JP5672473B2 - 活性エネルギー線硬化性被覆材組成物及び積層体 - Google Patents
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Description
少なくとも一つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A)、
2−[4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)]−1,3,5−トリアジン、トリス[2,4,6−[2−{4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル}]−1,3,5−トリアジン、2−[4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシロキシ−プロピル)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンと(2−エチルヘキシル)−グリシド酸エステルの反応生成物、及び2,4−ビス「2−ヒドロキシ−4−ブトキシフェニル」−6−(2,4−ジブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジンから選ばれるトリアジン型紫外線吸収剤(B)、
並びにエチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート及び2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレートから選ばれる分子量が200〜1000のシアノアクリレート型紫外線吸収剤(c1)及び分子量が200〜1000のベンゾフェノン型紫外線吸収剤である2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(c2)の少なくとも一方の紫外線吸収剤(C)を含み、
質量比で(B)成分の配合量/(C)成分の配合量が0.3〜5.0かつ(A)成分100質量部に対して(B)成分と(C)成分の合計が7〜15質量部である活性エネルギー線硬化性被覆材組成物に関する。
本発明の被覆材組成物は少なくとも一つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A)(以下「(A)成分」という)に対し、2−[4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)]−1,3,5−トリアジン、トリス[2,4,6−[2−{4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル}]−1,3,5−トリアジン、2−[4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシロキシ−プロピル)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンと(2−エチルヘキシル)−グリシド酸エステルの反応生成物、及び2,4−ビス「2−ヒドロキシ−4−ブトキシフェニル」−6−(2,4−ジブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジンから選ばれるトリアジン型紫外線吸収剤(B)(以下「(B)成分」という)並びにエチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート及び2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレートから選ばれる分子量が200〜1000のシアノアクリレート型紫外線吸収剤(c1)以下「(c1)成分」)という)及び分子量が200〜1000のベンゾフェノン型紫外線吸収剤である2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(c2)(以下「(c2)成分」という)の少なくとも一方である紫外線吸収剤(C)を含有する。
本発明の被覆組成物を基材に塗布するには、ハケ塗り、スプレーコート、ディップコート、スピンコート、カーテンコートなどの方法が用いられるが、被覆組成物の塗布作業性、被覆の平滑性、均一性、硬化被膜の基材に対する密着性向上の点から、適当な有機溶剤を添加して塗布するのが好ましい。また、粘度を調整するために被覆材組成物を加温してから塗装しても良い。
本発明の被覆材組成物は、基材たる各種合成樹脂成形品の表面の改質に使用できるが、この合成樹脂成形品としては、従来から耐摩耗性や耐侯性等に関する改善要望のある各種の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が挙げられる。具体的には、ポリメチルメタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ABS樹脂、AS樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂、ポリアリルジグリコールカーボネート樹脂などが挙げられる。特に、ポリメチルメタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂は、透明性に優れかつ耐摩耗性改良要求も強いため、本発明の被覆組成物を適用するのが特に有効である。また合成樹脂成形品とは、これらの樹脂からなるシート状成形品、フィルム状成形品、各種射出成形品などである。
(1)被覆材組成物の状態
表に示す被覆材組成物の外観を目視評価した。液が透明であるものを○とし、濁り、沈殿物が観察されるものを×とした。
(2)温水試験
硬化被膜を80℃の温水に5時間浸漬した後、以下の評価を実施した。
(a)硬化被膜の外観
温水試験後の外観を目視評価した。表面が平滑で、透明であるものを○とし、白化やクモリが観察されるものを×とした。
(b)密着性
硬化被膜に1mm間隔で基材まで達するクロスカットを入れ、1mm2の碁板目を100個作り、その上にセロテ−プ(登録商標)を貼り付け急激にはがし、剥離した碁盤目を数えた。剥離が全く無いものを◎とし、剥離の数が1〜10個のものを○とし、剥離の数が11〜50個のものを△、剥離の数が51〜100個のものを×とした。
サンシャインカーボンウエザオメーター(スガ試験機製、WEL−SUN−HC−B型)耐候試験機を用いて、ブラックパネル温度63±3℃、降雨12分間、照射48分間のサイクルで試験した。
(a)硬化被膜の外観
耐侯性試験後の外観を目視評価した。表面が平滑で、透明であるものを○とし、白化やクモリが観察されるものを×とした。
