CZ288592B6 - Absorbér ultrafialového záření pro laky - Google Patents
Absorbér ultrafialového záření pro laky Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288592B6 CZ288592B6 CS1991882A CS88291A CZ288592B6 CZ 288592 B6 CZ288592 B6 CZ 288592B6 CS 1991882 A CS1991882 A CS 1991882A CS 88291 A CS88291 A CS 88291A CZ 288592 B6 CZ288592 B6 CZ 288592B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- formula
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- HTTGVORJOBRXRJ-UHFFFAOYSA-N 2-(triazin-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 HTTGVORJOBRXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 2-(2H-benzotriazol-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 131
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 119
- -1 phenylalkyl carbon Chemical compound 0.000 claims description 78
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 12
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical group ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102100031509 Fibrillin-1 Human genes 0.000 claims 1
- 101000846893 Homo sapiens Fibrillin-1 Proteins 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 5
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N silyl Chemical compound [SiH3] OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCCC WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- MPFUOCVWJGGDQN-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;1,2-xylene Chemical compound CCCCO.CC1=CC=CC=C1C MPFUOCVWJGGDQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N decane-2,4-dione Chemical compound CCCCCCC(=O)CC(C)=O WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN1C(C)(C)CC(OC(=O)C(C)=C)CC1(C)C NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQGBDRJGBHLNFA-UHFFFAOYSA-N (1-acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 JQGBDRJGBHLNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNELDJOPKWLCJV-UHFFFAOYSA-N (1-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) carbamate Chemical compound CCCCN1C(C)(C)CC(OC(N)=O)CC1(C)C VNELDJOPKWLCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSGJNCQIUIMQNW-UHFFFAOYSA-N (1-ethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(CC)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O RSGJNCQIUIMQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGGWLUOMBGXFI-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethyl-1-propylpiperidin-4-yl) carbamate Chemical compound CCCN1C(C)(C)CC(OC(N)=O)CC1(C)C NWGGWLUOMBGXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGWZSQSEJMBWAF-UHFFFAOYSA-N (9-acetyl-3-ethyl-8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)methyl acetate Chemical compound O1CC(CC)(COC(C)=O)COC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 QGWZSQSEJMBWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- PLFCYRVZTAZAES-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypropyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C PLFCYRVZTAZAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMHWTYLWNSJKO-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylhex-2-enyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(C)(C)CC=CCN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C QGMHWTYLWNSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOWWQRAEWBATLK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CC1OC1 GOWWQRAEWBATLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOCLFIGHHOKNTE-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)piperidin-4-amine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 IOCLFIGHHOKNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYRJTUANWYZSIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-n-[[4-[[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCC(C=C1)=CC=C1CNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 RYRJTUANWYZSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibenzylpropanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(O)=O)(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZNCZMSWGKUJRV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(CCCC)(CCCC)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 LZNCZMSWGKUJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNYKZVIOOQMZGY-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one Chemical compound N1C(=O)C(CCCC)OC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XNYKZVIOOQMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNZKGCJBPSSIGR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)prop-2-enamide Chemical compound CN1C(C)(C)CC(NC(=O)C(C)=C)CC1(C)C QNZKGCJBPSSIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKXGIRAIYTCRB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-en-1-ol Chemical group CCC=C(C)CO KIKXGIRAIYTCRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OWTCCRCIUNUOOM-UHFFFAOYSA-N 3,7,7,8,9,9-hexamethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane Chemical compound O1C(C)COC11CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OWTCCRCIUNUOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSEBEBYSGODCEJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-3-yl)oxypropanenitrile Chemical compound C(#N)CCOC1C(NC(CC1)(C)C)(C)C YSEBEBYSGODCEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AOJLKJXCHAOGTQ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21C(=O)N(CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N2 AOJLKJXCHAOGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTASWOZBLZRXBM-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methyl-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(C(=O)NC2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=C1 OTASWOZBLZRXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWQYIBSYWGQURG-UHFFFAOYSA-N 7,7,8,9,9-pentamethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC21C(=O)N(CC1OC1)C(=O)N2 KWQYIBSYWGQURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHSUFCAKCIVPND-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-2-propan-2-yl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(C(C)C)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 LHSUFCAKCIVPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000001825 Polyoxyethene (8) stearate Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDGPOYMFXUKLB-VXPUYCOJSA-N bis(1-benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)\C=C/C(=O)OC2CC(C)(C)N(CC=3C=CC=CC=3)C(C)(C)C2)CC(C)(C)N1CC1=CC=CC=C1 CYDGPOYMFXUKLB-VXPUYCOJSA-N 0.000 description 1
- DLHNOZQXRABONJ-UHFFFAOYSA-N bis(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC2CC(C)(C)N(OC3CCCCC3)C(C)(C)C2)CC(C)(C)N1OC1CCCCC1 DLHNOZQXRABONJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYCZMGBGMMBQAH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C(CC)(CC)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 KYCZMGBGMMBQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UROGBLCMTWAODF-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UROGBLCMTWAODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCAGGVGRNNAHU-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) pentanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 YTCAGGVGRNNAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMAIUJBSHAUIB-UHFFFAOYSA-N bis(2,6-diethyl-1,2,3,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound CC1C(C)(CC)N(C)C(CC)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)C(C)(CC)N(C)C(C)(CC)C1 WRMAIUJBSHAUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical group C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- BOBNOXCLPCOMIK-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxy]silane Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1O[Si](C)(C)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BOBNOXCLPCOMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEIQZRRXJHEGJN-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NC(=O)C1=CC=CC=C1 JEIQZRRXJHEGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- TZCXWPBSZLCVFR-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,6,6-tetramethyl-1-propylpiperidin-4-yl) phosphate Chemical compound C1C(C)(C)N(CCC)C(C)(C)CC1OP(=O)(OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1 TZCXWPBSZLCVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRWRDWHHCQROU-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,6,6-tetramethyl-1-propylpiperidin-4-yl) phosphite Chemical compound C1C(C)(C)N(CCC)C(C)(C)CC1OP(OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1 GPRWRDWHHCQROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Je pops n absorb r ultrafialov ho z °en pro laky, kter² sest v ze sm si nejm n jednoho 2-hydroxyfenylbenztriazolu obecn ho vzorce 1a nebo obecn ho vzorce 1b a 2-hydroxyfenyltriazinu obecn ho vzorce 2, p°i em 2-hydroxyfenylbenztriazol obecn ho vzorce 1a nebo obecn ho vzorce 1b a 2-hydroxyfenyltriazin obecn ho vzorce 2 jsou obsa eny v mol rn m pom ru od 3:1 do 1:3. Substituenty maj v²znam uveden² v patentov²ch n roc ch.\
Description
Oblast techniky
Tento vynález se týká absorbérů ultrafialového záření pro laky. Přitom absorbéiy jsou tvořeny směsmi různých absorbérů ultrafialového záření.
Dosavadní stav techniky
Vlivy vzdušného kyslíku, vlhkosti a především ultrafialového zářeni vedou v laku k odbourávání polymemích materiálů. To se projevuje například tvorbou trhlinek, ztrátou lesku, změnou barevného odstínu, delaminací a vznikem puchýřů. Je známo, že takovým pochodům se v lacích dá zamezit použitím vhodných stabilizátorů.
Použití stabilizátorů typu benztriazolů v lacích je známo například z FR patentu č. 2 619 814 a z evropských patentových spisů č. 57 160A a 180 548A. Také některé 2-hydroxyfenyltriaziny byly již navrženy jako absorbéry ultrafialového záření, jak je mimo jiné známo z publikací, například z US patentu č. 3 268 474, stejně jako z evropského patentového spisu č. 200 190A. Tento evropský patentový spis č. 200 190A popisuje zvláštní kombinace, které sestávají z absorbérů ultrafialového záření typu 2-hydroxyfenyltriazinu s bráněnými aminy, jako stabilizátory pro laky.
Podstata vynálezu
Nyní bylo nalezeno, že také určité kombinace absorbérů ultrafialového záření rozdílné chemické struktury jsou schopné v širokém rozsahu zamezit vzniku výše uvedených forem poškození laku.
Předmětem tohoto vynálezu jsou proto absorbéry ultrafialového záření pro laky, které sestávají ze směsi tvořené z nejméně jednoho 2-hydroxyfenylbenztriazolu obecného vzorce la
(la) nebo obecného vzorce lb
db)
- 1 CZ 288592 B6 a 2-hydroxyfenyltriazinu obecného vzorce 2
(2) přičemž 2-hydroxyfenylbeztriazol obecného vzorce la nebo obecného vzorce lb a 2hydroxyfenyltriazin obecného vzorce 2 jsou ve směsi obsaženy v molámím poměru od 3:1 do 1:3 a kde v obecném vzorci la
Ri znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku,
R2 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a
R3 znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž alespoň jeden ze zbytků R] a R2 je odlišný od atomu vodíku, ve sloučenině obecného vzorce lb
T představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
Ti znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, n představuje číslo 1 nebo 2 a
T2> pokud n představuje číslo 1, znamená atom chloru nebo zbytek vzorce -OT3 a pokud n představuje číslo 2, znamená zbytek vzorce -O-T9-O-, kde
T3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 hydroxyskupinami, alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jednou nebo větším počtem atomů kyslíku, která je popřípadě substituována hydroxyskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku,
- 2 CZ 288592 B6 popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo zbytek vzorce -CH2CH(OH)-T7 nebo
O /\
-ch2ch-ch2,
T7 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenyl,
T9 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylen nebo alkylenovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku, ve sloučenině obecného vzorce 2 u znamená číslo 1 a r znamená celé číslo od 1 do 3, substituenty Y| znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, hydroxyskupinu, halogenmethyl, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atom halogenu,
Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, substituovanou skupinou vzorce -COOH, -COOYg, -CONH2, -CONHY9, -CONY9Y10, -NH2, -NHY9, -NY9Y1o, -NHCOYn, -CN a/nebo -OCOÝH, alkylovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a popřípadě substituovanou hydroxyskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, glycidyl nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, atomem chloru a/nebo methylem, nebo skupinu vzorce -COYi2, kde
Yg znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a/nebo substituovanou hydroxyskupinou, glycidyl nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části,
Y9aY|0 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku,
Yn znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenyl a
Yi2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, fenyl, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylaminoskupinu.
Ve sloučeninách obecného vzorce la může Ri znamenat atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, jako je methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, oktyl, nonyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, oktadecyl, nonadecyl a iekosyl, jakož i odpovídající rozvětvené isomery. Ri může dále vedle fenylalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, jako je například benzyl,
- 3 CZ 288592 B6 znamenat také cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, například cyklopentyl, cyklohexyl a cyklooktyl.
R2 může vedle atomu vodíku a atomu halogenu, jako je například atom chloru nebo atom bromu, znamenat také alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku. Příklady takových alkylových zbytků jsou uvedeny při vymezení Ri . R2 může dále znamenat fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, například benzyl, α-methylbenzyl nebo kumyl.
Alespoň jeden ze zbytků R] a R2 musí být odlišný od atomu vodíku.
R3 vedle atomu vodíku nebo chloru také znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku například methyl nebo butyl.
Ve sloučeninách obecného vzorce lb znamená T atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je methyl nebo butyl. T( vedle atomu vodíku nebo atomu chloru také znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, například methyl, methoxyskupinu nebo butoxyskupinu. Pokud n znamená číslo 1, T2 představuje atom chloru nebo zbytek vzorce -OT3. V tomto vzorci T3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku (srovnej definici substituentu Ri). Tyto alkylové zbytky mohou být substituovány 1 až 3 hydroxyskupinami. T3 může dále znamenat alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku (srovnej definici substituentu Ri), která je jednou nebo několikrát přerušena skupinou vzorce -O-, a popřípadě substituována hydroxyskupinou. T3 může dále znamenat alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku. Vhodné alkenylové skupiny jsou odvozeny od alkylových skupin, které jsou uvedeny při definování Rb Tyto alkenylové skupiny mohou být substituovány hydroxyskupinou. Jako fenylalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části přestavuje T3 například benzyl, fenylethyl, kumyl nebo α-methylbenzyl. Dále T3 může znamenat zbytek vzorce -CH2CH(OH)-T7 nebo
O / \
-ch2oh---ch2 ,
Znamená-li n číslo 2, T2 má význam dvojvazného zbytku vzorce -O-T9-O-.
Zbytek T9 může znamenat alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, přičemž takové zbytky mohou mít také rozvětvený řetězec. To se týká také alkenylových skupin se 4 až 8 atomy uhlíku ve významu T9. Vedle cyklohexylové skupiny může T9 také znamenat alkylenovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, která je popřípadě jednou nebo vícenásobně přerušena skupinou vzorce -O-. Vhodné alkylenové zbytky jsou odvozeny od alkylových zbytků jmenovaných při definování Rp
Absorbéry ultrafialového záření obecného vzorce la, lb a 2 jsou známé sloučeniny a příklady jejich výroby jsou uvedeny v evropských patentových spisech č. 323 408A a 57 160A, US patentové přihlášce č. 07/446 369 (priorita ze dne 5. prosince 1989), US patentu č. 4 619 956, německém spisu DE-A 31 35810 a GB patentu č. 1 336 391. Výhodné významy substituentů a jednotlivé sloučeniny se mohou nalézt ve jmenovaných dokumentech. Tyto látky se mohou zapracovat o sobě známými metodami do laků nebo lakových směsí. Použité množství činí zpravidla 0,01 až 5 % hmotnostních, zvláště od 0,02 do 3,0 % hmotnostních (všech použitých) absorbéru ultrafialového záření, vztaženo na lakovou směs, přičemž volba množství absorbéru ultrafialového záření může být závislá na povaze lakové směsi a na požadavcích, které jsou na její stabilitu. Jednotlivé složky absorbéru ultrafialového záření se mohou do lakové směsi přidávat jednotlivě nebo jako směs. U dvouvrstvých laků se přídavek může provádět buď ke spodní, a/nebo k vrchní vrstvě, avšak s výhodou směsi absorbérů ultrafialového záření obsahuje vrchní vrstva. K lakovým směsím se mohou přidávat také další obvyklé přísady, jako jsou
- 4 CZ 288592 B6 antioxidanty, prostředky chránící před korozí a další prostředky chránící před světlem, aniž by to bylo na újmu ochrannému účinku směsí absorbérů ultrafialového záření, které se používají podle tohoto vynálezu.
Absorbéry ultrafialového záření podle tohoto vynálezu jsou určeny pro lakové směsi, mezi které se mohou zahrnout libovolné druhy laků, například pigmentované nebo nepigmentované laky nebo laky s metalizačním efektem. Laky také mohou obsahovat organická rozpouštědla nebo může jít o bezrozpouštědlové laky nebo laky vodné.
Příklady laků se zvláštními pojidly jsou:
a) laky na bázi za studená nebo za tepla vytvrditelných alkydových, akrylátových, polyesterových, epoxidových nebo melaminových pryskyřic nebo směsí takových pryskyřic, popřípadě s přísadou kyselého vytvrzovacího katalyzátoru,
b) dvousložkové polyurethanové laky na bázi akrylátových, polyesterových nebo polyetherových pryskyřic obsahujících hydroxyskupiny a alifatických nebo aromatických polyisokyanátů,
c) jednosložkové polyurethanové laky na bázi chráněných polyisokyanátů, které během vypalování jsou zbaveny chránících skupin,
d) dvousložkové laky na bázi (poly)ketiminů a alifatických nebo aromatických polyisokyanátů,
e) dvousložkové laky na bázi (poly)ketiminů a nenasycené akrylátové pryskyřice, polyacetoacetátové pryskyřice nebo methylesteru methakiylamidoglykolátu,
f) dvousložkové laky na bázi polyakrylátů obsahujících karboxyskupiny a aminoskupiny a polyepoxidů,
g) dvousložkové laky na bázi akrylátových pryskyřic obsahující anhydridové skupiny a polyhydroxy- nebo polyaminokomponent,
h) dvousložkové laky na bázi (poly)oxazolidinů a akrylátových pryskyřic obsahujících anhydridové skupiny nebo nenasycených akrylátových pryskyřic nebo alifatických nebo aromatických polyisokyanátů,
i) dvousložkové laky na bázi nenasycených polyakrylátů a polymalonátů,
j) termoplastické polyakrylátové laky na bázi termoplastických akrylátových pryskyřic nebo cizí látkou zesíťujících akrylátových pryskyřic v kombinaci s etherifikovanými melaminovými pryskyřicemi,
k) lakové systémy na bázi akrylátových pryskyřic modifikovaných siloxanem,
l) lakové systémy na bázi akrylátových pryskyřic modifikovaných fluorem,
m) laky vytvrditelné ozařováním, sestávající z monomemích nebo oligomemích sloučenin, které obsahují ethylenické dvojné vazby a ozařováním aktinickým světlem nebo elektronovými paprsky se převádějí na vysokomolekulámí formu.V tomto případě však jde nejčastěji o směs takových sloučenin.
Laky se také mohou používat jako jednovrstvé nebo dvojvrstvé laky, přičemž absorbéry ultrafialového záření podle tohoto vynálezu se s výhodou přidávají k nepigmentované nej vyšší vrstvě.
- 5 CZ 288592 B6
Laky se mohou nanášet na látky (kov, plastickou hmotu, dřevo a podobně) obvyklým způsobem, například natíráním, nastříkáním, poléváním, máčením nebo elektroforézou. Takové laky jsou zvláště výhodné pro automobilový průmysl. Vhodné lakové systémy a pojivá jsou popsány například v US patentech č. 4 314 933,4 344 876, 4 426 471,4 426 472 a 4 429 077 A.
Lakové filmy se nanášejí na povrchy a vytvrzují.
Podle vynálezu je výhodné, pokud molámí poměr 2-hydroxyfelbenztriazolu k 2-hydroxyfenyltriazinu, 2-hydroxybenzofenonu a/nebo oxalanilidu v absorbéru ultrafialového záření činí 3:1 až 1:3, zvláště 2:1 až 1:2.
Výhodně absorbér ultrafialového záření tvoří směs sestávající nejméně zjednoho 2-hydroxybenzofenu a alespoň jednoho 2-hydroxyfenyltriazinu. Z nich zajímavé jsou takové směsi, které obsahují nejméně jeden 2-hydroxyfenyltriazin a alespoň jeden 2-hydroxybenzofenon a/nebo oxalanilid.
Absorbéry ultrafialového záření mají obsahovat zvláště také absorbéry ultrafialového záření obecného vzorce la, ve kterém substituentu Rt nebo R2 je v poloze ortho nebo para vzhledem k hydroxyskupině.
Výhodné jsou absorbéry ultrafialového záření pro laky, kde ve sloučenině obecného vzorce la Ri znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a R3 znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
V takovém absorbéru ultrafialového záření pro laky zvláště výhodně Ri je v ortho-poloze vzhledem k hydroxyskupině a znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a R2 je v para-poloze vzhledem k hydroxyskupině a znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo kumyl a R3 znamená atom vodíku nebo atom chloru.
U výše charakterizovaných absorbérů ultrafialového záření pro laky je výhodné, pokud Ri znamená alkylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, R2 znamená alkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku a R3 znamená atom vodíku.
Absorbér ultrafialového záření pro laky podle tohoto vynálezu účelně obsahuje sloučeninu obecného vzorce lb, kde T představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, Ti znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n představuje číslo 1 nebo 2 a T2, pokud n představuje číslo 1, znamená zbytek vzorce -OT3 a pokud n představuje číslo 2, znamená zbytek vzorce -O-T9-O-, kde T3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jednou nebo větším počtem atomů kyslíku a T9 znamená alkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku.
V těchto absorbérech ultrafialového záření pro laky jsou zvláště výhodně obsaženy sloučeniny obecného vzorce lb, kde T představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, T] znamená atom vodíku nebo atom chloru a T2 znamená zbytek vzorce -OT3 nebo -O-Tg-Ο-, kde T3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce -(-OC2H4)4_g-H a T9 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce -(—OC2H4)4_g—O—.
Žních jsou obzvláště výhodné absorbéry ultrafialového záření pro laky, které obsahují sloučeniny obecného vzorce lb, kde T2 znamená zbytek vzorce -OT3 a T3 představuje alkylovou skupinu se 1 až 12 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce -(-OC2H4)4_8-H.
- 6 CZ 288592 B6
Absorbér ultrafialového záření pro laky podle tohoto vynálezu účelně obsahuje sloučeninu obecného vzorce 2, kde substituenty Yi znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atom halogenu, Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, 5 alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, substituovanou skupinou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, skupinou vzorce -COOYg, -CONY9Y10 a/nebo -OCOY11, glycidyl nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž substituenty Yg až Yn maj í významy uvedené výše.
Z těchto absorbérů ultrafialového záření pro laky jsou výhodné absorbéry obsahující sloučeniny obecného vzorce 2, kde substituenty Yj znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom chloru, Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, skupinou vzorce -COOYg, -CONY9Y10 a/nebo -OCOYn, glycidyl nebo benzyl, Y8 znamená alkylovou skupinu 15 se 4 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu se 6 až 20 atomy uhlíku, popřípadě přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a/nebo substituovanou hydroxyskupinou, Y9 a Y]0 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku a Yn představuje alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku.
Z těchto absorbérů ultrafialového záření pro laky jsou výhodné absorbéry obsahující sloučeniny obecného vzorce 2, kde r představuje číslo 2, Yi znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy 25 uhlíku, skupinou vzorce -COOYg a/nebo -OCOYn, kde Y8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, popřípadě přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a/nebo substituovanou hydroxyskupinou a Yn představuje alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku.
Z těchto absorbérů ultrafialového záření pro laky jsou ještě výhodnější absorbéry obsahující sloučeniny obecného vzorce 2, kde Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 12 až 15 atomy uhlíku, skupinou vzorce -COOYg a/nebo -OCOYn, kde Y8 znamená alkylovou skupinu s 8 a 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 5 až 10 atomy uhlíku, přerušenou jedním atomem kyslíku a substituovanou hydroxyskupinou s Yn představuje alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku.
Zvláště dobrých výsledků se dosahuje, pokud absorbér ultrafialového záření pro laky podle vynálezu obsahuje sloučeninu obecného vzorce 2, kde Yj znamená methyl a Y2 znamená oktyl 40 nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou se 13 až 15 atomy uhlíku nebo skupinou vzorce -COOYg a/nebo -OCOYn, Ys znamená decyl, oktadecyl nebo alkylovou skupinu se 7 atomy uhlíku, substituovanou hydroxyskupinou a přerušenou atomem kyslíku a Yn znamená propenyl.
Absorbér ultrafialového záření pro laky podle vynálezu účelně obsahuje alespoň jeden bráněný amin, zvláště takový, který obsahuje nejméně jeden zbytek vzorce
- 7 CZ 288592 B6 ve kterém
R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu.
Absorbér ultrafialového záření pro laky podle vynálezu je především určen pro laky, které jsou jednovrstvé nebo dvojvrstvé.
Absorbér ultrafialového záření pro laky podle vynálezu se zvláště účelně používá, pokud jsou laky vytvrditelné zářením.
Výše uvedené sloučeniny jsou známé z většího počtu publikací.
Jde přitom o deriváty polyalkylpiperidinů, zvláště o 2,2,6,6-tetramethylpiperidin. Tyto sloučeniny s výhodou obsahují v poloze 4 piperidinového kruhu jeden nebo dva polární substituenty nebo polární spiro-kruhový systém. Přitom se může jednat o nízkomolekulámí, oligomemí nebo polymemí látky.
Význam mají zejména dále uvedené souboru polyalkylpiperidinů.
a) Sloučeniny obecného vzorce III
ve kterém n znamená číslo od 1 do 4, s výhodou 1 nebo 2,
R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R22 znamená atom vodíku, oxylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, fenylalkoxyskupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenyloylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkanoyloxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, benzyloxyskupinu, glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH2CH(OH)-Z, kde Z znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž
- 8 CZ 288592 B6
R.21 představuje s výhodou atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou, benzolovou, acetylovou nebo akryloylovou skupinu a
R22 znamená, pokud n představuje číslo 1, atom vodíku, popřípadě jedním nebo několika atomy kyslíku přerušenou alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, kyanethylovou, benzylovou, glycidylovou skupinu, jednovazný zbytek alifatické, cykloalifatické, aralifatické, nenasycené nebo aromatické karboxylové kyseliny, karbamové kyseliny nebo kyseliny obsahující fosfor nebo jednovazný silylový zbytek, s výhodou zbytek alifatické karboxylové kyseliny se 2 až 18 atomy uhlíku, cykloalifatické karbaxylové kyseliny se 7 až 15 atomy uhlíku, α,β-nenasycené karboxylové kyseliny se 3 až 5 atomy uhlíku nebo aromatické karboxylové kyseliny se až 15 atomy uhlíku a pokud n představuje číslo 2, R22 znamená alkylenovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu, dvojvazný zbytek alifatické, cykloalifatické, aralifatické nebo aromatické dikarboxylové kyseliny, dikarbamové kyseliny nebo kyseliny obsahující fosfor nebo dvojvazný silylový zbytek, s výhodou zbytek alifatické dikarboxylové kyseliny se 2 až 36 atomy uhlíku, cykloalifatické nebo aromatické dikarboxylové kyseliny s 8 až 14 atomy uhlíku, nebo alifatické, cykloalifatické nebo aromatické dikarbamové kyseliny s až 14 atomy uhlíku, pokud n představuje číslo 3, R22 znamená trojvazný zbytek alifatické, cykloalifatické nebo aromatické trikarboxylové kyseliny, aromatické trikarbamové kyseliny nebo kyseliny obsahující fosfor, nebo trojvazný silylový zbytek, a pokud n představuje číslo 4, R22 znamená zbytek alifatické, cykloalifatické nebo aromatické tetrakarboxylové kyseliny.
Znamenají-li případné substituenty alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, tak představují například methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl a n-dodecyl.
Ve významu alkylové skupiny s 1 až 18 atomy uhlíku může R21 nebo R22 představovat svrchu uvedené skupiny s kromě toho ještě například n-tridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl nebo noktadecyl.
Pokud R2i znamená alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, tak může například jít o 1propenyl, allyl, methallyl, 2-butenyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl, 2-oktenyl nebo 4-terc.-butyl-2butenyl.
R2i jako alkinylová skupina se 3 až 8 atomy uhlíku znamená s výhodou propargyl.
Jako aralkylová skupina se 7 až 12 atomy uhlíku je R2J zvláště fenethyl a především benzyl.
R2i je jako alkanoylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku například formyl, propionyl, butyryl, oktanoyl nebo především acetyl a jako alkenoylová skupina se 3 až 5 atomy uhlíku zvláště akryoxyl.
Znamená-li R22 jednovazný zbytek karboxylové kyseliny, tak představuje například zbytek kyseliny octové, kyseliny kapronové, kyseliny stearové, kyseliny akrylové, kyseliny metakrylové, kyseliny benzoové nebo kyseliny [3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxylenyl)propinové.
Znamená-li R22 dvojvazný zbytek dikarboxylové kyseliny, tak představuje například zbytek kyseliny malonové, kyseliny jantarové, kyseliny glutarové, kyseliny adipové, kyseliny korkové, kyseliny sebakové, kyseliny maleinové, kyseliny itakonové, kyseliny ftalové, kyseliny dibutylmalonové, kyseliny dibenzylmalonové, kyseliny butyl-(3,5-di-terc.butyl—4-hydroxyenzyl)malonové nebo kyseliny bicykloheptendikarboxylové.
- 9 CZ 288592 B6
Znamená-li R22 trojvazný zbytek trikarboxylové kyseliny, tak představuje například zbytek kyseliny trimetllitové, kyseliny citrónové nebo kyseliny nitrolotrioctové.
Představuje-li R22 čtyřvazný zbytek tetrakarboxylové kyseliny, tak znamená například čtyřvazný zbytek kyseliny butan-l,2,3,4-tetrakarboxylové nebo kyseliny pyromellitové.
Znamená-li R22 dvojvazný zbytek dikarbamové kyseliny, tak představuje například zbytek kyseliny hexamethylendikarbamové nebo kyseliny 2,4—toluylendikarbamové.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce III, kde R znamená atom vodíku, R2] představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, n představuje 1 a R22 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo n představuje 2 a R22 znamená diacylový zbytek alifatické dikarboxylové kyseliny se 4 až 12 atomy uhlíku.
Příklady polyalkylpiperidinových derivátů z tohoto souboru jsou sloučeniny, které se uvádějí dále.
1) 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
2) l-allyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
3) l-benzyl-4-hydroxy-2,2,6,6-metramethylpiperidin
4) l-(4-terc.--butyl-2-butenyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
5) 4-stearoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
6) l-ethyl-4-salicyloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
7) 4-methakryloyloxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
8) l,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl-[3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionát
9) di-( l-benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-maleinát
10) di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin—4-yl)sukcinát
11) di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)glutarát
12) di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)adipát
13) di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebakát
14) di-(l,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)sebakát
15) di-( 1,2,3,6-tetramethyl-2,6-diethylpiperidin-4-yl)sebakát
16) di( l-allyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ftalát
17) l-hydroxy-4-(3-kyanethyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
18) l-acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylacetát
19) tri-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin—4-yl)ester kyseliny trimellitové
20) 1 -alkryloyl-4-benzy loxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
21) di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ester kyseliny diethylmalonové
22) di-( 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin—4-yl)ester kyseliny dibutylmalonové
23) di-(l,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)ester kyseliny butyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonové
24) di-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebakát
25) di—(l-cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebakát
26) hexan-l',6'-bis-(4-karbamoyloxy-l-n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin)
27) toluol-2',4'-bis-(4-karbamoyloxy-l-n-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin)
28) dimethyl-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-oxy)silan
29) phenyl-tris-(2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-oxy)silan
30) tris-(l-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)fosfit
31) tris—< l-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)fosfát
32) fenyl-/bis-( 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)/-fosfonát
33) 4-hydroxy-l ,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
34) 4-hydroxy-N-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
35) 4-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
36) l-glycidyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin.
