IT8047803A1 - DERIVATI N-(α,α-DIALCHIL)-FENILACETAMMIDI ED ERBICIDI CHE LI CONTENGONO. - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
DOCUMENTAZIONE
RILEGATA
in cui ed Xp sono ciascuno un atomo di alogeno,
un gruppo alchilico contenente 1-3 atomi di carbonio,
un gruppo alcossi contenente 1-3 atomi di carbonio
od un atomo di idrogeno. ? un gruppo alcossi con^ tenente 1-3 atomi di carbonio od un atomo di idroge^
no, Sg ? un gruppo alchilico contenente 1-3 atomi
di carbonio, un gruppo alcossi-alchilico contenente
2-6 atomi di carbonio, un gruppo allilico od un at?
mo di idrogeno, R* ed R^ sono ciascunoun gruppo al^ chilico contenente 1-4 atomi di carbonio, e m e n so^
no ciascuno un numero intero di l-s-3, ed un erbicida
secondo la presente invenzione contiene come compo__
nente attivo i derivati sopra definiti.
Rei composti della formula generale (I) sopra in?
dicata, X^ come definito in precedenza pu? essere
scelto dal gruppo costituito da un atomo di alogeno,
un gruppo alchilico contenente 1-3 atomi di carbonio,
un gruppo alcossi contenente 1-3 atomi di carbonio
ed un atomo di idrogeno, sebbene esso sia con mag_
giore preferenza un gruppo alchilico od alcossi e
con massima preferenza un atomo di alogeno, special
mente un atomo di cloro, dal punto di vista deli'ef fetto erbicida dei composti? I composti in cui X?^ ? un atomo di alogeno, anzitutto un atomo di bromo, manifestano solo un danno leggero per le piante di r?so* Come gruppo alchilico si preferisce il gruppo metilico e come gruppo alcossi si preferisce il grup_ po metossi? Sebbene il sostituente X^ non debba venire introdotto in una posizione definita dell'anello benzolico, la posizione pi? favorevole per l'effetto erbicida dei composti ? quella orto, ed in secondo luogo quellameta?
Inoltre nella detta formula generale (I), m non ? necessariamente 1 e pu? essere 2 oppure 3? Cio? il numero di sostituenti X^ introdotti pu? essere 2 oppure 3. In questo caso, numerosi sono preferibilmente atomi di alogeno in qualsiasi delle posizioni 2 fino a 6.del gruppo fenilico. altro canto, il corrispondente effetto erbicida non pu? venire rag__ giunto quando siano introdotti Quattro o pi? so3ti_ tuenti
Rei composti della formula generale (I), R-^ ? scelto dal gruppo costituito da un gruppo alcossi contenente 1-3 atomi di carbonio, cio? metossi, etos, si, propossi, ed un atomo di idrqgeno, sebbene il gruppo alcossi venga preferito in ragione della man_ canza di effetti dannosi sulle piante di riso. Fra i gruppi slcossi il gruppo metossi ? quello pi? favorevole in ragione del suo elevato effetto erbicica.
Ej?, ? scelto dal gruppo costituito da un gruppo alchili co contenente 1-3 atomi di carbonio, un grup_ po alcossi-alchilico contenente 2-6 atomi di carbo_ nio, un gruppo al?ilico od un atomo di idrogeno.
Il gruppo alchilico che pu? venire usato include metile, etile, e propile. Fra i gruppi alch?lici vie^ ne preferito il gruppo metilico a causa del suo eie vato effetto erbicida. Il gruppo alcossialehilico che pu? venire usato include metossimetile, etossimetile, metossietile e simili, ed anzitutto viene preferito metossimetile. Dal punto di vista dello effetto erbicida dei composti a guisa di Rg viene maggio m ente preferito il gruppo aiebilico od un ato mo di idrogeno, ed il gruppo alcossi-alchilico ha la successiva preferenza. D'altro canto, effetti danno__ si sulle piante di riso vengono diminuiti in genera le all'aumentare degli atomi di carbonio di R2?
ed R^ sono ciascuno un gruppo alchilico con tenente 1-4?atomi di carbonio, ed in particolare metile, etile, propile e simili. I composti in cui uno fra ed R^ ? un gruppo metilico e l'altro ? gruppo etilico, sono prefer?bili rispetto a cosapo^ sti in cui sia R^ che R^ sono metile, dal punto di vista dell'effetto erbicida? Al contr?rio, i composti in cui s?a Rj che R^ sono gruppi metilici, sonopi? preferibili dal punto di vista dell'assenza di effetti dannosi sulle piante di riso?
? scelto dal gruppo costituito da un atomo di alogeno, un gruppo alchilico Contente 1-3 at?mi di carbonio, un gruppo alcoasi contenente 1-3 atomi di carbonio, ed un atomo di idrogeno. Fra essi si preferiscono anzitutto un atomo di alogeno ed in s_e condo luogo un gruppo alchilico od un atomo di idrogeno, dal punto di vista dell'effetto erbicida. I composti aventi un atomo di alogeno come sostituen__ te ?2 presentano effetti solo leggermente dann?si sulle piante di riso, ed Xg ? preferibilmente un ato mo di cloro o di bromo ed anzitutto con maggiore pre_ ferenza un atomo di cloro. In Xg il gruppo metilico ? favorevole a guisa di gruppo alchilico, ed il grup___ po metossi ? favorevole a guisa di gruppo alcossi? Sebbene la posizione di sull'anello benzolico non sia limitata ad una posizione definita, la posizione para ? quella maggiormente preferibile e la posizio^ ne media ? preferibile in secondo luogo, per IVeffejfc to erbicida. Il numero di sostituenti Xg ? usualmen_ te 1 ma esso pu? essere 2 oppure 3?
I nuovi derivati Bf-(a,a^diaichilbenzil)-fenilacetammidici della presente invenzione, rappresene tati dalla formula generale (I), possono venire pre_ parati secondo vari metodi?
Ad esempio i derivati N-(a,a-dialchirbenzi;Q-fenilacetammidici sopra descritti possono venire preparati riscaldando a riflusso per 1-A ore una mi scela di acido fenilacetico o di acido fenilacetico sostituito e di cloruro di tionile in modo da forni re fenilacetilcloruro sostituito od insostituito, e poi facendo reagire il prodotto a riflusso per 0,5-3 ore con benzilammina ?,?-dialchilsostituita e trietilamm?na in solvente etereo? In altro modo essi possono venire prodotti aggiungendo benzilam_ mina ?,?-dialchilsostituita, trietilamm?na e ioduro di &-aietil-2~*clorcpiridinio ad una soluzione di un acido fenilacetico sostituito od insost?tuito in cloruro di metilene e riscaldando a riflusso la miscela per 0,5-2 ore.
Ii'isolamento del composto desiderato dalla miscela di reazione cos? ottenuta viene effettuato ag giungendo una soluzione acquosa a 5^ di acido clori drieo, distillando a pressione ridotta il solvente, separando per filtrazione il precipitato e poi essiccandolo con pentossido di fosforo. Il composto isolato pu? venire ottenuto sotto forma di aghi o prismi incolori o leggermente gialli mediante rieri stallizsazione da benzolo, n-esano/metilencloruro e simili*
I composti della presente invenzione sono nuovi ed utili come erbicidi poich? essi possono inibji re la germinazione e la crescita di erbe nocive, con elevata selettivit?. Precisamente, quando es^ si vengono applicati al terreno o alla parte :emer gente di piante prima o dopo una irrigazione di una risaia, direttamente seminata nel campo asciutto, essi presentano un eccellente effetto erbicida su erbe nocive, per esempio specie di Cybaraceae co. me Cyperus serotinus Rottb., Scirpus juncoides Hoxb. var. Hotarui Ohwi, Cyperus difformis L,, KLeocharis aciculari s Rdmer et Schulter ecc., Graminaceae come PaniCUBI crusgalli L. ecc., e simili, senza effetti dannosi sulle piante di riso. Inoltre., nella coltiva..
?zione di risaie secondo il trapianto^ i composti de.1 la presente invenzione possono venire usati come agenti di trattamento del terreno allo stadio pri__ mitivo per combattere erbe nocive di Cyperaceae, Graminaceae e simili come sopra descritto, senza alcun effetto dannoso sulle piante di riso. Inol^ tre, essi possono venire applicati a guisa di agen^ te di trattamento del terreno in un campo di coltu_ ra di latifoglie, frumento, soia e simili, in modo da ottenere un effetto elevato erbicida senza alcun effetto dannoso sulle colture. Essi presentano un effetto erbicida molto elevato, specialmente contro erbe nocive di Cyperaceae, come Cyperus rotundus L., Gyperus microiria Steud. annuale e simili, e presentano effetti scarsamente dannosi su colture co_ me mais e simili.
Gli erbicidi della presente invenzione possono venire applicati sotto forma di preparati come polvere bagnabile, emulsione, spolvero, granulato e si^ rai?e, mescolando un composto della presente invenzio__ ne a guisa di componente attivo con un veicolo li?ul do come 'un solvente organico e simili o con.un vei__ colo solido come una polvere minerale e simili.
L'aggiunta di un tensioattivo ? sufficiente ad impartire ai.preparati emulsionabi?it?, disperdibilit? spargibilit? e simili.
Come sopra descritto, i derivati N-(a,n-dialchilbenzil)-fenilacetaaanidici della presente invenzione sono molto utili come erbicidi aventi un elevato effetto erbicida e una elevata selettivit? senza effetti dannosi sulle colture, e possono venire am piamente usati da soli od in combinazione con uno o pi? preparati chimici per agricoltura, come altri erbicidi, agenti regolatori di cresdt?, insetticidi, battericidi ecc, e fertilizzanti e simili.
La presente invenzione verr? illustrata con mag giore dettaglio dagli esempi che seguono.
Esempi di produzione 1-3
Una quantit? di cloruro di tionile, indicata nella tabella 1 viene aggiunta ad una quantit?, an_ che essa indicata dalla tabella 1, di un derivato di acido fenilacetico e si riscalda a riflusso per 1 fino a 4-ore- L'eccesso di cloruro di tionile vie_ ne distillato via a pressione ridotta in modo da ojfc tenere un derivato di fenilacetilclorurc.
Successivamente, 10 mi di una soluzione eterea del derivato di fenilacetilcloruro vengono aggiunti a gocce a 20 mi di una soluzione eterea contenente una quantit?, indicata nella tabella i,.di ?,?-dimetilbenzilammina e trietilammina a temperatura ambiente, e si riscalda a riflusso per 2 ore dopo terminata la aggiunta. Dopo aver raffreddato a tem peratura ambiente la miscela di reazione, si aggiun_ gono 10 mi di una soluzione acquosa a 5$ di acido cloridrico e poi il solvente viene distillato via a pressione ridotta, X cristalli separatisi v<engo_ no filtrati ed essiccati con pentossido di fosforo in un essiccatore. Il derivato N-(a,a-rdialchiibenzil)-fenilacetammidico ottenuto viepe ricristalliz zato da benzolo cos? da depurarlo. I risultati sono mostrati nella tabella 1. I risultati di analisi del prodotto depurato sono mostrati nella tabella 3* Nella tabella 3, gli spettri infrarossi (= spe^t tri IR) vengono ripresi secondo il metodo con pastic^ ca di KBr, e gli spettri di risonanza magnetica pro__ tonica (= spettri H-NMR) vengono ripresi impiegando CDGl^ come solvente e TMS come standard interno? Esempi di produzione 4-55.
Un derivato di acido fenildeetico indicato nel. la tabella 2 viene sciolto in 30 mi di cloruro di metilene. A questa soluzione di aggiungono consecu^ tivamente ?,?-dialcM lbeuzilammima od un suo deriva to, trietilammina e ioduro di N-^etil-2-cloropiridi nio, in una quantit? indicata rispettivamente nella a riflusso
tabella 2. Dopo aver riscaldato/per 1 ora l? miscela d? reazione, essa viene lasciata raffreddare fino a temperatura ambiente e mescolata con 10 mi di una s<3 iuzione acquosa a ?& di acido cloridricov e poi il solvente viene distillato a pressione ridotta. I cri stalli separati vengono filtrati ed essiccati con pentossido di fosforo in un essiccatore* Il deriva^ ?o N?(aia?*dialchilbenzil)-fenilacetammidicp. ottenuto viene ricristallizzato da n-esano/metilencloruro in modo da depurarlo. I risultati sono mostrati nella tabella 2. I dati di analisi del prodotto depurato sono mostrati nella tabella 3?
TABELLA 1
Derivato di aci__ Derivato di fe Quantit? di Quantit? Derivato N-(oc,a-dialdo fenil -aceti co Quantit? nil acetilcloruro a, oc-dime- di trie- cbilbenzil)-fenilacetam-!s. di |OTHH-?
Quant ' di S0C12 tilbenzil- tilammi->rodu Resa g midico Resa t? ammina g. na g.
ii?ne S Nome Struttura )
Nome Cmmol (mmoli ) (%) (g ) (%
(mmoli; (mmoli)
n?
CH3
Acido fe- 7,5 17,8 fenilace- 8,5 0,595 0,442 ONH-C 0,458 49 l nilacetico (149,6) tilcloru- <^ >-CH2C
(55,1) (100) (4,40) (4,40)
ro CH3
Acido 2,3- 2,3-dicloro- CI 1 CH3 diclorofe- 0,50 8,19 fenil-ace- Q.55 0,360 0,26
etico ? CH2C0NH-C-(O) 0,479 61 2 nilac (2,4) (68,8) til-cloru- (ioo) (2,69) (2,57)
' ?? CHT
CH
Acido m- 0,722 1,78 m-metil- o,8l 0,779 0,583
mptil-fe- CH2CONH-C 1,234 96
(4,81) (U ,96) (100) (5,76) (5,76)
nil-aceti_ * acetil- CH3
co cloruro
o
TABELLA ^
Quantit?
Derivato . N-(a,a-dialchilbenzi di ioduro & fenilacetammidico _
Derivato di acido a ,a-dialchilbenzil Quantit? N-metilsempio ' fenilacetico ammina o suo deriv, di trie- 2-cloro- Resa
L pro_ Quantit? Quantit? tilammina piridinio
azione Nome (mmoli) Nome (mmoli) (mmoli); (mmoli) Struttura (g) (%) n?
CI CH3
acido o-cl? ?,?-dimetil-4 rofenil- 2,96 benzilammina 2,98 7, 11 3,56 (?^-CH2CONH-C-@ > 0, 38 45
acetico CH-
acido m- ?,?-dimetil- CL Cv-Hn-3
clorofe- benzil-ammi-5 2,96 7, 11 3,56 @ -CH2C0NH-C-(o) 0,41 48 nil-ace- na
tico CH- f
Acido 2,.6- CI CH,
?,?-dimetildicloro-fe.
6 2,98 7, 11 3,56 (O^-CH2C0NH-?j:?^ ) 0 , 749 79 nil-aceti_ benzil-ammina
co Cl CH3
Cl CH3
acido o- p-cloro-?-?- 5,0 12,0 6,0 <(0^-CH2CONH-?-/0)>-C1 1,54 95,6 clorofenil- 5,0 dimetil-ben- CH-acetico zil-ammina
CH2CH3-Cl
acido o- p-cloro-a-12,0 6,0 <g>-CH2CONH-(L<?)>-Cl 1 ,57 93, 7 8 cloro-fe 5,0 etil-a-metilnil-ace- benzilammina CH-tico
Cl CH3
acido o- ? n p-cloro-?, a- 5,0 12,0 6,0 ^0^-CHCONH-C-<0)? Cl 1,74 98,8 9 cloro-a-me- l I
dimetil-ben- OCH3 CH3
tossifenil- zilammina
acetico
Quantit?
Derivato N-(oc,ct-dialchilbenzil di ioduro di fenilacetammidico
Derivato di acido a,a-dialchilbenzil_ Quantit? N-metil-IPio f enilacetico_ ammina o suo deriv di trie- 2-cloro- Resa
>ro_ Quantit? Quantit? tilammina piridinio
;one Nome '(mmoli) Nome (mmoli) (mmoli ) (mmoli) Struttura (g) (%)
CH2CH=CH2
Acido o-cloro- GH-N-allil-p-clo_
10 fenilacetico 5,0 ro-?,?-dime- 5;0 12,0 6,0 ^O/-CH2C0N-d?(Q)? CI 1,10 60,8 tilbenzil-am CH-mina
Br CH^
Acido o-bro- 5 o 12,0 <^ -CH2CONH-C-^ )? CI 1,71 93,3 p-cloro-oc, oc-di- 5,0 6,0
mo-fenil- * metil-benzil- CH-acetico ammina I CH2CH3 i Br j
?cido o-br? 5 ? p-cloro-oc-etil- 5,0 12,0 6,0 (0^-CH2CONH-c-<g>-cl 1,88 99,0 1 ?mofenil-ac? * oc-metil-benzil- CH:
tico ammina
Acido m-cl? 12,0 ^?)-CH2C0NH-C? (Q)?'C1 1,59 98,7 p-cloro-oc,a- 5,0 6,0
rofenil-ac? dimetil-benzil- ?H,
tico ammina
uOuCH3 CH3
12,0 6,0
5*0 p-cloro-?,?- 5,0
dimetilbenzil- & CH^C0NH-C? ? CI 1.48 93,1 14 Acido o-me
tossif enil CH,
acetico ammina
CH3
12,0 6,0 ^ -CH2CONH-C-^ )? CI 1.49 98,7 15 Acido o-me 5?? ?-cloro-oc,oc-di 5,0
til-fenil metil-benil-am CH-acetico mina
TABELLA 2 (continuazione )
Quantit?
Derivato N-(oc,oc-dialchilb di ioduro d fenilacetammidico
Derivato di acido a ,a-dialchilbenzil. Quantit? N-metil-Esempl? fendi acetico ammina o suo deriv di trie- 2-cloro- Resa di pro__ Quantit? Quantit? tilammina piridinio
duzione Nome -(mmoli) Nome (mmoli) (mmoli ) (mmoli) Struttura (g) (%) n?
LH-
16 acido oc-metos 5,0 p-cloro-a^oc-di- 5,0 12,0 6,0 /(5)-CHC0NH-<J? @ ? CI 1,57 98,8 sifenil-acetT metil-benzil- OCH3 CH3
co ammina
CI CH3 C-I
17 acido o-clorp. 5,0 5,4-dicloro- 5,0 12,0 6,0 O)- CH 2CONH-C~ (0/-CI 1,77 99.,2 fenil-acetico ?,?-dimetil- CH-,
benzil ammina
CH3 yCl
18 acido o-cloro- 5,0 5,4~dicloro-oc,a- 5,0 12,0 6,0 (?}~-CHCONH-?? {g^-Cl 1,82 98,7 oc-metossi-fe__ dimetilbenzil-OCH-nil-acetico ammina L
19 acido o-cloro- 5,0 p-bromo -oc,oc-di- 5,0 12,0 6,0 p V-CH2CONH-C
fenilacetico metilbenzilammina
20 acido o-cloro. 5,0 p-bromo-oc,oc-d.i 5,0 12,0 6,0 <^ ? CHCONH-?- (O)? 98.8 oc-metossife- metil-benzilnil-acetico ammina
21 acido o-metil. 5,0 p-bromo-oc,oc-di- 5,0 12,0 6,0 P/~CH2CONH-C?
fenilacetico metil-fcenzil-
ammina
Quantit? Derivato ?N-(a,cx-dialchilben di ioduro4 f enilacetammidico
Derivato di acido ?,?-dialchilbenzil^ Quantit? N-metil- - - -- -Esempio fenilaceticp_ _ ammina o suo deriv, di trie- 2:c? 3?07 Hesa di pro_ Quantit? Quantit? tilammina pxn dim o -duzione Nome -(mmoli) Nome (mmoli) (mmoli) (mmoli) Struttura (g) {%) n?
22 acido o-meto_s 5,0 p-bromo-oc,a-di- 5,0 12,0 6,0 CHTCONH-C 1,55 85, 6 si-fenil-ace_ metilbenzil~am
tico. mina
P1 f3 /'
23 acido o-cl? 50 m-cloro-? ,a-di- 50 12,0 6,0 <JO)-CH2COKH-?? <o> 1, 52
rofenil-acjs 94, 2 metil-benziltico ammina
24 acido o-brom? 5^0 m-cloro-oc,oc-di- 50 12,0 6,0 CH9C0NH-C? 13 78 97, 0 fenilacetico metil-benzil- *
ammina
25 acido o-me- 50 m-cloro-?,oc-di 5,0 12,0
tilf enil-ace ^0)-CH2CONH-C? (o
metil-benziltico ammina
26 acido o-metos <=n m-cloro-a ,a-di- 5, Qs. 12,0 CHnC0NH-C
3ifenil-acetT * metil-benzilco 0 ammina
CH3
27 acido o-metos m-cloro-?,oc-di
si-fenilacetr 5j0 5,0 12,0 6,0 CHCONH 1,64; 99,0 co ? metil-benzilanrni n.a OCH, CH3
Quantit?
di ioduro ci Derivato N-(cx,a-dialchi?benz f enilacetammidico
Derivato di acido ?,?-dialchilbenzi^L Quantit? N-metils empio f enilacetico ammina o suo deriv. di trie- 2-cloro- Resa 1' pro_ Quantit? Quantit? tilammina piridinio
uzione? Nome -(mmoli) Nome (mmoli ) (mmoli) (mmoli) Struttura (B) (%) n?'
/ OCH3 J C | H33
28 acido o-metos_ 5,0 a,oc-dimetil-p- 5,0 12,0 6,0 <g>-CH2CONH-C-^Q>-CH3 1,48 99,0 si-f enil-ace. metilbenzil-am
tico mina ? CH.
29 acido o-cloro- 5,0 ?,?-dimetil-p- 5,0 12, 0 6,0 0>? CHCONH- 0CH-, 1, 72 99,0 oc-metossi-fe metossibenzil- ^ !
nil-acetico ammina 0CH,
30 acido o-cloro- 5,0 a-acetil-a-m^ 5,0 12, 0 6 ,0 1, 37 '91,0 f enil-acetico tilbenzil-amm?na
CI <rH2CH3
31 acido o-cloro- 5,0 ?,?-dietil- 5^ 0 12,0 6,0 <^O^CH2C0NH-C-<^> 1,44 91,0 f enil-acetico benzil-ammina i H2CH3
CI <fH2CH3
32 acido o-cloro- 5 0 oc-etil-a-me- 5 Q 12, 0 6,0
a-metossi-fe- til-benzil- 3 <^-CHCONH-C-(g) 1,63 98,1 nil-acetico ammina 0CH3 CH3
ci y?2CH3
33 ai?do o-cloro- 5^0 ?,?-dietil-ben 5,0 12,0 6,0
?-metossi-f e_ CHCONH-C-(0) 1,71 99,0 zil-ammina
?CH3 CH-JCHI
Quantit?
di ioduro di. Derivato ?-(? ,?-dialchilbenzil Derivato di acido ? ^ -dialchilbenzil^ Quantit? N-metil- feni 1acetammi dic o
apio fenilacetico _ ammina o suo deriv. di trie- 2-cloro-)??_ Quantit? Quantit? tilammina piridinio Resa
Ione Nome (mmoli) Nome (mmoli) (mmoli) (mmoli) Struttura (g) {%)
34 acido o-cloro- 5,0 ?,?-dimetil-N- 5j0 12,0 6,0 0,69 41,6 fenil-acetico metossimetilbenzil-ammina
35 acido o-bromo- 5,0 a-etil-a-metil- 5,0 12,0 6,0 1,65 95-,3 fenil-acetico benzil-ammina CH3 I t
CH2CH2CH3
36 acido o-bromo-5,0 a-metil-a-n- 5,0 12,0 6,0 CH-JCONH-C 1,72 95,3 fenil-acetico propilbenzilammina
17 " " 5,0 ?,?-dimetil-N- 5,0 12,0 6,0 1,11 64,2 metilbenzilanunina
:3 jH2CH3
18 " 5,0 oc-etil-oc-metil- 5,0 12,0 6,0 CH2CONH-C-<2) 1,39 99,0 benzilammina
CH-
19 5',? ?,?-dimetil- 5,o 12,0 6,0 CHTCONH 1,52; 91,5 benzilammina CH
Quantit?
Derivato ?'
di ioduro & N-(a,oc-dialchilbenzi fenilacetammidico
Derivato di acido a ,oc-dialchilbenzil_ Quantit? N-metil-;empio fenil acetico ._ ammina o suo deriv, di trie- 2-cloro- Resa
. pro_ Quantit? Quantit? tilammina piridinio
izione Nome -(mmoli) Nome (mmoli) (mmoli ) (mmoli) Struttura (g) (%) n?
40 acido o-clo- 5,0 m-cloro-cc, oc-di- 5,0 12,0 6,0 <^ -CHC0NH-C- (Q} 1374 98,8 rometossif e- metilbenzi lamnilacetico inine
41 acido o-clo- 5,0 p-metil-oc, ?-di- 5,o 12,0 6,0 CHCONH-C 1,64 99,0
1 rometossife- metilbenzil amnilacetico mina v yn3 ?n3 t
42 acido o-me- 5,0 ?,?-dimetil- 12,0 6,0 <^-CH2C0NH-C-<g) 1,17 87,5 tilf enilace benzilammina
tico
43 acido o-cloro- 5,0 ?,?-dimetil- 5,0 12,0 6,0 <^ ?CHC0NH-C-<2) 1,57 98,8 ?-metossif e- benzilammina
nilacetico
44 o-metil-f enil- 5,0 N-metil-oc ,oc- 5,0 12,0 6,0 CH2C0N - C- 1,31 93,2 acetico dimetil-ben- CH-i CH
zilammina
O
Br CH3
45 acido o-bromo- 5,0 N-metossi-me- 12,0 6,0 <2^? CH2CON- C-H(O) 0,68 36,2 fenilacetico til-oc,oc-dime- CH2COCH3
tilbenzil-ammina
TABELLA 2 (continuazione)
Quantit?
di ioduro <5- Derivato , N-(a,a-dialcbil?enzi Derivato di acido ?,?-dialchilbenzil. Quantit? N-metil- f enilacetammidico
sempio fenilacetico . ammina o suo deriv di trie- 2-cloro? pro_ Quantit? Quantit? Resa tilammina piridinio
izione Nome -(mmoli ) Nome (mmoli ) (mmoli ) (mmoli) Struttura (g) (?) n? ' '
CH3 CH3
46 acido o-metil- 5 ,0 N-metossi-me- 5,0 12, 0 6,0 CH2CON-C-@ 0, 79 53, 7 fenilacetico til-a ,?-dimet i 1 b e n z i 1 amm i I CH3
CH2OCH3
na
47 acido fenil ,0 o-clo'ro-oc,oc-di- 5,0 12, 0 6,0 1,39 96,6 acetico metil-benzilajnmina
^ vii ^ /
48 acido o-metil- 5;? o-cloro-?,?- 5,0 12, 0 6,0 CH2C0NH-C-^O) 1,44 95,4 f enil-acetico dimetil-benzilammina
49 acido o-bromo- 5}o m-metil-oc,a-di- 5,0 12,0 6,0 CH2CONH-C- 1,71 98,8 fenilacetico metil-benzilam
mina
CH3 CH3 /
O
50 acido o-metil- 5,0 m-metil-?,?- 5,0 12, 0 6,0 <g)? CH2CONH-C? <g> 1,39 98,8 0 f enil-acetico dimetil-benzilammina
51 acido fenil- 5,0 m-metil-?,?- 5so 12, U 6,0 CH9CONH-C 1, 32 98, 7 acetico dimetil-benzil-'
TABELLA 2 (continuazione)
Quantit?
Derivato N-(a,a-dialchilbenz di ioduro ci
fenilacetammidico
Derivato di acido a ,a-dialchilbenzil_ Quantit? N-metil-Esempio fenilacetico ammina o suo deriv di trie- 2-cloro- Resa il pro^ Quantit? Quantit? tilammina piridinio
iuzione Nome ?(mmoli) Nome (mmoli) (mmoli ) (mmoli ) Struttura (g) (%) n?
52 acido o-cloro- 2,96 ?,?-dimetil- 2,98 7,11 3,56 CHoCONH-C
fenilacetico benzilammina 0,77 91,0
53 acido 2,4- di- 2,96 a,oc-dimeti1- 2,98 7)11 3,56 ci? \
clorof enil benzilammina 0/?CH2CONH-C? 0,88 92^3 acetico
54 acido 3,4? di- 2,96 " " 2,98 7,11 3,56
cloro-fenil- cH O CH-,CONH-C 0,94 98,6 acetico
55 2,3,6-tricloro- 2,96 ir \ / |H3
2,98 7,11 3,56
fenilacetico <OV-CH^C0NH-C-<g ) 0,94 89,0 ' ru*
TABELLA 3 (continuazione)
lotto p.f. Dati di analisi elementare Formula mo ^ 000 ^ as|2rb' Picco di assorbimento
> 4 (?C) (y? trovato) (calcolato) lecolare ~ dl sP? tr0 IH caratteristico diH-NMR
C H N CI Br (era *) (ppra)
1,69(CH3,6H), 3,32(0CH3,3H), 97, 2-98,5 54,6 4,5 3,4 C18H19BrClN02 1660(0-0) 5 , 04 (CH, IH) , 7 ,12(NH,1H) , (54,5) (4,8) (3,5) j.9-7j 45( anello benzolico
1,54(CH3,6H), 2,28(CH3,3H) , 192, 0-192,5 62,0 5,3 3,4 3280 (N-H) , 1644(C=0) ,
23,5 C18H20BrNO 3, 50(CH2 ? 2H) , 5,60 (NH, IH) , (62,4) (5,8) (4,1) (23,1) 1548 (C-N)
7gg^- 7, 44 Anello benzolico
1J55(CH3,6H) , 3,50(CH2,2H), 153, 5-154,0 61,7 5,6 3,9 (??> C18H20BrN02 3,86 (0CH3, 3H) , 6, 07(NH , IH) ,
(59,7) (5,6) (3,9) 6g^-7,4ifenello benzolico i
3300(N-H) , 1656 (C=0), 1,59(CH3,6H), 3,62(CH2,2H) . r\ 123,8-124, 5 63,8 5,3 4,1 21,2 Ci7Hi7Cl2NO 5, 82 (NH, IH) , 7,09-7, 41(anellO ?
(63,4) (5., 3) (4,4) (22,0) 1545(C-N)
benzolico, 8H) (
3310 (N-H) , 1657 (C=0) , 1,58(CH3,6H) 3,64(CH2,2H).
130,2-131,2 55,4 4,6 3,6 Ci7Hi7BrClNO jj OJ ?,???', in; , /,ui-/,o(i anello (55 , 7) (4t, 7) (3,8) 1545(C-N) benzolico, 8H)
1 J 56 (CH3, 6H) , 2, 31(CH3, 3H) , 132,0-132,8 71,2 6,2 4,4 11,8 3280 (N-H) , 1652(C=0) ,
CI8H20C1NO 3,53(CH2,2H) , 5;64(NH,1H), (71,6) (6,7) (4,6) (11,8) 1548(C-N)
7, 30 (anello benzolico
83,8-84,5 68,2 6,2 4,3 10,3 32 80 (N-H) , 1645(C=0) , 1,55 (CH3, 6H) , 3,86(OCH3,3H),
C18H20C1N02 3,50(CH2,2H) , 6 ,17(NH, IH) .
(68,0) (6,3) (4,4) (11,1) 1544(C-N)
6.77-7, 28(anello benzolico .
8k)
1, 70(CH3-,6H) , 2,28(CH3,'3H), .
65,5-67,5 67,8 6,4 4,2 10,2 3,27(OCH3,3H), 5,02(CH,1H),
C19H?2CIR02 ??<?:?>? 1663?c???
(68,8) (6,7) (4,2) (10,7) 6,94 (NH , IH) , 7,03-7,40
(anello benzolico, 8H) TABELLA 3( continuazione)
Picco di assorb Picco di assorbimento lotto p.f Dati di analisi elementare Formula m_o
di spettro IR caratteristico diH-NMR
(yo trovato) (calcolato) lecolare
(?C) C H N CI Br (cra-^) (ppra)
0,67(CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,66 35 106,5-107,5 62,5 5,6 3,8 24,7 C18H20BrNO 3290 (N-H) , 1657(C*0), (CH3,3H ), lj90(CH2,q.J 7.4Hz, (62,4) (5,8) (4,1) 1550 (C-N)
(23,1) 2H), 3,67(CH2,2H), 5,79(NH,1H).
7^y -7j67( anello benzolico
0^77-0, 93(CH3,3H), 0,93-1,28 (CH2,2H), 1,67(CH3,3H) , 1,73-16 114,0-116,0 64,0 6,2 3,8 3290 (N-H), 1653(C=0),
22,9 019?22???? 1,98(CH2,2H) , 3,64(CH2,2H), (63,9) (5,4) (3,9) (22,4) 1550(C-N)
5,71(NH, IH) , 7,06-7,58(anello benzolico, 9H)
1,70(CH3,6H) , 2,98(N?CH3,3H), 7 ' 78,0-81,0 62,9 5,7 3,9 24,4 Ci8H2oBrNO 1659 (C=0) 3, 70 (CK2,2H), 7,10-7^57 I (62,4) (5,8) (4,1) (23,1) (anello benzolico , 9H) ?? ?? 0 ,60 (CH ^,t.J 7.4Hz,3H), 1,85 8 108,0-110,0 80,5 8,2 5,1 3290(N-H) , 1650 (C=0), (CH2.q.J 7.4Hz,2H), 2,32(CH?,
C19H23N0
(81,1) (8,2) (5,0) 1540 (C-N) 3H) , 3,53(CH2,2H) , 5,56(NH,1H) ,
7.09-7,27(?nello benzolico , 9?D
1,65(CH3,6H) , 3,65(CH2,2H) , 9 155,5-156,5 61,6 5,3 3,8 24,6 CiyHigBrNO 3290(N-H), 1650(C=0) ,
5,74(NH,1H), 7,09-7, 65( anello (61,5) (5,5) (4,2) (24,1) 1542( (C-N)
benzolico, 9H)
E' indicato il numero dell'esempio di produzione in cui '"?' fornito il prodotto
o
O
Es emisio
(1) 97 parti in peso di talco (veicolo), 1,5 parti in peso di polvere Meo pelex (marchio di impresa di un tensioattivo fabbricato dalla Kao-Atlas KK) e 1,5 parti in peso di Sorpol 800A (marchio di impresa di un tensioattivo fabbricato dalla Toho Ka. gaku Kogyo KE) vengono macinate omogenamente e mescolate in modo da ottenere un veicolo per ima p?lvere bagnabile.
Una polvere erbicida bagnabile viene preparata macinando e mescolando omogeneamente 90 parti in p.e so del veicolo per polvere bagnabile, sopra ottenu__ to, con 10 parti in peso di uno dei derivati ?-(?,?dialchilbenzil)-f enilacetammidici ottenuti negli esempi di produzione.
(2) Risultati. di saggi biologici:
Saggio di trattamento di terreno irrigato
Un vaso di porcellana da i/15500 are viene riera pito con il terreno di una risaia e nello strato su periore del terreno vengono uniformemente seminati semi di Panicum Grusgai li L., Scirpus ?juncoides Roxb. var. Hotarui Ohwi e Cjrperus difformis L. successiva^ mente nel terreno vengono posti tuberi di Cyperus rotundus L. Dopo irrigazione con acqua fino a 2 cm sopra la superficie del terreno, vengono trapianta^ te due giovani piante di riso (qualit?: Nihombare) sello stadio della seconda foglia. ,
Quando le piantine sono terminate,,,,una predeter__ minata quantit? di una soluzione diluita di un erbi_ cida ottenuta secondo il paragrafo (1) viene uniformemente applicata a gocce sulla superficie della acqua e poi il vaso viene mantenuto in serra e annaf_ fiato con acqua ad intervalli di tempo appropriati. la tabella i mostra i risultati che si ottengo no valutando l?effetto erbicida e gli effetti danno si sulle piante di riso in risaia 20 giorni dopo l'a?, plicazione dell'erbicida. Nella tabella 4 la quanti^ t? di erbicida significa la quantit? di componente attivo e gli effetti dannosi nonch? l'effetto erbi^ cida vengono valutati rispettivamente secondo la se__ guente scala, determinando il peso dopo essiccamsn^ to all'aria.
Effetti dannosi su piante di riso in risaia: rapporto rispetto ad un vaso non trattato 100% ? " 95-99% " " 90-94% + " B 80-89% ++ II If 60-79% Effetto erbicida;
0 rapporto risip-frtts?al vaso non trattato 100% 1 61-99% 2 21^60% 3 11-20% 4 6-10% 5 1-5% 5
Saggio di trattamento del terreno di un campo
70% del volume di un vaso di porcellana d? 1/7800 are , avente un foro sul fondo, vengono riempiti con il terreno di un campo sul quale vengono posti semi di frumento e di soia nonch? tuberi di Cyperus rotun^ dus E. e si copre con il terreno per uno spessore di 1 em? Inoltre con il terreno della superficie veUgo__ no mescolati i semi di Digitarla sanguinelle Scop., Alopecurus aequalis Soboi, var. amurensis Ohwi e Cyperusmicroira Steud. annuale. Successivamente sul^ la superficie del suolo si applica uniformemente una quantit? predeterminata di una soluzione diluita del__ l'erbicida ottenuto secondo l'esempio (1), si mantie_ ne in serra e si innaffia ad intervalli di tempo appropriati.
La tabella 5 mostra i risultati che si ottengono valutando l'effetto erbicida e gli effetti danno^ si su frumento e soia 30 giorni dopo l'applicazione dell'erbicida. I dati riportati nella tabella 5 sono indicati nella medesima maniera come nella tabella 4? Saggio di trattamento delle parti di piante sopra terra. (Steli e foglie)
70% del volume di un vaso di porcellana da 1/7800 are, avente un foro sul suo fondo, vengono riempiti con il terreno di un campo sul quale vengono posti semi di soia, rafano e mais nonch? tuberi germinati forzatamente di Oyperus rotundus i>. , e si copre con il terreno per uno spessore di 1 cm? Il vaso viene mantenuto in serra e annaffiato con acqua ad intervalli di tempo appropriati. Una soluzione diluita dell 'erbicida ottenuto nell 'esempio (X) viene spruzzata uniformemente sugli steli e sulle f?glie delle piante in una quantit? di 200 litri/10 are nello stadio della prima foglia della soia, nello stadio della seconda foglia del rafano, nello stadio della seconda o terza foglia del mais e nello stadio della terza o quarta foglia di Cyperus rotundus L. Poi il vaso viene messo in ima serra. Barante i sue cessivi tre giorni sugli steli e sulle foglie non viene spruzzata acqua di innaffiamento e successivi* mente essa viene spruzzata ad intervalli appropria^ ti di temp?.
L'effetto erbicida e gli eff?tti dannosi sulla soia, sul rafano e sul mais vengono valutati 30 giorni dopo lo spruzzamento dell9erbicida ed i riaul tati sono elencati nella tabella 6. I dati riportati nella tabella 6 sono indicati nel medesimo modo co__ me nella tabella 4?
Saggio di trattamento delle parti sopra terra di piante (steli e germogli)
5C$ del volume di un vaso di porcellana da 1/15500 are, avente un foro sul suo fondo5vengono riempiti con il terreno di un campo e su esso viene messo ulteriormente per uno spessore di 3 cm terreno cbe ? spruzzato uniformemente con ima quantit? predeterai^ nata di una soluzione diluita dell1erbicida ottenuto nell?esempio (1)?
Ad una profondit? di 1 cm dalla superficie dal terreno vengono messi tuberi germinati forzatamente di Cyperus rotundus lae semi di mais? Suecess?varaan__ te con la superficie del terreno si mescolano semi di Cyperus microiria Steud? annuale? Poi il vaso v?e^ ne mantenuto in serra e innaffiato ad intervalli di tempo appropriati?
L?effetto erbicida e l'effetto dannoso sul mais vengono valutati 30 giorni dopo aver spruzzato l'erbi^ eida ed i risultati sono elencati nella tabella 7=? I dati riportati nella tabella 7 sono indicati nella medesima marniera come nella tabella 4?
Composto ? Quantit? Effetti dan_
Effetto erbicida -su --usato come di erbi_ nosi su pian
erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum (g/10 are) serotinus Roxb. var. Hotarui difformis crusgalli Rottb. Ohwi L. L.
200 5 5 5 5
100 5
39 5 5 V
50 5 5 5 S5
25 4 5 5
1 200 5 5 5 5
VN
100 5 5 5 5 ?? I
50 5 5 5 5
5 5 5 5
200 5 5 5 5
100 5 5 5 5
50 5 5 5 5
25 4,5 5 4,5 4
200 5 5 5 5
100 5 5 5 5
15
50 5 5 5 5
25 V > 5 5 4
o
200 5 5 5 5
100 5 5 5 5
11
50 5 5 5 S5
25 4>5 5 5 4
TABELLA 4- (continuazione)
Composto ? Quantit? Effetti dan__
usato come di erbi_ nosi su pian Effetto erbicida su
erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panlcum (g/10 are) serotinus Roxb. var. Hotarui difforrais crusgalli Rottb. Ohwi L. L. 200 5 5 5 5 100
9 5 5 5 5
50 5 5 5 4,5 25 5 5 5 4
200 5
17 100 5
50 5
25 4,5
200 5
100 5
19
50 5
25 4
200 5 5 5 4 100
21 5 5 5 3
50 5 5 5 2
: 2? V > 5 5 0
200 5 5 5 5 100 5 5 5 4 22
50 5 5 5 2 25 4,5 5 5 2 TABELLA 4 ^continuazione)
Composto i Quantit? Effetti dan_
usato come di erbi_ nosi su pian, Effetto erbicida su - o erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum
(g/10 are) serotinus Roxb. var. Hotarui difforrais crusgalli
Rottb. Ohwi L. L.
200 5 5 5 5
20 100 5 5 5 4
50 5 5 5 3
25 4; 5 5 5 1
200 5 5 5 5
100 5 5 5 5
23
50 - 5 5 5 5 I
25 4, 5 5 5 4, 5 VN
200 5 5 5 5 I
100 5 5 5 5
24
50 5 5 5 5
25 4, 5 5 5 5
200 5 5 5- 5
100
5 5 5 5 5
2
50 5 5 5 5
25 4, 5 5 5 4,5
.o
200 5 5 5
..1
30 100 5 5 5 5
50 5 5 5 5
25 5 5 5 5
TABELLA 4 (continuazione)
Composto A Quantit? Effetti dan_
o come di erbi_ nosi su pian Effetto erbicida su
usat
erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum o (g/10 are) serotinus Roxb. var. Hotarui diffonais crusgalli Rottb . Ohwi L. L.
200 5 5 5 5
100 - 5 5 5 5
35
50 - 5 5 5 5
25 - 5 5 5 5
200 5 5 5 5
100 5 5 5
38
50 5 5 5
I
25 5 5 5
VJ1 200 5 5 5 5 .1 100
40 5 5 5 5
50 4 5 5 5
25 2 5 5 4, 5
200 5 5 5 5
100
41 5 5 5 5
50 5 5 5 4
25 4 5 5 3
200 5 5 5 5
100 5 5 5 5
50 5 5 5 5
25 5 5 5 4
? i
TABELLA 4 (continuazione)
Composto ? Quantit? Effetti dan__ Effetto erbicida su
usato come di erbi_ o nosi su pian
erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoldes Cyperus Panicum
(g/10 are) serocinus Roxb. var. Hotarui difforrais crusgalli
Rottb. Ohwi L. L.
200 5 5 5 5
100 5 5 5 5
32
50 5 5 5 A
25 A 5 5 A
200 5 5 5 5
100 5 5 5
50 5 5 5
25 4j5 5 5
200 5 5 5 5 CPi 100
12 5 5 5 5
50 5 5 5 5
25 5 5 5 4,5
200 5 5 5 5
31 100 5 5 5
50 4,5 5 5
25 5 5
o 200 4,5 5 5
100
33 S5 5 5 4 ,5
50 A 5 5 4,5
25 2 A A,5
TABELLA 4 (continuazione)
Composto A Quantit? Effetti dan_ Effetto erbicida su
usato come di erbi__ nosi su piari
erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum (g/10 ate ) serotlnus Roxb. var. Hotarul difforrais crusgalll Roctb . Ohwi L. L.
200 5 5 5 5
100
36 4, 5 5 5 5
50 4 5 5 5
25 2 4 5 4
1000 - 4 5 5 4, 5
500 - 4 5 5 4,5
1 200 4 5 5 4
100 3 5 4 3 i VN
50 - 2 3 2 1
25 - 1 2 0 0 I
1000 5 5 5 5
500 5 5 5 5
4 200 5 5 5 5
100 5 5 5 4 , 5
50 4,5 5 5 4
25 4 4,5-5 5 3
1000 5 5 5
500 5 ? 5 5 5'
5 200 4, 5-5 5 5 5
100 4 ,5-5 5 5 4, 5
50 4 , 5 4, 5-5 5 4
25 4 4 15 4.
TABELLA 4 (continuazione)
Composto 4 Quantit? Effetti dan__
usato come di erbi__ nosi su pian Effetto erbicida su
erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum
(g/10 are) serotinus Roxb . var. HotaruI difformis crusgalli
Rottb . Ohwi L. L.
1000
500
2 200
100
50
25
1000 - 5 4,5-5 5 5 , 6 500 4 4, 5-5 5 4, 5 v*
CD
250 - 4 4,5 5 4,5
1000 - 5 4, 5 5 5
52 500 - 5 4 5 5
250 5 4 5 5
1000 - 0 3 2 4
53 500 - 0 2 0 3
250 0 2 0 2
1000 - 4 4- 5 3
o
54 500 f - 4 4 5 .2
250 - 3 4 5 2
TABELLA 4 (continuazione)
Composto 4 Quantit? Effetti dan_
usato c?me di erbi_ nosi su pian Effetto erbicida su
erbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoldes Cyperus Panicum (g/10 are) serotinus Roxb. var. Hotarui difforrais crusgalli Rottb. Ohwi L. L.
1000 5 4 4
55 500 5 5 2 4
250 4 5 2 3
nessuno 0 0 0 o 0
4 E1 mostrato il numero dell'esempio di produzione in cui il composto viene prodotto,
invece del nome del composto
Composto Quantit? Effetto dannoso su Effetto erbicida su
usato co^di erbicida
me erbi_ (g/10 are) ? ' . Digitarla . Alopecurus .annual Cyperus
cida Frumento Soia sanguinalis aequalis Soboi. Cyperus rotundus
? Scop. var. amurensis microiria L.
Ohwi Steud.
400 5 5 5 5 200 5 5 4 42 5
100 4 5 5 2 50 3 5 4 1
400 4 5 5 5 200 4 5 5 A,5 i 100 3 5 5 3 o 50 1 4 4, 5 2 t
400 5 5 5 4, 5
200 4,5 5 5 4
39
100 4 5 4,5 3 50 3 4 3 1
400 5 5 5 5
200 4 5 5 5
100 4 4, 5 5 4 50 3 4 5 3
400 5 5 5 5
200 5 5 5 4
43
100 4 5 5 3
50 2 4 4 1
Composto Quantit? Effetto dannoso su Effetto ?rbicida su
jusat'o co di erbicida
me erbi_ (g/10 are) Digitarla Alopecurus annual Cyperus
cida Frumento Soia sanguinalis aequalis Soboi Cyperus rotundus
? Scop. var. amurensis microiria L.
Ohvi Steud.
400 4,5 5 V
200 4 5 4 14
100 4 5 3
50 3 4, 5 4 1
400 4 5 5 S5
200
15 4 5 5 4
I
100 3 5 4 2 50 1 4,5 3 1
I
400 5 5 5 4, 5
200
11 4,5 5 5 4
100 4 5 4 3 50 3 4, 5 3 1
400 5 5 5 5 200
16 5 5 5 5
100 4 5 5 5
50 4 4 5 4
400 5
200 5
23
100 5
50 4 5
Composto Quantit? Effetto dannoso su Effetto erbicida su
usato C? di erbicida
me erbi_ (g/10 are) " ' Digitarla ?Alopecurus . annual Cyperus
cida Frumento Soia sanguinalis aequalis Soboi. Cyperus rotundus
? Scop. var. amurensis microiria L.
Ohwi Steud.
400 5 5
200 4 5
100 4 5
50 3 5
400 5 5
200 5 5
25 l 100 5 5 -f*
??
50 4 5 I 400 5 5
200 4
26 5
100 4 5
50 3 5
400 5 5
200 5 5
30
100 5 5
50 4 5
400 5 5
5 200 5 5
3
100 4 5
50 3 5
Composto Quantit? Effetto dannoso su Effetto erbicida su
usato co di erbicida
me erbi_ (g/10 are) :- 1- Digitarla ?Alopecurus . annual Cyperus
ci da Frumento Soia sanguinalis aequalis Soboi. Cyperus rotundus
? Scop. var. amurensis microiria L.
Ohwi Steud.
400 5 5
200 5 5
100 4 5
50 3 4,5
400 5 5
200
37 4 5
100 3 5
50 3 5
i 400 5 5
200 4,5 5
100 4 5
50 3 5
400 5
200 5
10
100 5
50 4
400 5 5
200 4 5
34
100 3 5
50 3
Composto Quantit? Effetto dannoso su Effetto ?rbicida su
usato co di erbicida
me erbi__ (g/10 are) - :- i- Digitarla Alopecurus annual Cyperus
cida Frumento Soia sanguinalis aequalis Soboi. Cyperus rotundus
i Scop. var. amurensis microiria L.
Ohwi Steud.
400 - - 5 5
200 4 5
100 3 5
50 - 3 5
400 5 5
200 4 5
100 3 5
50 3 5 5
400 4 5
200
47 4 5
100 3 5
50 2 4
400 -f 5 5
200
48 5 5
100 4 5
50 3 5
400 5 5
40 200 5 5
100 4, 5 5
50< : 4 5
Composto Quantit? Effetto dannoso su Effetto erbicida su usato C? di erbicida
ae erbi_ (g/10 are) - - 1 ? "? - Digitarla Alopecurus annual Cyperus cida Frumento Soia sanguinalis aequalis Soboi . Cyperus rotundus 4 Scop. var. atnurensis microiria L.
Ohwi Steud .
400 5 5
49 200 5 5
100 4 5
50 3 4
400 5 5
200
50 5 5
100 4; 5 5
50 4 S*
400 5 5
200
27 5 5
100 4 S5
50 3 4
400 5 5
200
28 V 5
100 4 5
50 3 5
400 4, 5 5
200 4 5
29
100 3 5
50 1 4
4 E' mostrato il numero dell ? esempio di produzione in cui il composto eviene prodotto , invece del nome del composto
TABELLA 6
Composto ? Quantit? Effetto Effetto dannoso su
usato come erbicida erbicida erbicida soia rafano mais su Cyperus rotundus L.
800
42 400 1
200 1 800 3 400 3 200 1 800 4 39 400 3
200 1
800 3 400 1 200 0 800 2 43 400 1
200 0
800 3 37 400 1
200 0
800 2 44 400 1
200 0
800 4 51 400 3
200 1
800
27 400
200
800
41 400 3
200 1
? E' mostrato il numero dell'esempio di produzione in cui il composto viene prodotto, invece del nome del composto.
TABELLA 7
Composto * Quantit? di Effetto Effetto erbicida su
usato come erbicida dannoso
erbicida (g/10 are) su mais 'Cyperus Cyperus mxcroirotundus L. ria Steud.annuale
1 500 5 5
4 500 5 5
5 500 5 5
2 500 5 5
6 500 3 5
52 500 5 5
53 500 0 1
54 500 0 4
55 500 0 2 nessuno 0 0 0
? E* mostrato il numero dell'esempio di produzione
in cui il composto viene prodotto, invece del nome del composto.
