SE502978C2 - Basiska monoazo- eller disazoföreningar - Google Patents
Basiska monoazo- eller disazoföreningarInfo
- Publication number
- SE502978C2 SE502978C2 SE8603439A SE8603439A SE502978C2 SE 502978 C2 SE502978 C2 SE 502978C2 SE 8603439 A SE8603439 A SE 8603439A SE 8603439 A SE8603439 A SE 8603439A SE 502978 C2 SE502978 C2 SE 502978C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- alkyl
- groups
- hydroxy
- independently
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/41—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Paper (AREA)
Description
UI 978 2 med en eller tva hydroxigrupper, eller -*NHCOCH2-, vari * betecknar en atom som är bunden till -NR4-gruppen, x betecknar -NRSRS .eller -rßafiaag m9, var och en av grupperna R5 och RS oberoende av den andra betecknar väte, C1_5alkyl, C2_5alkyl, vilken är monosubstituerad med hydroxi eller cyano, fenyl eller fenyl-C1_4alkyl, varvid fenylgruppen i de tva senare grupperna är.osubstituerad eller är substituerad med upp till tre grupper, valda bland klor, vilken är osubstituerad eller är substituerad med 1-3 C1_4alkyl och C¿_4alkoxi, C5_5cykloalkyl, C1_4alkylgrupper, eller vari R5 och R5 tillsammans med den kväveatom, till vilken de är bundna, bildar en - eller 6-ledig, mättad eller omättad ring, vilken innehåller 1-3 heteroatomer och är osubstituerad eller är substituerad med 1-3 grupper, valda bland C1_4alkyl och C2_4alkyl, som är monosubstituerad med hydroxi eller amino, vardera av grupperna R7 och Rs oberoende av den andra har nagon av de icke cykliska eller cykliska betydelserna for R5 och R5 med undantag för väte, och RQ betecknar C1_4alkyl eller bensyl, eller R7, Ra och R9 tillsammans med den kväveatom, till vilken de är bundna, bildar en pyridiniumgrupp, vilken är osubstituerad eller är substituerad med en eller tva metylgrupper, och AIG vilken förening eller komplex med formeln I betecknar en icke kromofor anjon, kan föreligga i form av inre eller yttre salt.
När i den fenylgrupp som uppbär Rí och R2 en av grupper' na R1 och R2 föreligger i en ortoställning till \\C-N=W-naftolgruppen och utgör en metalliserba: grupp, sasom / hydroxi eller C1_4alkoxi, eller utgör väte eller halogen som. skall avspjälkas, kan föreningen med formel I föreligga i fOIm av ett kopparkomplex 1:1, vari metallen är bunden över tva syreatomer.
Företrädesvis är föreningarna med formel I metallfria.
Företrädesvis har n värdet 0. 3 “søzfgzs Speciellt föredrages metallfria föreningar med formel I, vari n har värdet 0.
I föreliggande beskrivning avses med halogen fluor, klor eller brom, närmare bestämt da klor eller brom, och speciellt klor. V Närvarande alkyl- eller alkylengrupper är linjära eller grenade, savida icke annat angives.
I varje hydroxi- eller alkoxisubstituerad alkyl- eller alkylengrupp som är bunden till en kväveatom är hydroxi- eller alkoxigruppen bunden till en annan kolatom än Ci-atomen. I varje alkylengrupp som är substituerad med tva hvdroxigrupper är hydroxigrupperna bundna till olika kolatomer.
Halogen som R1 eller R2 utgöres företrädesvis av klor.
Varje alkyl- eller alkoxigrupp innehåller företrädesvis en eller tva kolatomer och utgöres främst av metyl eller metoxi.
En acylaminogrupp utgöres lämpligen av acetamido.
Varje alkylgrupp som R3 innehåller företrädesvis en eller tva kolatomer, och utgöres speciellt av metyl. Varje substituerad alkylgrupp utgöres lämpligen av linjär eller gre- nad C1-3alkyl, företrädesvis innehållande en grupp som är vald bland hydroxi, klor och cyano, och främst är den monosubsti- tuerad med hydroxi.
R3 utgöres företrädesvis av R3¿, vari var och en av R3a_ -grupperna oberoende av de andra utgöres av väte, metyl, etyl eller 2-hydroxietyl¿ Främst föredrages att R3 utgöres av väte.
Varje alkylgrupp som R4 utgöres lämpligen av metyl.
R4 utgöres företrädesvis av R4a, vari var och en av grupperna R4a oberoende av de andra utgöres av väte eller me- tyl, speciellt dä väte.
Rl utgöres företrädesvis av Ria, vari var och en av grupperna Ria oberoende av de andra utgöres av väte, klor, nitro, C1_2alkyl, C1_2alkoxi, -NHCOCH3, -SO2NR3aR4a, -CONR4aC5H5 eller -NHC0C5H5. Närmare föredrages att R1 utgöres av Rlb, vari var och en av grupperna Rlb oberoende av de andra utgöres av väte, klor, nitro, metyl, metoxi eller -NHCOCH3_ Ännu mer föredrages att R1 utgöres av Rlc, vari var och en av grupperna Ric oberoende av de andra utgöres av väte, metyl eller metoxi. Främst föredrages att R1 betecknar väte. 5Û2 4G 978 4 R2 utgöres företrädesvis av Rza, vari Rza betecknar vä~ te, hydroxi, C1_2alkyl, C1_2alkoxi, -NHCOCH3 eller -NHCONH2, Närmare föredrages att R2 utgöres av Rzb, vari Rzb betecknar väte, hydroxi, C1_2alkyl eller C1_2alkoxi. Ännu mera föredra- ges att R2 utgöres av Rzc, vari Rzc betecknar väte, metyl eller metoxi. Främst föredrages att R2 utgöres av metoxi.
I naftolgruppen föreligger sulfogruppen lämpligen i 3-ställningen, och den substituerade aminogruppen föreligger lämpligen i 6-ställningen.
En grenad alkylengrupp som Q utgöres företrädesvis av en -CHZEHCH2-, -CHCH2- eller -CH2CH-_ I grupp -EHCH2-, -CHZEH-, I CH3 CZHS CH3 CH3 Här Q som alkylengrupp är bruten av en heteroatom utgö- Czfls res den lämpligen av en grupp -(CH2)2_3-Y-(CH2)2_3-, vari Y betecknar -O- eller -N grupp -(CH2)2-NH-(CH2)2-.
Q utgöres företrädesvis av Qa, vari vardera gruppen Qa oberoende av den andra betecknar C2_4alkylen, monohydroxisub- stituerad C3_4alkylen eller en grupp - vari vardera gruppen Qb Mera föredrages att Q utgöres av Qb, oberoende av den andra betecknar ~(CH2)2_3-,-CHZCH-,-CH2$HCH2- eller -(CH2)2-NH-(CH2)2“. H3 GH Främst föredrages att Q utgöres av vari QC bêtêCknfif Oc, -(CH2)2_3- eller -CHZEH-, eller om X har annan betydelse än CH3 NH2, O även kan utgöras av Qd, vari Qd betecknar -2_3~.
En alkylgrupp som R5 eller R5 utgöres företrädesvis av C1_4alkyl, speciellt dä metyl eller etyl. En substituerad al- kylgrupp utgöres lämpligen av etyl eller propyl, vilken är eller 3-ställ- å monosubstituerad med cyano eller hydroxi _ 2- ningen.
I en fenyl- eller fenylalkylgrupp som R5 eller R5 är var och en av fenylringarna lämpligen osubstituerad eller ar sub* valda bland klor, metyl stituerad med en eller tva grupper, och metoxi, och mera föredrages att fenylgruppen är osubsti- tuerad. Främst föredrages att en fenylalkylgrupp utgöres av bensyl, vari fenylringen är osubstituerad.
En cykloalkylgrupp som R5 eller R6 utgöres lämpligen av cyklohexyl. Alkylsubstituerad cykloalkyl utgöres lämpligen av cyklohexyl, vilken är substituerad med 1-3 metylgrupper. 502 till vilken O'70 /I u När R5 och R5 tillsammans med den kvaveatom, de ar bundna, bildar en heterocyklisk ring, utgöres denna lampligen av en pyrrolidin-, piperidin-, morfolin-, piper- azin-, eller N-metylpiperazingrupp.
Främst föredrages att R5 och R5 ar identiska.
R5 och R5 utgöres företrädesvis av R5¿ och Rsa, vari vardera av grupperna R5¿ och R5a oberoende av den andra utgö- res av vate, C1_5alkyl, hydroxi-C2_3alkyl eller bensyl, eller vari R5a och R5a tillsammans med den kvaveatom, till vilken de är bundna, bildar en pyrrolidin-, piperidin-, morfolin-, piperazin- eller N-metylpiperazingrupp. Mera föredraget utgö- res de av R5b och R5b, vari R5b och R5b ar identiska och var- dera av Rgb och R5b betecknar vate, C1-4alkyl eller 2-hydroxi- etyl, eller vari R5b och R5b tillsammans med den kvaveatom, till vilken de ar bundna, bildar en piperidin-, morfolin-, piperazin- eller N-metylpiperazingrupp.
Hest föredraget utgöres R5 och R5 av R5c och Rsc, vari R5c och R5c ar identiska och vardera av R5c och R5c utgöres av väte, metyl eller etyl.
Företradesvis ar R7 och R8 identiska.
R7 och RB utgöres företrädesvis av R7a och Raa, vari vardera av Rya och Raa oberoende av den andra betecknar Cxiöalkyl eller hydroxi-C2-3alkyl, eller vari Rya och Rea tillsammans med Rg och den kvaveatom, till vilken Rya, Rea och R9 är bundna, bildar en pyridiniumring, vilken är osubstitue- rad eller är substituerad med en eller tva metylgrupper. Mera föredraget utgöres de av R7b och Rgb, vari R7b och Rßb är identiska och vardera av R7b och Rgb betecknar C1_4alkvl eller 2-hydroxietyl, eller R7b och Reb tillsammans med RQ och den' kvaveatom, till vilken Ryb, Rab och R9 ar bundna, bildar en pyridiniumring, vilken ar osubstituerad eller ar monosubsti- tuerad med metyl. Hest föredraget utgöres R7 och R5 av R7c och Rac, vari R7c och Rßc ar identiska och vardera av Ry: och RBC betecknar metyl eller etyl.
En alkylgrupp som R9 utgöres lämpligen av metyl eller etyl, speciellt da av metyl.
R9 utgöres företrädesvis av Rga, vari Rga betecknar me- tyl, etyl eller bensyl, eller tillsammans med Rya och Raa och den kvaveatom, till vilken R7¿, Raa och Rga är bundna, bildar 5Û2 928 6 en pyridiniumring; vilken;är osubstituerad eller är substitue- rad med en eller två metylgrupper. Mera föredraget utgöres den av Rgb, vari Rgb betecknar metyl, etyl eller bensyl, eller tillsammans med Ryb och Rab och den kväveatom, till vilken R7b, Reb och Rgb är bundna, bildar en pyridiniumring, vilken är osubstituerad eller är monosubstituerad med metyl.
X utgöres företrädesvis av Xa, vari Xa betecknar -NR5aR5a eller -W@R7aR5aRga An6,cch mera föredraget utgöres den av Xb, vari Kb betecknar -NR5bR5b eller -N6R7bR5bR9b Ane, och allra främst utgöres X av XC, vari XC betecknar -NR5cR5C.
Föredragna föreningar enligt uppfinningen svarar mot formel Ia NH- Qb-NHZ RH, Ru» oH /k “oi Ia " R_ SOBH NH N NH-Qb-xb n Zc vilka föreningar är metallfria och föreligger i form av inre eller yttre salt.
Mera föredräges en metallfri förening med formel Ia, vari _ <1) var och en av grupperna Rlb oberoende av de övriga utgöres av Rlc, <2) var och en av grupperna Rlb betecknar väte och Rzc utgöres av metoxi och föreligger i o- elle: ock p-ställningen (förutsatt att n har värdet O) med avseende pa azogruppen, (3) de enligt <2), vari n har värdet 0 och RZC betecknar metoxi, bunden i o- eller p~ställningen, speciellt da i o-ställningen med avseende pä azogruppen, <4) -Qb~Xb utgöres av -Qc-KC, <5) de enligt (4), vari -Qb~Xb utgöres av -Qd-XC, <6) de enligt (1)-(4), vari -Qb-NH2 utgöres av -QC-NH2 och -Qb-Kb utgöres av -QC-NH2, vilka grupper 'OC-NH2 är identiska. 02 978 f I en förening med formel I är normalt sulfonsyragruppen joniserad och föreligger som SO§9. Den kan bilda ett inre salt med antingen den basiska aminogruppen -Q-NH2 eller med den basiska aminogruppen -Q-X, eller den kan bilda ett yttre salt under alkaliska betingelser. Varje basisk aminogrupp som icke ingár i ett inre salt kan bilda ett yttre salt, t.ex. ett syraadditionssalt, genom reaktion med en lämplig syra, och exempel pa lämpliga syror utgöres av mineralsyror, sasom salt- svavelsyra och fosforsyra, eller företrädesvis organiska sasom myrsyra, ättiksyra, metoxiättiksyra, mjölksyra, syra, syror, citronsyra, glukolsyra eller metansulfonsyra. Om X utgöres av .. . e . e __ en kvaternar ammoniumgrupp -Néê-AnCÅ kan angonen An utgöras av varje icke-kromofor, oorganisk eller organisk anjon, exem- pelvis dà de som ar konventionella inom den basiska färgamnes- kemin. Lämpliga anjoner innefattar klorid, bromid, jodid, lak- tat, acetat, propionat, citrat, oxalat, malat, maleat, succi- nat, metylsulfat, etylsulfat och vätesulfat.
Enligt föreliggande uppfinning tillhandahàlles vidare ett sätt att framställa föreningar med formel I, vilket inne- bar att diazoniumsaltet av en amin med formeln II II vari R1, R2 och n har tidigare angiven betydelse, bringas att reagera med en förening med formel III R |4 UH N- Q -rIH Vafi R3. R4, Q Och X har tidigare angiven betydelse, och den sàlunda erhållna, metallfria föreningen med formel I even- 8 502 978 tuellt överföras till kopparkomplexet 1:1 genom reaktion med en koppardonerande förening.
Diazotering och koppling kan genomföras i enlighet med konventionella metoder. Kopplingsreaktionen genomföras lämpli- gen i ett vattenhaltigt reaktionsmedium i ett temperaturomrade fran 0 till 60°C, företrädesvis da vid 20-50°C, och inom ett pH-omrâde fràn 3 till 9, företrädesvis da vid pH 4-6.
En metallfri förening med formel I, vari en av orto- ställningarna i fenylgruppen med avseende pa kolatomen i :)C-N=N-naftblgruppen är osubstituerad eller är substituerad med halogen, hydroxi eller C1_4alkoxi, parkomplexet 1:1 medelst kända metoder. Denna kopparbehandling kan överföras till kop- kan genomföras genom att en lämplig metallfri förening med formel I bringas att reagera med en koppardonerande förening, vilken användes i sådan mängd, att den tillhandahaller minst en ekvivalent koppar per ekvivalent av monoazoförening som skall metalliseras.
Lämpligen kan kopparkomplexen 1:1 framställas antingen genom oxidativ kopparbehandling, företrädesvis vid 40-70°C och vid pH 4-7 i närvaro av koppar(II)salter, eller med användning av kopparpulver i närvaro av väteperoxid eller nagot av andra eller företrädesvis genom de- lter, konventionella oxidationsmedel, metylerande kopparbehandling i närvaro av koppar(II)sa lämpligen vid pH 2-6 och-vid förhöjd till kokningstemperatur med tillsats av metallacetater, eller vid pH 6-ll vid förhöjd till koktemperatur med tillsats av en vattenhaltig ammoniak- lösning eller en alifatisk amin.
De salunda erhållna föreningarna med formel I kan isole- ras medelst kända metoder.
De föreningar eller komplex med formel I som innehaller fria basiska grupper kan helt eller delvis överföras till vat- tenlösliga salter genom reaktion med en av de i det föregaende nämnda oorganiska eller organiska syrorna.
Utgangsföreningarna, aminerna med formel II, är antingen kända eller kan framställas medelst kända metoder fràn till- gängliga utgangsmaterial. Föreningarna med formel III kan framställas genom stegvis utbyte av kloratomerna i cyanurklo- rid, varvid i ett första och andra steg cyanurklorid bringas att reagera med en diamin med formlerna IV, respektive V. 9 502 978 m!! - Q - NH; R4 a., :v v vari R4, Q och X har tidigare angiven betydelse.
I det fallet när identiska diaminogrupper skall införas, kan dessa första och andra steg kombineras till ett steg.
Lämpligen genomföres det vid temperaturer fran 0 till 30°C, och företrädesvis vid pH 4-6.
När olika diaminogrupper skall införas, väljes lämpligen för det första steget den diamin som uppvisar den högre selek- tiviteten med avseende pà kondensationsreaktionen. Bada kon- densationsstegen kan genomföras med användning av de konven- tionella reaktionstemperaturerna i ett surt reaktionsmedium, vari den övre pH-gränsen är 7.
För det slutliga tredje steget genomföres kondensationen med aminonaftolkomponenten vid förhöjd temperatur och vid pH 2-3.
Utgangsföreningarna med formlerna IV och V är antingen kända eller kan framställas medelst kända metoder fran till- gängliga utgangsmaterial.
Föreningarna eller komplexen enligt uppfinningen, i form av syraadditionssalt eller kvaternärt ammoniumsalt, utgör färgämnen och är användbara för färgning av katjoniskt färg- ningsbara material, sasom homo- eller blandpolymerer av akryl- nitril, syramodifierad polyester, polyamid, exempelvis ylle, läder, bomull, bastfibrer, sàsom hampa, jute, linne, sisal, kokos och halm, regenererade cellulosafibrer, glasfibrer och papper.
Exempelvis användes föreningarna enligt formel I för färgning eller tryckning av fibrer, filament och textilvaror t.ex. bomull, som bestar av eller innehaller cellulosa, medelst kända metoder. Bomull färgas lämpligen medelst den konventionella utarmningsmetoden frán ett langt eller kort bad med användning av temperaturer fran rumstemperatur till kok- temperatur. Tryckning kan astadkommas genom impregnering med en tryckpasta, framställd medelst kända metoder.
UI 502 978 W De nya föreningarna eller komplexen kan även användas för färgning eller tryckning av läder, innefattande da vegeta- biliskt garvat lagaffinitetslädor, liksom även glas eller glasprodukter, bestaende av olika kemiska komponenter, medelst kända metoder. Vidare är färgämnena lämpliga för framställning av bläck medelst kända metoder.
Företrädesvis användes färgämnena till färgning eller tryckning av papper, t.ex. för framställning av limmat eller olimmat, trafritt eller trähaltigt papper. De kan användas för framställning av mäldfärgat papper eller papper som färgats i limpressen. Likaledes kan färgamnena användas till färgning av papper medelst doppningsproceesen. Fargningen och tryckningen av papper genomföres medelst kända metoder.
Fargningarna och trycken, speciellt da de som åstadkom- mits pa papper, uppvisar goda äkthetsegenskaper.
Föreningarna med formel I kan överföras till färgnings- beredningar..Behandling till beständiga vätskeformiga, före- trädesvis dà vattenhaltiga, eller fasta färgningsberedningar kan genomföras pa allmänt känt sätt, och lämpliga vatskeformi- ga färgningsberedningar kan lämpligen framställas genom lös- ning av färgämnet i lämpliga lösningsmedel, såsom mineralsyror svavelsyra, fosforsyra, eller organiska syror, t.ex. saltsyra, myrsyra, attiksyra, mgölksyra, glykolsyra, citronsyra och me- tansulfonsyra, och vidare aven formamid, dimetylformamid, Earbamid, glykoler och etrar därav, dextrin eller additiona- produkter av borsyra med sorbitol, vilka kan användas tillsam- mans med vatten, eventuellt med tillsats av ett hjälpmedel, sàsom en stabilisator. Sadana beredningar kan exempelvis erhållas såsom beskrivits i den franska patentskriften 1 572 030.
Ett exempel pà en lämplig vatskeformig färgämnesbered- ning är följande, vari alla delar är räknade efter vikt: 100 delar förening med formel l i form av syra- additionssalt eller kvaternärt ammonium- salt, 0-10 delar, företrädesvis 0-1 del av ett oorganiskt salt, 1-100 delar av en organisk syra, sasom myrsyra, ättiksyra, mjölksyra, citronsyra, etc n SCIZ 978 vatten, av ett solubiliseringamedel, t.ex. glykoler, sasom etylenglykol, propylenglykol, dietvlen- glykol, trietylenglykol eller hexvlenglykol, 100-800 delar 0-500 delar ieller glykoletrar, sasom metylcellosolv, metylkarbitol eller butylpolyglykol, eller karbamid, formamid och dimetylformamid, Lämpligen kan fasta färgningsberedningar framställas genom malning eller företrädesvis granulering, exempelvis i enlighet med den metod som beskrives i den franska patent- skriften 1 581 900.
En lämplig granulerad beredning innefattar följande kom- ponenter, varvid alla delar är räknade efter vikt: 100 delar förening med formel I i form av syra- additionssalt eller kvaternärt ammo- niumsalt, 0-10 -delar,försträdesvis 0-1 del av ett oorganiskt salt, 0-800 delar av ett standardiseringsmedel, företrä- desvis icke toxiskt, sasom dextrin, socker, glukos och karbamid.
Den fasta beredningen kan innehalla upp till 10 1 ater- staende fukt.
Föreningarna med formel I (i motsvarande saltform) har god löslighet, speciellt i kallt vatten. Pa grund av sin höga substantivitet utarmas färgämnena praktiskt taget kvantitativt och uppvisar en god uppbyggnadsförmaga. Vid framställning av limmat eller olimmat papper är avloppsvattnet väsentligen färglöst. Färgämnena kan sättas till massan direkt, d.v.s. utan föregående upplösning, som ett torrt pulver eller granu- lat, utan att färgningens briljans eller utbyte minskas. Den limmade pappersfärgningen uppvisar vid jämförelse med den mot- svarande olimmade pappersfärgningen icke nagon minskning i styrka. Färgämnena kan även användas i mjukt vatten utan utby- tesförlust. De marmorerar icke vid anbringande pa papper, har ingen benägenhet att ge tvasidig färgning pa papper, och är praktiskt taget okänsliga för variationer i fyllmedel eller pH. 40 12 De färgningar pà papper som göres med föreningarna eller komplexen enligt uppfinningen är klara och lysande och har god ljusäkthet, och vid exponering för ljus under läng tid bleknar _ färgnyansen ton i ton. Färgningarna pà papper uppvisar en hög vàtäkthet, och är icke endast beständiga mot vatten, utan även mot mjölk, fruktsaft, sötat mineralvatten, tonic, tval och natriumkloridlösning, urin, etc. Vidare har pappersfärgningar- na en god alkoholäkthet.
Papper som färgats med de nya färgämnena kan blekas oxi- dativt eller reduktivt, vilket är av betydelse för àteranvänd- ning av avfallspapper och gammalt papper.
Färgämnena kan även användas till färgning av papper som innehäller trämassa, varvid erhalles jämna färgningar med goda äkthetsegenskaper. Vidare kan färgämnena användas för fram- ställning av belagda papper medelst kända metoder. Företrädes- vis användes ett lämpligt fyllmedel. exempelvis kaolin, som pä grund av sin benägenhet för pigmentering färgas med färgämnet, för att ge ett enkelsidigt belagt papper.
De nya färgämnena är även lämpliga till färgning i kom- bination. De salunda erhållna färgningarna har goda äkthets- egenskaper.
Uppfinningen askàdliggöres vidare av de följande exemp- len. I exemplen är alla delar och alla procenttal räknade ef- ter vikt eller volym, och alla temperaturer är angivna i Cel- siusgrader, sävida intet annat angives_ Exempel 1 a) Diazotering ,86 delar (0,08B mol) 2-amino-1-metoxibensen sättes till en blandning av 40 delar is och 25 delar 30-procentig saltsyra. En lösning, innehållande 6,1 delar (0,088 mol) nat- riumnitrit i 25 delar vatten tillsättes droppvis vid 0-50. b) Framställning av kopplingskomponenten Till en blandning, bestäende av 14,8 delar (0,2 mol) 1,2-diaminopropan och 100 delar is, sättes 46 delar 30-procen- tig saltsyra droppvis för att inställa pH inom ett omrade fran 3 till 5. Temperaturen inställes till 0-30. Därefter tillsät- tes 1B,4 delar (0,1 mol) cyanurklorid, niseras genom omrörning. och blandningen homoge- 1* att 9.278 Reaktionen genomföras under 4-5 timmar, och under denna tid tillsättes 53 delar 30-procentig natriumhydroxidlösning långsamt med en sådan hastighet, att pd hàlles vid 5-5,5. Un- der tillsatsen av halva den mängd natriumhydroxidlösning som skall tillsättas (cirka 27 delar) bör temperaturen icke över- skrida en gräns av 120. Samtidigt skall ett pH av 5 upprätt- hallas. När hela mängden natriumhydroxid har tillsatta (vid reaktionens slut) bör ett pH av 5,5 och en temperatur av -300 ha uppnatts. Den oklara lösningen av reaktionsproduk- ten, vilken icke längre innehàller nagon mängd av monosubsti- tuerad cyanurklorid, filtreras klar genom tillsats av filter- jord.
Till den klara lösningen sattes 21,5 delar (0,09 mol) 2-amino-5-hydroxinaftalen-7-sulfonsyra. Den salunda erhallna suspensionen värmes till 800, varvid pH hàlles vid 2,2 till 2,6 genom tillsats av 13 delar 30-procentig natriumhydroxid- lösning. Efter l timme vid 800 är reaktionen fullständig. c) Koppling Lösningen av den under lb) framställda kopplingskompo- nenten kyles till 40-450, varefter 34 delar natriumacetat tillsättes, varigenom pH nöjes till 4-5. Under 15 minuter tillsättes den under la) framställda diazolösningen vid 400.
Därefter tillsättes inom 2 timmar 38 delar av en 17-procentig natriumhydroxidlösning droppvis med en sadan regelbunden has- tighet, att pH ökar till cirka 5. Den erhållna färgämnessus- pensionen inställes till pH 8-9 genom tillsats av natriumkar- bonat och filtreras. Ett färgämne erhalles med formeln OCH3 OH = 9 N-< CH3 NH N ozs - .NHCHZDHNHZ CH 3 502 978 14 UI som ar lättlösligt i utspådda syror, företrädesvis i organiska syror, såsom myrsyra, mjölksyra, ättiksyra och metoxiättiksy- ra. Denna lösning färgar papper i en lysande scharlakansröd färgton. Pappersfärgningarna uppvisar anmärkningsvärt goda ljus- och vàtäkthetsegenskaper, de motstàr vatten, alkohol, mjölk, tvàllösning och natriumkloridlösning, tonic, urin, etc och är lätt blekbara. Detta färgämne har ingen benägenhet att ge tvàsidig färgning pà papper.
Exempel 2 a) Framställning av kopplingskomponenten 18,4 delar (0,1 molä cyanurklorid utröres i 20 delar vatten och 50 delar is. Vid 0-5° tillsättes droppvis inom 10 minuter en lösning, bestående av 13 delar (0,1 mol} 3-N,N- dietylaminopropylamin, 50 delar is och cirka 23 delar 30-pro- centig saltsyra och med ett pH av 5-6. Blandningens pH instäl- les till 6-6,5 genom tillsats av 20-procentig natriumkarbonat- lösning, och temperaturen halles vid 0-50 under 4 timmar. En vit suspension erhålles, innehållande den monosubsituerade cyanurkloriden.
Därefter tillsättes droppvis inom 10 minuter en aminlös- ning vid pH 6, bestående av 6 delar (0,1 mol) etylendiamin, 40 delar is och cirka 20 delar 30-procentig saltsyra. Under 10 varvid tempera- (20-250). timmar halles reaktionsblandningens pH vid 6, turen mycket làngsamt stiger till rumstemperatur Den salunda erhållna, nagot grumliga lösningen av den disubstituerade cyanurkloriden filtreras klar. 21,5 delar 2-amino-5-hydroxinaftalen-7-sulfonsyra tillsättes, blandningen varmes till 800, och temperaturen hàlles vid 800 under 1 tim- me. Under denna tid hàlles reaktionsblandningens pH vid 2,5 genom kontinuerlig tillsats av 20-procentig natriumkarbonat- losning. b) Koppling Den under 2a) framställda kopplingskomponenten bringas att reagera med den under la) framställda diazolösningen i enlighet med den metod som beskrivits under steg c) i exempel l. Ett färgämne erhålles med formeln *S 502- 978 ocn3 OH ' e N = N Nmcuzhruczush e ""< H 035 "H "<0" w NHCHZCHZNHZ som vid lösning i en organisk syra färgar papper i en lysande echarlakansröd ton. Pappersfärgningarna uppvisar goda ljus- och vatäkthetsegenskaper, och är väl blekbara.
Exempel 3-45 Medelst en analog metod till den i exempel 1 och 2 kan ytterligare.föreningar med formel I framställas med användning av lämpliga utgangsföreningar. De svarar mot formel (A) “z oH RIU m 0 HQBS NH _“<§;2ä 32 vari beteckningarna definieras i följande tabell. I den sista spalten I i denna tabell angives den färgton pà blekt cellulo- sa som erhalles med varje färgämne, varvid a betecknar scharlakansrod b betecknar röd c betecknar blàaktigt röd d betecknar gulaktigt orange De salunda erhållna färgningarna uppvisar goda ljus- och vatäkthetsegenskaper, och är väl blekbara.
I tabellen utgöres An' av en anjon av reaktionsmediet_ OU C/ UL GU rÖ 16 :Q ~==~=u=w~=@==- ~=w ~=z=U~=Q=z- ~==~^~=uv:z- _m EOW nššßm .on ~=u ~===w~=U==- ~==m^~=@,=z- .oc ~==~^~=U.==- =Q ~==~=u=w~=u==- ~==~.~=u.==- ~==~^~=Uv==~^~=Qv==- ~=Q _ ~===U~=u==- _W ECm fiššßm Nw .ou .cv N^@=NQ,z~^~=U_=z- N==~^~=u.=z- ~=Q ~=z=w~=u==- ~=~ Nšzuvzwfißšz- ~^m=~Q.=N^~=U.==- ~^~=U.=~^~=Q.==- ~^@=~uv=~^~=u.==- _01 .ot .ou Éfwuvzrfiarš- ~=z~^~=Qv=z- .oc .oc .oc .os .av ~=U@- .os .on .oc .on .oc .ou .on .oc Aov ~=U@- .m ^m=@=~_fi.mw ~= : wfi __ mfi __ efi : mä : Nfi : __ : ofi : a : æ : N : m : m : e : m u:@:__m.mv c_z .oz.xw :æå ^c; \ _ ~5G2 QTE 17 _ N=o .m ...om ...ämm ~__z__w~_ö__z- __ .oo Ä .Gu N_m=NN_z~_N=N_==- __ ___ ^@@V-zH=- ON N=zN_N=U_=z, N=zN_N=o_==- .ON .os NN ~=~ N===NN=U=z- .cv .og .cv NN N==N_N=o_==- N_m=NN_zN_N=N_=z- .ON .oc .N .w ...om .NEEnm .ou Aovmzuo- TC Ncz- ww N=o .ou N=z=wN=Q==- .ou __ NN N=o==~_N=o_=z- _.°¶ .°= __ .N -w ...om .:_.._....m ~__zN^~__u___z- .ou __ mN :O .m Eow =EE=m N==§a=w§a==- .cv = NN ~=o .cv N===wN=N==- .ou __ .N .cv ~_~=o_=~_N=o_==- .ou ._ QN m:H__ Qi @ ~__z__uN__u:z- .ot .os __ 2 .ou N_m=No_zN_N=o_==- ___ ~=N@N=z- __ N.
N==N_N=o_==- N_m=No_=N.N=o_==- ___ N=o@- __ N.
Nm .W .N=.=..N_m_ o. .N=.=..=.m_ c.N .G2 ..N Öwfic: ._o.__,..__ UU 502 18 _. ___. ~_=_~_~________- __ __ s. _. ~____N__2_,,_N________- ...__ __ __ ___.
U »W ...Om __.._._.._m .CU I m .w :öm _:_:_:_m .on .___ Sö.. .ou Nv __ .w som ___=__:._m .____ .____ .____m___| .__ _.. N_~______~_~_____=_- ~______W~_______- :__ så- :__ __- ___. :__ _. ____N___N_____ __~_~________- ___. :__ så- __ ___..
/L _____ __. ~____~___~_____ __2~________- ~__._~______~____=_, :__ så» __ ___ K ._ ...__ ___. :__ rs- __ 2 _.. ~__=~___~_____=- _________z2~_____=_- .___. __ å ___. ___ _.. __ .____~________- ...__ :__ så» __ 3 /|\ m. _w Eom _:==:_w .ou .___ Sö.. __ en __ .m som _:==:_w .____ ^___ __: __ mm :__ _ m .m Eom _:_=_:_m ~__z___~__U__z, .___ Nzzwom- __ Nm _ Nm .w ^..___ï_.____m_ N: .__:_:_._.__m_ o.~_ .oz .___ ..w,._._c.__ ...___ __... *g 5:12: ewa EassmeaLii _ Färgâmnet enligt exempel 1, i form av en vat presskaka, erhállen efter filtrering och innehållande 52 delar rent färg- ämne, utrörss i 500 delar vatten, och 20 delar myrsyra till- sättes. Genom värmning till 80° löses färgämnet fullständigt.
Denna färgämneslösning indrives till torrhet. Färgämnessaltet med formeln ocH 3 oH e N = N NC cH 6035 NH 3 N e Nncfl rHNH cH 2 3 3 erhalles i form av ett pulver med en god löslighet i kallt vatten.
I stället för myrsyra enligt exempel 46 kan användas nagon annan organisk syra, sàsom mjölksyra, ättiksyra eller metoxiättiksyra eller en blandning av dessa for bildning av yttre salter.
Medelst en analog metod till den som beskrivits i exem- pel l kan färgämnena enligt exempel 2 till 45 även överföras till form av syraadditionssalt.
Exempel 47 Den i.exempel 1 erhållna vata presskakan sattes vid rumstemperatur till en lösning av 20 delar dextrin, 20 delar myrsyra och 500 delar vatten, och löses genom värmning till 800. Genom sprejtorkning erhålles röda granulat, vilka är lättlösliga i vatten och färgar papper i en scharlakansröd ton.
Pa analogt sätt kan färgämnena i exempel 2-45 även over- föras till granulat.
Exempel 48 Den vata presskaka som erhallits i exempel 1 sättes till en lösningsmedelsblandning av 20 delar myrsyra, 20 delar 502 978 mjölksyra och 250 delar vatten, och löses genom värmning till 70°. Därefter sättas till denna lösning 30 delar etylenglykol, och färgämneslösningen filtreras klar i närvaro av ett filter- hjälpmedel. Filtratet kyles till rumstemperatur och inställes till 520 delar genom tillsats av vatten. En bruksfärdig färg- ämneslösning erhålles, som är lagringsstabil under ett flertal manader. Denna färgämneslösning kan användas direkt eller spä- das med vatten vid färgning av papper, varvid erhalles pap- persfärgningar i scharlakansröda toner.
Pa analogt sätt kan färgämnena enligt exempel 2-45 över- föras till beständiga, vätskeformiga beredningar.
I de följande exemplen àskàdliggöres användning av färg- ämnena och färgningsberedningar därav enligt uppfinningen.
Användningsexemoel A 70 delar kemiskt blekt sulfitcellulosa, tallved, och 30 delar kemiskt blekt sulfitcellulosa, ställd fran.bJörkved, males i 2000 delar vatten i holländare. framställd frän fram- 0,2 delar av färgämnet enligt exempel I eller 2 (som syraaddi- tionssalt, t.ex. enligt exempel 46) strös i denna mäld, eller 2,0 delar av den vätskeformiga färgningsberedningen enligt exempel 48 tillsättes. Efter omblandning i 20 minuter fram- ställes papper fran denna mald. Det absorberande papper som erhalles pa detta sätt är i samtliga fall färgat i en scharla- kansrod ton. Avloppsvattnet är praktiskt taget färglöst.
Användningsexempel B 0,3 delar av färgämnespulvret enligt exempel 1 eller 2 t.ex. enligt exempel 46) löses i 100 (som syraadditionssält, delar hett vatten och kyles till rumstemperatur. Denna lösning sattes till 100 delar kemiskt blekt sulfitcellulosa som har malts i holländare med 2000 delar vatten. Limning genomföras efter noggrann omblandning i 15 minuter. Det papper som fram- ställes fran detta material har i vart fall en scharlakansröd ton och uppvisar goda avloppsvattenegenskaper och en god vat- äkthet. I Användningsexempel C En absorberande längd av olimmat papper drages vid 40-500 genom en färgämneslösning med följande sammansättning: 21 :no 'ofïa "U" ' :lv ïí- 0,3.delar färgâmne- enligtïexempel-fïi*eller 2 som syraadditionssalt, t;ex. enligt exempel 46. eller 3 delar av den vätskeformiga färg- ningsberedningen enligt exempel 48, 0,5 delar stärkelse och 99,0 delar vatten. Överskottet av färgämneslösning urpressaa mellan tva valsar. Den torkade längden av papper är i vart fall färgad i en scharlakansröd ton.
Färgämnena enligt exempel 3-45 (i form av syraadditions- salt) eller en färgningsberedning därav enligt exempel 47 eller 48 kan även användas till färgning medelst en analog metod till den i användningsexempel A-C. De erhallna pappers- färgningarna uppvisar goda äkthetsegenskaper.
Användningsexempel D 0,2 delar av färgämnet enligt exempel 1 i form av syra- additionssalt (enligt exempel 46) löses i 4000 delar deminera- liserat vatten vid 40°. 100 delar av ett i förväg fuktat bomullstextilsubstrat tillsättes, och badet höjes till kok- punkten över 30 minuter och hàlles vid kokning under en timme.
Vatten som avdunstar under färgningen ersattes kontinuerligt.
Efter sköljning och torkning erhålles en scharlakansröd färg- ning med goda ljus- och vàtäkthetsegenskaper. Färgämnet utar- mas praktiskt taget totalt pà fibern, och avloppsvattnet är nästan färglöst.
Pa liknande sätt som beskrivits i användningsexempel D kan färgämnena enligt exempel 2-45 användas till färgning av bomull.
Användningsexemoel E 100 delar nygarvat och neutraliserat kromläder omblandas i 30 minuter i en behallare med ett bad, bestaende av 250 de- lar vatten vid 55° och 0,5 delar av färgämnet enligt exempel 1 i form av syraadditionssalt, och behandlas sedan i samma bad under 30 minuter med 2 delar av en anjonisk fettlicker pa ba- sis av sulfonerad tranolja. Lädret torkas därefter och beredes pa normalt sätt, varvid erhalles ett läder som är jämnt färgat i en scharlakansröd ton. 22 -.~2 978 Ytterligare vegetabiliskt garvade läder med lag affini- tet kan färgas med användning av färgämnet enligt exempel 1 medelst kända metoder.
Medelst en analog metod till den som beskrivits i an- vändningsexempel E kan färgämnena enligt exempel 2-45 användas till färgning av läder.
Claims (10)
1. Förening med formel I R4 I RI 0” N-Q-NHZ N N : = N 7 3 w- s R N 503m 3 N- Q-x l Ra i metallfri form eller i form av kopparkomple» 1:1, vilken förening föreligger i form av inre eller yttre salt, vari n har värdet 0 eller 1, var och en av grupperna R1 oberoende av de andra betecknar väte, halogen, nitro, C1-áalkyl, C1_4alkoxi, -HHCOC1_4alkyl, -SO2NR3R4, -COHR4C5H5 eller -PHCOCGHS, R2 betecknar väte, hydroxi, halogen, nitro, Cl_4alkyl, C1_4alkoxi, -NHCOC¿_4alkyl eller -NHCONR3R4; var och en av grupperna R3 oberoende av de andra betecknar väte, C1_4alkyl eller C1_4alkyl, vilken är mono- substituerad med hydroxi, halogen, cyano eller C1_4alkoxi, var och en av grupperna R4 oberoende av de andra betecknar väte eller C1_4alkyl, var och en av grupperna Q oberoende av den andra betecknar C2_5alkylen, vilken kan vara bruten av -O-, -S- eller -N(R4)-, C3_5alkylen, som är substituerad med en eller tva hydroxigrupper, eller -*NHCOCH2-, vari * betecknar den atom som är bunden till -NR4-gruppen, x betecknar -NRSRS anar -rßg-fizaag N19 var och en av grupperna R5 och R5 oberoende av den andra UI f\) (D 30 35 502 9:28, 2* betecknar väte, C1_5alkyl, C2_5alkyl, som är monosubstituerad med hydroxi eller cyano, fenyl eller fenyl-C1_4alkyl, varvid fenylgruppen i de tva senare grupperna är osubstituerad eller är substituerad med upp till tre grupper, valda bland klor, C1_4alkyl och C1_4alkoxi, C5-5cykloalkyl, vilken är osubstituerad eller är substituerad med 1-3 C1_4alkylgrupper, eller -NRSR5 betecknar en pyrrolidino, morfolino, piperazino eller N'-R-piperazino, piperidino, vari R betecknar Cl_4alkyl eller C2_4alkyl, som är monosubstituerad med hydroxi eller amino, vardera av R7 och Rg oberoende av den andra har någon av de icke cykliska eller tillsammans med kväve- atomen cykliska betydelserna för R5 och R5 med undan- tag för R5 och R5 med undantag för väte, och R9 betecknar C¿_4alkyl eller bensyl, eller R7, RB och R9 tillsammans med den kväveatom, till vilken vilken är de är bundna, bildar en pyridiniumgrupp, osubstituerad eller är substituerad med en eller tva metylgrupper, och An" betecknar en icke kromofor anjon, vilken förening eller komplex med formel I kan föreligga i form av inre eller yttre salt.
2. Förening enligt krav 1 i metallfri form, vari n har värdet O.
3. Förening enligt krav 1 elle: 2, vari RI utgöres av Rlb, vari var och en av grupperna H15 oberoende av de klor, metoxi eller andra betecknar väte, nitro, metyl, -NHCOCH3, och R2 utgöres av Rzb, vari H25 betecknar väte, hydroxi, C1_2alkyl eller C¿_2alkoxi.
4. Förening enligt nagot av krav l-3, vari Q utgöres av Qa, vari vardera av grupperna Qa oberoende av den andra betecknar C2_4alkylen, monohydroxisubstituerad C3_4alkylen eller -(CH2)2_3-Y-(CH2)2_3-, vari Y betecknar -O- eller -N(R4¿)-, och Réa betecknar väte eller metyl. 5Û2 978 25
5. Förening enligt krav 1, svarande mot formel Ia R R _ _ ]b lb OH /ïï Qb NHZ ©@ lol soH ANH N NH-Qb-Xb n RZC 3 vilken förening är metallfri och föreligger i form av inre eller yttre salt, vari n har värdet O eller 1, var och en av grupperna Rlb oberoende av de andra betecknar väte, klor, nitro, metyl, metoxi eller -NHCOCH3, Rzc betecknar väte, metyl eller metoxi, vardera av grupperna Qb oberoende av den andra betecknar -2_3_,-cnzca-, -cH2cHcH2- eller» cx3 _ ox -2-NH- xb betecknar -NR5bR6b eller -ß3R7bR8bR9b AA3, vardera av Rgb och Rsb, vilka är identiska, betecknar väte, C1_4alkyl eller 2-hydroxietyl, eller R5b och Rßb tillsammans med den kväveatom, till vilken de är bundna, bildar en piperi- din-, morfolin-, piperazin eller N-metylpiperizingrupp, vardera av Ryb och Rab, vilka är identiska, betecknar C¿_4alkyl eller 2-hydroxietyl, och Rgb betecknar metyl, etyl eller bensyl, eller'R7b, Rsb och Rgb tillsammans med den kväveatom, till vilken de är bundna, bil- dar en pyridiniumring, vilken är osubstituerad eller är mono- substituerad med metyl, och AÅ9 betecknar en icke-kromofor anjon.
6. 5. Förening enligt krav 5, vari n har värdet 0, Rlb betecknar väte och Rzc betecknar metoxi och är bunden i o-ställning med avseende pá azogruppen. ålz) -":. x n; ' - nån-u. t 5 -' t; Û 5 U 7 8 :sv åniwraäzoneaï das; a: 26 ÉflïÜ i3fIê
7. Förening enligt krav 5 eller 6, vari -Qb-NH2 utgöres av -Qc-NH2 och -Qb-Xb utgöres av -Qc-NH2, vilka grupper -QC-NH2 är identiska, och Qc betecknar -(CH2)2_3- eller -CH2?H-. CH3
8. Lagringsbeständig, vätskeformig, vattenhaltig färg- ningsberedning, innehållande en förening med formel I enligt krav 1, i form av vattenlösligt salt.
9. Sätt att färga eller trycka, k ä n n e t e c k n a t därav, att pá ett organiskt substrat som innehaller hydroxi- grupper eller kväve anbringas en förening med formel I enligt krav 1, i form av vattenlösligt salt, eller en fàrgningsbered- ning enligt krav 8.
10. Sätt enligt krav 9, k ä n n e t e c k n a t därav, att substratet utgöres av papper, läder eller en textilvara, innehållande eller bestående av cellulosa. BAD OR\G\NAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3529661 | 1985-08-19 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8603439D0 SE8603439D0 (sv) | 1986-08-15 |
SE8603439L SE8603439L (sv) | 1987-02-20 |
SE502978C2 true SE502978C2 (sv) | 1996-03-04 |
Family
ID=6278856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8603439A SE502978C2 (sv) | 1985-08-19 | 1986-08-15 | Basiska monoazo- eller disazoföreningar |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4764175A (sv) |
JP (1) | JPH0791480B2 (sv) |
BE (1) | BE905285A (sv) |
CH (1) | CH668977A5 (sv) |
FR (1) | FR2586250B1 (sv) |
GB (1) | GB2179361B (sv) |
IT (1) | IT1197871B (sv) |
NL (1) | NL8602076A (sv) |
SE (1) | SE502978C2 (sv) |
ZA (1) | ZA866252B (sv) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0762112B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1995-07-05 | 日本化薬株式会社 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 |
DE3887561D1 (de) * | 1987-04-27 | 1994-03-17 | Ciba Geigy | Anionische Disazofarbstoffe. |
JPH0742413B2 (ja) * | 1987-09-07 | 1995-05-10 | 日本化薬株式会社 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 |
DE3921039A1 (de) * | 1989-06-27 | 1991-01-03 | Frenzelit Werke Gmbh & Co Kg | Verfahren zum faerben von glasfasern |
US5466282A (en) * | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
US5631352A (en) * | 1994-06-20 | 1997-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Azodyes containing a bridge member based on diamino-substituted triazines |
US5772699A (en) * | 1995-03-13 | 1998-06-30 | Crompton & Knowles Corporation | Stable aqueous reactive dye composition and method for stabilizing an aqueous reactive dye composition |
GB9525886D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9525885D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
US6660048B2 (en) | 1995-12-22 | 2003-12-09 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Aqueous dye solutions |
ATE226973T1 (de) * | 1995-12-22 | 2002-11-15 | Ciba Sc Holding Ag | Wässrige farbstofflösungen |
DE59703210D1 (de) * | 1996-03-04 | 2001-05-03 | Ciba Sc Holding Ag | Anionische Säurefarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US5929215A (en) * | 1996-03-27 | 1999-07-27 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Basic monoazo compounds |
DE10015004A1 (de) | 2000-03-25 | 2001-09-27 | Clariant Gmbh | Schwarze Tris-Azo-Metall-Komplex-Farbstoffe |
GB0103240D0 (en) * | 2001-02-09 | 2001-03-28 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
GB0113307D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
KR20040018490A (ko) * | 2001-07-20 | 2004-03-03 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 음이온 그룹과 양이온 그룹을 혼입한 염료 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH601437A5 (sv) * | 1975-04-24 | 1978-07-14 | Sandoz Ag | |
CH609084A5 (en) * | 1976-02-20 | 1979-02-15 | Sandoz Ag | Process for the preparation of disazo compounds |
DE2915323A1 (de) * | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
DE3030197A1 (de) * | 1980-08-09 | 1982-04-01 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
DE3114088A1 (de) * | 1981-04-08 | 1982-10-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung |
DE3329340A1 (de) * | 1983-08-13 | 1985-03-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verlackungsmittel enthaltende farbstoffzubereitungen basischer farbstoffe |
DE3440777C2 (de) * | 1983-11-14 | 1998-09-03 | Clariant Finance Bvi Ltd | Neue sulfonsäuregruppenhaltige, basische Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Farbstoffe |
-
1986
- 1986-07-28 CH CH3011/86A patent/CH668977A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-08-15 US US06/897,445 patent/US4764175A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-15 NL NL8602076A patent/NL8602076A/xx not_active Application Discontinuation
- 1986-08-15 SE SE8603439A patent/SE502978C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-08-15 GB GB8619924A patent/GB2179361B/en not_active Expired
- 1986-08-18 FR FR8611875A patent/FR2586250B1/fr not_active Expired
- 1986-08-18 JP JP61191799A patent/JPH0791480B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-18 BE BE1/011535A patent/BE905285A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-08-19 IT IT21498/86A patent/IT1197871B/it active
- 1986-08-19 ZA ZA866252A patent/ZA866252B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB8619924D0 (en) | 1986-09-24 |
NL8602076A (nl) | 1987-03-16 |
BE905285A (fr) | 1987-02-18 |
GB2179361B (en) | 1989-08-02 |
IT1197871B (it) | 1988-12-21 |
SE8603439D0 (sv) | 1986-08-15 |
CH668977A5 (de) | 1989-02-15 |
JPH0791480B2 (ja) | 1995-10-04 |
ZA866252B (en) | 1988-04-27 |
IT8621498A0 (it) | 1986-08-19 |
JPS6241268A (ja) | 1987-02-23 |
FR2586250A1 (fr) | 1987-02-20 |
SE8603439L (sv) | 1987-02-20 |
US4764175A (en) | 1988-08-16 |
GB2179361A (en) | 1987-03-04 |
FR2586250B1 (fr) | 1988-11-10 |
IT8621498A1 (it) | 1988-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE502978C2 (sv) | Basiska monoazo- eller disazoföreningar | |
DE2748965C3 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
JPH02292370A (ja) | アニオン性ジオキサジン化合物 | |
DE3440777A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
US4875903A (en) | Monoazo compounds containing a 2-sulfophenyl diazo component radical and a 1-hydroxy-naphthalene-sulfonic or disulfonic acid coupling component radical and two substituted 1,3,5-triazine rings | |
JPH07116368B2 (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
FR2564476A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques, leur utilisation et leur preparation comme colorants | |
FR2691157A1 (fr) | Nouveaux composés disazoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. | |
DE69934115T2 (de) | Mono- und disazoreaktivfarbstoffe | |
EP0051559B1 (de) | Basische bzw. kationische, sulfonsäuregruppenfreie Azoverbindungen | |
EP1183260B1 (en) | Triphendioxazine compounds | |
US20040249136A1 (en) | Organic compounds | |
US6844428B2 (en) | Use of disazo compounds | |
JP4138877B2 (ja) | 繊維反応性染料 | |
JP3759760B2 (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
CH663614A5 (de) | Basische und/oder kationische gruppen enthaltende heterocyclische verbindungen. | |
DE3629574A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
DE69923964T2 (de) | Dioxazin-derivate und ihre verwendung als farbstoffe | |
AU718334B2 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
DE3625576A1 (de) | Basische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen | |
DE4315031B4 (de) | Basische sulfogruppenhaltige Disazoverbindungen | |
EP0342159B1 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE3717869A1 (de) | Triazinhaltige monoazoverbindungen | |
DE3516809A1 (de) | Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
DE3503844A1 (de) | Basische und/oder kationische gruppen enthaltende heterocyclische verbindungen und daraus hergestellte azoverbindungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |