SK190092A3 - Catalytic system for hydrochlorination and method of production of vinylchloride from acetylene and hydrogenchloride in present of this catalytic system - Google Patents
Catalytic system for hydrochlorination and method of production of vinylchloride from acetylene and hydrogenchloride in present of this catalytic system Download PDFInfo
- Publication number
- SK190092A3 SK190092A3 SK1900-92A SK190092A SK190092A3 SK 190092 A3 SK190092 A3 SK 190092A3 SK 190092 A SK190092 A SK 190092A SK 190092 A3 SK190092 A3 SK 190092A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- catalyst system
- group viii
- acetylene
- chloride
- metal compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0237—Amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
- B01J31/30—Halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Katalytický systém pro hydrochlcraci a zsúsob výroby vinyl·^*”*'' chloridu z acetylénu a chlorovodíku v^pžítomnosti tohcto katalytického systému
Dblast techniky
Vynález se tyká hydrbchloračr.ího katalytického systému na bázi sloučeniny kovu skupiny VIII a zpusobu výroby vir.ylchloridu hydrochlorací acetylénu v prítomnosti takového katalytického systému.
Dosavední stav techniky
Výroba vinylchlórldu reakcí acetylénu a chlorovodíku se klasicky provádí v plynné fázi v reaktoru s pevným ložem v prítomnosti oevného hsterogenního katalyzátoru na bézi chloridu rtutnatého na nosiči. Hlavné z dôvodu toxicity .exlstuje vzrôstající zájem o katalytické systémy*s vyloučením sloučenin rtuti. Byly vyvinutý rúzné katalyzátory, určené k néhradé současných katalyzátoru pri procesech v plynné fázi. Napríklad Japonská patentová prihláška pred prúzkumem č. 52/136104 □ opisuje zpôsob hydrochlorace acetylénu v plynné fázi v pfíto-.nosti oevného lóže katalyzátoru, tvoreného halogenldy ušlechtilých kovu, nanesenými na aktivním uhlí. Do-, sud však zústává životnosť takovýchto alternativních katalyzátoru, určených oro postupy v olvnné fázi, značná nižší než u katalvzátorč na bázi sloučenin rtuti.
9f .Tlrr.oto existuje v literatúre nškolik sfíkladô hydrochlorsce acetylénu prostredí. Mmecký vy vinylhalcgenidú v očítomnosti kacelnéno katalytického patent č. 7C9 CCD poDisuJe spôsob pŕícrauvádšním acetylénu za zvýšené teoloty do styku s roztavenou hmotou hydrohalogenidových solí organlc/ lické a.T.iny a JeJich smšsi. V oríkladu 1 se vlr.ylchlorid získává dispargováním chlorovodíku a acetylénu ve smésl, tvorené 350 objemovými díly oyridinu, 350 objemovými díly diethylaminu a 100 hmotncstními díly chloridu rtuínatého, udržované na 220 až 225 °C. Sovétské autorské osvšdčení č.
237 115 ooolsuje ooužití kyselého vodného roztoku, ocsahujícího 45 tí hmotnostních chloridu méôného a 14 až 15 hrr.atnostních methyl-, dimethyl- nebo tri.T>ethylamlnhydroshloridu. Japonská patentové pžihléška pred prúzkurr.em č. 52/136103 popisuje zpúsob prípravy vinylchloridu reakcí acetylénu s chlorovodíkem v prítomností katalyzátoru, pripraveného suspendováním binárního systému, zvoleného z chloridu zlatítého» chloridu platiny a chloridu paladia, popfípadé modifikovaného chloridem prechodového kovu v proménném mocenství, ve vodä nebo v organickém rozpouštédle. Evropská patentová prihláška č. EP-A-0340416 zahrnuje zcúsob prípravy vinylchlorídu reakcí acetylénu s chlorovodíkem v prítomnosti sloučeniny paladia Jako katalyzátoru v rozpouštédle, tvofeném alifatickým nebo cykloalifatickým,amidem, pri teploté vyšší než teplota místnosti. Pžestože umožňuje dosahovať zvýšených výtéžkú, má tento zpúsob nicméné néktsré významné nevýhody: zjistilo se, že za reakčních podmínek kapalný katalytický systém progresívni degraduje a- tvorí našernalé produkty uhelnatého vzhledu.
Cílem vynálezu tsdy Je stabilní katalytický systém s vyloučenim slouženln rtuti. Cílem vynálezu Je rovr.éž postuo syntézy vinylchloridu hydrochlorací acetylénu v oíítomnosti tskovéhckSS?Äí!ý??ckého systému, který Je velml aktívni, nedegraduje za oocmínek reakce s umožňuje navíc získávat vlnylchlorid s velkou selektivitou, a taU silné snižovai množstvi vedlejšxch nroduktú, které Je r.utno odstraňovať. Ha rozdíl od systémú na bázi slouóenln rtuti Je výhodou katalytického systému podie vynálezu absence vypažování kovových solí v zav · _ * r x z .
/
Podstata vynálezu
Pŕedmétem vynálezu Je kapalný katalytický systém orp hydrochloracl, zejména hydrochloracl acetylénu. Tento katalytický systém obsahuje alesoon Jednu sloučeninu kovu skupiny VIII, hydrochlcrid mastného aminu, Jehož teolota táni Je vyšší než 25 °C a organické rozpouštšdlo. (Tastným amlnem se rozumí Jakýkoli amin nebo smšs aminu, obsahujícich vetší počet atomú uhlíku, napríklad více než 8 atcmú uhlíku, a meJících málo vštvenou nebo nevétvencu molekulárni strukturu. Výhodné Jsou aminy, obsahuJící 10 až 20 atomú uhlíku. Tato málo vátvená nebo nevštvená molekulárni štruktúra umožňuje anadnou kŕystalizaci hydrochloridu, vytvoreného reakcí mastného aminu s chlorov.odíkem a vysvštluje vysoké teploty tání. hydrochloridu téchto sloučenln. iYiezi aminy, odpovídající uvedené deflnicl mastného aminu, patrí napríklad decylamin, undecylamin, dodecylamin, 3-methyldodecylamin.
Dobrých výeledkú bylo dosaženo s katalytickým systémem, obsahuJícím hydrochlorid dodecylaminu·
Sloučenlr.y kovu skupiny VIII, piužlté v katalytických systémech podie vynálezu, se obvykle volí ze sloučenln železa, kobaltu, niklu, ruthenia, rhodia, paldla, osmia, irídia, platiny nebo z JeJich smésí. Výhodné Jsou chloridy táchto kovú skupiny VIII, ale Je možno použít kteroukoli Jinou f sloučeninu, které béhem prípravy katalytického systému môže v prítomnosti chlorovodíku pŕecnézet na chlorid. Výhodné se sloučenina kovu skuplr.y VIII, používaná podie vynálezu, volí ze sloučenln olatiny a sloučenln paladia, Jako Je chlorid platnatý nebo chlorid paladnetý, tetrachloroplatnatan nebo tetrachlcrooaladnatan alkalického kovu nebo kovu alkalických
- 4 mocenství, jako Je NagPdClg, KgPdClg, LigPdCl^ atd. Je možno použít r.ovnéž komplexy kovú skupiny VIII, v nichž má kov nulové mocenství, Jako Jsou komplexy Pt/Pág/g, Pd/Prig/g, /Prfg/Pt/CO/ atd· Je rovnáš možno používat srnési sloučenin kovú skupiny VIII·
Zvlášť výhodnými sloučenlnaml kovú skupiny VIII Jsou chlorid'platnatý a chlorid paladnatý. Najvýhodnejší sloučeninou kovu skupiny VIII Je cljlorid paladnatý.
Výbér charakteru organického rozpouštédla, použitého píi postupu, podie vynálezu, Je podmínén zejména nutností, aby bylo inertní vúči reakčním složkám za podmínek reakce, aby bylo mísitelné s hydrochloridem mastného amínu pri teploté reakce a aby bylo schopno jej rozpouštét za teploty nižší! než Je Jeho teplota tání. ffiimoto se z dúvodú bezpečnosti a snadnosti použití dává pŕednost málo tékavým organickým rozpouštšdlúm. Výbér organického razpouštédla Je ovlivnšn také Jeho schopností absorbovať acetylén.. Rozpouštédla, splňující vyše uvedené kritéria, se volí z alifatických, cykloalífat-iských a aromatických uhlovodikú a JeJich smésí, napríklad - parafínu se 7 až 15 atómy uhlíku a alkylbenzenú, zejména xylénu, propylbenzenú, butylbenzenú, methylethylbenzenú. Pro * úvahy ekonomického charakteru se;používané rozpouštédlo volí výhodné z komerčních produktú, tvorených sméseml alifatických uhlotsodíkú, Jako Je rozpouštédlo ISCPAR f y Esso nebo rozpouštédlo SHELLSOL K fy Shell, nebo smésemi aromatických sloučenin, Jako Je rozpouštédlo SOLVESSD fy Esso nebo roz~ oouštádlo SHELLSOL A3 fy Shell. ’
Dobrých výsledku bylo dosaženo s alifatickými nasycenými rozpouštédly, Jako Je rozpouštédlo SHELLSOL K, tvorené ropnými frakcemi s tepHou varu mezl asi 190 a asi 250 °C.
Ďalšími rozpouštédly, oripadajícíml v úvahu vzhledem k vyše uvedeným kriteriím, Jsou určité téžké halogenované sloučenlny, Jako Jsou halogsnalkay, haloganbenzsny a Jlné haIcaeriované deriváty arr.~atlok'zn sloužmln.
Nejvýhodnéjší katalytický systém obsahuje dodecylaminhydróchlorid, chlorid paladnatý a alifatické rozpcuštšdlo, Jaka Je rozscuštédlo 5HELLS0L K. Takový katalytický systém má vysokou katalytickou aktivitu a selektivitu vinylchloridu, které môže oŕekročit 99 5á. Na·.'í c v prĹbéhu Času téméŕ nedegraduje.
Hmôt.nostni pomšr organického rozpouštédla s hydrochloridu aminu Je obecné vyšší než približné 0,1. Výhodné Je tento pomér vyšší nebo rovný približné 0,5. Za zvlášť výhodných podminek Je vyšší nebo rovný približné C,S. Obecné Je tento pomér nižší nebo rovný približné 20. Výhodné Je nižší nebo rovný približné 10. Za zvléši výhodných podminek Je .nižší nebo rovný približné 8.
Obsah sloúčeniny kovu skupiny VIII v katalytickom systému, vyjédŕený v mmol na litr roztoku katalytického systému, Je obecné vyšší nebo rovný približné 1 mmol/1, výhodné vyšší nebo rovný približné 10 mmol/1. Obsah sloúčeniny kovu skupiny VIII v katalytickém systému Je obecné nižší nebo rovný približné 200 mmol/1, výhodné nižší nebo rovný približné 100 mmol/1. I když to není nezbytné, Je nlcméné výhodné, aby veškeré množství sloúčeniny kovu skupiny VIII, obsažené v katalytickém systému, bylo v rozpušténé formé. Obecné se katalytický systém pripravuje rozpušténím nebo dlspergováním požadovaného množství sloúčeniny kovu skupiny VIII v mastném ainlnu nebo ve smési mastného aminu a organického rozoouštédla zahčíváníT tohoto rzotoku na teplotu vyšší než Je teplota téní hydrochloridu mastného aminu, načež s e tento roztok sýti chlorovodíkem, což syvolává tvorbu hydrochloridu mastného aminu. Je však rovnéž možné, i když mena oraktické, nejprva sytit mastný amin nebo smés mastného aminu a organického rozoouštécla, pŕedem zahčátou, chlorovodíkom za účslem tvorby hydrochloridu mastného emjnu, a oak teorve orivád'ít sloučerinu k-vu skuoiny 7III co hydrscnloridu T’stného aminu rebo do Jeho s.T.*si a organtc'<v.:i razoouá* ídlo.-n. ľ-.-.vykl® Je použité množstvi sloučeniny kovu skupiny VIII takcvé, že se veškerá síoučenlna kovu skupiny VIII nachézi v katalytické^ systému v rozpuštšné formé. Je však možno použlt sloučeninu kovu skupiny VIII v takovém množstvi nebo takového charakteru, že alespon část táto sloučeniny Je v ketalytickém systému prítomna ve rormé discergovar.é pevné látky, aniž by to bylo na újmu vynálezu.
Pfedmétem vynálezu Je rovnšž zpusob výroby vlnylchlorl, du hydrochlorací acetylénu v prítomnosti kapalného katalytického systému, obsanujícího alespon Jednu sloučeninu kovu skupiny VIII,'hydrochlorid mastného áminu, Jehož teplota tání-Je'vyšší než 25 °C, e organické rozpouštédlo. Charakter a poméry. složek použitého katalytického systému oďpoQÍdaJÍ výše Uvedeným údajôm.
Zpusob podie vynálezu Je proveditelný od teploty místnosti do približné 200 °C. Pri vyšší teploté rtiá katalytický systém, tendencl rýchle degradovať. 0becné Je teplota -reakce.
- taková, aby veškerý hydrochlorid mastného eminu byl v roztoku. Výhodná teplota reakce, tJ. taková, která nabízí optimálni kompromis mezi produktivitou, výtéžkem a stabilitou katalytického prostredí, Je vyšší nebo isvná približné 80 cC.
* Najlepších výsledku se dosahuje pri teplotách vyšších nebo * rovných približné 120 °C. Výhodné reakčni teplota neprekračuje približné 150 °C. Zvlášl výhodná Je reakční teplota nižší nebo rovná cfibližné 170 °C. Zoúsob oodle vynálezu se obecné uskutečnuje za atmosférického tlaku r.abo tlaku mírné zvýšeného v souladu s oravidly bezpečnosti oŕi marlo-jlaci s acetylenem, tj. nepfevyšujícím oŕibližné *,5 bar.
Zpusob výroby vlr.ylchloridu hydrochlorací acetylénu podie vynálezu se orov-cí tak, že se v Jakémkoli vhodném reaktoru uvá-dájí clynr.é reakční složky - acetyler e chlorovodík c o styku s kacalným katalytickým systémEm. Zovsoo oodle vynálezu Je r..cŕr>o reáli rove*. klasicky v fí .'·. cl i ralírreni,
I / podporujícim vyminú plyr.-kapalina, Jako Je talíŕová kolona x nebo zaplavovaná plnéná kolona. Ďalší zpúsob provedení postupu, umožňujíci dobrou výménu hmôt mezi kapalnou a plynnou fázi, spočívá v ooužití protiproudého reaktoru, popfípadš s náplní zaplavovaného lóže, kde kaoalný katalytický systém st'éká po nápni protioroudné k plynnému prcudu reakčních s Ιοί ak.
a Píl zpúsobu podie vynálezu Je molární pomšr chlorovodíku a acetylénu, uvádéných do reaktoru, obecné vyšší nebo rovný približné 0,5. Výhodné Je tento pomér vyšší nebo rovný približné 0,8. Obecné Je tento molární pomér nižší nebo xqvný približné 3. Dobrých výsledkú bylo dosaženo s molárním pomérem chlorovodíku a acetylénu, uvádébých do reaktoru, nižším·nebo rovným približné 1,5. Acetylén a chlorovodík mohou být uvédény do styku v reaktoru nebo mohou být výhodné míseny navzájem píedem pred vstupem do reaktoru.
Za účelam zvýšení množství acetylénu, rozpušténého v kapalné katalytické fázi Je rovnéž možno provádét postup, pri némž se do reaktoru pflvádí samotný acetylén v plynné fázi a reaguje pak s chlorovodíkem, prítomným v kapalné fázi ve formé hydrochloridu, načež se hydrochlorid mastného aminu z katalytického systému -regeneruje uvádéním-kapaliny, obsahu Jící mastný amin, s chlorovodíkem mimo, reaktor.
Príklady provedení vynálezu
Vynález Je objasnén na pfíkledech provedení. Príklady 1 až 5 Jsou provedeny podie vynálezu. Príklady 5/C/ až 3/C/ Jsou uvedený oro srovnéní.
Príklady 1 až 3
Katalytický systém se oŕipraví z dcdecyleminu, chloridu
- □ / f
paladnatého a rozpouštšdla SHELLSOL K.
Rožpouštédlo SHELLSOL K Je' produkt, dodávaný komerčná fou Shall, a Je tvofeno smäsi uhľovodíku v podstát# alifatického charakteru. Pcmtídkt, použitý v téchto pŕíkladech, má □očétečnl teplotu varu 193 °C a konečnou teplotu varu 245 °C.
Ocdecylarr.ln se misí nejprve s óriznými množstvíml rozpouštédla SHELLSOL K, pak se 4 g chloridu paladnatého /22,S • mmol/, které se pfldávajízza míchání do 1 1 roztoku. Katalytický systém se pak pripraví sycením roztoku plynným chlorovodíkem.
Reakce acetylénu s chlorovodíkem se provádí. takto:
Do pyrexovéha reaktoru o vnltfním objemu 45 ml, opatŕe ného dvojitým pláštém, v nšmž cirkuluje teplosménný olej, a zaslzením pro pŕlvádSní reakčních složek, tvoreným nástavcem ze skelné fríty, určeným k zajlšténí dispergování plynu v kapalném prostredí, se predloží 30 ml roztoku, tvoreného dodecylamlnem,' chlorldem paladantým a rozpouštédlerň SHELLSOL K.
Roztok se vyhreje na 150 °C a do rsaktoru se pflvédí plynný prôud, obsahující sm*s chlorovídku a acetylénu v rr.olárním poméru HCl/CgH’g Doba zdržení plynu v reaktoru, tJ. pomár mezl objemem reaktoru a objemovým prútokem reakčních' .složek píl teplôt* reakce, Je 4,9 s. Plynný produkt, vycházejídí z reaktoru, se analyzuje plynovou chromatograflí. Jako produkty reakce Jscu pozorovány pouze vlnylchlorid /VCZ a 1-chlcrooren /ICPr/. Výsledky Jsou shrnuty v tabulce I. Výtéžek Je de^lncván Jako molární pom*r získaného VC a acetylénu, uvedeného do rsaktoru. Selektivíta se výpočte Jako r.olární pom*r získaného VC a sumy VC + /2 x 1CDr/.
l7<T
Tabuľka I príklad hm. pomér: výtšžek získaný selektlvlta pozn.
dodecylamln: % Vl
| : rozp. =HELL5?L K | • | gh'1l“1 | |||
| 1 | □0 : 50 | 42,4 ’ | 258 | 9=,2 | |
| 2 | 25 : 75 | 59,4 | 351 | 97,5 | |
| 3 | 10 : 90 | 57,3 | 343 | 96,0 | mírná |
degradace reakčního orastfedí
Príklady 4 až 5
Pripraví ss dva katalytické systémy stejným zDÚsobem Jaka v príkladu 1 s rúznými množstvíml dodscýlamlnu a rozpouštédl-a SHELLLSOL K, ale chlorid paladnatý še nahradí chloridem platnatým.
Reakce hydrochlorece acetylénu se provádí za stejných padmínek Jaka v pfíkladech 1 až 3. Výsledky Jsou shrnuty v tebulce II.
Tabuľka II
| d? íklad | hm. pomér dodeclamln : SHELLSOL | výtéžek K | získaný VČ gh”1!“1 | selektlvlta C£ Z- |
| 4 | 25 : 75 | 5,1 | 31 | 93,9 |
| R u | 10 : 90 | .__ΖΛε_____ | 46 a2 | 97 A0 |
Príklad 6,'C/
Katalytický systém sa pfloraví stejným zcusooem Jako v ofíkladu 1 , als v r.sp*ítor.ncsti organického rczoouštadla
Príklad 7/C/
B
Pripraví se katalytický systém stejným zočsobem Jako v príkladu 1, ala v neprítomnosti dodecylaminu v roztoku.
Reakce hydrochlorace acetylénu se provédí za stejných podmínek Jako v cradašlých pfíkladech. Výsledky Jsou shrnuty v tabulce III
Príklad S/C/
Pŕioraví se katalytický systém stejným zp.’.sobem Jako v oííkladu 1 , ale dodecylamin se nahradí dimethylformamidem.
* Reakce hydrochlorace acetylénu se provádí za stejných .· podmínek Jako v ofedešlých pfíkladech. Výeldky Jsou shrnuty * v tabulce III.
Tabuľka III príklad výtžľ’ck získaný VC salektivita p-zn.
__________....._______Ír___________________________ 7/C/ 2,3 2 r.eméí. degradace reakč.
Claims (8)
- ° Α Τ Ε X' Τ □ V É N Ä R ο κ υ ' ,\/.srsc7'ΑΐΒΊΥΝ/.Λ .i tím1. Katalytický systém pro hydrcchlorací, obsahujílí ^e.-.fi I 1 les poň Jednu sloučeninu kovu skupiny VIII, hydrochloritj ·*·--| mastného ami.nu, Jehož taolota t=ní Ja vyšší než 25 °C,jaI panické rozpouštédlo, volané z alifatických, cykloallf^ti^-. „ ,| kých a aromatických uhlovodíkú a JaJich s.mésí. i j ? θ ? i j -Γ-5 J
- 2. Katalytický systém podie nároku 1, vyznažující sa· tím, že hydrochlorid amínu obsahuje 10 až 20 atómu uhlíku.
- 3. Katalytický systém podie nároku 1 neba 2, vyznažující se tím, že sloučenina kovu skupiny VIII se volí ze sloučenín naladia a sloučenin platiny.
- 4. Katalytický systém podie nároku 1 až 3, vyznažující se tím, že objemový pomer rozpouštédla a nydrochloridu mastného amínu se pohybuje od približné 0,1 do približné 20 a obsah sloučeniny kovu skupiny VIII, vyjádžený v.mmol na litr katalytického systému, Je vyšší nebo rovný ožibllžné 1 mmol/ /1 a nižší neoo rovný ofibližné 200 mmol/1.
- 5. Zosôob výroby vinylchloridu reakcí acetylénu s chlorovodík em v prítomnosti kaoalného katalytického systému, vyznačujúci s e tím, že katalytický systém obsahuje alescoň Jednu sloučer.ir.u kovu skupiny VIII, hydrochlorid mastnáhc amir.u, Jer.ož zeclota tání Je vyšší než 25 3C, a organické rozpouštédlo, volené z alifatických, cykloali-fatických a aromatických ihlovodíkú a JeJich srr-ésí.chlorid mastn ho a’úlru obsahu-'“ 10 až 2ϋ atz.T.l uhlíku
- 7. Zpásob podie nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že'1 sloučenina kovu skuoiny VIII se volí ze sloučenin naladia a sloučenin platiny.3. Zp'l'sob podie nároku 5 až 7, vyznačující se tím, že objemový oornér rozpouštžala a hydrochloridu mastného amínu sa oohybuje od oŕioližné Ľ',1 do približné 20 a obsah sloučenlny kovu skupiny VIII, vyjádžený v mmol na litr katalytického systému, Je vyšší nebo rovný približné 1 mmo1/1 a nižší nebo rovný približné 20C mrcol/1.
- 9. Zpúsob podie nároku 5 až 8, vyznačující se tím, že reakce se pravádi pri teplotš približné 80 ež ofibližné 180 °C.
- 10. Zp-jscb podie nároku 5 až 9, vyznačující se tím, že chlorovodík a acetylén se používaj! v molárním ooméru približné 0,5 až ožibližné 3·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9100600A BE1004984A3 (fr) | 1991-06-20 | 1991-06-20 | Systeme catalytique d'hydrochloration et procede de fabrication de chlorure de vinyle au depart d'acetylene et de chlorure d'hydrogene en presence de ce systeme catalytique. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK190092A3 true SK190092A3 (en) | 1995-03-08 |
Family
ID=3885581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1900-92A SK190092A3 (en) | 1991-06-20 | 1992-06-19 | Catalytic system for hydrochlorination and method of production of vinylchloride from acetylene and hydrogenchloride in present of this catalytic system |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5254777A (sk) |
| EP (1) | EP0525843B1 (sk) |
| JP (1) | JPH05245389A (sk) |
| AT (1) | ATE152005T1 (sk) |
| BE (1) | BE1004984A3 (sk) |
| BG (1) | BG61156B1 (sk) |
| BR (1) | BR9202333A (sk) |
| CZ (1) | CZ281866B6 (sk) |
| DE (1) | DE69219234T2 (sk) |
| ES (1) | ES2103881T3 (sk) |
| HU (1) | HU214007B (sk) |
| PL (1) | PL168293B1 (sk) |
| RO (1) | RO109839B1 (sk) |
| RU (1) | RU2045336C1 (sk) |
| SK (1) | SK190092A3 (sk) |
| TR (1) | TR26184A (sk) |
| UA (1) | UA25930C2 (sk) |
| YU (1) | YU48186B (sk) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2910350B1 (fr) * | 2006-12-22 | 2009-01-30 | Solvay | Systeme catalytique d'hydrochloration et procede de fabrication de chlorure de vinyle au depart d'acetylene et de chlorure d'hydrogene en presence de ce systeme catalytique. |
| FR2939132B1 (fr) | 2008-11-28 | 2011-11-11 | Arkema France | Fabrication de chlorure de vinyle monomere a partir de matieres renouvelables, chlorure de vinyle monomere obtenu et utilisation. |
| EA024479B1 (ru) | 2010-12-22 | 2016-09-30 | Солвей Са | Каталитическая система и ее использование для производства винилхлорида гидрохлорированием ацетилена |
| TW201240729A (en) | 2010-12-22 | 2012-10-16 | Solvay | Catalytic system and its use for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
| TW201236758A (en) | 2010-12-22 | 2012-09-16 | Solvay | Catalytic system and its use for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
| CN103391911A (zh) | 2011-02-24 | 2013-11-13 | 索维公司 | 用于氢卤化炔烃并且用于通过炔烃的氢氯化反应来制造氯化烯的方法 |
| GB201111819D0 (en) * | 2011-07-11 | 2011-08-24 | Johnson Matthey Plc | Catalyst and method for its preparation |
| EP2617698A1 (en) | 2012-06-27 | 2013-07-24 | Solvay Sa | Process for the hydrohalogenation of an unsaturated hydrocarbon and for the manufacture of vinyl chloride by hydrochlorination of acetylene |
| CN115382579B (zh) * | 2022-09-01 | 2023-07-07 | 贵州重力科技环保股份有限公司 | 一种乙炔氢氯化铜催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE709000C (de) * | 1936-03-01 | 1941-08-02 | Chem Fab Von Heyden Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogeniden |
| IT1081628B (it) * | 1977-07-27 | 1985-05-21 | Snam Progetti | Processo per la idrogenazione di substrati aromatici e mezzi adatti allo scopo |
| DE3377125D1 (en) * | 1982-03-30 | 1988-07-28 | Shell Int Research | A process for carbonylating methanol to acetic acid and/or methyl acetate |
| JPS60145907A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | シラン化合物の連続的製造方法 |
| DE3824634A1 (de) * | 1988-04-30 | 1989-11-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von vinylchlorid durch umsetzung von acetylen mit chlorwasserstoff |
-
1991
- 1991-06-20 BE BE9100600A patent/BE1004984A3/fr not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-06-10 EP EP92201677A patent/EP0525843B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-10 ES ES92201677T patent/ES2103881T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-10 DE DE69219234T patent/DE69219234T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-10 AT AT92201677T patent/ATE152005T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-06-17 YU YU63292A patent/YU48186B/sh unknown
- 1992-06-17 PL PL92294940A patent/PL168293B1/pl unknown
- 1992-06-18 US US07/901,168 patent/US5254777A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-18 BG BG96502A patent/BG61156B1/bg unknown
- 1992-06-18 TR TR92/0570A patent/TR26184A/xx unknown
- 1992-06-19 CZ CS921900A patent/CZ281866B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-06-19 SK SK1900-92A patent/SK190092A3/sk unknown
- 1992-06-19 BR BR929202333A patent/BR9202333A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-06-19 RU SU925011980A patent/RU2045336C1/ru active
- 1992-06-19 RO RO92-0831A patent/RO109839B1/ro unknown
- 1992-06-19 HU HU9202067A patent/HU214007B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-06-22 JP JP4162548A patent/JPH05245389A/ja active Pending
-
1993
- 1993-06-18 UA UA93003126A patent/UA25930C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ281866B6 (cs) | 1997-03-12 |
| EP0525843B1 (fr) | 1997-04-23 |
| BE1004984A3 (fr) | 1993-03-09 |
| PL294940A1 (en) | 1992-12-28 |
| RO109839B1 (ro) | 1995-06-30 |
| EP0525843A1 (fr) | 1993-02-03 |
| BG96502A (en) | 1994-06-30 |
| DE69219234D1 (de) | 1997-05-28 |
| BG61156B1 (bg) | 1997-01-31 |
| HU9202067D0 (en) | 1992-10-28 |
| JPH05245389A (ja) | 1993-09-24 |
| DE69219234T2 (de) | 1997-11-20 |
| US5254777A (en) | 1993-10-19 |
| ATE152005T1 (de) | 1997-05-15 |
| UA25930C2 (uk) | 1999-02-26 |
| CZ190092A3 (en) | 1993-01-13 |
| YU63292A (sh) | 1994-06-10 |
| HUT61961A (en) | 1993-03-29 |
| YU48186B (sh) | 1997-07-31 |
| PL168293B1 (pl) | 1996-01-31 |
| ES2103881T3 (es) | 1997-10-01 |
| HU214007B (en) | 1997-12-29 |
| RU2045336C1 (ru) | 1995-10-10 |
| BR9202333A (pt) | 1993-01-19 |
| TR26184A (tr) | 1995-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK189992A3 (en) | Catalytic system for hydrochlorination and method of production of vinylchloride from acetylene and hydrogenchloride in present of this catalytic system | |
| SK190092A3 (en) | Catalytic system for hydrochlorination and method of production of vinylchloride from acetylene and hydrogenchloride in present of this catalytic system | |
| EP2101916A1 (en) | Catalytic hydrochlorination system and process for manufacturing vinyl chloride from acetylene and hydrogen chloride in the presence of this catalytic system | |
| US5254763A (en) | Catalyst and process for the selective hydrogenation of benzene | |
| EP0799172B1 (en) | Catalytic hydrogenolysis | |
| DE69806876T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorprop-1-en | |
| JPH07112989B2 (ja) | 高塩素化メタンの脱塩素化方法 | |
| NL8006806A (nl) | Werkwijze ter bereiding van azijnzuuranhydride. | |
| JPS61221132A (ja) | ハロゲン化合物の環元脱ハロゲン化法 | |
| Getty et al. | The strong solid acid,(SG) nAlCl2, as a catalyst for the dehydrochlorination and hydrodechlorination of polychlorinated molecules | |
| JPH07309792A (ja) | ｍ−クロロ芳香族類の製造方法 | |
| RU2322433C1 (ru) | Способ одновременного получения хлороформа и третичных хлоралканов | |
| US3691098A (en) | Process for manufacturing oxychlorination catalysts | |
| US4041087A (en) | Method for the direct preparation of halogenated hydrocarbons by the reaction of CO, H2 and halogen in the presence of a catalyst | |
| KR930007889A (ko) | 디알킬 카보네이트의 제조방법 | |
| US3424813A (en) | Preparation of a beta-olefin from a straight chain terminal olefin with metallic molybdenum catalyst | |
| Vassilian et al. | Comparison of Snφ3 and SnCl3 as cocatalyst groups for [Pt (Pφ3) 2ClQ] in the isomerization of 1, 5-cyclooctadiene | |
| JPS6325567B2 (sk) | ||
| DE1243173B (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten oder bromierten ungesaettigten Kohlenwasserstoffen | |
| HRP921113A2 (en) | Hydrochlorination catalytic system and a process for the production of vinyl chloride by the acetylene and hydro chloride reaction | |
| RU2107544C1 (ru) | Катализатор для гидрирования четыреххлористого углерода | |
| JPH06210181A (ja) | 炭酸エステル製造用触媒 | |
| JPS6121206B2 (sk) | ||
| JPH01284339A (ja) | モノカルボン酸無水物製造用の担体触媒 | |
| JPH0588688B2 (sk) |