Claims (1)
- RIVENDICAZIONI1 Derivati N-(a, ?-dial cDilb enzi1 )-feriilacetammidici rappresentati dalla seguente formula gene^ rale :rIi R|2^ R|iICHCO? N? C-in cui X^ ed X^ sono ciascuno un atomo di alogeno un gruppo alchilico contenente 1-3 atomi di carbonio, un gruppo alcossi contenente 1-3 atomi di carbonio od un atomo di idrogeno, R-^ ? un gruppo alcossi con tenente 1-3 atomi di carbonio od un atomo di idroge_ no, R^ ? un gruppo alchilico contenente 1-3 atomi ^ di carbonio, un gruppo alcossialchilico contenente 2-6 atomi di carbonio, un gruppo allilico od un ato^ mo di idrogeno, R^ ed R^ sono ciascuno un gruppo al. chilico contenente 1-4 atomi di carbonio e m e n so_ no ciascuno un numero intero di 1 fino a 3?2. Derivati N-(a,a-dialchilbenzil)-fenilace_ tammidici secondo la rivendicazione 1, in cui X?^ si trova nella posizione orto e, oppure meta.3 Derivati N-(a ,a-dialchilbenzil)-fenilaoetam midici secondo la rivendicazione 1, in cui trova nella posizione para e,?oppure meta.4. Derivati N-(a,oc-dialchilbenzil)-fenilacetammidici secondo la rivendicazione 1, in cui X-^ ed ?2 sono ciascuno un atomo di alogeno.15. Erbicida, il quale comprende come componen_ te attivo uno dei derivati N-(a,a-dialchilbenzil)-fenilacetammidici rappresentati dalla seguente formula generale:(X1i);m.?Cf1HCO? Nf2 ?3 /= A/(X2)n? C? ^L?in cui X-^ ed X? sono ciascuno un atomo di alogeno, un gruppo alchilico contenente 1-5 atomi di carbonio, un gruppo alcossi contenente 1-3 atomi di carbonio, od un atomo di idrogeno, R-^ ? un gruppo alcossi contenente 1-3 atomi di carbonio od un atomo di idrogeno, ? un gruppo alchilico contenente 1-3 atomi di carbonio, un gruppo alcossialchilico contenente 2-6 atomi di carbonio, un gruppo allilico od un atomo di idrogeno, R^ ed R^ sono ciascuno un gruppo alchi_ lico contenente 1-4 atomi di carbonio e m e n sono ciascuno un numero intero di 1 fino a 3?6. Erbicida secondo la x?vendicazione 5, in cui si trova nella posizione orto e, oppure meta 7- Erbicida secondo la rivendicazione 15, in cui X2 si trova nella posizione para e, oppure meta.8. Erbicida secondo la rivendicazione 15, in cui X^ ed sono ciascuno un atomo di alogeno, p.p. IDEMITSU .KOSAN COMPARY LIMITEDALLEGATO BHettifiche alla descrizione della domanda di brevetto n? 47803 A/80 a nome di IDEMISTIJ KOSAN COMPANY LIMITED, contenute in n? 3 postille richieste con istanza deposi^ tata il1 A60. 1981Postilla 1: pag. 16 (tabella 2), colonna "struttura":sostituire la Struttura corrispond?nte al-1*esempio n? 27 obn la struttura seguente:ci CH3 CH-CHCONH-C- @)?OCH3 CH3Postilla 2: Pagina 19 (tabella 2), colonna "struttura":sostituire la struttura corrispondente allo , esempio n? 45 con la struttura seguente:Br CH.<pS-CH2CON-C-<n>w I CH3C ^3Postilla 3? Pagina 32 (tabella 4), colonna "composto usat? come erbicida sotto 391 anzich? "1" scrivere "7".>???? IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITEDQuantit?Derivato N-(a,ct-dialchilbenziD di ioduro ^ fenilacetammidicoDerivato di acido a,a-dialchilbenzi_l Quantit? N-metilsmpio fenilacetico ammina o suo deriv di trie- 2-cloro- Resapro_ Quantit? Quantit? tilammina piridiniozione Nome -(mmoli) Nome (immoli) (mmoli ) (mmoli) Struttura (g)icOCH- CH.acido o-metojs 5^0 p-bromo-? ,oc-di- 5;o 12 H2CONH-c? <(?)? Br 1,55 85,6 si-fenil-ace__ ,0 6,0metilbenzil-am (<5yCtico mina ~" CK-jCH-, .CIacido o-cl(3 5.0 m-cloro-? ,a-di- 5,0 12,0 6,0 (O)-CH2CONH-C? (O, 1,52 94, rofenil-ac_e metil-benzil- 7'*?2% tico immina CH.?> Br CH- CIi acido o-broino 5^0 m-cloro-a,a-di- 5,0 12,0 6,0 P/-CH2CONH-C? <0, 1,78 97,0 f enilacetico metil-benzilammina CH.:H..? CH- JC1-acido o-me- 5,0 m-cloro-oc,?-dji 5,0 12,0 6,0 I / ?(p )-CH2CO?'?H-C? <py 1,45 96,4 tilf enil-ace. metil-benzil-. J wtico ammina CH-OCHacido o-metos m-cloro-? ,a-di- 97,8 sifenil?aceti" metil-benzil-acido o-metossi-f enilacetT 12,0 CHCONH-Cmetil-benzil- 99,0 amminaQuantit?Derivato N-(a,a-dialchilbenzil di ioduro d fenilacetammidicoDerivato di acido a,a-dialchilbenzil_ Quantit? N-metil-;empio fenilacetico _ ammina o suo deriv, di trie- 2-cloro- Resa pro_ ~~ Quantit? 'Quantit? tilammina piridinio.zione Nome (mmoli) Nome (mmoli) (mmoli ) (mmoli ) Struttura (g) (;'J) n?/)CH3acido o-metojs 5^0 p-bromo-? ,a-di- 5,0 12,0 6,0 (0>-CH2C0NH- 1,55 85,6 si-f enil-ace_ metilbenzil-amtico mina CH3CH. Cl3 acido o-clo^ 5 0 m-cloro-a ,a-di- 5 0 12,0 6,0 O )-CHrofenil-ace 5 2CONH-C? (O 1,52 94/2 metil-benzil- *tico ammina CH31Br CH. .Clacido o-bromo 5;o m-cloro-? ,a-di- 5^0 . 120 6,0 O/-CH2C0NH-Cfenilacetico metil-benzil- ' ? O 1,78 97,0ammina CHl, CH?3 [ 3 .ci?acido o-me- m-cloro-? ,a-di 12,0 6,0 O)-CH2CONH-C? <CV 1,45 96,4 tilf enil-ace metil-benziltico ammina CH-acido o-metos m-cloro-? ,a-di- 97,8 3ifenil -aceti metil-benzilamminaacido o-metossi-fenilacetT 12,0 CHCONH-Cmetil-benzil?amminaTABELLA? 2 (continuazione)tQuantit?Derivato N- (ex,?-diale-?li1benzil')-di ioduro & f enilacetammidicoDerivato di acido a jOc-dialchilbenzil^ Quantit? N-metil->io fenilacet?co . ammira o suo deriv di trie- 2-cloro- Resa:o_ Quantit? Quantit? tilainmina piridinio>ne Nome . -(mmoli) Nome (mmoli ) (mmoli) ? (mmoli) Struttura (g) (?s)CI CH3acido o-clo- 5,0 m-cloro-oc,cx-di- 5,0 12,0 6.0 (?^-CHCOm- C- <0> 1,74 98,8 rometossif e- metilbenz ilam 0CH-, CH-nilacetico miraCl CH-acido o-clo- 5,0 p-metil-? ,oc-di- 5,0 12,0 6,0 /O/-CHC0N'H-C?1 (?)?CH3 1,64 99,0Irometossif e- metilben zilam 0CH3 CH3 (?1 nilacetico mira o CH3 CH3 Iacido o-me- 5,0 a ,oc-dimetil- 5,0 12,0 6,0 ^O/-CH2C0KK-C--(( 1,1.7 87^5 tilf enilace benzilammira CHticoCI CH3acido o-cloro- 5,0 ?,?-dimetil- 5,0 12,0 6,0 (oj? CHCOMH-C-^(o) . 1,57 98,8 ?-metossif e- benzilammina 0CH3 CH3nilaceticoCH. con/CH3 c2mo-metil-fenil- 5,0 N-metil-? ,oc- 5,0 12,0 6,0 CH2CON? C- 1,31 93,2 acetico dimetil-.ben- CH3 CH3zilammina^ /;?Br- CH.m6,0 <P>-CH2C0N-C- m 0,68 36,2 acido o-bromo- 5,0 N-metossi-me- 5J? 12->?feoilacetico * til-oc,oc-dime- I. Ch3 =CH2COCH3tilbenzil-ammina "N /V^TABELLA 2 (continuazione )Quantit?di ioduro d Derivato N-(a,a-dialch?lbenzil )? f enilacetammidicoDerivato di acido ?c,a-dialchilbenzil_ Quantit? N-metilipio fenilacetico ammina o suo deriv di trie- 2-cloro- Resairo_ Qu'antit a Quantit? tilammina piridinio.one Nome -(mmoli ) Nome (mmoli ) (mmoli ) (mmoli ) Struttura (B) (?)CI CH? XIacido o-clo- 5,0 m-cloro-?, oc-di - 5,0 12,0 6 ,0 (O/-CHC0MH-C - (O, 1,74 98,8 rometossif e- metilbenzil am OCH, CH'nilacetico miraCI CH-acido o-clo- 5,0 p-metil-a ,a-di - 5,0 12,0 6 .0 <(?)? CH3 1,64 99, 0 rometossife- metilbenzilam- 0CH3 CH3nilacetico mina o CH ?3- C ?H?3- Iacido o-me- 5,0 a ,a-dimetil- 5,0 12,0 6, 0 <Qy-CH2C0NH-C-(o) 1,1.7 87y5 tilf enilace benzilammina CH -,ticoci CH3acido o-cloro- 5,0 ?,?-dimetil- 5,0 12, 0 6 /?^? CHC0MH-C-<^) 1,57 98, 8J.0 .oc-metossif e- benzil ammira OCH3 CH3nilacetico_ /CH3 CH.?rtio-metil-f enil- 5,0 N-metil-oc ,a- 5,0 12,0 6,0 ? CH2CON? c- 1, 31 93,2 acetico dimetil-ben- CH3 CH3zilammina J*A6u .Ut hfo 2 ?*:&CH .Br 1 J ?acido o-bromo- 5,0 N-metossi-me- 5,0 12,0 6^0 <Q^-CH2C0N-C-?) ? 0,68 36,2I CH3 rfenilacetico * til-o^oc-dime- CH2COCH3 -A^tilbenzil-amminaTABELLA 4-Composto ? Quantit? Effetti dan_usato come di erbi_ nosi su pian Effetto erbicida suerbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum (g/10 are) serotinus Roxb. var. Hotarui difforrois crusgalli Rottb. Ohwi L. L.200 5 5 5 5100 5 5 5 4,550 - 5 5 , 5 4,525 - 4 5 5 4i 200 5 5 5 5100 5 5 5 5I50 5 5 5 5s;25 5 5 5 5200 5 5 5 510014 5 5 5 550 5 5 5 525 S5 5 4,5 4200 - 5 5 5 - 5TABELLA 4Composto ? Quantit?usato come di erbi_ nosi su pian Effetto erbicida suerbicida cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum serotinus Roxb. var. Hotarui dif forrois crusgalli Rot tb . Ohwi' Derivato -N-(a,a-dialchilbenz di ioduro fenilacetammidicoDerivato di acido a ,a-dialcbilbenzil_ Quantit? N-metil- - :- - ? -Esempio fenilacetiop _ _ ammina o suo deriv. di trie- Sesa di pro_ Quantit? Quantit? tilammina pin dim o ' -duzione Nome (mmoli) Nome (mmoli) (mmoli) (mmoli) Struttura (g) (%) n?22 acido o-metos_ 5Jo p-bromo-oc, oc-di- 5,0 12,0 6,0 CH0CONH-C 1,55 85,6 si-fenil-ace metilbenzil-amtico minaCI CH3 I23 acido o-cl? 50 m~cloro-a,a-di- 5^0 @ -CH2CONH-?-l@rofenil-ac? metil-benziltico ammina24 acido o-brom? 50 m-cloro-a,oc-di- 5,0 CH2CON?-Cfenilacetico ; metil-benzilammina25 acido o-me- m-cloro-?,?-?^ ! 5 0 12.0 (O^)-CH2C0NH-Ctilfenil-ac_e | metil-benzil- | 3tico amminaacido o-metos c n m-cloro-oc,oc-d?- 5 0 Q )-CH2C0NH-Csifenil-acetT J * metil-benzil- : 3co i amminaacido o-metos 1, m-cloro-?, a-di_| 50si-f enilacetT? ^5^? CHCONH-C 99,0 metil-benzil- j 3co ? ammina 0CH- CH,Quantit?di ioduro di Derivato .'N~(a,oc-dialchilbenzil> f enilacetammidicoDerivato di acido oCjOc-dialchilbenzil Quantit? N-metil-=mpio fenilacetico . ammina o suo deriv, di trie- 2-cloro- Resapro_ Quantit? Quantit? tilammina piridiniozione Nome -(mmoli ) Nome (mmoli ) (mmoli ) (mmoli) Struttura (g) (%)1CH_ XI0 acido o-clo- i 5,0 m-cloro-?, ?-di- 5,0 12,0 6,0 ^O^-CHCONH-C - (O 1,74 98,8 rometossif e- ? metilbenzil am 0CH-, . C \_?Hn ^nilacetico mina1 acido o-clo- 5,0 p-metil-? , oc-di - 5>? 0 CHCONH-C? CH3 1,64 99, 0 rometossife- 1 i i metilbenzilam- & Cl CHoI12,0 6,0CH3 CH3nilacetico mina 1 M : ?<?) CH?, CH. I2 acido o-me- ! 5,0 ?,?-dimetil- 5>? 12,0 6,0 to/?CH2C0NHrC- 1,1.7 87., 5 , tilfenilace. ? benzilammina CHticoCi CH33 acido o-cloro- 5,0 oc,a-dimetil- 5j? 12,0 6;0 (O)? CHC0NH-C-<^) 1,57 98,8 oc-metossife- benzilammina OCH3 CH3nilacetico 1CH- CH.rC* ?3?4 o-metil-fenil-j 5,0 N-metil-?,?- 5,0 12, 0 6,0 <JCy? CH2CON ? C- 1, 31 .93,2' acetico - I dimetil-ben- 1 CH3 CH3zil amminaBr CH-5 acido o-bromo-j 5,0 ? >CHN-metossi-me- | 5,0 12,0 6,0 2C0N ? C ? @ 0,68 36, 2 . fenilacetico ! til-oc, oc-dime- ,I CH2-OCH3tilbenzil-am- /lmina ?TABELLA 4Composto ? Quantit? Effetti dan_usato come di erbi_ nosi su pian Effetto erbicida rSji-- '? 'jierbicida cida te di riso i Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum (g/10 are) serotinus Roxb. var. Hotarui difformis crusgalliRottb. Ohwi L. L.200 5 5 5 510039 5 5 550 5 5 5 *|525 4. 5 5 4i200 5 5 5 ; 5OJ100 5 5 5 5 ?? 750 5 5 5 525 5 5 5 5200 5 5 5 510014 5 5 / 550 5 5 525 5 4,5 4200 5 5 5 5100 5 5 5 51550 5 5 5 525 5 5 4200 5 5 5 5100 5 5 5 51150 5 5 525 4, 5 5 5 4la presente invenzione si riferisce a nuovi composti derivati N - di metil benzil fonilacetam midici; e ad un erbicida contenente i detti deriv atiFinora era nota come erbicida 2,,3,6-triGlor?-fenil acetajamide (brevetto giapponese Sho 38-201A3) ma essa aveva un effetto erbicida insufficiente e notevoli effetti datinosi su piante.da coltivare?I nuovi derivati ?-(?,??della a re seni e invenzione parati secondo v?ri metodi.Ad esempio i derivati N-C? ,e>lio.l?fa?-lb'easi3>?itulio Ve di cloruro di tionile in modo da forni \ &pj*v<? /t-n (t occhi j eoo atomi ?? aiogeno re 1enilac etiXcloruro asooti.tuyfroe trietilammina in solvente etereo* In altro modo essi possono venire prodotti aggiungendo?benKil trietilammina e ioduro di H-*mstil-2"-aloropiridinio ad una soluzione di l ojygorc **e*'ofo ftn ria ccfiep t con atomi ols ?toif?no acido feni 1aeeti eo^sostitu? to -ed-scela per 0?5~2 ore.L'isolamento del composto desiderato dalla ??-giungendo una soluzione acquosa a di acido d ori drico distillando aciccandolo con aentossido dolsto pu? venire ottenutostallissasione da benzolo, ano/motilen<>l9g?2?o?e simili*I composti della presente invenzione sono nnc? vi ed utili come erbicidi poich? essi possono inibii re la germinazione e la crescita di erbe nocive* con elevata selettivit?* Precisamente, quando es_ si vengono applicati al terreno o alla.parte -'?amer (ffgatfr di pi-aafrfr prima,o dopo una irrigazione^? giaci av dirottamente scrinata noi scago-aoci-ugto essi presentano un eccellente effetto erbicida su erbe nocive, per esempio specie di Oybaraceae co^ me Cyperus serotinus Hotth*, Scirpus juncoides Hoxb. ver* Hotarui Ohvd., C^ erus difformis L., Eleoeharis aelcularis Rdmer et Schulter ecc., Graminacea? come Panicum erusgalli L* ecc*, e simili, senza effetti dinnooi svile piante di ri.not Inoltre?, nella coltiva^ alone di risaie secondo il trapianto^?1X 'composti del la presente invenzione possono venire usati osaengan^t^: -di trattemonto del?terreno silo stadio,?git-lvo?por oorbatiero-?rbe?-nociva di (Xyperacsae? -Qramiaacoae c-simili come sopra descritto, senza alcun effetto dannoso sulle piante di riso. Ino! tre, essi possono venire applicati a,-guisa di-* di trattnnonto^dol-terreno in un campo 'di colta r~ di-?latifoglie, frudente,? noia e aInili ? in mo^-ada s?toner? un offotto elevato orbioida pensa alcun effetto dannoso sulle colturej, Soci?presentano un effetto erbicida molto elevato, specialmente contro erbe nocive di Cyperaceae, come Cyperus rotundus I.*, Gyperus micro?ris Stsud* annuale e simili, e presentano effetti scarsamente dannosi su colture co_ me mais e simili.Gii erbicidi della presente invenzione possono venire applicati sotto forma di preparati come polvere bagnabile, emulsione, spolvero, granulato e si^ siile, mescolando un composto della presente invenzio^ ne a guisa di componente attivo con un veicolo li?ui do come un solvente organico e simili o con un vei^ colo solido come una polvere minerale e simili,, L'aggiunta di un tensioattivo ? sufficiente ad lm~. partire ai preparati emulsionabilit?, disperdibilit? spargibilit? e simili.Come sopra descritto-, i derivati N-(a ,a-diaiebi?benzil)-fee??acetaamid5.ci della presente invenzione sono molto utili come erbicidi aventi un elevato effetto erbicida e una elevata selettivit? sansa effetti dannosi sulle colture? e possono venire am piamente usati da soli od in combinazione con uno o pi? preparati chimici par agricoltura, come altri erbicidi, agenti is olatori d? crescita, insetticidi,, battericidi ecc, & fertilizzanti e simili?La presente invenzione verr? illustrata eoa sasg giore dettaglio dagli e sempi Incile seguono? Esempio di produzione 1-gUna quantit? di cloruro di tieniler in?ioa-ta nella tabella i viene aggiunta ad una quantiiti?*?a&^ che esse, indicata dalla ?Ebella 1--,?di un derivato di acido fenilacetico e si riscalda a riflusso per L-fino a-4 ore- L?eccesso di cloruro di tienilo vie ne distillato via s.pressione ridotta in modo da ot tenere un borivate di fenils.cetilcloruro^wA/^,?ot,?^ e=) elea.? ni/ia.resa-ait /OOy&.Successivamente, 10 mi di ima soluzione eterea del derivato ^ciL fenilacetilcloruro vengono aggiunti a gocce a 20 mi di una soluzione eterea contenente sua quantit?? inditoata no11a tabolia-?y di ?,?-dimetilbenzilanuaina e/trdetilammiiia a temperatura ambrente, e s? riscalda a riflusso per 2 ore dopo terminata la aggiunta? Dopo aver raffreddato a tem ?peratura ambiente la miscela di reazione* si aggina gono 10 mi di un.a soluzione acquosa a % di acido CJ.oriurico e poi il solvente viene distillato via a pressione ridotta? I cristalli separatisi veugo^ no filtrati ed essiccati con pentossido di fosforo in un essiccatore? Il derivato (e-'.. ct^di alebi.lb w?-?i 1 ) ?:? snilac e tammi di c o ottenuto vi ora ricrist al 1?. . scio da benzolo -co!: 1 -da depurarle u ? I risultati sono y.ogtrp.ti r.o.11? t ?b ?11 a ?.. _ T? v*? ?gyl tr?-!--' dj ? anelici prodotto depurato sono sostrati nella ta?cl? Nella tabella 3- gli spettri inJTr^pergsr (- spet tri IS) vengono ripresi seco^jie^il metodo con pastina ca di KBr? e gli ???&?1?? di risonanza magnetica pro_ tonica (^^-speltri H-HHH) vengono ripresi impieEsempi di produzione 4? 2-{?2,36 atmoft) <g 'r tjtryro Orfo - 1Un ccrlvst-o? di. aof do/fenil.?oetife'fig indicato- noi 2 -? ssa?- sciolte in 30 mi di cloruro di metilene.? A questa soluzione di aggiungono eonsecu^ l o, 4o <? f ??, 33 /n oli) ct?, ? j/f ?, ///? mo/rj ?fitivament ?YG?, . a- din?L enfi lb enzi lamina -od un suo deriva trietilamm?na efi.oduro di iN~matil~2-cloropiri&:L aro, .11 'VH' a ??;?? o gititi indi est a- ? icisrp ottivaacnt o na] t-abell-a--g? Dopo aver riscaldato/per 1 ora la miscela di reazione , essa viene lasciata raffreddare fino ? temperatura ambiente e mescolata con IO mi di una so, luzione acquosa a 5S? di acido clozd&rieqv e poi il solvente viene distillato a pressione ridotta,, I cri stalli separati vengono filtrati ed essiccati con pentoosi do di fosforo in un esslccator?* S. derivae s ano/ me .cloruro in modo da depurarloEsempio ? - C') Preparer? &*. d4,H'e*?he*cfo.97 par-ti in peso di talco (veicolo), 1,5 parti in peso di polvere Meo pelex (marchio di impresa di un tensioattivo fabbricato dalla Kao-Atl&s KK) e 1,5 part? in peso di Sorpol 800A (marchio di impresa di un tensioattivo fabbricato dalla Toho Ka gaku Kogyo SE) vengono macinate omogenamente e mescolate in modo da ottenere un veicolo per una polvere bagnabile.Una polvere erbicida bagnabile viene preparata macinando e mescolando omogeneamente 90 parti in p?3 so del veicolo per polvere bagnabile:, sopra ottenu^ to, con 10 parti in peso di uno deiderivati ]?~(as<?-tfi'n3?-Zi ?aialohilbenzil )-^ siiacetamiaidici,ottenuti negli ?e?corpi d? producio na-3?Un vaso di porcellana da 1/15500 are viene riea pito con il terreno di una risaia s nello strato su periore del terreno vengono uniformemente seia?nati semi di Panicua Grusgai li Le, Seirpus tiOQcoides Roxb? var, Botam i Ohwi e Oyperus dixforzale Li successiva^ mente noi terreno vengono posti tuberi di Cyperua rotundus L. Uopo irrigazione con acqua fino a 2 cm sopra la superficie del terreno, vengono trapianta^ te due giovani piante di riso (quelita: Ili homi) are ) sello stadio della seconda foglia.Quando le piantine sono terminate , una predeter^ minata quantit? di una soluzione diluita di un erbi^ cida ottenute secondo il paragrafo (1) viene uniformemente applicata a gocce sulla superficie della acqua e poi il vaso viene mantenuto in serra e anna? fiato con acqua ad intervalli di tempo appropriati.La tabella # mostra i risultati che si ottengo, no valutando l effetto erbicida e gli effetti danno si sulle piante di riso in risaia 20 giorni dopo l*ap plicaz?one dell * erbicida. n e l la t ab ella la quanti^Effetti dannosi surapporto rispetto ad un vaso non trattato 100 % tati sono elencati nella tabella 6* I. d^tdr riportati nella tabella 6 sono in?icati nel me?esimo sodo co_ me nella tabella 4,Saggio di trSifct amento dell?e parti sopra terra di pian-50# del volume di un vaso d? porcellana da 1/15500 are, avente un foro sul suo fondo, vengono riempiti con il terreno di un campo ^ su esso viene messo ulteriormente per uno spessore di 3 es terreno che e spruzzato uniformemente con una quantit? predeterai^ nata di una soluzione diluita dell 'erbicida ottenuto nell ? esempioi(l)Ad una profondit? di 1 cm dalla superficie del terreno vengono messi tuberi germinati forzatamente di Gyperus rotundus L e semi di mais. Successiv&men^ te con la superficie del terreno si mescolano semi di Gyperus mi croi ri a Steud. annuale. Poi il vaso vie ne mantenuto in serra e innaffiato ad iater-val?i di rempo appropriati.L'effetto erbicida e l ' effetto dannoso sui mais vengono valutati 30 giorni dopo aver spruzzato l 'erbi cids ed i risultati sono elenc ati nella tabelladati riportati nella tabella sono indicati nella medesima maniera come nelle tabella *tJL,TABELLAComposto -4 Quantit? Effetti dan_Effetto erbicida suuoato come di erbi_ nosi su piancida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum (g/10 aire) serotinus Roxb. var. Hotarui diffonais crusgalli Rottb. Ohwi L. l.A 200 4 5 5 4100 3 5 4 350 2 3 2 125 1 2 0 01000 5 5 5 5500 5 5 5 5a 200 5 5 5 5100 5 5 5 4,550 4,5 5 5 425 4 4,5-5 5 3100,0 5 5 5 5500 5 5 5 5'200 4;5?5 5 5 5100 4,5-5 5 5 4,550 4,5 4,5-5 5 425 4,5 4TABELLA ? r ">(continuazione)Composto *- Quantit? Effetti dan__di erbi_ nosi su piari Effetto erbicida suuoato QOHK?cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum (g/10 are) seroCinus Roxb. var. Hocarui dif formis crusgalli Rottb . Ohwi L. L.1000 5 5 5 5 500 5 5 5 5V 200 5 5 5 5100 5 5 5 5 50 5 4,5 5 4 25 2 4 5 21000 - 5 4,5-5 5 5? 