
«л оо
я я
т <А
40 Г*
га η
кА Ь. я я
<л <а
кА <Ч я я
•0 *»
о о
я я кА »А
о «е га «е -0 ГА о <*
* —· я я я я я я
ЧЭ СА ГА «А «0 <г ·· я»
ф ф ф ф ф ф ф ф
о
я
з
«Я
А
гч
я
я
*Я
А
19
1188163
20
α’
о.
&
к
Ф
8
л.
35
«О
да ’ СО
ф
о
.в
А
да
00
{> δ м л Ь§й &8
ι*
8&м
м • В А А о *
Х-Ч ф /*ч х-ч а Х-Ч А
ф да о да да А . да χ·>
о ¢41 Ч»х <м 5 со да
в А А о А «—
А · «со «да к « А
В да го да да - к да
О и * и νχ Ф и да
П ч-х ь» Ч-Х см 0 XX ЧиХ
В -У 1 94 *А я Гч ГО
ф чу чО "У А А см 40
о АО А4О А А
ч-х ГО А · <О о СМ ГЛ
/-*. ‘ о
да· а «о * д
Ах-ч В
«да о
ч/§ о
ГО ч-χ В со СМ А
*ОЧ §
ГО * о
1Л г> . А Л И 40 «
40 А АХ-Ч В * А В А В
А Х«ч · А л-ч да ф Х*ч ХЧ ф Х-ч . А ф
Гч да х*ч**ч да со © да да ю да 4~ч ©
1 40 да да 40 аЧ-х го ем *-х 40 К νχ
|<Л «А* 00 А «О А А‘О А*У 40
** « А «да со « «см Л -« ГМ
е;
СВ о о
66 с
ч^ ч-х В
βθ "У Д гл ю «л 1Л 00 5 ιΛ 00 *—* щ* В «-* СП Г-*
88ч/Ч/ | ГО 00 «о ιΑ «У —
а а а *- СО Гч
* о
Х“Ч О
да д <м 5
* о
« В
6 Ф ‘О
ГЛ В ; 40 А
-·§ η » в
х-ч ш
да о о
чо ч-/ да «го ♦“ «-У
δδ~ 8^*6
О Ч»х I чу г-* *40 *У *ГМ ГМ *Л 40 см гЛ
«
А А Ж /*Ч.Х-Ч Ф К К ГО ГО — ч-х
-ГВ*'
··· и *-* *
ч-х ·· Ь*
£ ° А
агл *СМ А
а С*·
А х-ч
х-ч да * да со χ-ч х-ч ό «да да
• « *“ г*
«да *
8 8 6 <?. ' ^ч/ч-* д
Г» (Ч| «Л Д ЧО СП О 5
А А А О
*- ГО Г> и
А Р> Х-ч В
да ф
см о
► V
"3
Чх* Г*
ем I 40 «У *о
ГО А
г*
Ю/чхч 40 да да
86о
ч-х ч»х В
00 со д 4Л во· с *-*гл* 2
§ «. А Ахч В
Γδδ
3£3
СМ ч-х в со см А
«о**; § IV ф
. * в о * Ф ЯхчС го да V-»
* — 4Л « а-У
5διν*
Ч-* |
94 -У 94 40 О *“
61
« А М
86 · V*· Ч^х О
оо о в см 40 А
А А К
СМ 4Л о
А А в хчхч Ф
я.да о 40 ем
А А «У « «чу
68«^ ч»х ч»* 1 *У о 6 гл ГЛ о
А А А
. — го к
?
а
ч-х
«у
«У
40
о
а
ч«*
гл
-У
О
я
о
.
о
«у
\О
О
ό
ч-χ
О
Ό.
40
о
N
О
ч-х
О
ГЛ
40
?
и
ч-х
40
40
40
? о . - я о я
и о • и
4-Х ЧиХ 4мХ
О о •У
чу 40 чУ
40 40 40
да о
ч-х ч-х О о 00 «о <м гл со *тт
да о
Ч-хч-х
о & ν «У см <л «о *да да έύ
ч-х ч-х
δ 40 «У см Л
да да άώ
Ч«х Ч-Х О >О ГЛ У СМ <Л го *да.да ϋ
ч-х ч-х О О 40 «Л ГМ |Л ГО *да и
Ч—г Ч-х
о ·>
О- ГП СО 4Л СО »о
да
и
да
§
»-»
V
о
(С*
9
О
$
•-Г
и
е
О
да
о
%
да
да
о
и
«о
да
'5
о
Х-Ч Х*Ч да да Х-4 -*ч жж х-чО ΐύ
:в ύ χύ
ч-х Ч-Х Ч-Х Ч-Х •ч-х ^х
О <0 40 чУ зя О 00 00 -У
ГМ гл ГО 4Л СМ 4Л
ГО-·— ГО — со
§ г« в" о
о Й 1
да да да ·
ь • 9 а
да да да
ос в δ -
.V и ιΓ
1 1 XV 4Л *“ * А А
со го см см
00 * а*-»
т «О 94
со см
го *У
* А
*у *у
см го
А А
Ю Щ
-у «у
см го
А *
40 40
•<Ь '
А
го
-у
40 Ό А А
*У «У
4Л Гч А А
40 40
«о
00* 1*ч .
*—
Л
00
00 9»
А А
ГО «о
00 ГЛ
А А
«У -У
ГО
40
’Х
40 Г*·
А А
со со
ГЛ 00
А *
СО го
•У щ А *
ГО СП
У «· А А
го >У
40 Г* А А
*У -У
<М V»
А А
*У «У
4Л оо
А А
«У «У
со ОО
А А
•л «л
40 »Л . *Л. 4Л
ем см 40 40
го
о
см
о
см
А
§
Σ
А
00
00
94
гм
94
О
см
21
1188163
22
ГО
δ
В
и
ι
II.
В «8 ίΙ
хч
8
да *-«
6^
ν.
— о
йЗ
• ЧХ Я*-
б'*.
