SE511318C2 - Förfarande för framställning av ketendimerer - Google Patents
Förfarande för framställning av ketendimererInfo
- Publication number
- SE511318C2 SE511318C2 SE9300583A SE9300583A SE511318C2 SE 511318 C2 SE511318 C2 SE 511318C2 SE 9300583 A SE9300583 A SE 9300583A SE 9300583 A SE9300583 A SE 9300583A SE 511318 C2 SE511318 C2 SE 511318C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- tertiary amine
- fatty acid
- process according
- carried out
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
- C07C45/89—Preparation of ketenes or dimeric ketenes from carboxylic acids, their anhydrides, esters or halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/88—Ketenes; Dimeric ketenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/12—Beta-lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Description
20 25 30 35 511 318 2 framställd AKD och denna innehåller därför vanligen cirka 0,1 till 0,6 viktprocent lösningsmedel vilket naturligtvis ej är önskvärt och vilket orsakar problem vid användningen av AKD som limningsmedel. Lösningsmedlet kommer således att finnas i det papper som framställts, i avloppsvatten från pappersmas- kinen och i avgaser från torkanläggningar.
Enligt föreliggande uppfinning har det visat sig att det är möjligt att framställa ketendimerer från fettsyrahalider med användning av en tertiär amin som. både reaktant och lösningsmedel/utspädningsmedel_ Föreliggande förfarande gör det nöjligt att öka produktiviteten, att helt och hållet undvika de problem som är förknippade med lösningsmedel och ger ändå lika goda utbyten och lika hög renhet hos produkten som de konventionella lösningsmedelsbaserade processerna.
Föreliggande uppfinning avser således ett förfarande såsom närmare definierat i kraven. ' Utgångsmaterialet för föreliggande process är en fettsyrahalid, lämpligen med från 12 till 22 kolatomer och företrädesvis med från 16 till 18 kolatomer, eller en bland- ning av sådana fettsyrahalider. Fettsyrahaliden kan vara en halid av' en. mättad eller omättad fettsyra och som. några exempel kan nämnas halider av laurinsyra, myristinsyra, palmitinsyra, stearinsyra, arachidinsyra, palmitoleinsyra, oleinsyra etc.. Halider av naturligt förekommande fettsyror såsom de från kokos och talg kan givetvis även användas.
Fettsyrahaliden är vanligen en klorid och stearinsyraklorid är av speciellt tekniskt intresse. förfarande genomföras i väsentligen Föreliggande frånvaro av ytterligare lösningsmedel och härmed avses att ej mer än 10 viktprocent, räknat på mängden fettsyrahalid, av material som fungerar sàsonllösningsmedel/utspädningsmedel och vilka är inerta i förhållande till utgångsmaterialen och slutprodukten, såsom toluen etc., är närvarande under pro- cessen. Om ytterligare lösningsmedel är närvarande i högre mängder än 10% blir framställd AKD ofördelaktig då den kommer att innehålla för mycket lösningsmedel. Upp till denna gräns- kan föreliggande förfarande emellertid ge produktivitetsför- delar i jämförelse med kända lösningsmedelsbaserade processer.
Lämpligen utnyttjas ej mer än 5 viktprocent, och företrädesvis 41* lO 15 20 25 30 35 511318 3 ej mer än 2 viktprocent, räknat på fettsyrahaliden, ytterliga- re lösningsmedel i förfarandet. Den största fördelen med föreliggande förfarande är givetvis att det ger möjlighet att helt undvika användning av ytterligare lösningsmedel.
