SU1151219A3 - Способ получени антибиотика - Google Patents
Способ получени антибиотика Download PDFInfo
- Publication number
- SU1151219A3 SU1151219A3 SU823464034A SU3464034A SU1151219A3 SU 1151219 A3 SU1151219 A3 SU 1151219A3 SU 823464034 A SU823464034 A SU 823464034A SU 3464034 A SU3464034 A SU 3464034A SU 1151219 A3 SU1151219 A3 SU 1151219A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- agar
- same
- smooth
- growth
- antibiotic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/16—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing two or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
- C12P17/181—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system, e.g. Salinomycin, Septamycin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/465—Streptomyces
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/886—Streptomyces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Virology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИБИОТИКА формулы он И СН, заключающийсй в том, что штамм Streptorayces halstedii АТСС 31812 культивируют в питательной среде, содержащей источники углерода и азота и минеральные соли, в глубинных аэробных услови х с последующим вьщелением целевого продукта из культуральной жидкости и при необходимости переводом его в катионную соль. (Л с
Description
:л
Nd :о
Изобретение относитс к микробиологической промьгашенности и касаетс получени нового кислотного полиэфирного антибиотика.
Аналогов в патентной и научнотехнической литературе не обнаружено, енз н СН, штамм Streptomyces halstedii АТСС 31812 культивируют в питательной сре де, содержащей источники углерода и азота и минеральные соли, в глубинны аэробньк услови х с последующим вьще лением целевого продукта из культуральной жидкости и при необходимости переводом его в катионную соль. Используемый дл осуществлени способа микроорганизм Streptomyces halstedii вьщелен из образца почвы в Японии, Депонирован в American Туре Culture collection под номером 31812 Штамм Streptomyces halstedii АТСС 31812 характеризуетс следующими признаками, Культурально-морфологические приз наки. Агар дрожжевого экстракта - солодового экстракта - хороший рост, цвет от кремового до светло-желтоватого , умеренно повышенньй, гладкий, загрублен ый до морщин, без воздушного мицели ; обратна сторона така же, как поверхность; растворимьш пиг мент отсутствует, Агар овс ной муки - умеренный рос серьй до коричнево-серого, от слабо го до слегка повьшенного, гладкий с небольшими белыми п тньшками; слабый воздушный мицелий, белый до светло-саронатого; обратна сторона така же, как поверхность; растморимый пигмент светло-желтоватый. Неорганические соли - крахмаловый агар - умеренный рост, желтоват коричневый до коричневого, жидкий, гладкий, без воздушного мицели г; обратна сторона така же, как поверхно .сть; растворимый пигмент отсу ствует, Глицерин - аспарагиновый агар рост от умеренного до слабого, туск ло-бельй, жидкий, гладкий с небольЦель изобретени - создание способа получени антибиотика.
Цель достигаетс тем, что согласно способу получени антибиотика формулы шими белыми п тнами; слабьй воздушный мицелий; белый; обратна сторона така же, как поверхность; без растворимого пигмента, Тирозиновый агар Гордона и Смита рост от слабого до умеренного, бесцветный до кремового, жидкий, гладкий , без воздушного мицели ; обратна сторона така же, как поверхность; без растворимого пигмента, Чапек-сахарозный агар - слабый рост, бесцветный до тускло-белого, жидкий, гладкий, с небольшими белыми п тнами воздушного мицели ; обратна сторона така же, как поверхность; без растворимого пигмента, Глюкозо-аспарагиновый агар умеренный рост, желтовато-серый до лавандово-серогр, жидкий, гладкий, но слегка сморщенный вблизи кра ; воздушный мицелий светло-серый; обратна сторона така же, как поверхность; растворимый пигмент светло-желтый , Агар с кальциевой солью блочной кислоты - слабый рост, бесцветный с тускло-белым краем, затопленный, гладкий с небольшими п тнами сероватого воздушного мицели ; обратна сторона така же, как поверхность; без растворимого пигмента. Казеиновый агар - умеренный рост, светло-коричневый, жидкий, гладкий до слегка загрубленного, без воздушного мицели ; обратна с:торона така же, как поверхность; без растворимого пигмента. Агар Баннета - хороший рост, коричневый , повышенный, морщинистый, без воздушного мицели ; обратна сторона така же, как поверхность; растворимьп пигмент светло-желтоватый . 3 Агар Эмерсона - рост от умеренно до хорошего, светло-желтовато-корнчневый до зеленовато-серого, жидкий до повьпиенного, гладкий до слегка загрубленного или возникающий как мембранные чаши, которые нерегул рно сморщены, без воздушного мицели , обратна сторона така же, как поверхность; без растворимого пигмента Питательный агар - рост от слабого до умеренного, светло-желтоватьй жидкий, гладкий, без воздушного мице ли ; обратна сторона така же, как поверхность; нет растворимого пигмен та. Желатиновый агар - рост умеренный светло-желтоватый, жидкий, гладкий, без воздушного мицели ; обратна сторона така же, как поверхность; без растворимого пигмента. Крахмаловый агар - хороший рост, кремовый, светло-желтоватьй до светло-желтовато-коричневого , жидкий до несколько повьш1енного, гладкий, но сморщенньш по направлению к краю, без ВОЗДУШНОГО мицели ; обратна сторона така же, как поверхность; без растворимого пигмента. Картофеле-морковный агар - умерен ньш рост, кремовьш (2 са) с Сероватым до темно-серого краем, жидкий, гладкий, воздушный мицелий от серого до темно-серого; обратна сторона така же, как поверхность; растворимьй пигмент отсутствует. Агар водной выт жки - плохой рост бесцветный до мутно-белого, жидкий, гладкий, с небольшими белыми п тнами воздушного мицели , обратна сторона така же, как поверхность; растворимый пигмент отсутствует. Физико-бйологаческие свойства. Меланин не образуетс . Сероводород не образует. Желатин разжижает, Крахмал гидролизует. Нитрат восстана ливает до нитрита, Ограниченньй рост на целлюлозе Иенсена. Отсутствует рост на целлюлозе Левина и Шоен лайна. Нет разложени на обеих целлюлозных средах. Молоко не коагулирует, не пептони зирует. Не усваивает казеин, кальциевую соль блочной кислоты и тирозин. На среде Нономуры использует глюкозу , арабинозу, ксилозу, плохо усва ивает рафинозу; не успевает сахарозу 194 инозитол, маннитол, фруктозу и рамноНа среде 1SP № 9 импользует глюкозу , арабинозу, ксилозу, и сахарозу, не усваивает фруктозу, инозитол, маннитол, раффинозу и рамнозу. При культивировании на картофелеморковном агаре в течение 15 сут масса спор серого цвета, цепочки спор пр мые, искривленные, нерегул рно изогнутые или волнистые, изредка крючковатые, от 10 до 3Q спор в каждой цепочке, редко менее 10; скосы овальные, от эллиптических до стержнеобразных, 1-1,8x0,8-0,9 мкм, гладкие, . Хороший рост при 21-28 С, может расти и при ЗУ-ДЗ С, . Пример 1, Готов т стерильную среду следующего состава, г/л воды: церелоза 10; крахмал 20; дрожжевой экстракт 5; № Z УТТ (казеин ферментативного переваривани ) 5; дикалийгидрофосфат 0,5; м сна мука 5; хлорид кобальта 0,002; карбонат кальци 4; рН среды 7,2-7,1. Культуру со скошенного агара перенос т в р д колб объемом 300 мл, кажда из которых содержит по 40 мл стерильной среды указанного состава, встр хивают на роторной качалке при 28-36°С в течение 3-4 сут. Аликвоту растущей культуры, достаточную дл обеспечени 2 об,% ино кул та, перенос т в 4-литровые ферментеры , каждый из которых содержит 2 л стерильной среды следующего состава, г/л воды: перелоза 10; № Z амин А (казеин ферментативно переваренный 5; крахмал 20; дрожжевой экстракт 5; карбонат кальци 1; хлорид кобальта 0,002, Ферментацию ведут при и перемешивании со скоростью 1700 об/мин и степени аэрировани IV об, воздуxa/V об,.среды/мин, в течение 3-5 сут, Культуральную жидкость фильтруют при нейтральном рН, фильтрат экстрагируют метилизобутилкетоном или н-бутанолом. Органическую фазу отдел ют .ют водной фазы и фильтруют дл удалени суспендированного материала. Твердое вещество на фильтрате суспенируют в метаноле, отфильтровывают, етанол вьтаривают и остаток экстрагируют тем же растворителем. Экстракты объедин ют и выпаривают в закууе , получают в зкое масло. Его суспендируют в гептане, перемешивают с силикагелем и фльтруют. Остаток на фильтре повторно промывают гептаном, продукт ступенчато элюируют чистым хлороформом, смесью хлороформа и этилацетата н чистым этилацетатом. После проведени тонкослойной хроматографии и биоанализа фракций активные фракции объедин ют выпаривают в вакууме и остаток повторно хроматографируют дл получени антибиотика 53607 в виде твердого вещества . Инфракрасный спектр (таблетка с КВг), мкм: 2,95; 3,42j 6,00; 6,37; 6,85; 7,1А; 7,30;7,65; 7,90; 8,1,9,0 9,15; 9,67; 10,0; 10,18; 10,53; 11,1 11,40; 11,75; 13,25. Антибиотик раст ворим в хлороформе, этилацетате, метиловом спирте и метилизобутилкетоне; не растворим в воде. Пример 2. Готов т инокул т по примеру 1, но используют 700 мл среды в каждой колбе, инокул т ферментируют во встр хиваемой колбе при в течение 3-А сут, смешивают в двух бутыл х с боковыми отводами. Ферментер емкостью 6435 л, содерж щий 4542 л стерильной среды, указанн ниже, инокулируют 6 л (0,1%) указанн инокул нта. Ферментационна среда, г/л: церелоза 1,0; казеин 5,0; крахмал 5,0; карбонат кальци 3,0; хлорид кобальта 0,002; жидкость после замачивани кукурузы 5,0 мл; вода до 1 л рн 6,9-7,0. Ферментацию ведут при 28 С при аэрировании и перемешивании со скоростью 1700 об/мин. Через 120 ч ферм тер выгружают. Весь бульон экстрагируют 946 л метилизобутилкетона, слои фаз раздел ют в экстракторе Подбельн ка и органическую фазу концентрируют в вакууме, получа 30,3 л масла Масло дополнительно концентрируют в вакууме на роторном испарителе. Остаточный сироп Суспендируют в гептане , перемешивают с силикагелем и фильтруют, промыва несколько раз гептаном. Промытый остаток на фильтре обрабатьшают по примеру 1, получа 300 г масла, которое раствор ют в небольшом количестве хлороформа, раствор выливают на фильтр (Лэпп), содержащий 3,5 кг силикагел , и силикагелевый слой последовательно промьгоают порци ми по 19 л хлороформ этилацетата и ацетона. Фракции иссле дуют методом тонкослойной хроматографии . Найдено, что продукт почти полностью содержитс в этилацетатной фракции. Прочие фракции выбрасывают, этилацетатную фракцию выпаривают досуха в вакууме, получа 150 г концентрата . Концентрат дополнительно очищают хроматографически на колонке 8,0x1000 см, заполненной тем же силикагелем , суспендиру концентрат в этилацетате. Колонку элюируют этилацетатом , отбира литровые фракции, со скоростью 60 мл/мин. Фракции, содержащие продукт, собирают и выпаривают в вакууме, получа 85 г продукта. Этот продукт пропускают через колонку , содержащую 1 кг смолы Сефадекс Эль-Эйч-20, элюируют метанолом со скоростью 25 мл/мин. Отбирают фракции объемом 300 мл. Объедин ют фракции , содержащие продукт, и выпаривают растворитель, получа 30 г твердого вещества, которое раствор ют в 500 мл хлороформа, раствор промывают равным объемом 5%-ного натрийдигидрофосфатного буфера, который довод т до рН 4,5 добавлением 85%-ной фосфорной кислоты. Отдел ют органический слой, промывают его 500 мл 5%-ного динатрийгидрофосфатного буфера, который доведен до рН 9,0 добавлением 1 н. раствора гидроокиси натри . Затем экстракт высушивают над безводным сульфатом натри и выпаривают досуха в вакууме. Твердый остаток раствор ют в ацетоне и дают выкристаллизоватьс в холодильнике. Кристаллы собирают путем фильтрации и высушивают при глубоком вакууме при комнатной температуре , получа 14 г натриевой соли соединени антибиотика 53607 с Т.Ш1. 199-204°С. Оптическое вращение: ( o() (, в хлороформе), (с )д437 (, в метаноле). УФ-с пек тр: А МО КС 233 нм (в метаноле , Е,7 212). Инфракрасный спектр (таблетка с КВг), мкм: 2,95; 3,42; б ,00; 6,37; 6,85; 7,14; 7,30; 7,65; 7,90; 8,10; 9,05; 9,15; 9,67; 10,00; 10,18; 10,53; 11,15; И,40; 11,75; 13,25. Элементный анализ: С 57,54; Н7,74, N 0,0. Примен буферные растворы ,, (рН 4,5) и КгНР04, доведенный о рН 9,0 I н. раствором гидроокиси
кали , по указанной методике аналогично получают калиевую соль соединени антибиотика 53607 (аналогично получают аммониевую соль, использу в указанной методике дигидрофосфат аммони и диаммоний гидрофосфат).
Часть полученной натриевой соли соединени антибиотика 53607 раствор ют в этилацетате, добавл ют воду и довод т водную фазу до рН 4,5, под кисл ее фосфорной кислотой Отдел ют органический слой, высушивают сульфатом натри и выпаривают в вакууме, получа соединение 53607 в виде свободной кислоты с т.пл. 84-95 С.
Данные элементного анализа получают дл образца, высушенного в течение ночи в глубоком вакууме при комнатной температуре: С 64,69; Н 8,91; N 0,0.
Найдено., что эта кислота не раствор етс в воде; растворима в хлороформе , этилацетате, метаноле и метилизобутилкетоне
(«i)jj+74,5 (, в хлороформе),.
(oi)jj+49,7 (, в метаноле).
УФ-спектр: j,j,j 233 нм (в метаноле , Е;;; 198).
ИК-спектр (таблетка с КВг), мкм: 2,95; 3,45; 6,00; 6,85; 7,28; 8,13; 9,05; 9,67; 10,20; 10,55; 11,15; 11,48.
Бариевую соль получают встр хиванием 2,0 г свободной кислоты, раст воренной в 80 мл этилацетата, с равнь1м объемом .воды, содержащей 2,4 г октагидрата гидроокиси бари . Раздел ют слои, промывают органическую фазу свежим раствором октагидрата гидроокиси бари , высушивают сульфатом натри и выпаривают в вакууме, получа соль соединени антибиотика 53607.
Кальциевую соль /готов т по указанной методике, но использу гидроокиси кальци вместо октагидрата гидроокиси бари .
Пример 4. По методике примера 1 используют 4%-ный раствор инокул та в 4-литровых ферменторах, каждый из которых содержит 2 л следующей стерильной среды, г/л:церелоза 10; кукурузный крахмал 10} соева пудра 10; карбонат кальци 1; ферментируемое твердое вещество кукурузы 5; хлористьй натрий 5; рН 7,0,
Ферментацию провод т в течение 2 сут при 36°С и перемешивании со скоростью 1700 об/мин при продувке воздухом со скоростью 2 об/1 об бульона/ /мин. Весь бульон экстрагируют хлороформом и обрабатывают tio примеру 1, получа соединение антибиотика 53607 в виде смеси его натриевой, калиевой и кальциевой солей.
. Когда указанную методику повтор ют , но вместо церелозы используют в ферментационной среде глицерин, а также рыбную муку или муку из сем н хлопка вместо ферментизируемого твердого вещества кукурузы и провод т ферментацию при рН 8,0, в течение 6 сут, то получают практически те же результаты.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИБИОТИКА формулы заключающийся в том, что штамм Streptomyces halstedii АТСС 31812 культивируют в питательной среде, содержащей источники углерода и азота и минеральные соли, в глубинных аэробных условиях с последующим выделением целевого продукта из культуральной жидкости и при необходимости ~ переводом его в катионную соль. ~ (Л
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/285,264 US4361649A (en) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | Polycyclic ether antibiotic |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1151219A3 true SU1151219A3 (ru) | 1985-04-15 |
Family
ID=23093491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823464034A SU1151219A3 (ru) | 1981-07-20 | 1982-07-14 | Способ получени антибиотика |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4361649A (ru) |
EP (1) | EP0070669B1 (ru) |
JP (1) | JPS5859987A (ru) |
KR (1) | KR860000217B1 (ru) |
AR (1) | AR227730A1 (ru) |
AT (1) | ATE16107T1 (ru) |
AU (1) | AU533091B2 (ru) |
CA (1) | CA1182414A (ru) |
CS (1) | CS229936B2 (ru) |
DD (1) | DD208990A5 (ru) |
DE (1) | DE3266931D1 (ru) |
DK (1) | DK158746C (ru) |
ES (1) | ES514141A0 (ru) |
FI (1) | FI71950C (ru) |
GR (1) | GR77226B (ru) |
HU (1) | HU189600B (ru) |
IE (1) | IE53265B1 (ru) |
IN (1) | IN158870B (ru) |
MX (1) | MX7192E (ru) |
NO (1) | NO156653C (ru) |
NZ (1) | NZ201314A (ru) |
PH (1) | PH17606A (ru) |
PL (1) | PL130945B1 (ru) |
PT (1) | PT75268B (ru) |
SU (1) | SU1151219A3 (ru) |
YU (1) | YU42781B (ru) |
ZA (1) | ZA825129B (ru) |
ZW (1) | ZW12582A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4510317A (en) * | 1983-07-28 | 1985-04-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Antibiotic X-14934A |
US4552843A (en) * | 1984-02-17 | 1985-11-12 | Pfizer Inc. | Process for producing an acidic polycyclic ether antibiotic by cultivation of a novel strain of Streptomyces endus subspecies aureus |
US4625041A (en) * | 1984-02-17 | 1986-11-25 | Pfizer Inc. | Acidic polycyclic ether antibiotic |
US5275938A (en) * | 1984-03-09 | 1994-01-04 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Process for producing leucanicidin |
FR2570378B1 (fr) * | 1984-09-19 | 1987-05-22 | Sanofi Sa | Nouvel ionophore polyether, procede d'obtention et compositions veterinaires alimentaires ou therapeutiques le contenant |
IN166452B (ru) * | 1985-04-09 | 1990-05-12 | Pfizer | |
US5665542A (en) * | 1989-11-03 | 1997-09-09 | Research Institute Of Palo Alto Medical Foundation | Toxoplasma gondii P28 gene and methods for its use |
EP3402586B1 (en) | 2016-03-23 | 2021-06-30 | New York Air Brake LLC | Adsorption drying unit and method of operating the same |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2771392A (en) * | 1953-04-06 | 1956-11-20 | Pfizer & Co C | Carbomycin complexes |
US2991230A (en) * | 1959-06-24 | 1961-07-04 | Pfizer & Co C | Oxygenation of steroids with streptomyces halstedii |
US4022885A (en) * | 1975-02-10 | 1977-05-10 | Pfizer Inc. | Polycyclic ether antibiotic |
FR2408619A1 (fr) * | 1977-10-07 | 1979-06-08 | Rhone Poulenc Ind | Nouvelle substance anticoccidienne et sa preparation par culture d'un streptomyces |
US4283493A (en) * | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process of producing antibiotic X-14766A by a streptomyces |
JPS5592387A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-12 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Antibiotic substance tm-531 |
JPS5758687A (en) * | 1980-09-27 | 1982-04-08 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Antibiotic |
-
1981
- 1981-07-20 US US06/285,264 patent/US4361649A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-05-24 IN IN393/DEL/82A patent/IN158870B/en unknown
- 1982-06-18 ZW ZW125/82A patent/ZW12582A1/xx unknown
- 1982-07-13 EP EP82303657A patent/EP0070669B1/en not_active Expired
- 1982-07-13 DE DE8282303657T patent/DE3266931D1/de not_active Expired
- 1982-07-13 AT AT82303657T patent/ATE16107T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 SU SU823464034A patent/SU1151219A3/ru active
- 1982-07-14 HU HU822286A patent/HU189600B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-07-15 CS CS825433A patent/CS229936B2/cs unknown
- 1982-07-15 GR GR68771A patent/GR77226B/el unknown
- 1982-07-16 YU YU1559/82A patent/YU42781B/xx unknown
- 1982-07-16 IE IE1720/82A patent/IE53265B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-07-16 AR AR289998A patent/AR227730A1/es active
- 1982-07-19 NZ NZ201314A patent/NZ201314A/en unknown
- 1982-07-19 AU AU86155/82A patent/AU533091B2/en not_active Ceased
- 1982-07-19 PT PT75268A patent/PT75268B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-19 CA CA000407546A patent/CA1182414A/en not_active Expired
- 1982-07-19 ZA ZA825129A patent/ZA825129B/xx unknown
- 1982-07-19 NO NO822480A patent/NO156653C/no unknown
- 1982-07-19 ES ES514141A patent/ES514141A0/es active Granted
- 1982-07-19 KR KR8203197A patent/KR860000217B1/ko active
- 1982-07-19 FI FI822544A patent/FI71950C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-07-19 DK DK323482A patent/DK158746C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 JP JP57126623A patent/JPS5859987A/ja active Granted
- 1982-07-20 DD DD82241794A patent/DD208990A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 PL PL1982237567A patent/PL130945B1/pl unknown
- 1982-07-20 MX MX8210197U patent/MX7192E/es unknown
- 1982-07-20 PH PH27596A patent/PH17606A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1151219A3 (ru) | Способ получени антибиотика | |
US4226941A (en) | Process for the optical resolution of d,l-2-amino-4-methylphosphinobutyric acid | |
GB2031896A (en) | A process for the optical resolution of D,L-2-amino-4- methylphosphinobutyric acid | |
JPH02124883A (ja) | 抗酸化作用を有するイソフラボン誘導体およびその製造法 | |
US3950514A (en) | Antibiotic TM-481 derived from microorganism of the streptomyces ribosidificus group | |
US3974035A (en) | Process for preparing a cephamycin type antibiotic substance | |
US4927810A (en) | Efomycin G and it's use as yield promoter in animals | |
SU1296009A3 (ru) | Штамм @ @ 15118-продуцент антибиотического комплекса и способ получени антибиотического комплекса | |
SU1296010A3 (ru) | Способ получени 19-эпидианемицина и штамм @ @ АТСС 39205,используемый дл получени 19-эпидианемицина | |
JP3107455B2 (ja) | 新規抗生物質mi481−42f4−a及びその製造方法 | |
US2972569A (en) | Hortesin, an antifungal agent derived from streptomyces versipellis | |
JP2966859B2 (ja) | 新規生理活性物質ジオクタチン及びその製造方法 | |
JP2592468B2 (ja) | 新規抗生物質ベナノマイシンaおよびbならびにその製造法 | |
HU179912B (en) | Process for producing polyether antibiotics | |
US4661352A (en) | WS 7739 substances, their preparation and pharmaceutical composition containing the same | |
JPS6015318B2 (ja) | 新抗生物質sf−1942物質,その製造法およびそれを含有する抗ガン剤 | |
JPH09301970A (ja) | 新規マクロラクチン及びその製造法 | |
SU518142A3 (ru) | Способ получени 7 (д-5-амино-5-карбоксивалерамидо (-3-) -метокси-псульфооксициннамоилоксиметил)7-метокси-3-цефем-4-карбоновой кислоты и 7 -(д-5-амино-5карбоксивалерамидо (-3-) метокси-п-оксициннамоилоксиметил) -7-метокси-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
JPS62186787A (ja) | 新規な微生物 | |
JP3067322B2 (ja) | 抗かび性抗生物質3′−ヒドロキシベナノマイシンaの製造法 | |
US3261751A (en) | Process of producing hamycin antibiotic and product produced | |
JP3327982B2 (ja) | 新規な抗生物質mi481−42f4−a関連物質 | |
SU287650A1 (ru) | Патентно-техн^^нескаябиблиотека | |
JPH03240791A (ja) | 新規免疫抑制抗生物質m1951―62f2物質およびその製造方法 | |
GB2040281A (en) | Preparation of xanthothricin |