чх гч
2А «•Г Я
гч
б и К
«·* о я а К
61« чх чх О *“ 9 К гО ф . Д
А А С ГЧ 40 О
8
А А К *ч/ч ф
8.2,3 вГб §
θ'-/ А мх ГЧ ГК.· во О · ГЧ АП
а 40 О
Ю Φ Φ Ю 00 к
·» го φ
3
υ
•«^χ
9
9
φ
СС 85
Αύ
%·» Ча* §8
в:
а
о
гч
гм
9 94 «О ГО
Ф Ф * - *
40 1Г)
ГЧ
еч
№- *ч*ч
ф да «
***чх и 9 гч й ю во к
* · о 1-1Л К
8 И Я * ♦* СО Я А
61 а
чхчх н
00 ш й
ιηβ 5
да к о Ф гч ·**
:.Х8 δ б г?
ч'Ч/ ί Ф сп о Щ 40 ·“
58я
о «Л и *· во
о
ЧХ Ча* ЧХ θ’
О О* Ф й Ν. СЧ 9» С
-А А А О *- <О ф И
хч в)
843
5 :б£
V *-* · чх Гч ГЧ ΙΛ «Г »
ГЧ а г»
• ГО ГЧ <4 а Аф
Αχ«4
м й’ячхч Ф ·« да
б§1 £
г* о 9 й л ю о 8
А А А О ·- гО ф М
ХЧ А 0
да <о ®
4 2«
г- 9
чх © Гч во О |
ГЧ А ф
А|Г» Ф ГО А
Аф
АХЧ.
р да *
Ж ГО хч хч
ф а» да
А А*· 00
*да * 881 <Г
чхчхч/Д О 9 9» ’Л N. ф 9 С А А А О *~ СО Ф к
• гч ю Б хч *· о
$ *"ί да* *
* 955 41
В *ЧХ о С я9 х
8Ν Й * 5 аЧх щ О
. Гч *- 0
9 а х
Ъ *ХЧ V
• ♦-дао
АГ Ν'**
А А А Я» яхч «9
66 б
ЧХ «ч* 1 Ф я4О 9
ф да ф о
А О А А
о чх ГО Гч
А ' А А. А А
Ζ4 йЧ *-* /*Ч * .хч
3 3 3 3 · 3
и о и υ о
чх чх чх ч* • чх
ф Гч ГЧ 40. ГО
40 40 40 «9 ф
Ф Ф Ф Ф ф
·* ** *·
А. А » А А
хЧ хч /ЧА ХЧ **Ч ХЧ Й*ч 0О
да да Т Т да да да да да да да да
1 1 А ώ < г 1 1
да и да о да и да о
Чй* Чй* ЧХ ЧХ Ча* Ча* чх ЧХ • ЧХ ЧХ
О 40 © Ф О 40 ·* *$ О 00 во <г 33 83
го «О го ю гч ю ГЧ 40 ГО 40
ГО * О го *· • 1 ГО ·“ ГО *· я го ** я
да О О О
я.·' У да - да • да
1—4 • 1* · (-М Г-» Г-»
О да О о . и
От В 3 г* н
да да. да да да
в ’ в • в «Р £ ,
и о υ О ςΓ
1 < • I ί
Й й*Ч ' хч
х-Ч хч ГО я. ГМ Гч
гч С во во А А А А
А А 1 А · о *- о о
*· ГЧ - *" Я· Я* Яа
гч гч я* ЧХ чх .
чх чх
яч аЧ хч хч хч
*- < Ф 00 9 Ф «О гм <ч
А А А А А А А А
ГО го 9 9 9 9 9 9
Ча* чх чя чх ЧаХ
хч <4 хч х*ч х-Ч
со ГО . Ф N еч Гч гч <О 9 Гч
А А' « А А .А А А А А
40 40 9 9 ф ф Ф Ф Ф Ф
Ча* чх ЧХ Ча*
Х"Ч /Ч. Й^. ХЧ ХЧ
во «е 9 Гч ГЧ Ф гч О во «0
А А А А А А А А А А
ГО го «О Ю я· Α- со со гч ео
ф ф »О 40 Ν· Гч ф ф ф ф
- чх . ' чх. чх чх ЧХ
40 <м · во
А А 40
•9 ГЧ А 40
СМ го ГО 9 А
я· «0 ,Гч
А I гч А , А . т
А А А * »О
ГО гм 8 ГЧ ГО «О да А ' ' 40
·· ' Ф
ГО 9' Ю‘ . ф *.
гч <ч ГЧ м ГЧ
?
и
ЧХ
8
ф
<ч
ф
ф
3
и
ЧХ
ГЧ
*о
ф
да да да ό
ЧХ чх
33
чч
да υ
ЧХ ЧХ О ГО 9 9 ем
ГО Яда к
έέ
о <о Гч и0 ГЧ ш го *в
ЯМ
О
я
л
г
и
<о**
А
£
<η Р . ® о
А А · *
··.·»
х-Ч ГЧ Ν. Я А
О
«
ГЧ
А ·
Ф Ф
N
А
А
ГЧ
N
9
ГЧ
«*
к
«
υ
Ф Ф <9 -9
<О Гч
А А
Ф Ф
Гч Гч
ιθ
N
О
т
во
А
8
6
23
1188163
24
£
<0
£
к
9
-» °
<ч δ а
чу СП
*00 «
*—* \0 о*
?Н сП <ч *ч аз
а * 49ч
» <"> г-Л * и я о о* л а
04 *у> А
• а я с о* и *- о
*. к
Ъ 04 Ш
• »Й 9
« О
• «3 к *ч»П <Л А
δ ο·ιλ о
чу * η 04 к * К
<0 р: о ν
*и яз о.
О чу 04 ч>
9 «О уч X
»Я А
© я - Б
Гч Км · О
• аз л — *е о с
ачу 9 *Гч *· О уч θ'*-*·
Я Ή *«Л еп · «л сп
* о* ·
г ;~7 ^6Й2
А А
Гч <П «О*
о аз
ή *у ·
• см о о
м >у Я у»
* «0ч *» к
Я/^» 04 * 9ч
еяч’ё о
чу м *-* и *ί я а© А гч я уч о в *оя * о
о чу 04 Г* Ж .
УЧ И
А« А
« ауч 9ч В
5£ . 1 о Я СП . · л
А О 04 Гч А Ж
о я я : . А АУЧ 9
*Ζ А *♦- *- я о
0* чу В ± 04 κζ
9ч 3 СП А А
►Ч Г* Ж · 9ч уч ««Я
« А а аз я чл
9*<Л 9 ©•«л и *
А А Гч Гч
«уч О О
6 я * *
СП СП Оч * · ♦4 А *?
Ку4*·" О я ·
О *У 04 Г*
«<Г I О О А©
СП А А Гч О* «40 А
6А/-Ч А
— Я о *** 04 Я Я
СП А А *- 9ч 94 ^ч ' м *
*к аГя ·
? 04 о я о
*чх *-* и 0* н00 *— А
о *- ΙΠ Ж
йв:
?ич Я а 9* Я С^
*** 1 * я о о
,9» *- а
А А А
ом Оч д
а а и
Я Я «0 04
9
δ
«А
δδδ 6
• К Аг-ч 94 «Я
«ЛЯ*- ·
«о и а о
*^у я ет *· 04 я А СП ЧУ В , А А <9 О
θ ’4 10 “ Й «иТ «I
*/ч О
мя * а
и 04 *-ч А
«9 *я Е
• ет 04 о
о* и> а л . «х
♦п <Г Я 9
• •и©
и Гч. \»г ЧУ а СП О* «*П «Ч 04
л
О О X
Гч Сч 9 А АО а- СП чу
в*сн гч чх А I О «« * 9* ‘
Λ δ 2°.
© ЧУ ΟΊ ГЧ
г> §
η
О
я
о
чу
О
«Ч
х9
г-4
?
и
чу
«Л
4»
«9
ЧУ
О
Гч
\О
?
о
ЧУ
Сч
«Л
9
?
и
©
*Л
49
К X £ и
>-* ЧУ О 04. СО «Л 04 «Л СП —
Я Я
ЧУ ЧУ
сп *Л‘ СП *тт
я о
чу чу О О © 04 СП £
О
к
υ
чу
о
»9
«9
№ Я Я 0
Ч-г ЧУ
О о 9ч Щ 04 «Л СП гя я я и
чу чу О © 9ч иЧ 04 ич СП ·—
?
о
Ч»г
94
«Л
О
Я Я
«и
. ЧУ
§3
04 «Л СП *·
О
я
г4
и
Л
аГ
(Г
и
I
и
и
я
£
О
§ гЧ '·
и
♦
V
Я
Г4
и
«
»
Я
Г
о
Я
«о о;
и
η
Я
я
€
и
<Г СП 04 04
04 04 04 04
ЧУ
О °ί
* -
о X
чу
уч О <Г 4Г* ч/
•9 о
А *
*9 Гч
— И • а
·- 04 О* Гч
ЧУ
СП
А
СП
I
А
я
91 ►
«О ’9Ч *·
— 04 А А
•9 *9
оч*А А СП *9
«о —
А А
СП <Г
СО ОЧ
А А
СП СП
Оч — ·- ©
' А А А А
СП «9 «Л «Л
«л о*
А А
<9 *0
9» О
А А 40 О*
«9 Я
А А
«п «Л
04 *9 О *
40 »Л
|Ч 00 04 04
А А А А
ич«Л «0«0
Щ <Л
«Л *9
О 9»
3» *9
«9 СП
40 40
«Л ··
А А
3 со
Г*
А
ч0
2
гО
49
О
о
40.
4с
*9
сП
25
1188163
26
η
00
вв
«О
ЕВ
94
Я
94
Я
94
я
00
.* Л хч я
КЗ
«чх
иМП
ЙЧ
чх г*
ЗЛ
СП °А/Ч гч Я
* 9\ хч а
я **» »
Я я о
**" 5 ·» * л
’ϊίκ мп я Я Сч Ф
* К о <л к
да хч ю я да чх
ш
\х чх | О г» ® 00 *- о
КЕ §
* * о
гГ§:
6
Гч О В м »а
»ин В сч о
•хч к
еяз
Я АЧХ
* «СП "В ·*
6 О г-.* 44 1
ίν8σ!
А А А
*- сп я
Й1
δ§
ЧХ ЧХ О
а.г'8
<М МП §
* * X /ч,*> ® Я я о Я Я ЧХ
* * ® • η *·<*! 8
4 ЧХ I
О СМ Я Я МП »/ч О
К 8
«п о
0)
* к
хЧ «
СЙ/чО Ό И ч/ а ·“ Г* а "а Я
Б δ г.’
44 I Я Я гГч О *А « А
' *· мп ь»
а хч О
Ш• «о
И δ *
«
* «*> в см 9
• п
• ХЧ X ·
£8$ \О *·&
ίρΓΕ
Би « ζ Сч ЧХ 4Х I 00 М П *- ©4 о
А А А
а- СМ Гч
хч Я
К"
ίί:
ЧХ ЧХ О
я ь* а ич д
си* я* § л
А А X ХЧ хЧ ф
я я ю
Я СМ ЧХ А А ©>
ББ,г
ЧХ чх | СП СМ О Я Я Я
А А А *“ ф |ч
Я
Я см
сП А
• м
в'ё'
чх щ ГН Я
а сп К СМ о *хч х
·/*. я в /ч 02 <М Ф В} Л аО О · |у
А К* НСМ
У&БЛ О о вс*
ч/ч/ч/ |
см а- щ я Сч СП Гч 94
А А А А а» <*1 -о Я
о « чх о СП X я л
сп § и '
А X ХЧ Ф ЕС хч Я Я РВ чА »- ©4
Г »«$
ББ<
чх чх I г* сп см 40 о О
А А А
А· 4© СЧ
.8
хЧ X
я ч *- о
4 А К
§8 О X
см мп б я
А А X
ХЧхЧ V
Я Я о Я СМ чх А АМН ·* ?*МП
ББ<-“
?
о
чх
О
»п
я
О ХЧ Ζ4 «*Ч Ζ4 ·' хч хч • ХЧ хч хч хЧхЧ ХЧ хч 'хч хч
Я 2 «р?? - ?? Я О 1 я 2 1 т? 2 1 ? ? ?
ί о 2 0 0 о о . 2 О о 2 О о о о . о
чх чх ч/ ч/ чх 4>х ч-г чх ч-х чхч-х чх . чх чх чх·
.О СМ О СЧ СМ МП Сч О см СП О ип см 2 ип. СП
04 Я О Я Ό Я ·* я я я .04 Сч я . СП я я
СМ МП М Я СП Я см я МП СМ я МП я я я
СП А· СП ** *- »А А· СП А- ·* СП *- *" *” *“
сГ м м
О 2 О· · о 2
2 N 2 .2 4 2 N
й • Г-» о АИ о · Й О
«3 О О 2 О 2 Я 2
9' е й с* я 6 Й т Й Я
Я Я я я Я Я я
й Я г 2? Г 9 9
О о“ О о θ’ о о О
хч хч
Я ч Сч <М
А А' 1 1' 1 1 1 А А 1
Я -о А» А·
см см СМ СМ
ЧХ чх
х-ч ХЧ
СП .*· см я
1 А А 1 * А А • 1 1
Ог О СМ ·“
А- СМ
ч»/ 4^х • ,
хч X*» хч - хч хч хч
Я см я о *- СМ МП я МП Сч МП ип
. А А А А » А А А А г А А А А
СП *& СП Ό иН мН Я я сп сп я я
ЧХ Ч^ чх чх ч^ чх
ХЧ ' И-Ч хЧ хч хч. хч
сп 4Л СП Я 94 94 94 сч 9» 94 *-
А А А А 1 А А А А 1 А А
мп мп мп мп Г* гч Я я ип ип Я я
ЧХ ч»х чх Чх* чх чх
хч хч хч хч хЧ хч
Я МП ·* Я Я 04 о я О Я 94 **
А А * А 1 А А А А 1 А А А А
А» А· А· ·· О о СМ *“ — о Я Гч
Я я я я я я гч Сч я я Гч Гч
ЧХ Чх^ · чх *·» чх чх
МН О • 1 О О
А мп А ип ’ А
Я А* МП А СМ
мп я СП Я •.МП -СП
Гч Сч
♦ «Л ά < л ά с л л
А А А А А А
мп Сч ’я МП О «А
Сч СП •Сч ип » сП
*·'. ·* А· АА
« ' *
8 • О я СМ я СП я я я Я 5
Я О 2 III
2 о о
4 Чх 4
ООО о МП МП сп Я МП сп *- *~
Я О 2 I I А о о
О Я СО со я я
СМ Ό СП
о.
2
я
в»
и
Я СП СМ см
СП СП
А А Я Я
о* Гч
Я Я
О — гч сч
О
л
А
О
о
1
η
1188163
28
X
00
г-ч
да
со
ϋ
09
И
0)
X
X
φ
о
ь:
о
о.
с
ЙЕ $
* о
Л * И
δ § о
ч-χ ч-χ О Г- во X см Г* Л
σΓ*Λ § А
* * в /“Ч Ф
X X с \О СМ ’ч*·
* * о
<а Νί"·
δ δ^·
ч-* I а- сП о
\0 чО 00 а а а
а* СП
о . 9
А
' п.
о X ф
О · X
... >0
сГ <п § л
А ·· Я
<4. **Ч А ф X X /-ч © 40 СП я >*<’
А А А- О <с» а сП
» № см сп * ** кв··
δ 6Ί
. ч-х Ч-Ζ |
« 00 »- ο ιτι <Μ ΙΑ ОО
»- гм й ό
о.
е*
к
ф
с
и
А
X
ттт
X О О
ООО Ю Й Й М 40 »л СП *- ·“
х о г
I я |
X о о
ч«* ч»,
© >О Гч о *Л *П СП 40 *А СП г- »о
х
м
со
СП СП см см
о.·А *
<Г <ί
04 О А А
Ό *Л
чО 00
А А
т 4А
*- ем 00 00
.к 4ι л ё§8 &2
• §
/Н А Я
X <·*· л ”Е §
<л « И δ £в «
ч^ Х-* о СО *- X · см г* А
А А X
СМ 4А О
Λ
А А X ζ-ч ЛЧ Ф Ж К О \О N V
• *О
<*· сч-4·
δ г> о
04 . X
см· л
А X
СП о • л
А. X /—Ч, А ф
X <-> ю X '·**
А А» О"»
Г> А СП
ф о X А
§ л
А X
/—< А ф
да ζ-ч ю чо да
А А- ч^ ^4 А <ί
§
<4
§
X
ф
о
X
δδ^τ 'δδ,
ООО \£> «л со
рч со гч Ч? Ό Ю
<Г <Г й
т Гч со
сп О
Л
А X
«А» А ф
X -*Ч ю
40 да
А ·“ Сч
Г* *4Й
04 00 04 Й Гч Ю
??? х о о
ч»/ ч»г ч«/ .
А о о
04 4Л ΙΛ СМ Ό «Л СП — АТТЛ
X 4 0
•Ч-* Ч-/ ч—*
ООО Гч ιΛ »А <М Ό (А СП А- *·»
да о X
1 я I
X о о
4Ζ Ч_х ЧХ
ООО СО Гч (Μ Ό 1П
§
в5
в
о
§
Г-1
О
5?
да"
ϋ
о
О 04
А А 00 Г*
О СП
А А
см ем
да 04
А А
«О «О
СМ СП
А А'
<с о4»Ζ
<ч (М СП 4П %Г>
м> о . * · О АГ* Рч
о о «А
А А
ем Ό СМ
СМ СП
»А . А»
ά 1 *А А
А А А
♦— •О А*
А» ' см СП
** А"
О ем
«А 4А »А
δ «
чх О
Сч X
оо 5
сп* О η
А X^Ч А Ф '
да а-ч *> 40 да ч-г А г~ см <* а ιΑ
СМ О й 40 Гч О
да ох да о г X оО X о о
ООО оо <т *е см м? *а
СП А- ·О «А О сей*? СМ 40 <А СП А- Ао
£
да"
£
оГ
О СМ ем см
см «п
А А
Ό·
40 СП 4А «А
<С СП 40 40 ч«*
>1«
о
да
£
О*"
|ч 04
ем ем
Гч 04 А А
сП СП
ем т *о -о
40 чО Ю «Л
О8
Σ
*А
•А
29
I (83163
30
Таблица 4
Соединение , используемое в качестве гербицида, по примеру » Количество гербицида, г/10 ар Вредное действие на растения заливного риса Гербицидный эффект по отношению к
Сурегив зегоЬгпиз Ко££Ь. Зсггрив ]ипсо1йез КохЬ, уаг,НоГаги! ΟΒνί Сурегиз сЦ££оглпз Рапгсиш сгизра111 Ъ.