Den tertiära amin som användes i föreliggande process kan vara en monoamin eller en diamin. Eftersom den tertiära aminen utnyttjas som ersättning för lösningsmedel måste den vara flytande under reaktionsbetingelserna. Den tertiära aminen är lämpligen en monoamin med formeln R¿RJgN vari R1, R2 och RQ oberoende av varandra kan vara alkyl, alkenyl, aralkyl, sàson1 bensyl, eller cykloalkylgrupper' med från 1 till 10 kolatomer, varvid aminerna väljes så att det totala antalet kolatomer medför att aminen är flytande under reaktionsbe- tingelserna. Alifatiska aminer föredrages och företrädesvis innehåller de fràn 1 till 6 kolatomer i varje R grupp. Som exempel pà lämpliga aminer kan nämnas trietylamin, dietyl- metylamin och dimetylcyklohexylamin, Användning av blandningar av tvá eller flera aminer faller givetvis inom ramen för upp- (TEA) aminen, huvudsakligen för dess fysikaliska egenskaper och av finningen. Trietylamin är den föredragna tertiära ekonomiska skäl. Den tertiära aminen fyller i föreliggande process både funktionen att ta bort hydrohalid från fettsyra- haliden och funktionen av att verka som lösningsmedel- /utspädningsmedel för de respektive reaktionsfaserna och härigenom förhindra att reaktionsblandningen blir för tjock och viskös. Den AKD som produceras under reaktionen bidrar likaväl som även till lösningsmedels/utspådningseffekten oreagerad amin. För att uppfylla funktionen att ta bort hydrohalid och användes den tertiära aminen lämpligen i mängder av åtminstone lösningsmedels/utspädningsmedelsfunktionen 1,15 mol per mol fettsyrahalid och lämpligen användes ett överskott av tertiär amin så att reaktionen genomföres med åtminstone 1,5 mol per mol fettsyrahalid. Den övre gränsen är inte kritisk utan sättes huvudsakligen av de uppenbara praktiska skälen att ej tillsätta amin i mängder vilka ej bidrar till processen utan bara måste avlägsnas. Vanligen överstiger den övre gränsen ej 10 mol och oftast överstiger den ej 5 mol. Företrädesvis användes de tertiära aminerna i mängder fràn 1,8 till 10 mol och speciellt från 2 till 4 mol | h i H min Hål ii ifhiiiiiilxi Hulwia Ü I i ' 'JIIIM ih MMEM iiiiiilili HI ä IIIIN . msmflnunn. |_. mmm i ...|. .i w. ÄN HNMM 511 318 lO 15 20 25 30 35 per mol fettsyrahalid.
Följande illustrerar lämpliga betingelser vid för- farandet enligt uppfinningen för framställning av AKD från härdad talgfettsyraklorid och trietylamin. Lämpliga betingel- ser för andra fettsyrahalider och andra tertiära aminer kan fackmannen. enkelt bestämma med Cbeaktande av till exempel smältpunkter för fettsyrahaliden respektive för framställd AKD, och. av «de fysikaliska egenskaperna för' den, tertiära aminen. Processen genomföres lämpligen genom att den tertiära aminen först satsas till en reaktor och initialt uppvärmes till en temperatur av åtminstone 40°C. Temperaturen är beroende av kokpunkt/smältpunkt för den tertiära aminen respektive syrahaliden. I en process där TEA användes upp- värmes initialt lämpligen till en temperatur av 40 till 60°C.
Syrahaliden tillsättes därefter, och lämpligen på kontinuer- ligt sätt och under-ytan, till den värmda tertiära aminfasen och tillsatstiden är lämpligen minst 0,5 timmar. Tillsatsen genomföres företrädesvis under en tidsperiod av från 1 till 4 timmar, helst inom 1 till 2 timmar. Reaktionen mellan fettsy- rahaliden och den tertiära aminen är exotermisk och reaktionen genomföres därför vanligen under kylning och temperaturen under reaktionen hålles lämpligen inom intervallet från 50 till 60°C, företrädesvis inom intervallet från SO till 55°C.
Reaktionen är fullbordad nästan omedelbart efter att all syrahalid satsats. Detta är en indikation på att en kontinuer- lig process kan genomföras om så önskas. Föreliggande för- farande erfordrar ej någon lång efterreaktionstid och är således även i detta avseende fördelaktig i jämförelse med konventionella lösningsmedelsbaserade processer för vilka vanligen en efterreaktionstid av 2 till 2,5 timmar erfordras.
En ytterligare fördel är den mindre satsvolymen vilket leder till större genomströmning och ökad produktivitet.
Efter fullbordad reaktion separeras framställd AKD från de bildade kristallerna av tertiär aminhydrohalid och åter- stående tertiär amin. Det är härvid möjligt att först strippa den återstående tertiära aminen och därefter separera kristal- lerna från AKD genom ett syraextraktionssteg. Alternativt kan ett syraextraktionssteg genomföras på hela reaktionsbland- ningen. Om, ett strippningsteg användes utföres det under IT11 10 15 20 25 30 35 "S" 511 318 reducerat tryck och lämpligen vid en temperatur av från 50 till 60°C, företrädesvis 55 till 57°C. Syraextraktionssteget, vare sig det genomföres i kombination med ett aminstripping- steg eller som enda separationsbehandling, genomföres genom tillsats av en oorganisk syra, såsom klorvätesyra eller svavelsyra, lämpligen klorvätesyra. Extraktionssteget genom- föres lämpligen under omrörning och vid en temperatur av från ca 60 till ca 80°C. Syrakoncentrationen är beroende av mängden amin som är kvar i slurryn. Beräkningar baseras på ett överskott av syra vid en koncentration som ger trietylamin- saltlösning med från 40 till 60 viktprocent vatten. Vatten- fasen som bildas i syraextraktionssteget separeras från alkylketendimeren.
Alkylketendimeren kan upparbetas pä i sig konventionellt sätt och vanligen genomföres en vattentvätt för att avlägsna föroreningar följt av ett avvattningssteg för att avlägsna återstående vatten. Vattentvätten genomföres lämpligen vid en Ett av- vattningssteg innefattar vanligen uppvärmning till temperatu- temperatur av från 50 till 90°C under omrörning. rer av frán ca 80 till ca 90°C under vakuum i ca 30 minuter upp till ca 1 timme. Om sà önskas, beroende pà renhetskraven vid den avsedda användningen för alkylketendimeren, kan ett filtreringssteg genomföras som sista steg för att avlägsna eventuella små rester av hydrohalid av tertiär amin och fasta rester som kan finnas kvar.
Alkylketendimeren som framställes enligt föreliggande förfarande är lika ren som alkylketendimer som framställes genom konventionella processer och är dessutom lösnings- medelsfri och orsakar ej några problem då den användes som limningsmedel. Inom detta område kan den som konventionellt användas som vattenhaltiga dispersioner vilka kan innehålla eller amfotära dispergeringsmedel. anjoniska, katjoniska Vanligen innehåller AKD-dispersioner anjoniska dispergerings- medel sàsom lignosulfonater eller natriumsalter av kondensera- till syntetiska de aromatiska sulfonsyror och katjoniska polymerer, exempel katjonisk stärkelse eller katjoniskav polymerer såsom polyakrylamid, polyaminer etc..
Om strippning av tertiär amin genomföres i den process som skissats ovan kan den tertiära amin som då återvinnes »illfllfl 1 I H1 11 .ml :lm u nu m| hiiiiiíllll zi-m i. m... . M. .hlwi H 10 15 20 25 30 35 511318 6 givetvis återanvändas direkt. Vattenfasen efter det syra- extraktionssteg som beskrivits ovan mäste upparbetas för att den tertiära aminen skall kunna återanvändas. Sådan. upp- arbetning innefattar, som konventionellt, neutralisation med alkali, lämpligen kaustik soda, för att frigöra fri amin frän hydrokloridsaltet. Om smà mängder vatten finns i den fria aminen avlägsnas dessa lämpligen och vatteninnehàllet ned- bringas till mindre än 1200 ppm, företrädesvis mindre än 200 ppm före användning. Avvattning av aminen kan till exempel göras genom fraktionerad destillation, kemisk behandling, till exempel med kalciumhydrid eller molekylsiktar, eller en kombination av detta.
Uppfinningen beskrives närmare i. följande utförings- exempel vilka emellertid ej är avsedda begränsa densamma.
Exempel 1. Jämförelse I detta exempel framställdes AKD enligt toluenprocessenl 111,5 g (1,1 mol) trietylamin (vattenhalt mindre än 500 ppm) och 226,8 g (2,49 mol) toluen satsades till ett rent, torrt 1- liters mantlat kärl. Kärlet förseddes med en omrörare, termometer, inledningsrör för syraklorid, inlopp för kväve och gasutlopp via en vattenkyld kondensor. Kärlet genomblàstes med kväve och innehållet värmdes till 50°C. 289,0 (1 mol) talgfettsyraklorid pumpades in i trietyl- amin/toluen blandningen under omrörning. Hastigheten för syrakloridtillsatsen justerades så att den totala tillsatsti- den blev 1% timme. Under syrakloridtillsatsen hölls temperatu- ren mellan 52° och 55°C med kvävgasspolning pä både reak- tionskärlet och syrakloridflaskan. ¿Efter att syraklorid- tillsatsen var fullbordad värmdes reaktionsslurryn till 70°C och omrördes under 2 timmar.
Ett syraextraktionssteg genomfördes därefter med användning av 22,5 g koncentrerad klorvätesyra (36 vikt%) som satts till 132,8 g vatten och värmts till 60°C. Syran sattes till reaktionsslurryn, blandningen omrördes under 10 minuter och fick separera under 15 minuter. Det nedre vattenhaltiga trietylaminhydroklorid skiktet Vattentvätt genomfördes genom tillsats av 100 ml vatten, omrörning under 30 sekunder följt av separation under 1% timme vid 70°C. avtappades.
Avvattning, filtrering och föràngning av toluen genomfördes. 10 15 20 25 30 35 511318 256,5 g AKD erhölls.
IR analys (halt 3-alkyl-4-alkylidenyl-oxetan-2-on) gav 88,5 vikt% AKD .
GPC analys gav: hög molvikt = 8,6% medium (AKD) molvikt = 88,8% läg molvikt = 2,6% Exempel 2 Reaktionsutrustningen sattes upp såsom enligt exempel 1 med en ytterligare destillationsapparatur. En köldfälla (- 45°C) placerades mellan trietylaminförlag och vakuumpump. 253,2 g (2,5 mol) trietylamin sattes till kärlet och värmdes till 50°C. 289,0 g (1 mol) exempel 1, tillsattes pá samma sätt som enligt exempel 1 och temperaturen hölls vid 50 till 53°C under hela tillsatsen. syraklorid, samma som i Efter att syrakloridtillsatsen.var avslutad sattes blandningen under vakuum tills dess blandningen började koka vid 57°C.
Destillation genomfördes under 1% timme. Syralösning för extraktion framställdes genom tillsats av 62,2 g koncentrerad klorvätesyra till 121.1 g vatten och värmning till 70°C. Syra sattes till reaktionsslurryn och slurryn omrördes under 10 minuter med separation under 15 minuter. Det vattenhaltiga skiktet avtappades och AKD skiktet värmdes till 80°C. 100 ml vatten' tillsattes omrördes 10 sekunder och fick separera under 1 timme. Det vattenhaltiga därefter och blandningen skiktet avtappades och produkten avvattnades under reducerat tryck och filtrerades därefter såsom i exempel 1. 254,4 g AKD erhölls.
IR analys gav 87,9 vikt% AKD.
GPC analys gav: hög molvikt = 9,6% medium (AKD) molvikt = 87,3% låg molvikt = 3,1% Exempel 3 Samma utrustning som i exempel 2 användes. 202,66 g (2 mol) trietylamin sattes till kärlet och värmdes till 47°C. 289,0 g (1 mol) syraklorid, samma som i exempel 1, tillsattes under 2 timmar med kylning så att temperaturen under till- satsen var 53 till 56°C. Efter att syrakloridtillsatsen var .. i: .iiiiih i,|ii.( .iiii (ml . .(..|.(.;.;i (musa. (um (ma. _. .|-|||-_.....- 511318 10 15 20 25 30 35 8 avslutad värmdes slurryn till 57°C och omrördes under 10 minuter före destillation, såsom i exempel 2, under 40 minuter. Syraextraktion genomfördes med användning av 52,7 g koncentrerad klorvätesyra blandat med 148,8 g vatten. Syraex- traktion och upparbetning genomfördes såsom i exempel 2. 253,9 g AKD erhölls.
IR analys gav 88,5 vikt% AKD.
GPC analys gav: hög molvikt = 9,5% medium (AKD) molvikt = 88,5% låg molvikt = 2,0% Exempel 4 -Samma utrustning som i exempel 2 användes. 253,2 g (2,5 mol) trietylamin tillsattes och värmdes till 46°C. 289,0g (1 mol) syraklorid, som i exempel 1, tillsattes under 1% timme under kylning så att temperaturen hölls mellan 50 och 53°C under hela tillsatsen. Efter att syrakloridtillsatsen var avslutad.värmdes reaktionsslurryn till 55°C och omrördes under 20 minuter.
Syraextraktion utfördes genom tillsats av 180,6 g koncentrerad klorvätesyra till 218,5 g vatten i en 2-liters trehals-flaska försedd. med magnetomrörare, termometer och ansluten till kväve. Reaktionsslurryn avtappades från kärlet till flaskan med syralösning för extraktion under omrörning över en 10 minuters period och temperaturen tilläts öka och nådde 75°C. Blandningen hälldes tillbaka i kärlet, omrördes 10 minuter vid 70°C och upparbetades såsom i exempel 2. 250,3 g AKD erhölls.
IR analys gav 90,6 vikt% AKD.
GPC analys gav: hög molvikt = 9,0% medium (AKD) molvikt = 89,0% lag molvikt' 2, 0% Exempel 5 Samma utrustning som i exempel 1 användes. 184,0 g (1,8 mol) trietylamin tillsattes och värmdes till 51°C. 350,0 g (1,2 mol) fettsyraklorid tillsattes under 3 timmar och 25 minuter. Under syrakloridtillsatsen hölls reaktionsbland- ningens temperatur vid 51°C. Efter att tillsatsen avslutats 10 20 92-0 511318 omrördes slurryn under 15 minuter vid en temperatur av 51°C.
Lösning för syraextraktion framställdes genom tillsats av 50,0 (98%) värmning till 65°C. Syraextraktion och upparbetning gjordes 299,0 g AKD erhölls. g koncentrerad svavelsyra till 237,3 g vatten och såsom i exempel 2. IR analys gav 91,5 viktprocent AKD.
Exempel 6 Samma reaktionsutrustning som i exempel 2 användes. 180,55 g (2,07 mol) dietylmetylamin (vattenhalt mindre än 200 ppm) sattes till kärlet och värmdes till 48°C. 237,0 g (0,82 mol) syraklorid, samma som i exempel 1, tillsattes under 100 minuter med kylning så att temperaturen hölls vid 52-55°C.
Efter att syrakloridtillsatsen var avslutad värmdes reaktions- slurryn till 56°C och omrördes under 10 minuter före destilla- tion av aminen under 40 minuter, såsom i exempel 2. Syraex- traktion och upparbetning genomfördes på samma sätt som i exempel 2 med användning av 40,89 g koncentrerad klorvätesyra med 107,11 g vatten som syralösning för extraktion. 202,7 g AKD erhölls.
IR analys gav 90,5 vikt% AKD.
GPC analys gav: hög molvikt = 6,1% medium (AKD) molvikt = 92,9% låg molvikt = 1,0%
Claims (10)
1. Förfarande för framställning av ketendimerer fràn fettsyrahalider genom reaktion med tertiära aminer, k ä n n e t e c k n a t därav, att åtminstone 1,15 mol tertiär amin användes per mol fettsyrahalid och att processen genomföres väsentligen i frånvaro av ytterligare lösnings- medel, varvid framställd ketendimer erhålles genom strippning av den tertiära aminen följt av separation av bildade kristaller av tertiär amin hydrohalid genom sur extraktion.
2. Förfarande enligt krav JH k ä n n e t e c k n a t därav, att ej mer än 5 viktprocent ytterligare lösningsmedel, räknat på mängden fettsyrahalid, är närvarande under pro- cessen.
3. Förfarande enligt krav 1” k ä n n e t e c k n a t därav, att åtminstone 1,5 mol tertiär amin användes per mol fettsyrahalid.
4. Förfarande enligt krav 3, k ä n n e t e c k n a t därav, att åtminstone 1,8 mol tertiär amin användes per mol fettsyrahalid.
5. Förfarande enligt något av kraven 1, 2, 3 eller 4, k ä n n e t e c k n a t därav, att den tertiära aminen är en amin med formeln RlR2R3N vari Rl, Rz och Ra oberoende av varandra är alkylgrupper eller cykloalkylgrupper med 1 till 10 kolatomer.
6. Förfarande enligt krav 5, k ä n n e t e c k n a t därav, att den tertiära aminen är trietylamin, dietylmetylamin eller dimetylcyklohexylamin.
7. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att fettsyrahaliden är en klorid av en mättad eller omättad fettsyra med från 12 till 22 kolatomer. något av föregående krav,
8. Förfarande enligt k ä n n e t e c k n a t därav, att processen genomföres helt i frånvaro av ytterligare lösningsmedel.
9. Förfarande enligt krav Jq k ä n n e t e c k n a t därav, att strippningen av den tertiära aminen utföres under reducerat tryck.
10. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att den sura extraktionen genomföres med användning av klorvätesyra eller svavelsyra. 11
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE9300583A SE511318C2 (sv) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | Förfarande för framställning av ketendimerer |
DE69400141T DE69400141T3 (de) | 1993-02-22 | 1994-02-01 | Verfahren zu Herstellung von Keten-Dimeren |
ES94200263T ES2087790T5 (es) | 1993-02-22 | 1994-02-01 | Un procedimiento para la produccion de dimeros de cetena. |
EP94200263A EP0612739B2 (en) | 1993-02-22 | 1994-02-01 | A process for the production of ketene dimers |
FI940727A FI940727A (sv) | 1993-02-22 | 1994-02-16 | Förfarande för framställning av ketendimerer |
JP6041789A JP2610578B2 (ja) | 1993-02-22 | 1994-02-17 | ケテン二量体の製造方法 |
US08/198,263 US5399774A (en) | 1993-02-22 | 1994-02-18 | Process for the production of ketene dimers |
CA002116078A CA2116078C (en) | 1993-02-22 | 1994-02-21 | A process for the production of ketene dimers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE9300583A SE511318C2 (sv) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | Förfarande för framställning av ketendimerer |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE9300583D0 SE9300583D0 (sv) | 1993-02-22 |
SE9300583L SE9300583L (sv) | 1994-08-23 |
SE511318C2 true SE511318C2 (sv) | 1999-09-13 |
Family
ID=20388980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE9300583A SE511318C2 (sv) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | Förfarande för framställning av ketendimerer |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5399774A (sv) |
EP (1) | EP0612739B2 (sv) |
JP (1) | JP2610578B2 (sv) |
CA (1) | CA2116078C (sv) |
DE (1) | DE69400141T3 (sv) |
ES (1) | ES2087790T5 (sv) |
FI (1) | FI940727A (sv) |
SE (1) | SE511318C2 (sv) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE9300584D0 (sv) * | 1993-02-22 | 1993-02-22 | Eka Nobel Ab | A process for the production of ketene dimers |
GB9309604D0 (en) * | 1993-05-10 | 1993-06-23 | Hercules Inc | Process for the manufacture of alkyl ketene dimer |
DE59602419D1 (de) * | 1995-05-03 | 1999-08-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelarmen Alkyldiketenen |
FI20000957A (sv) * | 2000-04-20 | 2001-10-21 | Raisio Chem Oy | Tillsatsämne för papperstillverkning, dess tillverkning och användning |
DE10158661A1 (de) | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylketendimeren |
DE10222624A1 (de) * | 2002-05-17 | 2003-11-27 | Schill & Seilacher | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldiketenen |
BRPI0706299A2 (pt) * | 2006-01-03 | 2011-03-22 | Hercules Inc | preparação de dìmeros de alquil ceteno |
CN101575323B (zh) * | 2009-03-30 | 2011-02-16 | 上海东升新材料有限公司 | 烷基烯酮二聚体及其制备方法和应用 |
CN103467413B (zh) * | 2012-06-06 | 2016-07-06 | 丰益高分子材料(连云港)有限公司 | 一种烷基烯酮二聚体的合成方法 |
CN103102333B (zh) * | 2013-01-25 | 2015-01-21 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种烷基烯酮二聚物的生产方法 |
CN105566256A (zh) * | 2014-10-08 | 2016-05-11 | 凯米罗总公司 | 大规模生产烯酮二聚体的简易方法 |
JP6376940B2 (ja) * | 2014-10-22 | 2018-08-22 | キヤノン株式会社 | 帯電部材、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
CN104496941B (zh) * | 2014-12-29 | 2016-10-05 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种akd混合物连续精制的方法 |
CN105669601B (zh) * | 2016-01-07 | 2018-04-03 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种akd产品脱水的方法 |
CN107235935A (zh) * | 2017-06-19 | 2017-10-10 | 天津工业大学 | 一种无溶剂法烷基烯酮二聚体(akd)的制备方法 |
CN107382913B (zh) * | 2017-07-25 | 2019-09-10 | 天津工业大学 | 一种无溶剂法制备烷基烯酮二聚体的方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB522033A (en) † | 1937-12-02 | 1940-06-06 | Deutsche Hydrierwerke Ag | Improvements in or relating to the manufacture of high-molecular ketenes |
DE748980C (de) * | 1937-12-03 | 1944-12-19 | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Ketenen | |
US2369919A (en) † | 1938-10-13 | 1945-02-20 | Du Pont | Ketoethenones and process therefor |
US2268169A (en) † | 1939-06-22 | 1941-12-30 | Du Pont | Product and process |
DE2327988A1 (de) * | 1973-06-01 | 1975-01-02 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur herstellung laengerkettiger dimerer alkylketene |
DE2335488A1 (de) * | 1973-07-12 | 1975-02-06 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von fettalkyldiketenen |
DE3434212A1 (de) * | 1984-09-18 | 1986-03-20 | Schill & Seilacher GmbH & Co, 7030 Böblingen | Verfahren zur herstellung von ketendimeren und deren verwendung |
JPS63264544A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | アルキルケテンダイマ−の製造法 |
RO101789A2 (ro) * | 1988-09-29 | 1991-12-09 | Institutul De Cercetari Produse Auxiliare Organice, Medias, Judetul Sibiu, Ro | Procedeu de obtinere a dialchildicetenei in emulsie apoasa |
JPH0432658A (ja) † | 1990-05-29 | 1992-02-04 | Toshiba Corp | 空気調和機 |
ES2083076T3 (es) * | 1991-12-30 | 1996-04-01 | Akzo Nobel Nv | Dimeros de cetena de cadena larga. |
US5525738A (en) † | 1993-03-26 | 1996-06-11 | Hercules Incorporated | Process for the manufacture of alkyl ketene dimers by dimerization with tertiary amines |
-
1993
- 1993-02-22 SE SE9300583A patent/SE511318C2/sv not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-02-01 ES ES94200263T patent/ES2087790T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-01 EP EP94200263A patent/EP0612739B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-01 DE DE69400141T patent/DE69400141T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-16 FI FI940727A patent/FI940727A/sv not_active Application Discontinuation
- 1994-02-17 JP JP6041789A patent/JP2610578B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-18 US US08/198,263 patent/US5399774A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-21 CA CA002116078A patent/CA2116078C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06256333A (ja) | 1994-09-13 |
CA2116078A1 (en) | 1994-08-23 |
SE9300583D0 (sv) | 1993-02-22 |
ES2087790T5 (es) | 2004-11-01 |
CA2116078C (en) | 1999-03-23 |
DE69400141T3 (de) | 2004-12-30 |
DE69400141T2 (de) | 1996-08-14 |
FI940727A0 (sv) | 1994-02-16 |
ES2087790T3 (es) | 1996-07-16 |
EP0612739B1 (en) | 1996-04-17 |
SE9300583L (sv) | 1994-08-23 |
JP2610578B2 (ja) | 1997-05-14 |
US5399774A (en) | 1995-03-21 |
DE69400141D1 (de) | 1996-05-23 |
EP0612739A1 (en) | 1994-08-31 |
EP0612739B2 (en) | 2004-04-14 |
FI940727A (sv) | 1994-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE511318C2 (sv) | Förfarande för framställning av ketendimerer | |
JP2878845B2 (ja) | ケテン・ダイマーの製造方法 | |
HUE026975T2 (en) | Process for producing choline hydroxide | |
CN1035004C (zh) | 制备取代的噁噻嗪-4-酮-2,2-二氧化物无毒盐的方法及装置 | |
EP1903032B1 (fr) | Procédé de purification de lactames | |
FI89041B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av allylamin och kvaternaera diallylammoniumfoereningar | |
AU702641B2 (en) | Solventless process for making 2,6-difluorobenzonitrile | |
JP2619204B2 (ja) | N−ビニルカルボン酸アミドの精製方法 | |
US4107443A (en) | Process for purifying impure diphenols | |
JP2009544642A (ja) | シアヌル酸トリアリルの製造方法 | |
TW202033640A (zh) | 回收醯胺化合物製程以及其回收裝置以及聚芳硫醚的製備方法 | |
NO322256B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av en dihydroksyaminoforbindelse | |
CN114989338A (zh) | 一种聚丙烯胺盐酸盐和聚二烯丙胺盐酸盐的制备方法 | |
CN1027062C (zh) | 2-氯对苯二酰氯的制备 | |
WO2020207929A1 (en) | Process for working up a composition comprising solid 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide and a solvent | |
US3928430A (en) | Method for the preparation of 3,3-methylenebis (benzoic acid) | |
US5986149A (en) | Method for recovering alkanols from aqueous HBr-solutions | |
US20070142645A1 (en) | Method for the production of n,n-carbonyldiazoles | |
EP0971777A1 (en) | METHOD FOR RECOVERING ALKANOLS FROM AQUEOUS HBr SOLUTIONS | |
KR20010082755A (ko) | 디플루오로메탄의 정제방법 | |
JPS61236754A (ja) | アミド型溶剤と無機塩化物の分離方法 | |
JPH0386850A (ja) | 芳香族ジアミンの製造方法 | |
JPS61227553A (ja) | アミド型溶剤の回収方法 | |
JPS59186944A (ja) | ビス〔β−(N,N−ジメチルアミノ)エチル〕エ−テルの製造方法 | |
EP0949234A1 (en) | Perfluoropropylvinylether purification |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |