SE468463B - Tandcementkomposition innefattande kalciumhydroxid och en eteniskt polymeriserbar foerening - Google Patents
Tandcementkomposition innefattande kalciumhydroxid och en eteniskt polymeriserbar foereningInfo
- Publication number
- SE468463B SE468463B SE8800068A SE8800068A SE468463B SE 468463 B SE468463 B SE 468463B SE 8800068 A SE8800068 A SE 8800068A SE 8800068 A SE8800068 A SE 8800068A SE 468463 B SE468463 B SE 468463B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- salicylate
- cement composition
- calcium hydroxide
- cement
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims abstract description 36
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 7
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- -1 alkacrylate Chemical compound 0.000 abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 18
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 10
- OGFSIPREEZAEMY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1O OGFSIPREEZAEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical group 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MDVUEEPLZMJRBU-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2-hydroxybenzoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C1=CC=CC=C1O MDVUEEPLZMJRBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pentylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGPVWXXJNUNBNB-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyphenolate;2-hydroxyethylazanium Chemical compound NCCO.OC(=O)C1=CC=CC=C1O WGPVWXXJNUNBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQHZMDKLYAZCTM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)CO.OC(=O)C1=CC=CC=C1O DQHZMDKLYAZCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIAWISOVOBFOP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatoheptane Chemical compound O=C=NC(C)CCCCCN=C=O YIIAWISOVOBFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUVSVEZKLBFKTA-UHFFFAOYSA-N [Ca].[W] Chemical compound [Ca].[W] HUVSVEZKLBFKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- BOFZOTMTKBQRAB-UHFFFAOYSA-N azanium;2-carboxyphenolate Chemical compound N.OC(=O)C1=CC=CC=C1O BOFZOTMTKBQRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- ZMRQTIAUOLVKOX-UHFFFAOYSA-L calcium;diphenoxide Chemical compound [Ca+2].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 ZMRQTIAUOLVKOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 210000003074 dental pulp Anatomy 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC=C HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- OHPZPBNDOVQJMH-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 OHPZPBNDOVQJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- YNXCGLKMOXLBOD-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC1CCCO1 YNXCGLKMOXLBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000395 remineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/62—Photochemical radical initiators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
- A61K6/76—Fillers comprising silicon-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/849—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising inorganic cements
- A61K6/876—Calcium oxide
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
10
468 463 2
Komponenterna uppges reagera under bildning av en stel och
permeabel massa av kalciumfenolat med kalciumhydroxiden dispo-
nerad däri.
Aven om ovan beskrivna typer av tvåkomponents cementliknande
system har varit användbara när det gällt att ge skydd åt *
tandpulpan uppvisar sådana system specifika brister. Exempel-
vis är härdningstiden för cementen relativt lång. En användare
måste blanda de två komponenterna (sådan samnanblandning kan
vara oriktig). placera blandningen i läge och vänta på att
härdningsreaktionen skall inträda. Han kan säga att det finns
en brist på möjlighet till 'kommenderad härdning' i denna typ
av kompositioner, eftersom den cementbildande reaktionen sät-
ter igång så snart komponenterna blandas. Användaren förlorar
kontroll över cementens härdningstid och måste sedan arbeta
oavbrutet.
De mekaniska egenskaperna hos jongitterstrukturcementen är
också relativt dåliga. Då den inverkan är given som användaren
kan utöva på en tand under behandlingen. i synnherhet när en
fyllning trycks på plats, är det väsentligt att en cementtät-
ningsmassa har hög hållfasthet.
Till följd av strukturens jonnatur är kompositonerna också
ganska lättlösliga i vatten. Detta kan i sin tur leda till
viss nedbrytning av cementtätningen.
Aven om det är känt att jongitterstrukturcenent binder väl med
tanden bildar de ej någon stark bindning ned konventionella
fyllningsmaterial, såsom amalgam eller kompositer och kan
lossna.
Tillsats av aluminiumoxid såsom beskrives i GB 2l73l84A och
2l73207A kan förbättra den mekaniska hållfastheten hos cemen-
ten men hållfastheten kan vara begränsad på grund av jon-
gittrets natur.
En med synligt ljus härdbar tätningskomposition uppvisar flera
O\
U »I
fördelar gentemot tidigare använda kalciumhydroxidhärdade mas-
sor av ovan beskrivet slag. Exempelvis har användaren större
kontroll över kompositionens härdning eftersom härdningsreak-
tionen endast initieras av synligt ljus. Vanligen är ljuskäl-
lan inom det synliga våglängdsområdet mellan ca 400 mn och
600 mn. Våglängder inom det ultravioletta området har också
använts. Sådana kompositioner innehåller i allmänhet
(met)akrylatgrupp. I närvaro av en fotosensitiv katalysator är
det känt att (metjakrylatgrupper kan polymerisera under bild-
ning av en polymer med större hållfasthet till följd av bild-
ning av kovalenta bindningar.
