SE537631C2 - En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol. - Google Patents

En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol. Download PDF

Info

Publication number
SE537631C2
SE537631C2 SE1300292A SE1300292A SE537631C2 SE 537631 C2 SE537631 C2 SE 537631C2 SE 1300292 A SE1300292 A SE 1300292A SE 1300292 A SE1300292 A SE 1300292A SE 537631 C2 SE537631 C2 SE 537631C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
component
acrylate
tetraoxaspiro
undecane
diisocyanate
Prior art date
Application number
SE1300292A
Other languages
English (en)
Other versions
SE1300292A1 (sv
Inventor
David James
Linda Nilsson
Original Assignee
Perstorp Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=51792210&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE537631(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Perstorp Ab filed Critical Perstorp Ab
Priority to SE1300292A priority Critical patent/SE537631C2/sv
Priority to PCT/SE2014/000024 priority patent/WO2014175802A1/en
Priority to KR1020157033112A priority patent/KR20160002985A/ko
Priority to CN201480022877.9A priority patent/CN105263980A/zh
Priority to JP2016510651A priority patent/JP2016522183A/ja
Priority to EP14788269.0A priority patent/EP2989138B1/en
Priority to US14/784,421 priority patent/US20170320887A1/en
Publication of SE1300292A1 publication Critical patent/SE1300292A1/sv
Publication of SE537631C2 publication Critical patent/SE537631C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3218—Polyhydroxy compounds containing cyclic groups having at least one oxygen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8108—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having only one isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/8116—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having only one isocyanate or isothiocyanate group esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one isocyanate or isothiocyanate group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds

Abstract

SAMMANDRAG En ny uretanakrylat visas vilken är en reaktionsprodukt av en ravarukomposition innefattande minst (A) en diolkomponent, (B) en komponent vilken har akrylomdttnad och (C) en isocyanatkomponent. Namnd komponent (A) innefattar minst en alkoxylerad 2,4,8,1 0-tetraoxaspiro [5. 51undekan-3 ,9-di alkanol, komponent (B) innefattar minst en hydroxialkylakrylat, hydroxialkylmetalcrylat och/eller hydroxialkylmetylakrylat, och/eller innefattar akrylsyra, metakrylsyra och/eller en metylakrylsyra och/eller en motsvarande alkylester av en namnd akrylsyra, och namnd komponent (C) innefattar minst en di- eller polyisocyanat eller ett derivat &ray.

Description

En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomattnad samt en isocyanatkomponent C, dal- A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol.
Foreliggande uppfinning half& sig till en ny uretanakrylat vilken ãr en reaktionsprodukt av minst en diolkomponent, en komponent med alcrylomattnad och en isocyanatkomponent, varvid namnd diolkomponent innefattar minst en alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol.
Stralningshdrdande, sasom UV-hdrdande, ytbeldggningar for industriella applikationer har under manga ár konstant iikat. Mindre produktiva och/eller mindre miljoydnliga system har gradvis ersatts med stralningsteknologi och ett allt okande antal nya applikationer for stralningshardande ytbelaggningar har hittats. Stralningshardande polyuretanakrylater är sedan mer an tva decennier valkanda. De vanligaste är baserade pa uretanakrylat- eller -metalcrylatoligomerer, vilka utg8r majoriteten av ytbelaggningar vitt anvanda inom industrien. Dessa ytbeldggningar anvands for skyddande andamal sa vat som i applikationer sasom varmeoch/eller stralningshardande ytbelaggningar, tryckfarger och adhesiver. Hardade ytbeldggningar ger typiskt filmer med till exempel god kombination av styrka och elasticitet. Uretanakrylater utgor huvuddelen av kompositionerna och bestammer armed egenskaperna hos saval flytande som hardad produkt.
Det finns emellertid trots den stora mangden kommersiellt tillgängliga uretanakrylater och derivat darav, beroende pa till exempel miljohansyn och -lagstiftning och/eller nya applikationsomraden, en standigt okande efterfragan pa nya, sakrare, effektivare och/eller mer anyandbara uretanakrylater.
En viktig efterfragan utgors av ersattningar far uretanakrylater baserade pa bisfenol A. Bisfenol A är kand som endokrinstorare associerad med irritation i andningssystemet, risk for allvarlig skada pa ogonen och nervsystemet, risk for sensibilisering genom hudkontakt och risk for minskad fertilitet, varvid hudkontakt bör undvikas. Hydrogenerad bisfenol A har fOrslagits som ersattning for bisfenol A vid framstallning av uretanakrylater. Det finns emellertid markanta nackdelar med anvandning av hydrogenerad bisfenol A. Nackdelar ãr till exempel det faktum att hydrogenerad bisfenol A är ett fast dinne med hog smaltpunkt och saledes svar att hantera i fabriksmiljo samt det faktum att reaktioner mellan flytande amnen och fasta amnen med hog smdltpunkt Ar svara att moderera. Det skulle saledes vara onskvart att ha en diol vilken ger den hoga diolsmdltpunktens egenskapsfOrdelar men med minskade processproblem. 1 En aspekt av foreliggande uppfinning är att tillhandahalla en ny uretanakrylat vilken har minst en akryl-, metakryl- och/eller metylakryl dubbelbindning. Ytterligare en aspekt är att tillhandahalla en lamplig ersattning ffir motsvarande uretanakrylater baserade pa bisfenol A och/eller hydrogenerad bisfenol A.
Det har nu helt ovantat funnits att en alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9- -dialkanol är en ffirening anyandbar i de fiesta applikationer innefattande uretanakrylater. Den nya uretanakrylaten enligt ffireliggande uppfinning kan vidare med fordel ersatta uretanakrylater baserade pa bisfenol A och/eller hydrogenerad bisfenol A som en produkt vilken är sdkrare att hantera samt miljovdnligare.
Den nya uretanakrylaten enligt foreliggande uppfinning är en reaktionsprodukt av en ravarukomposition innefattande minst (A) en diolkomponent, (B) en komponent med akrylomdttnad och (C) en isocyanatkomponent. Namnd komponent (A) innefattar minst en alkoxylerad 2,4,8,1 0-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol med formeln H[O(CH2)p]q—cicH2R-X0 0 )—R ,0—[(CH2)mO]nfl CH2 0 varvid varje substituent R individuellt är en lin* eller grenad C1-C8 alkylgrupp och m, n, P och q individuellt är heltal och minst 1, namnd komponent (B) innefattar minst en hydroxialkylakrylat, hydroxialkylmetakrylat och/eller hydroxialkylmetylakrylat, varvid hydroxialkyl foretrddesvis är hydroxi-Ci-C12-alkyl, och kan exemplifieras med hydroxietyl(met)akrylat, hydroxipropyl(met)akrylat, trimetylolpropandi(met)akrylat samt pentaerytritoltri(met)akrylat, och/eller innefattar akrylsyra, metakrylsyra och/eller en metylakrylsyra, sasom krotonsyra eller isokrotonsyra, eller en motsvarande alkylester dray, samt varvid namnd komponent (C) innefattar minst en di- eller polyisocyanat eller ett derivat ddray.
I foredragna utffiringsformer av namnd alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9- -dialkanol är m och p, i ovan formel, individuellt heltal mellan 1 och 6, sasom mellan 1 och 4, och n och q ür individuellt heltal mellan 1 och 10, sasom mellan 1 och 8, mellan 1 och 6 eller mellan 1 och 4. Substituenten R i ovan formel är i likaledes foredragna utffiringsformer en alkylgrupp med formeln C H3 -C - CI H3 2 De mest foredragna utforingsformerna av namnd alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol innefattar alkoxylerad, sasom metoxylerad, etoxylerad, propoxylerad och/eller butoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5]undekan-3,9-dietanol.
Speciellt foredragna utforingsformer av namnd alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol är etoxylerad och/eller propoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dietanol med 1-10, sasom 1-6, 1-5, 1-4, 1-3 eller 1-2, etoxi- och/eller propoxienheter / hydroxylgmpp.
Namnd komponent (A) innefattar, i fOredragna utforingsformer av namnd fly uretanakrylat enligtfOreliggandeupp finning,50-100vikts-%avnamndalkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol, sasom namnd metoxylerad, etoxylerad, propoxylerad och/eller butoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol. I likaledes foredragna utforingsforrner innefattar namnd komponent (B) 50-100 vikts-% av namndminstenhydroxialkylakrylat,hydroxialkylmetakrylatoch/eller hydroxialkylmetylakrylat och/eller 50-100 vikts-% av namnd akrylsyra, metakrylsyra och/eller en metylakrylsyra och/eller en motsvarande alkylester darav. Vidare, i likaledes fciredragna utfdringsformer, innefattar komponent (C) 50-100 vikts-% av namnd di- eller polyisocyanat.
Namnd di- eller polyisocyanat dr foretradesvis och med fordel ur gruppen bestaende av toluendiisocyanat, difenylmetandiisocyanat, hexametylendiisocyanat, isoforondiisocyanat, tetrametylxylendiisocyanat, dicyklohexylmetandiisocyanat, furandiisocyanat, tetrahydrofurandiisocyanat, cyklohexylendiisocyanat, xylendiisocyanat, naftalendiisocyanat, fenylendiisocyanat, nonantriisocyanat och/eller trifenylmetantriisocyanat.
Namnd ravarukomposition kan harutover innefatta en eller flera karboxylsyror, sasom oktansyra, 2-etylhexansyra, 2-propylheptansyra, cekansyra och/eller trimetylhexansyra.
Det forstas att den som är forfaren i tekniken utan ytterligare forklaring, genom att anvanda beskrivningen ovan, fullt ut kan tillgodogora sig foreliggande uppfinning. Foljande foredragna specifika utforingsexempel skall darfor betraktas som enbart illustrativa och inte pa nagot satt som begransande air resterande beskrivning. I det fOljande visar 1 and 2 utforingsformer av foreliggande forfarande och exempel 3 en jamforande produkt baserad pa etoxylerad bisfenol A. Exempel 4 hanfor sig till hardning av produkterna i exempel 2 och 3. Tabell 1 redovisar analysresultat uppmatta pA produkter erhallna i exempel 2 och 3. 3 Exempel 1 En addukt mellan isoforondiisocyanat och hydroxietylakrylat framstalldes for tillverkning av uretanakrylater visade i exempel 2 och 3 (jamforelse). 175,0 viktsdelar isoforondiisocyanat och 0,6 viktsdelar metoxifenol, som inhibitor, satsades i ett reaktionskarl utrustat med uppvarmning, temperaturkontroll, omrorare, lufttillforsel och kylare. 86,8 viktsdelar hydroxietylakrylat satsades successivt under 10 minuter och 0,03 viktsdelar dibutyltennlaurat, som katalysator, satsades darefter till reaktionsblandningen. Temperaturen fick nu langsamt oka till 60-70°C och reaktionen fick fortsatta tills det teoretiska NCO-talet uppnaddes. Erhallen reaktionsprodukt kyldes slutligen till rumstemperatur Exempel 2 54,5 viktsdelar av en etoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol med i medeltal 4-5 etylenoxidenheter / hydroxylgrupp (pentaerytritolspiroglykoletoxylat, Perstorp Specialty Chemicals AB), 0,2 viktsdelar metoxifenol, som inhibitor, och 133,0 viktsdelar toluen, som azeotropt losningsmedel, satsades i ett reaktionskarl forsett med uppvarmning, temperaturkontroll, omrorare, lufttillflode och aterlopp. 100,0 viktsdelar av addukten erhallen i exempel 1 satsades nu langsamt till reaktionsblandningen fOljt av tillsats av 0,03 viktsdelar dibutyltennlaurat som katalysator. Temperaturen hojdes snabbt till 65°C och kvarholls tills ett NCO-tal tiara 0 uppnaddes. Toluen drevs nu av och aterstaende reaktionsprodukt kyldes till rumstemperatur. Analysresultat ges i tabell 1.
Exempel 3 (jamforelse) Exempel 2 upprepades med skillnaden att 52,4 viktsdelar av ett bisfenol A etoxylat med i medeltal 4 etoxienheter / fenolisk hydroxylgrupp (Sigma Aldrich Co) satsades i stallet for 54,5 viktsdelar etoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol med i medeltal 4-5 etylenoxidenheter / hydroxylgrupp (pentaerytritolspiroglykoletoxylat, Perstorp Specialty Chemicals AB). Analysresultat ges i tabell 1.
Exempel 4 Produktema erhallna i exempel 2 och 3 (jamforelse) hardades, efter tillsats av 1,0 viktsdel Irgacure 500 (fotoinitiator, Ciba Specialty Chemicals Inc.) och applicering pa glas- och stalpaneler, vid en torr filmtjocklek av 40 um. 4 Belagda paneler placerades forst i en ugn under 30 minuter vid 50°C, kyldes till rumstemperatur och UV-hardades darefter. UV-hardning utfordes med en UV-lampa om 80 W/cm2 och vid en bandhastighet av 20 m/min. Lackerna fick passera under UV-lampan 4 gAnger. Proverna konditionerades efter hardning under 24 timmar vid 23 ± 2°C och 50 + 5 % relativ luftfuktighet, vilket foljdes av filmhardhets-, flexibilitets- och glansmatningar.
Uppmatta resultat: Exempel 2Exempel 3 Hardhet, Konig sek.214200 Erichsen flexibilitet, mm0.42.6 Glans vid 60°8994 Tabell 1 Exempel 2 Exempel 3 Hydroxyltal, mg KOH/g 4 Syratal, mg KOH/g 0.1 0.3 Molekylvikt Mw, g/mol 2 200 2 400 Akrylkoncentration 1R. 1.1.42 Polydispersitet 1.4 1.4

Claims (17)

PATENTKRAV
1. En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en ravarukomposition innefattande minst (A) en diolkomponent, (B) en komponent med akrylomdttnad och (C) en isocyanatkomponent k annete c kn ad a v, att namnd komponent (A) innefattar minst en alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5jundekan-3,9-dialkanol med formeln H[O(CHDp]q—°R cH2 R,. ,O—RCH2)m0bill CH2 o <0 o o van varje substituent R individuellt är en lin* eller grenad C1-C8 alkylgrupp och in. n, p och q individuellt är heltal och minst 1, att namnd komponent (B) innefattar minst en hydroxialkylakrylat, hydroxialkylmetakrylat och/eller hydroxialkylmetylakrylat, och/eller innefattar akrylsyra, metakrylsyra och/eller en metylakrylsyra och/eller en motsvarande alkylester av en namnd akrylsyra, samt att ndmnd komponent (C) innefattar minst en dieller polyisocyanat eller ett derivat ddrav.
2. Uretanakrylaten enligt krav 1 k annet e cknad a v, att namnd hydroxialkyl är hydroxi-Ci-C12-alkyl.
3. Uretanakrylaten enligt krav 1 eller 2 kannet ecknad a v, att namnd komponent (B) innefattar hydroxietyl(met)akrylat, hydroxipropyl(met)akrylat, trimetylolpropandi(met)akrylat eller pentaerytritoltri(met)akrylat.
4. Uretanakrylaten enligt nagot av haven 1-3 k ann et e c kn ad a v, att m och p individuellt är heltal mellan 1 och 6, sdsom mellan 1 och 4.
5. Uretanakrylaten enligt nAgot av haven 1-4 k ann eteckn a d a v, att n och q individuellt är heltal mellan 1 och 10, sasom mellan 1 och 8, mellan 1 och 6 eller mellan 1 och 4.
6. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-5 k anneteckn ad a v, att varje substituent R är en grupp med formeln CH3 I -C- H3 6
7. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-6 k annetecknad a v, att namnd alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol är en alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol.
8. Uretanakrylaten enligt nagot av haven 1-7 kannet e cknad a v, att namnd alkoxylerad är metoxylerad, etoxylerad, propoxylerad och/eller butoxylerad.
9. Uretanakrylaten enligt nagot av haven 1-8 kannet ecknad a v, att namnd komponent (A) innefattar 50-100 vikts-% av namnd alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dialkanol.
10. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-9 kann et eckn a d a v, att namnd alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol är en etoxylerad och/eller propoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol vilken har 1-10, sasom 1-6, 1-5, 1-4, 1-3 eller 1-2, etoxi- och/eller propoxienheter / hydroxylgrupp.
11. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-10 kannetecknad a v, att namnd komponent (B) innefattar 50-100 vikts-% av namnd hydroxialkylakrylat, hydroxialkylmetakrylat °eh/eller hydroxialkylmetylakrylat.
12. Uretanakrylaten enligt nagot av haven 1-11 kannetecknad a v, att namnd komponent (B) innefattar 50-100 vikts-% av namnd akrylsyra, metakrylsyra oeh/eller en metylakrylsyra och/eller en alkylester av en namnd akrylsyra.
13. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-12 k annetecknad a v, att namnd komponent (C) innefattar 50-100 vikts-% av namnd di- eller polyisocyanat.
14. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-13 kannet ecknad a v, att namnd dieller polyisocyanat är toluendiisocyanat, difenylmetandiisocyanat, hexametylendiisocyanat, isoforondiisocyanat, tetrametylxylendiisocyanat, dicyklohexylmetandiisocyanat, furandiisocyanat, tetrahydrofurandiisocyanat, cyklohexylendiisocyanat, xylendiisocyanat, naftalendiisocyanat, fenylendiisocyanat, nonantriisocyanat och/eller trifenylmetantriisocyanat.
15. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-14 k annetecknad a v, att namnd ravarukomposition vidare innefattar minst en karboxylsyra.
16. Uretanakrylaten enligt krav 15 kannete c kn ad a v, att namnd karboxylsyra är oktansyra, 2-etylhexansyra, 2-propylheptansyra, cekansyra och/eller trimetylhexansyra. 7
17. Uretanakrylaten enligt nagot av kraven 1-16 k ann et ecknad a v, att namnd komponent (A) innefattar en etoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekan-3,9-dietanol vilken i medeltal har 3-6 etoxienheter / hydroxylgrupp, att namnd komponent (B) innefattar hydroxietylakrylat och att namnd komponent (C) innefattar isoforondiisocyanat. 8
SE1300292A 2013-04-22 2013-04-22 En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol. SE537631C2 (sv)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1300292A SE537631C2 (sv) 2013-04-22 2013-04-22 En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol.
PCT/SE2014/000024 WO2014175802A1 (en) 2013-04-22 2014-03-11 Urethane acrylates based on 2,4,8,10-tetraoxospiro[5.5]undecane-3,9-dialkanols
KR1020157033112A KR20160002985A (ko) 2013-04-22 2014-03-11 2,4,8,10-테트라옥소스피로[5.5]운데칸-3,9-다이알카놀계우레탄 아크릴레이트
CN201480022877.9A CN105263980A (zh) 2013-04-22 2014-03-11 基于2，4，8，10-四氧代螺[5.5]十一烷-3，9-二烷醇的氨基甲酸酯丙烯酸酯
JP2016510651A JP2016522183A (ja) 2013-04-22 2014-03-11 ２，４，８，１０−テトラオキソスピロ［５．５］ウンデカン−３，９−ジアルカノールに基づくウレタンアクリラート
EP14788269.0A EP2989138B1 (en) 2013-04-22 2014-03-11 Urethane acrylates based on 2,4,8,10-tetraoxospiro[5.5]undecane-3,9-dialkanols
US14/784,421 US20170320887A1 (en) 2013-04-22 2014-03-11 Urethane acrylates based on 2,4,8,10-tetraoxospiro[5.5]-undecane-3,9-dialkanols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1300292A SE537631C2 (sv) 2013-04-22 2013-04-22 En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1300292A1 SE1300292A1 (sv) 2014-10-23
SE537631C2 true SE537631C2 (sv) 2015-08-25

Family

ID=51792210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1300292A SE537631C2 (sv) 2013-04-22 2013-04-22 En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20170320887A1 (sv)
EP (1) EP2989138B1 (sv)
JP (1) JP2016522183A (sv)
KR (1) KR20160002985A (sv)
CN (1) CN105263980A (sv)
SE (1) SE537631C2 (sv)
WO (1) WO2014175802A1 (sv)

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS558013A (en) 1978-06-30 1980-01-21 Fujitsu Ltd Semiconductor device manufacturing method
US4260703A (en) 1979-10-26 1981-04-07 Union Carbide Corporation Novel urethane-acrylate and radiation curable compositions
JPS57102891A (en) * 1980-12-16 1982-06-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Polyether diol
JPS5938223A (ja) * 1982-08-30 1984-03-02 Nippon Polyurethan Kogyo Kk 固体状ポリウレタン組成物の製造法
JPS6127988A (ja) 1984-07-16 1986-02-07 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd ウレタン（メタ）アクリレ−ト化合物
JPS6147722A (ja) 1984-08-14 1986-03-08 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd ウレタン（メタ）アクリレートプレポリマー含有組成物
JPS6230640A (ja) 1985-07-30 1987-02-09 Nitto Electric Ind Co Ltd 光学ガラスフアイバ用被覆材料
JP3292268B2 (ja) 1994-07-21 2002-06-17 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型インキ用組成物
JP3367301B2 (ja) 1995-09-30 2003-01-14 凸版印刷株式会社 電子線硬化型単官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー及びそれを含有する電子線硬化型接着剤組成物
DE19810793A1 (de) 1998-03-12 1999-09-16 Basf Ag Härtbares Polyurethanpolymerisat, Dispersion auf Basis dieses Polymerisats, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2000034441A (ja) 1998-07-21 2000-02-02 Dainippon Ink & Chem Inc 活性エネルギー線硬化型塗料組成物
JP2010519369A (ja) * 2007-02-20 2010-06-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 高屈折率モノマー、それらの組成物及び使用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160002985A (ko) 2016-01-08
EP2989138A4 (en) 2016-11-30
JP2016522183A (ja) 2016-07-28
US20170320887A1 (en) 2017-11-09
SE1300292A1 (sv) 2014-10-23
EP2989138A1 (en) 2016-03-02
CN105263980A (zh) 2016-01-20
EP2989138B1 (en) 2018-08-01
WO2014175802A1 (en) 2014-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6480176B2 (ja) ウレタン粘着剤
EP2066718B1 (de) Strahlenhärtbare formulierung, die zu flexiblen beschichtungen mit erhöhtem korrosionsschutz auf metalluntergründen führt
CN101824299B (zh) 一种单组份高固含量水性聚氨酯胶粘剂的制备方法
US9856392B2 (en) Radiation curable coating compositions for metal
US10167359B2 (en) Radiation curing coating composition
WO2007003462A1 (de) Verfahren zur herstellung von strahlenhärtbaren formulierungen mit erhöhtem korrosionsschutz auf metalluntergründen und solche formulierungen
EP3024901A1 (de) Beschichtungsmassen, enthaltend eine verbindung mit mindestens zwei cyclischen carbonatgruppen und einer siloxangruppe
CN103614109A (zh) 用于包装材料的聚氨酯胶粘剂
TWI617640B (zh) 含有低含量寡聚物之紫外線固化熱熔膠
SE537631C2 (sv) En uretanakrylat vilken är en reaktionsprodukt av en diolkomponent A, en komponent B med akrylomättnad samt en isocyanatkomponent C, där A innefattar alkoxylerad 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]- undekan-3,9-dialkanol.
US11548972B2 (en) Oligomer or polymer and composition comprising the same
JP2021063186A (ja) 活性エネルギー線硬化性粘着剤用樹脂組成物及び粘着シート
JP6542082B2 (ja) ウレタン（メタ）アクリレートの製造方法
WO2024004813A1 (ja) ウレタン系塗料組成物
JP7388243B2 (ja) ウレタン（メタ）アクリレート系化合物及び活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、並びにウレタン（メタ）アクリレート系化合物の製造方法
TW201723005A (zh) 可固化樹脂及包含該樹脂之固化組成物
JPS61204284A (ja) カチオン形塗料バインダの橋かけ成分を製造する方法
JP2002308955A (ja) 光硬化性樹脂組成物
DE102011077573A1 (de) 2K-Polyurethan-Klebstoff mit aliphatischem Vernetzer
JPS63183912A (ja) ジ（メタ）アクリルウレタン樹脂
TW201247728A (en) Amino and hydroxyl functional polyesters