SU1055313A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU1055313A3
SU1055313A3 SU792830605A SU2830605A SU1055313A3 SU 1055313 A3 SU1055313 A3 SU 1055313A3 SU 792830605 A SU792830605 A SU 792830605A SU 2830605 A SU2830605 A SU 2830605A SU 1055313 A3 SU1055313 A3 SU 1055313A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
phenyl
denotes
fluorophenyl
alkyl
Prior art date
Application number
SU792830605A
Other languages
English (en)
Inventor
Штубенраух Герд
Аммерманн Эберхард
Поммер Эрнст-Гейнрих
Original Assignee
Басф Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Аг (Фирма) filed Critical Басф Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1055313A3 publication Critical patent/SU1055313A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТ1з6 в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент-производйое А-1,2,4-триазол-1-ил уксусной кислоты и эмульгатор-полиоксиэтнленсорбитанмонролеат или лигнинсульфонат натри , отличающеес   тем, что, с целью усилени  фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного ei -1,2,4-три- аэол-1-нл-уксусной кислоты соединение общей форму;гы ,0 R-0- СН- с: где R -4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,4-диметилфенил, 4-фторфенил, 4-цикпогексилфенил/ 2-дифенил, 4-дифеиил, , 2,4,5-трихлорфенил, 3-трет -бутилфеиил , 4-

Description

Изобретение относитс  к КИМ средствам защиты растений, кон кретно к фунгицидному средству на основе производных 1,2,4-триазо ла. Известно фунгицидное средство на основе производных 1,2,4-триазо ла и эмульгатора l . Наиболее близким к предложенному  вл етс  фунгидидное средство в форме эмульгируемого концентрата на основе производных ,2,4-триазол-1-ил уксусной кислоты И эмуль гатора - полиоксиэтиленсорбитанмоноолеата или лигнинсульфоната натри  2 . Однако указанные фунгицидные ср ства отличаютс  недостаточной ак- тивностью ори малых концентраци х . цель изобретени  - усиление фун гицидной активности средства. Дл  достижени  этой цели фунгицидное средство в форме эмульгируе мого концентратаj содержит производное ot -1,2,4-триазол-1-ил уксус ной кислоты общей формулы / к-о-сн-с -фенил,I у У пентинокси, группа N R R , где R - водород, метил, метокси, этил, фенил, пропенил, ци 2 этил, К - диметилпропинил, цианэтил пропенил, 1-фе.нилэтил, ци логексил, пентинил, фенил 2,6-диметилфенил, 2-фторфенил , 4-фторфенил, 4-хло фенил, 2,4-дифтор.фенил, 3-хлор-4-фторфенил7 2-изо пропилфенил, 3-трифторметилфенил , бензил, 2-хлорбензил , нафтИл или группы ОЬснз 0- . k о OV-i H-cs-iqH-cf или его хлорид меди (II) при массо вом соотношении 80:20. Предложенное фунгицидное средст во получают обычными методами, например смешиванием компонентов. ироизводные.1,2,4-триазола формулы 1 получают а) взаимодействием соединений oб щей формулы Ц Г 0 Ii-CH-cf где У имеет указанно значение, LI и Lj - одинаковы илиразличны и означают нуклеофильно удал емые группы, с соединением формулы R-OH ,(III) где R имеет указанное значение, или его сол ми и 1,2,4-триазолОм или его сол ми, в присутствии растворител  или разбавител  и/или неорганического или органического осно-, вани  при О 180 С, при необходимости в присутствий катализатора или б) взаимодействием соединений формуRO-CH-C I ОМ L.N где Я имеет указанное значение, М означает водород, эквивалент катиона металла, незамещенный или замещенный ион аммони , с соединением формулы: НУ, (V) , 1Де У имеет указанное значение, после или при одновременной добавке реагентов пригодных дл  получений производных кислот, в присутствии растворител  или разбавител  и/или неорганических или органических оснований при температуре между -20 и , при необходилюсти в присутствии катализатора или в) взаимодействием соединени  фор1 лы IV с соединением формулы (VI) где У имеет указанное значение; L означает нуклеофильно удал емую группу, в присутствии (астворнтел  или разбавител ,и/или св зующего кислоту средства ири температуре между -20 и , при необходимости в присутствии катализатора или г) взаимодействием соединений фор1 MyjBj.1 RO-CH-C I Ч где R,и Lg имеют указанные значени  , с 1,2,4-триазолом в присутствии растворител  или разбавител  и/иди неорганического или органического Ьсновани  при температуре между
-2 и +180С при необходимости в присутствии катализатора и при желании - путем перевода полученных способами а - г соединений в хлорид меди .(II).
В качестве используемых в способах а и г нуклеофильно удал емьис групп могут служить галоген гидросульфат, гидросульфонат, незамещенные или замещенные алкилсульфонилокси- , арилсудьфоннлокСИ- , алкилсульфатные, феноксифенилТИО- , оксониевые, сульфониевые или аммониевые радикалы. Пригодными неорганическими или .органическими основани ми, которые могут бьггь использованы при реакции способа а также в качестве св зующего киелоту средства,  вл ютс  гидроокиси щелочных и щелочноземельных металлов , карбонаты щелочных металлов, гидриды щелочных металлов, алкогол ты щелочных или щелочноземельных металлов, третичные амины, азолы. Могут быть использованы также и другие известные основани .
Пригодными сол ми соединени  форму ш III и 1,2,4-триазола  вл ютс  их соли щелочных.металлов. и щелочноземельных металлов или гамещенные аммониевые соли.
К предпочтительным растворител м или разбавител м относ тс  галоидированные углеводороды, алифатические или ароматические углеводороды , спирты, сложные эфиры , амиды, сульфоксиды, простые эфры , их смеси. Растворитель или разбавитель используют по отношени |К исходным веществам соединений формулы II или III в количестве Is 1-1:20, предпочтительно 1:1-1:10
В качестве катёшизаторов испол эуют металлгалогениды, четвертичные соед: нени  аммони , кислоты ил смеси этих катализаторов. Реакцию провод т при 40-150 с в течение ;1-бр ч, без или под давлением, непрерывно или с перерыва Ф1.
Используют на 1 моль соеда неии  форму/ш II соответственно 0,5 до 2 моль исходных веществ соединени  формулы III и 1,2,4-триазрла , предпочтительно 0,9. до 1,3 моль соединени  формулы HI и 1,2,4-триазола, а также 1 до 4 мопь, предпочтительно 1,8 до 2,3 моль основани .и при необхо:Дим6сти 0,01-0,1 моль катализатора
По способу а предпочтительно смешивают исходные вещества соединени  форму ш III и 1,2,4-триазол ; в любой последовательности с основ ;нием и разбавителем, затем добав;л ют исходное вещество coeдинiгний Гформу;ш II и при необходимости |кат тизатор. Реакционную смесь оставл ют на 0,5-120 ч, предпочтительно 1-60, ч при температуре ре .акции 40-150 с.
Дл  выделени  новых соединений удал ют разбавитель, поглощают ос5 таток пригодным растворителем и промывают водой. Удал ют избыточные основани , а также непрореагировавшие исходные вещества соединени  формулы III и 1,2,4-триазол. Остав0 шиес  После слива растворител  продукты в основном не .требуют дальнейшей очистки. Однако, при необходимости могут подвергатьс  дополнительной очистке известными метоS дами, например перекристаллизацией, .экстракцией или хроматографией.
В качестве реагентов пригодных дл  получени  производных кислот способа б могут служить следукицие
Q протонные кислоты или кислоты Льюиса , неорганические или органические галогенангидриды кислоты, сложные эфиры хлоруголвной кислоты, ангидриды, диимидкарбонил- или
5 сульфонилдиазолы.
Дл  способа в предпочтительно соединени  формулы VI, где L галоген , незамещенна  или замещенна  сшкил- или арилсульфонйлоксигруппа , сьпкилсульфат, или диазогруппа.
в качестве предпочтительных растворителей , разбавителей и св зующих кислоту средств дл  способов б-г используют указанные в способе а соединени .
5 Соединени  (I) получают следующим образом.
Пр ймер 1. К раствору из 115 ч. имидазола в 1000 ч. тетрагидрофурана , охлажда  до комнатной
0 температуры, прикапывают 50 ч. тионилхлорида . Перемешивают в течение 1 ч при.комнатной температуре и отсасывают осадок. Фильтрат прикапывают в суспензию из 110 ч. 2-(1-2{45 -триазол-Г -ил)2-(2,4-дихлорфенокси )-уксусной кислоты в 400 ч. тетрагидрофурана . Перемешивают в течение 3 ч при. комнатной температуре , добавл ю затем порци ми 85 ч
0 Ы-(2-аминфенил-)-N -метоксикарбонилргиомочевины и перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре. После сгущени  реакционную смесь вливают в воду, осадок отсасывают, су |Шат и перемешивают с холодным ук5 сусным эфиром. Получают таким обра- 140 ч N{2.(l,2, 4-тpиaзoлl -ил)-2 -(2 , 4 -дихлорфенокси)-ацетил -аминофенил}-Ы-метоксикарбонил-тиомочевины с точкой плавлени  139 до (разложение) .
Пример 2. 25 ч 2-(4-хлор{фенокси )-2-(г ,2 ,4 -триазол-1-ил) уксусной кислоты прибавл ют в 100 ч. хлористого метилена и смеши5 1вают с 0,5 ч диметилформамида и
15ч. триэтиламина. К охлажденной до реакционной смеси, перемешива , прикапывают 15 ч тионилхлорида . Реакционную смесь при комнатной температуре перемешивают
16ч. Затем добавл ют капл ми при 10 с раствор из 12 ч триэтиламина и 12 ч. анилина в 20 ч хлористого метилена .
Последовательно нагревают в течение 1 ч до температуры обратного холодильника о После охлаждени  отсасывают осадок, промывают хлористым метиленом и сгущают органическую фазу. После фильтрации остающегос  масла над силикагелем с хлористым метиленом в качестве средства элюировани  получают 18 ч однородного масла, которое после сто ни  в течение ночи с простым эфиром кристаллизуетс . Получают 15 ч анилида. 2- (4-хлорфенокси) -2- (l, 24-триазол-1-ил )-уксусной кислоты с точкой плавлени  134 до 136 С.
Пример 3. .Б 150 ч татрагидрофурана суспендируют 23 ч 2-i(4-фенилфенокси ) -2- (1, 2 (4-триазол-1-ил )-уксусной кислоты и смешивают порци ми с 13 ч N,N -карбонилдиимидазола . После одночасового перемешивани  при комнатной температуре добавл ют капл ми раствор из 9 ч 4 фторанилина в 20 ч тетрагадрофурана . После 12-часового перемешивани  реакционную смесь примешивают к 1000 ч лед ной воды и выпавший осадок отсасывают и сушат. Получают таким образом 26 ч пара-фторанилида 2-(4-фенилфенокси) -2 -(, 24-триазол-1-ил )-уксусной кислоты с точкой плавлени  92 до .
Этими способами получают соединени  формулы (1), представленные в табл. 1.
Следующие примеры показывают высокую фунгицидную активность предложенного средства.
П р и м е р 4. 80 вес«% активного вещества смешивают с,20 вес,%
моноолеата полиоксиэтиленсорбитана, К получаемой смеси добавл ют воду до достижени  концентрации активного вещества, указанной в табл. 2. Препаратом опрыскивают листь  выращенных в горшках се нцев пшеницы сорта.Сагibo и по истечении двух дней листь  опыливают спорами мел}зтау пшеничного (Erysiphe grarainis var. tritici). -Подопытные растени  помещают в теплицу при 18-24 0. По истечении 10 дней определ ют степень поражени  растений. При этом О означает отсутствие поражени  грибками растений, а 5 - полное поражение растений.
Активные вещества и результаты опытов представлены в табл. 2 (А означает сложный трет.-бутиловый эфир 2-(1,2,4-триазол-1-ил)-2-фенилуксусной кислоты).
Приме р 5. 80 вес.% активного ингредиента смешивают с .20 вес.% лигнинсульфоната натри . К получаемой при этом смеси добавл ют воду до достижени  концентрации активного ингредиента, указанной в табл. 3.
1исть  растущих в горшках растений пшеницы заражают искусственно .спорами пшеничной ржавчины (Puccinia recondita) И помещают на 4tt ч 20-25 в камеру, насыщенную вод ным паром. Затем растени  опрыскивают препаратом активного вещества и помещают их в теплицу при 20-22 с и при 75-80ной относительной влажности воздуха . По истечении 10 дней определ ют степень поражени  растений.
При этом О означает отсутствие поражени  грибками растений, а 5 полное поражение растений. Активные ингредиенты средства и результаты опытов сведены в табл. 3.
Таким образом, предложенное средство обладает высокой фунгицидной активностью при малых концентраци х .
Т а б л и ц а
2,4-ди-С1-С Н2 4-Се-СбН4
4-се-СбН4
134-136
92-96 103-104
2,4-«H-ce GjHj
25
Продолжение табл,1
iT-CH CH-cafj
76-77
го2 ,4-ди-СР-С Нз
2,4-ди-С€-С И, З-трет fC Н -C|S%
Продолженце 1сабл. 1
102-103
102-105 103-106
120-125 71-76
Контроль (необработанна )
Продолжение табл. 2

Claims (1)

  1. ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент-производное «1-1,2, 4-триазол- i-ил уксусной кислоты и эмульгатор-полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат или лигнинсульфонат натрия, отличающеес я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного «4 -1,2,4-три-* азол-1-ил-уксусной кислоты соединегде R -4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,4-диметилфенил, 4-фторфенил, 4-цикпогексилфенил,’ 2-дифенил, 4-дифенил, 2,4,5-трихлорфенил, 3-трет*-бутилфенил, 4-(3-фторфенилдиазо)-фенил, ' У - пентинокси, группа NR1 R ,
    Где - водород, метил, метокси, этил, фенил, пропенил, ци# анэтил,
    Rx - диметилпропинил, цианэтил, пропенил,, -1-фенилэтил, циклогексил, пентинил, фенил, 2-6-дИметилфенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, З-хлор-4-фторфенил, 2-изопропилфенил, З-Трифторметилфенил, бензил, 2-хлорбензил, нафтил или группы ние общей формулы
    0 оснэ или его хлорид меди (II) при массовом соотношении 80:20.
    1055313 А
SU792830605A 1978-10-23 1979-10-18 Фунгицидное средство SU1055313A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782846127 DE2846127A1 (de) 1978-10-23 1978-10-23 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1055313A3 true SU1055313A3 (ru) 1983-11-15

Family

ID=6052910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792830605A SU1055313A3 (ru) 1978-10-23 1979-10-18 Фунгицидное средство

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0010298B1 (ru)
JP (1) JPS5557573A (ru)
AT (1) ATE470T1 (ru)
CA (1) CA1132580A (ru)
CS (1) CS221276B2 (ru)
DD (1) DD146686A5 (ru)
DE (2) DE2846127A1 (ru)
DK (1) DK444379A (ru)
HU (1) HU183082B (ru)
IE (1) IE48969B1 (ru)
IL (1) IL58506A (ru)
PL (1) PL118865B2 (ru)
SU (1) SU1055313A3 (ru)
ZA (1) ZA795629B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3041702A1 (de) * 1980-11-05 1982-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses mit 2-aryloxy-2-azolylalkancarbonsaeureamiden, diese enthaltende herbizide und verfahren zu ihrer herstellung
CA1179678A (en) * 1981-03-27 1984-12-18 Elmar Sturm Antimicrobial triazole derivatives
GB2104065B (en) * 1981-06-04 1985-11-06 Ciba Geigy Ag Heterocyclyl-substituted mandelic acid compounds and mandelonitriles and their use for combating microorganisms
US4515623A (en) * 1981-10-09 1985-05-07 Basf Aktiengesellschaft Control of unwanted plant growth with 2-aryloxy-2-azolylalkanecarboxamides
DE3216301A1 (de) * 1982-04-26 1983-10-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1,2,4-triazol-1-yl-propionitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel
US4729986A (en) * 1986-04-24 1988-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal triazoles and imidazoles
WO2000049007A1 (en) * 1999-02-20 2000-08-24 Astrazeneca Ab Acetamido acetonitrile derivatives as inhibitors of cathepsin l and/or cathepsin s
GB0227555D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227554D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227551D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312863D0 (en) 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
MX2013002222A (es) 2010-08-26 2013-05-09 Bayer Ip Gmbh Derivados de 5-yodo-triazol.
WO2013182433A1 (en) 2012-06-05 2013-12-12 Basf Se A process using grignard reagents
CN110746375B (zh) * 2018-07-23 2022-11-29 南京农业大学 一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物、制备方法及应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2406665C3 (de) * 1974-02-12 1978-11-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten
DE2535332A1 (de) * 1975-08-07 1977-02-17 Bayer Ag Fungizide mittel
DE2552967A1 (de) * 1975-11-26 1977-06-08 Bayer Ag Fungizide mittel
DE2713777C3 (de) * 1977-03-29 1979-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент DE М 1795249, кл. С 07 D 249/08, выкл. 1976. 2. Патент DE W 2638470, кл. С 07 D 249/08, выкл. 1977 (прототип) . *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5557573A (en) 1980-04-28
DD146686A5 (de) 1981-02-25
ATE470T1 (de) 1981-12-15
EP0010298A1 (de) 1980-04-30
IL58506A (en) 1984-02-29
HU183082B (en) 1984-04-28
CA1132580A (en) 1982-09-28
PL219083A2 (ru) 1980-08-11
EP0010298B1 (de) 1981-12-09
CS221276B2 (en) 1983-04-29
DK444379A (da) 1980-04-24
IE792013L (en) 1980-04-23
ZA795629B (en) 1980-11-26
DE2846127A1 (de) 1980-04-30
DE2961558D1 (en) 1982-02-04
IL58506A0 (en) 1980-01-31
PL118865B2 (en) 1981-11-30
IE48969B1 (en) 1985-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1055313A3 (ru) Фунгицидное средство
KR890000378B1 (ko) 알파-알킬-알파-(4-할로페닐)-1h-1, 2, 4-트리아졸-1-프로판니트릴유도체
NO164350B (no) Azolylderivater, antisopp-preparater og anvendelse av forbindelsene for bekjempelse av soppinfeksjoner.
JPH0796526B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
IE44650B1 (en) Plant-growth influencing compositions
CA1151181A (en) .alpha.-AZOLYL-GLYCOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, FUNGICIDAL AND PLANT GROWTH-REGULATING AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, PROCESSES FOR CONTROLLING FUNGI AND REGULATING PLANT GROWTH, AND USE OF THE COMPOUNDS AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
US4210657A (en) Aryl imidazolyl vinyl ethers and processes for using same
EP0061798B1 (en) Novel antimicrobial triazole derivatives
CA1098820A (en) B-imidazolyl alcohols
EP0001721B1 (en) N-cyano- and n-alkynyl-2-(substituted phenoxy)butyramides and the use thereof as mildewicides
CZ466989A3 (cs) Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub
JPS588069A (ja) アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤
EP0315946B1 (en) Fungicide azolyl derivatives
JPH02229158A (ja) フエニルアルキルアミンおよびそれを含有する殺真菌剤
CA1325637C (en) Fungicide azolyl-derivatives
JPS6140269A (ja) アゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤
US4000301A (en) Fungicidal use of 4-alkoxypyrazoles
CS203039B2 (en) Fungicide
US4454131A (en) Thiophene derivatives
HU195610B (en) Fungicides containing as active substance triasolilealcohol derivatives and process for production of the active substances
SU1243624A3 (ru) Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана
US4330535A (en) Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their use for combating fungi, and agents therefor
NO772031L (no) 1-acyloksy-1-fenyl-2-azolyl-etaner samt deres anvendelse som fungicider og nematicider
JPH0688975B2 (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
US4935053A (en) Unsaturated haloacetanilides