I EP patentansökningen 189903 beskrivs en ljushärdande polyme-
riserbar komposition med låg toxicitet för användning i direkt
kontakt med levande pulpavävnad, såsom ben och dentin. Kompo-
sitionen inkluderar minst en polymeriserbar momoner, som poly-
meriserar genom en fri-radikalmekanism snarare än genom kelat-
bildning eller förtvålning. Kompositionen kan innehålla kal-
ciumhydroxid men dess närvaro är inget väsentligt särdrag. En
produkt som faller inom ramen för nämnda europeiska patent-
ansökan, är marknadsförd som 'Prisma VLC' och uppges vara en
ljushärdad bas/tätningsmassekomposition. Det visar sig emel-
lertid att det i detta material ej finns någon möjlighet till
verklig 'cement'-bildningsreaktion. Det härdade materialet
visar sig vara ett metakrylatfunktionaliserat harts fyllt med
kalciumhydroxid. Närvarande kalciumhydroxid används enbart som
fyllmedel och deltar ej i någon cementbildningsreaktion. Det
använda hartset i 'Prisma VLC'-kompositionen tros vara tri-
metylhexametylendiisocyanat förslutet med hydroxipropylmeta-
krylat.
Fördelarna som vinnes med den ljushärdande kompositionen upp-
vägs av flera nackdelar. Den minskade lösligheten hos komposi-
tionen, som begränsar utlakningen av kalciumjoner från kompo-
sitionen, kan t.ex. resultera i minskad antibakteriell förmåga
och remineraliseringsförmåga hos cementen. På grund av den
jämförelsevis snabba härdningen hos tätningsmassekompositionen
och den högre energinivån som utvecklas vid formningen av ko-
468 463 4
valenta bindningar är den mängd värme son alstras vid reaktio-
nen avsevärt större än den som alstras under en jonisk
(cementbildande) härdningsreaktion. Detta är en nackdel genom
att cementen vanligen används inom området för känslig tand-
pulpa. De ljushärdande tätningsmassekompositionerna är också
kända för att binda väl med konventionella fyllningsmaterial
men bildar ej någon stark bindning med ifrågavarande tand.
Enligt föreliggande uppfinning tillhandahâlles en förbättrad
cementkomposition, som inbegriper synligt ljus och cementbild-
ning för att ge ett härdat material med större hållfasthet än
konventionell tvåkomponents cement.
Kompositionerna enligt uppfinningen besitter såväl kalcium-
hydroxidcementegenskaper som ljushärdande egenskaper och star-
ka bindningar bildas därför troligen med såväl tanden som med
konventionella fyllningsmaterial. Det är mindre sannolikt att
en fyllning kan falla ur en kavitet.
Uppfinningen avser en tvåkomponents komposition, som innefat-
tar en första komponent innefattande en eteniskt polymeriser-
bar förening, som innehåller såväl en salicylatgrupp som minst
en akrylat-, alkakrylat-, akrylamid- eller alkakrylamidgrupp.
och en andra komponent innefattande kalciunhydroxid eller en
lämplig prekursor till kalciumhydroxid.
i
Den första komponenten kan erhållas genom ett tvåstegför-
farande.
Vid det första steget kondenseras eller transesteriferieras
salícylsyra eller alkylsalicylat (där alkyldelen innehåller
1-8 kolatomer, företrädesvis l-4) med en flervärd alkohol,
företrädesvis innehållande minst tre hydroxylgrupper í molför-
hållandet 0.l:l till mzl. företrädesvis 0,3:l till 3:1, i syn-
468 465
nerhet ca l.5:l, i synnerhet i närvaro av en katalysator, var-
vid m är antalet hydroxylgrupper i den flervärda alkoholen.
Beroende på det använda molförhâllandet innehåller resulteran-
de hydroxialkylsalicylat olika antal sidoordnade alkylhydro-
xylgrupper.
Lämpliga flervärdiga alkoholer innehåller företrädesvis tre
eller flera hydroxylgrupper. Dioler kan också användas men
egenskaperna hos den härdade cementkompositionen kan vara
mindre gynnsamma.
Exempel på lämpliga dioler inkluderar:
Ho-(cH2)n-on,
Ho_(cn2cn2o)n-H
“FHS
H0-(CH2-CH0)n-H
HO-(CH2CH2CH20)n-H eller
H0-(CH2CH2CH2CH2O)n-H
där n är ett heltal med ett värde 1-10.
Exempel på lämpliga trioler inkluderar:
glycerol, trietanolamin, trimetylolpropan och oxipropylerade
eller oxietylerade derivat eller derivat av dessa föreningar,
oxipropylerade eller oxietylerade derivat av dietanolamin och
monoetanolamin.
Exempel pâ lämpliga tetroler inkluderar pentaerytritol och
oxipropylerade eller oxietylerade derivat av pentaerytritol
eller tolylendiamin.
Exempel på lämpliga hexitoler inkluderar sorbitol och dipenta-
erytritol och oxipropylerade eller oxietylerade derivat av
dessa föreningar.
'35
468 463 5
Exempel på lämpliga oktoler inkluderar tripentaerytritol och
oxipropylerade eller oxietylerade derivat av tripentaerytritol
eller sackaros.
Blandningar av flervärda alkoholer omfattas också av uppfin-
ningen.
Exempel pâ lämpliga salicylater inkluderar föreningar med for-
meln
on o
\\ L\\óR
/
vari R är H eller Cl_8-alkyl, företrädesvis C
Helst är R metyl.
l_8-alkyl.
Katalysatorn för reaktionen kan företrädesvis väljas bland
organometalliska föreningar såsom tetrabutyltitanat eller di-
-butyl-tenndilaurat eller aminer såsom di-n-butylamin. eller
någon annan lämplig katalysator men helst används alkali-
metall- eller jordalkalimetallalkoxider som t.ex. natrium-
metoxid. Dessa föredragna typer av katalysatorer tycks vara
förknippade med reducerad färg vid reaktionen.
Salicylatgruppen reagerar med hydroxylgrupperna i den fler-
värda alkoholen under bildning av en blandning av flervärd-
alkohol-salicylatkompositioner_ företrädesvis äger reaktionen
rum vid en temperatur över ca l30°C vid atnosfärstryck. Anta-
let salicylatgrupper bundna till alkoholen är beroende av för-
hâllandet mellan ursprungligen använda komponenter och på an-
talet hydroxylgrupper i den flervärda alkoholen.
I det andra steget framställes akrylosalicylatet genom omsätt-
ning av hydroxialkylsalicylatprodukter från ovan nämnda första
steg med en (alk)akrylsyra eller ett derivat därav lämpligen
en halogenid, företrädesvis i lösning med användning av vilket
'P1
7 468 465
som helst lämpligt lösningsmedel. som t,ex. netylenklorid.
(Alk)akryloylhalogeniden kan vara en Cl_4-a1kakryloy1ha1o-
genid, företrädesvid metakryloylklorid. Reaktionen utföres
även företrädesvis i närvaro av en lämplig syraacceptor, före-
trädesvis en amin, såsom pyridin.
Molmängden använd (alk)akryloylhalogenid vid reaktionen i det
andra steget beror av molförhållandet som används i det första
steget av reaktionen mellan den flervärda akoholen och salicy-
latet. Mängden använd (alk)akryloylhalogenid bestäms av den
mängd som är tillräcklig för att reagera med kvarvarande alko-
holhydroxylgrupper i hydroxialkylsalicylatet. Antalet (alk)-
akrylatgrupper som därför bildas i akrylosalicylatet är bero-
ende av förhållandet hydroxialkylsalicylat till alkakryloyl-
halogenid som används, eftersom metakryloylhalogeniden reage-
rar med kvarvarande hydroxylgrupper i alkoholen. Genom att
kontrollera förhållandet mellan de olika komponenterna vid
reaktionen kan naturen hos cementen justeras för att passa
speciella krav. Ju högre förhållandet mellan (alk)akrylatgrup-
per till salícylatgrupper är desto snabbare går ljushärdningen
och ju större blir hållfastheten.
Den andra komponenten i ifrågavarande komposition innehåller
en kalciumhydroxid eller en prekursor därför. Genom att kal-
ciumhydroxiden i allmänhet förekommer i finpulvrig form före-
dras också att inkludera ett vätskefomigt mjukningsmedel.
Några exempel på föredragna typer av mjukningsmedel inkluderar
etyl-p-toluensulfonamid, dialkylftalat eller något annat lämp-
ligt mjukningsmedel. Detta mjukningsmedel kan också vara
ytterligare ett (met)akrylat eller (dímet)akrylat, som också
tjänstgör som extra monomer.
Kompositionen innehåller också en fotosensitiv katalysator i
antingen en av eller båda komponenterna. Lämpliga fotosensi-
tiva katalysatorer är beskrivna i GB patentskriften
1 408 265. DE Offenlegungschrift 2 251 041 och EP patent-
ansökningen 150 952. En föredragen fotosensitiv kata-
lysator som kan ingå innefattar kamferkinon och dimetyl-
468 465 a
aminoetylmetakrylat.
Företrädesvis föreligger var och en av de två komponenterna i
pastaform för att underlätta sammanblandningen och lagringen.
Akrylosalicylatet är företrädesvis en mobil lätt gul vätska
och kalciumhydroxiden är vanligen i pulverform. Olika fyll-
medel eller blandningar av fyllmedel kan ingå för att reglera
viskositeten och av andra skäl.
Fyllmedlen kan t.ex. vara vilken som helst form av kiseldioxid
inklusive finfördelad kristallin kiseldioxid. t.ex. sand, men
även kolloidala formen såsom pyrogen, högdispers eller utfälld
kiseldioxid. Vilka som helst silikatglas kan användas, som
t.ex. bariumoxid eller annan lämplig oxid eller ett fyllmedel
såsom aluminiumoxid, titandioxid, kalciundifluorid eller zink-
oxid förlänande önskad egenskap, såsom radioopacitet, hårdhet
och brytningsindex. Salter såsom bariumsulfat, kalciumvolfra-
mat, kalciumfosfat, vanligen som konventionella tvåkomponents-
cementmaterial, kan också ingå. Blandningar av vilka som helst
eller samtliga av ovan nämnda kan förekomma i endera eller
båda av komponenterna i den dubbelhärdande cementen beroende
på önskad viskositet.
För att tandcement skall kunna framställas. vari fyllmedlet
häftar särskilt väl vid den härdade cementen föredras att
fyllmedlet behandlas med ett kopplingsmedel med förmåga att
reagera med såväl använt fyllmedel som komponenterna i cemen-
ten. Kopplingsmedlet skall ha förmågan att öka hållfastheten i
bindning mellan fyllmedlet och komponenterna i cementen.
Lämpliga kopplingsmedel för användning med glas inkluderar
silaner, t.ex. 7-metakryloxipropyltrimetoxisilan, y-amino-
propyltrietoxisilan och Y-glycidoxipropyltrinetoxisilan.
Båda föreningarna i tvåkomponentssystemet kan också företrä-
desvis innehålla något lämpligt dispersionsmedel. som t.ex.
stearinsyra och alkylstearater i allmänhet för att underlätta
bildandet av en pastaliknande konsistens.
r
Lämpliga (met)akrylat eller (dimet)akrylatvätskor kan också
ingå som sampolymeriserbara, eteniskt omättade polymerer.
Andra lämpliga monomerer, vars polymerer skall vara vatten-
olösliga, inkluderar vinylmonomerer t.ex. vinylestrar såsom
n-hexyl-, cyklohexyl- och tetrahydrofurfurylakrylater- och
metakrylater. Monomererna skall vara non-toxiska. Likaså kan
ingå lämpliga flerfunktionella vinylmonomerer, dvs monomerer
som innehåller två eller flera vinylgrupper. Lämpliga monome-
rer utgör t.ex. glykoldimetakrylater. diallylftalat och tri-
alkylcyanurat.
Uppfinningen illustreras med hänvisning till efterföljande
exempel.
EXEMPEL 1
Framställning av hydroxylalkylsalicylat (glycerolsalicylat)
En 500 ml rundbottnad kolv fylldes med glycerol (46.0 g. 0.5
mol), metylsalicylat (ll9,7 g, 0,788 mol) och natriummetoxid
(0,82 g, 0,015 mol). Molförhållandet metylsalicylat till gly-
cerol var l.58:l. Kolven försågs med omrörare, termometer och
återflödeskondensor och upptill med ett destillationshuvud och
en destillationskondensor. Vatten av 70°C pumpades genom åter-
flödeskondensorn och kallt vatten genom destillationskonden-
sorn. Innehållet i kolven omrördes och temperaturen steg till
ca 2l0°C. Metanol destillerade över och reaktionens gång följ-
des genom övervakning av metylsalicylatnivån med användning av
gaskromatografi. När nivån sjunkit till 17% fick innehållet i
kolven svalna.
Framställning av akrylosalicylat (metakrylerat glycerolsali-
cylatj
En del (l23.5 g) av produkten från föregående reaktion vägdes
in i en rundbottnad kolv jämte pyridin (57,8 g, 0,73 mol) och
torr metylenklorid (250 ml). Lösningens temperatur höjdes till
återflödestemperatur och lösningen försattes med metakryloyl-
468 463 19
klorid (72,4 g, 0,69 mol) i torr metylenklorid (150 ml) under
45 minuter. Innehållet i kolven omrördes under ytterligare 2
timmar och fick sedan stå över natten. Lösningen filtrerades i
en separationstratt och tvättades 3 gånger med en lika stor
volym destillerat vatten. Metylenkloridskiktet överfördes där-
efter i en bägare, en lika stor del destillerat vatten till-
sattes, lösningen omrördes ordentligt och surgjordes med kon-
centrerad saltsyra. Metylenkloridskiktet frångskildes, 0,1 g
'Topanol ' 0 tillsattes och metylenkloridskiktet avlägsna-
des på rotationsindunstare. Utbyte 130 g. Metylsalicylathalt
14% (genom gasfaskromatografi).
A. Ljushärdning
Ett prov av ovan erhållet metakrylerat glycerolsalicylat blan-
dades med 0,75 vikt-% kamferkinon och 0,5 vikt-2 dimetylamino-
etylmetakrylat. Tiden till gelatinering vid belysning med en
1000 Wm_2 lampa, våglängd mellan 440-490 nu uppmättes som
60 sekunder med användning av en oscillerande reometer. Sådan
undersökning utfördes med metoden beskriven i British Standard
5l99:l97S, § 6,4, varvid åtgärder vidtagits för att kunna rik-
ta synligt ljus mot blandningen.
B. Cementhârdning
En del av den ljushärdade blandningen (A) enligt ovan blanda-
des manuellt med en lika stor viktmângd av en komponent inne-
fattande 50% kalciumhydroxid och 50% trietylenglykoldimetakry-
lat. Tiden till gelatinering uppmättes på den oscillerande
reometern och uppgick till 4 minuter utan belysning.
C. Ythårdhet hos härdat material
Ett prov av blandningen av de två komponenterna beskrivna i
(B) placerades mellan två glasplattor på l nu avstånd. Provet
belystes under l minut med en 1000 Wm_2 lampa ned våglängden
på ljuset mellan 440-490 nu med 2 mm tjocka prover. Provet
fick sedan åldra 1 en vecka under rumsbetingelser. Ythårdheten
ll 468 463
hos cementen bestämdes med en Zwick 3212 hârdhetstestare och
befanns vara 14 VHN. (VHN: Vickers Hardness Number)
D. Jämförelse med konventionell tvåkomponentscement
Mätning av härdningstid och ythårdhet utfördes på ovan be-
skrivet sätt på tre kommersiellt tillgängliga produkter.
cementhärdningstíd: 'Dycal' (L D Caulk) 3 min
'Life regular' (Kerr-Sybron) 9 min
'Life fast set' (Kerr-Sybron) 3 min
ljushärdningstid: 'prisma VLC Dycal' 2 min
ythârdhet: 'Dycal' 6.5 VHN
'Life regular' 10,5 VHN
'Life fast set' 10,0 VHN
EXEHPEL 2
Trietanolaminsalicylat framställdes enligt metoden beskriven i
exempel l för framställning av glycerolsalicylat med skillna-
den att reaktanterna har trietanolamin (32.9 g, 0,22 mol),
metylsalicylat (67,l g. 0.44 mol) och natriummetoxid (0.82 g,
0,015 mol). Den slutliga metylsalicylathalten var 20,02.
Metakrylerat trietanolaminsalicylat (HTS) framställdes enligt
metoden beskriven i exempel l för framställning av metakryle-
rat glycerolsalicylat med skillnaden att reaktanterna var tri-
etanolaminsalicylat (som ovan) (69 g). pyridin (32 g, 0,41
mol) löst i torr metylenklorid (140 ml). Härtill sattes meta-
kryolklorid (40.6 g, 0,39 mol) i torr metylenklorid (84 ml).
Produkten upparbetades såsom beskrivits i exempel 1.
Med användning av samma katalysatorsystem och metod som i
exempel l uppgick tiden till gelatinering till 212 sekunder.
Cementhärdningstiden för en blandning av lika mängder av ovan
468 463 12
angiven MTS med 'Dycal' var 940 sekunder. Ythârdheten hos här-
dat material frân denna blandning utvärderad enligt metoden i
del C i exempel l var 14,9 VHN.
EXEMPEL 3
Trimetyloletansalicylat framställdes enligt metoden beskriven
i exempel 1 för framställning av glycerolsalicylat med skill-
naden att reaktanterna var trimetyloletan (60.l g. 0,5 mol).
metylsalicylat (ll9,7 g, 0.788 mol). natriumnetoxid (0,82 g,
0.015 mol). Den slutliga metylsalicylathalten var 10,02.
Hetakrylerat trimetyloletansalicylat (NES) framställdes enligt
metoden beskriven i exempel l för framställning av metakryle-
rat glycerolsalicylat med skillnaden att reaktanterna var tri-
etanolaminsalicylat (som ovan) (138 g). pyridin (58 g, 0,73
mol) löst i torr metylenklorid (250 ml). Härtill sattes meta-
kroylklorid (72,4 g, 0,69 nol) i torr metylenklorid (150 ml).
Produkten upparbetades såsom beskrivits i exempel l.
Hed användning av samma katalysatorsysten och metod som i
exempel l var tiden till gelatinering 75 sekunder. Cementhärd-
ningstiden för en blandning av lika mängder av ovan angiven
NES med 'Dycal' var 405 sekunder. Ythårdheten hos härdat mate-
rial av denna blandning utvärderad enligt metoden i del C i
exempel l var 19,0 VHN.
EXEHPEL 4
Pentaerytritolsalicylat framställdes enligt metoden beskriven
i exempel l för framställning av glycerolsalicylat med skill-
naden att reaktanterna var pentaerytritol (34.04 g, 0.25 mol).
metylsalicylat (86,72 g, 0,57 mol) och natriulmetoxid (0,4l g.
0.007S mol). Den slutliga metylsalicylathalten var l2,5%.
Hetakrylerat pentaerytritolsalicylat (MPS) framställdes enligt
metoden beskriven i exempel l för framställning netakrylerat
glycerolsalicylat med skillnad att reaktanterna var trietanol-
“II
--D
13 68 463
aminsalicylat (som ovan) (47 9). pyrídin (22 g, 0,28 mol) löst
i torr metylenklorid (95 ml). Härtill sattes metakroylklorid
(26,l5 g, 0,25 mol) i torr metylenklorid (90 ml). Produkten
upparbetades såsom beskrivits i exempel 1.
Med användning av samma katalysatorsystem och metod som i
exempel l uppgick tiden till gelatinering till 270 sekunder.
Cementhärdningstiden för en blandning av lika mängder av ovan
angiven MPS och 'Dycal' var 90 sekunder. Ythårdheten hos här-
dat material av denna blandning utvärderad enligt metoden i
del C i exempel 1 var 22.3 VHN.
i
EXEMPEL 5
En komposition lämplig för klinisk utvärdering framställdes
enligt följande:
Komponent A
(9)
Metakrylerat glycerolsalicylat (exempel 1) 50
Bariumsulfat 35
'Aerosil' OXSO (Degussa) 15
Komponent B
Vinyluretanharts (a) , 22.5
Trietylenglykoldimetakrylat 22,5
Kalcíumhydroxid 25
Bariumsulfat 25
'Aerosil' OXSO 5
Kamferkinon 0,38
Dimetylaminoetylmetakrylat 0,23
(a) framställd enligt exempel l i EP patent 53442
Båda komponenterna framställdes genom att blanda beståndsde-
larna på en tvåvalskvarn tills homogenitet uppnåtts.
1f~
lfÛó 14
För laboratorievärderíng blandades manuellt lika viktdelar av
de två komponenterna. Cementhärdningstiden var 210 sekunder.
Vid varje tidpunkt upp till 3 minuter kunde kompositionen här-
das med synligt ljus. Ljushärdningstiden var 30 sekunder och
vid båda härdningstiderna användes metoden beskriven i exempel
l.
Härdat material hade en böjmodul av 5,52 GPa, en böjhâllfast-
het av 49,8 MPa och en ythârdhet av 20 VHN.
EXEMPEL 6
Ett prov av blandningen utvärderad i exempel 5 utvärderades
också vid kliniskt försök.
Det visade sig att omedelbart vid sammanblandning av de tvâ
komponenterna rann blandningen in i en tandkavitet eftersom
viskositeten var låg. Vid placering som tâtningsmassa häftade
blandningen snabbt vid dentin även vid lätt fuktiga betingel-
ser till skillnad från konventionella tvâkomponentsmaterial.
Efter ca 90 sekunder befanns viskositeten öka. Detta befanns
vara den bäst fungerande fasen. under vilken överskott av ma-
terial kunde avlägsnas frân emaljkanter och den slutliga for-
men kunde etableras. Efter ljushärdning med bestrâlning inom
vâglängdsomrâdet 400-500 nu blev materialet mycket hårt med
egenskaper som kunde nyttjas under amalgam. guld eller kompo-
sit. Vidhäftningen för härdat material var hög och det var
mycket svårt att avlägsna överskott av härdad cement. Två-
stegsviskositeten bedöms vara en fördel eftersom låg initial
viskositet underlättar placeringen på en tätningsmassa medan
den andra högre viskositeten möjliggör uppbyggnad av material
för en bas.
Claims (7)
- l. Tandcementkomposition. k ä n n e t e c k n a d av att den väsentligen består av en första komponent, som innefattar en eteniskt polymeriserbar förening innehållande såväl en salicylatgrupp som minst en akrylat-. alkakrylat-. akryl- amid- eller alkakrylamidgrupp (nedan benämnd akrylosalicylat) och en andra komponent innefattande en kalciumhydroxid eller en lämplig prekursor till kalciumhydroxid, och en fotosensitiv katalysator, vars ingredienser kan vara närvarande i endera av eller både den första och den andra komponenten.
- 2. Cementkomposition enligt krav l. k ä n n e t e c k n a d av att salicylatet är en ester av salicylsyra och en flervärd alkohol innehållande 2-8 hydroxylgrupper.
- 3. Cementkomposition enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av att den flervärda alkoholen är en triol.
- 4. Cementkomposition enligt krav 2 eller 3, k ä n n e - t e c k n a d av att molförhållandet mellan enheter härröran- de från salicylsyra och enheter härrörande från den flervärda alkoholen är 0.111 till mzl. där m är antalet hydroxylgrupper i den flervärda alkoholen.
- 5. Cementkomposition en1igt~något av krav l-4, k ä n n e - t e c k n a d av att förhållandet (a1k)akryloylgrupper till salicylatgrupper i akrylosalicylatet är O,3:l till 3:1.
- 6. Cementkomposition enligt något av krav 1-5, k ä n n e - t e c k n a d av att alkakrylatet är ett metakrylat.
- 7. Cementkomposition enligt något av krav l-6. k ä n n e - t e c k n a d av att cementen innehåller ett tillsatt fyll- medel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878702716A GB8702716D0 (en) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | Dual-cure cement |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8800068D0 SE8800068D0 (sv) | 1988-01-12 |
| SE8800068L SE8800068L (sv) | 1988-08-07 |
| SE468463B true SE468463B (sv) | 1993-01-25 |
Family
ID=10611831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8800068A SE468463B (sv) | 1987-02-06 | 1988-01-12 | Tandcementkomposition innefattande kalciumhydroxid och en eteniskt polymeriserbar foerening |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4886843A (sv) |
| JP (1) | JPS63253011A (sv) |
| AT (1) | AT393217B (sv) |
| AU (1) | AU610110B2 (sv) |
| BE (1) | BE1001257A5 (sv) |
| CA (1) | CA1327418C (sv) |
| CH (1) | CH677445A5 (sv) |
| DE (1) | DE3801207A1 (sv) |
| DK (1) | DK17688A (sv) |
| ES (1) | ES2014521A6 (sv) |
| FI (1) | FI89557C (sv) |
| FR (1) | FR2612072B1 (sv) |
| GB (2) | GB8702716D0 (sv) |
| GR (1) | GR1000116B (sv) |
| IL (1) | IL84968A (sv) |
| IT (1) | IT1233843B (sv) |
| LU (1) | LU87099A1 (sv) |
| NL (1) | NL8800098A (sv) |
| NO (1) | NO173724C (sv) |
| NZ (1) | NZ223085A (sv) |
| PT (1) | PT86694B (sv) |
| SE (1) | SE468463B (sv) |
| ZA (1) | ZA88257B (sv) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5188821A (en) * | 1987-01-30 | 1993-02-23 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition mouthwash or liquid dentifrice |
| US5180578A (en) * | 1987-01-30 | 1993-01-19 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque anticalculus oral composition |
| US5192531A (en) * | 1988-12-29 | 1993-03-09 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition |
| US5192530A (en) * | 1987-01-30 | 1993-03-09 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition |
| US5178851A (en) * | 1987-01-30 | 1993-01-12 | Colgate-Palmolive Company | Antiplaque antibacterial oral composition |
| DE3934803A1 (de) * | 1989-10-19 | 1991-04-25 | Voco Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung eines dentalen zementes |
| US5141560A (en) * | 1989-12-01 | 1992-08-25 | National Research Development Corporation | Dental cement |
| US5398412A (en) * | 1992-04-23 | 1995-03-21 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Reciprocatory dry shaver |
| US5362769A (en) * | 1992-05-07 | 1994-11-08 | Ormco Corporation | Orthodontic adhesives |
| DE4339009C2 (de) * | 1993-11-10 | 1996-02-22 | Ivoclar Ag | Mehrkomponentendentalzement auf Calciumhydroxid-Basis |
| US5508342A (en) * | 1994-02-01 | 1996-04-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Polymeric amorphous calcium phosphate compositions |
| US5538514A (en) * | 1994-04-07 | 1996-07-23 | Zimmer, Inc. | Method for forming bone cement to an implant |
| US6558163B2 (en) | 1995-06-06 | 2003-05-06 | Ultradent Products, Inc. | Endodontic systems and methods for preparing upper portions of root canals with increasingly rigid files |
| US6500004B2 (en) | 2000-12-14 | 2002-12-31 | Ultradent Products, Inc. | Endodontic sealing compositions and methods for using such compositions |
| US6585513B2 (en) | 1995-06-06 | 2003-07-01 | Ultradent Products, Inc. | Endodontic systems and methods for preparing apical portions of root canals with a set of files having large tapers |
| US6409972B1 (en) | 1995-06-06 | 2002-06-25 | Kwan-Ho Chan | Prepackaged liquid bone cement |
| US5681872A (en) * | 1995-12-07 | 1997-10-28 | Orthovita, Inc. | Bioactive load bearing bone graft compositions |
| US5914356A (en) * | 1996-12-06 | 1999-06-22 | Orthovita, Inc. | Bioactive load bearing bone bonding compositions |
| US5922785A (en) * | 1997-08-11 | 1999-07-13 | The Kerr Corporation | Dental resins |
| US6933038B2 (en) * | 2000-11-06 | 2005-08-23 | Institute Of Paper Science And Technology, Inc. | Fiber reinforced mineral-based materials and methods of making the same |
| US6649669B2 (en) | 2001-12-28 | 2003-11-18 | American Dental Association Health Foundation | Single solution bonding formulation |
| US20030199605A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Fischer Dan E. | Hydrophilic endodontic sealing compositions and methods for using such compositions |
| JP2007524635A (ja) * | 2003-07-02 | 2007-08-30 | エーディーエー ファウンデーション | 再石灰化作用のある歯科用セメント |
| MY144221A (en) * | 2004-03-03 | 2011-08-15 | Polynovo Biomaterials Pty Ltd | Biocompatible polymer compositions for dual or multistaged curing. |
| US7828550B2 (en) * | 2005-09-21 | 2010-11-09 | Ultradent Products, Inc. | Activating endodontic points and dental tools for initiating polymerization of dental compositions |
| DE102005053775A1 (de) * | 2005-11-09 | 2007-05-10 | Heraeus Kulzer Gmbh | Reduktion der Schrumpfkraft bei Zahnfüllungen |
| US20080318190A1 (en) * | 2007-02-20 | 2008-12-25 | Bisco, Inc. | Polymerizable Dental Pulp Healing, Capping, and Lining Material and Method for Use |
| US9289358B2 (en) | 2007-02-28 | 2016-03-22 | Ultradent Products, Inc. | Resin reinforced zinc polycarboxylate temporary cement compositions and related kits and methods |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3113907A (en) * | 1963-12-10 | Polymeric compositions and preparation | ||
| US2961426A (en) * | 1956-01-05 | 1960-11-22 | Du Pont | Copolymers of omicron-acrylyl phenols and chelates thereof |
| US3047408A (en) * | 1959-11-10 | 1962-07-31 | L D Caulk Company | Dental cement material |
| US3133042A (en) * | 1960-09-09 | 1964-05-12 | Du Pont | Polymeric compositions and process |
| US3141903A (en) * | 1961-11-06 | 1964-07-21 | Nat Starch Chem Corp | Ethylenically unsaturated phenyl salicylate derivatives |
| US3167583A (en) * | 1962-08-24 | 1965-01-26 | Nat Starch Chem Corp | Ethylenically unsaturated derivatives of ortho-hydroxy aromatic acids |
| US3635889A (en) * | 1970-02-18 | 1972-01-18 | Us Health Education & Welfare | Adhesion promoting dental materials |
| US4240832A (en) * | 1979-02-12 | 1980-12-23 | Sybron Corporation | Dental pulp capping and cavity lining composition and preparative method |
| FR2501041B1 (fr) * | 1981-03-09 | 1985-11-29 | Pennwalt Corp | Materiau de restauration dentaire et ses applications en dentisterie |
| CA1292338C (en) * | 1985-01-29 | 1991-11-19 | Dentsply International Inc. | Non-toxic organic compositions and calcium hydroxide compositions thereof |
-
1987
- 1987-02-06 GB GB878702716A patent/GB8702716D0/en active Pending
- 1987-12-29 IL IL84968A patent/IL84968A/xx not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-01-05 AU AU10051/88A patent/AU610110B2/en not_active Ceased
- 1988-01-06 NZ NZ223085A patent/NZ223085A/xx unknown
- 1988-01-07 LU LU87099A patent/LU87099A1/fr unknown
- 1988-01-11 BE BE8800023A patent/BE1001257A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-01-12 SE SE8800068A patent/SE468463B/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-01-12 GR GR880100007A patent/GR1000116B/el unknown
- 1988-01-14 ZA ZA88257A patent/ZA88257B/xx unknown
- 1988-01-15 DK DK017688A patent/DK17688A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-01-15 FI FI880170A patent/FI89557C/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-01-18 NL NL8800098A patent/NL8800098A/nl not_active Application Discontinuation
- 1988-01-18 DE DE3801207A patent/DE3801207A1/de not_active Withdrawn
- 1988-01-19 IT IT8819122A patent/IT1233843B/it active
- 1988-01-25 US US07/147,866 patent/US4886843A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-28 GB GB8801851A patent/GB2200649B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-29 CH CH323/88A patent/CH677445A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-02 ES ES8800289A patent/ES2014521A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-03 JP JP63022162A patent/JPS63253011A/ja active Pending
- 1988-02-04 PT PT86694A patent/PT86694B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-05 NO NO880518A patent/NO173724C/no unknown
- 1988-02-05 CA CA000558290A patent/CA1327418C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-05 FR FR888801383A patent/FR2612072B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 AT AT264/88A patent/AT393217B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE468463B (sv) | Tandcementkomposition innefattande kalciumhydroxid och en eteniskt polymeriserbar foerening | |
| US5925715A (en) | Photocurable ionomer cement systems | |
| US4323348A (en) | Dental compositions | |
| CN1917845B (zh) | 单组份型牙科用粘接剂组合物 | |
| US8129444B2 (en) | Self-adhesive dental materials | |
| EP0301516B1 (en) | Dental adhesive composition | |
| AU653980B2 (en) | Dental/medical composition and use | |
| US6730715B2 (en) | Dental restorative composition, dental restoration, and a method of use thereof | |
| HK1007688B (en) | Photocurable ionomer cement systems | |
| JPH06305929A (ja) | 歯科用組成物及びその用法 | |
| DE19811811A1 (de) | Harzzusammensetzung für Zahnfüllungen | |
| EP0983762A1 (en) | Dental restorative composition | |
| US5306338A (en) | Dental restoration composition | |
| EP0509516B1 (en) | Dental restoration composition | |
| US6264472B1 (en) | Method for setting dental glass ionomer cement | |
| EP1721949B1 (de) | Haftverbessernde Additive für polymerisierbare Zusammensetzungen | |
| US7501457B2 (en) | Dental materials based on multicyclic allyl sulphides | |
| JP4786930B2 (ja) | バルビツール酸塩化合物を含む重合開始剤 | |
| US5733968A (en) | Multi-component dental cement based on calcium hydroxide | |
| WO2005090281A1 (ja) | (メタ)アクリル化合物及びその用途 | |
| JP3594970B6 (ja) | 歯科用組成物および方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8800068-2 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8800068-2 Format of ref document f/p: F |