SK281665B6 - Spôsob prípravy n-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu - Google Patents

Spôsob prípravy n-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu Download PDF

Info

Publication number
SK281665B6
SK281665B6 SK1427-97A SK142797A SK281665B6 SK 281665 B6 SK281665 B6 SK 281665B6 SK 142797 A SK142797 A SK 142797A SK 281665 B6 SK281665 B6 SK 281665B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
methylamine
palladium
process according
platinum
dimethoxyphenylacetonitrile
Prior art date
Application number
SK1427-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK142797A3 (en
Inventor
Eberhard Fuchs
Horst Zimmermann
Tom Witzel
Boris Breitscheidel
Rainer Becker
Horst Heuhauser
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1995118018 external-priority patent/DE19518018A1/de
Priority claimed from DE1995118038 external-priority patent/DE19518038A1/de
Priority claimed from DE1996106729 external-priority patent/DE19606729A1/de
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK142797A3 publication Critical patent/SK142797A3/sk
Publication of SK281665B6 publication Critical patent/SK281665B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Spôsob prípravy N-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu katalytickou hydrogenáciou 3,4-dimetoxyfenylacetonitrilu metylamínom, pri ktorom sa 3,4-dimetoxyfenylacetonitril hydrogenuje metylamínom všeobecného vzorca (I), v ktorom R1 znamená atóm vodíka, benzylovú alebo terc-butylovú skupinu, a vodíkom v prítomnosti katalyzátora, ktorý obsahuje 0,05 až 50 % hmotn. chromitanu medi, medi, striebra, zlata, železa, kobaltu, niklu, ruténia, ródia, paládia, osmia, irídia, platiny alebo ich zmesi v prípadnej prítomnosti vody pri teplote 20 až 200 °C a za tlaku 0,1 až 30 MPa, ktorý vedie k vysokým výťažkom.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu prípravy N-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu (N-metylhomoveratrylamínu) reakciou 3,4-dimetoxyfenylacetonitrilu (veratrylkyanidu) s metylamínom alebo so substituovaným metylamínom, pričom substituentom je skupina, ktorá môže byť eliminovaná za podmienok reakcie, a s vodíkom v prítomnosti katalyzátora na nosiči, ktorým je chromitan medi, prvok zo skupiny IB alebo VIII periodickej sústavy prvkov, alebo ich zmes, prípadne v prítomnosti vody za zvýšených teplôt.
Doterajší stav techniky
V nemeckom patentovom spise číslo DE-A33 38 681 sa opisuje katalytická hydrogenácia veratrylkyanidu s desaťnásobným molámym prebytkom metylamínu na niklovom katalyzátore. Homoveratrylamín sa získa ako vedľajší produkt s väčšou ako 3 % selektivitou a odstraňuje sa pridaním benzaldehydu.
V časopise Árch. Pharm. 271, str. 431 až 448 (1993) sa opisuje hydrogenácia veratrylkyanidu za získania N-metylhomoveratrylamínu v prítomnosti metylamínu a paládiovej černe ako katalyzátora. Výťažok je však neuspokojivý so zreteľom na použité paládium.
V časopise Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 6, str. 142 až 144 (1967) sa opisuje katalytická hydrogenácia nitrilov na primáme, sekundárne a terciáme amíny. Metanol je opisovaný ako katalyzátorový jed. Ródium sa uvádza ako vhodné na prípravu sekundárnych amínov.
Na rozdiel od toho vedie hydrogenácia valeronitrilu butylamínom na paládiu alebo na platine k butylpentylamínu, ale konverzia je nízka, 54 % v prípade paládia a 23 % v prípade platiny.
V publikácii Catalysis of Organic Reactions str. 93 až 104 (1992) sa poukazuje na použitie kyslých katalyzátorov, ako je oxid titaničitý a oxid hlinitý a na použitie polárnych rozpúšťadiel vo všeobecnosti a metanolu predovšetkým na prípravu sekundárnych amínov z nitrilov a z primárnych amínov.
Stále sa však hľadá nový a zlepšený spôsob prípravy N-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu.