500 4 4,5-5 5 4,5250 - 4 4,5 5 4,51000 5 4,5 5 5 H F 500 5 4 5 5250 5 4 5 51000 0 3 2 4 53 6 500 - 0 2 0 3250 0 2 0 21000 - 4 4 5 3 5* H 500 ' - 4 4 ,, 5 .2250 - 3 4 5 - 2 TABELLA d- (continuazione)Composto -i- Quantit? Effetti dan_uoato obae di erbi_ nosi su pian Effetto erbicida ?suorbioida- cida te di riso Cyperus Scirpus juncoides Cyperus Panicum(g/10 are) serocinus Roxb. var. Hotarui diffonais crusgalliRoctb. Ohwi L. L.1000 5 5 4 41 500 - 5 5 2 4250 4 5 2 3a essuite 0 - 0 0 o oWW-!P I ?*-1 n4-w v>?i ^ ^ V T1?invece del-nomo do! compootoI' -+^TABELLA ?Composto Quantit? di Effetto Effetto erbicida suusato oome erbicida dannosoerbioida (g/10 are) su mais 1 Cypems Cyperus microirotundus L . ria Steud. annuale * fi 500 5 5A e 500 5 5c 500 5 5?2 ?> 500 5 5Jb ? 500 3 5F 500 5 5? G 500 0 154 H 500 0 4? ? 500 0 2n //???? Ma / ?aecouno 0 0 0? mootrato il numoro ? dell-1? esempio di produzionein cui il composto viene prodotto s ? invece del nomo dol oompoct-o-=- .Xojo? Co.^ Mfio.fiftr'eaimkynl?, F'Lfj / O pL>?h*ho.^proevro-hre di ? J .Postilla 1 di pagina!?Abbiamo effettuato studi allo scopo di sviluppi* re composti di questi tipi di derivati acetammidici che abbiano sufficiente effetto erbicida ed elevata selettivit?. Come risultato , abbiamo trovato che un gruppo di N-(ct,oc-dimetilbenzile) presenza una azione unica ed ha effetto erbicida sufficiente mediante com binazione con derivsti acetammidici contenenti un gruppo fenilico oppure un gruppo fenilico sostituito da atomi di alogeno.Cio? , la presente invenzione fornisce derivati N-(a,a-dimetilb'enzil)-acetammidici rappresentati dal_ la formula generaleE - CH2COKHC (CH5)2C6H5in cui R ? un gruppo fenilico oppure un gruppo fenili co sostituito da 1 fino a 3 atomi di alogeno..Nei composti della formula generale (I) sopra descrit ta, R ? un gruppo fenilico oppure un gruppo fenilico sostituito da 1 fino a 3 atomi di alogeno e cloro ? molto preferibile come atomo di alogeno. Atomi di alo geno possono venire introdotti come sostituente in qualsiasi delle posizioni da 2 fino a 6 del gruppo fenilico . Tuttavia , il corrispondente effetto erbici_ da non pu? venireottenuto quando vengano introdotti quattro p pi? sostituenti..Nei composti della foimula generale (I) R ? scel_ to d?l gruppo costituito dal gruppo fenilico, gruppo orto-clorof enilico, gruppo metar-clorofenilico, gruppo para-clorof enilico , gruppo 2,3-diclorofenilico, gruppo 2,4^-diclorofenilico, gruppo 3,4?diclorofenilico, gruppo 2,6-dicloroBenilico , gruppo 2,3-6-triclorofeni_ lico e simili. Sebben ciascuno di essi sia preferibile come eomponente efficace di un erbicida, specialmente in composti cui R ? un gruppo orto-clorofenilico, un gruppo metaclorofenilico oppure un gruppo 2,3-diclorofenilico sono i pi? favorevoli a causa del loro eleva__ to effetto erbicida.Postilla 2 di'pagina it)Il prodotto essiccato viene cristallizzato da benzolo per ottenere 0,458 g di N-(a,oc-dimetilbenzil)-fenilacetammide sotto forma di aghi incolori nella resa di 49%.I risultati analitici del prodotto sono mostrati come segue:(1)Punto di fusione 132,0-132,7?C(2)Analisi elementare (C-^H^ NO)trovato: C 79,4% H 7,5% N 5,3% calcolato: 0 80,6% H 7,6% N 5,5%(3) Picco di spettro di massam/e: 253 (H+)(4) Picc? di assorbimento di spettro IB (KBr pastiglia) (CHT1) 3250 (tf-H), 1640 (C=0), 1550 (C-N).(5) Spettro protonico KMR (Assorbimento caratteristico, ppm, solvente: CDCl^, standard interno TMS): 1,60 (CH3, 6H), 3,4-6 (GH2, 2H), 5,68 (NH, IH), 7,22 (Protone dell'anello benzolico 10H).Postilla 3 di'pagina?11Il prodotto essiccato viene ricristallizzato da benzolo per ottenere 0,38 g di N-(a,a-dimetil)-orto-clorofenilacetammide sotto forma di aghi gialli leggeri nella resa di 45%. I dati analitici del prodotto ri^_ sultante sono mostrati come segue.(1) Punto di fusione 14-0,5 - 141,5(2) Analisi elementare C^^H^gNOCl)- ^ c ? H sr. trovato':"' 70,3% '6,3% 5,0%calcolato: 71,0% 6,3% 4,9%(3) Picco di spettro di'massam/e: 287 (M+)(4) Pi^co di assorbimento di spettro IR (Pastiglia di KBr) (cm-1)300 (N-H), 1650 (G=0), 1535 (C-CT)(5) Spettro protonico NMR (assorbimento c?ratteristic;?i ppm solvente: CDCl^, standard interno TMS)1,63 CGH3, 6?), 3,61 (CH2, 2H), 5,72 (UH, IH),7,20 (protone dell'anello ben.zolico, 9?).Esempio 3 di produzioneVengono effettuate le stesse procedure descrit_ te nell'esempio 2 di produzione , tranne che vengono impiegati 0,505 g (2,96 mmoli) di acido meta-clorof e-Inil-acetico, 0,40 g (2,98 mmoli) di ?,?-dimetilbenzilammina, 0,718 g (7,11 mmoli) di trietilammina e 0,908g (3,56 mmoli) di ioduro di N-(metil-2-cloropiridinio.I cristalli grezzi ottenuti venfono ricristallizzati dal solvente misto di esano/cloruro di meti_ lene per ottenere 0,41 g di N-(a,a-dimetilbenzil)-meta-clorof enilacetammide sotto forma di aghi, gialli leggeri nella resa di 48%.I dati analitici del prodotto risultante sono mostrati come segue:(1) Punto di fusione . 115,5-116, 5^C (2) Analisi elementare (C^ H^gNOCL)C H Ntrovato : 70,0% 6,4% 5,0% calcolato: 71,0% 6,3% 4,9%(3) Picco di spettro ?i massam/e: 28? (M+)(4) Picco di assorbimento di spettro IR (pastiglie di KBr) (cm ^)(5) Spettro protonico NMR (assorbimento caratteristi co, ppm solvente: CDCl^ standard interno TMS)1,62 (GH5, 6H), 3,40 (CH2, 2H), 5,77 '??, IH),7,21 (protone dell'anello benzolico) 9H).Esempio 4 di produzioneVengono effettuate le stesse procedure descrrt te nell'esempio 1 di produzione tranne che vengono impiegati 0,50 g (2,4 mmoli) di acido 2,3-diclorof enil-acetico, 8,19 g (68,8 mmoli) di tionil-cloruro , 0,36 g (2,69 mmoli) di ?,?-dimetilbenzilammina e 0,26 g (2,57 mmoli) di trietilammina. Gos?, si ot_ tengono 0,479 g di R-(a,a-dimetilbenzil)-2 ,3-diclorof enilacetammide sotto forma di aghi incolori nella resa di 61%.>?I dati analitici del prodotto risultante sono mostrati come segue.(1) punto di fusione 165,3 - 16^5,8?C (2) Analisi elementare: (G^ H^ NOC^ )C C Htrovato : 65,2% 5,7% 4,1% calcolato : 63,4% 5,3% ? 4,3% (3) Picco di spetb?o di massa/?m/e: 321 (M+)(4?) Picco di assorbimento di spettro IR(pastiglia di KBr)32.83 (N-H), 164-3 (0=0), 154-0 (C-N)(3) Spettro protonico NMR (assprbimento caratteristi_ co, ppm solvente: CDGl^ ,,standard interno TMS)1,65 (0H5, 6?), 3,64- (CH2, 2H), 5,78 (??,??),7)2 ?- 7,4? (protone dell'anello benzolico*'19H) . Esempio 5 di produzione .Vengono effettuare le stesse procedure descfit_ te nell'esempio 2 di produzione tranne che vengono impiegati 0,607 g (2,96 mmoli) di acido 2,6-diclorofenil-acetico , 0,4-0 g (2,98 mmoli) di ?,?-dimetilbenzilammina, 0,718 g (7,11 mmoli) di trietilammina e 9,908 g (3-?'56 mmoli) di ioduro di N-metil-2-cloropiridinio. Cos?, si ottengono 0,74-9 g di N-(a^.a-dimetilbenzil)- 2,6-diclorof enil-acetammide sotto for_ ma di prismi incolori nella resa di 79% ?I dati analitici del prodotto risultante sono mostrati come segue.(1) Punto di fusione 182, 5-183, 0?C (2) Analisi elementare (C17H17NOCI2)C H Ntrovato : 66,0% 5,7% 4-,l% calcolato : 63,4% 5,3% 4,3% (3) Picco di spettro di massam/e: 321 (M+)(4) Picco di assorbimento di spettro IH (pastiglie*di KBr) (cm-^)(5) Spettro protonico NMR (assorbimento/?caratteristi_ co, ppm solvente: CDCl^ standard interno IMS)1,64 (CH3, 6H), 3,86 (CHg, 2H), 5,58 (MH, IH), 7,2 - 7,^ (protone dell'anello benzolico, 8H) Postilla 4 di pagina 13Nella tabella 1, la quantit? dell'erbicida significa la quantit? del componente efficace, effetti dannosi sulle piante di riso in risaia significano che il(-) rappresenta nessun effetto dannoso ed il segno(+) rappresenta effetti leggermente dannosi, e l'effetto erbicida ? mostrato nella scald da 0 fino a 5 in cui 0 indica nessun effetto erbicida e 5 indica effetto completamente erbicida.Inoltre, nella tabella 1, il composto A ? ?-(?,?dimetilbenzil)-f enilacetammide, il composto B ? ortocloro-N-(oc,a~dimetirbenzil)-f enilacetammide, il composto G ? meta-cloro-N-(q,a-dimetilbenzil)f enilacetam mide, il composto D ? 2,3-di.cloro-N-(a,a-dimetilebenzil)-fenilacetammide, il composto E ? 2,6-dicloro-N-(a,adimetilbenzil)-f enilacetammide , il composto F ? paracloro-N~(q;,a-dimetilbenzil )-fenilacetanunide, il comppsto & ? 2,4? dicloro-N-.(oc,a-dimetirbenzil)-fenilacetammide, il composto H ? 3,4?docloro-N-(a,a-dimetirbenzil)-f enilacetammide ed il composto I ? 2,3, 6-tricloro.-N-(oc,a-dimetilbenzil)-fenilacetammide, rispettivamente.(per traduzione conforme)rodotto p.f. Dati di analisi elementare Formula mo Picco di assorb Picco di assorbimento(yj- trovato) (calcolato) lecolare di spettro IR caratteristico diH-NMR n? i C?C) C H N CI Br (cm?l) (ppm)79 j 4 7,5 5,3 3250(N-H) , 1640 (C=0) , 1,60(CH3,6H) , 3, 46 (CHp , 2H) , 1 132,0-132,7(80,6) (7,6) (5,5) C17H19NO 1550 (C-N) 5,68(NH , IH) , 7, 22 (anello ben zolico 10H)1,65(CH3,6H), 3,64(CH2,2H) , 65,2 5,7 4,1 3283 (N-H) , 1645 (C=0) ,2 163, 3-163,8 C17H17NOCI2 5, 78(NH. IH) , 7, 2-7, 4 (Snello (63,4) (5,3) (4,3) 1540 (C-N)benzolico, 8H) 1,59(CHV6H), 2, 32 (CH-, 3H) , 80,5 7,6 4,8 3280(N-H) , 1658 (C=0) ,3 97,0-98,0 NO 3,44(CH2,2H) , 5,66(NH,1H) ,(80,9) (7,9) (5,2) C18H21 1544 (C-N)7,06-7, 20 (anello benzolico 9H 1,63(CH3,6H) , 3, 61 (CH2 , 2H) , 70,3 6,3 5,0 3300 (N -H), 1650 (C=0) ,4 140,5-141,5 C 5 , 72 (NH , IH), 7, 20( anello (71,0) (6,3) (4,9) 17H18n0C1 1535 (C -N)benzolico 9H)1,62(CH3,6H) , 3,40(CH2,2H) , 70,0 6,4 5,0 3275 (N-H) , 1640(C=0) ,5 115,5-116,5 CI7HI8NOC1 5,77 (NH , IH) , 7, 2l( anello be? (71,0) (6,3) (4,9) 1550(C-N)zolico 9^31,64(CH3,6H) , 3,86(CH2,2H) , 66,0 5,7 ) ,6 182,5-183,0 4,1 3283(N-H), 1643(C=0 5,58(NHflH), 7,2-7,4(anello (63,4) (5,3) (4,3) C17H17N0C12 1542 (C-N)benzolico 8H)1 ,58(CH~, 6H) , 3,61(CH2,2H) , 5,1 453 20,1 3260 (N-H) , 1644 ( ( C*=0 ) , 5*81(NH,1H), 7,17-7.,35(164,0-164^^^ anel (5,3) (4,4) (22,0) C17H17C12N0 1548 (C-N) lo benzolico 8H)1,67(CH3,6H) , 3,28(OCH3,3H) , * ?? W 5,3 3,9 20,1 3320 (N-H) , 1680 (C=0) ,9 5-89,0 5,00(CH,1H) , 7 ?03(NH , IH) , 7,13-(61,4) (5,4) (4,0) (20al) C18H19C12N02 1518 (C-N) 7,33( anello benzolico 8H)1,51(CH3,6H) , 3, 70 (CH2 ,2H) 4 ,17 (N-CH2, d. J 5Hz,2H), 5,11-C20H21C12NO 1656 (C?0) 5,45 (=CH2, 2H) , 5,70-6j33(=CH, z 1oHk=7?5?78?32taIle110 ?enTABELLA 3 (continuazione)Picco di assorb Picco di assorbimento odotto p. f . Dati di analisi elementare Formula modi spettro IR caratteristico diH-NKR (?C) ( '/a trovato) (calcolato) lecolaren? i C H N CI Br (cnT?^) (ppra)1,57(CH3>6H), 2,25(CH3,3H),28 111,5-112,0 76,2 7,7 S 5 3240(N-H), 1639(C=0), 3,80(OCH3,3H), 3,47(CH2,2H), (76,7) (7,8) (4,7) 19 23 2 1540(C-N) 6>09(NH.1H)> 6,73-7,24|uiellO benzolico, 8H)1, 70(CH3,6H), 3,28(OCH3>3H),29 72,0-73,0 65,8 6,1 3,8 9,5 3290(N-H), 1662(C=0), 3,69(OCH3, 3H), 5,00(CH,1H), CigH22ClN03(65,6) (6,4) (4,0) (10,2) 1543(C-N) 6 #99((NH,IH), 6,66-7,32(anello benzolico, 8H)0r66(CH3,t.J 7.4Hz,3K), 1,66 (CH ,3H), l,91(CH 7.4Hz,2H) 30 106,8-107,5 71,9 6,5 4,6 3270(N-H), 1652(C=0), 3 2,q.J11,5 CI8H20C1NO1555(C-N) 3,65(CH2, 2H), 5,74(NH,IH), (71,6) (6,7) (4,6) (11,8) 7.09-7, 41(anello benzolico0,62(CH3, t.J 7.2Hz, 3H), 2,04 3280(N-H), 1650(C=0),31 130,8-131,3 71,1 6,4 4,0 10,6 (CH q .J 7.2Hz,2H), 3,68(CH2?, 039?22?1??1552(C-N) 2H), 5y58(NH,1??? 7,12-7,34 (72,3) (7,0) (4,4) (11,2)(anello benzolico, 9H)0,74(CH3,t.J 7.4Hz,3H)', 1,70 (CH3,3H), 2,03(CH2,q.J 7,4 Hz, 32 73,0-74,5 3300(N-H), 1665(C=0),68,7 6,5 4,1 9,9 CigH22ClN02 2H), 2,27(OCH3,3H), 5;01(CH,1H)1548(C-N)(68,8) (6,7) (4,2) (10,7) 7.00(NH,1H), 7,10-7,35(anellO benzolico, ?H)f71(CH3,t.J 6.6Hz,3H), 2,1869,5 6,9 3,9 9,4 3300(N-H), 1670(C=0), :H2,q.J 6.6Hz,2H), 3,37(0CH3, 33 54,0-56,0 C2OH24C1NO2 1520 (C-N) 1), 5,15(CH,1H). 7,01(NH,IH),(69,5) (7,0) (4,1) (10,2)1,73(CH3,6H), 3,33(OCH3,3H), Ci9H22ClN02 1660 (C=0) 3,81(CH2,2H), 4,81(NCH2,2H),7,06-7,37( anello benzolico, 9H)TABELLA 5 (continuazione)Picco di assorb, Picco di assorbimento odotto p.f. Dati di analisi elementare Formula 120di spettro IR caratteristico diH-NMR n? i (?C) ( /'s trovato) (caloolato) lecolareC H N- CI Br (era-*) (ppm)1,57(CH3,6H), 2,25(CH3,3H),28 111,5-112,0 76,2 7,7 4,5 3240(N-H), 1639(C=0), 3580(0CH3,3H), 3,47(CHn.2H),C19H23N02(76,7) (7,8) (4,7) 1540(C-N) 6,j09(NH,IH), 6,73-7324?nellO ?benzolico, 8H)1, 70(CH3,6H), 3,28(OCH3,3H),,0-73,0 65,8 3290(N-H), 1662(00),29 72 6,1 3,8 9,5 3,69(OCH3,3H) , 5,00(CH,1H),C19H22CINO3(65,6) 1543(C-N) 6,99((NH,1H) , 6,66-7,32(anello (6,4) (4,0) (10,2) benzolico, 8H)0,66 (CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,66 3270(N-H), 1652(C=0),,8-107,5 71,9 6,5 4,6 11,5 C18H20CINO (CH3,3H), l,91(CH2>q-J 7.4Hz,2H) 30 1061555(C-N) 3,65 (CH2?2H), 5,74(NH,1H), (71,6) (6,7) (4,6) (11,8) 7^ ^-7341(anello benzolico0,62 (CH3,t.J 7.2Hz, 3H), 2,04 3280(N-H), 1650(00), (CH2 ,q.J 7.2Hz,2H), 3,68(CH2-, 31 130,8-131, 3 71,1 6,4 4,0 10,6 Ci9H22ClNO1552(C-N) 2H) , 5y58(NH,1H'' 7,12-7,34 no (72,3) (7,0) (4,4) (11,2) ui (anello benzolico, ?H)0,74(CH3,t.J 7.4HZ.3H)', 1,70 (CH3,3H), 2,03(CH2,q,J 7^4 Hz, 32 73,0-74,5 68,7 6,5 4,1 9,9 ?C1,?9?H?22,?CI?N?O2 13530408((Nc_-Hn)), 1665(C=0), 2H), 2,27(OCH3,3H), 5j01(CH,lH) (68^8) (6,7) (4,2) (10,7) 7.00 (NH,IH), 7,10-7,35(anello benzolico, ?H)0y71(CH3,t.J 6.6Hz,3H), 2,18 3300(N-H), 1670(00), (CH2,q.J 6.6Hz,2H), 3 J 37(OCH3, 33 54,0-56,0 69,5 6,9 3,9 9,4 c20H24clNO2 1520(C-N) 3H), 5,15(CH,1H). 7,01(NH,1H), (69,5) (7,0) (4,1) (10,2) 7??>? wJ2Q-7,42(anello benzolico 1,73(CH3,6H), 3,33(OCH3,3H), C?9H22C1N02 1660(C=0) 3,81(CH2,2H), 4,81(NCH2,2H),7,06-7,37( anello benzolico, 9H)TABELLA 3(continuazione)Picco di assorb Ficco di assorbimento edotto p.f Dati di analisi elementare Formula m_odi spettro IR caratteristico diH-NMR i? trovato) (calcolato) lecolare? (?c) C H N CI Br (cm-?^?) (ppm)0,67(CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,66 35 106,5-107,5 62.5 5,6 3,8 3290(N-H), 1657(00) ,24,7 C18H20BrN0 (CH3,3H), lj90(CH2,q.J 7.4Hz, (62,4) (5,8) (4,1) 1550 (C-N)(23,1) 2H), 3,67(CH2,2H), 5,79(NH,1H),^ ? -7,67( anello benzolico0,77-0,93(CH3,3H), 0^,93-1,28 (CH2,2H), 1,67(CH3,3H), 1,73-36 114,0-116,0 64,0 6,2 3,8 3290(N-H) , 1653(00),22,9 C19H22BrNO 1,98(CH2,2H), 3,64(CH2,2H), (63,9) (5,4) (3,9) (22,4) 1550(C-N)5,71(NH,IH), 7,06-7,58(anello benzolico, 9?)1,70(CH3,6H), 2,98(N-CH3,3H), 37 78,0-81,0 62,9 5,7 3,9 24,4 c18H20BrN0 1659(00) 3,70(CH2,2H), 7,10-7,57 1(62,4) (5,8) (4,1) (23,1) (anello benzolico, 9?0rv>0,60(CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,85 38 108,0-110,0 80,5 8,2 5,1 C19H23NO 3290(N-H), 1650(Ce0), (CH2,q.J 7.4Hz,2H), 2,32(CH?, (81,1) (8,2) (5,0) 1540(C-N) 3H), 3,53(CH2,2H), 5,56(NH,IH),7.09-7,27(anello benzolico, 9*01,65 (CHo,6H), 3,65(CH2',2H), 39 155,5-156,5 61,6 5,3 3,8 3290(N-H), 1650(00),24,6 Cl7H18BrNO 5,74(NH,1H) , 7,09-7,65(anello (61,5) (5,5) (4,2) 1542((C-N)(24,1) benzolico, 9H)E' indicato il numero dell'esempio di produzione in cui ? fornito il prodottoe e?*??1TABELLA 3( continuazione)Picco di assorb. Ficco di assorbimento odotto p.f Dati di analisi elementare Formula ino(yi trovato) (calcolato) lecolare di spettro IR caratteristico diH-NIiR n? ? ( ?C ) C H N CI Br (cm-i) (ppm)0,67(CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,66 35 106,5-107.5 62.5 5,6 3,8 3290(N-H), 1657 (C=0) ,24,7 C18H20BrNO (CH3,3H), lj90(CH2,q.J 7.4Hz, (62,4) (5,8) (4,1) (23,1) 1550 (C-N) 2H) , 3,67(CH2,2H) , 5, 79(NH,1H) , fiV \l-7j67 ( anello benzolico 0j 77-0,9 3(CH3, 3H) , 0j93-1.28 (CH2,2H), 1,67(CH3.3H), 1,73-36 114,0-116,0 64,0 6,2 3,8 3290 (N-H), 1653(C=0) ,22,9 c19H22BrNO 1,98(CH2,2H) , 3,64(CH2,2H), (63,9) (5,4) (3,9) (22,4) 1550(C-N)5, 71 (NH, IH) , 7,06-7, 58(anellO benzolico, <JH) 1,70(CH3,6H), 2,98(N-CH3,3H) , 37 78,0-81,0 62,9 5,7 3,9 24,4 C18H20BrNO 1659 (C=0) 3,70(CH2.2H) , 7,10-7,57(62,4) (5,8) (4,1) (23,1) (anello benzolico, 9H) 0,60(CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,85 38 108, 0-110, 0 80,5 8,2 5,1 3290 (N-H) , 1650 (C=0) ,C19H23NO (CH2,q.J 7. 4Hz, 2H) , 2,32(CH,, (81,1) (8,2) (5,0) 1540 (C-N) 3H) , 3,53(CH2,2H) , 5,56(NH,IH) ,7.09-7,27(?nello benzolico, 9?)1,65(CH3,6H) , 3J65(CH2,2H), 39 155,5-156,5 61,6 5, 3 3,8 24,6 C^yHisBrNO 3290(N-H) , 1650(C=0) ,5, 74 (NH , IH) , 7, 09-7, 65( anello (61,5) (5,5) (4,2) (24,1) 1542 ( (C-N)benzolico, 9?)E* indicato il numero dell'esempio di produzione in cui ? fornito il prodottoQ VJALLEGATO ARettifiche alla descrizione della domanda di brevetton. 47803A/80 -a aeae di IDEMITSD EOSAN COMPANY LIMITED, contenute in n? 5 postille,Richieste con istanza depositata ilPostilla 1: a pag. 22 nella tabella 3 fra il prodotton? 7 e il prodotto n? 9 inserire i seguenti dati peril prodotto n? 8i8 133,5-134,2 64,4 5,5 4,1 20,2(64,3) (5,7) (4,2) (21,1) C^H^Cl^O 3280(N-H) 1645(C-Q) 0,67(CH?,t.iT 7,zfflz,3H) ,162(CH,,3H) !i'C-N l,80CCH$,q. J 7,4HZ,2H) ,3,63(CH02H)5,8l(NHflH) , 7,1?-7.41{ anello benzolico , OH)*Postilla 2: a pag. 22, prima colonna della tabella aggiungere al n? 10 due asterischi,Postilla 3: a pag. 23, prima colonna della tabella aggiungere al n? 16 due asterischi ,Postilla 4: a pag. 25, prima colonna della tabella ag giungere al n? 34 due asterischi,Postilla 5: a pag. 26, in fondo alla tabella aggiungere "Sdt Prodotto oleoso?.TABELLA 5 (continuazione)% Picco di assorb. Picco di assorbimento dotto p.f, Dati di' analisi elementare Formula m? di spettro IR caratteristico diH-NMR o 4 (?C) (/? trovato) (cnloolato) lecolareC H N CI Br (cra?^) (ppm)1,57(CH3,6H), 2,25(CH3,3H)f 3 111,5-112,0 76,2 7,7 3240(N-H) , 1639(C=0), 3,80(OCH3>3H), 3,47(CH2,2H),19H23N02 1540CC-N)(76,7) (7,8) (4,7) 6,,09(??.1?), 6.73-7,24&nello benzolico, 8H) 1,70(CH3,6H), 3,28(OCH3,3H),72,0-73,0 65,8 6,1 3,8 9,5 3290 (N-H), 1662(C?0), 3,69(OCH3,3H), 5,00(CH,1H),C19H22CINO3(65,6) (6,4) (4,0) (10,2) 1543(C-N) 6,99((NH,1H), 6,66-7,32(anello benzolico, 8H) 0,66(CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,66 ) 3270(N-H) , 1652(C=0),106,8-107,5 71,9 6,5 4,6 11,5 CI8H20CINO (CH3,3H), l,91(CH2,q.J 7.4Hz,2H)(71,6) (6,7) 1555(C-N) 3,65(CH2*2H), 5,74(NH,IH),(4,6) (11,8)7^^ -7,41(anello benzolico 0,62(CH3,t.J 7.2Hz, 3H), 2,04 130,8-131,3 71,1 6,4 4,0 10,6 3280(N-H) , 1650(C=0), (CH2,q.J 7.2Hz,2H), 3,68(CH2>,C19H22C1NO1552(C-N) 2H), 5758(NH,1H1 7,12-7,34 ? (72,3) (7,0) (4,4) (11,2)(anello benzolico, ( 0,74(CH3,t.J 7.4Hz,3H), 1,70 ) 73,0-74,5 3300(N-H), 1665(C=0), (CH3,3H), 2,03(CH2,q.J 7^4 Hz,68,7 6,5 4,1 9,9 019?22???02 2H), 2,27(OCH3,5H), 5;01(CH,1H)1548(C-N)(68,8) (6,7) (4,2) (10,7) 7.00(NH,1H), 7,10-7,35(Anello benzolico, 9H) /71(CH3,t.J 6.6Hz,3H), 2,18 \ 54,0-56,0 3300(N-H), 1670(C=0), CH2.q-J 6.6Hz,2H), 3,37(OCH3,69,5 6,9 3,9 9,4 c20H24clNO2 H), 5,15(CH,1H). 7,01(NH,1H), (69,5) (7,0) (4,1) (10,2) 1520(C-N)^2^-7, 42Canello benzolico ?iffr ,73(CH3,6H), 3,33(OCH3,3H),C19H22CINO2 1660(C=0) ,81(CH2,2H), 4,81(NCH2,2H),,06-7,37(anello benzolico.TABELLA 3( continuazione)Formula m? Picco di assorb Picco di assorbimento dotto p.f Dati di analisi elementare di spettro IR caratteristico diH-NMR(yo trovato) (oaloolato) lecolare0 4 (?C) C H N CI Br (era-1) (ppm))0,67(CH3,t.J 7.4Hz, 3H), 1,66 J5 106,5-107,5 62,5 5,6 3,8 3290(N-H) , 1657(C>=0),24,7 C^gH2QBrNO (CH3l3H), l,90(CH2,q.J 7,4Hz, (62,4) (5,8) (4,1) 1550 (C-N)(23,1) 2H), 3,67(CH2,2H), 5,79(NH,1H),7^y -7,67( anello benzolico0, 77-0,93(CH3> 3H), 0,93-1,28 (CH2,2H), 1,67(CH3.3H), 1,73-16 114,0-116,0 64,0 6,2 3,8 3290 (N-H), 1653(C=0),22,9 C19H22BrNO 1,98(CH2,2H), 3,64(CH2,2H), (63,9) (5,4) (3,9) (22,4) 1550(C-N)5,71(NH^1H) , 7,06-7,58( anello benzolico, 93)1,70(CH3,6H) , 2,98(N?CH3,3H), 7 78,0-81,0 62,9 5,7 3,9 24,4 Ci8H2oBrNO 1659 (C=0) 3,70(CH2,2H), 7,10-7 57 1(62,4) (5,8) (4,1) (23,1) (anello benzolico , 9H) IV) cri 0,60(CH3, t.J 7.4Hz,3H), 1,85 8 108,0-110,0 80,5 8,2 5,1 3290(N-H) , 1650(C=0) ,C19H23NO (CH2,q.J 7.4Hz, 2H), 2,32(CHr (81,1) (8,2) (5,0) 1540 (C-N) 3H) , 3,53(CH2,2H) , 5,56(NH,1H),7 ,09-7,2 7(anello benzolico, 9H)1,65(CH3,6H) , 3,65(CH2,2H), 9 155,5-156,5 61,6 5,3 3,8 3290(N-H) , 1650(C=0) ,24,6 Ci7Hi8BrNO 5,74(NH,1H) , 7,09-7,65( anello (61,5) (5,5) (4,2) (24,1) 1542 ((C-N)benzolico, 93)E' indicato il numero dell'esempio di produzione in cui ? fornito il prodotto? Prodotto oleoso
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