1 1000 - 4 Ζ , 5 5 .4,5
500 4 5 5 4,5
200 - 4 5 5 4
50 ' - 2 3 2 1
25 1 2 0 0
. 2 1000 - * ь 5 5 5 5
500 - 5 5 5 ! 5
200 - 5 '5 5 5
.100 — 5 5 5 5
50 - 5 4,5 5 4
25 - 2 4 5 2
4 1000 - 5 5 5 5
500 - 5 5 5 5
200 - 5 5 5 5
100 : - 5 5 5 4,5
50 -· 4,5 5 5 4
4 25 - 4 4,5-5 5 3
5 1000 ' 5 5 5 5
500 - 5 5 5 5
200 - 4,5-5 5 5 5
100 - 4,5-5 5 5 4,5
50 - - .4,5 4,5-5 5 4 ·
31 1188163 32
Продолжение табл. 4
Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру Количество гербиЦВДа, г/10 ар Вредное действие на растения заливного риса ' · · Гербицидный эффект по отношению к
Сурегиз 8егоЬ1пиз ΚοϋϋΗ. 5с1гриз ^псох4ез КохЬ, чаг,НоСаги! 0Ь«4 Сурегиз άίίίοηηίβ Рапьситп сгизцаП! Ъ.
25 - 4 ' .4,5 4 3
1000 - 5 4,5-5 5 5
6 500 - . 4 4,5-5 5 4,5
1250 - 4 4,5 5 4,5
200 - . 5 5 5 5
7 100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 5 5
25 · 5 5 5 5
200 - 5 5 5 5
8 100 - 5 · 5 5 5
50 - 5 5 5 5 .
25 .4,5 5 5 4,5
9 200 - 5 5 .5 5
100 5 5 5 5
50 - 5 5 5 4,5
25 - 5 5 . 5 4
200 - 5 • 5 5 5
11 100 - 5 5 5 5
• 50 - 5 5 5 5
25 - 4,5 5 5 4
200 - 5 5 5 5
12 100 - 5 5 5 5
50 5 5 5 5
33
.)188163
34
Продолжение табл. 4
г Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида, г/10 ар Вредное действие на растения заливного риса Гербицидный эффект по отношению к
Сурегиз зегоНпив КоССЬ. 5с1гри8 ^ипсох8ев КохЬ, чаг,НоСаги! ΟΗνί Сурегиэ ύί££οπηΪ8 Рап1сит сгивраН ь.
25 - : а - 1 5 5 ' 5 4,5
200 — 5 5 5 5
14 100 - 5 5 5 5
50 5 5 5 5
25 - 4,5 5 4,5 4
200 • 5 5 5 5
15 100 - 5 5 : ) 5 5
• 50 5 5 .5 5
25 4,5 5 5 4
200 5 5 5 5
17 100 - · 5 5 5 4
50 5 .....5' ? ' . 5 4
25 4,5 5 5 3
200 "Г 5 5 5 5
18 100 - ... 5 5 5 5
50 - 5 5 5 5
25 - 5 5 5 4
200 - 5 1"* . 5 . 5- 5
19 100 5 5 5 4
50 5 5 5 3
25 . - 4 5 5 3
200 — 5 5 5 5
Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру
20
21
21
22
23
35 11.88163 36
Продолжение табл.4
Количество гербицида, г/10 ар Вредное действие на растения заливного риса Гербицидный эффект по отношению к
Сурегиз зегоЬхпиз КоЬЬЬ. Зсхгриз Зипсо1<3ез КохЬ, уаг,НоЬагиГ ΟΗνϊ Сурегиз <3ί££οηηί3 Рапгситп сгизраНг ь. .··
100 - - 5 5 •5 4
50 ' - 5 5 5 3
25 - 4,5 5 5 1
200 5 5 5 4
100 - 5 5 5 3
50 - 4,5 5 5 0
25 - 4,5 5 5 0
200 - 5 I 5 5 5
100 - 5 5 5 4
50 - 5 5 5 2
25 - 4,5 5 5 2
200 - . 5 5 5 5
100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 5 5
25 4,5 5 5 4,5
200 . - 5 5 5 5
100 5 5 '5 5
50 - 5 5 5 } 5
25 - 4,5 5 5 5
200 + 5 5 5 5'
100 - 5 5 5 5
50 — 5 5 5 5
24
37
1188163
38
Продолжение табл. 4
Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру * Количество гербицида, г/10 ар Вредное действие на растения заливного риса Гербицидный эффект ! по отношению к
Сурегиз 8его£1пиз КоСёЪ. 8с£гриз Зипсох8ез КохЬ, чаг,НоСаги1 ΟΗνί Сурегиз άίίίοπηίβ Рапгсит сгизваИъ Ь.'
-
, 25 1 4,5 5 · 5 4,5
200 ± ·. 5 5 5 5
30 100 5 5 5 5
50 - 5 5 5 ·. 5
25 - 5 5 5 5
200 - 5 1 5 5 "· 5 5
31' г 100 — ' ·· 5 ' 5 5
50 4,5 5 5 5
25 - 4 4,5 5 5
200 - 5 5 5 5
32 100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 5 4
• 25 4 5 . 5 4
200 4,5 5 5 5
33 100 4,5 5 5 4,5
50 - 4 5 5 4,5
25 2 4 4,5 3
200 + 5 1 5 5 5 .5
35 100 - 5 5 5
50 - 5 5 5 5
25 - · 5 5 5 5
200 . 5 5 5 5
39
1188163
40
Продолжение табл.4
Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида, г/10 ар Вредное действие на растения заливного риса Гербицидный эффект по отношению к
Сурегиз зегоС1пиз КоС1;Ь. Рап1сиш сгизраПг Ь.
