SK36198A3 - Synergistic herbicidal mixtures containing cyclohexenone oxime ether - Google Patents

Synergistic herbicidal mixtures containing cyclohexenone oxime ether Download PDF

Info

Publication number
SK36198A3
SK36198A3 SK361-98A SK36198A SK36198A3 SK 36198 A3 SK36198 A3 SK 36198A3 SK 36198 A SK36198 A SK 36198A SK 36198 A3 SK36198 A3 SK 36198A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
tradename
ethyl
methyl
chloro
acid
Prior art date
Application number
SK361-98A
Other languages
English (en)
Other versions
SK283945B6 (sk
Inventor
Bernd Sievernich
Max Landes
Charles Finley
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Ulf Misslitz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7772637&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK36198(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK36198A3 publication Critical patent/SK36198A3/sk
Publication of SK283945B6 publication Critical patent/SK283945B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Description

Vynález sa týka herbicídnych zmesí obsahujúcich najmenej jeden cyklohexenonoximéter a spôsobu ničenia nežiadúceho rastu rastlín.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka nových herbicídnych zmesí obsahujúcich
a) najmenej jeden cyklohexenonoximéter všeobecného vzorca I
0Rb
v ktorom majú substituenty nasledujúci význam
Ra C^-Cgalkylová skupina;
y.
R vodík, ekvivalent poínohospodársky použiteíného katiónu, (C^-Cg-alkyUkarbonylová skupina, C^-C^Q-alkylsulfonylová skupina, C-L-CjQ-alkylfosfonylová skupina alebo benzoylová, benzénsulfonylová alebo benzénfosfonylová skupina, pričom tri posledné menované skupiny môžu prípadne niesť 1 až 5 atómov halogénu;
Rc vodík, kyanoskupina, formylová skupina, C^-Cg-alkylová skupina, c1-C4-alkoxy-C1-Cg-alkylová skupina alebo C^-C^-alkyltio-C^-Cg-alkylová skupina, fenoxy-C-^-Cg2
-alkylová, fényltio-C^-Cg-alkylová, pyridyloxy-C-^-Cg-alkylová alebo pyridyltio-C^-Cg-alkylová, skupina, pričom všetky fenylové a pyridylové kruhy môžu niesť ešte jeden až tri zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný 0-^-04-alkyl, C1-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkytio, C3-Cg-alkenyl, C3-C6-alkenyloxy, C3-Cg-alkinyl, C-j-Cg-alkinyloxy a NRgRh, pričom znamená vodík, C1-C4-alkyl, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkinyl, Cj-Cg-acyl alebo benzoyl, ktorý môže niesť jeden až tri zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej nitroskupinu, kyanoskupinu, atóm halogénu, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxý a C1-C4-alkytio a
Rh vodík, C1-C4-alkyl, C3-Cg-alkenyl alebo C3-Cg-alkinyl;
C3-C7-cykloalkylovú alebo C5-C7-cykloalkenylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu niesť ešte jeden až tri zvyšky zvolené zo skupiny zahrňujúcej hydroxyl, halogén, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný Cj-^-alkyl, C1-C4-alkoxy, C^-C^-alkyltio, benzyltio, Cj-^-alkylsulfonyl a Cj-C^-alkylsulfinyl,
5- členný nasýtený heterocyklus, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy kyslíka alebo síry alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm síry ako heteroatómy a prípadne môže ešte niesť jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrňujúcej C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy a C1-C4-alkyltio,
6- alebo 7-členný nasýtený alebo jedno- alebo dvojnásobne nenasýtený heterocyklus, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy kyslíka alebo síry alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm síry ako heteroatómy a prípadne môže ešte niesť jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrňujúcej hydroxyl, halogén, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy a C1-C4-alkyltio,
5-členný heteroaromatický kruh, obsahujúci jeden až tri heteroatómy, zvolené zo skupiny zahrňujúcej jeden alebo dva atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo síry, pričom heteroaromatický kruh môže prípadne niesť ešte jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrňujúcej kyano, halogén, Cx-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C^-C4~alkyl, C^-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný Cx-C4-alkoxy, C1-C4-alkyltio, C2-C6-alkenyl, C2-Cg-alkenyloxy, C3-Cg-alkinyloxy a Cj-C4-alkoxy-Cj-C4-alkyl, fenyl alebo pyridyl, ktoré môžu prípadne niesť jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrňujúcej nitro, kyano, formyl, halogén, C1-C4~alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný Cj.-C^-alkyl, Cx-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkoxy, Cx-C4-alkyltio, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkenyloxy, C3-Cg-alkinyl, C3-Cg-alkinyloxy a -NR^1, pričom znamená
Rk vodík, C1-C4-alkyl, C3-Cg-alkenyl alebo C3-Cg-alkinyl a
R1 vodík, Cx-C4-alkyl, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkinyl, Cx-Cg-acyl alebo benzoyl, ktorý môže ešte niesť jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrňujúcej nitro, kyano, halogén, C1-c4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný Cx-C4-alkyl, Cx-C4-alkoxy a Cx-C4-alkyltio,
R^ vodík, hydroxylovú skupinu alebo ak Rc znamená Cj-Cg-alkylovú skupinu, Cx-Cg-alkylovú skupinu,
Re vodík, halogén, kyanoskupinu alebo (C1-C4~alkoxy)karbonylovú skupinu alebo C1-C4-alkylketoxímovú skupinu,
Alk Cj-Cg-alkylénový, C-j-Cg-alkenylénový alebo C3-Cg-alkinylénový reťazec, ktorý môže niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrňujúcej jeden až tri C1-C3-alkylové substituenty, jeden až tri atómy halogénu a metylén (=CH2);
3- až 6-členný alkylénový alebo 4- až 6-členný alkenylénový reťazec, ktorý môže prípadne niesť ešte jeden až tri Cj-Cg-alkylové substituenty a ktorý okrem metylénových alebo metínových jednotiek obsahuje jeden z nasledujúcich mostíkových členov: kyslík, síra, -S0-, -S02- alebo -N/R1)-, pričom R1 znamená vodík,
C1-C4-alkyl, C3-Cg-alkenyl alebo C3-Cg-alkinyl;
R^ fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu alebo dihalogénfenylovú skupinu, pričom všetky fenylové kruhy môžu niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrňujúcej nitro, kyano, formyl, halogén, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný -alkyl, C1-C4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkenyloxy, C3-Cg-alkinyl, C3-Cg-alkinyloxy a -NR^-R1, pričom znamená
Rk vodík, Cj-C^-alkyl, C3-Cg-alkenyl alebo C3-Cg-alkinyl a
