CS231192B2

CS231192B2 - Agent with regulative effect for grewing of plants and processing method of ots active matter

Info

Publication number: CS231192B2
Application number: CS823688A
Authority: CS
Inventors: Hans-Rudolf Krueger; Reinhold Puttner; Hansjorg Kruamer; Ernst A Pierih
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1981-05-22
Filing date: 1982-05-19
Publication date: 1984-10-15
Also published as: PL236522A1; PL129648B1; ES512415A0; FI821823A0; DK215382A; SE8203045L; IL65719A0; AR230277A1; ES8304112A1; PT74918A; RO84362B1; LU84159A1; BE893248A; DE3121156A1; DD202975A5; KR830010096A; YU104482A; CS368882A2; IT8221135A0; ZA823549B

Description

(54) Prostředek s regulačním účinkem na růst rostlin a způsob výroby jeho účinné látky

Prostředek s regulačním účiikcen na růst rostlin, vyznačující se t£m, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden xylitový derivát obecného vzorce I

Rg značí fen^l, který je popřípadě 1 až

3x substituován halogenem, trifluormetylem, metylem, fenylem nebo kyanoskupinou.

CHj--O—CH—-Rg

R ^R5 ve kterém

R, R_, R, a R. jsou stejné nebo rozdílné ^{2 J 4} a znečí vždy vodík, alkylový zbytek s 1 až 8 atomy uhlíku, chlormetyl, fenoxymeetl, benzyl, fenrletyl, feny!, ' chlorfeny! nebo dichlorfenyl, nebo

R. a R₂ a/nebo R, a R. představuj spo£ léčně seJsousedním atomem uhlíku cyklopentylen,

Rj značí vodík nebo maty! a

23'192

Vynález se týká prostředku e regulačním účinkem na růst rostlin a způsobu výroby jeho účinné látky·

Sloučeniny s regulačním účinkem jsou již známé a částečné dokonce již zavedené do praxe·

Jeden z těchto produktů, známých v praxi, na bázi kyseliny trijodbenzoové, ovlivňuje sice vzrůst rostlin, avšak jeho účinek není vždy uspokojivý·

Jiný produkt na bázi kyseliny 2,3:4,6-di-0-isopropyliden-2-ketogulonové a její sodné soli vykazuje naproti tomu účinek ne morfologické změny některých okrasných a kulturních rostlin, avšak jeho účinek je ohraničen použitím pro určité rostliny·

Úkol předkládaného vynálezu je poskytnout prostředek s regulačním účinkem na vzrůst rostlin a širokým spektrem účinku, při současném šetrném působení na rostliny·

Tento úkol se podle vynálezu řeší prostředkem, vyznačujícím se tím, že jako účinnou vzorce I látku obsahuje alespoň jeden xylitový derivát obecného

CH₂—O—CH—Αθ (I) ve kterém ^R ₁ , R₂, Rj a R^ jsou stejné nebo rozdílní a značí vždy atomy uhlíku, chlormetyl, fenoxymetyl, vodík, alkylový zbytek s 1 ež 8 benzyl, fenyletyl, fenyl, chlorfenyl nebo dichlorfenyl, nebo a 1*2 a/nebo R^ ^{8 R}4 představují společně se sousedním atomem uhlíku cyklopentylen,

R^ značí vodík nebo metyl a

Rg značí fenyl, který je popřípadě jednou až třikrát substituován halogenem, trifluormetylem, metylem, fenylem nebo kyanoskupinou.

Sloučeniny podle vynálezu se chovají jako optické, případně rovněž jako geometrické isomery·

Sloučeniny podle vynálezu se hodí předevěím к regulaci vzrůstu širokého spektra kulturních rostlin, přičemž jejich spektrum účinnosti, stejně jako jejich snášenlivosti, převyšují překvapivě vlastnosti již známých produktů, používaných pro stejné účely v praxi·

Vzhledem к tomu, že sloučeniny podle vynálezu způsobují nejen kvalitativní a kvantitativní změny rostlin, nýbrž i změny v metabolismu rostlin, zařazují se tyto sloučeniny do třídy růstových regulátorů s následujícími možnostmi použití·

Potlaěení vegetativního růstu u dřevnatých a plevelných rostlin, například na okrajích silnic, kolejištích a podobně, aby bylo zamezeno bujnému vzrůstu·

23”92

Potlačení vzrůstu u obilí, zlepšení skladovatelnosti, zvýšení výnosnosti u bavlny. Ovlivnění rozvětvení vegetativních a generativních orgánů u okrasných a kulturních rostlin ze účelem bohatšího nasazení květů,. nebo potlačení bočních výhonků u tabáku a rajčat.

Zlepšení kvality plodů, například zvýšení cukctnntosti u cukrové třtiny, u cukrové řepy nebo u ovoce, a vyrovnání dozrávání plodů, vedoucí k vyšším výtěžkům.

Zvýšení ' odoSnosti vůči klimatccým vlivům, jako je chlad a tucho.

OoHvnění toku latexu u gumoovíků.

Mezi eoOnooti pouuití uviděných sloučenin náleží rovněž tvorba parttnokerpních plodů,.pylové sterility a ovlivňování pohlaví.

VyvvOání padání plodů pro usnadnění sklizně.

Sloučeniny podle vynálezu jsou zvláště vhodné pro ovlivňování vegetativního a geoeratiloího růstu u leguminóz, jako je například sóje.

Dávka pouuití se řídí účelem použití a obecně se pohybuje v rozmezí od 0,005 do 5 kg účinné látky/ha, může však být i vyší.

Doba pouuití se řídí cílem pouuití a klimaticlými podmínkami.

Z rozmezí, daného vynálezem, se popsanými účinky zvláště sloučeniny, u kterých v uvedeném obecném ⁴ vzorci I jsou R, R₂> R ^a R stejné nebo rozdílné a značí vodík, meeyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sek^-butyl, terc^-buly!, 2,2-dimety1-1-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-oktyl, choirmeeyl, fenoxymeeyl, benzyl, feny!, 2-chlor-fenyl, 3-chlorfenyl, é-chlorfenyl, 3♦4-dichlsrftoyl a 2,4-dichlorftoyl, R^ značí vodík nebo metyl a Rg značí feny!, 3-chlsгfeo 1,4-chlorfenylL, 2,6-dichlorftoyl,

2.4- dichlorfenyl, 3,4-dichlorfenyl, 2,4,6-erichlsrftnyl, 2,4,6-erichlsrftnyl, 4-bromfenyl,

2.4- dibr^om^<^]n^yL, 2,6-di^b^r^o^mrein^yL, 2,4,6-tгibooeftoyl, 3-flusrftOjfl, 4-

-fluorfmy 1, 2,4-diflusrftoyl, 2-eeeeУfe!nfl, 3-eeeeУfenyl, 4-eeeylfeoyl a 3,4-dieetylfeцyl.

Ve formě sloučenin s uvedeným účinkem lze zvláště jmenovvt:

5-02< 2,6-dichlorbenzyy)-1,2:3,4-iis-0-isspropyУideIOyУii,

5-02(6yd-dilOrirbenyyl1-1,3:3_>i-bi8-t(etetmyleleeУylnn)yylit a

5-02(6,d-CilOritOenyyl1-1,2:3,4-bis-0-(eetylpropylmeeyУlerxyУlt.

Sloučeniny podle vynálezu - mohou být použity bu3 samotné, ve vzájemné smměi nebo s jitými účinnými látkami. Popřípadě je možno přidat sdlislslací, ochranný nebo herbicidní prostředek podle poiadovaného účelu poouiií.

K rozšíření účinného spektra je možno přidat další biocidy. Do směsí jsou například vhodné herbicidně látky ze skupiny triami-n, aιennOeiazol, anilid, diazin, uracčl, alifatické kar^boxylové kyseliny, halogenované karboxylové kyseliny, substižuolaoé benzoové kyseliny a aralkarboxylové kyseliny, hydrazid, amid, nitril, ester takových karboxylových kyselin, karbamid kyselin a esterů tiokarbamidových kyselin, 2,3,6-irichSorbtozylpropβn01, prostředek s obsahem rhodanu a další přísady.

Pod dalšími přísadami se rozumí rovněi otfytotoxicCé přísady, které-mohou vytvářet s herbicidy synergisiicCé zvýšení účinku, jako jsou mezi jitými zevlující činidla, emuugátory, rozpouštědla a olejové přísady.

Účelně ae účinné látky podle vynálezu a jejich směs! použijí ve formě přípravků, jako jsou prášky, posypů, granulátů, roztoků, ernužzí nebo suspenzí, . ' při přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě ředidel nebo zesilujících, pojivých, emuugačních a/nebo dispergačních pomocných činidel.

Vhodnými kapalnými nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je benzol, toluol, xylol, cyklohexenon, isoforon, dimeetlaulfoXLd, dimetylfoímamid, dále frakce minerálního oleje.

i

Ve formě pevných nosičů jsou vhodné minerální'zeminy, jako je například.tonail, silikagel, maatek, kaolin, attaclay, křída, křemelina a rostlině produkty, jako je například mouka.

Jako povrchové aktivní látky je možno jmenovat například kalciumligninsulfonát, polyoэχleylnen-ekylfennoeter, kyseliny oaftalen8uf0onové a jejich- . - soli, kyseliny fenonsulfonové a jejich soli, kondenzační produkty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, stejně jako substituované kyseliny benzoové a jejich soli.

Podíl účinné látky nebo účinných látek v různých přípravcích. se pohybuje v širokých meeích, Tak obsahuje získaný prostředek například asi 10 ai 80 hmoonnstních procent účinné látky, asi 90 ai 20 hmott^c^os^i^zích procent kapalného nebo pevného nosiče a případně ei 20 Ьюо^ю^!^ procent povrchově aktivního činidla.

Aplikace prostředku se provádí běžným způsobem, například při pouuití vody jako nosiče při postřikové dávce asi 100 ai 1 000 litrů/ha. Poouití prostředku takzvaným Low-Volume- a Ultra-Low-Volume- způsobem je rovněi možné, jako je tomu například při. aplikaci ve formě mikroog'βnetí.

Příprava přípravků bude popsána na následnících příkladech.

A. Poprech

a) 40 hootnettních procent účinné látky ^ο^^ηί^ procent hlinitých minneálií hmotnettních procent weeseling ^о^о^п!^ procent zellpech hmotnottních procent povrchově aktivní látky na bázi 8ш0з! vápenatých solí kyseliny li gnins ufonové s αlkylfeoolpolyglykoletery

b) 25 ^оиоди!!^ procent účinné látky hmoonnotiních procent kaolinu ^ονΗ^ηΙ^ procent weeseling hmoonootních procent povrchově aktivní látky na bázi sodných solí N-mmeyl-N-tlell-tetáiet a vápenaté soli kyseliny ligolin8uftonové

c) 10 hootnottních procent účinné látky hmo0nottních procent hlinitých mizerní hnoOnostních procenit weeseling hmoOnottních procent zellpech hmotnottních procent povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-moeyl-N--0eyl-taurinu a vápenaté soli ky^einy liдоin8uftonové

231’92

B. Pesta hmotnostních procent účinné látky hmoonnotních procent natriumaluminiumsilikátu hmotnostních procent setylpolyglykoleteru s 8 moly etylenoxidu hmoonnotní proceňte lehkého oleje hmoonnotních procent polyetylenglykolu dílů vody

C. Ernmlunn koocenenát h^ooi^c^at^i^^ích procent účinné látky hmoonnotních procent cyklohexanonu hmoonnotních procent xylolu hmoonnotních procent směsi nsIorlfenylpslysxyetylenu nebo kelciuododecylbenzensulfonátu.

Způsob výroby účinné látky pro prostředek s regulačním účinkcem ne růst rostlin podle vynálezu spočívá v tom, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

CH₂—Y (II) kde

R, Rg, Rp R* maaí výěe uvedený význam a

Y značí atom halogenu nebo skupinu OZ, ve které Z značí vodík nebo ekvivalent alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, výhodnS sodíku, draslíku nebo litia, se sloučeninou obecného vzorce III

Rg - CH - X (III) ⁶ I ^K5 kde

Rp a Rg maaí výše uvedený význam a ’

X, který má jiný význam než Y, značí atom halogenu nebo skupinu OZ, ve které Z značí vodík nebo ekvivalent alkaicckého kovu nebo kovu alkalické zeminy, výhodnS sodíku, draslíku nebo litia v přítc^m^c^s^lti látky vázající kyselinu.

Pokud Z znamená atom vodíku, probíhá reakce v přítomnooti báze, účelnS v přítomnooti hydroxidu alkalického kovu, alkoholátu alkalického kovu, hydridu alkalického kovu nebo uhličitanu alkalického kovu, výhodnS sodné sloučeniny, \

Zvláště vhodnou formou je reakce sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém . ' Y značí hydroxyskupinu, se sloučeninou obecného vzorce III, ve kterém X značí atom halogenu,

Výhodně atom chloru nebo bromu, v přítomnosti hydridu sodného nebo hydroxidu sodného.

Reakční složky reagují při teplotách od 0 do 150 °C, obecně však při teplotě míítnooti až teplotě varu o^i^c^oíč^aající reakční směsi pod zpětným chladičem. Sloučeniny obecného vzorce II a III mohou být přiraveny o sobě známými způsoby.

K syntéze sloučenin podle vynálezu se reakční složky ponechájí reagovat v asi ekvivalentních mnoožtvích, Vhodným reakčním prostředím jsou kromě reakčních složek inertní rozpouštědla. Volba rozpouštědla, popřípadě suspendačního činidla se řídí vsázkou odpoovddaícího benzylhalogenidu, použitých akceptorů kyseliny a sloučeniny kovu.

Jako rozponutědla, popřípadě suspendačního činidle, je možno pouuít například éter, jako je dietyléter, dlisoproppléter, tatгahydrsfšrjo a dioxan, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je petroleter, cyklohexan, hexan, · heptan, benzen, toluen, a xylen, nitrily karboxylových kyselin, jako je aceaosOttrl, a amidy karboxylových kyselin, jako je dimetylformamid. Reakční složky se však rovněž mohou pouuít jako rozpolí Ž^těd^Lo.

K vázání odpoovídaících halsgansísdíkových kyselin se používá terciálního aminu, jako například trielya8minu nebo Ν,Ν-dimetylanilinu nebo pyridinové báze nebo výhodně vhodné anorganické báze, jako kysličníku, hydroxidu, tydridu, uhličitanu a alkoxidu alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy.

Eterifikace xylitových sloučenin obecného vzorce II benzylhalogenidy obecného vzorce III, kde Y značí hydroxyskupinu a X atom halogenu, může probíhat o sobě známým způsobem při katalytckkém přenosu fází. Tento způsob umooňuje provádět výrobu sloučenin podle vymllezu snadnějším způsobem a při vyšších výtěžcích při pouužtí lacinějších látek.

Podle vynálezu se za tímto účelem ponechá reagovat benzylhalogenid obecného vzorce III

R6 - CH - X

(III) kde

R^, Rfc а X mají výše uvedený význstn, ve dvoufázovém systému, tvořeném xylitovou sloučeninou obecného vzorce III, případně zředěnou inertním rozpouštědlem a hydroxidem alkalického kovu, pevným nebo ve vodném roztoku, v přítomnost katalyzátoru. Jako hydroxid je zvláště vhodný hydroxid sodný, nejlépe ve formě 50% vodného roztoku.

Jako katalyzátory jsou vhodné oniové sloučeniny, jako jsou kvartérní amoniové, fosforové a amoniové sloučeniny, stejně jako sulTo^ové sloučeniny.

Stejně vhodné Jsou polyglykcolSer, zvláště cyklický, jako např, l8-krown-6, a terciální aminy, jako je například tribštllamio. ZvláŠSě vhodné sloučeniny jsou kvartem! amóniové sloučeniny, jako je například benzyltrielyaamsniumchlorid a tatrabštllamoniumbromid.

Poměry ппо^^! . reakčních složek se poh^buu! v širokých mezích. Výhodně se reakce provádí s 1 až lOnásobným přebytkem benzylhalogenidu a 1 až lOnásobným přebytkem hydroxidu.

Katalyzátoru se používá 0,02 ekvivalentu.

231'92

Reakce probíhá při teplotě mezi 20 a 100 °C, účelně však mezi 20 a 60 °C. Reakční doba činí 1 až 72 hodin· Během reakce je nutné dobré míšení reakční směěi.

Uvedené údaje o způsobu výroby platí rovněž pro případ, kdy se sloučenina obecného vzorce II, ve kterém Y značí atom halogenu, ponechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III, ve kterém X značí hydroxyskupinu·

Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu mohou být z reak&ní směěi izolovány o sobě známými postupy, například oddestilovctaím použitého rozpouštědle při normálním nebo sníženém tlaku, vyjmutím vodou nebo'extrakcí. Vyšší stupeň čistoty může být zpravidla dosažen přečištěním sloupcovou chroIlatOlгafii, stejně jako frakční destilací za sníženého tlaku.

Sloučeniny podle vynálezu jsou zpravidla ve formě bezbarvých kapalin bez zápachu obtížně rozpustných ve vodě, výjimečně rozpustné v alifaticiých uhLovoddcích, jako je petroléter, hexan, pentan a cyklohexan, dobře rozpustných v halogenovaných uhlovoddcích, jako je chloroform, metylenchlorid a tetrachlormetan, aromaaických uhlovoddcích, jako je benzen, toluen, a xylen, éterech, jako - je dietyléter, tetrahyUrofUren a dioxan, nitrilech karboxylových kyselin, jako je acetooiiril, ketonech, jako je aceton, alkoholech, Jako je metanol a etanol, amidech karboxylových ty**Iin, jako je dimetylforaamid, a sulfoxidech, jako je dimθtyУsulflxid.

Jak bylo již uvedeno, vyskytují se sloučeniny podle vynálezu ve formě optických, případně gelmθtr:icCých isomerů. Vlastní isomery a jejich směěi spadjí rovněž do předmětu vynálezu ·

Následujjcí příklady slouží k objasnění výroby sloučenin podle vynálezu.

P Pík lc dl

5-0-(2,4-Uiihloibtnzy1)-1,2:3,4-bil-0-isopilpylidtn-эqrУit

1'6,13 g (0,5 mol) 1,2:3,4-bis-0-llopropylidtn-χy litu bylo vneseno do reakce s 97,74 g (0,5 mol) 2,4-Uichlorbtnzylihlliidu a 4,5 g (0,019 mol) btnzyltrtetylamoniumchloridu. Za zvláště intenzivního míchání se při teplotě okoU přikepe 1 k reakční' směsi roztok 100 g hydroxidu sodného (2,5 moD, ve 125 ml vody, přičemž teplota vystoupile pomalu na asi 50 ^QC a během asi jedné hodiny opět klesla na reakční teplotu. Následně se - k ukončení reakce míchala reakCní směs při teplotě reakce po dobu další jedné hodiny, reakční směs ee zředila 500 ml ledové vody a třikrát extrahovala vždy 150 ml esteru ty^8eIiny octové. Organická fáze se prošla dvakrát vždy 300 ml vody, vysušila nad síranům hořečnatým, zfiirrovala a ^peaUa- ve vakuu při 40 °C. Ztylý olej byl destilován. - Výtěžek 168,2 g · = 86,1 % teorie. .....

KP 0,05 ·Το°_Γ ^ί159 aí 161 °C; ⁴° ·. 1 ,507 Θ

DC: Toluol/ester.kyseliny octové 4:1, hodnota R^: 0,52

Analýza:

vypočteno: nelezeno:

55,25 % C,

55,62 % C,

6,18 % H

6,42 % H

18,12 % Cl;

17,88 % Cl.

Příklad 2

S-O-CSjó-dichlorbenzyD-ljZiGjKbis-O-isopropyliden-xylit

Roztok 23,2 g (0,1 mol) l^rltKbia-O-isppropylidenrlitu ve 100 ml toluolu ae přikepal pomalu za míchání k suspenzi 2,88 g (0,12 mol) hydridu sodného v 50 ml toluolu· Po ukončení přidávání se směs zahřívala dvě hodiny pod zpětiým chladiče. Náledně se přidal roztok 19,54 g (0,1 mol) 2,6-dichlorbenzylchloridu ve 50 ml toluolu po kapkách a reakční směs se zahřívala pod zpětným chladlčem k varu reakčních složek po dobu dallích pěti hodin. Po ochlazení se směs prošle třikrát vždy 150 ml vody; organická fáze se následně vyauuila nad síranem hořečnatým, zfilmovala a vyrušila (odppřřla) ve vakuu při 40 °C. Ztylý olej se destiloval ve vakuu.

Výtěžek: 35,8 g = 91,5 % teorie

K^p1 ам·/· ¹90 až 98 °C; η|^Ο : 1,508 0

DC. pro^rací činidlo = - to^ol/ester kyseliny octové 4:1 hodnota R^: 0,50

Analýza:

vypočteno: -55,25 96 0, 6,18 % H, 18,12 % Cl;

nalezeno: 55,66 % C, 6,66 % H , ^36 % Cl

Příklad 3

5-02(2-сЬГьгЬс^1^2^У1 )-1,2:3,4-bii-O-lsfpгoppliden-эχУit

Roztok 11,64 g (0,05 mol) 1,2:3,4-bii-0-i8ppropylidenrlitu ve 30 ml vyaušeného dimetylforaamidu se opatrně ponechal reagovat s 1,44 g (0,06 mol) hydridu sodného. Následně se reakční směa ponecHala domíchat při 40 °C. Následně se přikapalo 8,1 g ·. (0,05 mol) 2-chlftbenzylchl·ooidu, přičemž se teplota zvýšila na 55 °C. R^i^a^Č^iní směs se k ukončení reakce domíchala při 50 °C další 2,5 hodiny; potom se opatrně zředila 1 50 ml ledové vody a extrahovala třikrát vždy 200 ml esteru kyseliny octová. Octanová fáze, vysušená nad síranem hořečnatým a zfilmovaná, se odppřřla ve vakuu při - 40 °C. Olejovitý odparek se destiloval v kuličkovém chladiči (teplota pece: 160 °C; 0,1 až 0,05 Torr).

Výtěžek: 15,4 g = 86,3 % teorie n|°: 1,497 8

DC: proi^vací činidlo = tfluol/eřtet kyseliny octové 4:1, hodnota Rf: 0,50

Analýza:

vypočteno: 60,57 % C, 7,06 % H, 9,94 % Cl; nalezeno: 60,50 % C, 6,98'% H, 9,70 % Cl.

231'92

P ř íkled 4

5-0-(2,4-dichlorbenzyll-1 _t2:3,4-bis-0-(metyl-metylen))xllLt

9,32 g (0,03 mol) 5-0-(2,4-dichlorbenzyll--xlitu se suspendovalo v roztoku 9,44 g (0,08 mol) acetaldetydddetylacetalu a 30 ml toluolu a následně ponechalo reagovat s 1 ml kommlexu totrifluoridu a dietyléteru. ReakčinC směs se zahřívala 30 minut na 80 °C a získaný alkohol se oddesstloval. Po ' ochlazení se reakční roztok pro^rl nasycelým roztokem kyselého uhličitanu draselného, ^s^u&ěl nad sťirenem hořečnatým, zfiltroval a odpařil ve vakuu při 40 °C. Ztylý olej se destiloval v kuličkovém chladiči (teplota pece: 190 °C; 0,01 Tor·)·

Výtěžek: 8,89 g · 81,5 % teorie ⁿ£°: 1,528 3

DC: prom^vcí činidlo = chlorofoira/matenol 4:1, hodnota Rf.· 0,71

Analýza:

vypočteno: 52,90 % C, 5,55 % H, 19,52% Cl:

nalezeno: 52,97 % C, 5,75 % H, 19,54% Cl.

Analogickým způsobem se vyrobí následující sloučeniny podle vynálezu.

Název

Fyzikální konstanta

5-0-(4-brombbnznD-1,2:3,4-bb8-0-isoaropalieen-2χlit

5-0-(3,4-dichlorbenzy1)-1,2:3,4-bia-0-isoaroaylieen-Jχlit

5-0- (4-chlorbenzy 1 )-1,2:3,4-bis-0-i8oaroaylieen--χlit

5-0- (2-chlorbei^J^z^l- )-1,2:3,4-bit-0-iэoaroayliden--qrlit

5-0-(3-chlorbenzy1)-1,2:3,4-bis-0-isoaгopaliden-зχУit

5-0-(2—me ealbenzyl)-1,2:3,4-bia-0-i8Oaroaylieen-зχlit

5-0-( 3-beSalbennal )-^2:3,4-bia-0-isoaroayliden-j^lit

5-0-(4-metalbenzyl)-1,2:3,4-bia-0-isoaroay liden-z^lit

5-0-(3,4-dibety-benzyl)-1,2:3,4-bis-O-iaoproplliden-xllit

5-0-(2-fΊuorbenzy1)-1,2:3,4-bia-0-isoaroay lidern-xlit

5-0- (3-fluorbenzy1 )-1,2:3,4-bia-0-isoaroay lidern-xlit

5-0-(4-fluorbenzy1)-1,2:3,4-bia-0-isoaroaylieen--χlit

5-0-(3-trf-lorroιttylbenzy1)-1,2:3,4-bia-0-isoaroaylietn-эχlit

5-0-'benzyl-1,2:3,4-bia-0-aooaroaalietn-Jχlit

n?°_: _n2°_: ^{n :}	1,507 4 1,507 8
4°^:	1^,497 5
ⁿ^°:’	1,497 8
n^⁰:	1,505 0
n£°:’	l^,490 4
n^’	l^,487 8
_r20_:1 ^rD ^:1	M87 5
20. nj .	1,492 0
n²⁰· ⁿD ^:	1,480 5
_n2°_: ⁿD ^:	1^,479 8
_n0_: ⁿ ^:	1,478 9
_nD° < ^nD ‘	: 1^,461 i
_nD°_: ⁿD ^:	1^,489 0

23'192

Název

Fyzikální konstantě.

5-0-(2,4-dichlorbeezyl)-j2:3,4-bÍ8-0-(dietyl-meeylen)-3xlit

5-0-(2,6-dichloreenzyll-1 ,2:3,4-eis-0-(etyl-meyyl-meeylen)-ιχ lit

5-0-(2,4-dichlorbeezyl)-1 ,2:3,4-bis-0-(etyl-metyl-metylen)--xlit

5-0-(2-c.hloreenzyl)-1 ,2:3,4-ei8-0-(elylzmeУyl-mβtylen)-1)χliУ

4-0-(2-metylbenzyl)-1 ₍^.2:3,4-bÍ8-^0-^l^eyy-met^y]^’^w^^ty:Len))^3g^liy

5-0-(2_>6-dichloreenzyl)-1,2:3,4-eiз-0-(meУyl-propyl-menylLn)-эχllt

... 5-0-(2,4-dichloreenzyl)-1,2:3,4-bÍ8-0-(metyl-propyl-meyylen)~xrliy

5-0-(2-meetlbennyl)-112:3,4-bi8-0-(mβУyl-propyl-menyllen-oχliУ

5-0-(28chlorb.enzyl)-1,2-:3,4-el8-0-(metyl-propyl-meeylen)-1χliУ

5-0-(2,6-dichlpгbenzyl)-112:3>4-be8-0-(dinУyl-menylen)-:χliУ

5-0-(28m.·etllenzyl)-- ,253,44bei-O-(dinУyl-mθnylθn)-oχliУ

5-0-(2-chlorbeezyl )--,2 23,4-bei-0-(dieyyl-meet len П-^МУ

5-0-(2-mentlbeenyl)-112:3,4obi8808.( ennyyl-menyl-mβnylln)-oχliУ

5-0-(2-ch1orbenzyl)-1,2:3,4-biэ-0-(^benzyl-metyl-meeyl1n z--vlit

5-0- (2,4-dichlorbenzy 1 --1,2:3,4-eis-0- (eenzy l·>meeyl1l8eУylen) --уИУ

5-0-(2,68dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bi8-0-(benyyl-metyl-menylen)-ovliУ

5-0-.( 28meeylbenzyl)- 112:3,4-bi8-C0(( benyyl-mzey 1-meet.lien --vlit

5-0-(2-chlorbenzyl l-1,22 33 44-i888o11 ^-Уе tremeyy len-metlm ^-^тИУ

5-0(2,4-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0-(1,1-УeУrameeylen-meeyl1n)--vliУ

5-0-( 2-chlorbenzylL-1,2:3,4-bÍ8-0- (· tutyl-meyy l-meet len )--grlit

5-0-(2,4-dichlorbenzyl)-1,2: 3,48bin-0-(butyl-mnУyl-metylnn)τvliУ

5-0-(2-1Zeeylbeezyl)-112i3,248e888o01,(8УeУrameУylen-meeyl1n)--φУiУ

5-0-(2,6-dichlorbenzylL- 1_tJ2:3,4-(18-0- (buУy1-meУyl-meeyl1n)--tyliУ

5-°-( 2_t ⁶8^dic^hlor^benz^yl)-¹,²:³,48^bie-⁰- (1 Jttoyeametylen-mety ton ^-qrlK

5-0-(2-c^hlor^beezyl l -^^M-Ms-⁰-^ 2-f ez^etyO-mety^metyton^-^l¹ У

_z2°.	1,507
_nD0₃ ⁿD ³	1,507
20.	1 ^,506
”d ’
_nD0₃ ⁿD .	1,496
n2:	^1,484
^°:	1^,503
n²⁰.	1^,503
<3	1,488
20 «^{2 ;}	1,491
_n20. ⁿD ³	1 ,507
_n20. ^п ·	1,490
_n20₃	1,498
_n0₃ ⁿ ³	1,549
	1,554
	1 ,556
n²⁰· )d ³	1 ^,556
n?0.	1,484
П£о₃n£ .	1,522
nj?· D³ ·	1,528
20 “i) 3	1 ,489
20₃ ^{n 3}	1,495.
_nD0₃njj .	1,514
_n20₃nj .	1,494
20₃ 5 ³	1,530
DO ³	1,532

S-O-C^-dlchloreenzyl)-) ,2:3,4-ei8-0-[(2-feπy1eУy1)-meУyl-meeyl)nn--2DL.У n£⁰ ; 1,443 3

231'92

Náznv

Fyzikální konstanta

5-0-(2,4-dichlorbenzyl)-1,:

5-0-(4-fenylbenzyl)-1,2:3,

5-0-(4-kyanbenzyl)-1i2:3,4·

5-0-(2,6-di^chlorbnnzyl)-1²5-0-(2-meeylbennyl)-i,2:3, 5-0-(2,6-dichlorbezzy1)-12 5-0-(2-chlorbenzyl)-1i2:3i2 ⁵-0-(2,4-di chlorbenzyl )-1, ⁵-0-(2-metylbenzyl)-1,2:3, 5-0-(2,6-dichlorbenzyl)-1²5-0-(2,6-dichlorbnnzy1)-1 , 5-0-(2-mnj^ll^enb^^^^>-1 12:3, 5-0-(2-chlorbennyl)-1i2:3 2 5-0-(2_>6-dich)Lorbebzy1)-1²5-0-(2,4-dichlorbnnzyl)-1²5-0-(2-menylbenzyl)-1 ,2:3, 5-0-(2-chlorbni^5^y) l)-1 ,2:3, 5-0-(2,6-di chlorbenzyl)-1²5-0-(2,4-dichlorbenzyУ)-1²5-0-(2-menylbenzyl)-1 ,2:3, 5-0-(2,4-dichlorbebzyl)-1, 5-0-(2,6-dichloreenzzУ)-1²5-0-(2-metylbebzyl)-1,2:3,4 5-0-(2-chlorbenzzУ)-1 ,2:3, 5-0-(2,4-dichlorbebzyl)-1,í 5-0-(2-meeyУ-bebzyl)-1,2:3 < ' 5-0-(2,4-dichlorbebzyl)-1 ,í

3,4 >bis· •bii-O.

3,4 bis3,4 •bis3,4 eis·

3,4

-bis· bis'

3,43,4 μ-bis-*

-bi8’

bis-O-(metyl-meeylen)--χliУ	n2⁰: 1,528 3
O-isopropyliden-ixlit	B.t.: 60 °C
i-isopropplldenn-ylit	B.t.: 67 °C
·^eis-0-⁽²-fez^ylet^yУ¹me^tyl-metyУen--qг^li^t n£°: ^1,552
0-(2feebyletyУ1-metyl-eet^yУen--yУit	n\|^0: 1,542 7
•bis-O- (4-chlorfnni l-metylnO --xlit	B.t.: 201 °C
·O-(febylmeeyleb)--χliУ ·	B.t.: 155 °C
•bis -0- (4-chlorfezyl-meey l ап ))-хг li t	B.t.: 174 až
.0-(4-chloгfezУ.-meetlιn)--χlit	B.t.: 174 °C
·bis-O-(febyl-meeyleb)--χllУ	B.t.: 205 °C
bi8-0-(menyl-menylnn)-xy1it	B.t.: 112 °C
•0-(me Ху 1-menylin n-i^ll-t	4°: 1^,517 4
O-(metyl-meeylιn) )«-х11У	n\|⁰: 1^,528 1
>biз-0-(chloraetyl-mθtyleb)-χ)lit	n£⁰: 1 ^,539 1
8-0-(chlormenyli-ie tyl enn--xlit	n2⁰: 1^,535 8
•0-( chloxeeeyl-meeylιn)--χlit	n2⁰: 1,526 3
•0-( chlolmetyl-meeylln)--χliУ	Z£°^: 1,52 5 0

175 °C

B.t.: 102 °C :3,4-ei8-0-(meeyУιn)-xylit :3,4-ei8-0-(meeylen))-1χlit

B.t.: 65 nž 66 °C

n20: ⁿD ^:	1^,526
ⁿD°^:	1 ^,490
n2⁰:	1.492
_n20_: < ^{n2 :}	1^,478
_n20. Пр .	1^,485
B.t.:	178 ' ¹
B.t.:	156 1

až 157 °C °C .-bis-O-(meeyleb)-эχ.liУ :3,4-bis-O-(meey)-oktyl-meeylln)-зχlit :3,4-eis-0-(metyl-oktyl*meeyleb)--ylit

-bis-0-(metyl-oktyl-LzzeyУen)-1χУit

-bis-O-(metyy-oktyl1metylin)-:iylít :3,4-ei8-O-(febyУ-meeylln)-1χУit

4-eis-O-(febyУ-meeyУln)-1ylit :3,4-bi.s-0-[(2,6d(lCchloffebyl)metyleb-]-1ιχlit B.t.: ' 156 °C

231192 12

Název Fyzikální komitenta

5-0-(2-тееу1-Ьепгу1)-1,2:3,4-Ы8-0-[(2,6-а1сН1ог:Гвп^1)-те1у1еп]-ху11Л B.t·: 191 až 192 °C

5-0-(2-chlorbeenyl)-1,2:3,4-bÍ8-0-(2,6-dich1orfenyl)»meetleenxylit B.t·: 207 až 208 ⁰C

5-0-(2,6-dichlorbeenyl)-l,2:3,4-eis-0-[(2,6-dich1orfen)l)-meet1enn~3x11t B.t.: 183 ež 184 °C

5-0-(2,4'6-tribгommeпoyll-1,2:3,4-ei8-0-i8opгopyliden-1χ1it	o^°: 1,551 6
5-0-(1-fen)letyl)-1,2:3,4-ei8-0-18Opгopyliden-1χ1it	oj-0: 1,486 0
5-0-[1 - C^-dichlorfejnll-etyll -1,2:3'4-ei8-O-i80pгopy1ideno1χ1it	o£° 1,516 8
5-0- [i - (2,6-dichlorfeoy 1) -etl i]-1 ,2:3,4-ei8-O-i80pгoy1li(deno1χУit	Oo⁰: 1,515 8

S-O-C^-dichlorbennyll-l^^^-bii-O-metyi-fenoxymentl-mmnylien-Jxlit n^°: 1,559 8

5-0-(2_í4-dichlorbenzy1)-1,2:3,4-bi8-0-(mβtye-fθnoxyment1-1nmny1ee)-1χ1it o^ ^{s 1}»557 9

Výchozí sloučeniny k výrobě sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé a mohou tyt připraveny známými postupy, jak je popsáno v J. Chem· Soc· (Londýn) 1965. 3382.

Násieddjjcí přikladl slouží k bližšímu vysvětlení výroby - výchozích sloučenin.

A. Sloučeniny obecného vzorce I!

a) 1,2:3,4-ei8-0-(etyl-mвt111meвy1en)-1χ1lt ( g (0,328 mol) xylitu tylo suspendováno při teplotě okooí v 1 litru suchého etl^etl^e^^. Za dobrého míchání se najednou přidalo 10 ml koncentrované kyseliny . sírové.

Př teplotě okolí se reakční směs míchala 48 hodin, přičemž sa po asi 5 hodinách převede celkové mioožtví xylitu do roztoku a reakční roztok sa zbarví červeoohnědě.

Po ukončení reakce se roztok ze míchání upraví asi 50 ml 32% natronového louhu na pH 8, přičmž se roztok znovu odbarví. Vodná fáze se oddělí, organická fáze vysuší nad síranem hořečnatý a odpaří při 40 °C pod vodní vývšvou. Odparek se vystaví frekcioioiané deesilaci.

Výtěžek: 63,5 g = 74,4 % teorie ^K₽0,6 Torr =1'8 °°í F = M57

DC: prottfývaí činidlo = toluol/ester kyneU-nl octové 4:1; hodnota = 0,22

Analýza:

vypočteno: 59,97 % C, 9,29 % H, 30,73 % O;

nelezeno: 59,50 % C, 9,4’ % H, 31,12% O.

b) 1,2:3,4-bis-0-(fenyl-metylen)-xylit g (0,197 mol) xylitu se suspenduje ve 150 ml toluolu a ponechá reagovat se 71,04 g (0,393 mol) benzaldehyddietylecetalu. Následně se přidá 150 mg hydrátu kyseliny p-toluolaulfonové e reakční směs se ohřeje na 80 °C, přičemž xylit pomelu přechází do roztoku a reakční produkt vykrystalizovává. Reakční směs se ponechá vychladnout, krystaly se odsají, promyjí Ю0 ml éteru a vysuSÍ ve vakuu při 40 °C do konstantní hmotnosti.

Výtěžek: 61,2 g = 94,6 % teorie

B.t·: 139 °C (bezbarvé krystaly)

DC: promývací činidlo » chloroform/metanol 4:1 hodnota R^ = 0,59

Analýza:

vypočteno: 69,49 % C, 6,14 % H, nalezeno: 69,07 % C, 6,43 % H.

Analogickým postupem je možno připravit následující výchozí sloučeniny.

Název

Fyzikální konstanta ,2;3,4-bis-O-isopropyliden-xylit

1,2:3,4-bis-O-(diety1-metylen)-xylit

1,2:3,4-bis-O-(benzy1-mety1-metylen)-xylit

1,2:3,4-bis-O-(mety1-propy1-metylen)-xylit

1,2:3,4-bis-O-(metyl-(2-fenylety1)-metylen)-xylit

1,2:3,4-bis-O- (buty1-mety1-ψβtylen) -xylit

1,2:3,4-bÍ8-0-(1,l-tetrametylen-metylen)-xylit

1,2:3,4-bis-0-(fenyl-metylen)-xylit

1,2:3,4vbis-0-(metylen)-xylit

1,2:3,4-bis-0-(chlormetyl-metylen)-xylit

1,2:3,4-bis-O-(metyl-metylen)-xylit

<· ’	,453 0
^KP₀,4m«^{s 103 8Ž 105} °^C
B.t.:	33 °C
nj-⁰: 1	,466
^K₽0,4	m ; 120 °C Torr
„20. 1	,542
^Kp0,01	Torr^{! 215 až 220} °^C
„20. , o ^: ’	,547
^Kp0,3	Torr' ’³⁶ °^C
	,535
	,459
„20. 1 R . 1	,494
^Kp0,1	Torr^: ’⁶⁰ °^C
B.t.:	139 °C
„20. 1 Пр . 1	,481 6
„20. 1 np : 1	,495 8
В. t ·:	134 ež 135 °C

23И92

Název

Fyzikální konstanta

1,2:3,4-bis-O-(4-chlorfeny1-metylen)-xyli t

1,2:3,4-bis-O-(mety1-okty1-metylen)-xylit

B.t.:2l2 ež 213 °C η*⁰: 1,461 3

B. Sloučeniny obecného vzorce IV

5-0-(2,4-dichlorbenzy1)-xylit

10,2 g (0,026 mol) 5-0-(2,4-dichlorbenzyl)-1 ,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylitu se přidalo к 27,7 ml 1,5 n kyseliny sírové při teplotě okolí· Následně se reakční směs za dobrého míchání zahřála na 70 °C po dobu 2,5 hodiny, potom se reakční směs ochladila a roztok se upravil asi 4 ml 32% natronového louhu na pH 8. Organická fáze se vysužila nad síranem hořečnatým, zfiltrovala a odpařila ve vakuu· Získaly se bezbarvé krystaly, které byly digerovány 50 ml studeného diisopropyléteru· Rekryetalizace z toluolu·

Výtěžek: 6,4 g = 79,0 % teorie

B.t.: 96 až 98 °C

DC: promývací činidlo ^s chloroform/metanol 4:1, hodnota R_f = 0,330

Analýza:

vypočteno: 46,32 % C, 5,18 % H, 22,79% Cl:, nalezeno: 46,32 % C, 5,27 % H, 22,45 % Cl

Analogickým způsobem lze vyrobit následující výchozí sloučeniny·

Název	Fyzikální konstanta
5-0-(2,6-di chlorbenzy1)-xylit	B.t.: 82 ež 83 °C
5-0-(2-chlorbenzy1)-xylit	B.t.: 52 ež 54 °C
5-0-(2-metylbenzyl)-xylit	B.t.: 59 ež 61 °C

Následující příklady objasňují možnosti použití sloučeniny podle vynálezu

Př Í к 1 β d 5

Modifikace vzrůstu u řeřichy

V laboratoři byla řeřichová semene ošetřena vodnou emulzí prostředku podle vynálezu.

Koncentrace účinné látky v emulzi činila Ю0 ppm.

Do 200 ml skleněné kádinky s Ю ml emulze účinné látky byla za tímto účelem umístěna podpěra, ne které byl posazen filtrační papír. Poté, có byl filtrační papír nasycen roztokem, bylo ne něm rovnoměrně umístěno 10 řeřichových semen. Následně byla kádinka přiklopene petriho miskou. Pro každou látku byly použity dvě kádinky.

Pro vyhodnocení byly u vyklíčených semen po 7 dnech měřeny délky klíčku a kořene.

Takto získané průměrné hodnoty v cm jsou uvedeny v tabulce. V této tabulce jeou hodnoty vyjádřeny v procentech v porovnání s kontrolou.

Ukazuje se, že sloučeniny podle vynálezu vytvářejí u řeřichy silný účinek na vzrůst klíčku a kořene. Tyto hodnoty jsou vyjádřeny ve zvětšení ( > Ю0 nebo potlačení ( < 100%) vzrůstu jednotlivých částí.

Sloučenina podle vynálezu

5-0-(4-brombenzy1)-1,2:3,4-bis-0-Í8opropyliden-xylit

5-0-(2,6-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isoprppyliden-xylit 5-0-(3,4-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyllden-xylit 5-0-(2,4-di chlorbenzy1)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit 5-0-(4-chlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit 5-0-(2-chlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0-isopropyliden-xylit 5-0-(3-chlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit 5-0-(2-metylbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit 5-0-(3-metylbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit 5-0-(4-metylbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit 5-0-(2-fluorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0-ÍBOpropyliden-xylit 5-0-(3-fluorbenzyl)-1 ,2:3,4-bis-O-is opropyliden-xylit 5-0-(4-fluorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit 5-0-(3-trifluormetylbenzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenxylit 5-0-benzyl-l,2;3,4-bÍ8-0-(isopropyliden)-xylit ·

5-0-(2,4-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-(dietyl-metylen)-xylit 5-0-(2-metylbenžyl)-1,2:3,4-bis-0-(etyl mety1-metylen)-xylit

Vzrůst v % klíček kořen

100

138

125

100

275

113

200

225

138

200

250

150

113

114

156

122

5-0-(2,4-dichlorbenzyl)-l,2:3,4-bis-0-(metyl-propyl-metylen)-xylit 100 89 5-0-(2-metylbenzyl)-1 ,2:3,4-bis-0-(metyl-propyl-metylen)-xylit 80 17 5-0-(2,6-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0-(dietylen-metylen)-xylit Ю0 171 5-0-(2-metylbenzyl)-1,2:3,4-bis-0-(dietyl-metylen)-xyllt 83 186 5-0-(2-chlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-(dietyl-metylen)-xylit 100 114 5-0-(2,4-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0-(metyl-metylen)-xylit 83 143

2311.92

Přiklaď 6

Zvýšení obsah chlorofylu u sojových listů

Ve skleníku byly ošetřeny vodnou emulzí sloučenin podle vynálezu asi í týden staré rostlinky sóje. Přepočtená koncentrace činila asi 0,8 kg účinné látky/500 1 postřiku·

Po 7 týdnech byly z pátého rozvinutého listu (to znamená 3. pravého listu) vykrojeny kotouče o průměru 1,7 cm· Chlorofyl z těchto kotoučů byl extrahován etánolem. Množství chlorofylu v extraktu bylo zjištěno fotometricky při 665 nm·

V tabulce jsou uvedeny procentické obsahy podílu-a v porovnání s kontrolou pro jednotlivé ošetření· Zvýšený obshh je indikován hodnotou nad 100 %·

Sloučenina podle vynálezu

Obsah chlorofylu v % oproti kontrole

5-0-(2,6-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenxylit

5-0-(2,6-di chlorbenzy1)-1,2:3,4-bis-O-(etyl-metyl-me tylen)-xylit

5-0-(2,4-di chlorbenzy1)-1,2:3,4-bis-O-(etyl-metyl-metylen)-xylit 5-0-(2-chlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-(etyl-metyl-metylen)-xylit 5-0-(2,6-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-(ipetyl-propyl-metylen)—xylit

290

262

154

126

174

Kontrola

Příklad 7

Ovlivnění vzrůstu u okurek, keřových bobů a sóje

Při dávce 1 kg emulgovetelné účinné látky na 500 1 postřiku tyly postříkány okurky, boty a sója ve dvou různých vývojových stadiích· Postřik tyl prováděn 3 a 8 dnů po vysetí· 3 týdny později tyla změřena průměrná délka rostlin, počet intemodií a stanoven počet květních pupenů u každé rostliny· Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce· Procentické hodnoty jsou stanoveny v porovnání s kontrolou·

Tyto údaje se posuzují tak, že jmenované sloučeniny působí na potlačení vzrůstu (délka < 100), při často téměř stejném počtu internodií· U bobů tyl navíc pozorován zvýšený počet květních pupenů ( > 100)·

231'92

Sloučenina podle vynálezu	rostlina	postřik (dnů po výsevu)	délka	počet internodií	květní pupeny
5-0-(2,4-dichlorbenzyi)- 1,2:3,4-bis-ssopropy-	okurka	3	83	93
liden-xUt		8	50	93	-
	bob	3	82	100	130
		8	76	90	171
	sója	3	88	109
		8	83	100	-
5-0-(2,6-dlchlorbenzyi)- 1,2:3,4-bis-0-io opropy1-	okurka	3	133	1 11
idsn-zxHt		8	60	80	-
	bob	3	52	92	no
		8	65	117	257
	sója	3	82	88	-
		8	76	78	-

PPÍkladS

Regulace vzrůstu u sóje - rozvětvení

Semene'sóje tyla namořene práškovitou formuUací sloučenin podle vynálezu při dávce 25 ' e 250 mg účinně látky na 100 kg osiva. Narnořená semene po 7 tyle umístěna v květináčích s 500 ml země. Po 5 týdnech tyle provedena bonitace kultury ve skleníku se zaměřením ne vzrůst a . moiíflogické zvláštnooti.

V n^£^^LedixJi^<^:£ tabulce jsou uvedeny získaní výsledky. Přitom jsou uvedeny průměrné hodnoty.

Je patrné, že se při dané aplikaci silně zvýSÍ rozvětvení rostlin. To je vyjádřeno mimo jiné v délkách' rozvětvení z kotyledonových os. Přitom může být zmenšen počet internodií na rostlinu.

Sloučenina podle	Dávka	Délka rozvětvení.	Délka dří-	Délka	Počet
vynálezu	mg/100 ' kg	z *osy kotyledonu	vějších roz-	rostlin	inter-
		v cm	větvení v cm	v cm	nodií
5-0-(2.4-ΜοΗ^-	25	' ,8	1,4	28	4,8
Ьеиг^)-) ,2:3,4-
-bis-0-isoprspyl-
iden--xrlit	250	2,0	1,7	26	5
5-0-(2,6-dichlor-	25	5,1	2,4	23	3,7
ben«yl)-1,2:3,4-
-bis-0-ioopropy1-
-i^den^-X^Ht	250	2,1	2,0	1 6	1,7
kontrola		-	^11,6	34	6,2

'Příklad?

Účinek na regulaci vzrůstu u sóje - zrychlený vývoj generativní fáze.

Rostliny sóje tyly pěstovány v květináčích v podmínkách skleníkového prostředí. 2 * týdny, po výsevu tyla na rostliny nastříkána emuUgooeaelná účinná látka v různých dávkách. 7 týdnů po vysetí tyla zjiětěna dálka rostlin, počet květů a poupat a počet lusků a násad lusků.

V následující tabulce jsou získané výsledky uvedeny v procentických hodnotách vůči kontrole.

Výsledky ukazuuí, že vedle popsaného potlačení vzrůstu (délka < 100) a četnějšího rozvětvení ( > 100) u obou dříve popsaných sloučenin, je ovlivněna i generativní fáze. Toto* ovlivnění je patrné na zvýšeném počtu lusků a násad lusků.

Rootliny kvetou dříve a jsou v době vyhodnocení v pokroočlejším vývojovém stadiu ve srovnání s kontrolou. Porovnávací sloučenina je fytotoxická a vykazuje značně nižší účinek na ' regulaci vzrůstu.

Sloučenina podle vynálezu	Dávka (g účinné látky ne ha)	Délka	Květy a pupeny	Nasazení lusek	Lusky ( > 2 cm)	Rozvětvení
5-0-(2,4-dichlory benzyl)-1,2:3,4-
-bis-0-lsoprspyl-				134		127
-iden-aqrUt	1 000	100	115	143
5-0-(2,6^1^^-
bennul)-1,2:3,4-bia-0-i8oprspyl-idejn-xrHt	100	70	36	159	150	180
Porovnávací činidlo
kyselina trijodbenzoová	70	58	111	62	0	190
	7	42	93	21	0	136

Příklad О

Účinek na regulaci vzrůstu u sóje

Rostliny sóje byly pěstovány v podmínkách skleníku. Ošetření ' postřikem probíhalo pomocí různých emuUgovaných účinných látek před vyklíčením a po vykiíčeiní. 6 týdnů po vysetí byl stanoven počet rozvětvení u každé rostliny.

Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.

Sloučeniny podle vynálezu převyš^í účinek regulace vzrůstu porovnávacího činidla.

4	Sloučenina podle vynálezu	Dávka
(kg účinné látky ne ha)	ne rostlinu preemergentně postemergentně
1	5-0-(2,6-dichlorbenzy1)-
	1,2:3,4-bis-0-isopropyl-iden-xlit	1	4	0,5
	Srovnávací činidlo
	kyselina Z^^ó-di-O-isopropyliden^-keto^l-ovaná/sodná sůl	2,5	0	0,2
	5	0	0,2
	Koirtrola	-	0	0

P řík kad 1 1

Rootliny sóje byly oSetřeny postemergentně při dávce 0,8 kg účinné látky ne ha.

Tři týdny po postřiku byla provedena bonitace tvorby květů, umístění květů a rozvětvení podle stupně hodnoty symptomu podle následujícího schématu:

= žádný účinek, ....... 4 = silně patrný moofologický účinek.

Současně tyly z 3. pravého listu vykrojeny segmenty, Z těchto lisooAých kotoučů byl'extrahován chlorofyl a jeho obsah stanoven fotomeerícky.

V tabulce jsou uvedeny bonitace moofologického účinku a zvýšení obsahu chlorofylu v porovnání s kontrolou.

Ukazuje se, že při použitých koncennracích postřiku se projevuje účinek na regulaci vzrůstu sloučenin podle vynálezu podstatně silněji, než je tomu u srovnávací sloučeniny. .

23119.2 ·

Tabulka

Morfologický účinek na zvýšení obsahu chlorofylu u sóji

Název	Moofologický účinek/ /bonntační známka	Ztyšení obsahu chlorofllu v %
5-0-(2,6-dichlorbenzyll-1,2:3,4-bis-0- -(benzyl-metyl-meeylln)-3xlit	2	25
5-0-(2,6-dichlorbnnzyl)-1,2:3,4-bis-0- -(butyl-eetyl-eetylen)--xlit	3	33
5-0-(2,6-dichlorbnnzyl)-1,2:3,4-bis-0- -(1 , )-tetaэmetylnn-menylen)-:κyliУ	4	31
5-0-(2,4-dichlorbnzzy1)-1,2;3,4-bis-0- - [(2-f n^letlO-metl 1-rneetlinZ--xlit	0	12
5-0-(2,4-dichlorbenzll)- ,2:3,4-bis-0(m eey lim mty^^)-^^	0	17
5-0-(2)6-dichlorbenzyll-1i2:3,4-bis-0- -(2-fnnylnty1)-meeyl-meeylen--yrlit	2	14
5-0-(2,6-dichlnrbenyyl)-1,2:3,4-bis-0- -^-chlorfeny jl-mej^li^n)- xylit	3	19
5-0-(2,4-dichlnrbenyy1)-1,2:3,4-'bis-0- -(4-chlorfnnyl-menylen)--yrlit	0	16
5-0-(2,6-dichlorbenyy1)-1,2:3,4-bis-0- -(mety1-meeylen)--y lit	1	5
5-0-(2,6-dichlorbe^í^y^l)-1 ,2:3,4-bis-0- -(chlormenyl-me·tylln)--yrlit	1	12
^^0-(2,6-dichlorbe^2^y^l:^-1 ,2:3,4-bis-0-(menylen)-χrliУ	4	42
5-0-(2,4-dichlorbenyy1)-1,2:3,4-bis-0-(me ty l-okty l^-mey len )-xylit	0	25
5-0-(2,6-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0- -(m e ty 1-ok ty 1-m eey len )-зут lit	3	1 5
5-0-(2^-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0- - [^^-dichlorfenyl) -metl lenj-ylit	0	8
5-0-(2-chlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0-(2,6-dichlorfnnyl)-meeylen--y lit	0	17

Název	Morfologický účinek/ /bonitační známka	ZvýSení obsahu chlorofylu v %
5-0-(2,6-dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-0- -(metyl-fenoxymetyl-metylen)-xylit	1/2	20
Porovnávací činidlo
kyselina 2,3:4,6-di-0-i3opropyliden-2-ketogulovaná/sodná sůl	0	6

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1· Prostředek s regulačním účinkem na růst rostlin, vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden xylitový derivát obecného vzorce I r·.

Sk ve kterém

R, , Rg, R^ a R^ jsou stejné nebo rozdílné a značí vždy vodík, alkylový zbytek s 1 až

8 atomy uhlíku, chlormetyl, fenoxymetyl, benzyl, fenyletyl, fenyl, chlorfenyl nebo dichlořfenyl, nebo

R, a Rg a/nebo R^ a R^ představují společně se sousedním atomem uhlíku cyklopentylen,

R^ značí fenyl, který je popřípadě jednou až třikrát substituován halogenem, trifluormetylem, metylem, fenylem nebo kyanoskupinou.

R značí vodík nebo metyl.
2. Způsob poroby účiirné látky podle bodu 1 , se tím, že se nechá reagovat sloučenina vOcceéáv vzorce II (II), kle

R, Rg, Rj, R mmtí výše uvedený význam t

Y značí atom halogenu neOo skupinu OZ, ‘ * ve které

Z značí vodík neOo ekvivalent alkalického kovu neOo kovu alkalické zeminy, výhodně sodíku, draslíku neOo atom lithia, se sloučeninou oOecného vzorce III

Rg - CH - X (III), «5 kde

Rg a Rg maj výše uvedený význam a

X který má jiný význam než Y, značí atom halogenu neOo skupinu OZ, ve které

Z značí vodík neOo ekvivalent alkalického kovu neOo kovu alkalické zeminy, výhodně sodíku, draslíku neOo atom lithia, v látky vázajcí kyselinu.