(b)硬化被膜の透明度
ヘイズメーター(HM−65W、(株)村上色彩技術研究所製)を用いて試験前後のヘイズ値を測定した。
○ 増加ヘイズ値=1.0以上2.0未満
× 増加ヘイズ値=2.0以上
(c)硬化被膜の黄変度
瞬間マルチ測光システム(MCPD−3000、大塚電子(株)製)を用いて三刺激値(X、Y、Z)を測定し、下記式を用いてイエローインデックス(YI)値を算出した。
◎ 増加イエローインデックス(YI)値=0以上0.50未満
○ 増加イエローインデックス(YI)値=0.50以上2.00未満
× 増加イエローインデックス(YI)値=2.00以上
(d)硬化被膜の密着性
先の温水試験時の(b)と同様に評価した。
500mlのPPカップに、カヤラッドDCPA−20(日本化薬(株)製)100g、アロニックスM−315(東亞合成(株)製)120g、ダイヤビームUK−6091(三菱レイヨン(株)製)80gを入れ、均一になるまで攪拌し、A−1成分を得た。
カヤラッドDCPA−20:カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
アロニックスM−315:トリスアクリロイルオキシエチルイソシアヌレート
ダイヤビームUK−6091:ウレタンアクリレート
表1に示す配合比で被覆材組成物を調製し、厚さ3mmのポリカーボネート樹脂板(GE社製、商品名:「レキサンLS−2」)に、硬化後の被膜が8μmになるようにスプレー塗装した。オーブン中で80℃、3分間加熱処理することにより有機溶剤分を揮発させた後、空気中で高圧水銀ランプを用い、波長340nm〜380nmの積算光量が950mJ/cm2のエネルギー((株)オーク製作所社製、UV−351SNにて測定)を照射し、硬化被膜を得た。得られた被膜の評価結果を表1に示した。
表1〜2に示す配合比で被覆組成物を調製し、実施例1と同様の条件で硬化被膜を得た。得られた被膜の評価結果を表1、2に示した。
A−1成分:調整例1で得たアクリル組成物
B−1:2−[4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシロキシ−プロピル)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(商品名「チヌビン400」、チバ・ジャパン社製)、分子量653
B−2:2−[4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)]−1,3,5−トリアジン(商品名:「チヌビン479」、チバ・ジャパン社製)、分子量677
c1−1:2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(商品名:「ユビナール3039」、BASFジャパン社製)、分子量319
c2−1:2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(商品名:「ユビナール3000」、BASFジャパン社製)、分子量214
UVA−1:2−(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール(商品名:「チヌビンPS」、チバ・ジャパン社製)
UVA−2:1,3−ビス−[(2’―シアノ−3,3’−ジフェニルアクリロイル)オキシ]−2,2−ビス−{[(2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリロイル)オキシ]メチル}プロパン(商品名:「ユビナール3030」、BASFジャパン社製}、分子量1061
BTPS:ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート
BNP:ベンゾフェノン
MPG:メチルフェニルグリオキシレート
BDK:ベンジルジメチルケタール
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
L−7001:シリコーン系レベリング剤(商品名「L−7001」、東レダウコーニング社製)
PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
ECA:エチルカルビトールアセテート
Claims (3)
- 少なくとも一つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A)、
2−[4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)]−1,3,5−トリアジン、トリス[2,4,6−[2−{4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル}]−1,3,5−トリアジン、2−[4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシロキシ−プロピル)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンと(2−エチルヘキシル)−グリシド酸エステルの反応生成物、及び2,4−ビス「2−ヒドロキシ−4−ブトキシフェニル」−6−(2,4−ジブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジンから選ばれるトリアジン型紫外線吸収剤(B)、
並びにエチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート及び2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレートから選ばれる分子量が200〜1000のシアノアクリレート型紫外線吸収剤(c1)及び分子量が200〜1000のベンゾフェノン型紫外線吸収剤である2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(c2)の少なくとも一方の紫外線吸収剤(C)を含み、
質量比で(B)成分の配合量/(C)成分の配合量が0.3〜5.0かつ(A)成分100質量部に対して(B)成分と(C)成分の合計が7〜15質量部である活性エネルギー線硬化性被覆材組成物。 - ポリカーボネート樹脂製基材の上に請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性被覆材組成物の硬化被膜が積層された積層体。
- 車両用ヘッドランプレンズである請求項2に記載の積層体。
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