R1 vodík, C1-C4-alkyl, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkinyl, C-^-Cg-acyl alebo benzoyl, ktorý môže ešte niesť jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrňujúcej nitro, kyano, halogén, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4~alkyl, C-L-C^-alkoxy a C1-C4~alkyltio,
b) najmenej jednu z nasledujúcich 44 herbicídnych zlúčenín zo skupiny bl) až b20);
bl) amidy
2-bróm-3,3-dimetyl-N-(1-metyl-l-fenyletyl)butyramid (obchodný názov: Bromobutide),
S-(1-metyl-l-fenyletyl)-1-piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
4- etoxybenz-21,3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamid) a
N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propanil);
b2) anilidy
5— C 2—[(4-chlórfenyl)(1-metyletyl)amino] - 2-oxoetyl ] -Ο,Ο-dimetylfosfortioát (obchodný názov: Anilofos a 2-(l,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
b3) aryloxyalkánkarboxylové kyseliny (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov:
2,4-D),
4- (4-chlór-2-metylfenoxy)butánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
2-(2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
b4) 3-izopropyl-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
b5) 4- (2,4-dichlórbenzoyl) -1,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a
2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-1,3-dión (obchodný názov: Sulcotrione);
b6) karbamáty
5- benzyl-1,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate), O-3-terc.butylfenyl-6-metoxy-2-pyridýl(metyl)tiokarbamát (obchodný názov: Pyributicarb) a
4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb, Benthiocarb);
b7) 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
b8) chlóracetanilidy
N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2',6'-dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
N-(2-propoxyetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a α-chlór-N-(3-metoxy-2-tienyl)metyl-2', 6'-dimetylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
b9) cyklohexenóny
2-[1-(etoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydrotiopyran-3-yl)-2-cyklohexen-l-ón (obchodný názov: Cycloxydim) a (E/Z)-2-[1-(etoxyimino)butyl]-5-[2-(etyltio)propyl]-3-hydroxy-2-cyklohex-2-enón (obchodný názov: Sethoxydim) blO) N-(1-etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitrobenzolamín (obchodný názov: Pendimethalin);
bil) estery fenoxyfenoxypropiónovej kyseliny n-butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluórfenoxy)fenoxy]propiónovej (obchodný názov: Cyhalofop-butyl) a etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy-fenoxy]propiónovej (obchodný názov: Fenoxaprop-etyl);
bl2) inhibítory protoporfyrínogén-IX-oxidázy
2-[4-(2,4-dichlór-m-toluyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]-4'-metylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a
2-[4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yloxy]-acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen);
bl3) 3,5-bis(metyltiokarbonyl)-2-difluórmetyl-4-(2-metylpropyl)-6-trifluórmetylpyridxn (obchodný názov: Dithiopyr);
bl4) pyrimidylétery sodná soľ kyseliny 2,6-bis[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoovej a metylester kyseliny 2-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-6-[l-(metoxyimino)etyl]benzoovej;
bl5) sulfonylmočoviny
1-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-3-[l-metyl-4- (2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Azimsulfuron), metylester kyseliny a-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-0-toluénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl),
1-(4,6-dimetoxy-l,3,5-triazin-2-yl)3-[2-(2-metoxyetoxy)fenylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Cinosulfuron),
1-{[2-(cyklopropylkarbony1)fenyl]aminosulfony1}-3-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron), ester kyseliny [[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-2-etoxyfenyl-sulfamínovej (obchodný názov: Etoxysulfuron),
N-(2-chlórimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N'-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-metylpyrazol-4-karboxylove j (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
bl6) triazíny
N2-(1,2-dimetylpropyl)-N4-etyl-6-metyltio-l,3,5-triazín-2,4-diamín (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazín (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
bl7) 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofuranyl-etánsulfonát (obchodný názov: Benfuresate);
b) 18 l-dietylkarbamoyl-3-(2,4,6-trimetylfenylsulfonyl)-1,2,4-triazol (obchodný názov: Cafenstrole);
bl9) (1RS,2RS,4RS)-1,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20) S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropylfosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
Okrem toho sa vynález týka herbicídneho prostriedku, obsahujúceho najmenej jeden kvapalný a/alebo pevný nosič, prípadne najmenej jednou povrchovo aktívnou látkou, ako aj
a) herbicídne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca I a
b) synergický účinné množstvo najmenej jednej herbicídnej zlúčeniny zo skupiny b).
Ďalej sa vynález týka spôsobu prípravy tohto prostriedku a spôsobu ničenia nežiadúcich rastlín.
Pri prostriedkoch na ochranu rastlín je v zásade potrebné, aby zlepšovali špecifický účinok účinnej látky a bezpečnosť pôsobenia. Herbicídne účinné cyklohexenonoximétery vzorca I sú zvyčajne dostatočne vhodné na ničenie jednoklíčnych burín v kultúrach.
Úlohou vynálezu bolo preto zvýšenie selektívneho herbicídneho účinku cyklohexenonoximéteru vzorca I proti nežiadúcim rastlinným škodcom.
V zmysle uvedeného boli nájdené synergické zmesi definované v úvode. Ďalej boli nájdené herbicídne prostriedky, ktoré obsahujú tieto zmesi, ako aj spôsob ich prípravy a spôsob ničenia nežiadúceho rastu rastlín cyklohexenonoximétermi vzorca I a herbicídne účinnými zlúčeninami skupiny b), pričom nie je dôležité, či sa zlúčeniny skupiny b) a cyklohexenonoximétery vzorca I formulujú a použijú spoločne alebo oddelene, a v akom poradí sa aplikujú pri oddelenom použití.
Zmesi podlá vynálezu vykazujú vyšší ako aditívny synergický účinok; tolerancia jednotlivých zlúčenín a) alebo b) pre určené kultúrne rastliny zostáva pritom vo všeobecnosti zachovaná.
Cyklohexenonoximétery vzorca I sú známe napríklad z EP-A 368 227, DE-A 40 14 983, DE-A 40 14 984, US 5 228 896, DE-A 40 14 986 a DE-A 40 14 988.
Herbicídne účinné zlúčeniny zo skupiny b) sú opísané napríklad v
Herbicíde, Hock, Fedtke, Schmidt, Georg Thieme Verlag,
1. vydanie 1995 (pozri Quinclorac str. 238, Molinat str. 32, Butachlor str. 32, Pretilachlor str. 32, Dithiopyr str. 32, Mefenacet str. 32, Fenoxapropethyl str. 216, Dimepiperate str. 32, Pyrazolate str. 146, Pyrazoxyfen str. 146, Bensulfuron-metyl str. 31, Pyrazosulfuron-etyl str. 31, Cinosulfuron str. 31, Benfuresate str. 233, Bromobutide str. 243, Dimethametryn str. 118, Esprocarb str. 229, Pyributicarb str. 32, Cinmethylin str. 32, Propanil str. 32, 2,4-D str. 30, Bentazon str. 30, Azimsulfuron str. 175),
- Agricultural Chemicals, Book II Herbicides, 1993 (pozri
Tiobencarb s. 85, Benzofenap str. 221, Napropanilid str. 49, Piperophos str. 102, Anilofos str. 241, Imazosulfuron str. 150, Etobenzamid str. 54, Sulcotrione str. 268, Sethoxydim str. 253, Cycloxydim str. 222), alebo
- Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemical (pozri Butenachlor str. 52, ThenyIchlor str. 52, 3-(2-chlorfenylmetyl)-l-(l-metyl-l-fenyletyl)močovina str. 90,
Pendimethalin str. 58).
Ďalšie zlúčeniny skupiny b) sú uvedené v publikácii Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993 (pozri
Cyclosulfamuron str. 41, metylester kyseliny 2-[(4,6-dimetoxypirimidin-2-yl)-oxy]-6-[1-(metoxyimino)etyl]benzoovej str. 47, sodná sol kyseliny 2,6-bis[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-oxy]benzoovej str. 61).
Pokial ide o n-butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluórfenoxy)fenoxy]propiónovej odkazuje sa na EP-A 0 302 203, pokial ide o l-dietylkarbamoyl-3-(2,4,6-trimetylfenysulfonyl)-1,2,4-triazol odkazuje sa na EP-A 0 332 133.
Ako účinné látky a) prichádzajú do úvahy ako čisté enantioméry tak i racemáty alebo diastereoizomérne zmesi cyklohexenonoximéteru vzorca I.
Predovšetkým výhodné sú také cyklohexenonoximétery všeobecného vzorca I, v ktorom substituenty majú nasledujúci význam, a síce vždy samotné alebo v kombinácii:
Ra etylová alebo propylová skupina;
R*3, R^ a Re vždy atóm vodíka;
Rc 6- alebo 7-členný nasýtený alebo jedno- alebo dvojnásobne nenasýtený heterocyklus, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy kyslíka alebo síry alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm síry ako heteroatómy a prípadne môže ešte niesť jeden až tri substituenty, zvolené zo skupiny zahrňujúcej hydroxyl, halogén, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy a C1-C4-alkyltio,
Alk C-j^-Cg-alkylénový, C3-Cg-alkenylénový alebo C3-Cg-alkinylénový reťazec, ktorý môže niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrňujúcej jeden až tri Cj-C-j-alkylové substituenty, jeden až tri atómy halogénu a metylén (=CH2);
3- až 6-členný alkylénový alebo 4- až 6-členný alkenylénový reťazec, ktorý môže prípadne niesť ešte jeden až tri C1~C3-alkylové substituenty a ktorý okrem metylénových alebo metínových jednotiek obsahuje jeden z nasledujúcich mostíkových členov: kyslík, síru, -SO-, -SC^alebo -NfR1)-, pričom R1 znamená vodík, c^-C^-alkyl, C3-Cg-alkenyl alebo C3-Cg-alkinyl;
R^ fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu alebo dihalogénfenylovú skupinu, pričom všetky fenylové kruhy môžu prípadne niesť ešte jeden až tri zvyšky, zvolené zo skupiny zahrňujúcej nitro, kyano, formyl, halogén, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkyl, C1-c4-alkoxy, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkoxy/ C3~Cg-alkenyl, C3-Cg-alkenyloxy, C3-Cg-alkinyl, C3-Cg-alkinyloxy a -NrRr1, pričom znamená
Rk vodík, C1-C4-alkyl, C3-Cg-alkenyl alebo C3-Cg-alkinyl a
R1 vodík, Cj.-C^-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C^-Cg-acyl alebo benzoyl, ktorý môže ešte niesť jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrňujúcej nitro, kyano, halogén, C1-C4-alkyl, čiastočne alebo úplne halogénovaný C1-C4-alkyl, Cj-C^-alkoxy a Cj-^-alkyltio.
Ako predovšetkým výhodné sa javia cyklohexenonoximétery všeo becného vzorca I uvedené v nasledujúcej tabulke 1
Tabuľka 1
Č. Ra RC Alk Rf
1 C2H5 Tetrahydrotiopyran-3-yl -(CH2)2-O- 4-Cl-fenyl
2 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran-3-yl -(CH2)2-O- 4-Cl-fenyl
3 C2H5 Tetrahydropyran-3-yl -(CH2)2~°~ 4-Cl-fenyl
4 n-C^H? Tetrahydropyran-3-yl -(CH2)2-0- 4-Cl-fenyl
5 C2H5 Tetrahydrotiopyran-3-yl -(CH2)2-O- 4-F-fenyl
6 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran-3-yl -(CH2)2-O- 4-F-fenyl
7 C2H5 Tetrahydropyran-3-yl -(CH2)2-O- 4-F-fenyl
8 n-C3H7 Tetrahydropyran-3-yl -(CH2)2-O- 4-F-fenyl
, 9 C2H5 Tetrahydrotiopyran-4-yl -(CH2)2-O- 4-Cl-fenyl
10 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran-4-yl -(CH2)2“0“ 4-Cl-fenyl
11 C2H5 Tetrahydropyran-4-yl -(CH2)2-O- 4-Cl-fenyl
12 Tetrahydropyran-4-yl -(CH2)2-O- 4-Cl-fenyl
13 C2H5 Tetrahydrotiopyran-4-yl -(CH2)2-O- 4-F-fenyl
14 n-C3H7 Teträhydrotiopyran-4-yl -(CH2)2-0- 4-F-fenyl
15 C2H5 Tetrahydropyran-4-yl -(CH2)2-O- 4-F-fenyl
16 Tetrahydropyran-4-yl -(CH2)2-O- 4-F-fenyl
17 C2H5 Tetrahydrotiopyran-3-yl -CH2CH(CH3)-O- 4-Cl-fenyl
18 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
19 C2H3 Tetrahydropyran-3-y1 -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
20 n-C-jH? Tetrahydropyran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-Cl-fenyl
21 C2H5 Tetrahydrotiopyran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
22 n-c3H7 Tetrahydrotiopyran-3-yl -CH2CH(CH3)-0- 4-F-fenyl
Č. Ra Rc Alk Rf
23 C2H5 Tetrahydropyran-3-y1 -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
24 Tetrahydropyran-3-y1 -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
25 C2H5 Tetrahydrotiopyran-4-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-Cl-fenyl
26 n-C3H7 Tetrahydrotiopyran-4-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-Cl-fenyl
27 C2H5 Tetrahydropyran-4-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-Cl-fenyl
28 Tetrahydropyran-4-y1 -ch2ch(ch3)-o- 4-Cl-fenyl
29 C2H5 Tetrahydrotiopyran-4-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
30 Tetrahydrotiopyran-4-y1 -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
31 C2H5 Tetrahydropyran-4-y1 -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
32 n-C3H7 Tetrahydropyran-4-yl -ch2ch(ch3)-o- 4-F-fenyl
Spomedzi herbicídov skupiny b) je predovšetkým výhodných nasledujúcich 33 herbicídov:
bl) amidy
2-bróm-3,3-dimetyl-N- (1-metyl-l-f enyletyl) butyramid (obchodný názov: Bromobutide),
S- (1-metyl-l-f enyletyl) -1-piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
4-etoxybenz-2', 3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamid) a
N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propänil);
b2, 2-(l,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
b3) aryloxyalkánkarboxylové kyseliny (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov: 2/4-D),
4-(4-chlór-2-metylfenoxy)butánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
2-(2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
b4) 3-izopropyl-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4-( 3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
b5) 4- (2,4-dichlórbenzoyl) -1,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a 2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-l,3-dión (obchodný názov: Sulcotrione);
b6) karbamáty
S-benzyl-1,2-dimetylpropyl (etyl) tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate) a
4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb);
b7) 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
b8) chlóracetani1idy
N- (butoxymetyl) -2-chlór-N- (2,6-dietylf enyl) acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2', 6' -dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
N- (2-propoxyetyl) - 2-chlór-N- (2,6-dietylf enyl) acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a α-chlór-N- (3-metoxy-2-tienyl) metyl-2', 6' -dimetylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
bil) etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy-fenoxy]propiónovej (obchodný názov: Fenoxaprop-etyl);
bl2) inhibítory protoporfyrínogén-IX-oxidázy
2- [ 4- (2,4-dichlór-m-toluyl) -1,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]-4'-metylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a 2-(4-(2,4-dichlórbenzoyl) -1,3-dimetylpyrazol-5-yloxy]acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen);
bl3) 3,5-bis(metyltiokarbonyl )-2-difluórmetyl-4-( 2-metyl15 propyl)-6-trifluórmetylpyridín (obchodný názov: Dithiopyr );
bl5) sulfonylmočoviny
1- (4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl) -3- [ l-metyl-4- (2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]-močovina (obchodný názov: Azimsulfuron), metylester kyseliny a-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-O-toluénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl),
1- (4,6-dimetoxy-l, 3,5-triazin-2-yl) 3- [ 2- (2-metoxyetoxy)fenylsulfonyl]močovina (obchodný názov: cinosulfuron),
1~{12-(cyklopropylkarbony1)fenyl]aminosulfony1}-3-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron),
N-(2-chlórimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N'-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-metylpyrazol-4-karboxylovej (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
bl6) triazíny
N2- (l, 2-dimetylpropyl) -N4-etyl-6-metyltio-l, 3,5-triazín-2,4-diamín (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazín (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
bl9) (1RS, 2RS, 4RS) -1,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20) S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropylfosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
Zmesi podía vynálezu, alebo pri oddelenom použití zložky a) alebo b), sa môžu úspešne použiť na ničenie buriny a škodlivých porastov v kultúrach ryže, pšenice, kukurice, jačmeňa alebo prosa, bez toho, aby sa týmto badateľne poškodili kultúrne rastliny. Tento účinok sa prejavuje predovšetkým pri nižších aplikačných množstvách.
Pri zohľadnení mnohostrannosti spôsobu aplikácie sa môžu prostriedky podľa vynálezu používat ešte v celom rade ďalších kultúrnych rastlín na odstránenie nežiadúcich porastov. Do úvahy prichádzajú napríklad nasledujúce kultúry:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparágus officianalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus,, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Ficus elastica, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissium, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot escuelnta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (Nicotina rustica), Olea europaea, Oryzae sativa, Phaseoleus lunatus, Phaseoleus vulgaris, Picea abies (smrek), Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorgum bicolor (Sorgum vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Okrem toho sa môžu zmesi podľa vynálezu použit tiež v kultúrach, ktoré sú z dôvodu šľachtenia výlučne genetickými technickými metódami, tolerantné voči herbicídom.
Aplikácia zmesí podľa vynálezu, prípadne ich príprava sa môže uskutočňovať pred vzídením alebo po vzídení. Ak sú niektoré kultúrne rastliny voči účinnej látke menej tolerantné, potom sa môže použiť taký spôsob aplikácie, pri ktorom sa herbicídny prostriedok rozstrekuje pomocou rozstrekovacieho zariadenia tak, aby listy citlivých kultúrnych rastlín neboli podľa možnosti zasiahnuté, pričom sa účinná látka dostáva na listy pod nimi rastúcich nežiaducich rastlín alebo na nepokrytý povrch pôdy (post-directed lay-by).
Upravené zmesi sa aplikujú na rastliny predovšetkým postrekom na list. Pritom sa aplikácia môže uskutočňovať napríklad s vodou ako nosnou látkou, pomocou bežných rozstrekovacích metód, s rozstrekovaným účinným množstvom asi od 100 do 1000 1/ha. Použitie prostriedku v takzvanom spôsobe malý objem (Low Volume) alebo veľmi malý objem (Ultralow-Volume) je taktiež možné, rovnako ako i aplikácia vo forme granulátov.
Zložky a) (cyklohexenonoximéter vzorca I) a b) sa môžu použiť spoločne alebo oddelene po vzídení rastlín na listy a výhonky. Výhodné je pritom súčasné použitie zložiek a) a b). Je však tiež možné aplikovať obidve zložky na pole oddelene.
V prípravku upravenom na použitie sa môžu zložky a) a b) predložiť spoločne alebo oddelene v suspendovanej, emulgovanej alebo rozpustenej forme. Formy použitia sa pritom úplne riadia podľa účelu použitia.
Prostriedky podľa vynálezu sa môžu používať napríklad vo forme priamo rozstrekovateľných vodných roztokov, práškov, suspenzií, vysokopercentných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraší, posypov alebo granulátov, rozstrekovaním, zahmľovaním, poprašovaním, posypom alebo polievaním. Formy použitia sa pritom riadia podľa účelu použitia; pričom majú v každom prípade poskytnúť čo možno najjemnejšie rozdelenie účinnej látky podľa vynálezu.
Ako inertné prísady prichádzajú do úvahy frakcie minerálnych olejov so strednou až vysokou teplotou varu, ako kerozín alebo motorová nafta, dalej uholný dechtový olej, ako aj oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad parafín, tetrahydronaftalén, alkylované naftalény alebo ich deriváty, alkylované benzény alebo ich deriváty, metanol, etanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanón alebo silne polárne rozpúšťadlá, ako N-metylpyrolidón alebo voda.
Vodné formy použitia sa môžu pripraviť z emulzných koncentrátov, suspenzií, pást, zosieťovaných práškov alebo vo vode dispergovateíných granulátov, pridaním vody. Na prípravu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa môžu substráty používať samotné alebo rozpustené v oleji alebo v rozpúšťadle, alebo homogenizované vo vode pomocou zosieťovacieho, adhézneho, dispergačného alebo emulgačného činidla. Môžu sa však tiež pripraviť koncentráty pozostávajúce z účinnej látky, zosietovacieho, adhézneho, dispergačného alebo emulgačného činidla a prípadne rozpúšťadla alebo oleja, ktoré sú vhodné na riedenie vodou.
Ako povrchovo aktívne činidlá prichádzajú do úvahy alkalické soli, soli alkalických zemín, amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyselina lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónová, ako aj mastné kyseliny, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, ako aj soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov a glykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho deriváty s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl-, tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu mastného alkoholu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter alebo polyoxypropylénalkyléter, polyglykoléteracetát laurylalkoholu, sorbitester, ligínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové alebo poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím účinných látok s pevným nosičom.
Granuláty, napríklad obaľované, impregnované a homogenizované granuláty sa môžu pripraviť nanesením účinnej látky na pevné nosiče. Pevnými nosičmi sú minerálne zeminy, ako kyselina kremičitá, kremelina, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, hlina, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, mleté umelé hmoty, hnojivá, ako síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, celulózový prášok alebo iné pevné nosiče.
Formulácie pripravené na použitie obsahujú vo všeobecnosti 0,001 až 98 % hmotn., výhodne 0,01 až 95 % hmotn. účinných látok.
Všeobecne sa pritom zložka a) (cyklohexenonoximéter vzorca I) a zložka b) používajú v takých hmotnostných pomeroch, aby sa dosiahol požadovaný synergický účinok. Výhodne sú hmotnostné pomery zmesi a) : b) asi 1 : 0,1 až 1 : 40, výhodne 1 : 0,2 až 1 : 30 a predovšetkým výhodne 1 : 0,3 až 1 : 15.
Použité množstvá čistej zmesi účinných látok, to znamená a) a b), bez pomocných formulačných prostriedkov, predstavujú vždy podľa účelu použitia, ročného obdobia, cieľovej rastliny a rastového štádia 0,01 až 5 kg/ha, výhodne 0,1 až 3,0 kg/ha účinnej látky.
Okrem toho môže byť výhodné, prostriedky podľa vynálezu zmiešané tiež ešte s ďalšími prípravkami na ochranu rastlín, aplikovať spoločne napríklad s prostriedkami na ničenie škodcov alebo fytopatogénnych húb, prípadne baktérií. Predmetom záujmu je ďalej miešateľnosť s roztokmi minerálnych olejov, ktoré sa môžu použiť na odstránenie nedostatku živín a stopových prvkov. Môžu sa tiež použiť nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Vplyv rozličných zástupcov herbicídnych zmesí podlá vynálezu, prípadne kombinácií pozostávajúcich z a) a b), na rast nežiadúcich rastlín a kultúrnych rastlín v porovnaní so samotnou herbicídne účinnou látkou a) vychádza z nasledujúcich experimentálnych výsledkov:
Aplikácia herbicídnych zmesí sa uskutočnila v procese po vzídení (ošetrenie listov), pričom sa použili cyklohexenonoximéter vzorca I ako emulzný koncentrát (EC) so 100 alebo 200 g/1 účinnej látky a herbicíd zložky b) vo formulácii, ktorá sa získala ako komerčný produkt.
Experimenty sa uskutočňovali vo polných pokusoch na malých parcelách s hlinitopiesočnatou (hodnota pH 6,2 až 7) alebo piesčito-ílovou (hodnota pH 5,0 až 6,7) pôdou.
Zoznam testovaných rastlín:
Latinský názov Anglický/US názov
Brachiaria plantaginea marmeladegrass, Alexandergrass
Cyperus iria flatsedge, rice
Ischaemum rugosum winklegrass, saromaccagrass
Buriny mali rozličnú velkosť a vývojové štádiá; priemerná výška predstavoval vždy podlá formy rastu 5 až 20 cm.
Prostriedky sa aplikovali spolu alebo následne po sebe, buď ako tankmix alebo finálna formulácia, a síce vo forme emulzií, vodných roztokov alebo suspenzií. Ako dispergátor slúžila voda (350 1/ha). Aplikácia sa uskutočňovala pomocou mobilného rozstrekovacieho zariadenia.
Experimentálne obdobie predstavovalo 3 až 8 týždňov; pretrvávanie sa však pozorovalo počas ešte ďalšieho obdobia.
Poškodenie účinkom synergických zmesí sa zhodnotilo na základe stupnice od 0 % do 100 %, v porovnaní s neošetrenými kontrolnými parcelami. Pritom 0 znamenalo žiadne poškodenie a 100 úplné zničenie rastlín.
V nasledujúcich príkladoch bude ukázaný účinok zmesí podlá vynálezu, bez toho aby sa týmto vylúčila možnosť ďalších použití.
Pri týchto príkladoch sa podlá metódy R. S. Colbyho (porovnaj Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations Weeds 15, str. 20 a nasl. (1967)) vypočítala hodnota E, ktorá sa dá očakávať pri aditívnom účinku jednotlivých účinných látok:
XY
E = X + Y-100
X = percentuálny podiel herbicídneho účinku zložky a) pri použitom množstve a
Y = percentuálny podiel herbicídneho účinku zložky b) pri použitom množstve β
E = očakávaný účinok (v % a) + a b) pri použitom množstve α + β
Ak je pozorovaná hodnota vyššie ako hodnota E, vypočítaná podlá Colbyho, potom sa uplatňuje synergicky účinok.
Zmesi podlá vynálezu pozostávajúce z a) a b) majú vyšší herbicídny účinok, ako by sa dal očakávať podlá Colbyho, na základe pozorovaného účinku jednotlivých zložiek pri individuálnom použití.
Výsledky experimentov sú zhrnuté v nasledujúcich tabulkách 2 až 4:
*
Tabulka 2
Herbicidny účinok cyklohexenonoximéteru číslo 18 a Basagranu na Cyperus iria v polných pokusoch; aplikácia po vzídení
Použité množstvo [kg/ha úč.l.] Poškodenie [%] Očakávaná hodnota E
č. 18 Basagran
0,1 — 13 —
- 1,12 45 -
0,1 1,12 99 52,15
Tabulka 3
Herbicidny účinok cyklohexenonoximéteru číslo 18 a Quincloracu na Isachaemum rugosum v polných pokusoch; aplikácia po vzídení
Použité množstvo [kg/ha úč.l.] Poškodenie [%] Očakávaná hodnota E
č. 18 Qiunchlorac
0,15 — 92
- 0,375 3 -
0,15 0,375 99 92,24
Tabulka 4
Herbicidny účinok cyklohexenonoximéteru číslo 18 a Quincloracu na Isachaemum rugosum v polných pokusoch; aplikácia po vzídení
Použité množstvo [kg/ha úč.l.] Poškodenie [%] Očakávaná hodnota E
č. 18 Qiunchlorac
0,075 — 85 —
- 0,25 2 -
0,075 0,25 98 79

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicídna zmes, vyznačujúce sa tým, že obsahuje
    a) najmenej jeden cyklohexenonoximéter všeobecného vzorca I
    0Rb
    Rf (I), v ktorom majú substituenty nasledujúci význam
    Ra etyl alebo propyl;
    Rb, Rd a Re vždy atóm vodíka;
    Rc tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl alebo tetrahydrotiopyran-3-yl;
    Alk reťazec -CH2CH2-O- alebo -CH2CH(CH3)-0-;
    R^ 4—f luórf enyl alebo 4-chlórfenyl.
    b) najmenej jednu z nasledujúcich 44 herbicídnych zlúčenín zo skupiny bl) až b20);
    bl) amidy
  2. 2-bróm-3,3-dimetyl-N- (1-metyl-l-fenyletyl) butyramid (obchodný názov: Bromobutide),
    S- (1-metyl-l-fenyletyl) -1-piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
    4- etoxybenz-2',3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamid) a
    N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propanil);
    b2) anilidy
    5- [2-[(4-chlórfenyl)(l-metylety1)amino] - 2-oxoetyl ] -Ο,Ο-dimetylfosfortioát (obchodný názov: Anilofos a 2-(1,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
    b3) aryloxyalkánkarboxylové kyseliny (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov:
    2,4-D),
    4- (4-chlór-2-metylfenoxy)butánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
    2-(2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
    b4) 3-izopropyl-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
    b5) 4- (2,4-dichlórbenzoyl) -1,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a
    2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-l,3-dión (obchodný názov: Sulcotrione);
    b6) karbamáty
    5- benzyl-1,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
    N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate), 0-3-terc. butylf enyl-6-metoxy-2-pyridyl (metyl) tiokarbamát (obchodný názov: Pyributicarb) a
    4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb, Benthiocarb);
    b7) 3,7-dichlórchinolxn-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
    b8) chlóracetanilidy
    N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2’,6'-dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
    N-(2-propoxyetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a α-chlór-N-(3-metoxy-2-tienyl)metyl-2',6’-dimetylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
    b9) cyklohexenóny
    2-[1-(etoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydrotiopyran-3-yl)-2-cyklohexen-l-ón (obchodný názov: Cycloxydim) a (E/Z)—2—[1—(etoxyimino)butyl]-5-[2-(etyltio)propyl]-3-hydroxy-2-cyklohex-2-enón (obchodný názov: Sethoxydim) blO) N-(1-etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitrobenzolamín (obchodný názov: Pendimethalin);
    bil) estery fenoxyfenoxypropiónovej kyseliny n-butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluórfenoxy)fenoxy]propiónovej (obchodný názov: Cyhalofop-butyl) a etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy-fenoxylpropiónovej (obchodný názov: Fenoxaprop-etyl);
    bl2) inhibítory protoporfyrínogén-IX-oxidázy
    2-[4-(2,4-dichlór-m-toluyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]-4’-metylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a
    2-[4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yloxy ] -acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen);
    bl3) 3,5-bis(metyltiokarbonyl)-2-difluórmetyl-4-(2-metyl4 propyl)-6-trifluórmetylpyridín (obchodný názov: Dithiopyr);
    bl4) pyrimidylétery sodná sol kyseliny 2,6-bis[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoovej a metylester kyseliny 2-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-6-[1-(metoxyimino)etyl]benzoovej;
    bl5) sulfonylmočoviny
    1-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-3-[l-metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Azimsulfuron), metylester kyseliny a- (4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-0-toluénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl),
    1-(4,6-dimetoxy-l,3,5-triazin-2-yl)3-[2-(2-metoxyetoxy)fenylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Cinosulfuron),
    1 — {[ 2 — (cyklopropylkarbonyl)fenyl]aminosulfony1} - 3 -(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron), ester kyseliny [[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidiny1)amino]karbonyl]-2-etoxyfenyl-sulfamínovej (obchodný názov: Etoxysulfuron),
    N-(2-chlórimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N'-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-metylpyrazol-4-karboxylovej (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
    bl6) triazíny
    N2-(l,2-dimetylpropyl)-N4-etyl-6-metyltio-l,3,5-triazín-2,4-diamín (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazxn (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
    Λ bl7) 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-5-benzofuranyl-etánsulfonát (obchodný názov: Benfuresate);
    b)18 l-dietylkarbamoyl-3-(2,4,6-trimetylfenylsulfonyl)-1,2,4-triazol (obchodný názov: Cafenstrole);
    bl9) (1RS,2RS,4RS)-1,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20) S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,O-dipropylfosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
    2. Herbicídna zmes podlá nároku 1, vyznačujúca sa tým, že ako zložku b) obsahuje najmenej jeden z nasledujúcich 33 herbicídov bl) 2-bróm-3,3-dimetyl-N-(1-metyl-l-fenyletyl)butyramid (obchodný názov: Bromobutide),
    S-(1-metyl-l-fenyletyl)-1-piperidínkarbotioát (obchodný názov: Dimepiperate),
    4-etoxybenz-2',3'-dihydrochloranilid (obchodný názov: Etobenzamid) a
    N-(3,4-dichlórfenyl)propánamid (obchodný názov: Propanil);
    b2) 2-(l,3-beztiazol-2-yloxy)-N-metylacetanilid (obchodný názov: Mefenacet);
    b3) (2,4-dichlórfenoxy)octová kyselina (obchodný názov:
    2,4-D),
    4-(4-chlór-2-metylfenoxyJbutánkarboxylová kyselina (obchodný názov: MCPB) a
    2-(2-naftyloxy)propiónanilid (obchodný názov: Naproanilide);
    b4) 3-izopropyl-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ón-2,2-dioxid (obchodný názov: Bentazon);
    b5) 4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonát (obchodný názov: Pyrazolynate, Pyrazolate) a 2-(2-chlór-4-mezylbenzoyl)cyklohexan-l,3-dión (obchodný názov: Sulcotrione);
    b6) S-benzyl-l,2-dimetylpropyl(etyl)tiokarbamát (obchodný názov: Esprocarb),
    N-(etyltiokarbonyl)azepán (obchodný názov: Molinate) a 4-chlórbenzyltioester Ν,Ν-dietylkarbamínovej kyseliny (obchodný názov: Thiobencarb);
    b7) 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová kyselina (obchodný názov: Quinclorac);
    b8) N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Butachlor), (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlór-2',6'-dietylacetanilid (obchodný názov: Butenachlor),
    N- (2-propoxyetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (obchodný názov: Pretilachlor) a α-chlór-N-(3-metoxy-2-tienyl)metyl-21,6'-dimetylacetanilid (obchodný názov: Thenylchlor);
    bil) etylester kyseliny 2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy-fenoxy]propiónovej (obchodný názov: Fenoxaprop-etyl);
    bl2) 2-[4-(2,4-dichlór-m-toluyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yl-oxy]-4’-metylacetofenón (obchodný názov: Benzofenap) a 2-(4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1,3-dimetylpyrazol-5-yloxy]acetofenón (obchodný názov: Pyrazoxyfen);
    bl3) 3,5-bis(metyltiokarbonyl)-2-difluórmetyl-4-(2-metylpropyl)-6-trifluórmetylpyridín (obchodný názov: Dithiopyr);
    bl5) 1- (4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl) -3- [ 1-mety 1-4- (2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (obchodný názov: Azimsulfuron) metylester kyseliny a-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-0-toluénovej (obchodný názov: Bensulfuronmetyl),
    1- (4,6-dimetoxy-l, 3,5-triazin-2-yl) 3- [ 2- (2-metoxyetoxy) f enylsulf onyl] močovina (obchodný názov: Cinosulfuron),
    1“{[ 2-(cyklopropylkarbonyl)fenyl ]aminosulfonyl} -3-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)močovina (obchodný názov: Cyclosulfamuron),
    N- (2-chlórimidazo [ 1,2-a ]pyridin-3-ylsulf onyl) -N' - (4,6-dimetoxy-2-pyrimidyl)močovina (obchodný názov: Imazosulfuron) a etylester kyseliny 5-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl) -l-metylpyrazol-4-karboxylove j (obchodný názov: Pyrazosulfuron-etyl);
    bl6) N2- (1,2-dimetylpropyl) -N4-etyl-6-metyltio-l, 3,5-triazín-2,4-diamín (obchodný názov: Dimethametryn) a bis(etylamino)-6-metyltio-l,3,5-triazín (obchodný názov: Simetryn, Simetryne);
    bl9) (1RS, 2RS, 4RS) -1,4-epoxy-p-ment-2-yl-2-metylbenzyléter (obchodný názov: Cinmethylin), ako aj b20, S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropylfosforoditioát (obchodný názov: Piperophos).
  3. 3. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden kvapalný a/alebo pevný nosič, prípadne najmenej jednu povrchovo aktívnu látku, ako aj
    a) herbicídne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca I podľa nároku 1 a
    b) synergicky účinné množstvo najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podľa nároku 1 alebo
    2.
    *
  4. 4. Herbicídna zmes podlá nárokov 1 až 2, vyznačujúca sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximéter vzorca I a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere 1 : 0,1 až 1 : 40.
  5. 5. Herbicídna zmes podlá nárokov 1 až 2, vyznačujúca sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximéter vzorca I a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere 1 : 0,2 až 1 : 30.
  6. 6. Herbicídny prostriedok podlá nároku 3, vyznačujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximéter vzorca I a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere 1 : 0,1 až 1 : 40.
  7. 7. Herbicídny prostriedok podlá nároku 3, vyznačujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden cyklohexenonoximéter vzorca I a najmenej jeden herbicíd zo skupiny b), v hmotnostnom pomere l : 0,2 až 1 : 30.
  8. 8. Spôsob prípravy herbicídne účinného prostriedku, vyznačujúci sa tým, že sa zmieša
    a) herbicídne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca I podlá nároku 1 a
    b) synergicky účinné množstvo najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podlá nároku 1 alebo 2 s najmenej jedným inertným kvapalným a/alebo pevným nosičom ako aj prípadne s najmenej jednou povrchovo aktívnou látkou.
  9. 9. Spôsob ničenia nežiadúceho rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa aplikuje
    a) herbicídne účinné množstvo najmenej jedného cyklohexe31 nonoximéteru vzorca I podľa nároku 1 a
    b) synergicky účinné množstvo najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podľa nároku 1 alebo 2 pred alebo počas vzchádzania nežiadúcich rastlín, súčasne alebo následne po sebe.
  10. 10. Spôsob selektívneho ničenia nežiaduceho rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa listy kultúrnych rastlín a nežiadúce rastliny po vzídení ošetria
    a) herbicídne účinným množstvom najmenej jedného cyklohexenonoximéteru vzorca I podľa nároku 1 a
    b) synergicky účinným množstvom najmenej jednej herbicídne účinnej zlúčeniny zo skupiny b), podľa nároku 1 alebo 2 súčasne alebo následne po sebe.
  11. 11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým, že kultúrnymi rastlinami sú ryža, pšenica, kukurica, jačmeň alebo proso.
SK361-98A 1995-09-20 1996-09-12 Herbicídna zmes obsahujúca cyklohexenonoximéter, herbicídny prostriedok, spôsob jeho prípravy a použitie SK283945B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534848 1995-09-20
PCT/EP1996/004000 WO1997010710A1 (de) 1995-09-20 1996-09-12 Synergistische herbizide mischungen, enthaltend cyclohexenonoximether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK36198A3 true SK36198A3 (en) 1999-01-11
SK283945B6 SK283945B6 (sk) 2004-05-04

Family

ID=7772637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK361-98A SK283945B6 (sk) 1995-09-20 1996-09-12 Herbicídna zmes obsahujúca cyklohexenonoximéter, herbicídny prostriedok, spôsob jeho prípravy a použitie

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6103664A (sk)
EP (1) EP0861026B1 (sk)
JP (2) JP4118948B2 (sk)
KR (1) KR100428280B1 (sk)
CN (2) CN1092021C (sk)
AR (1) AR003639A1 (sk)
AT (1) ATE235819T1 (sk)
AU (1) AU729485B2 (sk)
BG (1) BG64026B1 (sk)
BR (1) BR9610572B1 (sk)
CA (1) CA2230120A1 (sk)
CO (1) CO4750585A1 (sk)
DE (1) DE59610313D1 (sk)
DK (1) DK0861026T3 (sk)
EA (1) EA000869B1 (sk)
ES (1) ES2196176T3 (sk)
HU (1) HUP9900404A3 (sk)
IL (1) IL123608A (sk)
MY (1) MY119004A (sk)
NZ (1) NZ319133A (sk)
PE (1) PE18197A1 (sk)
PL (1) PL187415B1 (sk)
PT (1) PT861026E (sk)
RO (1) RO119106B1 (sk)
SK (1) SK283945B6 (sk)
UA (1) UA60295C2 (sk)
WO (1) WO1997010710A1 (sk)
ZA (1) ZA967910B (sk)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1104232B8 (de) 1998-07-16 2010-10-27 Bayer CropScience AG Herbizide mittel
KR20010079532A (ko) * 1998-07-16 2001-08-22 바이세르트, 리펠 치환된 페녹시설포닐우레아를 포함하는 제초제
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
KR100338621B1 (ko) * 2000-01-24 2002-05-30 전광술 제초제 및 그 제조방법
KR100429139B1 (ko) * 2002-02-28 2004-04-29 한국화학연구원 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법
CN1295960C (zh) * 2004-10-11 2007-01-24 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物、其用途和其使用方法
US7560416B2 (en) * 2005-09-21 2009-07-14 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
EP2581081A3 (en) 2007-06-01 2013-07-31 The Trustees Of Princeton University Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
JP5347463B2 (ja) * 2007-12-26 2013-11-20 住友化学株式会社 除草用組成物
EP2493306B1 (en) * 2009-10-28 2015-11-25 Dow AgroSciences LLC Synergistic herbicidal composition containing fluroxypyr and cyhalofop
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104285987B (zh) * 2014-09-19 2016-08-24 河南中天恒信生物化学科技有限公司 含甜菜宁、烯草酮和二甲戊乐灵的复合除草剂及其应用
CN104686531B (zh) * 2015-02-13 2017-04-05 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸、烯草酮和草除灵的农药组合物及其应用
CN106234368B (zh) * 2015-06-05 2018-10-16 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
CN105340889B (zh) * 2015-12-03 2017-09-15 湖南省农业生物技术研究中心 一种含有2甲4氯钠和环己烯酮类除草剂的组合物及用途
WO2021143617A1 (zh) * 2020-01-16 2021-07-22 郑州手性药物研究院有限公司 环己二烯肟醚类化合物及其合成方法和应用
CN111264547A (zh) * 2020-02-21 2020-06-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种油菜田苗后除草剂
CN112335669A (zh) * 2020-10-29 2021-02-09 安徽众邦生物工程有限公司 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物
CN112167252A (zh) * 2020-10-29 2021-01-05 安徽众邦生物工程有限公司 一种含环苯草酮除草组合物
CN112715549A (zh) * 2021-01-06 2021-04-30 安徽喜田生物科技有限公司 一种包含环苯草酮和二氯喹啉酸的除草组合物
CN114591230A (zh) * 2022-03-07 2022-06-07 沈阳万菱生物技术有限公司 一种环己烯酮类化合物及其应用和一种农药除草剂
CN117882722A (zh) * 2022-11-21 2024-04-16 郑州手性药物研究院有限公司 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE422261C (de) * 1924-08-20 1925-11-27 Siemens & Halske Akt Ges Wecker nicht wasserdichter Bauart mit Glockenschale, insbesondere fuer Maschinen-Wechselstrom
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
US4011256A (en) * 1973-08-15 1977-03-08 Nippon Soda Company Limited Cyclohexane derivatives
AU503917B1 (en) * 1977-05-23 1979-09-27 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexane-1, 3-dione derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
DE4014986A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE59102689D1 (de) * 1990-05-09 1994-10-06 Basf Ag Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0603336A1 (en) * 1991-09-12 1994-06-29 Zeneca Inc. Synergistic interaction of herbicidal aryloxypropionic acid derivatives and cyclohexanediones
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4222261A1 (de) * 1991-11-07 1993-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Herbizide mittel, enthaltend cyclohexenonoximether und cyclohexantrione
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
AR003639A1 (es) 1998-08-05
CN1394479A (zh) 2003-02-05
CN1303880C (zh) 2007-03-14
MX9802152A (es) 1998-08-30
WO1997010710A1 (de) 1997-03-27
PL325641A1 (en) 1998-08-03
ATE235819T1 (de) 2003-04-15
AU7128396A (en) 1997-04-09
PE18197A1 (es) 1997-06-22
DE59610313D1 (de) 2003-05-08
CN1092021C (zh) 2002-10-09
CO4750585A1 (es) 1999-03-31
CA2230120A1 (en) 1997-03-27
UA60295C2 (uk) 2003-10-15
HUP9900404A3 (en) 2000-01-28
SK283945B6 (sk) 2004-05-04
KR100428280B1 (ko) 2005-01-15
BR9610572B1 (pt) 2012-02-22
BR9610572A (pt) 1999-07-06
ES2196176T3 (es) 2003-12-16
EP0861026B1 (de) 2003-04-02
BG64026B1 (bg) 2003-11-28
NZ319133A (en) 1999-08-30
DK0861026T3 (da) 2003-04-22
ZA967910B (en) 1998-03-19
CN1200649A (zh) 1998-12-02
MY119004A (en) 2005-03-31
US6103664A (en) 2000-08-15
IL123608A0 (en) 1998-10-30
JP2000503297A (ja) 2000-03-21
RO119106B1 (ro) 2004-04-30
EA000869B1 (ru) 2000-06-26
EA199800305A1 (ru) 1999-02-25
PL187415B1 (pl) 2004-07-30
HUP9900404A2 (hu) 1999-05-28
IL123608A (en) 2001-09-13
KR19990063596A (ko) 1999-07-26
JP4118948B2 (ja) 2008-07-16
BG102339A (en) 1998-08-31
AU729485B2 (en) 2001-02-01
JP2008069166A (ja) 2008-03-27
EP0861026A1 (de) 1998-09-02
PT861026E (pt) 2003-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6103664A (en) Synergistic herbicidal mixtures containing cyclohexenone oxime ethers
EP0859548B1 (de) Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
ES2387618T3 (es) Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno
EP1085808B1 (de) Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat
HRP20050171A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1158857B1 (de) Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant
CA2238377C (en) Cyclohexenone oxime ether metal salts
CN107027791A (zh) 一种含丙嗪嘧磺隆与双环磺草酮的除草组合物及其应用
JPH0687706A (ja) 相乗的除草剤および毒性緩和剤
SK280342B6 (sk) Herbicídna kompozícia a spôsob kontroly rastu burí
MXPA98002152A (en) Mixtures herbicides, sinergic, containing eteres ciclohexenona ox
CN106376581A (zh) 一种含嘧啶肟草醚和灭草松的甘蔗苗后除草组合物
CN107771828A (zh) 一种含苯嘧磺草胺与唑啉草酯的混合除草剂
CN107771842A (zh) 一种含氟丁酰草胺与单嘧磺酯的混合除草剂

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20110912