Зсггриз Зипсог8ез КохЬ, чаг,Но£аги! ΟΗνΐ Сурегиз άϊίίσΓπιίδ
36 100 - 1 4,5 5 5 5
50 - 4 5 5 5
25 - 2 4 5 4
200 - 5 5 5 5
38 100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 5 5
25 - 4,5 1 5 5 5
♦ 200 - 5 • 5 5 5
39 100 - 5 5 5 4,5
50 - 5 5 5 4,5
25 - 4 5 5 4
200 - . 5 5 . 5 5
40 100 - 5 5 5 5
50 - .4 5' 5 5
25 - 2 5 5 4,5
200 - 5 5 5 5
41 100 5 5 5 5
50 5 5 5 4
25 4 5 5. 3
1000 - 5 4,5 5 5
52 500 - 5 4 5 5
250 - 5 4 5 5
1000 — 0 3 2 4
41 1186163 42 Продолжение табл»
г Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру » Количество гербицида, г/Ю ар Вредное действие на растения заливного риса » Гербицидный эффект 1 по отношению к
Сурегиз 8еГоЬ1пиз Ко£СЪ.. Зсггрив Зипсогйез КохЬ, чаг,НоСагиг ΟΗνί Сурегиз άί££οΓπιί8 Ратйсит сгивцаПг Ь.
53 500 - ' 0 -2 0 3
250 - 0 2· 0 2
1000 - 4 4 5 3
54 500 4 4 5 2
. 250 - 3 4 5 2
1000 ' '.5 5 4 4
55 500 - 5 5 2 4
250 - 4 5 2 3
поп 0 - 0 0 0 0
3 200 ' . 5 5 5 4,5
100 5 5 5 . 4
50 4 4 4 3
10 200 5 5 5 5
100 5 5 5 4,5
50 • - 4 .5.- 5 4
16 200 - 5 5 5 5
100 / - 5 5 5 5
50 — 5 5 5 3
26 200 - . 5 ’ 5 5 5
100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 5 5
27 200 - 5 5 5 4
100 - 5 5 , 5 ' ’ 4
50 - : 4,5 5 5 3
43
1188163
44
Продолжение табл.4
Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида, г/10 ар Вредное действие на растения заливного риса Гербицидный эффект по отношению к
Сурегиз вегое!пиз КоМ:Ь. · Зсггриз Зипсог8ез КохЬ, чаг,НоСаги! ΟΗνί 1сурегиз όίΓΕοΓπιίβ Рапгси’т сгизраП ь.
28 200 - . 5 5 5 5 .
100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 5 4,5
29 200 - 5 5 5 4
100 - 5 5 5 3
50 - 5 5 5 1
34 200 - 5 5 5 5
100 - 5 5 . 5 4,5 ,
50 - 5 5 5 4
37 200 - 5 5 5 5
100 - 5 5 5 5
50 - • 5 5 5 5
42 200 - 5. 5 5 5
100 - 4,5 5 5 5
42 50 - 4 5 5 4
43 200 ' 5 5 5 4
100 - 4 5 5 1
50 - 3 5 5 0
44 200 - 5 5 5 5
100 5 5 5 5
50 - 5 5 5 5
45 200 5 5 5 5
45
1188163
46
'Продолжение табл.4
Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида, г/10 ар Вредное действие на растения за-. лйвного риса Гербицидный эффект по отношению к
Сурегиз БегоСΪпиз Коееь. Зсхгриз дипсо!8ез ВохЬ, Уаг,НоСаги! ΟΗνϊ Сурегиз άίίίοηηί'8 Рапхсиш сгизра11 Ь.
100 - 5 .5 5 . 4,5
50 5 5 5 3
46 200 - 5 5 · 5 5
100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 · 5 5
47 200 - 5 5 4 5
100 - 4 5 4 5
50 - 3 5 3 4
49 200 * - 5 5 5 5
• 100 - · 5 5 5 4,5
50 - 5 5 5 4,5
50 200 — 5 5 5 5
100 - 5 5 5 5
50 - 5 5 5 5
51 200 - 5 5 5 5
100 -·. · 5 5 5 4,5
50 4,5 4 4,5 3
-Бензип2,3, 6трихлорфенипацетамид 200 ++ 1 4 4 4
100 + 0 3 4 3
50 ± - . 0 2 3 2
47 II88163 48
Таблица 5
Соединение , используемое, в качестве гербицида, по примеру
Количество гербицида
Вредное действие на Гербицидный эффект по отношению к
пшеницу соевые бобы Оь^гСагга Зап^игпа1Ϊ8 5сор. АХоресигиз Ае^иаИз 5оЪоХ. чаг, ашигепзХз ОЪмГ Аппиа1 Сурегиз П1СГО1гХа в£еи<1 Сурегиз КоСип«Хиз Ь.
10
11
400
200
100
50
400
200
100
50
400
200
100
50
400
200
100
50
400
200
200
50
400
200
100
4
4
3
1
5
4
4
3
5
4,5
4,5
4
5
4,5
4
3
4,5
4
4
3
4
4
3
5
5
5
4
5
5
4,5
4 ‘
5
5
5
4
5
5
5
4,5
5
5
5
4,5
5
5 ·
5
5
5
5
4,5
5
5
5
5
5
4,5
3
2
5
5
4
3
5
5
4
3
5
5
4,5
4
5
5
4
4,5
4 '
3
1
4,5
4
3
1
4,5
4
2
14
49 1188163
50
Продолжение табл. 5
Соединение, испольэуе-, мое, в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида Вредное-, действие на Гербицидный эффек* г по отношению к
пшеницу соевые бобы Οί^ϊϋατίβ Запяихпа1Ϊ8 8сор. А1оресигив Ае^иаНз 5оЬо1. чаг, ашиΓβηβίβ ΟΗνΐ Аппиа1 Сурегиз' П1СГО1гга всепб Сурегиа КоСипйив Ь.
50 - I 1 4,5 3 1
400 - 5 5 5 5
16 200 - - 5 5 5 5
100 - - - 4 5 5 5
50 - - 4 4 5 4
400 - 5 5
23 200 — - 5 5
100 - 4,5 5
50 - 4 5
400 - - 5 5
200 - 4 5
24 100 - 4 5
50 - - 3 5
400 - - 5 5
200 - - 5 5
25 100 - - 5 5
50 - . - 5 4
400 . - - 5 5
200 - - 4 5
26 100 - - 4 : 5
50 - ' 3 5
400 - 5 5
27 200 - 5 5
100 - - 4 4,5
51
1188163
52
Продолжение табл. 5
Соединение, используемое . в качестве гербицида, по примеру
Количест- Вредное действие во герби- на
цида
28
29
34
35
50
400
200
100
50
400
200
100
50
I
400
200
100
50
400
200
100
50
400
200
100
50
400
200
100
Гербицидный эффект п'о отношению к
пшеницу
соевые бобы ОгдхСагга Зап^игпаШ 8сор. А1оресигиз Ае^иаНз 5оЪо1. уаг, ашигепз1В ΟΗνί Аппиа1 Сурегиз" ηίχΓοίгга βϋβηύ
- 3 4
- 5 5
- 4,5 5
4 5
- 3 5
- 4,5 5
4 5
- 3 -5
- · 1 4
- 5 5
- 5 5
- 5 5 .
- 5 5
• - 5 5
- 4 5
- 3 5
- 3 5
- 5 5
- 5 5
- 4 5
3 5
- 5 5
- 4 5
- 3 5
Сурегиз
КоСипДиз
Ь.
37
53
1188163
54
'Продолжение табл.5
Соединение , используемое < в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида Вредное действие на Гербицидный эффект по отношению к'
пшеницу соевые бобы Эг^хСагга Зап&ихпаΙΐδ Зсор. А1оресигиа Ае^иаНа ЗоЬо1. уаг, атигепагв ΟΗνί Аппиа1 Сурегив· П1СГО1ΓΪ3 βίβηύ Сурегив Ко£ипс1и8 Ь.
50 ·- - 3 5
400 - 5 5
38 200 5 5
100 - 4 5
50 - - 3 4,5
400 - - 5 5 5 4,5
39 200 - 4,5 5 5 4
100 - ' 4 5 4,5 / 3
50 - _ - ' 3 4 3 1
400 ± '-· 5 5
40 200 - - . 5 5
100 4,5 5
50 - - . 4 5
400 + - 5 5 5 5
42 200 - - 5 5 5 4
100 - - 4 5 5 2
50 - - 3 5 4 1
400 - - 5 5 5 5
43 200 - - 5 5 5 4
100 - . — 4 5 5 3
50 2 4 4 1
400 - - 5 5
44 200 - 4,5 5
100 — «ч · 4 5
55
Π 88163
56
Продолжение табл. 5
Соединение, используемое , в качестве гербицида, по примеру
Количество гербицида
Вредное действие на Гербицидный эффект по отношению к
пшеницу соевые бобы Ох^гСагга Запдихпа1Ϊ3 Всор. А1оресигив Ае^иаНз 5оЬо1. уаг, ашигепзха ΟΗνί Аппиа1 Сурегиз; П1СГОХгха зГепб — Сурегив КоГипйиз Ь.
45
46
50 3 5
400 - - 5 5
200 - - 4 5
100 - _ з 5
50 - - з 5
400 - - . 5 ’ 5
200 - - 4 5
100 - - 3 5
50 - з 5
400 - - 4 5
47
48
200 — — 4 5
100 - - з 5
50 - - 2 4
400 ± - 5 5
200 - - 5 5
100 - · - - 4 5 50 - - з 5
400 - - 5 5
200.. - - 5 5
100 - . - 4 '5 50 - - 3 4
400 - - 5 5
• 49
57
1188163
58
Продолжение табл. 5
Соединение, используемое, в. качестве гербицида, по примеру
Количест· во герб» цида
------------------Вредное действие на Гербицидный эффект по отношению к
пшеницу соевые бобы 01£1Саг1а Зап^ихпаΙίβ 8сор. А1оресигие Ае&иаНа 8оЬо1· уаг, атиΓβηβΐβ ΟΗνί Аппиа1 Сурегие/ ηίοτοίг!а βϋβηά Сурегие НоСипйив Ь.
50 200
100
50
-Бензил2,3,6трихлорфенилацетамид 1000
500
5
4,5
- 4
+ 3
2
5
5
4,5
4 2 0
2 1 0
Таблицаб |
Соединение, используемое в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида г/10 ар Вредное действие на Гербицидный эффект
соевые бобы . редис маис
500 - . - 2
42 , 400 - - - 1
200 - - - 1
800 - . - - 3
3 400 - - - 3
200. - 1
800 - - 4
39 400 - - - - 3
200 . - - - 1
800 . — 3
59
1188163
60
Продолжение табл, 6
Соединение , используемое в качестве гербицида, по примеру Количество гербицида г/10 ар Вредное действие на Гербицид ный эффект
соевые бобы . редис маис
7 400 - - 1
200 - · - - 0
800 - .++ + 2
43 400 + - 1
200 - ' 0
800 £ £ . з
37 400 - - - 1
200 - - 0
800 - ' £ ' £ 2
44 400 - - - 1
200 л - - 0
800 - - - 4
51 400 - - - 3
200 - - 1
800 - - + ' ± 5
27 400 -· . - - 4
200 - - - 2
800 - - - 4
41 400 - - - 3
200 . — 1
61
1188163
62
Таблица 7
г Соединение, используемое в качбстве гербицида, по примеру Количество гербицида, в гр/10 ар ------------г. Воздействие на маис Гербицидный эффект
500 5
1 5
4 500 5 5
500 5
5 . 5
2 500 _ 5 5
6 500 3 5
52 500 . ' 5 5
53 500 0 1
54 500 0 4
55 500 0 2
0 0 0

Claims (4)

1. Производные Ν-(<*,ού-диалкилбецзил)-фенилацетамида общей формулы
ю^У-сн-со-м-с-# А где - водород или метоксил; ·
К2 - водород, аллил или метокси-;
метил;
К3 - С,-С3-алкил;.
К4 - С,-С2-алкил;
- водород, 0-или Л\-метил, о-бром, о-метоксил или от одного до трех атомов хлора, находящихся в орто- или мета-положении;
Х2 - водород,М-или η-метил, д-бром, и-метоксил или один или два атома хлора, которые могут находиться в орто-, мета- или пара-положении;
т= 1-3;
И « 1 - 3,
проявляющие гербицидную активность.
2. Производные Ν—(οί, о('-диалкилбензил )-фенилацетамида по п.1, отличающиеся тем, что Х| находится в орто- и/или мета-положении.
3 . Производные Ν- (¢(, νί -диалкилбензил )-фенилацетамида по п.1, о т личающиеся тем, что Х2 находится в пара- и/или мета-положении
4. Производные Ν-(οί, «6-диалкилбензил)-фенилацетамида по п.1, отличающиеся тем, что каждый X/ и Хд являются атомом галогена
1188163
2
1 1188
SU813328852A 1979-02-07 1981-04-28 ПРОИЗВОДНЫЕ Ν- (*?,οί-ДИАЛКИЛБЕНЗИЛ)-ФЕНИЛАЦЕТАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ. SU1188163A1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1221179A JPS55104240A (en) 1979-02-07 1979-02-07 N-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-acetamide derivative and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1188163A1 true SU1188163A1 (ru) 1985-10-30

Family

ID=11799043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813328852A SU1188163A1 (ru) 1979-02-07 1981-04-28 ПРОИЗВОДНЫЕ Ν- (*?,οί-ДИАЛКИЛБЕНЗИЛ)-ФЕНИЛАЦЕТАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ.

Country Status (6)

Country Link
US (3) US4502883A (ru)
JP (1) JPS55104240A (ru)
BR (1) BR8000776A (ru)
IT (1) IT1188900B (ru)
PH (1) PH14491A (ru)
SU (1) SU1188163A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55104240A (en) * 1979-02-07 1980-08-09 Idemitsu Kosan Co Ltd N-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-acetamide derivative and herbicide containing the same
JPS5819130U (ja) * 1981-07-30 1983-02-05 神鋼電機株式会社 単磁極形電磁クラツチ
JPS60136546A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Yashima Chem Ind Co Ltd 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途
JPS63187732U (ru) * 1987-05-26 1988-12-01
ZA923283B (en) * 1991-05-29 1993-01-27 Akzo Nv Phenoxyphenyl derivatives

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2874188A (en) * 1959-02-17 R cooet
US2276587A (en) * 1938-11-25 1942-03-17 Geigy Ag J R Water-soluble, high molecular alpha-substituted aralkyl amines and their manufacture
US2412510A (en) * 1944-06-02 1946-12-10 American Chem Paint Co Methods and compositions for killing weeds
US3086990A (en) * 1959-07-10 1963-04-23 Fundamental Res Inc Halogenated alpha-methoxyphenyl acetic acids
US3221048A (en) * 1960-05-02 1965-11-30 Hooker Chemical Corp Polychlorophenylacetic acids and process for same
US3301655A (en) * 1960-08-02 1967-01-31 Monsanto Co Method for inhibiting germination and pre-emergent growth of grass
US3187041A (en) * 1962-01-04 1965-06-01 Velsicol Chemical Corp N-alkoxy phenylacetamides
US3272844A (en) * 1965-06-03 1966-09-13 Lilly Co Eli Novel acetylenic amides
US3498781A (en) * 1968-07-01 1970-03-03 Hercules Inc N-(alpha,alpha - dimethyl benzyl)alpha,alpha-dimethyl alkylamides and use as selective herbicides
US3573304A (en) * 1968-12-03 1971-03-30 Delalande Sa 1-dimethylamino - 3 - methyl-2(pyridyl or pyridazinyl) pentane and the corresponding non-toxic acid addition salts thereof
US3544304A (en) * 1969-07-09 1970-12-01 Lilly Co Eli Method of increasing the number of lateral branches in plants
US4082800A (en) * 1975-06-30 1978-04-04 Stauffer Chemical Company N-t-butyl-2-(3,5-dichloro or dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amides and their use as herbicides
US4050923A (en) * 1975-06-30 1977-09-27 Stauffer Chemical Company N-benzyl-2-(3,5-dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amide herbicides
US4119433A (en) * 1977-07-05 1978-10-10 Stauffer Chemical Company 3-Halo-5-(lower alkoxy) phenoxy alkyl amides
US4274862A (en) * 1978-11-13 1981-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited N-Dimethylbenzylacetamide derivatives, and their production and use
JPS55104240A (en) * 1979-02-07 1980-08-09 Idemitsu Kosan Co Ltd N-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-acetamide derivative and herbicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
BR8000776A (pt) 1980-10-21
IT1188900B (it) 1988-01-28
US4627874A (en) 1986-12-09
JPS55104240A (en) 1980-08-09
US4455164A (en) 1984-06-19
JPS5751827B2 (ru) 1982-11-04
PH14491A (en) 1981-08-07
IT8047803A0 (it) 1980-02-05
IT8047803A1 (it) 1981-08-05
US4502883A (en) 1985-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2028294C1 (ru) Пиримидиновые производные
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
JPH0161083B2 (ru)
SU1188163A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ Ν- (*?,οί-ДИАЛКИЛБЕНЗИЛ)-ФЕНИЛАЦЕТАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ.
US5559218A (en) 2-aroylcyclohexanediones and their use as herbicides or plant growth-regulating agents
WO1989011794A1 (en) Plant growth inhibitor
KR830001655B1 (ko) 3&#39;-(치환페닐)-스피로 [이소벤조푸란 -1(3h), 5&#39;(4&#39;h)-이소옥사졸]-3-온의 제조방법
WO1993018012A1 (en) N-sulfonylated, six-membered nitrogenous aromatic carboxamide derivative or salt thereof, production thereof, and pest control agent
JPS5919083B2 (ja) 除草剤
RU2055075C1 (ru) Производные феноксифталида, способ их получения и способ уничтожения нежелательной растительности
JP2541506B2 (ja) ニトロ化合物
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
JP2650823B2 (ja) Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤
JP3245422B2 (ja) シクロヘキサンジオン誘導体
JPS58140058A (ja) シクロヘキセン−３，５−ジオン誘導体，その製法及びこれを含む除草剤
JP2613046B2 (ja) 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用
JP2599964B2 (ja) カルバメート誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤
JPS61291573A (ja) ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤
JPS5842864B2 (ja) Ｎ−（α，α−ジアルキルベンジル）フエニルアセトアミド誘導体およびそれを含有する除草剤
RU2060988C1 (ru) Замещенное производное бициклогептандиона и гербицидная композиция
JPS60136565A (ja) アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JPS6129336B2 (ru)
JPS6130671B2 (ru)
JPS62135489A (ja) ３−ヒドロキシウリジンおよびそれを有効成分とする植物生長調節剤ならびに除草剤
JPS6261026B2 (ru)