-10CZ 288592 B6
b) Sloučeniny obecného vzorce IV
(IV) ve kterém n představuje číslo 1 nebo 2,
RaR2| mají význam uvedený výše pod a),
R23 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu se 7 nebo 8 atomy uhlíku, alkanoylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu nebo skupinu vzorce
R24 znamená, pokud n představuje číslo 1, atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou nebo karbamidoskupinou, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH2-CH(OH)-Z nebo -CONH-Z, kde Z znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, pokud n znamená číslo 2, R24 představuje alkilenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, arylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu nebo skupinu vzorce
-CH2-CH(OH)-CH2-11CZ 288592 B6 nebo skupinu vzorce
-CH2-CH(OH)-CH2-O-I>-O-, kde D znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, arylenovou skupinu se 6 až 15 atomy uhlíku, nebo cykloalkylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, nebo za předpokladu, že R23 má jiný význam než je alkanoylová, alkenoylová nebo benzoylová skupina, R24 také může znamenat dvojvazný zbytek alifatické, cykloalifatické nebo aromatické dikarboxylové nebo dikarbamové kyseliny nebo také skupiny vzorce -CO-, nebo
R23aR24mohou znamenat, pokud n představuje číslo 1, dvojvazný zbytek alifatické, cykloalifatické nebo aromatické 1,2- nebo 1,3-dikarboxylové kyseliny.
Znamenají-li případné substituenty alkylové skupiny s 1 až 12 atomy uhlíku nebo s 1 až 18 atomy uhlíku, tak mají význam uvedený již pod a).
Znamenají-li případné substituenty cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, představují zvláště cyklohexyl.
Jako aralkylová skupina se 7 nebo 8 atomy uhlíku představuje R23 zvláště fenethyl a především benzyl. Jako hydroxyalkylová skupina se 2 až 5 atomy uhlíku značí R23 zvláště 2-hydroxyethyl nebo 2-hydroxypropyl.
Pokud R23 je alkanoylová skupina se 2 až 18 atomy uhlíku, znamená například propionyl, butyryl, oktanoyl, dodekanoyl, hexadekanoyl, oktedekanoyl, avšak především acetyl. Jako alkenoylová skupina se 3 až 5 atomy uhlíku je R23 obzvláště akryloyl.
Znamená-li R24 alkenyl se 2 až 8 atomy uhlíku, potom jde například o allyl, methallyl, 2-butenyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl nebo 2-oktenyl.
R24 jako hydroxylem, kyanoskupinou, alkoxykarbonylem nebo karbamidoskupinou substituovaná alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku může například znamenat 2-hydroxyethyl, 2hydroxypropyl, 2-kyanethyl, methoxykarbonylmethyl, 2-ethoxykarbonylethyl, 2-aminokarbonylpropyl nebo 2-(dimethylaminokarbonyl)ethyl.
Představují-li případné substituenty alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, jde například ethylen, propylen, 2,2-dimethylpropylen, tetramethylen, hexamethylen, oktamethylen, dekamethylen nebo dodekamethylen.
Znamenají-li případné substituenty arylenovou skupinu se 6 až 15 atomy uhlíku, tak představuje například o-, m-nebo p-fenylen, 1,4-naftylen nebo 4,4'-difenylen.
Jako cykloalkylenová skupina se 6 až 12 atomy uhlíku se zvláště jmenuje cyklohexylen.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce V, ve kterém n znamená číslo 1 nebo 2, R znamená atom vodíku, R2I znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R23 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce
-12CZ 288592 B6
a R24 znamená, v případě že n představuje číslo 1, atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo v případě, že n představuje číslo 2, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku.
Příklady polyalkylpiperidínových derivátů z tohoto souboru jsou dále uvedené sloučeniny.
37) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidm-4-yl)hexamethylen-l,6-diamin
38) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexamethylen-l,6-di-acetamid
39) bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amin
40) 4-benzoylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
41) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N,N'-dibutyladipamid
42) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl}-N,N'-dicyklohexyl-2-hydroxy-propylen-
1,3-diamin
43) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-p-xylylendiamin
44) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sukcindiamid
45) di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4—yl)esterk kyseliny N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4— yl)-|3-aminodipropionové
46) sloučenina vzorce
-13CZ 288592 B6
CH
47) 4-(bis-2-hydroxyethylamino)-l ,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
48) 4-(3-methyl-4-hydroxy-5-terc.-butylbenz-amido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
49) 4-methakrylamido-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
49) (a) až (c)sloučeniny vzorce
(IV) (a), ve kterém R, znamená atom vodíku, methylovou nebo acetylovou skupinu.
c) Sloučeniny obecného vzorce V
-14CZ 288592 B6 (V)
ve kterém n představuje číslo 1 nebo 2,
RaR.21 mají význam uvedený výše pod a) a
R25 znamená, pokud n představuje číslo 1, alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, hydroxyalkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo acyloxyalkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku a pokud n představuje číslo 2, R25 znamená skupinu vzorce (CH2)2C(CH2-)2.
Znamená-li R25 alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo hydroxyalkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, tak představuje například ethylen, 1-methylethylen, propylen, 2ethylpropylen nebo ethyl-2-hydroxymethylpropylen.
Jako acyloxyalkylenová skupina se 4 až 22 atomy uhlíku znamená R25 například 2-ethyl-2acetyloxymethylpropylen.
Příklady polyalkylpiperidinových derivátů z tohoto souboru jsou dále uvedené sloučeniny.
50) 9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-l ,5-dioxaspirol/5,5/undekan
51) 9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-l,5-diaxaspiro/5,5/-undekan
52) 8-aza-2,7,7,8,9,9-hexamethyl-l ,4-dioxaspiro/4,5/dekan
53) 9-aza-3-hydroxymethyl-3-ethyl-8,8,9,10,10-penmethyl-l ,5-dioxaspiro/5,5/undekan
54) 9-aza-3-ethyl-3-acetoxymethyl-9-acetyl-8,8,10,10-tetramethyl-l ,5-dioxaspiro/5,5/undekan
55) 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-spiro-2'-( 1 ',3'-dioxan)-spiro-5-( 1 ,3-dioxan)-2spiro-4-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidin).
d) Sloučeniny obecného vzorce VIA, VIB a VIC
-15CZ 288592 B6
(VIA)
- C - τ2
- C » O (VIB)
(VIC) přičemž v těchto vzorcích n představuje číslo 1 nebo 2, ío R a R2i mají význam uvedený výše pod a),
-16CZ 288592 B6
R26 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, allylovou, benzylovou nebo glycidylovou skupinu, nebo skupinu alkoxyalkylovou se 2 až 6 atomy uhlíku a
R27 znamená, pokud n představuje číslo 1, atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce (CH2)p-COO-Q nebo -(CH2)P-O-CO-Q, p představuje číslo 1 nebo 2 a
Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, pokud n představuje číslo 2, znamená R2e alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, arylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, skupinu vzorce -CH^HCOHj-CHj-O-D-O-CHr-CHíOHJ-CHz, kde D znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, arylenovou skupinu se 6 až 15 atomy uhlíku nebo cykloalkylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce -CH2CH(OZ')CH2-(OCH2-CH(OZ')CH2)2-, kde Z' znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, allylovou skupinu, benzylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku nebo benzoylovou skupinu,
T] aT2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo popřípadě atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku nebo
Ti a T2 tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cykloalkanový kruh s 5 až 12 atomy uhlíku.
Znamenají-li případné substituenty alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, tak představují například methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl nebo n-dodecyl.
Případné substituenty ve významu alkylové skupiny s 1 až 18 atomy uhlíku mohou například představovat skupiny uvedené výše a kromě toho ještě například n-tridecyl, n-tetradecyl, nhexadecyl nebo n-oktadecyl.
Znamenají-li případné substituenty alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, tak představují například methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, terc.-butoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, n-butoxyethyl, terc.-butoxyethyl, isopropoxyethyl nebo propoxypropyl.
Představuje-li R27 alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, tak znamená například 1propenyl, allyl, methallyl, 2-butenyl nebo 2-pentenyl.
Jako aralkylové skupiny se 7 až 9 atomy uhlíku jsou R27, Ti a T2 zvláště fenethyl nebo především benzyl. Pokud Ti a T2 tvoří dohromady s atomem uhlíku cykloalkanový kruh, tak se například může jednat o kruh cyklopentanový, cyklohexanový, cyklooktanový nebo cyklododekanový.
-17CZ 288592 B6
Znamená-li R27 hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, tak představuje například 2hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl nebo 4-hydroxybutyl.
Jako arylová skupina se 6 až 10 atomy uhlíku znamená Ri7, Ti a T2 zvláště fenyl, a- nebo βnaftyl, která jsou popřípadě substituovány atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Představuje-li R27 alkylenovou se 2 až 12 atomy uhlíku, tak jde například o ethylen, propylen, 2,2-dimethylpropylen, tetramethylen, hexamethylen, oktamethylen, dekamethylen nebo dodekamethylen.
Jako alkenylová skupina se 4 až 12 atomy uhlíku znamená R27 zvláště 2-butenylen, 2-pentenylen nebo 3-hexenylen.
Pokud R27 znamená arylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, tak představuje například o-, m- nebo fenylen, 1,4-naftylen nebo 4,4'-difenylen.
Jestliže Z' znamená alkanoylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, tak představuje například propionyl, butyryl, oktanoyl, dodekanoyl, avšak především acetyl.
D má jako alkylenová skupina se 2 až 10 atomy uhlíku, arylenová skupina se 6 až 12 atomy uhlíku nebo cykloalkylenová skupina se 6 až 12 atomy uhlíku význam uvedený pod b).
Příklad polyalkylpiperidionových derivátů z tohoto souboru jsou dále uvedené sloučeniny.
56) 3-benzyl-l ,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro-/4,5/dekan-2,4-dion
57) 3-n-oktyl-l,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro-/4,5/dekan-2,4-dion
58) 3—allyl—1,3,8-triaza-l,7,7,9,9-pentamethylspiro/4,5/dekan-2,4-dion
59) 3-glycidyl-l,3,8-triaza-7,7,8,9,9-pentamethylspiro-/4,5/dekan-2,4-dion
60) 1,3,7,7,8,9,9-heptamethyl-l ,3,8-triazaspiro-4,5/dekan-2,4-dion
61) 2-isopropyl-7,7,9,9-tetramethyl-l-oxa-3,8-diaza—4—oxospiro/4,5/dekan
62) 2,2-dibutyl-7,7,9,9-tetramethyl-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro/4,5/dekan
63) 2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-,20-diaza-21 -oxodispiro/5,1,11,2/-heneikosan
64) 2-butyl-7,7,9,9-tetramethyl-l-oxa-4,8-diaza-3-oxospiro/4,5/dekan
65) 8-acetyl-3-dodecyl-l,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro/4,5/-dekan-2,4-dion nebo sloučeniny vzorců
66)
-18CZ 288592 B6
67)
68)
ίο 69)
e) Sloučeniny obecného vzorce VII, které jsou výhodné, mají vzorec
n (VII)
-19CZ 288592 B6 ve kterém n znamená číslo 1 nebo 2,
R28 znamená skupinu vzorce
kde R a R2i mají význam uvedený výše pod a), E znamená skupinu vzorce -O- nebo -NR21-, A znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -(CH2)3-O- a x představuje číslo nula nebo 1,
R29 má stejné významy jako R2g nebo znamená skupinu vzorce
-NR31R32, -OR33, -NHCH2OR33 nebo -N(CH2OR33)2,
R30 má stejné významy jako substituenty R2g nebo R29, pokud n představuje číslo 1 a pokud n představuje číslo 2, znamená skupinu vzorce -E-B-E-, kde B znamená popřípadě skupinu vzorce -N(R3i)- přerušenou alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, Rn znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce
R32 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R33 znamená atom vodíku, skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu nebo
R3i a R33 tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 atomy uhlíku nebo oxaalkylenovou skupinu se 4 nebo 5 atomy uhlíku, například skupinu vzorce
-20CZ 288592 B6
-CHgCH
-ch2ch2
O nebo skupinu vzorce
N-Rll ~ch?ch2
-ch2ch2 nebo také
R31 a R32 vždy znamenají skupinu vzorce
Jestliže případné substituenty znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, tak představují například methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl nebo n-dodecyl.
Znamenají-li případné substituenty hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, tak představují například 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl nebo 4-hydroxybutyl.
Pokud A znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, tak jak například ethylen, propylen, 2,2-dimethylpropylen, tetramethyl nebo hexamethylen.
Představují-li R3i a R32 dohromady alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 atomy uhlíku nebo oxyalkylenovou skupinu se 4 nebo 5 atomy uhlíku, tak například znamenají tetramethylen, pentamethylen nebo 3-oxapentamethylen.
Příklady polyalkylpiperidinových derivátů z tohoto souboru jsou dále uvedené sloučeniny.
-21CZ 288592 B6
70)
71)
72)
CH3 ίο
73)
-22CZ 288592 B6
74)
75)
R R
R-NH-(CH2)3-N-(CH2)2-l!l-(CH2)3-NH-R
76)
R R
R-NH-(CH2)3-N-(CH2)2-řl-(CH2)3-NH-R
-23CZ 288592 B6
77) ch3 r r ch3
R-N-(CH2)3-N-(CH2)2-N-(CH2)3-N-R
78)
-24CZ 288592 B6
f) Oligomemí nebo polymemí sloučeniny, jejichž opakující se strukturní jednotky obsahují
2,2,6,6-tetraalkylpiperidinový zbytek obecného vzorce III, zvláště polyestery, polyethery, polyamidy, polyaminy, polyurethany, polymočoviny, polyaminotriaziny, poly(meth)akryláty, poly(meth)akrylamidy ajejich kopolymery, které obsahují takové zbytky.
Příklady 2,2,6,6-olyalkylipiperidinový prostředků chránících proti světlu z tohoto souboru jsou sloučeniny dále uvedených vzorců, ve kterých m znamená číslo od 2 do zhruba 200.
-25CZ 288592 B6
83)
84)
CH, CH,
I 3 I ’
NH— C - CH,- C — CH3
-26CZ 288592 B6
o
II (CH^-C
O C2H5 II I 89)-f-c-c—
C2»5
°íň
90)
ch3
91)
92)
-27CZ 288592 B6
93)
94)
Z těchto skupin sloučenin jsou zvláště vhodné soubory a), d), e) a f) a především sloučeniny 10, 13, 14,23,24,28,29, 63,65, 75,77, 81, 84, 92 a 93.
Sloučeniny obecného vzorce V
(V) kde
R znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo acetylovou skupinu, vedou v kombinaci se směsmi absorbéru ultrafialového záření, které se používají podle tohoto vynálezu, k obzvláště dobrým výsledkům.
Příklady provedení vynálezu
Příklady, které jsou popsány dále, objasňují vynález, aniž by jej omezovaly. Díly a procenta se vztahují k hmotnosti, pokud není uvedeno jinak.
-28CZ 288592 B6
Příklad 1
Absorbéry ultrafialového záření vzorců 100, 101 a 102 se zkoušejí vdvojvrstvém metalizačním laku.
(100)
(101) a
(102)
-29CZ 288592 B6
Absorbéry ultrafialového záření se zapracují do 10 g xylenu a přidají v množství (% absorbérů ultrafialového záření jsou vždy vztaženy na sušiny složek laku) uvedeném v následující tabulce k čirému laku složení uvedeného dále
| Uracron® XB(DSM pryskyřice BV) (50 %) Cymel® 327 (Cyanamid Corp.) (90%) Butylglykolacetát Xylen Butanol Baysilon® A (Bayer AG) (1 % v xylenu) | 59,2 dílů 11,6 dílů 5,5 dílů 19,4 dílů 3,3 dílů 1,0 díl |
Čirý lak se zředí směsí xylenu, butanolu a butylglykolacetátu v poměru 13 : 6 : 1 na stříkatelnou konzistenci a nastříká na připravené podklady (hliníkový plech povlečený technikou coil coat, automobilové filery, základní lak stříbrná metalíza) a vypálí za teploty 130 °C během 30 minut. Dosáhne se suchá vrstva čirého laku o tloušťce 40 až 50 pm.
Zkouška se urychlí vystavením vzorků povětrnostním vlivům. Po 1600 hodinách vystavení povětrnostním vlivům zkušebních vzorků v zařízení Xenon-Weatherometer CAM 159 (Atlas Corp.) se získají výsledky, které jsou zahrnuty v tabulce 1.
Tabulka 1
| Zkušební vzorky s absorbérem ultrafialového záření (vzorec) 1,5% (100) 1,5% (101) 0,75% (100) a 0,75% (101) 1,5% (100) 1,5% (102) 0,75 % (100) a 0,75% (102) | DOI (%) podle ASTM E 430 67 41 87 67 47 75 |
Vzorky stabilizované směsí absorbérů ultrafialového záření vykazují vyšší stálost proti povětrnostním vlivům než vzorky, které obsahovaly pouze jediný absorbér ultrafialového záření ve stejném množství.
Příklad 2
Zkouška z příkladu 1 se opakuje se sloučeninami vzorce 100 a 101 a odpovídající vzorky se vystaví povětrnostním vlivům po dobu 12 měsíců na Floridě. Tabulka 2 ukazuje dosažené výsledky.
Tabulka 2
| Zkušební vzorky s absorbérem ultrafialového záření (vzorce) 1,5% (100) 1,5% (101) 0,75% (100) a 0,75% (101) | DOI (% vztažená na výchozí hodnotu) po 12 měsících na Floridě 90 90 95 |
-30CZ 288592 B6
Příklad 3
Čilý lak 2K - PUR se vyrobí z těchto složek:
Macrinal® SM 510 (60 %) 75 dílů
Butylglykolacetát 15 dílů
Solvesso® 100 6,1 dílů
Methylisobutylketon 3,6 dílů oktoát zinečnatý (8% roztok) 0,1 dílů
Byk® 300 0.2 dílů
100,00 dílů
K uvedenému laku se přidají zkoušené absorbéry ultrafialového záření v uvedeném množství, rozpuštěné v 10 ml xylenu. Poté se jako tvrdidlo přidá 30 dílů Desmoduru® N75 a zředí xylenem na stříkatelnou konzistenci. Hotový lak se nanese na připravené podklady (hliníkový plech povlečený technikou coilt coat, automobilové filery, základní lak stříbrná metalíza) a vypálí za teploty 90 °C během 30 minut. Dosáhne se suchý film o tloušťce 40 až 50 pm.
Zkušební vzorky se vystaví povětrnostním vlivům v záření Xenon-Weatherometer (Fa.Atlas; CAM 159; metoda KFA) a za teploty 20 °C se provede měření lesku (podle normy DIN 67 530).
Tabulka 3
| Zkušební vzorky s absorbérem ultrafialového záření (vzorce) | Lesk po 800 hodinách za teploty 20 °C |
| 1,6% (100) | 30 |
| 1,6% (103) | 48 |
| 1,6% (104) | 50 |
| 1,6% (105) | 38 |
| 1,6 % (103) a (105) v hmotnostním poměru 1:2 | 60 |
| 1,6 % (103) a (104) v hmotnostním poměru 1:2 | 76 |
| 1,6 % (100) a (105) v hmotnostním poměru 2:1 | 55 |
V tabulce jsou procentuální údaje vztaženy na sušinu čirého laku včetně tvrdidla.
Sloučeniny vzorců 103,104 a 105 mají tuto strukturu:
103: reakční produkt sloučeniny vzorce
polyethylenglykol o molekulové hmotnosti 300;
-31CZ 288592 B6
O---CH2COO~CH2CH(OH)CH2OC4Hg
Í1O4)
1105)
Příklad 4
Zkouška podle příkladu 3 se provede se sloučeninami vzorců 103, 106 a 107, jako absorbéry ultrafialového záření v zařízení UVCON(Atlas, UVB-313, ozařování ultrafialovým zářením za 10 teploty 70 °C po dobu 8 hodin, napodobení srážek za teploty 50 °C po dobu 4 hodin). Po 1600 hodinách působení povětrnostních vlivů se stanoví lesk za teploty 20 °C (podle normy DIN 67 530).
-32CZ 288592 B6
Tabulka 4
| Zkušební vzorky s absorbérem ultrafialového záření (vzorce) | Lak po 1600 hodinách za teploty 20 °C |
| 1,6% (103) | 4 |
| 1,6% (106) | 1 |
| 1,6% (107) | 8 |
| 1,6 % (103) a (107) v hmotnostním poměru 1:2 | 30 |
| 1,6 % (106) a (107) v hmotnostním poměru 2:1 | 39 |
V tabulce jsou procentuální údaje vztaženy na sušinu čirého laku včetně tvrdidla.
Sloučeniny vzorců 106 a 107 mají tuto strukturu:
(106)
O-- CHgCHjCOOÍCHgJgClkCHCCHj)^
1107)
Příklad 5
Zkouška podle příkladu 4 se opakuje za použití sloučenin vzorců 108 a 109 jako absorbéru ultrafialového záření.
-33CZ 288592 B6
Tabulka 5
| Zkušební vzorky sabsorbérem ultrafialového záření (vzorce) | Lak po 1600 hodinách za teploty 20 °C |
| 1,5% (108) 1,5% (109) 0,75% (108) a 0,75% (109) | *) Trhlinky po 1200 hodinách 4 43 |
V tabulce jsou procentuální údaje vztaženy na sušinu čirého laku včetně tvrdidla.
*) Tvorba trhlin podle měřítek TNO.
Sloučeniny vzorců 108 a 109 mají tuto strukturu:
(108) (109)
Příklad 6
Lakový systém podle příkladu 2 se použije se sloučeninami vzorců 105, 106 a 109, sloužícími jako absorbér ultrafialového záření na hliníkové plechy povlečené QUV (Q-Panel; UVA-340, ozařování ultrafialovým zářením za teploty 70 °C po dobu 8 hodin, napodobení srážek za teploty 50 °C po dobu 4 hodin). Potom se stanoví změna indexu žlutosti (ΔΥΙ, podle normy ASTM D 1925) a rozdíl barvy ΔΕ (podle normy DIN 6174; vystaveno/nevystaveno povětrnostním vlivům).
-34CZ 288592 B6
Tabulka 6
Zkušební vzorky s absorbérem ultrafialového záření (vzorce) ΔΥ ΔΕ po 500 hodinách
| 1,5% (106) | 4,0 | 0,8 |
| 1,5% (105) | 4,8 | 1,3 |
| 1,5% (109) | 7,1 | 1,9 |
| 0,75% (106) a 0,75% (105) | 2,3 | 0,3 |
| 0,75% (106) a 0,75% (109) | 1,7 | 0,2 |
V tabulce jsou procentuální údaje vztaženy na sušinu čirého laku včetně tvrdidla.
Příklad 7
Vyrobí se čirý lak tohoto složení:
| Uracron®2263 XB (50 %) Cymel® 327 (90 %) Butylglykolacetát Xylen n-Butanol Baysilon® A (1 % v xylenu) | 54,5 dílů 16.3 dílů 5,5 dílů 19.4 dílů 3,3 dílů 1 díl 100,00 dílů |
Absorbéry ultrafialového záření vzorce 103 a 110, rozpuštěné v 10 g xylenu, se zapracují do čirého laku. Poté se čirý lak zředí směsí xylenu, butanolu a butyltlykolacetátu v hmotnostním poměru 13 : 6 : 1 na stříkatelnou konzistenci a nanese na skleněné desky. Po vypálení za teploty 130 °C během 30 minut se dosáhne tloušťky suchého filmu asi 20 pm. Vzorky se umístí na zařízení napodobujícím povětmostí vlivy UVCON (Atlas; UVO-313; ozařování ultrafialovým zářením za teploty 70 °C po dobu 8 hodin, napodobení srážek za teploty 50 °C po dobu 4 hodin) a pomocí ultrafialové spektroskopie se stanoví ztráta absorbéru ultrafialového záření.
Tabulka 7
| Zkušební vzorky s absorbérem ultrafialového záření (vzorce) | ^max | Ztráta absorbéru ultrafialového záření po 1000 hodinách |
| 2% (103) | 342 | 30% |
| 2% (110) | 338 | 21 % |
| 1 % (103) a 1 % (110) | 339 | 16% |
Procenta jsou vztažena na sušinu čirého laku.
Sloučenina vzorce 110 má tuto strukturu:
-35CZ 288592 B6
O — 0Η2€Η(ΟΗ)0Η20(ϋΗ2)12_140Η3
OH
CH3
Příklad 8
Lakový systém podle příkladu 7 se sloučeninami vzorce 103 a 110, jako absorbérem ultrafialového záření, se použije na hliníkové plechu povlečené Uniprime (firma PPG; ED 3150) a vnese se do zařízení napodobujícího povětrnostní vlivy UVCON, jako v příkladě 7. Poté se provede na zkušebních vzorcích stanovení vzdálenosti vrstev ve mřížce podle DIN 53 151 s připojeným testem odtrhávání pásku. Stanovení vzdálenosti vrstev ve mřížce se též může provést podle DIN 53 151.
Tabulka 8
Zkušební vzorky s abrosbérem ultrafialového záření (vzorce)
Vyhodnocení
2% (103)
2% (110) %(103)a 1 %(110)
Gt3-4 Gtl-1 GtO
Procenta jsou vztažena na sušinu čirého laku.
V předcházejícím textu byla část látek vztažena chráněnými známkami. Dále uvedený přehled má objasnit složení těchto látek:
Uracron 2263 XB® Cymel 327® Baysilon A® Macrinal SM 510® Solvesso 100® Byk 300® Desmodur N75® Uniprime® akrylátová pryskyřice melaminová pryskyřice polysiloxan, pomocná látka zlepšující rozliv akrylátová pryskyřice směs aromatických uhlovodíků pomocná látka zlepšující rozliv polyisokyanát kataforézová prohlídka tlouštky vrstvy
Claims (15)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Absorbér ultrafialového záření pro laky, vyznačující se tím, že sestává ze směsi nejméně jednoho 2-hydroxyfenylbenztriazolu obecného vzorce la nebo obecného vzorce lb přičemž 2-hydroxyfenylbenztriazol obecného vzorce la nebo obecného vzorce lb a 2hydroxyfenyltriazin obecného vzorce 2 jsou obsaženy v molámím poměru od 3:1 do 1:3, a kde v obecném vzorci la-37CZ 288592 B6Ri znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 24 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku,R2 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části aR3 znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž alespoň jeden ze zbytků Ri a R2 je odlišný od atomu vodíku, ve sloučenině obecného vzorce lbT představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,Tj znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, n představuje číslo 1 nebo 2 aT2 potom n představuje číslo 1, znamená atom chloru nebo zbytek vzorce -OT3 a pokud n představuje číslo 2, znamená zbytek vzorce -O-T9-O-, kdeT3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 hydroxyskupinami, alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jednou nebo větším počtem atomů kyslíku, která je popřípadě substituována hydroxyskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo zbytek vzorce -CH2CH(OH)-T7 neboO / \-CH2CH-CH2,T7 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenyl,T9 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylen nebo alkylenovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku, ve sloučenině obecného vzorce 2 u znamená číslo 1 a r znamená celé číslo do 1 do 3, substituenty Y] znamená nezávisle na sobě atom vodíku, hydroxyskupinu, halogenmethyl, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atom halogenu,Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, substituovanou skupinou vzorce -COOH, -COOYg, -CONH2, -CONHY9,-CONY9Y10, -NH2, -NHY9, -NY9Y10, -NHCOYh, -CN a/nebo -OCOYH, alkylovou-38CZ 288592 B6 skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a popřípadě substituovanou hydroxyskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, glycidyl nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, atomem chloru a/nebo methylem, nebo skupinu vzorce -COY(2, kdeYg znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a/nebo substituovanou hydroxyskupinou, glycidyl nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části,Y9aY10 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku,Yii znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenyl aYi2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, fenyl, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylaminoskupinu.
- 2. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve směsi jsou 2-hydroxyfenylbenztriazol a 2-hydroxyfenyltriazin v molámím poměru od 2:1 do 1:2.
- 3. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 1, vyznačující se tím, že substituent R] nebo R2 ve sloučenině obecného vzorce laje v ortho- nebo para-poloze vzhledem k hydroxyskupině.
- 4. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve sloučenině obecného vzorce la Ri znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a R3 znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 5. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 4, vyznačující se tím, že Ri je v ortho-poloze vzhledem k hydroxyskupině a znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a R2 je v para-poloze vzhledem k hydroxyskupině a znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v kumyl a R3 znamená atom vodíku nebo atom chloru.
- 6. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 5, vyznačující se tím, že Ri znamená alkylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, R2 znamená alkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku a R3 znamená atom vodíku.
- 7. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve sloučenině obecného vzorce lb T představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, Ti znamená atom vodíku, atom chloru nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n představuje číslo 1 nebo 2 a T2, pokud n představuje číslo 1, znamená zbytek vzorce -OT3 a pokud n představuje číslo 2, znamená zbytek vzorce -O-T9-O-, kde T3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jednou nebo větším počtem atomů kyslíku a T9 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy-39CZ 288592 B6 uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku.
- 8. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 7, vyznačující se tím, žeT představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Ti znamená atom vodíku nebo atom chloru a T2 znamená zbytek vzorce -OT3 nebo -O-T9-O-, kde T3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce -(-OCTD^g-H a T9 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce -(-OC^^-g-O-.
- 9. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 8, v y z n a č u j í c í se tím, že T2 znamená zbytek vzorce -OT3 a T3 představuje alkylovou skupinu se 1 až 12 atomy uhlíku nebo zbytek vzorce -<-OC2H4)4_g-H.
- 10. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že ve sloučenině obecného vzorce 2 substituenty Yt znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atom halogenu, Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, skupinou vzorce -COOYg, -CONY9Ýi0 a/nebo -OCOYn, glycidyl nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž substituenty Yg až Yn mají význam uvedené v nároku 1.
- 11. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 1, vyznačující se tím, že substituenty Yi znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom chloru, Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, skupinou vzorce -COOYg, -CONY9Yio a/nebo -OCOYn, glycidyl nebo benzyl, Yg znamená alkylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu se 6 až 20 atomy uhlíku, popřípadě přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a/nebo substituovanou hydroxyskupinou, Y9 a Yi0 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku a Yn představuje alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku.
- 12. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 10, vyznačující se tím, žer představuje číslo 2, Y] znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, skupinou vzorce -COOYg a/nebo -OCOYn, kde Y8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, popřípadě přerušenou jedním nebo větším počtem atomů kyslíku a/nebo substituovanou hydroxyskupinou a Yn představuje alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku.
- 13. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 12, vyznač uj ící se tím, že Y2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 12 až 15 atomy uhlíku, skupinou vzorce -COOYg a/nebo -OCOYn, kde Yg znamená alkylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 5 až 10 atomy uhlíku, přerušenou jedním atomem kyslíku a substituovanou hydroxyskupinou a Yn představuje alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku.
- 14. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároků 12al 3, vyznačující se tím, že Yi znamená methyl a Y2 znamená oktyl nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, substituovanou hydroxyskupinou, alkoxyskupinou se 13 až 15 atomy uhlíku nebo skupinou vzorce -COOYg a/nebo -OCOYn, Ye znamená decyl, oktadecyl nebo alkylovou skupinu se 7 atomy uhlíku, substituovanou hydroxyskupinou a přerušenou atomem kyslíku a Yn znamená propeny 1.-40CZ 288592 B6
- 15. Absorbér ultrafialového záření pro laky podle nároku 1, vyznačující se tím, že dále obsahuje alespoň jeden bráněný amin, zvláště takový, který obsahuje nejméně jeden zbytek vzorce ve kterém10 R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH105690 | 1990-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS88291A3 CS88291A3 (en) | 1991-10-15 |
| CZ288592B6 true CZ288592B6 (cs) | 2001-07-11 |
Family
ID=4201419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS1991882A CZ288592B6 (cs) | 1990-03-30 | 1991-03-29 | Absorbér ultrafialového záření pro laky |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5106891A (cs) |
| EP (1) | EP0453396B1 (cs) |
| JP (1) | JP3243566B2 (cs) |
| KR (1) | KR0168054B1 (cs) |
| BR (1) | BR9101254A (cs) |
| CA (1) | CA2039405C (cs) |
| CZ (1) | CZ288592B6 (cs) |
| DE (1) | DE59107052D1 (cs) |
| ES (1) | ES2081458T3 (cs) |
| MX (1) | MX171974B (cs) |
| SK (1) | SK279724B6 (cs) |
Families Citing this family (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9100257D0 (en) * | 1991-01-07 | 1991-02-20 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB9216191D0 (en) * | 1992-07-30 | 1992-09-09 | Sandoz Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| US5489503A (en) * | 1992-12-03 | 1996-02-06 | Ciba-Geigy Corp. | UV absorbers |
| GB9400681D0 (en) * | 1994-01-14 | 1994-03-09 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| US5556973A (en) * | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
| TW308601B (cs) * | 1995-01-18 | 1997-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| GB9511486D0 (en) * | 1995-06-07 | 1995-08-02 | Sandoz Ag | Organic compounds |
| EP0847417B1 (en) * | 1995-08-30 | 2004-11-24 | Cytec Technology Corp. | Compositions containing 1,3,5-triazine carbamates and epoxy compounds |
| US5585422A (en) * | 1995-09-20 | 1996-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith |
| US5726309A (en) * | 1996-08-27 | 1998-03-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups |
| BE1012529A3 (fr) * | 1996-09-13 | 2000-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques. |
| JP2001502003A (ja) * | 1996-10-08 | 2001-02-13 | サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン | 架橋剤組成物およびそれを用いた低光沢のエポキシコーティング |
| DE19748658B4 (de) * | 1996-11-07 | 2015-08-20 | Ciba Holding Inc. | Benzotriazol-UV-Absorptionsmittel mit erhöhter Haltbarkeit |
| US5977219A (en) * | 1997-10-30 | 1999-11-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
| US6166218A (en) | 1996-11-07 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
| US6166148A (en) * | 1996-12-18 | 2000-12-26 | Basf Corporation | Durability enhancing agents, method therefore and cured coating compositions containing the same |
| US6037441A (en) * | 1996-12-18 | 2000-03-14 | Basf Corporation | Non-acrylic durability enhancing agents, method therefore and cured coating compositions containing the same |
| US5872165A (en) * | 1996-12-18 | 1999-02-16 | Basf Corporation | Coating composition and method for reducing ultraviolet light degradation |
| US6147163A (en) * | 1996-12-18 | 2000-11-14 | Basf Corporation | Acrylic oligomeric and polymeric durability enhancing agents, method therefore and cured coating compositions containing the same |
| ZA9810605B (en) | 1997-11-21 | 1999-05-25 | Cytec Techonoly Corp | Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
| BR9813425A (pt) * | 1997-12-08 | 2000-10-10 | Cytec Tech Corp | Composto, composição estabilizadora compreendendo uma mistura de compostos, processos para estabilizar um material orgânico contra degradação e para preparar uma composição compreendendo uma mistura de compostos |
| US6051164A (en) * | 1998-04-30 | 2000-04-18 | Cytec Technology Corp. | Methods and compositions for protecting polymers from UV light |
| US6239276B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-05-29 | Cytec Technology Corporation | Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| IL140446A0 (en) | 1998-06-22 | 2002-02-10 | Cytec Tech Corp | Red-shifted trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
| DE69924490T2 (de) | 1998-06-22 | 2006-01-19 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Poly-trisaryl-1,3,5-triazin-carbamate als uv-lichtabsorber |
| US6297377B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-10-02 | Cytec Technology Corporation | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| WO2000025731A1 (en) * | 1998-11-02 | 2000-05-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilisation of body-care and household products |
| TWI259182B (en) | 1998-11-17 | 2006-08-01 | Cytec Tech Corp | Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters |
| EP1094094A4 (en) * | 1999-04-12 | 2002-07-24 | Asahi Denka Kogyo Kk | COMPOSITION OF POLYMER MATERIAL |
| DE19917906A1 (de) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Basf Ag | Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
| US6191199B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-20 | Ciba Speciatly Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
| WO2001057124A2 (en) * | 2000-02-01 | 2001-08-09 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Method of content protection with durable uv absorbers |
| GB2390608B (en) * | 2000-04-04 | 2004-05-12 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic mixtures of UV-absorbers in polyolefins |
| GB2361005B (en) * | 2000-04-04 | 2002-08-14 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic mixtures of uv-absorbers in polyolefins |
| GB2376949B (en) * | 2000-04-04 | 2004-05-12 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic mixtures of UV-absorbers in polyolefins |
| DE10053152A1 (de) * | 2000-10-26 | 2002-05-08 | Bayer Ag | Zusammensetzung enthaltend thermoplastische Kunststoffe |
| US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
| JP4843852B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2011-12-21 | 旭硝子株式会社 | 塗料用組成物 |
| JP4181413B2 (ja) | 2001-03-22 | 2008-11-12 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | キナクリドン顔料用の相配向剤及び粒子サイズ減少剤としての芳香族化合物の使用 |
| TWI318208B (en) * | 2001-07-02 | 2009-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers |
| US6855269B2 (en) * | 2001-11-09 | 2005-02-15 | Cytec Technology Corp. | Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers |
| ZA200301683B (en) * | 2002-03-04 | 2004-09-06 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins. |
| ITMI20021622A1 (it) * | 2002-07-23 | 2004-01-23 | 3V Sigma Spa | Combinazioni sinergiche di derivati di tetrametilpiperidina e di derivati benzotriazolici per la protezione del legno dalla luce |
| SI1594483T1 (sl) * | 2003-02-21 | 2006-12-31 | Schering Ag | UV-stabilni transdermalni terapevtski obliz |
| JP4850694B2 (ja) | 2003-02-26 | 2012-01-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 水融和性立体阻害されたヒドロキシ置換アルコキシアミン類 |
| JP5288520B2 (ja) * | 2003-10-10 | 2013-09-11 | セメダイン株式会社 | 耐候性に優れた硬化性組成物 |
| US8668925B2 (en) * | 2003-12-12 | 2014-03-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Transdermal delivery of hormones without the need of penetration enhancers |
| JP4875834B2 (ja) * | 2003-12-24 | 2012-02-15 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | マスク |
| US7595011B2 (en) | 2004-07-12 | 2009-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized electrochromic media |
| US20060122293A1 (en) * | 2004-12-03 | 2006-06-08 | Rick Wilk | Ultraviolet light absorber stabilizer combination |
| US8962013B2 (en) * | 2005-05-02 | 2015-02-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Multi-layered transdermal system with triazine UV absorber |
| EP1719504A1 (de) * | 2005-05-02 | 2006-11-08 | Schering AG | Festes transdermales therapeutisches System mit UV-Absorber |
| EP2167570A1 (en) | 2007-06-29 | 2010-03-31 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | An irradiated polyolefin composition comprising a non - phenolic stabilizer |
| US7968623B2 (en) | 2007-08-06 | 2011-06-28 | General Cable Technologies Corp. | Tree resistant insulation compositions |
| KR100815158B1 (ko) * | 2007-10-08 | 2008-03-19 | 신승현 | 맨홀뚜껑의 가변정보 표시방법 및 그 맨홀뚜껑 |
| WO2010026230A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Thor Gmbh | Flammschutzzusammensetzung enthaltend ein phosphonsäurederivat |
| CN102264825B (zh) | 2008-12-22 | 2014-07-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 改善耐刮性的方法及相关产品和用途 |
| JP5675647B2 (ja) | 2009-01-19 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 有機黒色顔料およびその製造 |
| KR101782173B1 (ko) | 2009-07-07 | 2017-10-23 | 바스프 에스이 | 칼륨 세슘 텅스텐 브론즈 입자 |
| US8362357B2 (en) * | 2009-11-24 | 2013-01-29 | Nesbitt Jeffrey E | Environmentally-friendly coatings and environmentally-friendly systems and methods for generating energy |
| JP5672473B2 (ja) * | 2010-04-09 | 2015-02-18 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化性被覆材組成物及び積層体 |
| WO2011139111A1 (en) * | 2010-05-07 | 2011-11-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Resin composition, insulating film using the same, and electronic component |
| EP2912017A4 (en) | 2012-10-23 | 2016-07-20 | Basf Se | ETHYLENICALLY UNSATURATED OLIGOMERS WITH POLYMER STABILIZATION GROUPS |
| US10196537B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-02-05 | The Sherwin-Williams Company | Dirt pick-up resistant composition |
| EP2970697B1 (en) | 2013-03-15 | 2022-10-05 | Swimc Llc | Water-based compositions that resist dirt pick-up |
| KR102294024B1 (ko) | 2013-09-27 | 2021-08-27 | 바스프 에스이 | 건축 재료를 위한 폴리올레핀 조성물 |
| US10294423B2 (en) | 2013-11-22 | 2019-05-21 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
| TWI685524B (zh) | 2013-12-17 | 2020-02-21 | 美商畢克美國股份有限公司 | 預先脫層之層狀材料 |
| WO2017013028A1 (en) | 2015-07-20 | 2017-01-26 | Basf Se | Flame retardant polyolefin articles |
| EP3587496B1 (en) | 2017-02-27 | 2022-04-13 | Tosoh Corporation | Thermoplastic polyurethane resin composition and molded body using said resin composition |
| JP7110606B2 (ja) | 2017-02-27 | 2022-08-02 | 東ソー株式会社 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を用いた成形体 |
| US11254837B2 (en) | 2017-04-25 | 2022-02-22 | Basf Se | Coating compositions having covalently bound ultraviolet absorbers |
| CA3101450A1 (en) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Swimc Llc | Water-based compositions with long term gloss retention |
| PL3841166T5 (pl) | 2018-08-22 | 2025-08-18 | Basf Se | Stabilizowana poliolefina wytwarzana w procesie formowania rotacyjnego |
| US20230220239A1 (en) | 2019-03-18 | 2023-07-13 | Basf Se | Uv curable compositions for dirt pick-up resistance |
| KR20220038394A (ko) * | 2019-07-19 | 2022-03-28 | 에스더블유엠 룩셈부르크 | 광학 필름용 수지 조성물 |
| US20220282064A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-09-08 | Basf Se | Stabilizer composition |
| CN112608516B (zh) * | 2020-12-15 | 2022-04-08 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种多功能光稳定组合物及其制备方法 |
| WO2023043779A1 (en) | 2021-09-16 | 2023-03-23 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane foam steering wheel cover |
| EP4402190A1 (en) | 2021-09-16 | 2024-07-24 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Steering wheel construction |
| WO2026015328A1 (en) | 2024-07-09 | 2026-01-15 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethanes |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL275368A (cs) * | 1961-03-06 | |||
| CA962793A (en) | 1970-02-27 | 1975-02-11 | Paul J. Papillo | Stabilized polyolefine composition |
| DE2862332D1 (en) | 1977-12-30 | 1983-11-10 | Ciba Geigy Ag | Stabilisation of heat-curable metallic enamel paints against the action of light, humidity and oxygen by the addition of polyalkylpiperidine derivatives |
| DE2963604D1 (en) | 1978-06-21 | 1982-10-28 | Ciba Geigy Ag | Light stabilization of acid catalysed stoving enamels |
| US4314933A (en) | 1979-02-15 | 1982-02-09 | Ciba-Geigy Corporation | Method for light stabilization of two-layer uni-lacquer coatings |
| CH656874A5 (de) * | 1980-09-20 | 1986-07-31 | Sandoz Ag | Oxamidverbindungen, hochkonzentrierte loesungen davon und ihre verwendung als stabilisatoren in polymeren organischen verbindungen. |
| DE3135810A1 (de) | 1980-09-20 | 1982-04-22 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Oxamidloesungen hoher konzentration |
| US4429077A (en) | 1980-12-19 | 1984-01-31 | Ciba-Geigy Corporation | Process for curing stoving lacquers |
| DE3264154D1 (en) * | 1981-01-23 | 1985-07-25 | Ciba Geigy Ag | 2-(2-hydroxyphenyl)-benzotriazoles, their use as ultraviolet stabilizers and their preparation |
| US4853471A (en) * | 1981-01-23 | 1989-08-01 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazoles, their use as UV-absorbers and their preparation |
| US4412024A (en) * | 1981-09-14 | 1983-10-25 | Sandoz Ltd. | Concentrated solutions of aromatic oxamide stabilizers |
| DE3320615A1 (de) * | 1982-06-16 | 1983-12-22 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Verwendung von alkylsubstituierten 2,4-hydroxybenzophenonen zum stabilisieren von einbrennlackierungen |
| DE3571251D1 (en) * | 1984-11-01 | 1989-08-03 | Ciba Geigy Ag | Coatings stabilized against the action of light |
| US4619956A (en) * | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
| DE3739523A1 (de) * | 1986-12-02 | 1988-06-16 | Sandoz Ag | Substituierte oxalsaeuredianilide und ihre verwendung als lichtstabilisatoren |
| GB8720365D0 (en) * | 1987-08-28 | 1987-10-07 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| DE3888952D1 (de) | 1987-12-28 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Neue 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazol-derivate. |
-
1991
- 1991-03-21 EP EP91810192A patent/EP0453396B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-21 DE DE59107052T patent/DE59107052D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-21 ES ES91810192T patent/ES2081458T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-22 US US07/675,355 patent/US5106891A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-27 MX MX025093A patent/MX171974B/es unknown
- 1991-03-28 KR KR1019910004910A patent/KR0168054B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-28 CA CA002039405A patent/CA2039405C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-28 BR BR919101254A patent/BR9101254A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-03-29 SK SK882-91A patent/SK279724B6/sk unknown
- 1991-03-29 JP JP09176191A patent/JP3243566B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-29 CZ CS1991882A patent/CZ288592B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2039405C (en) | 2002-04-30 |
| EP0453396B1 (de) | 1995-12-13 |
| US5106891A (en) | 1992-04-21 |
| MX171974B (es) | 1993-11-25 |
| HK1004566A1 (en) | 1998-11-27 |
| CA2039405A1 (en) | 1991-10-01 |
| DE59107052D1 (de) | 1996-01-25 |
| ES2081458T3 (es) | 1996-03-16 |
| CS88291A3 (en) | 1991-10-15 |
| KR910016894A (ko) | 1991-11-05 |
| JPH0693217A (ja) | 1994-04-05 |
| SK279724B6 (sk) | 1999-02-11 |
| JP3243566B2 (ja) | 2002-01-07 |
| EP0453396A1 (de) | 1991-10-23 |
| KR0168054B1 (ko) | 1999-01-15 |
| BR9101254A (pt) | 1991-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ288592B6 (cs) | Absorbér ultrafialového záření pro laky | |
| EP0016723B2 (de) | Lichtstabilisierung von Zweischicht-Unilackierungen | |
| EP0434608B1 (en) | Stabilized organic material | |
| US6187919B1 (en) | Stabilized organic material | |
| EP0006213B1 (de) | Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken | |
| EP0114784B1 (de) | Verfahren zur Elektronenstrahl-Härtung von Überzugsmassen | |
| EP0309401B2 (en) | Stabilization of coatings with N-hydroxy hindered amines | |
| AU697082B2 (en) | Polyolefin or olefin copolymer films having improved light stability and pesticide resistance | |
| CA1339741C (en) | N-acyloxy hindered amine stabilizers | |
| HK1004562B (en) | Stabilized organic material | |
| US5112890A (en) | Stabilization of acid catalyzed thermoset resins | |
| DD141429A5 (de) | Lichtstabilisierung von metalleffektlacken | |
| US5274016A (en) | Light-stabilized polymer microparticles | |
| US4894399A (en) | Light-stabilized polymer microparticles containing epoxy groups | |
| CA1130489A (en) | Light stabilisation of metallic lacquers | |
| US5840954A (en) | Enhancing the storage stability of organic phosphites and phosphonites | |
| US5302497A (en) | Photosensitive organic polymeric material containing UV absorbers | |
| CA2032692A1 (en) | Photosensitive organic material containing uv absorbers | |
| EP0323803A1 (de) | Stabilisierung von Lacken mit N-formylierten gehinderten Aminen | |
| CS227004B2 (cs) | Způsob stabilizace jednovrstvových nebo dvouvrstvových vypalovacích laků | |
| HK1004566B (zh) | 漆组合物 | |
| ITMI980752A1 (it) | Forma granulare di una miscela di un nichel-quencher e di un benzo- fenone e procedimento per la sua preparazione |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |