SU1199199A3 - Способ получени 3,5-дихлоранилина - Google Patents

Способ получени 3,5-дихлоранилина Download PDF

Info

Publication number
SU1199199A3
SU1199199A3 SU813316600A SU3316600A SU1199199A3 SU 1199199 A3 SU1199199 A3 SU 1199199A3 SU 813316600 A SU813316600 A SU 813316600A SU 3316600 A SU3316600 A SU 3316600A SU 1199199 A3 SU1199199 A3 SU 1199199A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
palladium
yield
producing
dichloraniline
hydrogen
Prior art date
Application number
SU813316600A
Other languages
English (en)
Inventor
Кордье Жорж
Фуийу Пьер
Original Assignee
Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Агрошими (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1199199A3 publication Critical patent/SU1199199A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/45—Monoamines
    • C07C211/46—Aniline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИХЛОРАНИЛИНА путем дехлорировани  тетрахлоранилинов в жидкокислотной фазе в присутствии паллади  в качестве катализатора при повьшенном давлении и при нагревании, о тличающи и- с   тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, процесс провод т в присутствии сокатализатора серебра , вз того вколичестве 0,20 ,7 моль на 1 моль паллади , при 160190°С и давлении 13-20 бар.

Description

со
СО QD
1 1
Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  3,5--дихлоранилина, который  вл етс  промежуточным соединением при получении активных фитосанитарньк веществ ,
Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода целевого продукта.
Изобретение илгаострируетс  следующими примерами.
Пример 1, В автоклав емкостью 250 см с внутренним покрытием из тантала загружают 0,42 г 2,3,4,5-тетрахлоранилина, 0,07 г катализатора, состо щего из паллади  и серебра, осажденных на активирование угле (удельна  поверхность активированного угл  1x100 весовое содержание паллади  3%, серебра 2%j, 120 см водного раствора сол ной кислоты концентрацией 4 моль/л.
Автоклав закрьшают, продувают сначала аргоном, потом водородом. Затем нагревшот до 160 С при самопроизвольном повышении давлени , потом по достижении указанной температуры ввод т водород до общего давлени  (относительного ) 13 бар, из которых 6 бар составл ет парциальное давлени водорода.
Оставл ют вещества реагировать в этих услови х в течение 2 ч.
91992
Охлаждают жидкую реакционную массу, подщелачивают водньи раствором ед- у кого натра (NaOH); катализатор отдел ют фильтрованием 3,5-дихлоранилин
экстрагируют из водной фазы метиленхлоридом , полученный таким образом раствор в метиленхлориде сушат н-ад сульфатом натри , растворитель отгон ют в вакууме.
Степень превращени  тетрахлоранилина 100%, Выход полученного 3,5-дихлоранилина 98%, Содержание серебра в среде составл ет 0,00006 г-ион/л, Пример 2, Процесс ведут,
5 как описано в примере 1, с заменой катализатора другим катализатором, состо щим из паллади  (весовое содержание 4%) и серебра (весовое содержание I %), носитель, как в примере 1, Продолжительность реакции 1ч 10 мин,
В таких услови х получают 3,5-дихлоранилин с выходом 87%, в качестве побочного продукта - 3-хлоранилин G выходом 10%, степень превращени  тетрахлоранилииа 100%,
Пример 3. По примеру 1 замен ют 2,3,4,5-тетрахлоранилин на 2,3,5,6-тетрахлора илин, Процесс провод т в течение 4 ч при 190 С под общим давлением 20 бар, иэ которых 10 бар создаетс  водородом. Выход 3,5-дихлоранилина составл ет , 93%.

Claims (1)

  1. ( 54)( 57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИХЛОРАНИЛИНА путем дехлорирования тетрахлоранилинов в жидкокислотной фазе в присутствии палладия в качестве катализатора при повышенном давлений и при нагревании, отличающийс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс проводят в присутствии сокатализатора серебра, взятого в количестве 0,20,7 моль на 1 моль палладия, при 16 ΟΙ 90° С и давлении 13-20 бар.
SU813316600A 1980-08-01 1981-08-01 Способ получени 3,5-дихлоранилина SU1199199A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8017325A FR2487824A1 (fr) 1980-08-01 1980-08-01 Procede de preparation selective d'anilines metachlorees

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1199199A3 true SU1199199A3 (ru) 1985-12-15

Family

ID=9244927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813316600A SU1199199A3 (ru) 1980-08-01 1981-08-01 Способ получени 3,5-дихлоранилина

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4532350A (ru)
EP (1) EP0045710B1 (ru)
JP (1) JPS5767542A (ru)
KR (1) KR850000149B1 (ru)
AT (1) ATE8249T1 (ru)
BR (1) BR8104982A (ru)
CA (1) CA1211127A (ru)
DD (1) DD201584A5 (ru)
DE (1) DE3164565D1 (ru)
DK (1) DK343081A (ru)
ES (1) ES504474A0 (ru)
FR (1) FR2487824A1 (ru)
HU (1) HU187349B (ru)
IE (1) IE51458B1 (ru)
IL (1) IL63298A (ru)
SU (1) SU1199199A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4692554A (en) * 1983-10-18 1987-09-08 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for producing 1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene
US5051030A (en) * 1990-06-05 1991-09-24 Roy F. Weston, Inc. Chemical detoxification process for treatment of soils contaminated with halogenated organic compounds
US5089653A (en) * 1991-04-04 1992-02-18 Dow Elanco Process for the selective reduction of the 4-halogen in 2,4-dihaloanilines
CN109939713A (zh) * 2019-03-20 2019-06-28 江苏扬农化工集团有限公司 一种用于氯代硝基苯催化加氢合成氯代苯胺的负载型催化剂的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3666813A (en) * 1969-08-27 1972-05-30 Engelhard Min & Chem Process for preparing aromatic haloamines from aromatic nitroamines
BE792080A (fr) * 1971-11-30 1973-05-29 Rhone Progil Procede de deshalogenation de composes aromatiques polyhalogenes
DE2503187C3 (de) * 1975-01-27 1979-05-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline
FR2403991A1 (fr) * 1977-09-22 1979-04-20 Philagro Sa Procede de deshalogenation d'amines aromatiques halogenees
FR2403990A1 (fr) * 1977-09-22 1979-04-20 Philagro Sa Procede de deshalogenation d'amines aromatiques halogenees
FR2449076A2 (fr) * 1979-02-15 1980-09-12 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation d'anilines metachlorees

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент FR 2298531, кл. С 07 С 87/60, 1979. *

Also Published As

Publication number Publication date
IE51458B1 (en) 1986-12-24
BR8104982A (pt) 1982-04-20
JPS5767542A (en) 1982-04-24
IE811739L (en) 1982-02-01
KR830006171A (ko) 1983-09-17
CA1211127A (en) 1986-09-09
ES8306706A1 (es) 1983-01-01
IL63298A0 (en) 1981-10-30
ATE8249T1 (de) 1984-07-15
DE3164565D1 (en) 1984-08-09
FR2487824A1 (fr) 1982-02-05
US4532350A (en) 1985-07-30
IL63298A (en) 1984-12-31
ES504474A0 (es) 1983-01-01
DK343081A (da) 1982-02-02
EP0045710A1 (fr) 1982-02-10
FR2487824B1 (ru) 1984-08-24
KR850000149B1 (ko) 1985-02-28
EP0045710B1 (fr) 1984-07-04
HU187349B (en) 1985-12-28
DD201584A5 (de) 1983-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0349115B1 (en) Hydrodehalogenation of 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane in the presence of supported pd
US5118888A (en) Process for the preparation of 1,2-difluoro-ethylene and 1-chloro-1,2-difluoro-ethylene
CA1282431C (en) Production of crystalline tribromostyrene
SU1199199A3 (ru) Способ получени 3,5-дихлоранилина
US5990323A (en) Preparation of amines
US4331811A (en) Preparation of 2,3-dichloro-5-trichloromethylpyridine
SU1082316A3 (ru) Способ получени 3,5-дихлоранилина
AU609489B2 (en) Process for the selective reduction of 2-quinoxalines-4-oxides
IL98807A (en) Processes for the preparation of 2.2 bipyridyls
US2107710A (en) Vapor phase hydrolysis of halogenated hydrocarbons
SU1149871A3 (ru) Способ получени 3,5-дихлоранилина
US3663626A (en) Hydrogenation of arylaldehydes
AU675688B2 (en) Hydrogenolytic reduction of peroxidic ozonolysis products
CA1183157A (en) Process for preparing alkali metal salts of 3-amino-2, 5-dichloro-benzoic acid
EP1309580B1 (en) Continuous process for the production of optically pure (s)-beta-hydroxy-gamma-butyrolactone
GB1563044A (en) Production of cyclohexanone
JPH064603B2 (ja) ２−キノキサリノール化合物の製造方法
CN114920646B (zh) 一种2-正丁基乙酰乙酸乙酯的新合成方法
SU775101A1 (ru) Способ получени хлоропрена
US4658032A (en) Process for producing 2,3,5-collidine and/or 2,3,5,6-tetramethylpyridine
SU522853A1 (ru) Катализатор дл дегидрировани циклогексанола
JP2737295B2 (ja) メチルイソブチルケトンの製造方法
US3965201A (en) Fluorination of hexachlorobutadiene
JPS6039048B2 (ja) ベンゾトリフルオライドまたはその誘導体の製法
JPS59184139A (ja) メチルクロライドの製造方法