Podstata vynálezu
Spôsob prípravy N-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu katalytickou hydrogenáciou 3,4-dimetoxyfenyIacetonitrilu metylamínom spočíva podľa vynálezu v tom, že 3,4-dimetoxyfenylacetonitril sa hydrogenuje metylamínom všeobecného vzorca (I) ch3
I
H — N
I r1 (I), kde znamená
R1 atóm vodíka, benzylovú alebo ŕerc-butylovú skupinu, a vodíkom v prítomnosti katalyzátora, ktorý obsahuje 0,05 až 50 % hmotn. chromitanu medi, medi, striebra, zlata, železa, kobaltu, niklu, ruténia, ródia, paládia, osmia, irídia, platiny alebo ich zmesi v prípadnej prítomnosti vody pri teplote 20 až 200 °C a za tlaku 0,1 až 30 MPa.
Pri spôsobe podľa vynálezu sa môže nechávať reagovať 3,4-dimetoxyfenylacetonitril s metylamínom všeobecného vzorca (I) a s vodíkom v prítomnosti až 30 % hmotn., výhodne 0,05 až 2,5 a predovšetkým 0,1 až 2 % hmotn. vody a v prítomnosti katalyzátora na nosiči, ktorým je chromitan medi, prvok zo skupiny IB alebo VIII periodickej sústavy prvkov, alebo ich zmes, po dávkach alebo kontinuálne, výhodne v tlakovej nádobe alebo v reaktore, ako je autokláv alebo tubulámy reaktor, mimoriadne výhodne kontinuálne v tubulárnom reaktore pri teplote 20 až 200 °C, výhodne 50 až 180 °C a najvýhodnejšie pri teplote 70 až 160 °C za tlaku 0,1 až 30 MPa, výhodne 3 až 30 MPa a predovšetkým 5 až 27 MPa za pridávania rozpúšťadla alebo bez neho. Reakčná zmes sa spracováva obvyklým spôsobom, napríklad destiláciou.
Vhodnými metylamínmí všeobecného vzorca (1) sú predovšetkým samotný metylamín a substituované metylamíny všeobecného vzorca (I), ktorých substituentom je skupina, ktorá môže byť eliminovaná za podmienok reakcie, ako sú benzyl a terc-butyl, teda benzylmetylamín a terc-butylmetylamín, výhodne benzylmetylamín.
Benzylová alebo terc-butylová skupina môže byť eliminovaná za hydrogenačných podmienok tepelne alebo v prítomnosti anorganických alebo organických kyselín, ako je kyselina sírová, chlorovodíková, metylsulfónová alebo octová, alebo v prítomnosti kyslých katalyzátorov, ako sú ionexy alebo zeolity.
Mólový podiel metylamínu k 3,4-dimetoxyfenylacetonitrilu je spravidla 1 : 1 až 15 :1, výhodne 1,5 :1 až 10 11, mimoriadne výhodne 2 : 1 až 5 : 1.
Vhodnými rozpúšťadlami sú alkoholy s 1 až 8 atómami uhlíka, výhodne s 1 až 4 atómami uhlíka, N-substituované pyrolidóny, ako N-metylpyrolidón, étery, ako tetrahydrofurán, aromatické uhľovodíky, ako benzén, toluén alebo xylény alebo metylamín samotný. Prednosť sa dáva predovšetkým metanolu, N-metylpyrolidónu, tetrahydrofuránu, metylbenzylamínu a metylamínu.
Ako vhodné katalyzátory na nosiči sa uvádzajú chromitan medi, prvok skupiny IB alebo VIII periodickej sústavy prvkov alebo ich zmesi, ktoré majú na nosiči celkový hmotnostný obsah chromitanu medi, medi, striebra, zlata, železa, kobaltu, niklu, ruténia, ródia, paládia, osmia, irídia, platiny alebo ich zmesi, mimoriadne výhodne paládia, platiny alebo ich zmesi a predovšetkým platiny spravidla 0,05 až 50 %, výhodne 0,1 až 10 % a predovšetkým 0,5 až 2 %.
Príklady vhodných nosičov sú aktívne uhlie, karbid kremíka alebo oxidy ako oxid hlinitý, titaničitý, zirkoničitý, zinočnatý, horečnatý alebo ich zmes, ktoré môžu byť dopované oxidmi alkalických kovov alebo oxidmi kovov alkalických zemín, výhodne gama-oxidom hlinitým, oxidom kremičitým alebo zmesou oxidu hlinitého a kremičitého. Nosiče sa môžu použiť napríklad v podobe extrudátov, peliet alebo tabliet.
Katalyzátory podľa vynálezu sa pripravujú vo všeobecnosti priemyselne známymi spôsobmi a výhodne sa môžu pripravovať spôsobom napúšťania pórov. Kovový prekurzor sa rozpustí v množstve vody, ktoré zodpovedá obsahu pórov nosiča, získaným roztokom sa napúšťa nosič a následne sa katalyzátor suší za miešania alebo bez miešania pri teplote napríklad 80 až 170 °C, výhodne 100 až 150 °C napríklad počas 1 až 48 hodín, výhodne 12 až 24 hodín. Možnou alternatívou napúšťania pórov je napustenie množstvom rozpúšťadla väčším ako je objem pórov nosiča (napustenia roztokom supematantu). Vysušený katalyzátor sa potom môže kalcinovať, spravidla v prúde vzduchu, napríklad pri teplote 400 až 700 °C, výhodne 400 až 600 °C počas 0,5 až 10 hodín, výhodne 1 až 3 hodiny.
SK 281665 Β6
Vhodnými kovovými prekurzormi sú soli kovov, ako nitráty, nitrozylnitráty, halogenidy, uhličitany, karboxyláty, acetylacetonáty, chlórkomplexy, nitritokomplexy alebo aminokomplexy, výhodne nitráty, chloridy alebo chlórkomplexy.
V prípade katalyzátorov, ktoré obsahujú ako aktívnu zložku niekoľko kovov, môžu sa kovové prekurzory napúšťať súčasne alebo postupne. V prípade oddeleného napúšťania sa katalyzátor suší po každej napúšťacej operácii 1 až 48 hodín, výhodne 12 až 24 hodín pri teplote 80 až 170 °C, výhodne pri 100 až 150 °C. Postupnosť napúšťania aktívnymi zložkami sa môže voliť podľa potreby.
N-Metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamín (N-metylhomoveratrylamín) je medziproduktom na prípravu drogy verapamil (americký patentový spis číslo US-A-3 261 859).
Vynález objasňujú, žiadnym spôsobom však neobmedzujú nasledujúce príklady praktického uskutočnenia. Percentá a diely sú myslené hmotnostné, ak nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Každú hodinu sa pumpuje 205 ml 28 % roztoku veratrylkyanidu v metylbenzylamíne (v molámom pomere 1:3,7) smerom hore vertikálnym hydrogenačným reaktorom (priemer 16 mm, výška náplne 600 mm, plášť ohrievaný olejom) naplneným 511 g (800 ml) katalyzátora (0,5 % hmotn. paládia na oxide hlinitom) pri teplote 160 °C za tlaku 20 MPa. Súčasne prúdi smerom dole reaktorom 100 I (STP)/h vodíka. Po vyrovnaní tlaku s tlakom okolia sa nadbytok metylbenzylamínu odstráni destiláciou a produkt sa analyzuje kvantitatívne plynovou chromatografiou. Za hodinu sa získa 40 g (70 % teórie) N-metylhomoveratrylamínu.
Príklad 2
Spoločne s 3 g katalyzátora s obsahom 4 % paládia na oxide hlinitom v 300 ml autokláve sa zahreje 7 g (40 mmol) veratrylkyanidu a 25 g (200 mmol) metylbenzamínu na teplotu 100 °C a hydrogenuje sa 10 hodín vodíkom za tlaku 20 MPa. Po odtlakovaní sa získa 6,2 g (81 % teórie) N-metylhomoveratrylamínu za 100 % konverzie.
Príklad 3
Každú hodinu sa pumpuje 400 ml 37 % roztoku verattylkyanidu v N-metylpyrolidóne s 3 % vody a 280 ml tekutého metylamínu (mólový pomer 1 : 10) smerom hore vertikálnym hydrogenačným reaktorom (priemer 27 mm, výška náplne 1500 mm, plášť ohrievaný olejom) naplneným 800 ml katalyzátora, ktorý pozostáva z 0,5 % paládia na gama-oxide hlinitom v podobe 4 mm peliet pri teplote 140 °C za tlaku 20 MPa. Súčasne prúdi smerom dole reaktorom 2001 (STP)/h vodíka. Po vyrovnaní na tlak okolia sa nadbytok metylamínu odstráni destiláciou a produkt sa analyzuje kvantitatívne plynovou chromatografiou.
Počas viac ako 1000 hodín sa získa N-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamín (N-metylhomoveratrylamín) v 90 % výťažku, s kvantitatívnou konverziou 3,4-dimetoxyfenylacetonitrilu (veratrylkyanidu). Obsah homoveratrylamínu je pod 1 %.
Príprava katalyzátora
Katalyzátor A: 0,5 % paládia na oxide hlinitom
Napúšťa sa 1000 g oxidu hlinitého ako nosiča vo forme 2 až 4 mm peliet so zdanlivou hustotou 755 g/1, s objemom pórov 0,57 cm3/g a s povrchom 238 m2/g, 570 ml roztoku nitrátu paladnatého v kyseline dusičnej, suší sa 18 hodín bez miešania pri teplote 200 °C a kalcinuje sa 3 hodiny pri teplote 450 °C.
Katalyzátor B: 1 % platiny na oxide hlinitom
Napúšťa sa 1613 g oxidu hlinitého ako nosiča vo forme 4 mm výtlačkov so zdanlivou hustotou 560 g/1, s objemom pórov 0,68 cm’/g a s povrchom 203 m2/g, 1097 ml roztoku nitrátu dvojmocnej platiny, suší sa 20 hodín bez miešania pri teplote 120 °C a kalcinuje sa 3 hodiny pri teplote 450 °C.
Katalyzátor C; 0,8 % platiny na systéme oxid kremičitý/oxid hlinitý
Napúšťa sa 1032 g nosiča, ktorý pozostáva z 80 % oxidu kremičitého a 20 % oxidu hlinitého vo forme 4 mm výtlačkov so zdanlivou hustotou 463 g/1, s objemom pórov 0,94 cm3/g a s povrchom 167 m2/g, 970 ml roztoku chloridu dvojmocnej platiny v kyseline chlorovodíkovej, suší sa 20 hodín bez miešania pri teplote 120 °C a kalcinuje sa 3 hodiny pri teplote 450 °C.
Katalyzátor D: 0,4 % paládia/0,4 % platiny na systéme oxid kremičitý/oxid hlinitý
Systém oxid kremičitý/oxid hlinitý ako nosič (charakterizovaný v prípade katalyzátora C) sa napúšťa 970 ml roztoku s obsahom chloridu dvojmocného paládia a chloridu dvojmocnej platiny v kyseline chlorovodíkovej, suší sa 20 hodín bez miešania pri teplote 120 °C a kalcinuje sa 3 hodiny pri teplote 450 °C.
Katalyzátor E: 0,8 % paládia na systéme oxid kremičitý/oxid hlinitý
Systém oxid kremičitý/oxid hlinitý ako nosič (charakterizovaný v prípade katalyzátora C) sa napúšťa 970 ml roztoku chloridu paladnatého v kyseline chlorovodíkovej, suší sa 20 hodín bez miešania pri teplote 120 °C a kalcinuje sa 3 hodiny pri teplote 450 °C.
Katalyzátor F: 0,8 % paládia na systéme oxid kremičitý/oxid hlinitý
Príprava prebieha ako pri katalyzátore E, ale katalyzátor sa suší za miešania v rotačnej rúre jednu hodinu pri teplote 120 °C a kalcinuje sa 1 hodinu pri teplote 450 °C.
Katalyzátor G: 0,8 % paládia na oxide kremičitom
Napúšťa sa 1520 g oxidu kremičitého ako nosiča vo forme 3 až 5 mm peliet so zdanlivou hustotou 489 g/1, s objemom pórov 0,92 cm3/g a s povrchom 336m2/g, 1398 ml roztoku chloridu paladnatého v kyseline dusičnej, suší sa jednu hodinu v otáčavej rúre za miešania pri teplote 120 °C a kalcinuje sa 1 hodinu pri teplote 450 °C.
SK 281665 Β6
Príklady 4 až 11
Každú hodinu sa pumpuje 27 ml 37 % roztoku veratrylkyanidu a 10 ml tekutého metylamínu (mólový pomer 1: 5) smerom hore vertikálnym hydrogenačným reaktorom (priemer 16 mm, výška náplne 400 mm, plášť ohrievaný olejom) naplneným 80 ml katalyzátora podľa nasledujúcej tabuľky pri teplote 140 °C za tlaku 8 MPa. Súčasne prúdi smerom dole reaktorom 101 (STP)/h vodíka. Po odtlakovaní sa nadbytok metylamínu odstráni destiláciou a produkt sa analyzuje kvantitatívne plynovou chromatografiou.
Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.
Príklad d. Katalyzátor Rozpúšťadla Konverzia * Selektivita t Výťažok t HVA %
4 A metanol 95 65 60 < 1
5 B mtanol 1OO B5 83 c 1
6 C metanol 99 94 91 < 1
7 D metanol 1OO 75 73 < 1
β E metanol 100 80 78 < 1
9 E NMP 99 95 88 < 1
10 F NMP 99 93 84 < 1
11 G NMP 99 99 94 < 1
Konverzia = konverzia veratrylkyanidu
Selektivita = selektivita so zreteľom na N-metylhomoveratrylamín
NMP = N-metylpyrolidón
HVA = homoveratrylamín
Priemyselná využiteľnosť
Spôsob prípravy N-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu s oveľa väčším výťažkom ako podľa známeho stavu techniky.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob prípravy N-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu katalytickou hydrogenáciou 3,4-dimetoxyfenylacetonitrilu metylamínom, vyznačujúci sa tým, že 3,4-dimetoxyfenylacetonitril sa hydrogenuje metylamínom všeobecného vzorca (I) ch3
    I
    H — N
    I
    R1 (I), kde znamená
    R1 atóm vodíka, benzylovú alebo ferc-butylovú skupinu, a vodíkom v prítomnosti katalyzátora, ktorý obsahuje 0,05 až 50 % hmotn. chromitanu medi, medi, striebra, zlata, železa, kobaltu, niklu, ruténia, rodia, paládia, osmia, irídia, platiny alebo ich zmesi v prípadnej prítomnosti vody pri teplote 20 až 200 °C a za tlaku 0,1 až 30 MPa.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako metylamín používa zlúčenina všeobecného vzorca (I), kde znamená R1 atóm vodíka alebo benzylovú skupinu.
  3. 3. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako metylamín používa zlúčenina všeobecného vzorca (I), kde znamená R atóm vodíka.
  4. 4. Spôsob podľa nároku laž 3, vyznačujúci sa t ý m , že katalyzátor na nosiči obsahuje 0,1 až 10 % hmotn. chromitanu medi, medi, striebra, zlata, železa, kobaltu, niklu, ruténia, ródia, paládia, osmia, irídia, platiny alebo ich zmesi.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 1 až 4, vyznačujúci sa t ý m , že katalyzátor na nosiči obsahuje chromitan medi, meď, nikel, ruténium, paládium, platinu alebo ich zmesi.
  6. 6. Spôsob podľa nároku laž 5, vyznačujúci sa t ý m , že katalyzátor na nosiči obsahuje ruténium, paládium, platinu alebo ich zmesi.
  7. 7. Spôsob podľa nároku laž 6, vyznačujúci sa t ý m , že katalyzátor na nosiči obsahuje paládium.
  8. 8. Spôsob podľa nároku laž 7, vyznačujúci sa tým, že molámy pomer vody k 3,4-dimetoxyfenylacetonitriluje0,05 :1 až 2,5 :1.
  9. 9. Spôsob podľa nároku laž 8, vyznačujúci sa t ý m , že molámy pomer metylamínu k 3,4-dimetoxyfenylacetonitrilu je 1:1 až 15 :1.
  10. 10. Spôsob podľa nároku laž 9, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako nosič používa aktívne uhlie, oxid hlinitý, kremičitý, titaničitý, zirkoničitý, zinočnatý, horečnatý, karbid kremíka alebo ich zmesi.
SK1427-97A 1995-05-17 1996-05-04 Spôsob prípravy n-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu SK281665B6 (sk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1995118018 DE19518018A1 (de) 1995-05-17 1995-05-17 Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamin
DE1995118038 DE19518038A1 (de) 1995-05-17 1995-05-17 Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamin
DE1996106729 DE19606729A1 (de) 1996-02-23 1996-02-23 Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamin
PCT/EP1996/001861 WO1996036589A1 (de) 1995-05-17 1996-05-04 Verfahren zur herstellung von n-methyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylamin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK142797A3 SK142797A3 (en) 1998-06-03
SK281665B6 true SK281665B6 (sk) 2001-06-11

Family

ID=27215126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1427-97A SK281665B6 (sk) 1995-05-17 1996-05-04 Spôsob prípravy n-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5840981A (sk)
EP (1) EP0825976A1 (sk)
KR (1) KR19990014830A (sk)
CN (1) CN1184463A (sk)
AU (1) AU5813496A (sk)
BR (1) BR9608468A (sk)
CZ (1) CZ345597A3 (sk)
EA (1) EA000698B1 (sk)
HU (1) HUP9801069A3 (sk)
MX (1) MX9708720A (sk)
PL (1) PL323359A1 (sk)
SK (1) SK281665B6 (sk)
TR (1) TR199701373T1 (sk)
WO (1) WO1996036589A1 (sk)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19756947A1 (de) * 1997-12-22 1999-06-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung sekundärer Amine aus Nitrilen und primären Aminen
DE19942300A1 (de) 1999-09-04 2001-03-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminen mit verbesserter Farbqualität
BRPI0720288A2 (pt) * 2006-12-15 2014-02-04 Basf Se Processos para a preparação de 1,2-etileno glicol e 1,2-propileno glicol e para a produção de um anticongelante
US20080194398A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-14 Eastman Chemical Company Ruthenium-copper chromite hydrogenation catalysts
US7538060B2 (en) * 2007-02-14 2009-05-26 Eastman Chemical Company Palladium-copper chromite hydrogenation catalysts
EP2197830B1 (de) * 2007-08-29 2018-05-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von aminen aus zuckeralkoholen
JP2010536913A (ja) * 2007-08-29 2010-12-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア グリセリンからのアミンの製造方法
JP5490129B2 (ja) 2008-11-05 2014-05-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ，ｎ−置換−３−アミノプロパン−１−オールの製造方法
CN110452222B (zh) * 2019-08-29 2020-10-16 杭州中美华东制药有限公司 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法
CN114853728B (zh) * 2022-05-07 2023-11-07 四川制药制剂有限公司 一种富马酸伏诺拉生片及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3338681A1 (de) * 1983-10-25 1985-05-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von n-methylhomoveratrylamin
IT1229214B (it) * 1989-03-31 1991-07-25 Alfa Wassermann S P A Contrada Processo per la sintesi della n metil 3,4 dimetossifeniletilamina

Also Published As

Publication number Publication date
EA199700392A1 (ru) 1998-06-25
EA000698B1 (ru) 2000-02-28
CN1184463A (zh) 1998-06-10
PL323359A1 (en) 1998-03-30
US5840981A (en) 1998-11-24
KR19990014830A (ko) 1999-02-25
EP0825976A1 (de) 1998-03-04
AU5813496A (en) 1996-11-29
MX9708720A (es) 1997-12-31
CZ345597A3 (cs) 1998-04-15
WO1996036589A1 (de) 1996-11-21
HUP9801069A3 (en) 2000-06-28
SK142797A3 (en) 1998-06-03
HUP9801069A2 (hu) 1999-05-28
BR9608468A (pt) 1998-12-29
TR199701373T1 (xx) 1998-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7700806B2 (en) Method for producing ethylene amines ethanol amines from monoethylene glycol (MEG)
US7635790B2 (en) Method for producing ethylene amines and ethanol amines by the hydrogenating amination of monoethylene glycol and ammonia in the presence of a catalyst
US4487967A (en) Process for preparing secondary aminoether alcohols
US10329237B2 (en) Method for hydrogenating aromatic compounds
JPH08243392A (ja) アルコール、ケトン及びアルデヒドのアミノ化のための触媒
JP4448645B2 (ja) 第２アミンの製造方法
US20020173676A1 (en) Method for producing primary and secondary amines by hydrogenation of nitriles and imines
SK281665B6 (sk) Spôsob prípravy n-metyl-2-(3,4-dimetoxyfenyl)etylamínu
JPH0368541A (ja) カルボニルのアミノ化
KR100502606B1 (ko) 지방족 디니트릴의 부분 수소화에 의한 지방족 알파-, 오메가-아미노니트릴의 제조에 적합한 촉매
US4952734A (en) Process for the preparation of methylamines
EP0895983B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Aminodiphenylamin
EP0941985B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Aminodiphenylamin
JP4013000B2 (ja) ４−アミノジフエニルアミンの製造法
KR20000035990A (ko) 6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌 디아민의 병산 방법
EP2488483B1 (en) A process for the preparation of 2-(2-aminoethoxy) ethanol (2aee) and morpholine with 2aee: morpholine&gt;3
EP0023751B1 (en) Process for producing five, six or seven membered saturated nitrogen containing heterocyclic compounds
US6509504B1 (en) Method for the production of serinol
DE19518038A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamin
CN114746179A (zh) 在铜催化剂上制备胺的方法
DE19606729A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamin
DE19518018A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamin
KR20000010281A (ko) N-메틸모르폴린의 제조 방법
JPS6352533B2 (sk)