SE522839C2 - Trisresorcinyltriaziner - Google Patents

Description

01 k) h) O) 04 Q) o. .nu 2 R O __(;_|| C\ (m) I /Y CH2__CnH2n R O iller ~ | ° av) RS R O Is (V) fi-c-x-RQ vari n har värdet l eller 2; R4, R; och Ri; oberoende av varandra betecknar C1-C1ga1kyl; Cs-Cucykloalkyl; Cz-Clgalkenyl; fenyl; Cv-Cnfenylalkyl; Cy-Cnalkylfenyl; Cl-Clgalkyl som är substituerad med fenyl, OH, halogen; Cl-Cmalkoxi, C5-C12cykloalkoxi, Cg-Clgalkenyloxi, COOH, COORU, O-CORQ, CONHz, CONI-IR13,_CONR13NR14, CN, NH2, NHRB, NRURM, NHCORQ, C6-C1- C5bicykloalkyl, C6-C1-C5bicyk1oalkoxi, C6-C1 gbicykloalkenyl, Có-Cßbicykloalkenyloxi, C6- C lóbicykloalkyl-alkoxi, Cfi-CwbicykloalkenyL-alkoxi eller Có-Cßtircykloxlkoxi; C5-C12- cykloalkyl som är substituerad med OH, C1-C4alkyl, Cz-Cóalkenyl eller O-CORn; eller COR15; CO-X-Rg; eller SOz-Rló; eller C3-C50alkyl som är bruten av O och/eller substituerad med OH, fenoxi eller Cy-Cigalkylfenoxi; eller R; och RÖ tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C4-C8- cykloalkylring, vilken är obruten eller är bruten av O, NH, NR13, eller S, och/eller är i \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\1 l0003600.doc 01 NJ N) G) 06 W) 3 osubstituerad eller substituerad med CI-Cóalkyl, C1-C6alkoxi, OH, fenoxi eller C7-C1g- alkylfenoxi; Rg betecknar H eller har samma betydelse som RH; R9 betecknar Cg-Clgalkyl; Cg-Clgalkenyl; CS-Cncykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; Có-CM- _ aryl; Cy-Cufenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; C6-C1 Sbicykloalkyl; Có-Cßbicykloalkenyl; C6- Cmtricykloalkyl; eller C1-C1galkyl som är substituerad med halogen, COOH, COORU, O- COR12, CONI-Iz, CONHIRB, CONRURM, CN, NHZ, NHRU, NR13R14,NHCOR12, C6- Cßbicykloalkyl ellenCó-Clybicykloalkenyl; och speciellt då Cfi-Cualkyl; RH betecknar Cl-Clgalkyl; Cs-Cncykloalkyl; Có-CM-aryl; Cz-Clgalkenyl; C7-C14alkylfenyl; C1-Clgallcyl som är substituerad med fenyl, fenoxi, nafiyl, naftyloxi, OH, halogen, C|-C18- alkoxi, CS-Cncykloalkoxi, Cg-Clgalkenyloxi, COOH, COORH, O-CORU, CONHZ, CONHRU, CONRUNRM, CN, NH2, NHRU, NR13R14, NHCORU, Có-Clóbicykloalkyl-alkoxi, Có-Cmbicykloalkenyl-alkoxi eller Có-Cßtricykloalkoxi, eller med fenyl, fenyloxi eller naftyloxi, vilken sj älv är substituerad med halogen, OH, C1-C4alkyl, C1-C4alkoxi, C1- Cgalkylamino, cyklohexylarníno, C1-Cgalkyltio, cyklohexyltio; eller RH betecknar C5- Cncykloalkyl som är substituerad med OH, C1-C4alkyl, Cz-Cóalkenyl eller O-CORU; eller betecknar COR15; CO-X-Rg; eller SO2-R16; eller en över kol bunden, 5-7-ledad heterocyklísk rest som innehåller 4-12 kolatomer och 1-3 heteroatomer som är valda bland O, N och S; eller Ru betecknar Cg-Cwallcyl som är bruten av O, NH, NRU eller S och/eller är substituerad med OH, fenoxi, Cg-Clgalkenyloxi, Cy-Clgalkylfenoxi, O-CORn, O-P(=O)(OR12)2, OP(=O)(R12)2 eller O-Si(OR12)3; Ru betecknar Cl-Cmalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cyk1oalkyl; C1-C4alky1cyklohexyl; Có-CM- aryl; C1-Cnfenylalcyl; Cq-Cmalkylfenyl; C6-C15bicykloalkyl; C5-C15bicykloalkenyl eller C6- C 1 5trlcykloalkyl; RU och RM oberoende av varandra betecknar C1-C1galkyl; Cz-Clgalkenyl; CS-Cncykloalkyl; C1-C4-alkylcyklohexyl; C6-C14aryl; Cy-Cufenylalkyl; Cq-Cnalkylfenyl; eller Cg-Cgo; som är bruten av O, NH eller NRU, och/eller är substituerad med OH, eller utgöres av C6- Cßblcykloalkyl; Có-Clsbicykloalkenyl; eller Có-Clstricykloalkyl; \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\ l l0003600.doc OFI ß) h) OD (N \D 4 R15 betecknar C l-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; Cg-Cncykloalkyl; Có-Cmaryl; Cy-Cufenylalkyl; eller C7-C14alkylfenyl; RH; betecknar Cl-Cigalkyl; Cz-Cmalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C6-C14aryl; Cy-Cnfenylalkyl eller Cv-Cualkylfenyl; RU betecknar CHz-O-Rlg eller furfuryl eller tetrahydrofurfuryl, eller betecknar C3-C30alkyl; vilken är bruten av O, NH, NR13 och/eller är substituerad med OH; och X och Y oberoende av varandra betecknar O, NH, NRU eller S, med undantag för föreningen 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-[1-etyloxikarbonyl-l-metyletoxi]fenyl)- l,3,5-triazin.

När två eller flera grupper som har samma beteckning föreligger i en enda förening med formel I, kan de vara identiska eller ock vara olika inom omfånget för de angivna möjliga definitionema. Av speciell betydelse är föreningar enligt uppfinning, i vilka grupper med samma beteckning har samrna definition.

En halogensubstituent utgöres av -F, -Cl, -Br eller -I, företrädesvis då -F, -Cl eller - Br, och speciellt av -CL Có-Cmaryl utgöres allmänt av fenyl, bifenylyl eller en motsvarande kondenserad karbocyklisk aromatisk grupp, varvid fenyl och naftyl föredrages.

Alkylfenyl utgöres av alkylsubstituerad fenyl, och Cy-Cmallcylfenyl innefattar sådana exempel som metylfenyl (tolyl), dimetylfenyl (xylyl), trimetylfenyl (mesityl), etylfenyl, pmpy1feny1,bufy1fei1y1, dibutyifenyl, pentylfenyl, hexy1feny1, heprylfenyl och oktylfenyi Fenylalkyl utgöres av fenylsubstituerad alkyl, och Cy-Cnfenylalkyl innefattar sådana exempel som bensyl, oc-metylbensyl, ot-etylbensyl, oaot-dimetylbensyl, fenyletyl, fenylpropyl, fenylbutyl och fenylpentyl.

Glycidyl utgöres av 2,3-epoxipropyl. n-alkyl eller alkyl-n utgöres av en oförgrenad alkylgrupp.

Alkyl som är bruten av O, NH, NRB, etc, kan vanligen innefatta en eller flera icke intill varandra belägna heteroatomer. Företrädesvis binder en kolatom i alkylkedjan icke till fler än en heteroatom.

\\S PB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\ l l0003600.doc 0"! N) N) Q) (N W) a» .nu Inom omfånget för de angivna definitionema utgöres grupperna Ra, Rs, Rs, Rs, RQ, RH, Ru, RU, RM, R1s och Rhf, som alkyl av grenad eller ogrenad alkyl, såsom metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sek-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-etylbutyl, n-pentyl, isopentyl, 1- metylpentyl, 1,3-dimetylbutyl, n-hexyl, l-metylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, 1,l,3,3-tetra- metylbutyl, 1-metylheptyl, 3-metylheptyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, l,l,3-trimetylhexyl, 1,l,3,3- tetrametylpentyl, nonyl, decyl, undecyl, 1-metylundecyl, dodecyl, l,l,3,3,5,5- hexametylhexyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl och oktadecyl.

C1-C4alkyl utgöres speciellt av metyl, etyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, 2-metylpropyl eller tert-butyl.

Inom ramenför de angivna definitionerna innefattar R4, Rs, Rs, Rs, Rg, RU, Rlz, RU, - RM, R1 s och Rls som alkenylallyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-penta-2,4- dienyl, 3-metyl-but-2-enyl; och Rg innefattar vidare n-okt-2-enyl, n-dodec-2-enyl, isododecenyl, n-oktadec-2-enyl och n-oktadec-4-enyl. I fallet med R12 och R; s utgör exempelvis vinyl en annan möjlig definition.

R4, Rs och Rs betecknar oberoende av varandra företrädesvis Cl-Clg-alkyl; Cs-Cu- cykloalkyl; Cg-Clsalkenyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cnalkylfenyl; C1-C1galkyl som är substituerad med OH, Cl-Clgalkoxi, Cs-Cncykloalkoxi, COOH, COORU, O-CORU, CONHZ, CONHIRU, CONRUNRM, CN; eller Rs och Rs betecknar tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, en Crr-Cgcykloalkylring eller av O, NH, NRU, S bruten och/eller med C1- Csalkyl, OH, fenoxi eller Cy-Cmalkylfenoxi substituerad Ci-Cscykloalkylring; R4, Rs och Rs betecknar mera föredraget Cl-Cgalkyl, cyklohexyl, Cz-Csalkenyl; fenyl; bensyl; Cl-Cgalkyl som är substituerad med OH, Cl-Cgalkoxi, cyklohexyloxi, COOH, COORU eller O-CORIZ; eller Rs och Rs betecknar tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, C4-Cgcykloalkyl eller C4-Cgcykloalkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med Cl-hCsalkyl. R4, Rs och Rs utgöres speciellt av metyl.

R; och RH beteclmar företrädesvis Cl-Cmalkyl; Cz-Cmalkenyl; Cs-Cncykloalkyl; C1- C4alkylcyklohexyl; Cs-Cwaryl; Cy-Cufenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller betecknar Cs-Cso- alkyl som är bruten av O, NH, NRU eller S och/eller är substituerad med OH, fenoxi, Cs- Clgalkenyloxi, Cy-Clgalkylfenoxi, O-COR12, O-P(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R12)2 eller O- Si(OR12)3; eller betecknar CH2-CH(OH)-R17, furfiiryl eller tetrahydrofurfilryl; mera föredragna är långkedjiga grupper, varvid exempel är sådana som innehåller 5 till 50 kolatomer, speciellt om Ra, Rs och Rs utgör kortkedjiga grupper såsom metyl; och av speciellt intresse är Cs-Clg-alkyl; Cv-Cnfenylalkyl; Cv-Cmalkylfenyl; eller Cs-Csoalkyl som är bruten av O, NH, NRls eller S och/eller är substituerad med OH, fenoxi, Cs-Clgalkenyloxi, C7- \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\l 10003600.doc 01 k) l\) OI) OJ \I) 6 Clgalkylfenoxi, O-CORIZ, O-P(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R12=)2 eller O-Si(OR12)3 eller CH;- CH(OH)-CH2-O-R15, vari R15 betecknar Cg-Clgalkyl eller Cg-Cn-cykloalkyl; C1- Cl lfenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl, och speciellt föredrages Rg och RH som Có-Clgalkyl, C7- Cl lfenylalkyl eller CH2-CH(OH)-CH2-O-R15, vari Rl; betecknar Cg-Cmalkyl.

Inom vissa beredningar som definieras i det följ ande kan Rg även utgöras av metyl eller etyl. RQ utgöres företrädesvis av Cg-Cigalkyl; Cg-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C1- C4alkyl-cyklohexyl; C6-C14aryl; Cy-Cnfenylalkyl eller Cy-Cmalkylfenyl, och mera föredraget av C4-C1galkyl, Cs-Cncykloalkyl eller bensyl, och speciellt då av Cfi-Clzalkyl. R; utgör lämpligen en relativt långkedjig grupp som innehåller exempelvis 4-18, speciellt då 5-18, och allra helst då 6-12 kolatomer.

X och Y betecknar oberoende av varandra företrädesvis O, NH eller NR13, varvid främst föredrages att X betecknar O, NH eller NRU och Y betecknar syre, och speciellt föredrages att X och Y betecknar O.

Speciellt föredrages att RB utgöres av Cg-Cgalkyl, Cs-Cncykloalkyl eller bensyl, och speciellt då av butyl eller cyklohexyl. i R7 som en grupp med formel III har speciellt föredraget formeln R o 4 || \Y / CHZ (CH2)n Av speciellt intresse är de föreningar med formel I, i vilka Ry utgör en grupp med formel III eller IV, med undantag för föreningen 2,4,6-tn's(2-hydroxi-4-[l -etyloxikarbonyl-1- metyletoxi]fenyl)-l,3,5-triazin. I on-ställriingen med avseende på den Rrsubstituerade syreatomen i formel II och till karbonylgruppen i formel III eller IV innehåller dessa föredragna föreningar en kvatemär kolatom som icke är bunden till väte.

Speciellt föredragna former av denna utföringsfonn är analoga till den som visas senare i det följande.

Föreningarna med formel I kan framställas analogt med en av de metoder som visas i EP-A-434608, en av de publikationer som nämnts i början, eller i publikation av H. Brunetti och C.E. Lüthi, Helv. Chím. Acta 55, 1566 (1972), medelst Friedel-Crafis addition av halotriaziner till motsvarande fenoler; se även US-3 l 18887 och EP-A-165608. Denna kan åtföljas av en vidare, konventionell reaktion för att ge föreningar med formel I, i vilka Ry har 0:\users\CBN\DOK\word-dok\l 10003600.doc 522 839 a - v: ul 7 annan betydelse än väte. Sådana reaktioner och metoder finnes exempelvis beskrivna i EP-A- 434608, sid 15, rad ll, till sid 17, rad 1.

För framställning av föreningar med formel I är det lämpligt att utgå från en ekvivalent cyanurklorid och bringa den att reagera med tre ekvivalenter resorcinol.

Reaktionen genomföres på konventionellt sätt genom att utgångsmaterialen bringas att reagera i ett inert lösningsmedel i närvaro av vattenfri AlClg. I denna reaktion användes aluminium-triklorid och resorcinol lämpligen i överskott, och exempelvis kan aluminium- triklorid användas i ett molärt överskott av 5-15 %, och fenolen i ett molärt överskott av 1-30 %, företrädesvis då 5-20 %.

Exempel på lämpliga lösningsmedel är enkla kolväten, klorerade kolväten, kolväten som innehåller SO- eller SOg-grupper, eller kvävehaltiga aromatiska kolväten, varvid föredrages högkokande kolväten, såsom ligroin, petroleumeter, toluen eller xylen, eller sulfolan.

Temperaturen är i allmänhet icke kritisk, och vanligen inträffar reaktionen vid temperaturer mellan 20°C och lösningsmedlets kokpunkt, exempelvis mellan 50°C och l50°C.

Produkten kan upparbetas medelst konventionella metoder, såsom med extraktions- och separationssteg, filtrering och torkning. Om så erfordras, kan ytterligare reningssteg genomföras, såsom omkristallisation.

Fria fenoliska hydroxylgrupper i reaktionsprodukten som är belägna i paraställning till triazinringen kan därefier underkastas konventionell företring.

Exempelvis kan föreningar med formel I, i vilka Ry betecknar en grupp med formeln III eller IV eller V med fördel framställas genom att nämnda fenoliska mellanförening bringas att reagera med en oL-halogenerad lakton eller ester med formeln III-Hal eller IV-Hal eller V-Hal (ln-Han) \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\ l l0003600.doc 01 NJ h) OI) u: \0 s H 0 H '___ Is H a clï-c-x-H (tv-Han H6 RS | (v-Hal) H|--c-_- a H c XR, vari Hal betecknar en halogenatom, till exempel Cl eller Br, företrädesvis då Br, och de andra beteckningama har tidigare angiven betydelse. Reaktionen genomföres lämpligen i närvaro av ett syrabindande medel och ett lärnpligt lösningsmedel. Användning av ett aprotiskt lösningsmedel, såsom diglym, är fördelaktig. Lösningsmedlen utgöres lämpligen av dimetylsulfoxid, dimetylforrnamid, dirnetylacetarnid, aceton, etylmetylketon, etanol, metanol, isopropanol, diglym, toluen, xylen eller blandningar av dessa. Syrabindande medel som har visat sig vara lämpliga innefattar baser, såsom karbonater och bikarbonater, eller alkoholater, såsom NagCOg, K2CO3, natriurnetoxid, natriummetoxid eller kalium-tert-butoxid.

I de nämnda reaktionerna värmes vanligen till en temperatur inom området 80- 200°C, lämpligen i närvaro av ett passande lösningsmedel, såsom ett aprotiskt lösningsmedel.

Exempelvis kan reaktion ii) genomföras med trifenyletylfosfonium-bromid vid 150°C i mesitylen.

Framställningen av föreningar med formel I kan först leda till blandningar, vilka direkt kan användas som stabilisatorer utan rening av föreningen med formel I. Dessa med fördel använda blandningar erhålles speciellt genom att 1 mol av utgångsfenolen 2,4,6- tris(2,4-dihydroxifenyl)-1,3,5-triazin bringas att reagera med ett överskott av halogenerad edukt med formel III-Hal, IV-Hal eller IV-Hal, t ex med utgående från 1 mol av utgångs- fenolen och 3-4 mol av den halogenerade edukten. Exempel utgöres av produktblandningar, vilka förutom föreningen med formel I enligt uppfinningen (erhållen genom reaktion mellan utgångsfenolen 2,4,6-tris(2,4-dihydroxifenyl)-1,3,5-triazin och 3 ekvivalenter halogenerad edukt med formeln III-Hal, IV -Hal eller IV -Hal), en 4- eller 5-faldigt reagerad produkt. En 4- faldigt reagerad produkt i denna blandning utgöres exempelvis av en förening som erhålles» från omsättning av 1 mol av utgångsfenolen och 4 mol av den halogenerade edukten, vilket svarar mot föreningarna enligt GB-A-2319523, formel I, sid 1-3.

\\SPß\VOl.,3\trscrs\CBN\DOK\word-dok\l l0003600.d0c 01 k) h) O) 04 W) a nu aan 9 Dessa blandningar användes lämpligen som UV-absorbtionsmedel i träbeläggriingar, betser eller impregneringar på trä, eller i beläggningar på fordon, speciellt då i basskiktet.

Nya föreningar med formel I löredrages, i vilka R7 betecknar en grupp med formel III, IV eller V, och R4, R5 och RÖ oberoende av varandra betecknar Cl-Clgalkyl; Cg-Cucykloalkyl; Cg-Clg- alkenyl; fenyl; Cv-C; lfenylalkyl; Cy-Cnalkylfenyl; Cl-Cgalkyl som är substituerad med fenyl, Cl-Clgalkoxi, C5-C1 zcykloalkoxi, Cg-Clgalkenyloxi eller Có-Cßbicykloalkyl; eller COR1 5, CO-S-RU; eller SOg-Rló; eller betecknar C3-C50alkyl som är bruten av O och/eller substituerad med OH, fenoxi eller C7-C1galkylfenoxi; eller R; och Ró tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en CS-Có- cykloalkylring, vilken är obruten eller bruten av O, NH, NRB och/eller är osubstituerad eller är substituerad med Cl-Cóalkyl, OH, fenoxi eller C7~C18alkylfenoxi; Rs har samma betydelse som RH; Rg betecknar Có-Clzalkyl, C6-C1 zcykloalkyl eller Cy-Cnfenylalkyl; RH betecknar Ci-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; CS-Clzcykloalkyl; fenyl; C7-C11fenyla1kyl; C7.-C14- alkylfenyl; eller Cg-Cwalkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH, fenoxi, O- COR12, O-P(=O=(OR12)2, O-P(=O)(R12)2 O-Si(OR12)3; eller betecknar CH2-CH(OH)-R17, furftiryl eller tetrahydrofurfuryl; Ru betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; Cg-Cncykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; Cf,C14- aryl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; Có-Cßbicykloalkyl; C6-C1 5bicykloalkenyl eller C6- C 1 stricykloalkyl; RI; och RM oberoende av varandra betecknar C1-C1galkyl; allyl; Cs-Cncykloalkyl; fenyl; C7- Cnfenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller Cg-Cgoalkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH; eller betecknar Có-Cßbicykloalkyl; C6-C1 5bicykloalkenyl; eller Cfi-Clstricykloalkyl; R|5 betecknar C1-C1galkyl; Cz-Clgalkenyl; Cs-Clzcykloalkyl; Có-Cmaryl; Cv-Cnfenylalkyl; eller Cy-Cuallcylfenyl; \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\ l l(X)03600.d0c 01 h) h) OO OJ \l) Rw betecknar Cl-Clgalkyl; Cg-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C6-C14aryl; Cv-Cl lfenylalkyl eller Cq-C Malkylfenyl; RU betecknar CHzO-Rls, furfuryl eller tetrahydrofiirfuryl, eller betecknar C3-C30alkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH; och X och Y oberoende av varandra betecknar O, NH eller NR13.

Speciellt fióredrages nya föreningar med formel I, i vilka ' R7 betecknar en grupp med fonnel IV eller V, och R5 betecknar Cl-Clgalkyl; fenyl; eller Cq-Cl 1fenylalkyl; Ró betecknar Cl-Clgalkyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; COR15 eller CO-X-Rn; eller R5 och R6 tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C5- Cócykloalkyhing, vilken är obruten eller bruten av O, och/eller är osubstituerad eller substituerad med Cll-Cóalkyl; Rs har samma betydelse som RU; Rg betecknar Cß-Cualkyl; Có-Clzcykloalkyl eller Cy-Cnfenylalkyl; RH betecknar Cl-Cmalkyl; allyl; C5-C12cykloalkyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller betecknar C3-C30alkyl som är bruten av O, NH eller NRU och/eller är substituerad med OH, fenoxi, O-CORH, O-O(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R12)2 eller O-Si(OR12)3; Ru betecknar Cl-Clgallcyl; Cz-Cwalkenyl; cyklohexyl; fenyl eller Cy-Cnfenylalkyl; RU och RM oberoende av varandra betecknar C1-C1galkyl; allyl; C5-C12cykloalky1; fenyl eller Cv-Cufenylalkyl; och RU betecknar Cl-Cmalkyl; Cz-Cgalkenyl; cyklohexyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl eller C7- Cmalkylfenyl.

Av speciell betydelse är föreningar med formel I, i vilka Ry betecknar en grupp med formeln IV eller V och R5 betecknar C r-Crsalkyl; fenyl eller Cv-Cnfenylalkyl; RÖ betecknar Cl-Clgalkyl; fenyl; Cq-Cl lfenylalkyl; COR15 eller CO-X-RH; eller R; och Rf, tillsammans med en kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C5- Cócykloalkylring; R; har samma betydelse som RH; Rg betecknar Cg-Clzalkyl, cyklohexyl eller cyklododecyl; \\S PB\VOL3\users\CB N\DOK\word-dok\ 1 l0003600.d0c Pnn n-:n :°'_:".: ¿"¿ _ Olt 607 =..= = "='=..= ll RU betecknar Cl-Clgalkyl; allyl; Cs-Clzcykloalkyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller betecknar C3-C30alkyl, vilken är bruten av O och/eller är substituerad med OH, fenoxi, O-CORu, O-P(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R12)2 eller O-Si(OR12)3; Ru betecknar Cl-Cmalkyl, Cz-Cgalkenyl, fenyl eller bensyl; och R15 betecknar C1-C1galkyl, Cz-Cgalkenyl, cyklohexyl, fenyl eller bensyl, och X betecknar O eller NR13 eller NH; och speciellt då de, i vilka Ry betecknar en grupp med formel IV eller V och R5 betecknar C1-C4alkyl; Ró betecknar C1-C4alkyl; r R; har samma betydelse som RH; R; betecknar C6-C12alkyl; Ru betecknar Cl-Clgalkyl eller bensyl; eller betecknar Cg-Cgoalkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH, O-CORU eller O-Si(OR12)3; RI; betecknar Cl-Cgalkyl; och RI; betecknar Cl-Cpzalkyl eller cyklohexyl.

Speciellt föredragna föreningar utgöres av dem, i vilka X betecknar syre.

Enligt uppfinning tillhandahålles vidare kompositioner, vilka innefattar A) ett organiskt material som är känsligt för exponering för ljus, syre och/ eller värme, och B) som stabilisator, en förening med formel I, samt tillhandahåller ett sätt att stabilisera organiskt material mot exponering för ljus, syre och/eller värme, vilket innefattar blandning med eller anbringande på nämnda material en förening med formel I som stabilisator, samt tillhandahåller användning av en förening med formel I som stabilisator mot exponering för ljus, syre/och eller värme.

Sådana material som skall stabiliseras i enlighet med uppfinningen genom tillsats av en förening med formel I kan exempelvis utgöras av oljor, fetter, vaxer, fotografiska material, kosmetika eller biocider. Av speciellt intresse är användning i polymermaterial, såsom föreligger i plastmaterial, gummin, beläggningsmaterial och bindemedel. När det material som skall stabiliseras utgöres av fotografiskt material, är dess uppbyggnad lämpligen såsom beskrivits i amerikanskt patent US-5538840 från spalt 25, rad 60, till spalt 106, rad 35, och den nya föreningen med formel I användes på analogt sätt som en förening med fonnel I som beskrives i US-5 538840 eller polymerer framställda därifi-ån, varvid de anförda delama av\ US-5538840 betraktas som införlivade i föreliggande beskrivning.

\\S PB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\l l0003600.d0C 522 839 12 Föredragna material som kan stabiliseras i enlighet med uppfinningen utgöres av syntetiska organiska polymerer, förpolymerer och fotografiska material. Med nämnda förpolymerer avses de monomera eller oligomera föreningar som kan överföras till fonneln med hög molvikt (polymer) under inverkan av värme eller strålning, såsom UV-strålning, elektronstrålning eller röntgenstråhiing, och/eller under inverkan av kemiska komponenter, såsom bärbindningsmedel, kopplare eller katalysatorer.

Genom uppfinningen tillhandahålles vidare användning av föreningar med formel I som stabilisatorer för syntetiska organiska polymerer eller förpolymerer eller fotografiska material mot skador på dem genom ljus, syre eller värme. Föreningarna med formel I är speciellt lämpliga som ljusstabilisatorer (UV -absorbtionsmedel). Av speciellt intresse är deras användning i syntetiska organiska polymerer eller förpolymerer, såsom föreligger i plastmaterial, gummin och bindemedel, och speciellt i beläggningsmaterial. Exempel på polyrnerer som kan stabiliseras på detta sätt är enligt följande: 1. Polymerer av monoolefmer och diolefiner, till exempel polypropen, polyisobuten, polybut-l -en, poly-4-metylpent-l-en, polyisopren eller polybutadien, liksom även polymerer av cykloolefiner, till exempel av cyklopenten eller norbornen, polyeten (vilken eventuellt kan vara tvärlärikad), exempel högdensitetspolyeten (HDPE), hö gdensitetspolyeten med hög molvikt (IHDPE-HMW), högdensitetspolyeten med ultrahög molvikt (HDPE-UHMW), medeldensitetspolyeten (MDPE), lågdensitetspolyeten (LDPE) och linjär lågdensitetspolyeten (LLDPE), (VLDPE) och (ULDPE).

Polyolefiner, dvs de polymerer av monoolefiner som exemplifierats i föregående stycke, företrädesvis då polyeten och polypropen, kan framställas medelst olika metoder, speciellt då de följande: a) radikalpolymerisation (nonnalt under högt tryck och vid förhöjd temperatur). b) katalytisk polymerisation med användning av en katalysator som normalt innehåller en eller flera än en metall ur gruppema IVb, Vb, Vlb eller VIII i det periodiska systemet. Dessa metaller har vanligen eller fler än en ligand, typiskt då oxider, halider, alkoholater, estrar, etrar, arniner, alkyler, alkenyler och/eller aryler som kan vara antingen 1:- eller o-koordinerade, Dessa metallkomplex kan föreligga i fri form eller fixerade på substrat, typiskt på aktiverad magnesiumklorid, titan(III)klorid, alurniniumoxid eller kiseloxid. Dessa katalysatorer kan vara lösliga eller olösliga i polymerisationsmediet. Katalysatorema kan användas som sådana i i polymerisationen, eller ytterligare aktivatorer kan användas, typiskt då metallalkyler, metallhydrider, metallalkylhalider, metallalkyloxider eller metallalkyloxaner, varvid \\SPB\VOI.,3\users\CBN\DOK\word-dok\1l0003600.doc 522 839 n. :v- 13 nämnda metaller utgör element i gruppema Ia, Ila och/eller Illa i det periodiska systemet. Aktivatorerna kan modifieras på lärnpligt sätt med vidare ester-, eter, arnin- eller silyletergrupper. Dessa katalysatorsystem benämnes vanligen Phillips- Standard Oil Indiana-, Ziegler (-Natta)- TNZ (DuPont)-, metallocen- eller single site- katalysatorer (SSC). 2. Blandningar av de under 1) nämnda polyrnerema, till exempel blandningar av polypropen med polyisobuten, polypropen med polyeten (exempelvis PP/HDPE, PP/LDPE) och blandningar av olika typer av polyeten (exempelvis LDPE/HDPE). 3. Sampolymerer av monoolefiner och diolefiner med varandra eller med andra vinyl- monomerer, till exempel eten/propen-sampolymerer, linjär lågdensitetspolyeten (LLDPE) och ' blandningar därav med lågdensitetspolyeten (LDPE), propen/but-l-en-sarnpolymerer, propen/isobuten-sampolymerer, eten/but-l-en-sampolymerer, eten/hexen-sampolymerer, eten/metylpenten-sampolymerer, eten/heptensainpolymerer, eten/oktensarnpolymerer, propen/butadien-sampolymerer, isobuten/isopren-sampolymerer, eten/alkylakrylat- sarnpolymerer, eten/alkylmetakrylat-sampolymerer, eten/vinylacetat-sampolymerer och deras sampolymerer med kolmonoxid eller eten/akrylsyra-sarnpolyrnerer och deras salter (j onomerer), liksom även terpolymerer av eten med propen och en dien, såsom hexadien, dicyklopentadien eller etyliden-norbomen; samt blandningar av sådana sampolymerer med varandra och med polymerer nämnda under 1), till exempel polypropen/eten-sampolymerer, LDPE/eten-vinylacetat-sarnpolymerer (EVA), LDPE/eten-akrylsyra-sampolyrnerer (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA och altemerande eller slumpmässiga polyalkylen/kolmonoxid- sampolymerer och blandningar därav med andra polymerer, till exempel polyarnider. 4. Kolvätehartser (till exempel CS-Cg), innefattande hydrogenerade modifikationer därav (t ex klibbmedel) och blandningar av polyalkylener och stärkelse.

. Polystyren, poly(p-metylstyren), polyüx-metylstyren). 6. Sampolymerer av styren eller ot-metylstyren med diener eller akiylderivat, till exempel styren/butadien, styren/akryhiitril, styren/alkyhnetalcrylat, styren/butadien/alkyl- akrylat, styren/butadien/alkylmetakrylat, styren/maleinsyraanhydrid, styren/akryl- nitril/nitril/metylakrylat; blandningar med hög slaghållfasthet av styrensampolymerer en annan polymer, till exempel polyakrylat, en dienpolymer eller en eten/propen/dienter- polymer, samt segmentsarnpolymerer av styren, såsom styren/butadien/styren, styren/iso- w pren/styren, styren/eten/buten/styren eller styren/eten/propen/styren. i \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word 7. Ympsampolymerer av styren eller oL-metylstyren, till exempel styren på polybutadien, styren på polybutadien-styren- eller polybutadien-akrylrlitrilsampolymerer; styren och akrylnitril (eller metakrylnitril) på polybutadien, styren, akrylnitril och metylmetakrylat på polybutadien; styren och maleinsyraanhydrid på polybutadien; styren, akrylnitril och maleinsyraanhydrid eller maleinimid på polybutadien; styren och maleinirriid på polybutadien; styren och alkylakrylater eller -metakrylater på polybutadien; styren och akrylnitril på eten/propen/dien-terpolymerer; styren och akrylnitiil på polyalkylakrylater eller polyalkylrnetakrylater, styren och akrylnitril på akrylat/butadien-sarnpolymerer, liksom även blandningar därav med de under 6) uppräknade sampolymererna, till exempel de sarnpoly- merblandningar som är kända som ABS-, MBS-, ASA- eller AES-polymerer, " 8. Halogenhaltiga polymerer, såsom polykloropren, klorerade gummin, klorerad och bromerad sampolymer av isobuten-isopren (halobutylgummi), klorerad eller sulfoklorerad polyeten, sampolymerer av eten och klorerad eten, epiklorhydrin homo- och -sampolymeren speciellt polymerer av halogenhaltiga vinylfóreningar, till exempel polyvinylklorid, polyvinylidenklorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, liksom även sampolymerer därav, såsom vinylklorid/vinylidenklorid, vinylklorid/vinylacetat eller vinylidenklorid/vinyl- acetat-sampolymerer. 9. Polymerer avledda från ogß-omättade syror och derivat därav, såsom polyakrylater och polymetakrylater, polymetylmetakrylater, polyakrylamider och polyakrylnitriler, slaghållfasthetsmodifierade med butylakrylat.

. Sampolymerer av de under 9) nämnda monomerema med varandra eller med andra omättade monomerer, till exempel akrylnitril/butadien-sarnpolymerer, akrylnitril/alkylalcrylat- sampolymerer, akrylnitril/alkoxiallrylakrylat eller akrylnitril/vinylhalogenid-sampolymerer eller alcrylnitril/alkylmetakrylat/butadien-terpolymerer. 11. Polymerer avledda från omättade alkoholer och aminer eller acyldeiivaten eller acetalema därav, till exempel polyvinylalkohol, polyvinylacetat, polyvinylstearat, polyvinyl- bensoat, polyvinylrnaleat, polyvinylbutyral, polyallylfialat eller polyallylmelamin, liksom även deras sampolymerer med olefiner som nämnts under 1) ovan. 12. Homopolymerer och sampolymerer av cykliska etrar, såsom poplyalkylenglykoler, polyetylenoxid, polypropylenoxid eller sampolymerer därav med bisglycidyletrar. 13. Polyacetaler, såsom polyoximetylen och de polyoximetylener som innehåller etylenoxid som sammonomer, samt polyacetaler som modifierats med termoplastiska polyuretaner, akrylater eller MBS.

\\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\1 l0003600.doc 522 839 14. Polyfenylenoxider och -sulfider, samt blandningar av polyfenylenoxider med styrenpolymerer eller polyamider.

. Polyuretaner avledda från å ena sidan polyetrar, polyestrar eller polybutadiener med ändställda hydroxylgrupp, och å andra sidan alifatiska eller aromatiska polyisocyanater, liksom även förföreningar till dessa. 16. Polyamider och sampolyamider avledda från diaminer och dikarboxylsyror och/eller från aminokarboxylsyror eller de motsvarande laktamema, till exempel polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatiska polyamider med utgående från m-xylendiamin och adipinsyra; polyamider framställda från hexametylendiarnin och isofialsyra och/eller terfialsyra och med eller utan en modifierande ~ elastomer, till exempel poly-2AA-trimetylhexametylen-terftalamid eller poly-m-fenyl- isofialarnid, samt även segmentsampolymerer av de i det föregående nämnda polyamiderna med polyolefiner, olefinsampolymerer, jonomerer eller kemiskt bundna eller ympade elastomerer; eller med polyetrar, t ex med polyetylenglykol, polypropylenglykol eller polytetrametylenglykol, liksom även polyamider eller sampolyamider som modifierats med EPDM eller ABS, samt polyamider som kondenserats under behandling (KIM-polyamid- system). 17. Polykarbamider, polyimider, polyamidimider, polyeterimider, poolyesterimider, polyhydantoiner och polybensimidazoler. 18. Polyestrar avledda från dikarboxylsyror och dioler och/eller från hydroxikarboxylsyror eller de motsvarande laktonema, till exempel polyetylenterfialat, polybutylenterfialat, poly-1,4-dimetylolcyklohexan-terfialat och polyhydroxibensoater, liksom även segmentsampoly-eterestrar avledda från hydroxylterrninerade polyetrar, samt även polyestrar som modifierats med polykarbonater eller MBS. 19. Polykarbonater och polyesterkarbonater.

. Polysulfoner, polyetersulfoner och polyeterketoner. 21. Tvärlärikade polymerer avledda från aldehyder å ena sidan och fenol, karbamider och melaminer å andra sidan, såsom fenol/formaldehydhartser, karbamid/forrnaldehydhartser och melamin/fonnaldehydhartser. 22. Torkande och icke-torkande alkydhartser. 23. Omättade polyesterhartser avledda fiån sampolyestrar av mättade och mättade dikarboxylsyror med flervärda alkoholer och vinylföreningar som tvärlänkningsmedel, samt även halo genhaltiga modifikationer därav med låg eldfarlighet.

\\SPB\VOL3\uscrs\CBN\DOK\word-dok\1 10003600.d0c 24. Tvärlänkbara arylhartser avledda från substituerade akrylater, till exempel epoxiakrylater, uretanakrylater eller polyesterakrylater.

. Alkydhartser, polyesterhartser och akrylathartser som tvärlärikats med melamin- hartser, karbamidhartser, isocyanater, isocyanurater, polyisocyanater eller epoxihartser. 26. Tvärlärikade epoxihartser avledda från alifatiska, cykloalifatiska, heterocykliska eller aromatiska glycidylföreriingar, t ex produkter av diglycidyletrar av bisfenol A och bisfenol F, vilka tvärlänkats med konventionella hårdare, såsom anhydrider eller arniner, med eller utan accelatorer. 27. Naturliga polymerer, såsom cellulosa, gummi, gelatin och kemiskt modifierade, « homologa derivat därav, till exempel cellulosaacetater, cellulosapropionater och cellulosa- butyrater, eller cellulosaetrama, såsom metylcellulosa, liksom även kolofonium och dess derivat. 28. Blandningar av de i det föregående nämnda polymerema (polyblandningar), till exempal PP/EPDM, polyamid/EPDM eller ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBT/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylater, POM/termoplastisk PUR, PC/terrnoplastisk PUR, POM/akrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 och sampoly- merer, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS eller PBT/PET/PC.

Den mängd av stabilisator som skall användas är beroende av det organiska material som skall stabiliseras och av den avsedda användningen av det stabiliserade materialet. I allmänhet innehåller kompositionen enligt uppfinningen från 0,01 till 15, företrädesvis då 0,05 till 10, och speciellt från 0,1 till 5 viktdelar av stabilisatom (komponent B) per 100 viktdelar av komponent A.

Tillsammans med stabilisatom med formel I kan kompositionema enligt uppfinningen även innehålla andra stabilisatorer eller andra tillsatsmedel, såsom antioxidanter, ytterligare ljusstabilisatorer, metalldeaktivatorer, fosfiter och fosfoniter.

Exempel på dessa är följande stabilisatorer: 1. Antioxidanter 1.1 Alkylerade monofenoler, exempelvis 2,6-di~tert-butyl-4-metylfenoL 2-tert-butyl- 4,6-dimetylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-etylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-te1t- butyl-4-isobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenoL 2-(ot-mety1cyklohexyl)-4,6- dimeryifenol, 2ß-diokfadeeyi-ii-mefyifeno1, zfte-ificyklohexyifenoi, 2,6-ai-:eft-bu:y1-4- i* metoximetylfenol, nonylfenoler, som är linjära eller grenade i sidokedjoma, till exempel 2,6- \\SPB\VOL3\uscrs\CBN\DOK\word-d0k\ l 100036004100 01 k) fx) OI) 04 \š) u» .Qo 17 di-nonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(l ïmetylundec-l '-yl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(l ïmetyl- heptadec-1'-yl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-metyltridec-1'-yl)fenol och blandningar därav. 1.2 Alkyltiometylfenoler, till exempel 2,4-dioktyltiometyl-ó-tert-butylfenol, 2,4- dioktyltiometyl-ó-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-ó-etylfenol, 2,6-di-dodecyltiometyl-4- nonylfenol. 1.3 Hydrokinoner och alkylerade hydrokinoner, till exempel 2,6-di-tert-butyl-4- metoxifenyl, Zß-di-tert-butylhydrokinon, Zß-di-tert-amylhydrokinon, 2,6-difenyl-4-okta- decyloxifenol, Zß-di-tert-butylhydrokinøn, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-te11- butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-tert-buty1-4-hydroxifenylstearat, bis-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenyl)adipat. ' 1.4 Tokoferoler, till exempel oL-tokoferol, ß-tokoferol, y-tokoferol, ö-tokoferol och blandningar av dessa (vitakmin E). 1.5 Hydroxylerade tiodifenyletrar, till exempel 2,2'-tiobis(6-tert-butyl-4-metylfenol), 2,2'-tiobis(4-oktylfenol), 4,4'-tiøbis(6-tert-butyl-3-metylfenol), 4,4'-tiøbis(6-tert-butyl-2- metylfenol), 4,4'-tiobis-(3fi-di-sek-amylfenol), 4,4'-bis(2,6-dimetyl-4-hydroxifenyl)disulfid. 1.6 Alkylidenhísfenoler, till exempel 2,2'-metylenbis(6-tert-butyl-4-metylfenol), 2,2'- metylenbis(6-tert-butyl-4-etylfenol), 2,2 '-metylenbis[4-mety1-6-(oL-metylcyklohexyDfenol], 2,2 '-metylenbis(4-metyl-6-cyklohexylfeno1), 2,2 '-metylenbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2 '- metylenbis(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2 '-etylidenbis(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2 '-etylidenbis(6- tert-butyM-isobutylfenol), 2,2ïmetylenbis[ó-(a-metylbensyl)-4-nonylfenol], 2,2'- metylenbis[6(a,a-dimetylbensyl)-4-nonylfenol], 4,4 'metylenbis-(Zß-di-tert-butylfenol), 4,4'- metylenbis(6-tert-butyl-Z-metylfenol), 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-Z-metylfenyhbutan, 2,6- bis(3-tert-butyl-S-metyl-Z-hydroxibensyl)-4-metylfenol, 1,1,3-tris(5-tert-butyl-4-hydroxi-2- metylfenyDbutan, 1 , 1 -bis(5 -tert-butyl-4-hydroxi-2-metyl-fenyl)-3 -n-dodecylmerkaptobutan, etylenglykol-bis[3,3-bis(3 '-tert-butyl-4 '-hydroxifenyl)butyrat], bis(3-tert-butyl-4-hydroxi-5- metylfenyl]dicyklopentadien, bis[2-(3 '-tert-butyl-2 '-hydroxi-5 '-metylbensyl)-6-tert-butyl-4- metylfenyflterfialat, 1,1-bis-(3,5-dimetyl-2-hydroxifenyl)butan, 2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenyl)propan, 2,2-bis-(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metylfenyl)-4-n-dodecylmer- kaptobutan, 1 , l ,5,5-tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metylfenyl)pentan. 1.7 O-, N- och S-bensylfóreningar, till exempel 3,5,3 ',5 '-tetra-tert-butyl-4,4'- dihydroxidibenšyleter, oktadecyl-4-hydroxi-3,5-dimetylbensylmerkaptoacetat, tridecyl-4-_\ hydroxi-S,5-di-tert-butylbensylmerkaptoacetat, tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)amin, \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\w0rd-d0k\l 100036004106 522 839 n. :nu 18 bis(4-tert-butyl-3-hydroxi-2,6-dimetylbensybditioterfialat, bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxi- bensyl)sulfid, isooktyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyhnerkaptoacetat. 1.8 Hydroxibensylerade malonater, till exempel dioktadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl2- hydroxibensyD-malonat, di-oktadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxi-5-metylbensyl)-malonat, di- dodecylmerkaptoetyl-Z,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)malonat, bis[4-(1, 1 ,3 ,3-tetra- metylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)ma1onat. 1.9 Aromatiska hydroxibensylföreningar, till exempel 1,3,5-tris-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxibensyl)-2,4,6-trimetylbensen, 1,4-bis(3,5-di-teit-butyl-4-hydroxibensyl)-2,3,5,6- tetrametylbensen, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)fenol. 1.10 Triazinfóreningar, till exempel 2,4-bis(oktyln1erkapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4- ~ hydroxiaiiilino)-l,3,5-triazin, 2-okty1rnerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxianilino)- 1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenoxi)-1,3,5-triazin, 2,4,6- tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenoxi)-1,2,3-triazin, 1,3 ,5-tris-(3 ,5 -di-text-butyl-4-hydroxi- bensylfisocyanurat, l,3,5-tris(4-tert-butyl-3-hydroxi-2,6-dimetylbensyl)isocyanurat, 2,4,6-tris- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyletyl)-1 ,3,5-triazin, 1 ,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenylpropionyDhexahydro-1 ,3,5-triazin, l ,3 ,5-tris(3 ,5-dicyklohexyl-4-hydroxibensyl)- isocyanurat. 1.11 Bensylfosfonater, till exempel dimetyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfosfonat, dietyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfosfonat, diokatdecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxiben- sylfosfonat, dioktadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxi-3-metylbensylfosfonat, kalciumsaltet av monoetylestem av 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfosfonsyra. 1.12 Acylaminofenoler, till exempel 4-hydroxilauranilid, 4-hydroxistearanilid, oktyl-N- (3,5 -di-tert-butyl-4-hydroxifenyl)karbamat. 1.13 Estrar av ß-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl)propionsyra med en- eller flervärda alkoholer, t ex med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9- nonandiol, etylenglyklol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytritol, tris(hydroxietyl)isocyanurat, N,N'-bis(hydroxietyl)oxa1nid, 3- tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-l- fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2.2.2]oktan. 1.14 Estrar av ß-(S-tert-butyl-4-hydroxi-3-metylfenyl)propionsyra med en- eller fler- värda alkoholer, t ex med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, Ló-hexandiol, 1,9-nonandiol, etylenglyklol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, 'i dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytritol, tn's(hydroxietyl)isocyanurat, N,N'- \\SPB\VOL3 \uscrs\CBN\DOK\word-dok\ l 10003600. doc 01 k) h) O) OJ W) 19 bis(hydroxietyl)oxarnid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2.2.2]oktan. 1.15 Estrar av ß-(ILS-dicyklohexyl-4-hydroxifenyDpropionsyra med en- eller fler- värda alkoholer, t ex med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytritol, tris(hydroxietyl)isocyanurat, N,N'- bis(hydroxietyl)oxamid, Iš-tiaundekanol, B-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-1-fosfa-Z,6,7-trioxabicyklo[2.2.2]oktan. 1.16 Estrar av 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenylättiksyra med en- eller flervärda alkoholer, t ex med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9- ' nonandiol, etylenglyklol, LZ-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, tñetylenglykol, pentaerytritol, tris(hydroxietyl)isocyanurat, N,N'-bis(hydroxietyl)oxaxnid, 3- tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylliexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-1- fosfa-Z,6,7-trioxabicyklo[2.2.2]oktan. 1.17 Amider av ß-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl)propionsyra, till exempel N,N'- bis(3,5-di-tert-butyl74-hydroxifenylpropionyl)hexametylendiamíd, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxifenylpropionyDtrimetyIendiamid, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl- propionyl)hydrazid, N,N'-bis[2-[3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl]propionyloxi)etyl]- oxamid (Naugard®XL-l, tillhandahålles av Uniroyl). 1.18 1.19 Antioxidanter av amintyp, till exempel N,Nïdi-isopropyl-p-fenylendiamin, N,N'- di-sek-butyl-p-fenylendiaxnin, N,N'-bis(l ,4-dimetylpetyl)-p-fenylendiamin, N,N'-bis(l-tyl-3- metylpentyD-p-fenylendiamin, N,N'-bis(l -metylheptyD-p-fenylendiamin, N,N'-dicyklohexy1- p-fenylendiamin, N,N'-difenyl-p-fenylendiarnin, N,N'-bis(2-nafiyl)-p-fenylendiamin, N- isopropyl-Nïfenyl-p-fenylendiaxnin, N-(1,3-dimety1butyl)-Nïfenyl-p-fenylendianxin, N-(l- metylheptyl)-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N-cyklohexyl-Nïfenyl-p-fenylendiarnin, 4-(p- toluensulfamoyDdifenylarnin, N,N'-din1etyl-N,N'-di-sek-butyl-p-fenylendiarnin, dífenylamin, N-allyldifenylamin, 4-isopropoxidifenylamin, N-fenyl-l-nafiylainin, N-(4-tert-oktylfenyl)-1- nafiylamin, N-fenyl-Z-naftylarnin, oktylerad dífenylamin, till exempel p,p'-di-tert- oktyldifenylamin, 4-n-butylaminofenyl, 4-butyrylarninofenol, 4-nonanoylaminofenol, 4- Askorbinsyra (vitamin C) dodekanoylaininofenol, 4-oktadekanoylaminofenol, bis(4-metoxifenyl)amin, 2,6-di-tert-b1_1tyl- 4-dimetylan1inometylfenol, 2,4'-diaminodifenylmetan, 4,4'-diaminodifenylmetan, N,N,N',N'- tetrametyl-4,4ïdiaminodifenylrnetan, 1,2-bis[(2-metylfenyl)arnino]etan, l,2-bis(fenylaxnino)- \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\l 100036004100 o» nu propan, (o-tolyl)biguanid, bis[4-(1',3 '-dimetylbutyl)fenyl]amin, tert-oktylerad N-fenyl-l- nafiylamin, en blandning av mono- och dialkylerade tert-butyl/tert-oktyldifenylaminer, en blandning av mono- och dialkylerade nonyldifenylaininer, en blandning av mono- och dialkylerade dodecyldifenylaminer, en blandning av mono- och dialkylerade isopropyl/iso- hexyldifenylarniner, en blandning av mono- och dialkylerade tert-butyldifenylaminer, 2,3- dihydro-3,3-dimetyl-4H-1,4-benstiazin, fenotiazin, en blandning av mono- och dialkylerade tert-butyl/tert-oktylfenotiaziner, en blandning av mono- och dialkylerade tert-oktyl-feno- tiaziner, N-allylfenotiazin, N,N,N',N'-tetrafenyl-1A-diarriinobut-Z-en, N,N-bis(2,2,6,6- tetrametylpiperid-4-yl-hexan1etylendiamin, bis(2,2,6,6-tetrarnetylpiperid-4-yl)sebacat, 2,2,6ß-tetrametylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-ol. ~ 2. UV-absorbtionsmedel och ljusstabilisatorer 2.1 2-(2 '-hydroxifenyl)bensotriazoler, till exempel 2-(2 ïhydroxi-S '-metylfenyl)- benso-tirazol, 2-(3 ',5 ïdi-tert-butyl-Z '-hydroxifenyl)bensotriazol, 2-(5 '-tert-butyl-2 '-hydroxi- fenyl)bensotriazol, 2-(2 '-hydroxi-5 '-(1, 1 ,3,3-tetrametylbutyl)feny1)bensot1iazo1, 2-(3 ',5 '-di- tert-butyl-2 '-hydroxifenyl)-5 -klor-bensotriazol, 2-(3 '-tert-butyl-2 '-hydroxi-5 '-metylfenyl)-5- klor-bensotriazol, 2-(3 ïsek-butyl-tert-butyl-Z '-hydroxifenyl)bensotriazol, 2-(2'-hydroxi-4'- oktyloxifenybbensotriazol, 2-(3 ',5 ïdi-teit-arnyl-Z '-hydroxifenyl)bensotriazo1, 2-(3 ',5 '-bis- (oL,oL-dimetylbensyl)-2 ïhydroxifenybbensotriazol, 2-(3 '-tert-butyl-2 'ähydroxi-S '-(2- oktyloxikarbonyletyl)fenyl)-5-klor-bensotriazol, 2-(3 ïtert-butyl-S '-[2-(2-etylhetyloxi)- karbonyletyl]-2 '-hydroxifenyl)-5-klor-bensotriazol, 2-(3 ïtert-butyl-Z '-hydroxi-5 '-(2- metoxikarbonyletyl)fenyl)5-klor-bensotriazol, 2-(3 ïtert-butyl-Z '-hydroxi-5 '-(2-metoxi- karbonyletyl)feny1)bensotriazol, 2-(3 '-tert-butyl-2 ïhydroxi-S '-(2-oktyloxikarbonyletyl)- fenyl)bensotriazol, 2-(3 '-tert-butyl-5 '-[2-(2-etylhexyloxi)karbonyletyl]-2 '-hydroxifenyl)- bensotriazol, 2-(3 '-dodecyl-2 ïhydroxi-S ïmetylfenybbensotriazol, 2-(3 '-tert-butyl-2 '- hydroxi-S '-(2-isooktvloxikarbonyletyDfenylbensotriazol, 2,2 '-metylen-bis[4-(1,1,3,3- tetrametylbutyl)-6-bensotriazol-2-ylfenol], omfórestreringsprodulden av 2-[3 ïtert-butyl-S '- (2-metoxikarbonyletyD-2'-hydroxifenyl]-2H-bensotriazol med polyetylenglykol 300; [R-CflgCHz-COO-CHgCHzh vari R betecknar 3 '-tert-butyl-4'-hydroxi-5 CZH-bensoniazol-Z- ylfenyl, 2-[2 '-hydroxi-3 '-(oL,oL-dimetylbensyl)-5 '-(1 , 1 ,3,3-tetrametylbutyD-fenyl]benso- triazol, 2-[2 '-hydroxi-3 '-(1 ,1 ,3,3-tetrametylbutyl)-5 '-(oc,oc-dimetylbensyl)-fenyl]bensotriazol. 2.2 Z-hydroxíbensofenoner, till exempel 4-hydroxi-, 4-metoxi-, 4-oktyloxi-, 4-decy1_\'- oxi-, 4-dodecyloxi-, 4-bensyloxi-, 4,2',4'-trihydroxi- och 2 '-hydroxi-4,4ïdimetoxiderivaten.

\\SPB\VO L3\users\CBN\DOK\word-dok\1 l0003600.d0C :fm n-m âfulßa z :z-.I __' _, .. n .. --v 21 2.3 Estrar av substituerade och osubstituerade bensoesyror, till exempel 4-tert-butyl- fenyl-salicylat, fenyl-salicylat, oktylfenyl-salicylat, dibensoyl-resorcinol, bis(4-tert-butylben- soyl)-resorcinol, bensoyl-resorcinol, ZA-di-tert-butylfenyl-Z,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoat, hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoat, oktadecyl-3,5-di-text-butyl-4-hydroxibensoat, 2-metyl-4,6-di-tert-butylfenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoat. 2.4 Akrylater, till exempel etyl-oc-cyano-ß,ß-difenylalaylat, isooktyl-oc-cyano-ßß- difenylakrylat, metyl-oc-karbometoxicinnamat, metyl-oz-cyano-ß-metyl-p-metoxi-cinnarnat, butyl-cx-cyano-ß-metyl-p-metoxi-cinnamat, metyl-oL-karbometoxi-p-metoxicinnamat och N-(ß-karbometoxi-ß-cyanovinyl)-2-metylindolin. 2.5 N ickelfóreningar, till exempel nickelkomplex av 2,2'-tio-bis-[4-(1,1,3,3- ' tetrametylbutyl)feno1], såsom 1:1- eller 1:2-komplexet, med eller utan ytterligare ligander, såsom n-butylamin, trietariolarnin eller N-cyklohexyldietanolamin, nickel- dibutylditiokarbamat, nickelsalter av monoalkylestrar, t ex metyl- eller etylestem, av 4- hydroxi-3ß-di-tert-butylbensylfosfonsyra, nickelkomplex av ketoximer, t ex av 2-hydroxi-4- metylfenyl-undecylketoxim, och nickelkomplex av 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxipyrazol, med eller utan ytterligare. ligander.

Sterískt hindrade aminer, till exempel bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)sebacat, bis(2,2,6,ó-tetrametyl-4-piperidyl)succinat, bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)sebacat, bis(1-oktyloxi-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)sebacat, bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)-n- butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylrnalonat, kondensatet av 1-(2-hydroxietyl)-2,2,6,6- tetrametyl-4-hydroxipiperidin och bärnstenssyra, linjära eller cykliska kondensat av N,N'- bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidybhexanretylendiarnin och 4-tert-olctylarnino-2,6-diklor-1,3,5- triazin, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetat, tetralds(2,2,6,6-tetran1etyl-4- piperidyl)-1 ,2,3A-butan-tetrakarboxylat, 1,1 '-(1,2-etandiyl)-bis(3 ,3 ,5,5-tctrarnetyl- piperazinon), 4-bensoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, 4-stea1yloxi-2,2,6,6-tetrarnetylpiperidin, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyD-Z-n-butyl-Z-(2-hydroxi-3,5-di-tert-butylbensyD-malonat, 3- n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]dekan-2,4-dion, bis(1-oktyloxi-2,2,6,6- tctrametylpiperidyDsebacat, bis(1-oktyloxi-2,2,6,ó-tetramctylpiperidyl)succinat, linjära eller cykliska kondensat av N,N'-bis-(2,2,6,ó-tetrametyl-4-piperidyl)hexametylendia1nin och 4- morfolino-2,6-dik1or-l,3,5-t1iazin, kondensatet av 2-klor-4,6-bis(4-n-butylarnino-2,2,6,6- tetrametylpiperidyD-l,3,5-t1iazin och 1,2-bis(3-a1ninopropylamino)etan, kondensatet av 2-__ klor-4,6-di(4-n-butylarnino-1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-l,3,5-triazin och l,2-bis(3- aminopropylaminoktan, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrarnetyl-l,3,8-triazaspiro[4.5]dekan- \\S PB\VOL3\users\CBN\DOK\W0rd-dok\l l0003600.doc O? N) N) 00 (N \(> a n v. non 22 2,4-dion, 3-dodecy1-1-(2,2,6,6-tetrarnety1-4-piperidyl)py1rolidin-2,5-dion, 3-dodecy1-1-(1- 2,2,6,6-pentarnetyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, en blandning av 4-hexadecyloxi- och 4- stearyloxi-Z,2,6,6-tetrametylpipendin, en kondensationsprodukt av N,N'-bis(2,2,6,6- tetrametyl-4-piperidybhexarnetylendiainin och 4-cyklohexylamino-2,6-dik1or-1,3,5-main, en kondensationsprodukt av 1,2-bis(3-aminopropylaminoktan och 2,4,6-triklor-1,3,5-triazin, liksom även 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidin (CAS registreringsnummer [136504- 96-6]), N-(2,2,6,6-tetraxnetyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, N-(1,2,2,6,6-pentametyl-4- piperidyD-n-dodecylsuccinimid, 2-undecyl-7,7,9,9-tetratnetyl-1-oxa-3 ,8-diaza-4-oxo- spiro[4.S]dekan, en reaktionsprodukt av 7,7,9,9-tetrametyl-2-cykloundecy1-1-oxa-3,8-diaza-4- _ oxospiro[4.5]dekan och epiklorhydrin, 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-pipridyloxikarbonyl)-2- (4-metoxifenyl)eten, N,N'-bis-fonny1-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl)- hexarnetylendiarnin, diestem av 4-metoxi-metylen-malonsyra med 1,2,2,6,6-pentametyl-4- hydroxipiperidin, poly[metylpropyl-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetra1netyl-4-piperidyl)]siloxan, reaktionsprodukten av maleinsyraanhydrid-a-oleñn-sampolymer med 2,2,6,6-tetramety1-4- aminopiperidin eller 1,2,2,6,6-penta1nety1-4-aminopipeñdin. 2.7 Oxamider; till exempel 4,4'-dioktyloxioxanilid, 2,2'-dietyloxioxanilid, 2,2 '- dioktyloxi-5,5 ïdi-tert-butoxanilid, 2,2'-didodecyloxi-5,5 ïdi-tert-butoxanílid, 2-etoxi-2'- etyloxanilid, N,N'-bis(3-dirnetylaxninopropyl)oxainid, 2-etoxi-5-tert-buyl-2'-etoxanilid och dess blandning med 2-etoxi-2'-etyl-5,4'-di-tert-butoxanilid, blandningar av o- och p-metoxi- disubstituerade oxanilider och blandningar av o- och p-etoxi-disubstituerade oxanilider. 2.8 2-(2-hydroxifenyl)-1,3,5-triaziner, till exempel 2,4,6-tris(2-hydroxi-4- okty1oxifenyl)-1,3,5-triazin, 2,(2-hydroxi-4-oktyloxifeny1)-4,6-bis(2,4-dimetylfeny1)-1,3,5- tnazin, 2-(2,4-dihydroxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfeny1)-1,3,5-triazin, 2,4-bis(2-hydroxi-4- propyloxifenyD-6-(2;4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifeny1)-4,6-bis(4- metylfenyl)-2,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-dodecyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfeny1)-1,3,5- tnazin, 2-(2-hydroxi-4-txidecyloxifenyD-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi- 4-(2-hydroxi-3-buyloxi-propoxfifenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazin-, 2-[2-hydroxi-4-(2- hydroxi-3-oktyloxi-propoxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimety1)-1,3,5-t1íazin, 2,[4- (dodecyloxi/tridecyloxi-Z-hydroxipropoxi)-Z-hydroxi-fenyl]-4,6-bis(2,4-dimety1fenyl)-1 ,3,5 - triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-dodecyloxi-propoxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-hexy1oxi)fenyl-4,6-difenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4- metoxifeny1)-4,6-difenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6-tris[2-hydroxi-4-(3-butoxi-2-hydroxi- propoxi)fenyl]- 1 ,3 ,5-triazin, 2-(2-hydroxifeny1)-4-(4-metoxifenyD-ó-fenyl-1 ,3,5-triazin, 2-[2- \\Éun\vf\f i\uun~pvn\f'fl\f\f\f\v\nunrfljnlr\l lflflflfišflñ JA,- U1 NJ k) OI) 0-1 \(> n n »n »u 23 hydroxi-4-[3-(2-etylhexyl- 1 -oxi)-2-hydroxipropyloxi]fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)- 1 ,3,5- triazin. 3. Metalldeaktivatorer, till exempel N,N'-difenyloxamid, N-salicylal-N'-salicyloyl- hydrazin, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenylpropionyl)hydrazin, 3-salicyloylamino-l,2,4-triazol, bis(bensyliden)oxalyl- dihydrazid, oxanilid, isofialoyl-dihydrazid, sebacøyl-bisfenylhydrazid, N,N'-diacetyladipoyl- dihydrazid, N,N'-bis(sa1icyloyl)oxalyl-dihydrazid, N,N'-bis(salicyloyl)tiopropionyl- dihydrazid. 4. Fosfiter och fosfoniter, till exempel trifenylfosfit, difenylalkylfosfiter, fenyldialkyl- _ fosfiter, (tris(nonylfenyl)-fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, disteaxyl-pentaerytril- difosfit, txis(2A-di-tert-butylfenyl)-fosfit, diisodecyl-pentaerytritol-difosfit, bis(2,4-di-tert- butyIfenyD-pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-di-tert-butyl-4-metylfenyl)-pentaerytfltol-difosfit, diisodecyloxipentaerytritol-disfosfit, bis(2,4-di-ten-butyl-ó-metylfenybpentaerytritol-difosfit, bis(2,4,6-tris(tert-butylfenybpentaerytrito1-difosfit, tristeaiyl-sorbitol-trifosfit, tetrakis(2,4-di- tert-butylfenyl)-4,4 ïbifenylen-difosfonit, 6-isooktyloxi-2,4,8, 1 O-tetra-tert-butyl- 1 2H- dibenso[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin, bis(2,4-di-tert-butyl-ö-metyIfenyD-metylfosfit, bis(2,4-di- tert-butyl-ó-metylfenylyetylfosfit, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-l2-metyl-dibens[d,g]- 1,3,2-dioxafosfocin, 2,2 ',2”-nitn'lc[trietyltris(3,3 ',5,5 ïtetra-tert-butyl-l ,1 '-bifeny1-2,2'- diyl)fosfit], 2-etylhexyl(3,3 ',5,5 ïtetra-tert-butyl-l ,1 '-bifenyl-2,2 '-diyl)fosfit, S-butyl-S-etyl- 2-(2,4,6-tri-tert-buty1fenoxi)-1 ,3,2-dioxafosfiran.

Speciellt fiíredrages de följande fosfitema: Tris(2A-di-tert-butylfenyl)-fosfit (Irgafos®l68, Ciba-Geigy), tris(nonylfeny1)fosfit \\SPB\VOL3\ucem\CRN\DOK\wnrvl.rln|r\I INYYÅHH drv- 01 h) h) O) CN \D 24 (cH,),c mona), (CHQQC c(cH,)3 °\ °\ o m o (CH3)3C C (CH3)3 (CH3)3C 3 _ (CHJÄC c(cH,), o \ (C) /P-o-cH,cH(c,|-1,)cH,cH, O ° (CHQSC mon-aa), lo o\ (cuskc o-P\ /P-o mona), D 0 O ( ) c(cH,)3 (CHQSC c(cH,), (CHJSC H c -- - o Pp X qP o cH ”7 1, O' ° (E) ucuz), (CH,)3C ' « çHa H,c-c-cH, o o 1 \ o P-ocH cH (F) HMCTO_P\ ,P_O_C1aHa1 HC 2 3 (G) O Û 3 \ c CH / 3 "ßc \cH, O:\users\CBN\DOK\word-dok\1 l0003600.doc 01 h) h.) OO OJ \D . Hydroxylaminer, exempelvis NN-dibensylhydroxylamin, N,N-dietylhydroxylamin, N,N-dioktylhydroxylamin, NN-dilaurylhydroxylamin, N,N-ditetradecylliydroxylamin, N,N- dihexadecylhydroxylamin, N,N-dioktadecylhydroxylamin, N-hexadecyl-N-oktadecyl- hydroxylamin, N-heptadecyl-N-oktadecylhydroxylamin, NN-dialkylhydroxylamin avledd från hydrerad talgfettsyraamin. 6. Nitroner, till exempel N-bensyl-alfa-fenyl-nitron, N-etyl-alfa-metyl-nitron, N-oktyl- alfa-heptyl-nitron, N-lauryl-alfa-undecyl-nítron, N-tetradecyl-alfa-tridecyl-nitron, N- hexadecyl-alfa-pentadecyl-nitron, N-oktadecyl-alfa-heptadecyl-nitron, N-hexadecyl-alfa- heptadecyl-nitron, N-oktadecyl-alfa-pentadecyl-nitron, N-heptadecyl-alfa-heptadecyl-nitron, N-oktadecyl-alfa-hexadecyl-nitron, nitron avledd från NN-dialkylhydroxylamin avledd från hydrerad talgfettsyraanrin. 7. Tíonsynergister, till exempel dilauryl-tiodipropionat eller distearyl-tiodipropionat. 8. Peroxídbindande medel, till exempel estrar av ß-tiodipropionsyra, såsom lauryl-, stearyl-, myristyl- eller trídecylestrarna, merkaptobensimidazol eller zinksaltet av 2- merkaptobinsimidazol, zinkdibutylditiokarbamat, dioktadecyl-disulfid, pentaerytritol- tetrakis(ß-dodecylrnerkapto)propionat. 9. Polyamidstabilisatorer, till exempel kopparsalter i kombination med j odider och/eller fosforföreningar och salter av tvåvärt mangan.

. Basiska samstabilisatorer, till exempel melamin, polyvinylpyrrolidon, dicyan- diamid, triallylcyanurat, karbamidderivat, hydrazinderivat, aminer, polyamider, polyuretaner, alkalimetallsalter och jordalkalimetallsalter av högre fettsyror, till exempel kalciumstearat, zinkstearat, magnesiumbehenat, magnesiumstearat, natriumricinoleat och kaliumpalmitat, antimon-pyrokatekolat eller zink-pyrokatekolat. 11. Kärnbildande medel, till exempel oorganiska substanser, såsom talk, metalloxider, såsom titandioxid eller magnesiumoxid, fosfater, karbonater eller sulfater av företrädesvis jordalkalisalter, organiska föreningar, såsom mono- eller polykarboxylsyror och saltema därav, t ex 4-tert-butylbensoesyra, adipinsyra, difenylättiksyra, natriumsuccinat eller natrium- bensoat, polymera föreningar, såsom joniska sarnpolymerer (jonomerer). Speciellt fóredrages 1,3 :2,4-bis(3 ',4 '-dimetylbensyliden)sorbito1, 1,3 :2,4-di(parametyldibensyliden)sorbitol och l,3:2,4-di(bensyliden)sorbitol. 12. Fyllmedel och fiirstärkningsmedel, till exempel kalciumkarbonat, silikater, glasfibrer, glasspärlor, asbest, talk, kaolin, glimmer, bariumsulfat, metalloxider och -hydroxiden kimrök, grafit, trämjöl och mjöl eller fibrer från andra naturprodukter, syntetiska fibrer.

\\SPB\VOL3\uscrs\CBN\DOK\w0rd-dok\1 100036004101; 01 E) k) O) 04 W) 26 13. Andra tillsatser, till exempel mjukningsmedel, Smörjmedel, emulgermedel, pigment, reologitillsatser, katalysatorer, utflytningsreglerande medel, optiska vitmedel, flamsäkiingsmedel, antistatrnedel och jäsmedel. 14. Bensoefuranoner och indolinoner, till exempel de som visas i US 4,325,863; US 4,338,244; US 5,175,312; US 5,216,052; US 5,252,643; DE-A-43l661l;DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 eller EP-A-0591102, eller 3-[4(2-acetoxietoxi)fenyl]-5,7-di- tert-butyl-bensofiiran-2-on, 5J-di-tert-butyl-S-[4(2-stearoy1oxietoxi)feny1]bensofiiran-Z-on, 3,3 '-bis[5,7-di-tert-butyl-3-[4-[2-hydroxietoxi]fenybbensofiiran-Z-on], 5,7-di-tert-butyl-3-(4- etoxifenyDfensofuran-Z-on, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetylfenyl)-5,7-di-tert-butyl-bensofuran-Z-on, 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxifenyl)-5,7-di-tert-butylbensofiiran-Z-on, 3-(3,4-dimetylfenyl)- 5J-di-tert-butyl-bensofuran-Z-on, och 3-(2,3-dimetylfenyl)-5,7-di-tert-butyl-bensofiiran-Z-on.

Typen och mängden av de ytterligare tillsatts stabilisatorema bestämmes av typen av det substrat som skall stabiliseras och dess avsedda användning. I många fall användes från 0,1 till 5 viktprocent, räknat på den polymer som skall stabiliseras.

Med speciell fördel kan föreningarna med formel I användas i kompositioner, vilka som komponent A innefatttar en syntetisk organisk polymer, speciellt då en termoplastisk polymer, ett bindemedel för beläggningar, till exempel målningsfarger, eller ett reprografiskt material, speciellt då ett fotografiskt material.

I de fall då det substrat som skall stabiliseras utgör en syntetisk organisk polymer eller förpolymer, speciellt som nänmts i det föregående, kan kompositionen enligt uppfinningen även innefatta den förening som utgjorde föremål för det tidigare undantaget (2,4,6-tris(2-hydroxi-4-[1-etyloxikarbonyl-1-metyletoxi]fenyl)-1,3,5-triazin) eller kortkedjig Rg (metyl eller etyl).

I de fall då det substrat som skall stabiliseras utgör ett fotografisk material eller en komponent därav, såsom en fargkopplare, och icke innehåller en förening med formel XV (XV) \\SPB\VOL3\uscrs\CBN\DOK\word-dok\ l l0003600.doc 522 839 27 vari X1 utgör en kolvätegmpp med eller utan heteroatomer och X2 och XH oberoende av varandra utgör väte eller likaledes utgör kolvätegrupper med eller utan heteroatomer, kan kompositionen enligt uppfinningen även innefatta den förening som utgjorde föremål för det tidigare undantaget (2,4,6-tris(2-hydroxi-4-[1-etyloxikarbonyl-1-metyletoxi]fenyl)-1,3 ,5- triazin) eller kortkedjig Rg (metyl eller etyl).

Föredragna föreningar inom dessa kompositioner är de som beskrivits i det föregående.

Det reprografiska material som skall stabiliseras med fördel i enlighet med föreliggande uppfinning, speciellt då färgfotografiskt material, utgöres exempelvis av det som beskrives i Research Disclosure 1990, 31429 (sid 474-480), i US-A-5538840, spalt 26 till 106, i GB-A-2319523, eller i DE-A-19750906, sid 22, rad 15, till sid 105, rad 32. Användning föredrages i ett skikt som innehåller silverhalogenid eller i skyddsskiktet hos ett fárgfoto- grafiskt material, speciellt en färgfilrn eller ett färgfotografiskt papper.

Exempel på lämpliga termoplastiska polymerer utgöres av polyolefiner (t ex enligt punkt 1-3 i föregående lista) och polymerer som innehåller heteroatomer i huvudkedj an, såsom termoplastiska polymerer som innehåller kväve, syre och/eller svavel, speciellt då kväve eller syre, i huvudkedj an. Exempel på sådana polymerer angives i föregående lista, bland annat under punkt 13-20, och bland dessa är polyamider, polyestrar och polykarbonat (17-19) speciellt betydelsefulla.

Inforlivande i de syntetiska organiska polymererna eller förpolymerema kan åstadkommas genom tillsats av föreningarna enligt uppfinningen, med eller utan ytterligare tillsatser, medelst de metoder som är vanliga inom området. Införlivandet kan lämpligen ske före eller under formningsprocessen, exempelvis genom blandning av de pulverformiga komponenterna eller genom tillslats av stabilisatom till en smälta eller lösning av polymeren, eller genom anbringande av de lösta eller dispergerade föreningarna på polymeren, med eller utan förlj ande avdrivning av lösningsmedlet. I fallet med elastomerer kan dessa även stabiliseras som latexar. En annan möjlighet att införliva föreningarna enligt uppfimiingen i polymerer är att tillsätta dem före eller under polymerisationen av de motsvarande monomererna och/eller före tvärbindning.

Föreningarna enligt uppfinningen eller blandningar därav kan även tillsättas i form av en stamblandning som innehåller dessa föreningar i en halt av exempelvis från 2,5 till 25 viktprocent till det plastmaterial som skall stabiliseras.

Föreningarna enligt uppfinningen kan lämpligen införlivas medelst följ ande metoder: \\SPB\VOL3\uscrs\CBN\DOK\w0rd-dok\1 IOOOSGGLdOC 522 839 28 - som en emulsion eller dispersion (t ex till latexar eller emulsionspolymerer) - som en torr blandning under blandningen av ytterligare komponenter eller polymerblandningar - genom direkt tillsats till behandlingsapparaturen (t ex strängsprutor, intema blandare, etc.) - som en lösning eller smälta De stabiliserade polymerkompositioner som erhålles på detta sätt kan överföras medelst konventionella metoder, såsom vannpressning, spinning, strängsprutning eller formsprutning, till formade alster, till exempel fibrer, filmer, band, folier, laminat, behållare rör och andra profiler.

Uppfiririingen tillhandahåller därför även användning av polymerkompositionen enligt uppfinningen för framställning av ett forrnat alster. Även användning i flerskiktiga system är av intresse. I detta fall anbringas en polyrnerkomposition enligt uppfinningen som innehåller en relativt stor mängd stabilisator med formel I, exempelvis 1-15 viktprocent, i ett tunt skikt (10-100 tim) på ett format föremål som framställts av en polymer som innehåller ringa eller ingen stabilisator med fonnel I.

Anbringandet kan ske samtidigt som utgångsföremålet fonnas, till exempel genom samtidig strängsprutning. Altemativt kan anbringandet på utgångsföremålet ske efter det att detta formats, exempelvis genom laminering med en film eller beläggning med en lösning.

Ytterskiktet eller ytterskikten på det färdiga förmålet har funktionen av UV-filter som skyddar det inre av föremålet mot UV-ljus. Ytterskiktet innehåller företrädesvis 1-15 viktprocent, speciellt då 5-10 viktprocent av minst en stabilisator med fonnel I.

Användningen av polymerkompositionen enligt uppfinningen för framställning av flerskiktsystem, i vilka det yttre skiktet eller skikten i en tjocklek av 10-100 tim består av en polymerkomposition enligt uppfinningen, medan det inre skiktet innehåller ringa eller ingen stabilisator med formell tillhandahålles därför även genom uppfinningen.

De polymerer som stabiliserats på detta sätt uppvisar en hög väderbeständighet och speciellt en hög beständighet mot UV-ljus. Som resultat av detta bibehåller de sina mekaniska egenskaper och även vid användning utomhus under lång tid.

Av speciellt intresse är användningen av de nya föreningarna med formel I som stabilisatorer för beläggriingar, till exempel målningsfärger. Genom uppfiririingen p tillhandahållas därför även sådana kompositioner, vilkas komponent A utgör ett filmbildande bindemedel eller en impregnering för beläggningar.

\\SPB\VOL3\userS\CBN\DOK\word1'l0k\ l 10003600. doc 01 N) I\> G) (N \() 29 Den nya beläggningskompositionen innefattar lämpligen 0,01 -10 viktdelar av (B), speciellt då 0,05-10 viktdelar (B), och främst då 0,1-5 viktdelar (B) per 100 viktdelar fast bindemedel (A).

F lerskiktssystem är likaledes möjliga här, när halten av den nya stabilisatom (komponent (B)) i ytterskiktet kan vara relativt hög, exempelvis från 1 till 15 viktdelar (B), speciellt då 3-10 viktdelar (B) per 100 viktdelar fast bindemedel (A).

Användningen av den nya stabilisatom i beläggningar medför den ytterligare fördelen, att den förhindrar delarninering, dvs avflagning av beläggningen från underlaget.

Denna fördel är speciellt viktig i fall med metallunderlag, innefattande då flerskiktssystem på metallunderlag.

Bindemedlet (komponent (A)) kan i princip utgöras av varje bindemedel som är vanligt inom industrin, exempelvis då de som beskrives i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, vol A18, sid 368-426, VCH, Weinheim 1991. I allmänhet utgöres det av ett filmbildande bindemedel på basis av ett termoplastiskt eller tennohärdande harts, främst ett termohärdande harts. Exempel på dessa utgöres av alkyd-, akryl-, polyester, fenol-, melarnin-, epoxi- och polyuretarihartser och blandningar därav.

Komponenten (A) kan utgöras av ett kallhärdande eller varmhärdande bindemedel, och en tillsats av en härdningskatalysator kan vara fördelaktig. Lämpliga katalysatorer som accelererar härdning av bindemedlet beskrives exempelvis i Ullmarm's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol A18, sid 469, VCH Verlagsgesellschafi, Weinheim 1991.

Beläggningskompositioner föredrages, i vilka komponenten (A) utgör ett bindemedel som innehåller ett funktionellt akrylatharts och ett tvärlänlmingsmedel.

Exempel på beläggningskompositioner som innehåller specifika bindemedel är följande: 1. målningsfárger på basis av kall- eller varmtömätningsbara alkyd-, akrylat-, polyester-, epoxi- eller melaminhartser eller blandningar av sådana hartser, om så önskas med tillsats av en härdningskatalysator; - 2. polyuretanmålriingsfárger av tvåkomponenttyp på basis av hydroxylhaltiga akrylat-, polyester- eller polyeterhartser och alifatiska eller aromatiska isocyanater, isocyanurater eller polyisocyanater; 3. polyuretanmålrxingsfárger av enkomponenttyp på basis av blockerade isocyanater, isocyanurater eller polyisocyanater, vilka deblockeras under värmning, om så önskas med tillsats av ett melaminharts; \\S PB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\1 100036004100 522 839 4. polyuretanmålriingsfarger av enkomponenttyp på basis av ett trisalkoxikarbonyltriazin- fómätningsmedel och ett hydroxylgrupphaltigt harts, såsom akrylat-, polyester- eller polyeterhartser; . polyuretanmålriingsfárger av enkomponenttyp på basis av alifatiska eller aromatiska uretanakrylater eller polyuretanalcrylater som har fria aminogrupper i uretanstnikmren och melarninhartser eller polyeterhartser, om så erfordras med en härdningskatalysator; 6. målningsfárger av tvåkomponenttyp på basis av (poly)ketiminer och alifatiska eller aromatiska isocyanater, isocyanurater eller polyisocyanater; 7. målningsfarger av tvåkomponenttyp på basis av (poly)ketiminer och ett omättat akrylatharts eller ett polyacetoacetatharts eller en metakrylamidoglykolat-metylester; 8. målningsfárger av tvåkomponenttyp på basis av karboxyl- eller aminohaltiga polyakrylater och polyepoxider; 9. målningsfärger av tvåkomponenttyp på basis av akrylathartser som innehåller anhydrid- grupper och på en polyhydroxi- eller polyaminokomponent; . målningsfárger av tvåkomponenttyp på basis av akrylathaltiga anhydrider och polyepoxider; ll. målningsfárger av tvåkomponenttyp på basis av (poly)oxazoliner och akrylathartser som innehåller anhydridgnlpper, eller omättade akrylathartser, eller alifatiska eller aromatiska isocyanater, isocyanurater eller polyisocyanater; 12. målningsfårger av tvåkomponenttyp på basis av omättade polyakrylater och polymalonater; 13. tennoplastiska polyakrylatrnålningsfárger på basis av termoplastiska alcrylathartser eller externt tvärlänkande alcrylathartser i kombination med íöretrade melaminhartser; 14. målningsfargsystem på basis av siloxanmodifierade eller fluorrnodifierade akrylathartser.

Förutom komponenterna (A) och (B) innehåller beläggningskompositionen enligt irppñnningen som komponent (C) en ljusstabilisator av steriskt hindrad amintyp, av 2-(2- hydroxifenyl)-l,3,5-triazin och/eller 2-hydroxifenyl-2H-bensotriazoltyp, exempelvis såsom angivits i den föregående listan i avsnitten 2.1, 2.6 och 2.8. Ytterligare exempel på ljusstabilisatorer av 2-(2-hydroxifenyl)-l,3,5-triazintyp som med fördel kan tillsättas kan återfinnas exempel i publikationema US-A-4619956, EP-A-434608, US-A-S 1 98498, US-rå- 5322868, US-A-5369140, US-A-5298067, WO-94/ 18278, EP-A-704437, GB-A-2297091 och WO-96/2843 l. Av speciellt tekniskt intresse är en tillsats av 2-(2-hydroxifenyl)-l,3,5- \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\w0rd-dok\ 1 10003600. doc 01 k) N) å) CN W) 31 triaziner och/eller 2-hydroxifenyl-ZH-bensotriazoler, speciellt då 2-(2-hydroxifenyl)-1,3,5- triaziner.

För uppnående av maximal ljusbeständighet är det av speciellt intresse att tillsätta steriskt hindrade aminer av typ som visats i den föregående listan under avsnitt 2.6.

Uppfinningen hänför sig därför även till en beläggningskomposition som förutom komponenterna (A) och (B) som komponent (C) innehåller en ljusstabilisator av steriskt hindrad amintyp.

Denna stabilisator utgör företrädesvis ett 2,2,6,6-tetraa1kylpiperidinderivat som innehåller minst en grupp med formeln G-CHz CH: -N G'CH2 CHa vari G betecknar väte eller metyl, speciellt då väte.

Komponenten (C) användes företrädesvis i en mängd av 0,05-5 viktdelar per 100 viktdelar av det fasta bindemedlet.

Exempel på tetraalkylpiperidinderivat som kan användas som komponent (C) föreligger i EP-A-356 677, sid 3-17, avsnitt a) till f). Dessa avsnitt i denna EP-A betraktas som del av föreliggande beskrivning. Det är speciellt lämpligt att använda de följande tetraalkylpiperidinderivaten: bis(2,2,6,6-tetrametylpiperid-4-yl)-succinat, bis(2,2,6,6-tetran1etylpiperid-4-yl)-sebacat, bis(l ,2,2,6,6-pentametylpiperid4-yl)-sebacat, di(1,2,2,6,6-pentametylpiperid-4-yl)-butyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)malonat, bis(l-oktyloxi-2,2,6,ó-tetrametylpiperid-4-yl)-sebacat, tetra(2,2,6,6-tetrametylpiperid-4-yl)-butan-1 ,2,3,4-tetrakarboxylat, tetra(l ,2,2,6,6-pentametylpiperid-4-yl)-butan-1,2,3 A-tetrakarboxylat, 2,2,4,4-tetrarnetyl-7-oxa-3,20~diaza-2l-oxo-dispiro[5.1. 1 1 .2]heneikosan, 8-acetyl-3-dodecyl-1,3 ,8-t1iaza-7,7,9,9-tetrarnetylspiro[4.5]dekan-2,4-dion, 1 ,1-bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-yl-oxikarbonyl)-2-(4-metoxifenyD-eten, eller en förening med någon av formlerna 'i 'i R-NH-(Cw);N-(c+|,),-N-(c|-|,)¿- NH-n \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\1 l0003600.d0c 522 339 §@ 32 CH, cH gaHQ ° Yu N NH N í CH” \ cH variR= Y 3 N-QH, NH cH N CH” 3 Y | N N\ N °fi= *T 'Ü “FW vafiR= Y ln-(cHzh-N-(cH,);N-(cH2);-N_ NC-H» n "-*°>Ö<°”° N 0% | G5 GS fi | Hag CH, c.-cH,~CH,-c-o-cH2-c|-|,-+®_O HSC CH3 m fHß fw O:\usen\CBN\DOK\word-d0k\l l0(X)3600.doc ' kompositionen även innehålla ytterligare komponenter, exempelvis lösningsmedel, pigment N-"WHJÉN H30 cHß H30 CH NH CH NH vari m har värdet 5-50.

Förutom komponenterna (A), (B) och (C), om denna användes, kan beläggnings- färgänmen, mjukningsmedel, stabilisatorer, tixotropimedel, torlcningskatalysatorer och/eller utj ämningsmedel. Exempel på möjliga komponenter utgöres av dem som beskrives i Ullmann's Encyklopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, volym A18, sid 429-471, VCH, Weinheim 1991.

Möjliga torkningskatalysatorer eller härdningskatalysatorer utgöres exempelvis av metallorganiska föreningar, aminer, aminhaltiga hartser och/eller fosfiner. Exempel på metallorganiska föreningar är metallkarboxylater, speciellt dem av metallema Pb, Mn, Co, Zn, Zr eller Cu, eller metallkelater, speciellt dem av metallerna Al, Ti eller Zr, eller metallorganiska föreningar, t ex tennorganiska föreningar.

Exempel på metallkarboxylater utgöres av stearatema av Pb, Mn eller Zn, oktoaterna av Co, Zn eller Cu, naflenaterna av Mn och Co, eller de motsvarande linoleatema, resinaterna eller tallaterna.

Exempel på metallkelater utgöres av aluminium-, titan- eller zirkoniumkelater av acetylaceton, etylacetylacetat, salicylaldehyd, salicylaldoxirn, o-hydroxiacetofenon eller etyltrifluoracetylacetat, samt alkoxidema av dessa metaller.

Exempel på tennorganiska föreningar utgöres av dibutyltennoxid, dibutyltenndilaurat eller dibutyltenndioktoat.

Exempel på aminer utgöres speciellt av tertiära aminer, till exempel tributylamin, trietanolarnin, N-metyldietanolaniin, N-dimetyletanolamin, N-etyhnorfolin, N-metylmorfolin eller diazabicyklooktan (trietylendianiin) och salter därav. Vidare exempel utgöres av kvatemära ammoniumsalter, till exempel trimetylbensylammoniumklorid.

Aminohaltiga hartser utgör samtidigt bindemedel och härdningskatalysator. Exempel på sådana är aminohalti ga akrylatsarnpolyrnerer.

\\S PB\VOL3\users\CBN\DOK\worddok\ l l0003600.doc 01 ß) ß) OD 04 \O 34 Härdningskatalysatom kan även utgöras av en fosfin, till exempel trifenylfosfin.

De nya beläggningskompositionema kan även utgöras av strålningshärdbara beläggningskompositioner. I detta fall innefattar bindemedlet väsentligen monomera eller oligomera föreningar som innehåller eteniskt omättade bindningar, vilka efter påföring härdas medelst aktinisk strålning, dvs överföres till en tvärlänkad form med hög molvikt. När systemet är UV-härdande, innehåller det vanligen likaledes en fotoinitiator. Motsvarande system beskrives i den ovan närrmda publikationen Ullmarms Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, volym A18, sid 451-453. I strålningshärdbara beläggnings- kompositioner kan de nya stabilisatorema även användas utan tillsats av steriskt hindrade aminer.

Beläggningskompositionema enligt uppfinningen kan anbringas på varje önskat underlag, till exempel på metall, trä, plast eller keramiska material. De användes företrädesvis som basskikt vid målning av bilar. Om toppskiktet innefattar två skikt, av vilka det undre skiktet är pigmenterat och det övre skiktet icke är pigmenterat, kan den nya beläggnings- kompositionen användas för antingen det övre eller det undre skiktet eller för båda skikten, men företrädesvis för det undre (pigmenterade) skiktet.

Det föredrages även att använda de föreliggande föreningarna för skydd av en träyta, tex genom införlivande av en förening med formel I i en lack, målningsfärg, bets eller impregnering för trä. Föreliggande uppfinning hänför sig därför även till ett förfarande för Stabilisering av en träyta, t ex en beläggning, speciellt då en lack, målningsfärg, bets eller impregnering på trä, mot skadlig verkan av ljus, syre och/eller värme genom införlivande eller påförande av en verksamt stabiliserande mängd av en förening med formel I i eller på träet.

Föreningar med föreliggande formel I minskar verksamt gulnandet av träunderlaget.

Föreningar med formel I kan påföras som en del av betsen eller impregneringen eller som en del av överskiktet.

Vid påförande på ett träunderlag kan en förening användas med formel I, vari R9 har samma betydelse som Rl 1, t ex föreningen l (2,4,6-t1is(2-hydroxi-4-[1-etyloxikarbonyl-l- metyletoxi]-fenyl)-1,3,5-triazin). Föredragna föreningar är de som definierats i det föregående.

Ofta finnes en hindrad aminförening även närvarande, lärnpligen i en mängd av 0,1- %, hellre då 0,2-5 %, och helst 0,2-2 viktprocent, räknat på totalvikten av bindemedel och lösningsmedel. Speciellt av värde vid användning på trä är en steriskt hindrad hydroxylamin, t ex såsom beskrivits i EP-A-309401, eller en motsvarande N-oxid, liksom även salter av dessa föreningar.

\\SPB\VOL3\userS\CB N\DOK\word-dok\l l0003600.doc Pnn n-wn ;";;"; ;"; -É O¿¿ (S37 :..'§..j:__t ;..;-;; _ . , . u u» a. n. o- I' I det fallet då träbeläggningen utgöres av en bets eller impregnering, användes lämpligen ett lösningsmedel, exempelvis valt bland alifatiska kolväten, cykloalifatiska kolväten, aromatiska kolväten, alkoholer, etrar, estrar, ketoner, glykoler, glykoletrar, glykolestrar, polyglykoler eller blandningar av dessa. I detta fall väljes bindemedlet företrädesvis bland alkydhartser, modifierade alkylhartser, självtvärlänkande eller icke- sj älvtvärlänkande akrylhartser, polyesterhartser, torkande oljor, fenolhartser, nitrocellulosa eller blandningar av dessa.

Vanliga tillsatsmedel såsom fungicider eller insekticider är möjliga. Exempel på användbara fungicider utgöres av tributyltennoxid, fenylkvicksilversalter, kopparnaftenat, 1- klomaflalen eller pentaklorfenol. Exempel på användbara insekticider utgöres av DDT, i dieldrin, lindan, azakonazol, cypennetin, bensalkoniumhydroklorid, propikonazol eller paration.

Varje beläggningskomposition som är lärnplig för beläggning av trä kan användas som ytterligare toppskikt. Den kommer normalt att innehålla ett bindemedel, löst eller dispergerat i ett organiskt lösningsmedmel eller i vatten eller en blandning av vatten och lösningsmedel. Bindemedlet kan typiskt utgöras av ett ytbeläggningsharts som torkar i lufi eller härdar vid rumstemperatur. Exempel på sådana bindemedel utgöres av nitrocellulosa, polyvinylacetat, polyvinylklorid, omättade polyesterhartser, polyakrylater, polyuretaner, epoxihartser, fenolhartser och speciellt alkydhartser. Bindemedlet kan även utgöra en blandning av olika ytbeläggningshartser. Förutsatt att bindemedlen utgör härdbara bindemedel, användes de normalt tillsammans med härdaren och/eller acceleratom.

Toppskiktet kan även utgöra en strålningshärdbar, lösningsmedelsfri beredning av fotopolymeriserbara föreningar. Exempel på dessa utgöres av blandningar av akrylater eller metakrylater, omättade polyester/styrenblandningar eller blandningar av andra eteniskt omättade monomerer eller oli gomerer.

Toppskiktet kan innehålla ett lösligt färgämne och/eller ett pigment och/eller ett fyllrnedel. Pigmentet kan utgöras av ett organiskt, oorganiskt eller metalliskt pigment.

Pigmenten kan vara opaka eller transparenta, till exempel transparenta järnoxider. Fyllrnedlet kan typiskt utgöras av kaolin, kalciurnkarbonat eller aluminiumsilikat. Företrädesvis är I överskiktet en klar lack, dvs innehåller inga olösta komponenter.

Föreliggande uppñnning är speciellt användbar för följ ande tillämpningar: användningar inomhus, såsom möbler, parkettgolv, spånskivor eller träarbeten; användningar utomhus, såsom staket, byggnadsdelar, träfasader, fönsterkarmar och liknande.

\\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\l l0003600.doc I de fall när en maximal Stabilisering erfordras, kan ett fiillständigt träskyddssystem anbringas. Träskyddssystemet innefattar en impregnering enligt föreliggande uppfinning, ett eventuellt mellanskikt, och ett slutligt toppskikt, vilket kan vara stabiliserat såsom beskrivits i det föregående.

De nya beläggningskompositionema kan anbringas på underlagen medelst konventionella metoder, exempelvis penselstrykning, sprutning, påhällning, doppning eller elektrofores. Se även Ullrnann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, volyrn A18, sid 491-500.

Beroende på bindemedelssystemet, kan beläggningarna härdas vid rumstemperatur eller genom värrnning. Beläggningarna härdas lämpligen vid 50-150°_C, och i fallet med pulverbeläggningar eller ridåbeläggrringar även vid högre temperaturer.

De beläggningar som erhållits i enlighet med uppfinningen har en utmärkt resistens mot de skadliga verkningarna av ljus, syre och värme, och speciellt bör nämnas den goda ljusbeständigheten och väderbeständigheten hos de sålunda erhållna beläggningarna, till exempel målningsfárger.

Uppfrnningen hänför sig därför även till en beläggning, speciellt då en målningsfärg, vilken har stabiliserats mot de skadliga verkningarna av ljus, syre och värme genom ett innehåll av föreningen enligt fonnel (I) enligt uppfinningen. Målningsfärgen utgör företrädesvis ett basskikt för bilar eller en träbeläggning. Uppfinningen avser vidare ett förfarande för Stabilisering av en beläggning på basis av organiska polymerer mot skador genom ljus, syre och/eller värme, vilket innefattar att beläggningskompositionen blandas med en blandning som innehåller en förening med formel (I), samt till användning av blandningar som innehåller en förening med formel (I) i beläggningskompositioner som stabilisatorer mot skador genom ljus, syre och/eller värme.

Beläggningskompositionerna kan innefatta ett organiskt lösningsmedel eller lösningsmedelsblandning, i vilken bindemedlet är lösligt. Beläggningskompositionen kan eljest utgöra en vattenhaltig lösning eller dispersion. Bäraren kan även utgöra en blandning av organiskt lösningsmedel och vatten. Beläggningskompositionen kan utgöra en målningsfärg med hög torrsubstanshalt eller kan vara lösningsmedelsfri (t ex pulverbeläggningsmaterial).

Pulverbeläggningar utgöres exempelvis av dem som beskrives i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chernistry, 5:e upplagan, A18, sid 438-444. Pulverbeläggrringsmaterialet kan även föreligga i fonn av en pulveruppslamning (dispersion av pulvret i företrädesvis vatten).

\\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\1 10003600. doc Pigmenten kan vara oorganiska, organiska eller metalliska pigment. De nya beläggningskompositionerna innehåller företrädesvis inga pigment, och användes som ett klarskikt.

Likaledes föredrages användning av beläggningskompositionen som ett basskikt för tillämpningar inom bilindustrin, speciellt som en pigrnenterad beläggning i den slutliga målningen. Det är dock även möjligt att använda den för toppskikt.

Stabilisatom (komponent B) kan även utgöra en blandning av två eller flera föreningar med formel I.

De följande exemplen beskriver uppfinningen närmare utan att innebära någon begränsning. Delar och procenttal är räknade efter vikt, och ett exempel som nämner i rumstemperatur avser därmed en temperatur inom området 20-25°C. För lösningsmedels- blandningar, såsom dem för kromatografi, är de angivna delarna räknade efter volym. Dessa definitioner gäller, såvida intet annat angives.

Följande förkortningar användes: THF tetrahydrofiiran abs. vattenfri m.p. smältpunkt eller smältområde NMR kämmagnetisk resonans torr = tonicelli: mm Hg (1 torr är cirka 133 Pa) Tg glasomvandlingstemperatur h timmar De följande föreningarna utgör exempel på föreningar med formel I. Suffixet -n innebäri vart fall en rakkedjig grupp, och suffixet -i en blandning av olika isomera grupper.

OR OH OH N / N OH \\SPB\VOL3\userS\CB N\DOK\word-dok\ 1 l0003600.doc 522 saa ii* » 38 Nr R = _ Smp/“C (1) C(CH3)2-CO-O-C2H_-, 150 (2) C(CHa)2-CO-O-C H3 1 31 (3) C(CH3)2-CO-O-(CH2)3-CH; 86-91 (4) C(CH3)2-CO-O-(CH2)1-CH3 48-49 (s) c(c|~|3),-co-o-(cH2)5-c|-|3 11-13 (6) C(CH3)2-CO-0-(CH2)6-CH3 56-57 (7) C(CH3)2-CO-O-(CH2)11-CH3 53-54 (a) cæi-igz-co-o-CHZ-c1420-011, ss-1o1 (9) C(CH3)2-CO-O-(CHz-CHzOh-CZHS 47-48 (10) C(CH3)2-CO-0-(CH2-CH2O)3-C2H5 42-44 (11) qcflgz-co-o-caiiwi ss-ss (12) C(CH3)2-CO-NH-C6H13-n (13) , (14) C(CH3)2-CO-NH-CSH13-n/C(CH3)2-CO-O-C2H5 (15) C(CH3)2-CO-N(n-C4H9)2 (16), (17) C(OH3)2-CO-O-C2H_f/ C(CH3)2-CO-N(n-C4H9)2 (18) CH(CH3)-CO-O-C,H17-i Exempel 1: 2,4,6-tris(4-[1-etoxikarbonyl-1-metyletoxi]-2-hydroxifenyl)-1,3,5- triazin (förening 1) En blandning av 203 g (0,50 mol) 2,4,6-tris(2,4-dihydroxifenyl)-1,3,5-triazin, 644 g (3,30 mol) etyl-ot-bromisobutyrat (F luka, 97 %) och 112 g (1,65 mol) natriumetoxid (Fluka, >95 %) i 1,00 liter vattenfri etanol (Fluka, >99,8 %, absolut) värmes till 78°C under kvävgas och med omrörning. Efter tidsintervall på 1,5 h, 3,5 h och 4,5 tillsättes 37,4 g (O,55 mol) natriumetoxid (Fluka, >95 %) till denna reaktionsblandning. Efler 6 timmar kyles den till 25°C och hälles ut i 1,00 liter 2-procentig saltsyra. Vattenfasen extraheras med etylacetat, och den organiska fasen torkas över magnesiumsulfat. Lösningsmedlet avdrives i vakuum, och den önskade produkten erhålles efter lcristallisatíon från isopropanol som ett blekgult pulver (smältpunkt l50°C).

Exempel 2: 2,4,6-tris(4-[l-metoxikarbonyl-l-metyletoxi]-2-hydroxifenyl)-1,3,5- triazin (förening 2) En blandning av 40,5 g (0,lO0 mol) 2,4,6-tris(2,4-dihydroxifenyl)-1,3,5-triazin, 119 g (O,660 mol) metyl-cx-bromisobutyrat (Fluka, 97 %) och 17,8 f (0,330 mol) natriurnetoxide (Fluka, >95 %) i 1,00 liter vattenfri metanol (Fluka, >99,8 %, absolut) värmes till 78°C under kvävgas och med omrörning. Efier 2 timmar sättes 17,8 g (O,330 mol) natriurrirnetoxid (F luka, >95 %) till denna reaktionsblandning. Efter 16 timmar kyles den till 25°C och hälles uti 1,00 O:\users\CBN\DOK\word-dok\l l0003600.doc 01 k) h) OI) OJ W) v» n. 39 liter 2-procentig saltsyra. Vattenfasen extraheras med etylacetat, och den organiska fasen torkas över magnesiumsulfat. Lösningsmedlet avlägsnas i vakuum, och den önskade produkten erhålles efier pelarkromatografi på silikagel (Fluka, storlek 60 silikagel, 0,040- 0,063 mm) med kloroforrn/etylacetat 20: 1, som ett blekgult pulver (småltpunkte 131°C).

Exempel 3: 2,4,6-tris(4-[l-n-butyloxikarbonyl-1-metyletoxfl-Z-hydroxifenyß- l,3,5-triazin (ßrening 3) En blandning av 3,00 g (4,00 mmol) 2,4,6-tris(4-[1-etoxikarbonyl-1-metyletoxi]-2- hydroxifenyl)-1,3,5-triazin (förening 1), 5,90 g (80,0 mmol) n-butanol och 0,60 g (2,40 mmol) dibutyltennoxid i 20 ml xylen värmes vid kokning under 16 h. Den bildade etanolen _ avdestilleras under reaktionen. Vid slutet av reaktionen avdestilleras lösningsmedlet i vakuum. Den erhållna återstoden kromatograferas på silikagel (F luka, silikagel storlek 60, 0,040-0,063 mm) med hexan/dietyleter 5:1. Efier avlägsnande av lösningsmedlet erhålles produkten som gul olja, vilken kristalliserar när den fått stå under längre tid, smp 86-91°C.

Exempel 4-11: Med den i exempel 3 beskrivna metoden eller analogt med det omförestringsför- farande som beskrives i GB-A-2273498 erhålles föreningarna 4-11 fiån föreningen 1 och de följ ande utgångsmaterialen: Nr Utgångsmaterial Produktens smältpunkt 4 Ho-(ci-izpcfl, 4a-4s°c s Ho-(CHgSCH, 71-73°C e Ho-(ougscna 56-51°C 1 i Ho-(criancns ~ sis-wc s Ho-(cl-lzcnzomi-i, 9a-1o1°c 9 Ho-(cHzci-izohczrls 41-4a°c to Ho-(cfizcupnwls 42-44°C 11 Hocm., (immefbimaningi 56-690 O:\users\CBN\DOK\word40k\l IGJMGW-doc 522 839 40 Exempel 12-14: 2,4,6-tris(4-[l-(N-hexylaminokarbonylyl-metyletoxil-Z- hydroxifenyl)-1,3,5-triazin (förening 12) 0 OH 0 \/l\/\í \@§N i F» ° 'I ° ~ N\ N HO H HO 0 _ En blandning av 10,5 g (0,014 mol) 2,4,6-tris(4-[1-etoxikarbonyl-1-metyletoxi]-2- hydroxifenyl)-l,3,5-triazin (förening 1), 28,3 g (0,28 mol) hexylamin och 2,1 g (0,0085 mol) dibutyltennoxid i 60 ml vattenfii xylen vârmes vid 130°C under argon i 5 dygn. Lösnings- medlet avlägsnas i vakuum. Pelarkromatografi ger den önskade produkten (förening 12; 'H NNH{(CDCI3): 0,82 (m, 91-I), 1,25 (m, 18H), 1,49-1,60 (m, 9H), 1,65 (s, 27H), 3,30 (d, t, I=7,5 Hz, J=6 Hz, 6H), 6,38 (t, J=6,0, 3H), 6,57-6,60 (m, 6I-I), 8,05 (d, J=8,6 Hz, 3H), 13,16 (2, 3H)) och även 2,4-bis(4-[1-etoxikarbonyl-l-mety1etoxi]-2-hydroxifenyl)-6-mono-(4-[l-(N-hexylamino- kafbonyn-1-mezyletoxn-z-hydroxifenyn-Las-friazin (fen-mg 13; *H NMR(cDc13): 0,82 (m, an), 1,24-1,29(n1, 12H), 1,65 (s, 9H), 1,70 (s, 9H), 3,30 (q, J=6,7 Hz, 2H), 4,27 (q- I=7,1, 4H), 6,41-6,57 (m, 7H), 8,00 (d, J=9,6 Hz, 2H), 8,02 (d, J=9,0 Hz, IH), 13,16 (s, 31-I)) och 2-mono(4-[1-etoxikarbony1-1-metyletoxfl-Z-hydroxifenyl)-4,6-bis-(4-[1(N-hexylarnino- karbony1)-1-metyletoxi]-2-hydroxifenyl)-1,3,5-triazin (förening 14).

Exempel 15-17: 2,4,6-tris(4-[1-(N,N-bis-butylaminokarbonyD-l-metyletoxfl-Z- hydroxifenyl)-1,3,5-triazin (förening 15) mås O I O, °~ p Wlïíïïíëüïïo O:\useß\CBN\DOK\word-d0k\l lwüßóüldoc 522 839 f. up. 41 21 ml av en 2,0 M lösning av trimetylaluminium i hexan sättes under argon till 5,5 g (0,042 mol) dibutylamin i 35 ml vattenfri diklorrnetan. Efter 15 minuter sättes 10,5 g (0,0l4 mol) 2,4,6-tris(4-[l-etoxikarbonyl-l-metyletoxi]-2-hydroxifenyl)-l ,3,5-triazin (förening l) till reaktionsblandningen. Eñer 1 dygn tillsättes 10 ml vattenfri xylen, och diklormetanen avdestilleras. Reaktionsprodukten värmes därefter vid l30°C i 2 dygn, varefier l0'ml 20- procentig HCI tillsättes. Reaktionsblandriingen extraheras med etylacetat, och den organiska fasen torkas över magnesiumsulfat. Den önskade föreningen erhålles efter pelarkromatograñ (förening 15: IH NTvIR(CDCl3: 0,80 (t, J=7,1 Hz, 9H), 0,90 (t, J=7,1 Hz, 9H), 1,12-1,4 (m, 24H), 1,71 (s, 27H), 3,29-3,35 (m, 6H), 3,50-3,55 (m, 6H), 6,39-6,60 (m, 6H), 8,00-8,02 (m, 3H) (s, 3H)) och även 2,4-bis(4-[l-etoxikarbonyl-1-metyletoxi]-2-hydroxifenyl)-6-mono-(4-[1 -(N,N-bis- butylaminokarbonyD-1-metyl-etoxi]-2-hydroxifenyl)-l,3,5-triazin (förening 16: IH N1\/IR(CDCI3): 0,80-1,00 (m, 6H), 1,20-1,35 (m, 4H), 6,42-6,55 (m, 6H), 8,00 (d, J=9,8 Hz, lH), 8,02 (d, J=9,99 Hz, 2H), 13,26 (s, 3H)) och 2-mono(4-[l -etoxikarbonyl-1 -metyletoxi]-2-hydroxifenyl)-4,6-bis(4-[ 1 -NN-bis-butylamino- karbonyl)-1-metyletoxi]-2-hydroxifenyl)-l,3,5-triazin (förening 17).

Exempel 18: 2,4,6-tris(4-[1-oktyloxikarbonyl-etoxi]-2-hydroxifenyl)-1,3,5-triazin (förening 18) En blandning av 203 g (0,50 mol) 2,4,6-tris(2,4-dihydroxifenyl)-1,3,5-triazin bringas att reagera med 3,30 mol etyl-cx-brompropionat (F luka, 97 %) medelst metoden enligt exempel l. Den erhållna trisetylestern omförestras med oktanol (isomerblandning) i närvaro av dibutyltennoxid medelst metoden enligt exempel 3. Efter avlägsnande av lösningsmedlet erhålles den önskade produkten (förening 18) som en gul olja, vilken kristalliserar när den fått stå under en längre tid.

Exempel 19: 2,4,6-trís(2-hydroxi-4-(1-etoxikarbonylpropoxi)fenyl)-1,3,5-triazin ,1 g (0,025 mol) 2,4,6-tris(2,4-dihydroxifenyl)-l,3,5-triazin sättes till en lösning av ,6 g (0,0825 mol) natiiumetylat i 70 ml absolut etanol, varvid blandningen då blir röd. Efter värmning av blandningen till återloppskoktemperatur tillsättes droppvis 16,1 g (0,0825 mol) etyl-2-brombutyrat. Efier 4 timmar filtreras blandningen varm, lösningsmedlet avlägsnas genom avdrivning, och återstoden tages upp i 350 ml etylacetat. Efter tvättning av den organiska fasen med vatten, vattenhaltig saltsyra och sedan åter med vatten, torkas den med MgS04, och lösningsmedlet avdrives. Återstoden kromatograferas med hexan/etylacetat på silikagel, varvid erhålles en förening med följ ande formel (smp 101-105°C): \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\1 10003600.d0c 01 h.) h) G) O-l W) .. s.. 42 Mß O OH ÛH NI \ N OH *o ÛMQ 0 o f: f t J, o Exempel 20: 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-(1-oktyloxikarbonylpropoxi)fenyl)-1,3,5- triazin ,1 g (0,025 mol) 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-(1-etoxikarbonylpropolxi)feny1)-l,3,5- triazin återloppskokas i 10 timmar med 1 g (0,004 mol) dibutyltennoxid och 15,8 ml (0,1 mol) oktanol (isornerblandning) i 50 xylen, tills etanol icke längre avspj älkas. Reaktionsbland- ningen kyles därefter, tvättas med vatten och torkas med MgSO4. Lösníngsmedlet koncentreras, och återstoden kromatograferas över silikagel, varvid erhålles en gulaktig hartsartad substans med följande formel: O /ï/ILCYCSH" isomix O OH OH NI\N OH _ , 1, |som|x~0 O O 0 t “o o 631,, isomix \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-d0k\ 1 10003600. doc 522 839 43 Exempel 21: 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-(1-etoxikarbonyletoxDfenyl-l,3,5-triazin 40,5 g (O,100 mol) 2,4,6-tris(2,4-dihydroxifenyl)-1,3,5-triazin och 42,8 g (0,3 10 mol) vattenfritt K2CO3 suspenderas vid 50°C i 250 ml dimetylformamid. Efter 30 minuter tillsättes 45,1 g (0,330 mol) etyl-2-klorpropionat, och blandningen omröres i ytterligare 14 timmar.

Reaktionsblandningen filtreras varm, och lösningsmedlet avlägsnas under vakuum. Återstoden löses i 300 ml diklormetan och tvättas med vatten, vattenhaltig HC1 och åter med vatten, torkas med MgSO4 och kondentreras genom indrivning. Återstoden kromatograferas över silikagel, varvid erhålles en produkt med följande formel (smp 115-120°C): Exempel 22: 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-(1-metoxikarbonyletoxi)fenyl)-1,3,5-tríazin Metylestem framställes på analogt sätt som förfarandet i exempel 21 (smp 145- 147°C).

Exempel 23: 2,4,6-tris(2-hydroxí-4-(1-oktyloxikarbonyletoxi)fenyl-1,3,5-triazin ,60 g (0,0235 mol) 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-(1-metoxikarbonyletoxflfenyl)-1,3,5- triazin återloppskokas i 10 timmar med 0,45 g (0,00235 mol) p-toluensulfonsyra-monohydrat och 14,85 ml (0,094 mol) oktanol (isomerblandning) i 50 ml xylen tills metanol icke längre avspj älkas. Reaktionsblandningen kyles därefter, tvättas med vatten och torkas med MgSO4.

Lösningsmedlet koncentreras, och återstoden kromatograferas över silikagel, varvid erhålles en gul, hartsartad substans med följande formel: O :\users\CBN\DOK\word-dok\l 1(XX)3600 .doc 522 839 ,, n. 44 O ñ/'L 038141, isomix O OH OH NI *N OH . _ N” CGH” |som|x~0 0 O 0 I _. 9 0 CaHnisomix Exempel 24: Blandning av A (2,4,6-tris(2-hydroxi-4-(1-oktyloxikarbonyletoxi)fenyl)-1,3,5- triazin) och B (2-(2,4-bis(1-oktyloxikarbonyletoxi)fenyl)-4,6-bis(2-hydroxi-4-(1- oktyloxikarbonyletoxi)fenyl)-l,3,5-triazin) i ett förhållande av 10011 till 1:100. 40,5 g (0,100 mol) 2,4,6-tris(2,4-dihydroxifenyl)-l,3,5-triazin och 48,37 g (0,3 50 mol) vattenfritt K2CO3 suspenderas vid 50°C i 250 ml dimetylfonnamid. Efier 30 minuter tillsättes 88,61 g (0,3 50 mol) oktyl-Z-brompropionat (oktylisomerblandning), och blandningen ornröres i ytterligare 14 timmar. Reaktionsblandningen filtreras varm, och lösningsmedlet avlägsnas under vakuum. Återstoden löses i 300 ml toluen, tvättas med vatten, vattenhaltig HCI och åter med vatten, torkas med MgSO4 och koncentreras genom indunstning. Detta ger en hartsartad produkt, vilken innehåller A (som i exempel 23) och B. \(ï*o'°'"" ”m” Åoßfi" awmix O - o O O. f C,H,, isomix * OH N \N H i _ IN, OH NI :N OH n; C,H,,isomix~o o o Cfiwisomixäo N *I/ I HO O o o I 9 9 . 9 o C,H,, isomix CQHIY isomix A B O:\usen\CBN\DOK\word-dok\1l0w3600.doc 01 h) N) OO OJ \C) 45 B) Användningsexempel Exempel Bl a) Impregnering: I förhållande till vikten av totalberedningen sättes 0,5 % av de tillsatser som angives i nedanstående tabell 1 till ett kommersiellt tillgängligt impregnerings- medel (Xylamon Incolorem, framställning: Separn).

Impregneringsmedlet anbringas medelst pensel på granbrädor (ett anbringande) och torkas vid rumstemperatur under 24 timmar. b) Toppskikt: Ett toppskikt framställes från: 53,48 viktdelar alkydharts (J ägalyd AntihydroTM, E. Jäger KG, 60-procentig lösning i lacknafta) _ 10,69 viktdelar av ett tixotropimedel (J ägalyd Antihydro-Thixm, E. Jäger KG, 50- procentig lösning); 1,92 viktdelar accelerator (Jäger Antihydro-Troclcnermy 33,44 viktdelar lösningsmedel (Terlitolm 30); 0,32 viktdelar antiskinnmedel (Asciriinm P, BAYER); 0,15 viktdelar antiskinnmedel (Luacrinm M, BAsF).

Toppskiktet stabiliseras genom tillsats av 1,0 % av det nya UV-absorbtionsmedlet med formel I och 1,0 % av föreningen med formel CH HaC s fl) R HsC cHa HwCíO-N 0"C'(CH2)8~C-O N-O-ÖSH” H C CH 3 CHa H3 3 (ljusstabilisator av hindrad arnintyp, Ciba Specialty Chemicals), varvid mängderna i vart fall är räknade på bindemedlets torrsubstanshalt. Ett jämförelseprov framställes utan tillsats av dessa stabilisatorer.

Toppskiktet anbringas medelst pensel (3 påföranden) på de impregnerade granbrädorna, vilka torkas vid rumstemperatur under 24 timmar efter varje páförande.

Provstyckena underkastas därefter accelererad väderbehandling: UV-A-lampor med maximal ljusintensitet vid 340 nm, vädercykel: 5 timmar ljus vid 58°C, 1 timma besprutning vid 22°C.

\\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\w0rd-d0k\l10003600.d0c 52' Efter den angivna tiden av väderbehandling bestämmas fárgiörändringen AE i enlighet med DIN 6174, varvid som jämförelse användes ett icke väderbehandlat provstycke med icke stabiliserat irnpregneringsmedel och icke stabiliserat toppskikt. Resultaten sammanfattas i tabell 1.

Tabell 1: Färgförändring AE enligt DIN 6174 på gran, 1000 h väderbehandling Stabilisator Ingen Förening nr 4 Förening nr 1 Färgförändring_AE Exempel B2: Ytterligare prover framställes på samma sätt som i exempel Bl, men med användning av furuträ och ett annat impregneringsmedel (Xylophene Multiusagesm, Xylochimie) och pâförande av detta impregneringsmedel tvâ gånger, i vart fall átföljt av torkning vid rumstemperatur i 24 timmar. Accelererad väderprovning genomföres med en Xenon Weather-o-meterm (CAM-cykel: 102 minuters exponering vid 60°C, 18 minuters exponering/befunktníng vid 40°C).

Den firgförändring AE enligt DIN 6174 som erhålles efter 200 timmars värderbehandling visas i tabell 2.

Tabell 2: Färgändring AE enligt DIN 6174 på furu, 200 h väderbehandling Stabilisator Ingen Förening nr 11 Färgförändring AE Exempel B3: Stabilisering av en 2-skiktig metallbemålning Provföreningen införlivas i 30 g So1vesso®100” och prövas i ett klarskikt med följande sammansättning (viktdelar): Synthacryl® SC 303 1) Synthacryl® SC 370 2) Maprenal® 650 3) Butylacetatfbutanol (37/8) Isobutanol \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\v/ord-dok\l10003600.doc 27,51 23,34 27,29 4,33 4,87 UI N) N) 00 CN \C) nu nu 47 So1vesso®150 4) 2,72 Kristallolja K-30 s) 8,74 Utflytningsmedel Baysilon® MA 6) 1,2 100,00 1) Akrylatharts från Hoechst AG; 65 % lösning i xylen/butanol (26/9) 2) Akrylatharts från Hoechst AG; 75 % lösning i So1vesso® 100 “l 3) Melarnin från Hoechst AG; 55 % lösning i isobutanol 4) Blandning av aromatiska kolväten (framställare: Esso); kokområde 182-203°C (Solvesso® 150) eller 161-178°C (Solvesso® 100) Blandning av alifatiska kolväten (frarnställare: Shell); kokområde 145-200°C 1 % i So1vesso® 150 4) (framställare: Bayer AG) L!! \./ Ch »I 1,5 viktprocent av förening nr 11 sättes till klarskiktet, och i några prov införlivas ytterligare 0,7 % av föreningen H30 cHß O o H30 cHa HSC-rQQ-ii-(CHQB-ö-oq-CHS H3C CHS Hac CHQ (förening A). Mängderna i vart fall räknade pà beläggningsmaterialets torrsubstanshalt. Det använda jåmförelsematerialet utgöres av ett klarskikt som icke innehåller någon ljusstabilisator.

Klarskiktet spädes till sprutningsviskositet med So1vesso® 100 och påföres genom sprutning på en preparerad aluminiumplåt (Uniprime® Epoxy, silvermetalliskt basskikt), och den målade plåten värmebehandlas vid 130°C i 30 minuter. Som resultat erhålles ett klarskikt med en torr ñlrntjocklek av 40-50 um.

Proverna väderbehandlas därefter i en UVCON® väderanordning från Atlas Corp.

(UVB-3l3-lampor) med en cykel av 4 h UV-bestrålning vid 70°C och 4 h kondensation vid 50°C. _ Proverna undersökes med jämna mellanrum med avseende på glans (20° glans enligt DIN 67530) och frihet från sprickor.

\\SPB\VO L3\users\CBN\DOK\word-dok\ l 100036004106 01 k) k) 00 U-l \O 48 De prover som stabiliserats i enlighet med uppfinningen uppvisar mycket bättre väderbeständighet (bibehållande av glans, frihet från sprickor) än det icke stabiliserade järnförelseprovet.

Exempel B4: Förfarandet i exempel B3 upprepas, varvid dock klarskiktet istället för 0,7 % av förening A innehåller 1,0 viktprocent av en förening med formeln H Hsc 3 O o Hac cHa II H17G3O*N 0"'C'(CH2)â-g-O N-_OC8H17 H C a cHs HSC CHa (förening B), och målningsfargen anbringas på ett rött, metalliskt basskikt. Den använda mängden av ny stabilisator med formel I angives i tabell 4 nedan (identifieras av föreningens nummer, mängderna i vart fall räknade på beläggningsmaterialets torrsubstanshalt).

Proverna undersökes med jämna intervall med avseende på glans (20° glans enligt DIN 67530) och frihet från sprickor, varvid före väderbehandlingens början ett värde av 94 uppmättes. Resultaten sammanfattas i följande tabell 4.

Tabell 4: 20° glans enligt DIN 67530 efter 2400 h väderbehandling Stabilisatorer 20°glans Förening B Formel ingen ingen - (sprickor efter 1600 h) 1 % B ingen 44 1 % B 1 % Förening 1 87 1 % B l % Förening 4 86 De prover som stabiliserats enligt uppfinningen uppvisar ett utmärkt bibehållande av glans och frihet från sprickor.

Exempel BS: Trälack En toppbeläggning framställes från: 73,80 viktdelar alkydharts (Jagol PS 21TM, E. JÄGER KG, 100 %); \\S PB\VOL3\uscrs\CBN\DOK\w0rd-d0k\ 1 ND03600.d0c .

Hfmn A-:Å Éuišuåš ..2%"' a¿z nov v wwf' 49 4,16 viktdelar accelerator (Jäger Antihydro-TrocknerTMfi ,80 viktdelar lösningsmedel (Exxolm D 40, EXXON); 0,52 viktdelar antiskinmnedel (Exkin ZTM, EXXON); 0,72 viktdelar antiskinnmedel (Lanco Glidd AHTM, Lubrizol Coatings Additives, Tyskland) Anbringandet genomföres på samma sätt som beskrivits i Exempel B2, och mängden av stabilisator enligt uppfmningen utgör 1 % räknat pâ vikten av lackens torrsubstanshalt. Föreningen 11 införlivas som en lösning på 85 viktprocent i metoxipropanol.

Accelererad väderbehandling genomföres medelst Xenon Weather-o-metern” (CAM 7 cykel).

Färgtörândringen AE enligt DIN 6174 efier 800 timmar väderbehandling visas i tabell 5.

Tabell 5: Färgfórändring AE enligt DIN 6174 på furu, 800 h väderbehandling Stabilisator Färgförändring AE Ingen 22,3 Förening nr 11 11,7 Förening nr 18 11,6 Exempel B6: Införlivande i ett fotografiskt material Ett gelatinskikt med följande sammansättning (per m2) anbringas konventionellt på ett polyesterunderlag: Komponent: Mängd: Gelatin 1200 mg Trikresylfosfat 510 mg Härdningsmedel 40 mg Vätmedel 100 mg Förening med formel I 225 mg Hårdningsmedlet utgöres av kaliumsaltet av 2-hydroxi-4,6-diklor-1,3,5-triazin.~a Vätmedlet utgöres av natrium 4,8-diisobutylnaftalen-Z-sulfonat.

Gelatinskikten torkas i 7 dygn vid 20°C.

\\SPB\VOL3\uscrs\CliN\DOK\word-dok\l l(DO3600.d0c 01 h) k) G) 04 Q) 50 När den nya föreningen nr 11 användes, erhålles klara, transparenta skikt som är lämpliga för fotografiskt registreringsrnaterial, exempelvis som ett UV-filterskikt.

\\SPB\VOL3\usets\CBN\DOK\wo|'d-dok\l 10003600.d0c

Claims (14)

20 25 30 P.ans. 9901628-9

1. Förening med formel I ZJL 51 Patentkrav i N ï m N/ Z o c ø Q nu vari Z, Z ' och Z” oberoende av varandra betecknar en _grupp med formel II HO _ o/RY Ry betecknar en grupp med formel III, IV eller V 0:\users\CBN\DOK\word-dok\l l0003600.doc (lll) (W) (V) (lll: n | | | vn .n nu 20 25 30 (FI ß) k) O) CN V) » - . n ~ u n vari n har värdet 1 eller 2; R4, RS och RÖ oberoende av varandra betecknar Cl-Clgalkyl; C5-C1 zcykloalkyl; Cz-Clgalkenyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cv-C; lalkylfenyl; C1-Clgalkyl som är substituerad med fenyl, OH, halogen; Cl-Clgalkoxi, Cs-Clzcykloalkoxi, C3-C18alkenyloxi, COOH, COORH, O-CORQ, CONHz, CONHRU, CONRBNRM, CN, NHZ, NHRU, NRURM, NHCORIZ, Có-Cl- C5bicykloalkyl, C6-C1-C5bicykloalkoxi, Có-Cßbicykloalkenyl, Có-Cßbicykloalkenyloxi, C6- C lábicykloalkyl-alkoxi, Có-CmbicykloalkenyL-alkoxi eller Có-C 1 5tricykloalkoxi; C5-C12- cykloalkyl som är substituerad med OH, C1-C4alkyl, Cz-Cóalkenyl eller O-CORIZ; eller COR15; CO-X-Rg; eller SOz-Rló; eller C3-C50alkyl som är bruten av O och/eller substituerad med OH, fenoxi eller Cy-Cmalkylfenoxi; eller R5 och Rl; tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C4-Cg- cykloalkylring, vilken är obruten eller är bruten av O, NH, NRU, eller S, och/eller är osubstituerad eller substituerad med C1-C6alkyl, Cl-Cóalkoxi, OH, fenoxi eller C7-C1g- alkylfenoxi; Rg betecknar H eller har samma betydelse som RH; Rg betecknar Cg-Clgalkyl; C3-C1galkenyl; CS-Clzcykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; Có-CN- aryl; Cy-Cufenylalkyl; Cq-Cmalkylfenyl; Có-Clsbicykloalkyl; Có-Cßbicykloalkenyl; C6- Cwtricykloalkyl; eller Cl-Clgalkyl som är substituerad med halogen, COOH, COORU, O- CORn, CONHZ, CONHRU, CONRl 3R14, CN, NHz, NHRB, NR, 3R14, NHCORQ, C6- C 1 5bicykloalkyl eller Có-Cl ybicykloalkenyl; RU betecknar Cl-Cwalkyl; C5-C12cykloalkyl; Có-CM-aryl; CZ-Clgalkenyl; C7-C14alkylfenyl; Cl-Cmalkyl som är substituerad med fenyl, fenoxi, nafiyl, nafiyloxi, OH, halogen, Cl-C 18- alkoxi, C5-C12cykloalkoxi, Cg-Cwalkenyloxi, COOH, COORU, O-CORQ, CONHZ, CONHRU, CONRl 3NR14, CN, NH2, NHRU, NR13R14, NHCORU, Có-Cmbicykloalkyl-alkoxi, Có-Clfibicykloalkenyl-alkoxi eller Có-Cßtricykloalkoxi, eller med fenyl, fenyloxi eller nafiyloxi, vilken själv är substituerad med halogen, OH, C1-C4alkyl, C1-C4alkoxi, C1- Cgalkylamino, cyklohexylamino, Cl-Cgalkyltio, cyklohexyltio; eller RH betecknar C5- Cucykloalkyl som är substituerad med OH, C1-C4alkyl, CZ-Cóalkenyl eller O-COR12; eller betecknar COR15; CO-X-Rg; eller SO2-R16; eller en över kol bunden, 5-7-ledad heterocyklisk rest som innehåller 4-12 kolatomer och 1-3 heteroatomer som är valda bland O, N och S; eller \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\w0rd-dok\l 10003600.doc 20 25 30 01 h) k) O) 0-1 \O anna e 53 RH betecknar Cg-Cmalkyl som är bruten av O, NH, NR13 eller S och/eller är substituerad med OH, fenoxi, Cg-Clgalkenyloxi, Cy-Clgalkylfenoxi, O-COR12, O-P(=O)(OR12)2, OP(=O)(R12)2 eller O-Si(OR12)3; Ru betecknar Cl-Cwalkyl; Cz-Clgalkenyl; Cs-Clzcykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; C6-C14- aryl; Cy-C; ifenylakyl; Cy-Cmalkylfenyl; Cá-Clsbicykloalkyl; Cg-Cßbicykloalkenyl eller C6- Cßtricykloalkyl; RB och RM oberoende av varandra betecknar CpClgalkyl; Cz-Clgalkenyl; Cs-Clgcykloalkyl; Cl-Crr-alkylcyklohexyl; C6-C14aryl; Cy-cl lfenylalkyl; C7-C14alkylfenyl; eller C3-C30; som är bruten av O, NH eller NR13, och/eller är substituerad med OH, eller utgöres av C6- Clgbicykloalkyl; Có-C; gbicykloalkenyl; eller Cfi-C; 5tricykloalkyl; RI; betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; CS-Cncykloalkyl; Có-Cflaryl; C7-C11fenyla1kyl; eller Cy-Cmalkylfenyl; R16 betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-Cl2cykloalkyl; C6-C14aryl; Cv-Cnfenylalkyl eller Cy-Cualkylfenyl; RU betecknar CHz-O-Rß eller furfuryl eller tetrahydrofurfuryl, eller betecknar C3-C30alkyl, vilken är bruten av O, NH, NRU och/eller är substituerad med OH; och X och Y oberoende av varandra betecknar O, NH, NR13 eller S, med undantag för föreningen 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-[1-etyloxikarbonyl-1-metyletoxi]fenyl)- 1,3,5-triazin.

2. Förening enligt krav 1 med formell N i <> z/lN/A ' vari Z, Z' och Z” oberoende av varandra betecknar en grupp med formel II \\SPB\VOL3 \users\CBN\DOK\word-dok\l 10003600 . doc 20 25 30 522 859 ,,_,;f"1jf 54 HO O/R, un; Rv betecknar en grupp med fonnel 111 eller IV (III) 8 (IV) vari n har värdet 1 eller 2; R4, RS och R6 oberoende av varandra betecknar C1-C1galkyl; C5-Cl gcykloalkyl; Cz-Clgalkenyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cnalkylfenyl; Cl-Clg-alkyl som är substituerad med fenyl, OH, Cl-Clgalkoxi, C5-C12cykloalkoxi, C3-C18alkenyloxi, COOH, COORU, O-CORQ, CONHz, CONHRU, CONRBNRM, CN, NH2, NHRU, NR; 3R14, NHCORQ, Có-Cßbicykloalkyl, C6- Cwbicykloalkyl-alkoxi, CG-Cmbicykloalkenyl-alkoxi eller Có-Cßtricykloalkoxi; C5-C12- cykloalkyl som är substituerad med OH, C1-C4alkyl, Cz-Cóalkenyl eller O-CORIZ; eller COR15; CO-S-RU; eller SOz-Rló; eller C3-C50alky1 är bruten av O och/eller är substituerad med OH, fenoxi eller Cy-Clgalkylfenoxi; eller R5 och RÖ tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C4-Cg- cykloalkylring, vilken är obruten eller är bruten av O, NH, NR” eller S och/eller är osubstituerad eller substituerad med C l-Cóalkyl, OH, fenoxi eller Cy-Clgalkylfenoxi; Rg betecknar H eller har samma betydelse som RU; \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\w0rd-dok\ 1 10003600.doc 20 25 30 . . » » . . ø ~ ø ø II 1 522 859 ,,__.,, 55 RH betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C1-C4alky1cyklohexyl; C6-C14- aryl; C7-C11fenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller betecknar Cg-Cgoalkyl som är bruten av O, NH, NRI; eller S och/eller är substituerad med OH, fenoxi, Cg-Clgalkenyloxi, Cy-Clgalkylfenoxi, O-CORn, O-P(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R1;>_)2 eller O-Si(OR12)3; eller betecknar CH2-CH(OH)- RW, furfirryl eller tetrahydrofilrfuryl; RI; betecknar Cl-Clgalkyl; Cg-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; Cfi-Cla- aryl; Cy-Cl ifenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; Cé-Cßbicykloalkyl; Có-Cßbicykloalkenyl; eller C6- C 1 stricykloalkyl; RI; och RM oberoende av varandra betecknar C1-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C1 2cykloalkyl; Cl-Clralkylcyklohexyl; Có-Cmaryl; C,-Cnfenylalkyl; C,-C14alkylfenyl; eller Cg-Cwalkyl som är bruten av O, NH eller NRI, och/eller är substituerad med OH; eller betecknar C6- Cßbicykloalkyl; Có-Clsbicykloalkenyl; eller Có-Cßtricykloalkyl; R15 betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; Có-Cmaryl; Cy-Cnfenylalkyl eller Cy-Cmalkylfenyl; Rló betecknar Cl-Crgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C6-C14aryl; Cy-Cufenylalkyl eller Cy-Cualkylfenyl; R” betecknar CHzO-Rß eller furfuryl eller tetrahydrofilrfirryl eller betecknar Cg-Cgoalkyl som är bruten av O, NH, NRI; och/eller är substituerad med OH; och X och Y oberoende av varandra betecknar O, NH, NR” eller S, med undantag för föreningen 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-[1-etyloxikarbonyl-l-metyletoxi]fenyl)- l,3,5-triazin.

3. Förening med fonnel I enligt krav 1, vari Ry betecknar en grupp med formel III, IV eller V, och R4, R5 och Ró oberoende av varandra betecknar Cl-Clgalkyl; C5-C1 zcykloalkyl; C2-C1galkenyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cu-alkylfenyl; Cl-Clgalkyl som är substituerad med fenyl, C1- Clgalkoxi, C5-C1 zcykloalkoxi, C3-Clgalkenyloxi eller Có-Cßbicykloalkyl; eller COR15; CO-X- \\S PB \VOL3\users\CBN\DOK\w0rd-d0k\1 10003600. doc 20 25 . . ~ . . . Q Q ø o oo 522 saa ,= _ _ , _ _ N 56 RI 1; eller SOgRm; eller betecknar Cg-Csoalkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH, fenoxi eller C7-C18alkylfenoxi; eller RS och R6 tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C5-C6cyklo- alkylring, vilken är obruten eller är bruten av O, NH, NR1 3 och/eller osubstituerad eller substituerad med CI-Cöalkyl, OH, fenoxi eller Cy-Clgalkylfenoxi; Rg har samma betydelse som RH; R9 betecknar Có-Cnalkyl; Có-Clzcykloalkyl eller Cy-Clzfenylalkyl; RH betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; Cs-Cucykloalkyl; fenyl, Cy-Cnfenylalkyl; C1- CMalkylfenyl; eller Cg-Cgoalkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH, fenoxi, O-CORQ, O-P(=O)(OR12)2, O-O(=O)(R12)2, O-Si(OR|2)3; eller betecknar CH2-CH(OH)-R11, furfuryl eller tetrahydrofurfuryl; Ru betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgallzenyl; Cs-Clzcykloalkyl; C1-C4a1kylcyklohexyl; C6- Cmaryl; Cy-C; lfenylalkyl; Cy-Cualkylfenyl; Cfi-Cßbicykloalkyl; C6-C1 gbicykloalkenyl eller Có-Cßtricykloalkyl; RI; och RM oberoende av varandra betecknar ca-Clgalkyl; allyl; C5-C12cykloalkyl; fenyl; C7- Cufenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller C3-C30alkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH; eller betecknar Có-Cßbicykloalkyl; Có-C 15bicykloalkenyl eller Có-Cßtricykloalkyl; RU betecknar Cl-Crgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; Có-Cmaryl; Cy-Cnfenylalkyl eller Cy-Cmalkylfenyl; Rw betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl, C6-C14aryl; Cv-Cnfenylalkyl eller Cy-Cmalkylfenyl; RU betecknar CHzO-Rß, furfuryl eller tetrahydrofurfuryl eller betecknar C3-C30a1kyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH; och X och Y oberoende av varandra betecknar O, NH eller NR13.

4. Förening med formel I enligt krav 1, vari Ry betecknar en grupp med formel IV eller V och \\S PB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\l 10003600. doc 20 25 » . - | o o I u : n en 01 h.) |\) 01:» 04 w) o n . . . . n n nu no 57 R5 betecknar C l-Cmalkyl; fenyl eller Cq-C; lfenylalkyl; Ró betecknar Cl-Cwalkyl; fenyl; C7-c1 lfenylalkyl; COR15 eller CO-X-RU; eller R5 och RÖ tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en Cg-Cócyklo- alkylring, vilken är obruten eller är bruten av O och/eller är osubstituerad eller substituerad med C1-C6-alkyl; Rs har samma betydelse som RU; RQ betecknar Có-Clzalkyl; Có-Cncykloalkyl eller Cy-Cnfenylalkyl; RU betecknar Cl-Clgalkyl; allyl; C5-Cucykloalkyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; C7-C14alkylfenyl; eller betecknar C3-C30alkyl som är bruten av O, NH eller NR|3 och/eller är substituerad med OH, fenoxi, O-CORu, O-P(=O)(OR|2)2, O-P(=O)(R12)2 eller O-Si(O12)3; Rl; betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; cyklohexyl; fenyl eller Cv-Cnfenylalkyl; RI; och RM oberoende av varandra betecknar Cl-Clgalkyl, allyl; CS-Clzcykloalkyl; fenyl; eller Cy-C; 1 fenylalkyl; och R15 betecknar Cl-Clgalkyl; C2-C3alkenyl; cyklohexyl; fenyl; Cy-Cufenylalkyl eller C7- C Malkylfenyl.

5. Förening med fonnel I enligt krav 1, vari R; betecknar en grupp med formel IV eller V, och R5 betecknar C1-C1galkyl; fenyl eller Cy-Cl lfenylalkyl; Rf, betecknar Cl-Clgalkyl; fenyl; Cq-Cl lfenylalkyl; COR15 eller CO-X-RH; eller R5 och RÖ tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C5- Cócykloalkylring; R; har samma betydelse som RU; Rg betecknar C5-C12alkyl, cyklohexyl eller cyklododecyl; RH betecknar Cl-Clgalkyl; allyl; C5-C12cykloalkyl; fenyl; Cy-Cufenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller betecknar Cg-Cgoalkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH, fenoxi, O- CORn, O-P(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R12)2 eller O-Si(OR12)3; Ru betecknar C1-Cgalkyl; C2-C3alkenyl; fenyl eller bensyl; och R15 betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Cgalkenyl; cyklohexyl; fenyl eller bensyl, och X betecknar O eller NH eller NRU.

6. Komposition, innefattande A) ett organiskt material som är känsligt för skador genom ljus, syre och/eller värme, och B) som stabilisator, minst en förening med formel I enligt krav l. \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\l lO003600.doc . . . . . . . . Q | au O? N) N) CI) OI \í) u n n v ~ ' ' ° ° , æ n : I o

7. Komposition enligt krav 6, innefattande från 0,01 till 15 viktdelar av komponenten B till 100 viktdelar av komponenten A.

8. Komposition enligt krav 6, vari komponenten A utgör en tennoplastisk polymer eller ett bindemedel för en ytbeläggning eller ett fotografiskt material.

9. Komposition enligt krav 6, vari komponenten A utgör en syntetisk organisk polymer eller törpolyrner eller ett fotografiskt material, och komponenten B utgör en förening med formel I Z! N \N u) vari Z, Z' och Z” oberoende av varandra betecknar en grupp med formeln HO (ID: o/RY Ry betecknar en grupp med fonnel III, IV eller V i' “i íTíC>Y (lll) CHT-'CnHZn Tål” 'í _C"'X'Ra UV) 20 25 30 ø o s n a» ' ' ' u a: .nu ' . . | u n u Q o II (V) vari n har värdet 1 eller 2; R4, R5 och RÖ oberoende av varandra betecknar Cl-Clgalkyl; C5-C1zcykloalkyl; Cz-Clgalkenyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cqcl lalkylfenyl; Cl-Clgalkyl som är substituerad med fenyl, OH, halogen; Cl-Clgalkoxi, CS-Clzcykloalkoxi, C3-C1galkenyloxí, COOH, COORH, O-COR12, CONH2, CONHRB, CONRUNRM, CN, NHZ, NHRB, NR13R14, NHCORlg, C6- Cßbicykloalkyl, Cfi-Cßbicykloalkoxi, Cfi-Clgbicykloalkenyl, Có-Cßbicykloalkenyloxi, C6- Clóbicykloalkyl-alkoxi, Có-Clóbicykloalkenyl-alkoxí eller C6-C1 5tricykloalkoxi; CS-Cn- cykloalkyl som är subsituerad med OH, Cl-C4alkyl, Cz-Cóalkenyl eller O-COR12; eller COR15; CO-X-Rg eller SOz-Rló; eller C3-C50alkyl som är bruten av O och/eller är substituerad med OH, fenoxi eller Cy-Clgalkylfenoxi; eller R5 och Ró tillsammans med den kolatom, till vilken de är bundna, bildar en C4-Cgcyklo- alkylring, vilken är obruten eller är bruten av O, NH, NRI; eller S och/är eller är osubstituerad eller substituerad med Cl-Cóalkyl, Cl-Cóalkoxi, OH, fenoxi eller C7-C1galkylfenoxi; Rg betecknar H eller har samma betydelse som RU; Rg betecknar Cl-Clgalkyl; Cg-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; C6-C14- aryl; Cv-Cufenylalkyl; Cy-Cualkylfenyl; Có-Clsbicykloalkyl; c6-C1 sbicykloalkenyl; Có-Cm- tricykloalkyl; eller C l-Clgalkyl som är substituerad med halogen, COOH, COORH, O-COR12, CONHz, CONHRU, CONR; 3NR14, CN, NH2, NHRU, NRURM, NHCOR12, C6-C15bicyklo- alkyl, Có-Cßbicykloalkenyl; och speciellt då Có-Cualkyl; Ru betecknar Cl-Clgalkyl; C5-C1 zcykloalkyl; C6-C14aryl; Cz-Clgalkenyl; C7-C14alkylfenyl; Cl-Clgalkyl som är substituerad med fenyl, fenoxi, nafiyl, nafiyloxi, OH, halogen, C1- Clgalkoxi, C5-C12cyk1oalkoxi, Cg-Clgalkenyloxi, COOH, COORH, O-COR12, CONHz, CONHRU, CONRUNRM, CN, NHZ, NHRU, NR13R14, NHCORn, Có-Cßbicykloalkyl, C6- Cßbicykloalkoxi, Có-Clsbicykloalkenyl, Có-Clsbicykloalkenyloxi, Có-Cmbicykloalkylalkoxi, Cfi-Clfibicykloalkenylalkoxi eller Có-Clgtricykloalkoxi eller med en fenyl, fenyloxi eller naítyloxi som själv är substituerad med halogen, OH, C1-C4alkyl, C1-C4alkoxi, Cl-Cg- alkylamino, cyklohexylamino, C l-Cgalkyltio, cyklohexyltio; eller RU betecknar C5-C12- \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\1 10003600 .doc 30 nu ' ' ' ' , , c Q ø o: 60 cykloalkyl som är substituerad med OH, Cl-C4alkyl, Cg-Cóalkenyl eller O-CORn; eller betecknar COR15 eller SOg-Rló eller en över kol bunden, 5-7 ledig heterocyklisk grupp som innehåller 4-12 kolatomer och 1-3 heteroatomer, valda bland O, N och S; eller RH betecknar C3-C50-alkyl som är bruten av O, NH, NR13, S och/eller är substituerad med OH, fenoxi, C3- Clgalkenyloxi, Cy-Clgalkylfenoxi, O-CORu, O-P(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R12)2 eller O- Si(OR12)3; RI; betecknar Cl-Cwalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; C6- C14aryl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; Có-Clsbicykloalkyl; C6-C1 5bicykloalkenyl eller Có-Cwtricykloalkyl; RU och RM oberoende av varandra betecknar Ct-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-Cucykloallcyl; C1-C4alky1cyklohexyl; C6-C14aryl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl; eller Cg-Cgoalkyl som är bruten av O, NH eller NRB och/eller är substituerad med OH; eller betecknar C6-C15- bicykloalkyl; Có-Clsbicykloalkenyl eller Có-Clstricykloalkyl; R15 betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; Có-Cmaryl; Cy-Cl lfenylalkyl eller Cy-C Malkylfenyl; R16 betecknar Cl-Clgalkyl; C2-C1galkenyl; CS-Clzcykloalkyl; C6-C14aryl; Cy-Cnfenylalkyl eller Cy-Cwalkylfenyl; RU betecknar CH2O-R15 eller furfuryl eller tetrahydrofurfuryl eller betecknar Cg-Cgoalkyl som är bruten av O, NH, NRB och/eller är substituerad med OH; och X och Y oberoende av varandra betecknar O, NH, NR” eller S; med undantag för en komposition, vari komponenten A utgör ett fotograflskt material som ytterligare innefattar en förening med formel XV \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-d0k\l l0003600.d0c . Q - o v» "-^-^ ^"^ " '. .' f. 53"" 't . ÖÅÅ ÖÖV z: 'f.: :7"¿. - . 10 15 20 25 30 522 839 61 X2 X1! OH OH N \N O-'X1 I / N X2 X11 X2 vari X1 utgör en kolvätegrupp med eller utan heteroatomer, och X2 och XU oberoende av (XV) . , n 1 Q . o n c a s; -oo varandra betecknar väte eller en kolvätegrupp med eller utan en heteroatom. . . - ~ o; favo c

10. Komposition enligt krav 9, vari komponenten A utgör en terrnoplastisk polymer eller ett bindemedel för beläggningar eller ett fárgfotografiskt material.

11. 1 1. Komposition enligt krav 6, vari komponenten A utgör en bets, impregnering eller skyddsbeläggning på trä, och komponenten B utgör en förening med formel I Z! vari Z, Z' och Z” oberoende av varandra betecknar en grupp med formeln II HO O /R7 Ry betecknar en grupp med formel III, IV eller V Fl O /LL I EV CHTCnHZn \\S PB\VOL3\userS\CBN\DOK\word-d0k\1 10003600. doc (lll) (ll); 20 25 u o . . u ; ; 1 n n a u 62 R o lll' -x-R, (N) RS R o is (v) fi-c-x-n, vari n har värdet 1 eller 2; R4, R5 och RÖ oberoende av varandra betecknar Cl-Clgalkyl; C5-C12cykloa1kyl; Cz-Cmalkenyl; fenyl; Cy-Cnfenylalkyl; Cy-C; lalkylfenyl; C 1-C1 galkyl som är substituerad med fenyl, OH, halogen; Cl-Clgalkoxi, C5-C12cykloalkoxi, C3-C1galkenyloxi, COOH, COORU, O-CORu, CONHZ, CONHRU, CONRUNRM, CN, NHz, NHRB, NR; 3R14, NHCORu, Có-Cßbicyklo- alkyl, Có-Cwbicykloallcyl-alkoxi, Có-C;óbicykloalkenyl-alkoxi eller Có-Cßtricykloalkoxi; C5- Cizcykloalkyl som är substituerad med Oh, C1-C4alkyl, Cz-Cóalkenyl eller O-CORIZ; eller COR15; CO-X-Rn; eller SOz-Rló; eller C3-C50alkyl som är bruten av O och/eller substituerad med OH, fenoxi eller Cy-Clgalkylfenoxi; eller RS och RÖ tillsammans med en kolatom, till vilken de är bundna, bildar en Crr-Cócyklo- alkylring som är obruten eller är bruten av O, NH, NR13 eller S och/eller är osubstituerad eller substituerad med Cl-Cóalkyl, OH, fenoxi eller Cy-Clgalkylfenoxi; Rg och Rg oberoende av varandra betecknar H eller har samma betydelse som R] 1; RH betecknar Cl-Clgalkyl; C5-C12cykloalkyl; C6-C14a1yl; Cz-Clgalkenyl; Cy-CM-alkylfenyl; Cl-Clgalkyl som är substituerad med fenyl, fenoxi, naftyl, nafiyloxi, OH, halogen, Cl-Clg- alkoxi, C5-C12cykloalkoxi, Cg-Clgalkenyloxi, COOH, COORH, O-CORu, CONH2, CONHRB, CONRBNRM, CN, NHz, NHRU, NR13R14, NHCORn, C6-C1 gbicykloalkyl, C6- Cßbicykloalkoxi, Có-Cßbicykloalkenyl, Có-Cwbicykloalkenyloxi, Có-Clóbicykloalkyl-alkoxi, C6-Cióbicykloalkenyl-alkoxi eller Có-Clstricykloalkoxi eller med fenyl, fenyloxi eller nafiyloxi, vilken sj älv är substituerad med halogen, OH, C1-C4alkyl, C1-C4alkoxi, C;- Cgalkylamino, cyklohexylamino, Cl-Cgalkyltio, cyklohexyltio; eller RH betecknar C5- Cncykloalkyl som är substituerad med OH, C1-C4alkyl, Cz-Cóalkenyl eller O-COR12; eller \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\l 10003600.doc 20 30 522 839 -- : z z 6: .o;' .u-I s' nu 63 betecknar COR15; eller SOz-Rló; eller en över kol bunden, 5-7 ledig heterocyklisk grupp som innehåller 4-12 kolatomer och 1-3 heteroatomer valda bland O, N och S; eller RH betecknar Cg-Csoalkyl som är bruten av O, NH, NRU, S och/eller är substituerad med OH, fenoxi, C3- Clgalkenyloxi, Cv-Clgalkylfenoxi, O-CORQ, O-P(=O)(OR12)2, O-P(=O)(R12)2 eller O- SKÛRizh; Ru betecknar Cl-Cmalkyl; Cz-Clgalkenyl; Cs-Cucykloalkyl; Cl-C4alkylcyklohexyl; C6- C14aryl; C7-C11fenylalkyl; C7-C14alkylfenyl; Có-Cßbicykloalkyl; Có-Cßbicykloalkenyl eller Cfi-C 1 5tflCykl0a1kyl; RU och RM oberoende av varandra betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; C5-C12cykloalkyl; C1-C4alkylcyklohexyl; Cfi-Cmaryl; C7-C11fenylalkyl; Cy-Cmalkylfenyl eller C3-C30alkyl som är bruten av O, NH eller NR13 och/eller är substituerad med OH; eller betecknar C6- Clsbicykloalkyl; Có-Cßbicykloalkenyl eller C6-C15tricyk1oalkyl; R15 betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; CS-Clzcykloalkyl; C6-C14aryl; Cy-Cufenylalkyl eller Cy-Cmalkylfenyl; Rló betecknar Cl-Clgalkyl; Cz-Clgalkenyl; Cg-Cncykloalkyl; C6-C14aryl; Cy-Cnfenylalkyl eller C7-C14alkylfenyl; RW betecknar CHz-O-Rß eller furfuryl eller tetrahydrofurfuryl eller betecknar Cg-Cgoalkyl som är bruten av O, NH, NR13 och/eller är substituerad med OH; och X och Y oberoende av varandra betecknar O, NH, NR” eller S.

12. Komposition enligt något av krav 6-l 1, innefattande som ytterligare komponent en eller flera föreningar, valda bland antioxidanter, fosñter, fosfoniter, bensofuranoner, indolinoner och ljusstabilisatorer av typema steriskt hindrade aminer, 2-(2-hydroxifenyl)- l,3,5-triaziner, 2-hydroxifenyl-2H-bensotriazoler, Z-hydroxibensofenoner och/eller oxanilider.

13. Sätt att stabilisera organiskt material mot skadliga verkningar av ljus, syre och/eller värme, vilket innefattar att med nämnda material blandas och/eller på närrmda material påfóres en förening med fonnel I eligt krav l som stabilisator. \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\ l 10003600 . doc :sun n 01 O) (N Q) 64

14. Användning av en förening med formel I enligt krav 1 som stabilisator för organiskt material mot skador genom exponering för ljus, syre och/eller värme. \\SPB\VOL3\users\CBN\DOK\word-dok\ l l0003600.doc