SK279724B6 - Absorbér ultrafialového žiarenia a jeho použitie v - Google Patents

Absorbér ultrafialového žiarenia a jeho použitie v Download PDF

Info

Publication number
SK279724B6
SK279724B6 SK882-91A SK88291A SK279724B6 SK 279724 B6 SK279724 B6 SK 279724B6 SK 88291 A SK88291 A SK 88291A SK 279724 B6 SK279724 B6 SK 279724B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
formula
hydroxy
Prior art date
Application number
SK882-91A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Valet
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4201419&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK279724(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of SK279724B6 publication Critical patent/SK279724B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07—Aldehydes; Ketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Oblasť techniky
Tento vynález sa týka absorbéra ultrafialového žiarenia a jeho použitia v lakových zmesiach.
Doterajší stav techniky
Vplyvy vzdušného kyslíka, vlhkosti a predovšetkým ultrafialového žiarenia vedú v laku k odbúravaniu polymémych materiálov. To sa prejavuje napr. tvorbou trhliniek, stratou lesku, zmenou farebného odtieňa, delamináciou a vznikom pľuzgierikov. Je známe, že takým pochodom sa v lakoch dá zamedziť použitím vhodných stabilizátorov.
US 3 268 474 opisuje ako UV-absorbéry vhodné do náterov hydroxyfenyltriazíny. V patentovom spise nie je uvedená žiadna kombinácia UV-absorbérov.
Z FR-A-2 619 814, FR-A-2 607 494 a DE-A-33 20 6415 sú známe náterové kompozície, ktoré obsahujú zmesi svetelných stabilizátorov zahŕňajúcich 2-hydroxybenztriazol, oxalanilid a hydroxybenzofenón ako UV-absorbéry a tiež piperidínovú zlúčeninu ako svetelný stabilizátor.
Podstata vynálezu
Nedávno sa zistilo, že tiež určité kombinácie absorbéra ultrafialového žiarenia rozdielnej chemickej štruktúry sú schopné v širokom rozsahu zamedziť vzniku uvedených foriem poškodenia laku.
Predmetom tohto vynálezu je preto absorbér ultrafialového žiarenia, ktorý obsahuje v zmesi aspoň jeden 2-hydroxyfenylbenztriazol a aspoň jeden 2-hydroxyfenyltriazín, rovnako ako lakové zmesi, ktoré obsahujú zmes aspoň jedného 2-hydroxyfenyltriazínu a aspoň jedného 2-hydroxybenzofenónu a/alebo oxalanilidu.
Výhodné absorbéry ultrafialového žiarenia sú charakteristické tým, že 2-hydroxyfenylbenztriazol zodpovedá všeobecnému vzorcu (la)
alebo všeobecnému vzorcu (lb)
2-hydroxyfenyltriazín zodpovedá všeobecnému vzorcu (2)
2-hydroxybenzofenón zodpovedá všeobecnému vzorcu (3)
a pričom v zlúčeninách všeobecného vzorca (la)
Rj znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s I až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca r5 v ktorom
Ri a R5 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo
R4 znamená spoločne so zvyškom vzorca CnH2n+l.m cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, m predstavuje číslo 1 alebo 2, n predstavuje celé číslo 2 až 20 a
M znamená zvyšok vzorca -COOR,„ kde R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka tak v alkylovej, ako v alkoxylovej časti alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R2 znamená atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a
R3 znamená atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca -COOR6, v ktorom Rfj má uvedený význam, pričom aspoň jeden zo zvyškov Rj a R2 má význam odlišný od atómu vodíka, v zlúčeninách všeobecného vzorca (lb)
T znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
T, znamená atóm vodíka, atóm chlóru alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, n znamená číslo 1 alebo 2 a
T j znamená atóm chlóru alebo zvyšok vzorca -OT3 alebo
ak n znamená číslo 1 a ak n znamená číslo 2, predstavuje zvyšok vzorca
alebo -O-T9-O-,
T3 znamená atóm vodíka, prípadne 1 až 3 hydroxyskupinami alebo skupinou vzorca -OCOT(1 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou -O- alebo -NT6-jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná hydroxyskupinou alebo skupinou vzorca -OCOT6, prípadne hydroxyskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substitovanú cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, prípadne hydroxyskupinou substituovanú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo zvyšok vzorca -CH2CH(OH)-T7 alebo
A
-ch2ch-ch2 kde T4 a T5 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou -O- alebo -NT6- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo hydroxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, T6 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
T7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, prípadne hydroxyskupinou substituovanú enylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo skupinu vzorca -CH2OTg,
T8 znamená alkylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
T9 predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 8 atómami uhlíka, alkinylénovú skupinu so 4 atómami uhlíka, cyklohexylénovú skupinu, skupinou vzorca -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -CH2CH(OH)CH2OTIIOCH2CH(OH)CH2alebo -CH2-C(CH2OH2)-CH2-,
T10 znamená prípadne skupinou -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 20 atómami uhlíka alebo cyklohexylénovú skupinu,
T i j znamená alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinou -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, 1,3- alebo 1,4-cyklohexylénovú skupinu alebo 1,3- alebo 1,4-fenylénovú skupinu alebo
Tio a T6 tvoria spolu s obidvoma atómami dusíka piperazínový kruh, v zlúčeninách všeobecného vzorca (2) u znamená číslo 1 alebo 2, r predstavuje celé číslo od 1 do 3, substituenty
Yt znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, hydroxyskupinu, halogénmetylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo atóm halogénu,
Y2 znamená, ak u je číslo 1, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo substituovanú atómom halogénu, substituovanú fenoxyskupinu, skupinu vzorca -COOH, -COOY8, -CONHZ, -conhy9, -CONY9Y10j -nh2, -nhy9> -NY9Y]o. -NHCOY,], -CN a/alebo -OCOYj, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, jedným alebo väčším počtom skupín -O- prerušenú prípadne hydroxyskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, substituovanú alkylovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu, prípadne hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo skupinou vzorca -OCOY,| substituovanú cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo hydroxyskupinou, atómom chlóru a/alebo metylovou skupinou substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu vzorca -C0Y12 alebo skupinu vzorca -SO2Y13, alebo
Y2 znamená, ak u je číslo 2, alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, xylylénovú skupinu, jednou skupinou alebo väčším počtom skupín -O- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylénovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, skupinu vzorca -CH2CH(OH)CH2-O-Yi5-OCH2CH(OH)CH2, -CO-YI6-CO-, -CO-NH-Y17NH-CO- alebo -(CH2)m-CO2-Y18-OCO-(CH2)m-, kde m znamená číslo 1, 2 alebo 3,
Yg znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, jedným atómom alebo väčším počtom atómov kyslíka alebo atómov síry, alebo skupinou vzorca -NT6- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, skupinou vzorca -P(O)(OY14)2, -NY9Y1o alebo -OCOYn a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti,
Y9 a Y10 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu so 4 až 16 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo
Y9 a Yl0 tvoria spolu alkylénovú, oxaalkylénovú alebo azaalkylénovú skupinu vždy s 3 až 9 atómami uhlíka,
Y, znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
Y,2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylaminoskupinu,
Y, 3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti,
Y14 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
Yl5znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu alebo skupinu fenylén-M-fenylén, kde M predstavuje skupinu vzorca -0-, -S-, -SO2-, -CH2alebo -C(CH3)2-,
Y16 znamená alkylénovú, oxaalkylénovú alebo tiaalkylénovú skupinu vždy s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu alebo alkenylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka,
Y17 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu, alkylfenylénovú skupinu s 1 až 11 atómami uhlíka v alkylovej časti a
Y18 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo atómom kyslíka jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka, v zlúčeninách všeobecného vzorca (3) v znamená celé číslo od 1 do 3, w znamená číslo 1 alebo 2 a substituenty
Z znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka.
V zlúčeninách všeobecného vzorca (la) môže R1 znamenať atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka, ako je metyl, etyl, propyl, butyl, hexyl, oktyl, nonyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, oktadecyl, nonadecyl a eikozyl, ako i zodpovedajúce rozvetvené izoméry. R1 môže ďalej okrem fenylalkylovej skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ako je napr. benzyl, znamenať tiež cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, napr. cyklopentyl, cyklohexyl a cyklooktyl alebo tiež zvyšok vzorca
’cnH2n+l-in- v ktorom
R4 a R5 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, predovšetkým metyl, lebo
R4 znamená spoločne so zvyškom vzorca CnH2l,+1.m cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, napr. cyklohexyl, cyklooktyl a cyklodecyl.
M znamená zvyšok vzorca -COOR6, v ktorom R6 okrem atómu vodíka znamená tiež alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka tak v alkylovej, ako v alkoxylovej časti. Ako alkylová skupina R6 prichádzajú do úvahy skupiny vymenované pre R,. Vhodné alkoxyalkylové skupiny sú napr. skupiny vzorca -C2H4OC2H5, -C2H4OC8H17 a -C4H8OC4H9. Ako fenylalkylovú skupina s 1 až 4 atómami uhlíka znamená R,, napr. benzyl, kumyl, ct-metylbenzyl alebo fenylbutyl.
R2 môže okrem atómu vodíka a atómu halogénu ako je napr. atóm chlóru alebo atóm brómu, znamenať tiež alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka. Príklady takých alkylových zvyškov sú uvedené pri vymedzení Rb R2 môže ďalej znamenať fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, napr. benzyl, α-metylbenzyl alebo kumyl.
Aspoň jeden zo zvyškov R, a R2 musí byť odlišný od atómu vodíka.
R3 okrem atómu vodíka alebo chlóru tiež znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, napr. metyl, butyl, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu a tiež skupinu vzorca -COOIty,
V zlúčeninách všeobecného vzorca (lb) znamená T atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ako je metyl alebo butyl. Ti okrem atómu vodíka alebo atómu chlóru tiež znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, napr. metyl, metoxyskupinu alebo butoxyskupinu. Ak n znamená číslo 1, T2 predstavuje atóm chlóru alebo zvyšok vzorca -OT3 alebo -NT4T5. V týchto vzorcoch T3 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka (porov. definíciu substituentov RJ. Tieto alkylové zvyšky môžu byť substituované 1 až 3 hydroxyskupinami alebo zvyškom vzorca -OCOT6. T3 môže ďalej znamenať alkylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka (porov. definíciu substituentov RJ, ktorá je jeden alebo niekoľkokrát prerušená skupinou vzorca -O- alebo -NT6- a prípadne substituovaná hydroxyskupinou alebo skupinou vzorca -OCOT6. T3 vo význame cykloalkylovej skupiny znamená napr. cyklopentyl, cyklohexyl alebo cyklooktyl. T3 môže ďalej znamenať alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka. Vhodné alkenylové zvyšky sú odvodené od alkylových zvyškov, ktoré sú uvedené pri definovaní R|. Tieto alkenylové zvyšky môžu byť substituované hydroxyskupinou. Ako fenylalkylová skupina predstavuje T3 napr. benzyl, fenyletyl, kumyl alebo α-metylbenzyl. Ďalej T3 môže znamenať zvyšok vzorca -CH2CH(OH)-T7 alebo
-ch2ch-ch2
Rovnako ako T3, môžu T4 a T5 okrem atómu vodíka znamenať nezávisle od seba alkylové skupiny s 1 až 18 atómami uhlíka alebo alkylové skupiny s 3 až 18 atómami uhlíka, ktoré sú jeden alebo niekoľkokrát prerušené skupinou vzorca -O- alebo -NT6-. Ďalej T4 a T5 môžu znamenať cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, ako cyklopentyl, cyklohexyl alebo cyklooktyl. Príklady alkenylových skupín T4 a T5 možno nájsť pri objasnení substituenta T3. Príkladom fenylalkylovej skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti T4 a T5 sú napr. benzyl alebo fenylbutyl. Napokon tieto substituenty môžu tiež znamenať hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka.
Ak znamená n číslo 2, T2 má potom význam dvojväzbového zvyšku vzorca *6 T6 alebo -O-T9-0-.
T6 znamená okrem atómu vodíka alkylovú, cykloalkylovú, alkenylovú, arylovú alebo fenylalkylovú skupinu, pričom príklady takých zvyškov boli už uvedené.
Okrem atómu vodíka, menovaných fenylalkylových zvyškov a alkylových zvyškov s dlhým reťazcom, môže T7 znamenať fenylovú skupinu alebo hydroxyfenylovú skupinu, ako aj skupinu vzorca -CH2OT8, pričom Tg môže byť niektorý z vymenovaných alkylových, alkenylových, cykloalkylových, arylových alebo fenylalkylových zvyškov.
Dvojväzbový zvyšok T9 môže znamenať alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, pričom takéto zvyšky môžu mať tiež rozvetvený reťazec. To sa týka tiež alkenylových a alkinylových zvyškov T9. Okrem cyklohexylénovej skupiny môže T9 tiež znamenať zvyšok vzorca -CH2CH(OH)CH2OT) iOCH2CH(OH)CH2- alebo -CH2-C(CH2OH)2-CH2-.
Tlo je dvojväzbový zvyšok a okrem cyklohexylénovej skupiny znamená tiež alkylénovú skupinu s 2 až 20 atómami uhlíka, ktorá je prípadne jeden alebo niekoľkokrát prerušená skupinou vzorca -O-. Vhodné alkylénové zvyšky sú odvodené od alkylových zvyškov vymenovaných pri definovaní R|.
TH znamená taktiež alkylénový zvyšok, ktorý obsahuje 2 až 8 atómov uhlíka alebo, ak je prerušený skupinou vzorca -O- v jednom alebo v niekoľkých prípadoch, obsahuje 4 až 10 atómov uhlíka. Ďalej Τυ znamená 1,3- alebo 1,4-cyklohexylénovú skupinu alebo 1,3- alebo 1,4-fenylénovú skupinu.
T6aT|o môžu predstavovať spoločne s oboma atómami dusíka piperazínový kruh.
Príklady alkylových, alkoxylových, fenylalkylových, alkylénových, alkenylénových, alkoxyalkylových a cykloalkylových zvyškov, rovnako ako alkyltioskupín, oxaalkylénových alebo azoalkylénových zvyškov v zlúčeninách všeobecného vzorca (2), (3) a (4) sa dajú pochopiť z uvedeného výkladu.
Absorbéry ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (la), (lb), (2), (3) a (4) sú známe zlúčeniny a príklady ich výroby sú uvedené v európskom patente č. 323 408A a 57 160A, US patentovej prihlášky č. 07/446 369 (priorita
5. 12. 1989), US patentu č. 4 619 956, nemeckého spisu DE-A 31 35810 a anglického patentu č. 1 336 391. Výhodné významy substituentov a jednotlivej zlúčeniny možno nájsť v menovaných dokumentoch.
Tieto látky sa môžu zapracovať známymi metódami do lakov alebo lakových zmesí. Použité množstvo je zvyčajne 0,01 až 5 % hmotn., predovšetkým od 0,02 do 3,0 % hmotn. (všetkých použitých) absorbéra ultrafialového žiarenia, vzťahujúce sa na lakovú zmes, pričom voľba množstva absorbéra ultrafialového žiarenia môže byť závislá od povahy lakovej zmesi a od požiadaviek, ktoré sú na jej stabilitu. Jednotlivé zložky absorbéra ultrafialového žiarenia sa môžu do lakovej zmesi pridávať jednotlivo alebo ako zmes. Pri dvojvrstvových lakoch sa prídavok môže pridávať buď k spodnej, a/alebo vrchnej vrstve, ale výhodne zmesi absorbérov ultrafialového žiarenia obsahuje vrchná vrstva. Do lakových zmesí sa môžu pridávať tiež ďalšie zvyčajné prísady, ako sú antioxidanty, prostriedky chrániace pred koróziou a ďalšie prostriedky chrániace pred svetlom, bez toho aby to poškodilo ochranný účinok zmesí absorbérov ultrafialového žiarenia, ktoré sa používajú podľa tohto vynálezu.
Laková zmes podľa vynálezu môže zahŕňať ľubovoľný druh laku, napr. pigmentované alebo nepigmentované laky s metalizačným efektom. Tiež môže obsahovať organické rozpúšťadlá alebo môže ísť o bezrozpúšťadlový lak alebo lak vodný.
Príklady lakov so zvláštnymi spojivami sú:
1. Laky na báze za studená alebo za tepla vytvrditeľných alkydových, akrylátových, polyesterových, epoxidových alebo melamínových živíc alebo zmesí takýchto živíc, prípadne s prísadou katalyzátora spôsobujúceho vytvrdenie.
2. Dvojzložkové polyuretánové laky na báze acetátových, polyesterových alebo polyéterových živíc, obsahujú cich hydroxyskupiny a alifatických alebo aromatických polyizokyanátov.
3. Jednozložkové polyuretánové laky na báze polyizokyanátov obsahujúcich chrániace skupiny, ktoré sa odstránia počas vypaľovania.
4. Dvojzložkové laky na báze (poly)ketimínov a alifatických alebo aromatických polyizokyanátov.
5. Dvojzložkové laky na báze (poly)ketimínov a nenasýtenej akrylovej živice alebo polyacetoacetátovej živice, alebo metylesteru metylakrylamidoglykolátu.
6. Dvojzložkové laky na báze polyakrylátov alebo polyepoxidov obsahujúcich karboxyskupiny alebo aminoskupiny.
7. Dvojzložkové laky na báze akrylátových živíc obsahujúcich anhydridové skupiny a polyhydroxy- alebo polyaminokomponent.
8. Dvojzložkové laky na báze (poly)oxazolidínov a akrylátových živíc obsahujúcich anhydridové skupiny, nenasýtených akrylátových živíc alebo alifatických, alebo aromatických polyizokyanátov.
9. Dvojzložkové laky na báze nenasýtených polyakrylátov alebo polymalonátov.
10. Termoplastické polyakrylátové laky na báze termoplastických akrylátových živíc alebo akrylátových živíc zosieťovateľných cudzou látkou v kombinácii s eterifikovanými nelaminovanými živicami.
11. Lakové systémy na báze akrylátových živíc modifikovaných siloxánom.
12. Lakové systémy na báze akrylátových živíc modifikovaných fluórom.
Laky môžu tiež byť vytvrditeľné žiarením. V tomto prípade spojivo pozostáva z monomémych alebo oligomérnych zlúčenín, ktoré obsahujú etylénové dvojité väzby a ožarovaním aktinickým žiarením alebo prúdom elektrónov prechádzajú na zosieťovanú vysokomolekulárnu formu. Pritom najčastejšie ide o zmes takýchto zlúčenín.
Laky sa tiež môžu používať ako jednovrstvové alebo dvojvrstvové laky, pričom stabilizátory podľa vynálezu sa výhodne pridávajú do nepigmentovanej najvyššej vrstvy.
Laky sa môžu nanášať na látky (kov, plasty, drevo a pod.) obvyklým spôsobom, napr. natieraním, nastriekaním, polievaním, máčaním alebo elektroforézou. Zmesi podľa vynálezu sú predovšetkým výhodné na automobilové laky. Vhodné lakové systémy a spojivá sú opísané napr. v US patentoch č. A 4 314 933, 4 344 876, 4 426 471, 4 426 472 a 4 429 077.
Tento vynález sa tiež týka lakových filmov, ktoré sa nanášajú na povrchy a vytvrdzujú.
Podľa vynálezu sú lakové zmesi výhodné, ak molámy pomer 2-hydroxyfenylbenztriazolu k 2-hydroxyfenyltriazínu, 2-hydroxybenzofenónu a/alebo oxalanilidu v zmesi absorbéra ultrafialového žiarenia je 3 : 1 až 1 : 3, predovšetkým 2 : 1 až 1 : 2.
Ďalej výhodné lakové zmesi obsahujú ako absorbér ultrafialového žiarenia zmes pozostávajúcu z najmenej jedného 2-hydroxybenzofenónu a aspoň jedného 2-hydroxyfenyltriazínu. Z nich zaujímavé sú také zmesi, ktoré obsahujú najmenej jeden 2-hydroxyfenyltriazín a aspoň jeden 2-hydroxybenzofenón a/alebo oxalanilid.
Do zmesí absorbérov ultrafialového žiarenia sa majú voliť predovšetkým také absorbéry ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (la), v ktorom R] alebo R2 predstavuje hydroxyskupinu v polohe orto alebo para.
To sa týka tiež absorbérov ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (la), v ktorom R! znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a R, znamená atóm vodíka, atóm chlóru alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a predovšetkým takého absorbéra ultrafialového žiarenia z tejto skupiny, kde R; je v polohe orto vzhľadom na hydroxyskupinu a znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, R2 je v polohe para vzhľadom na hydroxyskupinu a znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo kumylovú skupinu a R3 znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru a predovšetkým takého absorbéra ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (la), v ktorom Ri znamená alkylovú skupinu s 8 až 12 atómami uhlíka, R2 znamená alkylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka a R3 predstavuje atóm vodíka.
Vhodné absorbéry ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (lb) sa vyznačujú tým, že T znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, T, znamená atóm vodíka, atóm chlóru alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, n predstavuje 1 alebo 2 a T2, ak n predstavuje 1, znamená zvyšok vzorca -OT3 alebo
a ak n znamená 2, predstavuje zvyšok vzorca -0-T9-0- alebo
v ktorom T3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo skupinou vzorca -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka. T4 a T5 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka alebo hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, T6 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka a T9 a T|0 znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 8 atómami uhlíka alebo skupinou -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu so 4 až 18 atómami uhlíka, pričom sa výhodne používajú absorbéry ultrafialového žiarenia, kde T znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, T] znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru a T2 predstavuje skupinu vzorca -OT3 alebo -O-T9-O-, v ktorých T3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -(OC2H4)4.8-H- a T9 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -(OC2H4)4.8-O.
Zvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (lb) obsahujú substituent T3 znamenajúci alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -(OC2H4)4.8-H.
Z absorbéra ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (2) sú výhodné zlúčeniny, kde substituenty Y| znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo atóm halogénu. Y2, ak u znamená 1, predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOY8, -CONYSY10 a/alebo -OCOYn substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo Y2, ak u predstavuje 2, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, xylylénovú skupinu alebo jednou alebo niekoľkými skupinami -O- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylénovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, pričom substituenty Y8 až YH majú uvedený význam. Z nich do úvahy prichádzajú predovšetkým také absorbéiy ultrafialového žiarenia, kde substituenty Y] znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm chlóru, Y2, ak u znamená 1, predstavuje nesubstituovanú alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOY8, -CONY9Y10 a/alebo -OCOYn substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu alebo benzylovú skupinu a Y2, ak u predstavuje 2, znamená alkylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, butenylénovú skupinu, xylylénovú skupinu alebo jednou alebo niekoľkými skupinami vzorca -O- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylénovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, pričom Y8 znamená alkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu s 12 až 18 atómami uhlíka alebo jeden, alebo niekoľkokrát skupinou vzorca -O- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu so 6 až 20 atómami uhlíka, Y9 a Ylo znamenajú alkylovú skupinu so 4 až 8 atómami uhlíka a Y] j znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 2 alebo 3 atómami uhlíka.
Ďalšou zvlášť vhodnou skupinou pre použitie v lakových zmesiach sú zlúčeniny všeobecného vzorca (2), ktoré sa vyznačujú tým, že u je 1 a r znamená číslo 2, Y, znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a Y2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOY8 a/alebo -OCOYH substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, pričom Ys znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka alebo jedným, alebo niekoľkými atómami kyslíka prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka a Yn znamená alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka.
Výhodné sú také zlúčeniny, kde Y2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 12 až 15 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOYS a/alebo -OCOYn substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom Y8 znamená alkylovú skupinu s 8 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 12 až 18 atómami uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú a hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka aYn znamená alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka a predovšetkým také zlúčeniny, kde Y] znamená metylovú skupinu a Y2 predstavuje oktylovú skupinu alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 13 alebo 15 atómami uhlíka alebo skupinou vzorca -COOY8 a/alebo -OCOYn substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, pričom Y8 znamená decylovú skupinu alebo oktadecylovú skupinu, alebo atómom kyslíka prerušenú a hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu so 7 atómami uhlíka a Yn znamená propenylovú skupinu.
Zaujímavé sú také absorbéry ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (3), v ktorom v a w znamenajú nezávisle od seba číslo 1 alebo 2 a substituenty Z znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, ako aj absorbéry ultrafialového žiarenia všeobecného vzorca (4), v ktorom, x a y predstavujú nezávisle od seba 1 alebo 2 a substituenty L znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka.
Ako výhodné sa javia zmesi absorbéra ultrafialového žiarenia podľa vynálezu použité v kombinácii s najmenej jedným ďalším prostriedkom na ochranu proti svetlu zo súboru bránených amínov, predovšetkým zlúčenín, ktoré obsahujú aspoň jeden zvyšok všeobecného vzorca
v ktorom
R predstavuje atóm vodíka alebo výhodne metylovú skupinu.
Tieto zlúčeniny sú známe s väčšieho počtu publikácií.
Ide pritom o deriváty polyalkylpiperidínov, predovšetkým o 2,2,6,6-tetrametylpiperidín. Tieto zlúčeniny výhodne obsahujú v polohe 4 piperidínového kruhu jeden alebo dva poláme substituenty, alebo polárny spiro-kruhový systém. Pri týchto zlúčeninách môže ísť o nízkomolekulárne, oligoméme alebo polyméme látky.
Význam majú najmä ďalej uvedené súbory polyalkylpiperidínov.
a) Zlúčeniny všeobecného vzorca (III)
v ktorom n znamená číslo od 1 do 4, výhodne 1 alebo 2, R znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
R22 znamená atóm vodíka, oxylovú skupinu, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, aralkylovú skupinu so 7 až 12 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylalkoxyskupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, alkanoylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenoylovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, alkanoyloxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzyloxyskupinu, glycidylovú skupinu alebo skupinu vzorca -CH2CH(OH)-Z, kde Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, pričom
R2) predstavuje výhodne atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alylovú, benzylovú, acetylovú alebo akryloylovú skupinu a
R22 znamená, ak n predstavuje číslo 1, atóm vodíka, prípadne jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka prerušenú alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, kyanetylovú, benzylovú, glycidylovú skupinu, jednoväzbový zvyšok alifatickej, cykloalifatickej, aralifatickej, nenasýtenej alebo aromatickej karboxylovej kyseliny, karbámovej kyseliny alebo kyseliny obsahujúcej fosfor alebo jednoväzbový silylový zvyšok, výhodne zvyšok alifatickej karboxylovej kyseliny s 2 až 18 atómami uhlíka, cykloalifatickej karboxylovej kyseliny so 7 až 15 atómami uhlíka, α,β-nenasýtenej karboxylovej kyseliny s 3 až 5 atómami uhlíka alebo aromatickej karboxylovej kyseliny so 7 až 15 atómami uhlíka a ak n predstavuje číslo 2, R22 znamená alkylénovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, xylylénovú skupinu, dvojväzbový zvyšok alifatickej, cykloalifatickej, aralifatickej alebo aromatickej dikarboxylovej kyseliny, dikarbámovej kyseliny alebo kyseliny obsahujúcej fosfor alebo dvojväzbový silylový zvyšok, výhodne zvyšok alifatickej dikarboxylovej kyseliny s 2 až 36 atómami uhlíka, cykloalífatickej alebo aromatickej dikarboxylovej kyseliny s 8 až 14 atómami uhlíka alebo alifatickej, cykloalifatickej alebo aromatickej dikarbámovej kyseliny s 8 až 14 atómami uhlíka, ak n predstavuje číslo 3, R22 znamená trojväzbový zvyšok alifatickej, cykloalifatickej alebo aromatickej trikarboxylovej kyseliny, aromatickej trikarbámovej kyseliny alebo kyseliny obsahujúcej fosfor, alebo trojväzbový silylový zvyšok a ak n predstavuje číslo 4, R22 znamená zvyšok alifatickej, cykloalifatickej alebo aromatickej tetrakarboxylovej kyseliny.
Ak znamenajú prípadné substituenty alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, tak predstavujú napr. metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl alebo n-dodecyl.
Vo význame alkylovej skupiny s 1 až 18 atómami uhlíka môže R2i alebo R22 predstavovať uvedené skupiny a okrem toho ešte napr. n-tridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl alebo n-oktadecyl.
Pokiaľ R2, znamená alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, môže napr. ísť o 1-propenyl, alyl, metalyl, 2-butenyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl, 2-oktenyl alebo 4-terc.-butyl-2-butenyl.
R21 ako alkinylová skupina s 3 až 8 atómami uhlíka znamená výhodne propargyl.
Ako aralkylová skupina so 7 až 12 atómami uhlíka je R21 výhodne fenetyl a predovšetkým benzyl.
R21 je ako alkanoylová skupina s 1 až 8 atómami uhlíka napr. formyl, propionyl, butyryl, oktanoyl alebo predovšetkým acetyl a ako alkenoylová skupina s 3 až 5 atómami uhlíka je predovšetkým akryoxyl.
Ak R22 znamená jednoväzbový zvyšok karboxylovej kyseliny, potom predstavuje napr. zvyšok kyseliny octovej, kyseliny kaprónovej, kyseliny steárovej, kyseliny akrylovej, kyseliny metakrylovej, kyseliny benzoovej alebo kyseliny β-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxylenyl)propiónovej.
Ak R22 znamená dvojväzbový zvyšok dikarboxylovej kyseliny, potom predstavuje napr. zvyšok kyseliny malónovej, kyseliny jantárovej, kyseliny glutárovej, kyseliny adipovej, kyseliny korkovej, kyseliny sebakovej, kyseliny maleínovej, kyseliny itakónovej, kyseliny ftalovej, kyseliny dibutylmalónovej, kyseliny dibenzylmalónovej, kyseliny butyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malónovej alebo kyseliny bicyklohepténdikarboxylovej.
Ak znamená R22 trojväzbový zvyšok trikarboxylovej kyseliny, potom predstavuje napr. zvyšok kyseliny trimelitovej, kyseliny citrónovej alebo kyseliny nitrilotrioctovej.
Ak predstavuje R22 štvorväzbový zvyšok tetrakarboxylovej kyseliny, potom znamená napr. štvorväzbový zvyšok kyseliny bután-l,2,3,4,-tetrakarboxylovej alebo kyseliny pyromelitovej.
Ak znamená R22 dvojväzbový zvyšok dikarbámovej kyseliny, potom predstavuje napr. zvyšok kyseliny hexa7 (IV) metyléndikarbámovej alebo kyseliny 2,4-toluyléndikarbámovej.
Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca (III), kde R znamená atóm vodíka, R2i predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu, n predstavuje 1 a R22 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo n predstavuje 2 a R22 znamená diacylový zvyšok alifatickej dikarboxylovej kyseliny so 4 až 12 atómami uhlíka.
Príklady polyalkylpiperidínových derivátov z tohto súboru sú zlúčeniny, ktoré sa uvádzajú ďalej.
1. 4-hydroxy-2,2,6,6,-tetrametylpiperidín
2. 1 -alyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidin
3. 1 -benzyl-4-hydroxy-2,2,6,6,-tetramety lpiperidín
4. 1 -(4-terc.-butyl-2-butenyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín
5. 4-stearoyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín
6. l-etyl-4-salicyloyloxy-2,2,6,6-tetramctypiperidín
7. 4-metakryloyloxy-1,2,2,6,6,-pentametylpiperidín
8. 1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl-0-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionát
9. di-(l-benzyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidm-4-yl)-maleinát
10. di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidm-4-yl)sukcinát
11. di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)glutarát
12. di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)adipát
13. di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebakát
14. di-( 1,2,2,6,6-pentametylpipcridín-4-yl)sebakát
15. di-( 1,2,3,6-tetrametyl-2,6-dietylpiperidin-4-yl)sebakát
16. di-( 1 -alyl-2,2,6,6-tetrametylpipendín-4-y 1 Jftalát
17.1 -hydroxy-4-P-kyánetyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín
18. l-acetyl-(2,2,6,6-tetrametylpiperidm-4-yl)acetát
19. tri-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)ester kyseliny trimelitovej
20. 1 -akryloyl-4-benzyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín
21. di-(2,2,6,6,-tetrametylpiperidín-4-yl)ester kyseliny dictylmalónovej
22. di-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)ester kyseliny díbutylmalónovej
23. di-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)ester kyseliny butyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malónovej
24. di-( 1 -oktyloxy-2,2,6,6-tetramctylpipcridm-4-yl)sebakát
25. di-( 1 -cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebakát
26. hexán-l,6-bis-(4-karbamoyloxy-l-n-butyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín)
27. toluol-2,4-bis-(4-karbamoyloxy-l-n-propyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín)
28. dimetyl-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-oxy)silán
29. fenyl-tris-(2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-oxy)silán
30. tris-(l-propyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)fosfit
31. tris-(l-propyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)fosfát
32. fenyl-/bis-( 1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-yl)/-fosfonát
33. 4-hydroxy-l ,2,2,6,6-pentametylpiperidín
34. 4-hydroxy-N-hydroxyetyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin
35. 4-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-2,2,6,6-tetrametylpiperidín
36. 1 -glycidyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín.
b) Zlúčeniny všeobecného vzorca (IV)
n predstavuje číslo 1 alebo 2,
R a R2i majú uvedený význam pod a),
R23 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, aralkylovú skupinu so 7 alebo 8 atómami uhlíka, alkanoylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, alkenoylovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu alebo skupinu vzorca
a R24 znamená, ak n predstavuje číslo 1, atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou alebo karbamidoskupínou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu alebo skupinu vzorca -CH2-CH(OH)-Z alebo -CONH-Z, kde Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ak n znamená číslo 2, R24 predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, xylylénovú skupinu alebo skupinu vzorca
-CH2-CH(OH)-CH2alebo skupinu vzorca
-CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O, kde D znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, arylénovú skupinu so 6 až 15 atómami uhlíka alebo cykloalkylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, alebo za predpokladu, že R23 má iný význam ako je alkanoylová, alkenoylová alebo benzoylová skupina, R24 tiež môže znamenať dvojväzbový zvyšok alifatickej, cykloalifatickej alebo aromatickej dikarboxylovej alebo dikarbámovej kyseliny, alebo tiež skupiny vzorca -CO-, alebo
R23a R24 môžu znamenať, ak n predstavuje číslo 1, dvojväzbový zvyšok alifatickej, cykloalifatickej alebo aromatickej 1,2-alebo 1,3-dikarboxylovej kyseliny.
Ak znamenajú prípadné substituenty alkylové skupiny s 1 až 12 atómami uhlíka alebo s 1 až 18 atómami uhlíka, tak potom majú význam uvedený už pod a).
SK 279724 Β6
Ak znamenajú prípadné substituenty cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, predstavujú predovšetkým cyklohexyl.
Ako aralkylovú skupina so 7 alebo 8 atómami uhlíka predstavuje R23 výhodne fenetyl a predovšetkým benzyl. Ako hydroxyalkylová skupina s 2 až 5 atómami uhlíka znamená R23 predovšetkým 2-hydroxyetyl alebo 2-hydroxypropyl.
Ak R23 je alkanoylovú skupina s 2 až 18 atómami uhlíka, znamená napr. propionyl, butyryl, oktanoyl, dodekanoyl, hexadekanoyl, oktadekanoyl, ale predovšetkým acetyl. Ako alkenoylovú skupina s 3 až 5 atómami uhlíka je R23 hlavne akryloyl.
Ak znamená R24 alkenyl s 2 až 8 atómami uhlíka, potom ide napr. o alyl, metalyl, 2-butenyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl alebo 2-oktenyl.
R24 ako hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, alkoxykarbonylom alebo karbamidoskupinou substituovaná alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka môže napr. znamenať 2-hydroxyetyl, 2-hydroxypropyl, 2-kyánetyl, metoxykarbonylmetyl, 2-etoxykarbonyletyl, 2-aminokarbonylpropyl alebo 2-(dimetylaminokarbonyl)etyl.
Ak predstavujú prípadné substituenty alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, ide napr. o etylén, propylén, 2,2-dimetylpropylén, tetrametylén, hexametylén, oktametylén, dekametylén alebo dodekametylén.
Ak znamenajú prípadné substituenty arylénovú skupinu so 6 až 15 atómami uhlíka, potom predstavuje napr. 0-, malebo p-ťenylén, 1,4-naftylén alebo 4,4-difenylén.
Ako cykloalkylénová skupina so 6 až 12 atómami uhlíka predovšetkým znamená cyklohexylén.
Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca (V), v ktorom n znamená číslo 1 alebo 2, R znamená atóm vodíka, R2| znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, R23 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca
a R24 znamená, v prípade že n predstavuje číslo 1, atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo v prípade, že n predstavuje číslo 2, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka.
Príklady polyalkylpiperidínových derivátov z tohto súboru sú ďalej uvedené zlúčeniny.
37. N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)hexametylén-1,6-diamin
38. N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)hexametylén-1,6-diacetamid
39. bis-(2,2,6,6,-tetrametylpiperidín-4-yl)amín
40. 4-benzoylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidín
41. N,N-bis-(2,2,6,6-tctrametylpiperidín-4-yl)-N,N-dibutyladipamid
42. N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametyIpipendín-4-yl)-N,N-dicyklohexyl-2-hydroxy-propylén-1,3 -diamín
43. N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-p-xylyléndiamín
44. N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-sukcíndiamid
45. di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)ester kyseliny N-
-(2,2, 6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-P-amiodipropiónovej
46. zlúčenina vzorca
47. 4-(bis-2-hydroxyetylamino)-1,2,2,6,6-pentametylpiperidín
48. 4-(3-metyl-4-hydroxy-5-terc.-butylbenz-amido)-2,2,6,6-tetrametylpiperidín
49. 4-metakrylamido-l ,2,2,6,6-pentametylpiperidín
49. (a) až (c) zlúčeniny vzorca
v ktorom R„ znamená atóm vodíka, metylovú alebo acetylovú skupinu.
c) Zlúčeniny všeobecného vzorca (V)
v ktorom n predstavuje číslo 1 alebo 2,
R a R2] majú uvedený význam pod a) a
R25 znamená, ak n predstavuje číslo 1, alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, hydroxyalkylénovú skupinu s 2 8 atómami uhlíka alebo acyloxyalkylénovú skupinu so 4 12 atómami uhlíka a ak n predstavuje číslo 2, R25 znamena skupinu vzorca -(CH2)2C(CH2)2-.
Ak znamená R25 alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo hydroxyalkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, potom predstavuje napr. etylén, 1 -metyletylén, propylén, 2-etylpropylén alebo etyl-2-hydroxymetylpropylén.
Ako acyloxyalkylénová skupina so 4 až 22 atómami uhlíka znamená R25 napr. 2-etyl-2-acetoxymetylpropylén.
Príklady polyalkylpipcridínových derivátov z tohto súboru sú ďalej uvedené zlúčeniny.
50. 9-aza-8,8,10,10-tetrametyl-l,5-dioxaspiro(5,5)undekán
51. 9-aza-8,8,10,10-tetramety 1-3-ety 1-1,5-dioxaspiro(5,5)undekán
52. 8-aza-2,7,7,8,9,9-hexametyl-l ,4-dioxaspiro(4,5)dekán
53. 9-aza-3 -hydroxymetyl-3-etyl-8,8,9,10,10-pentametyl-l,5-dioxaspiro(5,5)undekán
54. 9-aza-3-etyl-3-acetoxymetyl-9-acetyl-8,8,10,10-tetrametyl-l,5-dioxaspiro(5,5)undekán
55. 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-spiro-2-(l,3-dioxán)-spiro-5-(ľ',3-dioxán)-2-spiro-4-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín).
d) Zlúčeniny všeobecného vzorca (VIA), (VIB) a (VIC)
v ktorých n predstavuje číslo 1 alebo 2,
R a R21 majú uvedený význam pod a),
R26 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómy uhlíka, alylovú, benzylovú alebo glycidylovú skupinu alebo skupinu alkoxyalkylovú s 2 až 6 atómami uhlíka a
R27 znamená, ak n predstavuje číslo 1, atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, aralkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, al koxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu alebo skupinu vzorca -(CH2)p-COO-Q alebo -(CH2)p-O-CO-Q, p predstavuje číslo 1 alebo 2 a
Q znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, ak n predstavuje číslo 2, znamená R26 alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, skupinu vzorca
-CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-CH2-CH(OH)-CH2-, kde D znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, arylénovú skupinu so 6 až 15 atómami uhlíka alebo cykloalkylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, alebo znamená skupinu
-CH2CH(OZ)CH2-(OCH2-CH(OZ)-CH2)2-, kde Z znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alylovú skupinu, benzylovú skupinu, alkanoylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka alebo benzoylovú skupinu,
T) a T2 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo prípadne atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo aralkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka alebo T] a T2 tvoria spolu s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, cykloalkánový kruh s 5 až 12 atómami uhlíka.
Ak znamenajú prípadné substituenty alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, potom predstavujú napr. metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, sek.-butyl, tere.-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl alebo n-dodecyl.
Prípadné substituenty vo význame alkylovej skupiny s 1 až 18 atómami uhlíka môžu napr. predstavovať uvedené skupiny a okrem toho ešte napr. n-tridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl alebo n-oktadecyl.
Ak znamenajú prípadné substituenty alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, potom predstavujú napr. metoxymetyl, etoxymetyl, propoxymetyl, tere.-butoxymetyl, etoxyetyl, etoxypropyl, n-butoxyetyl, tere.-butoxyetyl, izopropoxyetyl alebo propoxypropyl.
Ak predstavuje R27 alkenylovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, potom znamená napr. 1-propenyl, alyl, metalyl, 2-butenyl alebo 2-pentenyl.
Ako aralkylové skupiny so 7 až 9 atómami uhlíka sú R27, T, a T2 výhodne fenetyl alebo predovšetkým benzyl. Ak Tj a Tj tvoria spolu s atómom uhlíka cykloalkánový kruh, potom napr. môže ísť o kruh cyklopentánový, cyklohexánový, cyklooktánový alebo cyklododekánový.
Ak znamená R27 hydroxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, potom predstavuje napr. 2-hydroxyetyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl alebo 4-hydroxybutyl.
Ako arylová skupina so 6 až 10 atómami uhlíka znamená R27, Tj a T2 predovšetkým fenyl, a- alebo 0-naftyl, ktoré sú prípadne substituované atómom halogénu alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
Ak predstavuje R27 alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, potom ide napr. o etylén, propylén, 2,2-dimetylpropylén, tetrametylén, hexametylén, oktametylén, dekametylén alebo dodekametylén.
Ako alkenylová skupina so 4 až 12 atómami uhlíka znamená R27 predovšetkým 2-butenylén, 2-pentenylén alebo 3-hexenylén.
Ak R27 znamená arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, potom predstavuje napr. o-, m- alebo p-fenylén, 1,4-naftylén alebo 4,4-difenylén.
Keď Z znamená alkanoylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, potom predstavuje napr. propionyl, butyryl, oktanoyl, dodekanoyl, ale predovšetkým acetyl.
D má ako alkylénová skupina s 2 až 10 atómami uhlíka, ary Iónová skupina so 6 až 15 atómami uhlíka alebo cykloalkylénová skupina so 6 až 12 atómami uhlíka význam uvedený pod b).
Príklady polyalkylpiperidínových derivátov z tohto súboru sú ďalej uvedené zlúčeniny.
56. 3-benzyl-l,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametylspiro-(4,5)dekán-2,4-dión
57. 3-n-oktyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametylspiro-(4,5)dekán-2,4-dión
58. 3-alyl-l,3,8-triaza-l,7,7,9,9-pentametylspiro-(4,5)dekán-2,4-dión
59. 3-glycidyl-1,3,8-triaza-7,7,8,9,9,-pentametylspiro-(4,5)dekán-2,4-dión
60. 1,3,7,7,8,9,9-heptametyl-l,3,8-triazaspiro-(4,5)dekán-2,4-dión
61. 2-izopropyl-7,7,9,9-tetrametyl-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)dekán
62. 2,2-dibutyl-7,7,9,9-tetrametyl-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)dekán
63. 2,2,4,4,-tetrametyl-7-oxa-3,20-diaza-21 -oxodispiro-(5,1,11,2)heneikozán
64. 2-butyl-7,7,9,9-tetrametyl-l -oxa-4,8-diaza-3-oxospiro-(4,5)-dekán
65. 8-acetyl-3-dodecyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametylspiro-(4,5)dekán-2,4-dión alebo zlúčeniny vzorcov
66.
e) Zlúčeniny všeobecného vzorca (VII), ktoré sú výhodné, majú vzorec
v ktorom n znamená číslo 1 alebo 2, R28 znamená skupinu vzorca
kde R a R21 majú uvedený význam pod a), E znamená skupinu vzorca -O- alebo -NR2r, A znamená alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca -(CH2)3-O- a x predstavuje číslo nula alebo 1.
Rm má rovnaké významy ako R28 alebo znamená skupinu vzorca -NR3,R32, -OR33, -NHCH2OR33 alebo -N(CH2OR33)2,
R3o má rovnaké významy ako substituenty R28 alebo R29, ak n predstavuje číslo 1 a ak n predstavuje číslo 2, znamená skupinu vzorca -E-B-E, kde B znamená prípadne skupinou vzorca -N(R31)- prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, R! znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, benzylovú skupinu, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca
R32 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu, benzylovú skupinu, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
R33 znamená atóm vodíka, skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo
R31 a R33 tvoria spolu alkylénovú skupinu so 4 alebo 5 atómami uhlíka alebo oxaalkylénovú skupinu so 4 alebo 5 atómami uhlíka, napr. skupinu vzorca
alebo skupinu vzorca
-ch2ch
-ch3ch
Nalebo tiež
R31 a R32 vždy znamenajú skupinu vzorca
ch, CH,
74.
Keď prípadné substituenty znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, potom predstavujú napr. metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, n-nonyl, n-dccyl, n-undecyl alebo n-dodecyl.
Ak znamenajú prípadné substituenty hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, potom predstavujú napr. 2-hydroxyetyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl alebo 4-hydroxybutyl.
Ak A znamená alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, potom je to napr. etylén, propylén, 2,2-dimetylpropylén, tetrametylén alebo hexametylén.
Ak R31 a R32 predstavujú spolu alkylénovú skupinu so 4 alebo 5 atómami uhlíka alebo oxaalkylénovú skupinu so 4 alebo 5 atómami uhlíka, potom napr. znamenajú tetrametylén, pentametylén alebo 3-oxapentametylén.
Príklady polyalkylpiperidínových derivátov z tohto súboru sú ďalej uvedené zlúčeniny.
70.
75.
76.
R NH-(CH2)3 N-(CH2)2-N-(CH2)3-NH-R
TI.
T'3 ? ? 9H3
Príklady 2,2,6,6-polyalkylpiperidínových prostriedkov chrániacich proti svetlu z tohto súboru sú zlúčeniny ďalej uvedených vzorcov, v ktorých m znamená číslo od 2 do približne 200.
81.
82.
78.
83.
79.
CH, CH,
I I
CHjCHjOH
87.
f) Oligoméme alebo polyméme zlúčeniny, ktorých opakujúce sa štruktúrne jednotky obsahujú 2,2,6,6-tetraalkylpiperídinový zvyšok všeobecného vzorca (III), predovšetkým polyestery, polyétery, polyamidy, polyamíny, polyuretány, polymočoviny, polyaminotriazíny, poly(met)akryláty, poly(met)akrylamidy a ich kopolyméry, ktoré obsahujú také zvyšky.
88.
(CH
Z týchto skupín zlúčenín sú predovšetkým vhodné súbory a), d), e) a f) a predovšetkým zlúčeniny 10, 13, 14, 23, 24, 28, 29, 63, 65, 75, 77, 81, 84, 92 a 93.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (V)
kde
R znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo acetylovú skupinu, vedú v kombinácii so zmesami absorbéra ultrafialového žiarenia, ktoré sa používajú podľa tohto vynálezu, k obzvlášť dobrým výsledkom.
91.
92.
93.
CHa
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady, ktoré sú opísané ďalej, objasňujú vynález, bez toho, aby ho obmedzovali. Diely a percentá sa vzťahujú na hmotnosť, pokiaľ nie je uvedené inak.
Príklad 1
Absorbéry ultrafialového žiarenia vzorcov (100), (101) a (102)
94.
sa skúšajú v dvojvrstvovom metalizačnom laku.
Absorbéry ultrafialového žiarenia sa zapracujú do 10 g xylénu a pridajú v množstve (% absorbéra ultrafialového žiarenia sa vždy vzťahujú na sušinu zložiek lakov) uvedenom v nasledujúcej tabuľke do číreho laku zloženia uvedeného ďalej
Príklad 3
Číry lak 2K - PUR sa vyrobí z týchto zložiek: MacrinalR SM 510 (hydroxyfunkčný
UracronR XB(DSM akrylátová živica BV) (50 %)
CymelR 327 (melamínová živica) (90 %)
Butylglykolacetát
Xylén
Butanol
BaysilonR A (Bayer AG) (1 % v xyléne)
59,2 dielov
11,6 dielov
5,5 dielov
19,4 dielov
3,3 dielov
1,0 diel akrylát) (60 %) 75 dielov
Butylglykolacetát 15 dielov
SolvessoR 100 6,1 dielov
Metylizobutylketón 3,6 dielov oktoát zinočnatý (8 % roztok) 0,1 dielov
BykR 300 0,2 dielov
Číry lak sa zriedi zmesou xylénu, butanolu a butylglykolacetátu v pomere 13 : 6 : 1 na striekateľnú konzistenciu a nastrieka na pripravené podklady (hliníkový plech potiahnutý technikou coil coat, automobilové filery, základný lak strieborná metalíza) a vypáli sa pri teplote 130 °C počas 30 minút. Získa sa suchá vrstva číreho laku s hrúbkou 40 až 50 /pm.
Skúška sa urýchli vystavením vzoriek poveternostným vplyvom. Po 1600 hodinách vystavenia skúšobných vzoriek poveternostným vplyvom v zariadení Xenon-Weatherometer CAM 159 (Atlas Corp.) sa získajú výsledky, ktoré sú zahrnuté v tabuľke 1.
100,0 dielov
Do uvedeného laku sa pridajú skúšobné absorbéry ultrafialového žiarenia v uvedenom množstve, rozpustené v 10 ml xylénu. Potom sa ako tvrdidlo pridá 30 dielov DesmoduruR N75 a zriedi xylénom na striekateľnú konzistenciu. Hotový lak sa nanesie na pripravené podklady (hliníkový plech potiahnutý technikou coil coat, automobilové filery, základný lak strieborná metalíza a vypáli sa pri teplote 90 °C počas 30 minút. Získa sa suchý film s hrúbkou 40 až 50 /pm.
Skúšobné vzorky sa vystavia poveternostným vplyvom v zariadení Xenon-Weatherometer (Fa. Atlas; CAM 159; metóda KFA) a pri teplote 20 °C sa uskutoční meranie lesku (podľa normy DIN 67 530).
Tabuľka 3
Skúšobné vzorky s absorbérom Lesk po 800 hodinách ultrafialového žiarenia (vzorca) pri teplote 20 °C
Tabuľka 1
Skúáotoné vzorky s absorbérom ultrafialového žiarenia (vzorec) doi (%) podlá ASTM E 430
1,5 % (100)
1,5 % (101)
1,6 % (100) 30
1/6 % (103) 4a
1/6 % (104) 50
1,6 í (105) 33
1/6 % (103) a (105) v 60
hmotnostnon pomere 1:2
1,6 % (103) a (104) V 76 hmotnostnom pomere 1:2
1,6 % (100) a (105) v 55 hmotnostnom pomere 2:1
0,75 % (1OO) a
0,75 $ (101)
1,5 4 (100)
1,5 t (102)
0,75 i (100) a
0,75 » (102)
Vzorky stabilizované zmesou absorbéra ultrafialového žiarenia majú vyššiu stálosť proti poveternostným vplyvom ako vzorky, ktoré obsahovali iba jediný absorbér ultrafialového žiarenia v rovnakom množstve.
Príklad 2
Skúška z príkladu 1 sa opakuje so zlúčeninami vzorca (100) a (101) a zodpovedajúce vzorky sa vystavia poveternostným vplyvom počas 12 mesiacov na Floride. Tabuľka 2 ukazuje dosiahnuté výsledky.
Tabuľka 2
V tabuľke sú percentuálne údaje vzťahujúce sa na sušinu číreho laku vrátane tvrdidla.
Zlúčeniny vzorcov (103), (104) a (105) majú túto štruktúru:
103: reakčný produkt zlúčeniny vzorca
s polyetylénglykolom s molekulovou hmotnosťou 300;
Skúšobné vzorky s absorbéron ultrafialového žiarenia (vzorca)
DOI (t vzťahujúce sa na východiskovú hodnotu po 12 mesiacoch na Floride
1,5 » (100)
1,5 % (101)
0,75 t (100) a
0,75 I (101)
SK 279724 Β6 0---C8at7
Tabuľka 5
Skúšobné vzorky s absorbéron Lak po 1600 hodinách ultrafialového žiarenia (vzorca) pri teplote 20 °c
1,5 1,5 % (103) % (109) Trhliny*^ po 1200 hodinách 4
0,75 0,75 % (108) a % (109) 43
Príklad 4
Skúška podľa príkladu 3 sa uskutoční so zlúčeninami vzorcov (103), (106) a (107), ako absorbérmi ultrafialového žiarenia v zariadení UVCON(Atlas, UVB-313, ožarovanie ultrafialovým žiarením pri teplote 70 °C počas 8 hodín, napodobnenie zrážok pri teplote 50 °C počas 4 hodín). Po 1600 hodinách pôsobenia poveternostných vplyvov sa stanoví lesk pri teplote 20 °C (podľa normy DIN 67 530).
Tabuľka 4
V tabuľke sú percentuálne údaje vzťahujúce sa na sušinu číreho laku vrátane tvrdidla.
x) Tvorba trhlín podľa mierok TNO.
Zlúčeniny vzorcov (108) a (109) majú túto štruktúru:
Skúšobné vzorky s absorbéron ultrafialového žiarenia (vzorca)
Lak po 1600 hodinách pri teplote 20 °C
1,6 % (103)4
1,6 % (106)1
1,6 % (107)8
1,6 % (103) a (107) v30 hmotnostnom pomere 1:2
1,6 % (106) a (107) v39 hrcotnostnoir. pomere 2:1
V tabuľke sú percentuálne údaje vzťahujúce sa na sušinu číreho laku vrátane tvrdidla.
Zlúčeniny vzorcov (106) a (107) majú túto štruktúru:
Príklad 6
Lakový systém podľa príkladu 2 sa použije so zlúčeninami vzorca (105), (106) a (109), slúžiacimi ako absorbér ultrafialového žiarenia na hliníkové plechy potiahnuté QUV (Q-Panel; UVA-340, ožarovanie ultrafialovým žiarením pri teplote 70 °C počas 8 hodín, napodobnenie zrážok pri teplote 50 °C počas 4 hodín). Potom sa stanoví zmena indexu žltosti (Δ Yl, podľa normy ASTM D 1925) a rozdiel farby Δ E (podľa normy DIN 6174; vystavené/nevystavené poveternostným vplyvom).
Tabuľka 6
Príklad 5
Skúška podľa príkladu 4 sa opakuje s použitím zlúčenín vzorcov (108) a (109) ako absorbéra ultrafialového žiarenia.
Skúáobné vzorky s absorbéron ultrafialového žiarenia (vzorca) Δ Y po 500 hodinách
1,5 % (106) 4,0 0,8
1,5 t (105) 4,8 1,3
1,5 % (109) 7,1 1,9
0,75 % (1.06) a 2,3 0,3
0,75 t (105)
0,75 t (106) a 1,7 0,2
0,75 t (109)
V tabuľke sú percentuálne údaje vzťahujúce sa na sušinu číreho laku vrátane tvrdidla.
SK 279724 Β6
Príklad 7
Vyrobí sa číry lak tohto zloženia:
UracronR 2263 XB (akrylátová
živica) (50 %) 54,5 dielov
CymelR 327(melamínová
živica) (90 %) 16,3 dielov
Butylglykolacetát 5,5 dielov
Xylén 19,4 dielov
n-Butanol 3,3 dielov
BaysilonR A (silikónový olej)
(1 % v xyléne) 1 diel
100,0 dielov
Absorbéry ultrafialového žiarenia vzorca (103) a (110), rozpustené v 10 g xylénu, sa zapracujú do číreho laku. Potom sa číry lak zriedi zmesou xylénu, butanolu a butylglykolacetátu v hmotnostnom pomere 13 : 6 : 1 na striekateľnú konzistenciu a nanesie na sklenené dosky. Po vypálení pri teplote 130 °C počas 30 minút sa získa hrúbka suchého filmu asi 20 pm. Vzorky sa umiestnia na zariadení napodobňujúcom poveternostné vplyvy UVCON (Atlas; UVO-313; ožarovanie ultrafialovým žiarením pri teplote 70 °C počas 8 hodín, napodobnenie zrážok pri teplote 50 °C počas 4 hodín) a pomocou ultrafialovej spektroskopie sa stanoví strata absorbéra ultrafialového žiarenia.
Tabuľka 7 skúšobné vzorky s absorbéron strata absorbéra ultraultrafialového žiarenia (vzorca) max fialového žiarenia po 1000 hodinách
I (103) 3*23 t (110) 3392 t (103) a 339ľ %(110)
Percentá sa vzťahujú na sušinu číreho laku.
Zlúčenina vzorca (110) má túto štruktúru:
Príklad 8
Lakový systém podľa príkladu 7 so zlúčeninami vzorca (103) a (110), ako absorbérom ultrafialového žiarenia sa použije na hliníkové plechy potiahnuté Uniprime (firma PPG; ED 3150) a vloží sa do zariadenia napodobňujúceho poveternostné vplyvy UVCON, ako v príklade 7. Potom sa uskutoční na skúšobných vzorkách stanovenie vzdialenosti vrstiev v mriežke podľa DIN 53 151 s pripojeným testom odtrhávania pásky. Stanovenie vzdialenosti vrstiev v mriežke sa tiež môže uskutočniť podľa DIN 53 151.
Tabuľka 8 skúšobné vzorky s absorbérom ultrafialového žiarenia (vzorca)
Vyhodnotenie % (103) G t 3 -4 t (110) G t 1 -2 % (103) a G t0
L t (110)
Percentá sa vzťahujú na sušinu číreho laku.

Claims (23)

1, Absorbér ultrafialového žiarenia, vyznačujúci sa tým, že je tvorený zmesou pozostávajúcou z aspoň jedného 2-hydroxyfenylbenztriazolu a najmenej jedného 2-hydroxyfenyltriazinu alebo 2-hydroxybenzofenónu, kde 2-hydroxyfenylbenztriazol zodpovedá všeobecnému vzorcu (la)
OH alebo všeobecnému vzorcu (lb)
2-hydroxyfenyltriazín zodpovedá všeobecnému vzorcu (2)
SK 279724 Β6
2-hydroxybenzofenón zodpovedá všeobecnému vzorcu (3) pričom v zlúčeninách všeobecného vzorca (la)
R1 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca r
<ľ~<n^2n+l-ni“Xri
R5 v ktorom
R4 a R5 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo
R4 znamená spoločne so zvyškom vzorca C„H2n+1.m cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, m predstavuje číslo 1 alebo 2, n predstavuje celé číslo 2 až 20 a
M znamená zvyšok vzorca -COORf„ kde R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka tak v alkylovej, ako v alkoxylovej časti alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R2 znamená atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a
R3 znamená atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca -COOR6, v ktorom R6 má uvedený význam, pričom aspoň jeden zo zvyškov R1 a R2 má význam odlišný od atómu vodíka, v zlúčeninách všeobecného vzorca (lb)
T znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
T1 znamená atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, n znamená číslo 1 alebo 2 a
T2 znamená atóm chlóru alebo zvyšok vzorca -OT3 alebo •N
XT5 ak n znamená číslo 1 a ak n znamená číslo 2, predstavuje zvyšok vzorca
-N-T10-NI !
ip6 ij6 alebo -O-T9-O-,
T3 znamená atóm vodíka, prípadne 1 az 3 hydroxyskupinami alebo skupinou vzorca -ÓCOT6 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou -O- alebo -NT6-jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná hydroxyskupinou alebo skupinou vzorca -OCOT6, pripadne hydroxyskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substitovanú cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, prípadne hydroxyskupinou substituovanú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo zvyšok vzorca -CH2CH(OH)-T7 alebo
-CH2CH-CH2 , kde T* a T5 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou -O- alebo -NT6- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo hydroxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka,
T6 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
T7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, prípadne hydroxyskupinou substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo skupinu vzorca -CH2OT8, T8 znamená alkylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylom s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
T9 predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 8 atómami uhlíka, alkinylénovú skupinu so 4 až 8 atómami uhlíka, cyklohexylénovú skupinu, skupinou vzorca -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca
-CH2CH(OH)CH2OT' OCH2CH(OH )CH,- alebo -CH2-C(CH2OH2)-CH2-,
T10 znamená prípadne skupinou -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 20 atómami uhlíka alebo cyklohexyiénovú skupinu,
T11 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinou -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, 1,3- alebo 1,4-cyklohexylénovú skupinu alebo 1,3- alebo 1,4-fenylénovú skupinu alebo
T10 a T6 tvoria spolu s obidvoma atómami dusíka piperazínový kruh, v zlúčeninách všeobecného vzorca (2) u znamená číslo 1 alebo 2, r predstavuje celé číslo od 1 do 3, substituenty
Y1 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, hydroxyskupinu, halogénmetylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo atóm halogénu,
Y2 znamená, ak u je číslo 1, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo substituovanú atómom halogénu substituovanú fenoxyskupinu, skupinu vzorca -COOH, -COOYS, -CONH2, -CONHY9, -CONY’Y10, -NH2, -NHY9, -NYyY10, -NHCOY, -CN a/alebo -OCOY11 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, jedným alebo väčším počtom skupín -O- prerušenú pripadne hydroxyskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atómami uhlíka, substituovanú alkylovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu, prípadne hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo skupinou vzorca -OCOY11 substituovanú cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo hydroxyskupinou, atómom chlóru a/alebo metylovou skupinou substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu vzorca -COYU alebo skupinu vzorca -SO2Y13, alebo
Y2 znamená, ak u je číslo 2, alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, xylylénovú skupinu, jednou skupinou alebo väčším počtom skupín -O- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylénovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, skupinu vzorca -CH2CH(OH)CH2-O-Y15-OCH2CH(OH)CH2, -CO-Y16-CO-, -CO-NH-Y17NH-CO- alebo -(CH2)m-CO2-Y18-OCO-(CH2)ra-, kde m znamená číslo l, 2 alebo 3,
Y8 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, jedným atómom alebo väčším počtom atómov kyslíka alebo atómov síry, alebo skupinou vzorca -NT6- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, skupinou vzorca -P(O) (OYI4)2, -ΝΥ’Υ10 alebo -OCOY11 a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti,
Y9 a Y10 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu so 4 až 16 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo
Y9 a Y10 tvoria spolu alkylénovú, oxaalkylénovú alebo azaalkylénovú skupinu vždy s 3 až 9 atómami uhlíka,
Y11 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
Y12 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylaminoskupinu,
Y13 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti,
Y14 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
Y15 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu alebo skupinu fenylén-M-fenylén, kde M predstavuje skupinu vzorca -0-, -S-, -SO2-, -CH2alebo -C(CH3)2-,
Y16 znamená alkylénovú, oxaalkylénovú alebo tiaalkylénovú skupinu vždy s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu alebo alkenylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka,
Y17 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu, alkylfenylénovú skupinu s 1 až 11 atómami uhlíka v alkylovej časti a
Y1B znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo atómom kyslíka jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka, v zlúčeninách všeobecného vzorca (3) v znamená celé číslo od 1 do 3, w znamená číslo 1 alebo 2 a substituenty,
Z znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka.
2. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že v zmesi sa predkladajú 2-hydroxyfenylbenztriazol k 2-hydroxyfenyltriazinu, 2-hydroxybenzofenónu a/alebo oxalanilidu alebo 2-hydroxyfenyltriazín k 2-hydroxybenzofenónu a/alebo oxalanilidu v molámom pomere 3 : 1 a 1 : 3, predovšetkým 2 : 1 až I : 2.
3. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že substituent R1 alebo R2 v zlúčenine všeobecného vzorca (la) je v polohe orto alebo para, vzhľadom na hydroxyskupinu.
4. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že v zlúčenine všeobecného vzorca (la) R1 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 a 18 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a R3 znamená atóm vodíka, atóm chlóru alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
5. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že R1 je v polohe orto vzhľadom na hydroxyskupinu a znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, R2 je v polohe para vzhľadom na hydroxyskupinu a znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo kumylovú skupinu a R3 znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru.
6. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým,že R1 znamená alkylovú skupinu s 8 až 12 atómami uhlíka, R2 znamená alkylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka a R3 znamená atóm vodíka.
7. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že v zlúčenine všeobecného vzorca (1 b) T znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, T1 znamená atóm vodíka, atóm chlóru alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, n predstavuje 1 alebo 2 a T2, ak n predstavuje 1, znamená zvyšok vzorca -OT3 alebo
T4
-N T5 a ak n znamená 2, predstavuje zvyšok vzorca -O-T9O- alebo _n-t10-nI I
Q|6 lp6 v ktorom T3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíka alebo skupinou vzorca -O-jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, T4 a T5 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka alebo hydroxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, T6 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka a T9 a T10 znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylénovú
SK 279724 Β6 skupinu so 4 až 8 atómami uhlíka alebo skupinou -O- jeden alebo niekoľkokrát prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka.
8. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že T znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, T1 znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru a T2 predstavuje skupinu vzorca -OT3alebo -O-T9-O-, v ktorom T3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -(OC2H4)4.8-H a T9 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -(OC2H4 /«O-
9. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 8, vyznačujúci sa tým, že T2 znamená zvyšok vzorca -OT3, kde T3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -(OC2H4)4.g-H.
10. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že v zlúčenine všeobecného vzorca (2) Y1 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo atóm halogénu, Y2, ak u znamená 1, predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOY8, -CONY9Y10, a/alebo -OCOY11 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo Y2, ak u predstavuje 2, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka, alkenylénovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, xylylénovú skupinu alebo jednou alebo niekoľkými skupinami -0- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylénovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, pričom substituenty Y8 až Y11 majú význam uvedený v nároku 1.
11. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým, že Y1 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm chlóru, Y2, ak u znamená 1, predstavuje nesubstituovanú alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOY8, -CONY9Y10 a/alebo -OCOY1 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, glycidylovú skupinu alebo benzylovú skupinu a Y2, ak u predstavuje 2, znamená alkylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, butenylénovú skupinu, xylylénovú skupinu alebo jednou skupinou alebo niekoľkými skupinami vzorca -O- prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylénovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka, pričom Y8 znamená alkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 12 až 18 atómami uhlíka alebo jeden alebo niekoľkokrát skupinou vzorca -Oprerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu so 6 až 20 atómami uhlíka, Y9 a Y10 znamenajú alkylovú skupinu so 4 až 8 atómami uhlíka a Y11 znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 2 alebo 3 atómami uhlíka.
12. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým, že u je 1, r znamená číslo 2, Y1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a Y2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOY8 a/alebo -OCOY11 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, pričom Y8 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka alebo jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka prerušenú a/alebo hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 3 až 20 atómami uhlíka a Y11 znamená alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka.
13. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 12, vyznačujúci sa tým, že Y2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 12 až 15 atómami uhlíka, skupinou vzorca -COOY8 a/alebo -OCOY11 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom Y8 znamená alkylovú skupinu s 8 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 12 až 18 atómami uhlíka alebo atómom kyslíka prerušenú a hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 5 až 10 atómami uhlíka a Y11 znamená alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka.
14. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 12 alebo 13, vyznačujúci sa tým, že Y1 znamená metylovú skupinu a Y2 predstavuje oktylovú skupinu alebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 13 alebo 15 atómami uhlíka alebo skupinou vzorca -COOY8 a/alebo -OCOY11 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, pričom Y8 znamená dccylovú skupinu alebo oktadecylovú skupinu alebo atómom kyslíka prerušenú a hydroxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu so 7 atómami uhlíka a Y11 znamená propenylovú skupinu.
15. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , žc v zlúčenine všeobecného vzorca (3) v alebo w znamenajú nezávisle od seba číslo 1 alebo 2 a substituenty Z znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka.
16. Absorbér ultrafialového žiarenia podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že okrem toho obsahuje aspoň jeden chránený amín, predovšetkým taký, ktorý obsahuje najmenej jeden zvyšok vzorca v ktorom
R znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
17. Použitie absorbéra ultrafialového žiarenia podľa nároku 1 v lakovej zmesi v množstve 0,01 až 5 % hmotn., ktorý pozostáva zo zlúčenín všeobecného vzorca (la) a/alebo (lb) a zlúčenín všeobecného vzorca (2) a/alebo (3).
18. Použitie absorbéra ultrafialového žiarenia podľa nároku 1 v lakovej zmesi v množstve 0,01 až 5 % hmotn., ktorý pozostáva zo zlúčenín všeobecného vzorca (la) a/alebo (lb) a zlúčeniny všeobecného vzorca (2).
19. Použitie absorbéra ultrafialového žiarenia podľa nároku 1 vlakovej zmesi v množstve 0,01 až 5 % hmotn., ktorý pozostáva zo zlúčenín všeobecného vzorca (2) a zlúčenín všeobecného vzorca (3).
20. Použitie absorbéra ultrafialového žiarenia podľa nároku 17, 18 alebo 19 v jednovrstvových alebo dvojvrstvových lakoch.
21. Použitie absorbéra ultrafialového žiarenia podľa nároku 17,18 alebo 19 v lakoch vytvrditeľných žiarením.
22. Použitie absorbéra ultrafialového žiarenia podľa nároku 17, 18 alebo 19 v kombinácii s aspoň jedným stéricky bráneným amínom, predovšetkým amínom obsahujúcim najmenej jeden zvyšok vzorca
SK 279724 Β6 v ktorom
R znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
23. Použitie absorbéra ultrafialového žiarenia podľa nároku 1 v lakovej zmesi na vytvorenie lakového filmu nanášaním na povrch a následným vytvrdením.
SK882-91A 1990-03-30 1991-03-29 Absorbér ultrafialového žiarenia a jeho použitie v SK279724B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH105690 1990-03-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK279724B6 true SK279724B6 (sk) 1999-02-11

Family

ID=4201419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK882-91A SK279724B6 (sk) 1990-03-30 1991-03-29 Absorbér ultrafialového žiarenia a jeho použitie v

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5106891A (sk)
EP (1) EP0453396B1 (sk)
JP (1) JP3243566B2 (sk)
KR (1) KR0168054B1 (sk)
BR (1) BR9101254A (sk)
CA (1) CA2039405C (sk)
CZ (1) CZ288592B6 (sk)
DE (1) DE59107052D1 (sk)
ES (1) ES2081458T3 (sk)
HK (1) HK1004566A1 (sk)
MX (1) MX171974B (sk)
SK (1) SK279724B6 (sk)

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9100257D0 (en) 1991-01-07 1991-02-20 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
GB9216191D0 (en) * 1992-07-30 1992-09-09 Sandoz Ag Improvements in or relating to organic compounds
US5489503A (en) * 1992-12-03 1996-02-06 Ciba-Geigy Corp. UV absorbers
GB9400681D0 (en) * 1994-01-14 1994-03-09 Sandoz Ltd Organic compounds
US5556973A (en) * 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
TW308601B (sk) * 1995-01-18 1997-06-21 Ciba Sc Holding Ag
GB9511486D0 (en) * 1995-06-07 1995-08-02 Sandoz Ag Organic compounds
CA2230604C (en) * 1995-08-30 2008-12-02 Cytec Technology Corp. Compositions containing 1,3,5-triazine carbamates and epoxy compounds
US5585422A (en) * 1995-09-20 1996-12-17 Ciba-Geigy Corporation Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith
US5726309A (en) * 1996-08-27 1998-03-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups
BE1012529A3 (fr) * 1996-09-13 2000-12-05 Ciba Sc Holding Ag Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques.
CN1232477A (zh) * 1996-10-08 1999-10-20 Cytec技术有限公司 交联剂组合物和由其制得的低光泽度环氧涂层
US6166218A (en) * 1996-11-07 2000-12-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability
DE19748658B4 (de) * 1996-11-07 2015-08-20 Ciba Holding Inc. Benzotriazol-UV-Absorptionsmittel mit erhöhter Haltbarkeit
US5977219A (en) * 1997-10-30 1999-11-02 Ciba Specialty Chemicals Corporation Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability
US6037441A (en) * 1996-12-18 2000-03-14 Basf Corporation Non-acrylic durability enhancing agents, method therefore and cured coating compositions containing the same
US5872165A (en) * 1996-12-18 1999-02-16 Basf Corporation Coating composition and method for reducing ultraviolet light degradation
US6147163A (en) * 1996-12-18 2000-11-14 Basf Corporation Acrylic oligomeric and polymeric durability enhancing agents, method therefore and cured coating compositions containing the same
US6166148A (en) * 1996-12-18 2000-12-26 Basf Corporation Durability enhancing agents, method therefore and cured coating compositions containing the same
ZA9810605B (en) 1997-11-21 1999-05-25 Cytec Techonoly Corp Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
EP1044198B1 (en) * 1997-12-08 2004-01-21 Cytec Technology Corp. Morpholino end-capped, hindered amine substituted aminotriazine and their use as light stabilizers
US6051164A (en) * 1998-04-30 2000-04-18 Cytec Technology Corp. Methods and compositions for protecting polymers from UV light
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
DE69927372T2 (de) 1998-06-22 2006-07-13 Cytec Technology Corp., Wilmington In den roten Bereich verschobene Trisaryl-1,3,5-Triazin-Ultraviolettlicht-Absorptionsmittel
JP2002518489A (ja) 1998-06-22 2002-06-25 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）紫外光吸収剤
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
ID29406A (id) * 1998-11-02 2001-08-30 Ciba Sc Holding Ag Stabilisasi produk perawatan tubuh dan produk rumah-tangga
TWI259182B (en) 1998-11-17 2006-08-01 Cytec Tech Corp Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters
EP1094094A4 (en) * 1999-04-12 2002-07-24 Asahi Denka Kogyo Kk POLYMERIC COMPOSITION
DE19917906A1 (de) * 1999-04-20 2000-10-26 Basf Ag Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
US6191199B1 (en) 1999-05-03 2001-02-20 Ciba Speciatly Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom
BR0117305B1 (pt) * 2000-02-01 2013-02-05 mÉtodo de proteÇço de conteédos contra os efeitos prejudiciais de radiaÇço ultravioleta.
GB2390608B (en) * 2000-04-04 2004-05-12 Ciba Sc Holding Ag Synergistic mixtures of UV-absorbers in polyolefins
GB2361005B (en) 2000-04-04 2002-08-14 Ciba Sc Holding Ag Synergistic mixtures of uv-absorbers in polyolefins
GB2376949B (en) * 2000-04-04 2004-05-12 Ciba Sc Holding Ag Synergistic mixtures of UV-absorbers in polyolefins
DE10053152A1 (de) * 2000-10-26 2002-05-08 Bayer Ag Zusammensetzung enthaltend thermoplastische Kunststoffe
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
JP4843852B2 (ja) * 2001-02-28 2011-12-21 旭硝子株式会社 塗料用組成物
DE60219447T2 (de) 2001-03-22 2007-12-13 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Verwendung von aromatischen verbindungen als mittel zur kontrolle der phase sowie zur reduzierung der teilchengrösse von chinacridonpigmenten
TWI318208B (en) * 2001-07-02 2009-12-11 Ciba Sc Holding Ag Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
US6855269B2 (en) * 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
ZA200301683B (en) * 2002-03-04 2004-09-06 Ciba Sc Holding Ag Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins.
ITMI20021622A1 (it) * 2002-07-23 2004-01-23 3V Sigma Spa Combinazioni sinergiche di derivati di tetrametilpiperidina e di derivati benzotriazolici per la protezione del legno dalla luce
DE502004000988D1 (de) 2003-02-21 2006-08-31 Schering Ag Uv-stabiles transdermales pflaster
EP1608620B1 (en) 2003-02-26 2011-12-28 Basf Se Water compatible sterically hindered hydroxy substituted alkoxyamines
JP5288520B2 (ja) * 2003-10-10 2013-09-11 セメダイン株式会社 耐候性に優れた硬化性組成物
US8668925B2 (en) * 2003-12-12 2014-03-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Transdermal delivery of hormones without the need of penetration enhancers
JP4875834B2 (ja) * 2003-12-24 2012-02-15 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． マスク
US7595011B2 (en) 2004-07-12 2009-09-29 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized electrochromic media
US20060122293A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Rick Wilk Ultraviolet light absorber stabilizer combination
EP1719504A1 (de) * 2005-05-02 2006-11-08 Schering AG Festes transdermales therapeutisches System mit UV-Absorber
US8962013B2 (en) * 2005-05-02 2015-02-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Multi-layered transdermal system with triazine UV absorber
WO2009003930A1 (en) 2007-06-29 2009-01-08 Basell Poliolefine Italia S.R.L. An irradiated polyolefin composition comprising a non - phenolic stabilizer
CA2919737C (en) 2007-08-06 2018-03-13 General Cable Technologies Corp. Tree resistant insulation compositions
KR100815158B1 (ko) * 2007-10-08 2008-03-19 신승현 맨홀뚜껑의 가변정보 표시방법 및 그 맨홀뚜껑
DK2331625T3 (da) 2008-09-05 2012-04-02 Thor Gmbh Flammebeskyttelsespræparat indeholdende et phosphonsyrederivat
WO2010072592A1 (en) 2008-12-22 2010-07-01 Basf Se Method of improving scratch resistance and related products and uses
JP5675647B2 (ja) 2009-01-19 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有機黒色顔料およびその製造
US8268202B2 (en) 2009-07-07 2012-09-18 Basf Se Potassium cesium tungsten bronze particles
US8362357B2 (en) * 2009-11-24 2013-01-29 Nesbitt Jeffrey E Environmentally-friendly coatings and environmentally-friendly systems and methods for generating energy
JP5672473B2 (ja) * 2010-04-09 2015-02-18 三菱レイヨン株式会社 活性エネルギー線硬化性被覆材組成物及び積層体
WO2011139111A1 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Resin composition, insulating film using the same, and electronic component
JP6246223B2 (ja) 2012-10-23 2017-12-13 ビーエーエスエフ エスイー ポリマー安定剤基を含有するエチレン性不飽和オリゴマー
CN109777177B (zh) 2013-03-15 2022-03-15 宣伟投资管理有限公司 耐沾污性的水基组合物
US10196537B2 (en) 2013-03-15 2019-02-05 The Sherwin-Williams Company Dirt pick-up resistant composition
EP3049464B1 (en) 2013-09-27 2020-04-01 Basf Se Polyolefin compositions for building materials
EP3071544B1 (en) 2013-11-22 2022-07-06 Polnox Corporation Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same
TWI685524B (zh) 2013-12-17 2020-02-21 美商畢克美國股份有限公司 預先脫層之層狀材料
US20190010308A1 (en) 2015-07-20 2019-01-10 Basf Se Flame Retardant Polyolefin Articles
JP7110606B2 (ja) 2017-02-27 2022-08-02 東ソー株式会社 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を用いた成形体
WO2018155396A1 (ja) 2017-02-27 2018-08-30 東ソー株式会社 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を用いた成形体
US11254837B2 (en) 2017-04-25 2022-02-22 Basf Se Coating compositions having covalently bound ultraviolet absorbers
WO2019232051A1 (en) 2018-05-29 2019-12-05 Swimc Llc Water-based compositions with long term gloss retention
WO2020041181A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Basf Se Stabilized rotomolded polyolefin
EP3941970A1 (en) 2019-03-18 2022-01-26 Basf Se Uv curable compositions for dirt pick-up resistance
JP2022542824A (ja) * 2019-07-19 2022-10-07 エスヴェーエム ルクセンブルク 光学フィルム用樹脂組成物
US20220282064A1 (en) 2019-07-30 2022-09-08 Basf Se Stabilizer composition
CN112608516B (zh) * 2020-12-15 2022-04-08 沈阳化工研究院有限公司 一种多功能光稳定组合物及其制备方法
CN117940472A (zh) 2021-09-16 2024-04-26 路博润先进材料公司 方向盘构造
MX2024003288A (es) 2021-09-16 2024-04-09 Lubrizol Advanced Mat Inc Cubierta de espuma de poliuretano termoplastico para volantes.

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL275368A (sk) * 1961-03-06
CA962793A (en) 1970-02-27 1975-02-11 Paul J. Papillo Stabilized polyolefine composition
DE2862332D1 (en) 1977-12-30 1983-11-10 Ciba Geigy Ag Stabilisation of heat-curable metallic enamel paints against the action of light, humidity and oxygen by the addition of polyalkylpiperidine derivatives
DE2963604D1 (en) 1978-06-21 1982-10-28 Ciba Geigy Ag Light stabilization of acid catalysed stoving enamels
US4314933A (en) 1979-02-15 1982-02-09 Ciba-Geigy Corporation Method for light stabilization of two-layer uni-lacquer coatings
CH656874A5 (de) * 1980-09-20 1986-07-31 Sandoz Ag Oxamidverbindungen, hochkonzentrierte loesungen davon und ihre verwendung als stabilisatoren in polymeren organischen verbindungen.
DE3135810A1 (de) 1980-09-20 1982-04-22 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Oxamidloesungen hoher konzentration
US4429077A (en) 1980-12-19 1984-01-31 Ciba-Geigy Corporation Process for curing stoving lacquers
DE3264154D1 (en) * 1981-01-23 1985-07-25 Ciba Geigy Ag 2-(2-hydroxyphenyl)-benzotriazoles, their use as ultraviolet stabilizers and their preparation
US4853471A (en) * 1981-01-23 1989-08-01 Ciba-Geigy Corporation 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazoles, their use as UV-absorbers and their preparation
US4412024A (en) * 1981-09-14 1983-10-25 Sandoz Ltd. Concentrated solutions of aromatic oxamide stabilizers
DE3320615A1 (de) * 1982-06-16 1983-12-22 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Verwendung von alkylsubstituierten 2,4-hydroxybenzophenonen zum stabilisieren von einbrennlackierungen
EP0180548B1 (de) * 1984-11-01 1989-06-28 Ciba-Geigy Ag Gegen Lichteinwirkung stabilisierte Ueberzugsmittel
US4619956A (en) 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
DE3739523A1 (de) * 1986-12-02 1988-06-16 Sandoz Ag Substituierte oxalsaeuredianilide und ihre verwendung als lichtstabilisatoren
GB8720365D0 (en) * 1987-08-28 1987-10-07 Sandoz Ltd Organic compounds
EP0323408B1 (de) 1987-12-28 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Neue 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazol-derivate

Also Published As

Publication number Publication date
HK1004566A1 (en) 1998-11-27
JP3243566B2 (ja) 2002-01-07
ES2081458T3 (es) 1996-03-16
MX171974B (es) 1993-11-25
KR0168054B1 (ko) 1999-01-15
CA2039405C (en) 2002-04-30
EP0453396B1 (de) 1995-12-13
US5106891A (en) 1992-04-21
KR910016894A (ko) 1991-11-05
CS88291A3 (en) 1991-10-15
DE59107052D1 (de) 1996-01-25
CA2039405A1 (en) 1991-10-01
BR9101254A (pt) 1991-11-05
JPH0693217A (ja) 1994-04-05
EP0453396A1 (de) 1991-10-23
CZ288592B6 (cs) 2001-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK279724B6 (sk) Absorbér ultrafialového žiarenia a jeho použitie v
EP0016723B2 (de) Lichtstabilisierung von Zweischicht-Unilackierungen
CA1263525A (en) Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
CA1339741C (en) N-acyloxy hindered amine stabilizers
CA1149534A (en) Stabilisation of acid catalysed stoving lacquers
EP0309401B2 (en) Stabilization of coatings with N-hydroxy hindered amines
EP0434608B1 (en) Stabilized organic material
AU614093B2 (en) N-substituted hindered amine stabilizers
US6187919B1 (en) Stabilized organic material
JP3126184B2 (ja) ヒドロキシアリールトリアジンおよびテトラアルキルピペリジンを含有する相乗作用的紫外線吸収剤組成物
KR820000386B1 (ko) 내광성(耐光性)금속 래커(lacguer)
US5112890A (en) Stabilization of acid catalyzed thermoset resins
EP0502816B1 (de) Gegen Lichtschädigung stabilisierte Ueberzugsmaterialien
CA1263096A (en) Process for the electron beam curing of coating compositions
KR100232329B1 (ko) 테트라알킬피페리딘 화합물의 혼합물
EP0946658B1 (en) Coating composition and method for reducing ultraviolet light degradation
CA2208651A1 (en) Stabilizers for powder coatings
CA1196444A (en) Light stabilization of acid-catalysed stoving lacquers of unsaturated poly-acrylics or polyesters
CA1130489A (en) Light stabilisation of metallic lacquers
US5302497A (en) Photosensitive organic polymeric material containing UV absorbers
EP0494956A1 (en) AMINOCARBOXYLATE SALTS FOR USE AS CORROSION INHIBITORS IN COATING APPLICATIONS.
EP0323803A1 (de) Stabilisierung von Lacken mit N-formylierten gehinderten Aminen
CS227004B2 (cs) Způsob stabilizace jednovrstvových nebo dvouvrstvových vypalovacích laků