SU1181534A3 - Способ получени производных ксилита - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КСИЛИТА общей формулы СН-г-0 /СНз сн--0 сщ ш /СНз / О СН -О СНз где R - 2-хлорбензил, 2,4-дихлорбензил и 2,6-дихлорбензил, отличающийс  тем, что соединение общей формулы , СНт, 0 /СНз СН-О- СНз сн /снз , 0 сн-О СНз с tQ ввод т во взаимодействие с эквива (Л лентным количеством соединени  формулы RC0, где R имеет указанные значени , в присутствии в качестве основани  гидрида натри  или гидроокиси натри  и бензилтриэтиламмонийхлорида при .20-110°С.

Description

Изобретение относится к способу получения новых производных ксилита, обладающих регулирующим действием на рост растений,.а именно воздействием на вегетативный и генератив- 5 ный рост растений.

Целью-изобретения является разработка способа получения новых производных ксилита, которые обладают регулирующим действием роста с широким 10 спектром действия с одновременным щадящим действием на растения.

Пример 1. Получение 5-0(2,4-дихлорбензил)-1,2;3,4-бис-0изопропилиден-ксилита. 15

1116,13 г (0,5 моль) 1,2:3,4-бисО-изопропилиден-ксилита объединяют вместе с 97,74 г (0,5 моль) 2,4-дихлорбензилхлорида и 4,5 г (0,019 моль) бензилтриэтиламмонийхлорвда. При 20 очень интенсивном перемешивании при комнатной температуре к этой смеси прикапывают раствор 100 г гидроксида натрия. (2,5 моль) в 125 мл воды, причем температуру медленно повыша- 25 ют до 50°C и в течение часа, снова снижают до комнатной, Затем для завершения реакции дополнительно перемешивают еще час при комнатной температуре, после чего разбавляют 500 мл ледяной воды и реакционную смесь экстрагируют трижды по 150 мл этилацетата. Органическую фазу промывают дважды по 300 мл водой, сушат ' над сульфатом магния, фильтруют и выпаривают в вакууме при 40°C. Остающееся масло подвергают фракционной перегонке, теории). Т, 159-161 °C; тель~толуол/этилацетат 4:1; R^0,52.

Вычислено, ‘ €£ 18,12. _ С₁₈Н_?,С.Е₂0р

Найд,ено, %:

РР 17,88.

Пример дихлорбензил)-1,2:3,4-бис-0-изопро·

Выход 168,2 г (86,1% от кип. при 0,05 мм рт.ст, η²⁰ 1,5078; ТХ: раствориС 55,25; Н 6,^Г18;

%:

55,62; Н 6,42;

2, Получение 5-0-(2,6пилиден-ксилита.

Раствор 23,2 г <0,1 моль) 1(,2:3,4-^. бис-О-изопропилиден-ксилита в 100 мл толуола при перемешивании медленно прикапывают к суспензии 2,88 г (0,12 моль) гидрида натрия в 50 мл толуола. По окончании добавления смесь кипятят 2 ч с обратным холодильником. Затем добавляют по каплям раствор 19,54 г (0,1 моль) 2,6-дихлорбензилхлорида в 50 мл толуола и смесь кипятят следующие 5 ч с обратным холодильником. После охлаждения смесь промывают трижды по 150 мл водой; органическую фазу после этого сушат над сульфатом магния, отфильтровывают и концентрируют в вакууме. Остающееся масло перегоняют в вакууме. Выход 35,8 г (91,5% от теории),. Т.кип. при 1 мм рт.ст. 190-198°С;

п²⁰ 1,5080; ТХ: растворительгтолуол/ /этилацетат 4:1; 0,50.

Вычислено, %: С 55,25;* Н 6,18; С£ 1.8,12.

С₍₈Н₂₄С^О_?

Найдено, %: С 55,56; II 6,46;

СЕ- 18,03.

Пример 3. 5-0-(2-Хлорбен;зил)-1,2:3,4-бис-0-изопропилиденксилит.

Раствор 11,4 г (0,05 моль) 1,2:3,4бис-О-изопропилиден-ксилита в 30 мл безводного диметилформамида осторожно смешивают с 1,44 г (0,05 моль) гидрида натрия. Затем дополнительно перемешивают в течение .часа при 40°С, После этого прикапывают 8,1 г (0,05 моль) 2-хлорбензилхлорида, причем температура повышается до _<55°С, Для завершения реакции дополнительно перемешивают следующие 2,5 ч при 50°C, после этого разбавляют осторожно 150 мл ледяной воды и экстрагируют трижды по 200 мл уксусного эфира, Высушенную над сульфатом магния и отфильтрованную уксусно-эфирную фазу выпаривают в вакууме при 40°С. Маслянистый остаток перегоняют в трубке с шаровым расширением (температуре печи: 160°С) 0,ΙΟ,05 мм рт. ст. Выход 15,4 г < (86,3% от теории); п^2с> 1,4978;

ТХ: растворитель-=толул/этилацетат 4:1; R_f 0,50.

♦ Вычислено, %: С 60,57; Н 7,06; Cf 9,94.

c,_&h_?5ceo_s

Найдено, %: С 60,50; Н 6,98;

.се 9,70.

ВНИИПИ Заказ 5952/62 Тираж 383 Подписное

Филиал ППП ’’Патент”, г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОД-

   НЫХ КСИЛИТА общей формулы *

   £Н 'Т—сн—о сн₂он /СНз ^хсн₃ где R - 2-хлорбензид, 2,4-дихлорбензил и 2,6-дихлорбензил, отличающийся тем, что соединение общей формулы ,

   СН₂-СК /СНз

   СН—сК 'СНз /^СН ru оЯ~-—³ СИ—0^х СН₃ I ³

   СН₂0Н вводят во взаимодействие с эквивалентным количеством соединения формулы RCC, где R имеет указанные значения, в присутствии в качестве основания гидрида натрия или гидроокиси натрия и бензилтриэтиламмонийхлорида при ,20-110°С.

   И81534 >

   I