SU1082316A3 - Способ получени 3,5-дихлоранилина - Google Patents
Способ получени 3,5-дихлоранилина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1082316A3 SU1082316A3 SU802882799A SU2882799A SU1082316A3 SU 1082316 A3 SU1082316 A3 SU 1082316A3 SU 802882799 A SU802882799 A SU 802882799A SU 2882799 A SU2882799 A SU 2882799A SU 1082316 A3 SU1082316 A3 SU 1082316A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dichloroaniline
- yield
- hydrochloric acid
- palladium
- bar
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-Д1Ш10РАНИЛИНА гидрированием трихлор- или тетрахлоранилинов, содержащих ато1« 1 хлора в положени х 3 и 5, в присутст ВИИ паллади на активированном угле и сол ной кислоты при нагревании и повышенном давлении, о т л и ч.а ю щ и и с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, процесс -провод т при общем давлении 21 бар и темпера;туре 170 С в 4 н.водном растворе сол ной кислоты в присутствии хлорида лити при соотношении концентраций TceJ , f равном 2 .
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения
3,5-дихлоранилина, находящему применение в различных областях химической промышленности (фармакология, 5 производство полимерных материалов И Т.Д.).
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения 3,5-дихлоранилина гидрированием соответст- 10 вующих три- или тетрахлоранилинов в кислой водной среде (10 н.раствор соляной кислоты с добавкой серной кислоты) в присутствии палладия на активированном угле при 250°С и дав- 15 лении 200 атм (соотношение концентраций 1---j< 1) . Выход целевого продукМ та 89% [1].
Недостатками известного способа являются недостаточно высокий выход 20 целевого продукта и сложность проведения процесса, связанная с использованием высокого давления (200 атм) и повышенной температуры (250°С).
Целью изобретения является увели- 25 чеяие выхода целевого продукта и упрощение процесса.
Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения 3,5дихлоранилина гидрированием трихлор- 30 или тетрахлоранилинов, содержащих атомы хлора в положениях 3 и 5, в присутствии палладия на угле и хлорида лития в 4 н,водном растворе соляной кислоты при соотношении кон- 35 т центраций равном 2, давлении бар и температуре 170°С. Выход целевого продукта 95,4%.
Положительный эффект предлагаемого способа заключается в увеличении выхода целевого продукта (на 6,4%) и упрощении процесса, выражающемся в значительном уменьшении рабочего давления (с 200 атм до 21 бар) и снижении температуры процесса (с
250 до 170°С)? т.е. уменьшении энергетических затрат на проведение процесса.
Пример 1. В автоклав емкостью 225 см3, имеющий внутреннее покрытие из тантала, загружают 0,83 г
2.3.4.5- тетрахлоранилина, 0,07 г катализатора, представляющего собой палладий на активированном угле (удельная поверхность носителя 1100 м2/г, весовое содержание палладия 10%), 95 см водного раствора соляной кислоты концентрации 4 моль/л (4 н,) и 16,1 г хлорида лития.
Автоклав закрывают, продувают сначала аргоном, затем водородом. Затем нагревают до 170°С, когда эта температура достигнута, вводят водород до общего давления 21 бар, из которых 8 бар составляет парциальное давление водорода. В .этих условиях процесс проводят в течение 4ч 10 мин.
После чего реакционную смесь охлаждают, подщелачивают водным раствором соды (NaOH), палладиевый катализатор отделяют фильтрованием,
3.5- дихлоранилин экстрагируют из водной фазы с помощью хлористого метилена, полученный таким образом раствор в хлористом метилене высушивают над сульфатом натрия, растворитель упаривают в вакууме. Конверсия тетрахлоранилина составляет 100%. Выход 3,5дихлоранилина 95,4%.
Примеры 2-4. В условиях примера 1 исходя из 2,3,5,6-тетрахлор-, 2,3,5-трихлор или 3,4,5-трихлоранилина получают целевой продукт с выходом 95,4+0,1%.
Технико-экономический эффективность предлагаемого способа получения 3,, 5-дихлоранилина заключается в увеличении выхода целевого продукта и упрощении процесса (существенном снижении рабочих параметров процесса - давления и температуры).
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИХЛОРАНИЛИНА гидрированием трихлор- или тетрахлоранилинов, содержащих ато№1 хлора в положениях 3 и 5, в присутствии палладия на активированном угле и соляной кислоты при нагревании и повышенном давлении, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, процесс проводят при общем давлении 21 бар и темпера;туре 170®С в 4 н.водном растворе соляной кислоты в присутствии хлорида лития при соотношении концентраций [crj „-----г равном 2 .[Н+]108231 6
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7904483A FR2449077A2 (fr) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | Procede de preparation d'anilines metachlorees |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1082316A3 true SU1082316A3 (ru) | 1984-03-23 |
Family
ID=9222292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802882799A SU1082316A3 (ru) | 1979-02-15 | 1980-02-14 | Способ получени 3,5-дихлоранилина |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4324914A (ru) |
| JP (1) | JPS5928544B2 (ru) |
| AT (1) | AT372370B (ru) |
| BE (1) | BE881754A (ru) |
| BR (1) | BR8000910A (ru) |
| CA (1) | CA1139313A (ru) |
| CH (1) | CH642049A5 (ru) |
| DD (1) | DD149060A5 (ru) |
| DE (1) | DE3003960A1 (ru) |
| DK (1) | DK153392C (ru) |
| ES (1) | ES488572A1 (ru) |
| FR (1) | FR2449077A2 (ru) |
| GB (1) | GB2042542B (ru) |
| HU (1) | HU185214B (ru) |
| IE (1) | IE49393B1 (ru) |
| IL (1) | IL59190A (ru) |
| IT (1) | IT1127360B (ru) |
| LU (1) | LU82167A1 (ru) |
| NL (1) | NL8000620A (ru) |
| SE (1) | SE447897B (ru) |
| SU (1) | SU1082316A3 (ru) |
| YU (1) | YU42323B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3127026A1 (de) * | 1981-07-09 | 1983-01-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verrfahren zur herstellung von m-chlorsubstituiertenanilinen |
| FR2521132A1 (fr) * | 1982-02-05 | 1983-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de metahalogeno-anilines |
| US4888425A (en) * | 1982-04-30 | 1989-12-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Preparation of polyalkylene polyamines |
| JPS5955855A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-03-31 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３，３′−ジアミノジフエニルメタンの製造方法 |
| JPS62132400U (ru) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | ||
| USRE34745E (en) * | 1986-10-30 | 1994-09-27 | The Dow Chemical Company | High purity process for the preparation of 4,6-diamino-1,3-benzenediol |
| US5001279A (en) * | 1989-11-17 | 1991-03-19 | The Dow Chemical Company | Aqueous synthesis of 2-halo-4,6-dinitroresorcinol and 4,6-diaminoresorcinol |
| US5294742A (en) * | 1992-03-21 | 1994-03-15 | Hoechst Atkiengesellschaft | Process for preparing 3,5-difluoroaniline |
| US8956378B2 (en) * | 2008-02-29 | 2015-02-17 | Cook Biotech Incorporated | Coated embolization device |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3148217A (en) * | 1961-11-16 | 1964-09-08 | Gen Aniline & Film Corp | Catalytic hydrogenation of halonitrobenzene compounds |
| DE2032565A1 (de) * | 1970-07-01 | 1972-01-05 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Bruning, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3 Difluorchlormethylanihn |
| DE2036313C3 (de) * | 1970-07-22 | 1982-03-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Halogen-substituiertenaromatischen Aminen |
| CS188122B2 (en) * | 1971-02-08 | 1979-02-28 | Kurt Habig | Method of production the sulfide catalysts with the platinum on coal |
| DE2503187C3 (de) * | 1975-01-27 | 1979-05-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline |
| FR2403990A1 (fr) * | 1977-09-22 | 1979-04-20 | Philagro Sa | Procede de deshalogenation d'amines aromatiques halogenees |
| DE2758111A1 (de) * | 1977-12-24 | 1979-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von halogenanilinen |
-
1979
- 1979-02-15 FR FR7904483A patent/FR2449077A2/fr active Granted
-
1980
- 1980-01-22 IL IL59190A patent/IL59190A/xx unknown
- 1980-01-23 US US06/114,651 patent/US4324914A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-31 NL NL8000620A patent/NL8000620A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-02-04 DE DE19803003960 patent/DE3003960A1/de active Granted
- 1980-02-13 IE IE277/80A patent/IE49393B1/en unknown
- 1980-02-13 YU YU378/80A patent/YU42323B/xx unknown
- 1980-02-13 GB GB8004746A patent/GB2042542B/en not_active Expired
- 1980-02-13 DD DD80219034A patent/DD149060A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-13 CA CA000345561A patent/CA1139313A/en not_active Expired
- 1980-02-13 IT IT47892/80A patent/IT1127360B/it active
- 1980-02-14 DK DK062880A patent/DK153392C/da active
- 1980-02-14 HU HU80337A patent/HU185214B/hu unknown
- 1980-02-14 JP JP55017165A patent/JPS5928544B2/ja not_active Expired
- 1980-02-14 SU SU802882799A patent/SU1082316A3/ru active
- 1980-02-14 BR BR8000910A patent/BR8000910A/pt unknown
- 1980-02-14 CH CH123780A patent/CH642049A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 SE SE8001166A patent/SE447897B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 ES ES488572A patent/ES488572A1/es not_active Expired
- 1980-02-14 LU LU82167A patent/LU82167A1/fr unknown
- 1980-02-15 BE BE0/199423A patent/BE881754A/fr unknown
- 1980-02-15 AT AT0085480A patent/AT372370B/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| I. Выложенна за вка DE № 2503181, кл. С 07 С 87/60, 1976 (прототип). * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK153392B (da) | 1988-07-11 |
| DE3003960C2 (ru) | 1990-07-05 |
| CA1139313A (en) | 1983-01-11 |
| BE881754A (fr) | 1980-08-18 |
| LU82167A1 (fr) | 1981-09-10 |
| DK62880A (da) | 1980-08-16 |
| DK153392C (da) | 1988-11-28 |
| ATA85480A (de) | 1983-02-15 |
| DE3003960A1 (de) | 1980-08-28 |
| DD149060A5 (de) | 1981-06-24 |
| JPS5928544B2 (ja) | 1984-07-13 |
| NL8000620A (nl) | 1980-08-19 |
| ES488572A1 (es) | 1980-10-01 |
| US4324914A (en) | 1982-04-13 |
| GB2042542B (en) | 1983-05-05 |
| GB2042542A (en) | 1980-09-24 |
| IL59190A0 (en) | 1980-05-30 |
| SE447897B (sv) | 1986-12-22 |
| CH642049A5 (fr) | 1984-03-30 |
| JPS55149229A (en) | 1980-11-20 |
| SE8001166L (sv) | 1980-08-16 |
| IT1127360B (it) | 1986-05-21 |
| YU42323B (en) | 1988-08-31 |
| IL59190A (en) | 1983-06-15 |
| IE800277L (en) | 1980-08-15 |
| FR2449077B2 (ru) | 1983-04-29 |
| FR2449077A2 (fr) | 1980-09-12 |
| YU37880A (en) | 1983-01-21 |
| AT372370B (de) | 1983-09-26 |
| IT8047892A0 (it) | 1980-02-13 |
| HU185214B (en) | 1984-12-28 |
| BR8000910A (pt) | 1980-10-29 |
| IE49393B1 (en) | 1985-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1082316A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
| DE60013611T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-nitrodiphenylaminen und 4-nitrosodiphenylaminen ausgehend vom carbanilid | |
| EP2766117B1 (en) | Catalytic gas phase fluorination of 1,1,2-trichloroethane and/or 1,2-dichloroethene to produce 1-chloro-2,2-difluoroethane | |
| US3073865A (en) | Process for catalytically reducing halogen-substituted aromatic nitro compounds to the corresponding amines | |
| JPH10195030A (ja) | 芳香族ハロゲン−アミノ化合物を製造するための方法 | |
| EP0002308B1 (en) | Catalytic hydrogenation process for the manufacture of aromatic amines | |
| KR100405799B1 (ko) | 셀룰로스 카르바메이트 제조 방법 | |
| US3654365A (en) | Process for the preparation of para-aminophenol | |
| SU1149871A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
| KR101082616B1 (ko) | 4-아미노디페닐아민 중간체의 제조 방법 | |
| JP2577405B2 (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| SU1199199A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
| CN113943218B (zh) | 一种对苯基苯乙酮的制备方法及其应用 | |
| US6198001B1 (en) | Manufacturing method for 4-nitrosoaniline from urea and nitrobenzene | |
| US4351959A (en) | Process for preparation of anilines substituted by chlorine in the meta-position | |
| FI72275C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett katalytiskt aktivt metallsilikat. | |
| CN114957015B (zh) | 一种2,2′-二(三氟甲基)-4,4′二氨基联苯的制备方法 | |
| US5198585A (en) | Method for the preparation of arylketoamines | |
| JPH01319441A (ja) | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法 | |
| EP0034398B1 (en) | Production of 2-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
| GB2077261A (en) | Process for the manufacture of 2-6 dichloro-4-nitroaniline | |
| JPS6256870B2 (ru) | ||
| RU2302898C1 (ru) | Способ приготовления триметаллического алюмоплатинового катализатора риформинга | |
| SU1255618A1 (ru) | Способ получени циклогексанона | |
| Hoyos de Rossi et al. | Thermal decomposition reactions of carboxybenzenediazonium salts. I. 1, 4-Dehydroaromatic compounds from o-carboxybenzenediazonium salts |