NO173724B - Dentalsementmateriale - Google Patents
Dentalsementmateriale Download PDFInfo
- Publication number
- NO173724B NO173724B NO88880518A NO880518A NO173724B NO 173724 B NO173724 B NO 173724B NO 88880518 A NO88880518 A NO 88880518A NO 880518 A NO880518 A NO 880518A NO 173724 B NO173724 B NO 173724B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- salicylate
- cement
- cement material
- polyhydric alcohol
- calcium hydroxide
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 53
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 title claims description 4
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims description 37
- -1 alkacrylate Chemical compound 0.000 claims description 19
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 17
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 17
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 10
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 10
- OGFSIPREEZAEMY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1O OGFSIPREEZAEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical group 0.000 description 5
- KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pentylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQHZMDKLYAZCTM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)CO.OC(=O)C1=CC=CC=C1O DQHZMDKLYAZCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDVUEEPLZMJRBU-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2-hydroxybenzoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C1=CC=CC=C1O MDVUEEPLZMJRBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 2
- 210000003074 dental pulp Anatomy 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKFOEDSYSPDTEB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(=O)C=C ZKFOEDSYSPDTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- SDJSWUJEOGNYAI-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.C(C)O.C(C)O.C(C)O Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.C(C)O.C(C)O.C(C)O SDJSWUJEOGNYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004837 Ultraviolet (UV) light curing adhesive Substances 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- ZMRQTIAUOLVKOX-UHFFFAOYSA-L calcium;diphenoxide Chemical compound [Ca+2].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 ZMRQTIAUOLVKOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910021488 crystalline silicon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007542 hardness measurement Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OHPZPBNDOVQJMH-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 OHPZPBNDOVQJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 210000001640 nerve ending Anatomy 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNXCGLKMOXLBOD-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC1CCCO1 YNXCGLKMOXLBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/62—Photochemical radical initiators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
- A61K6/76—Fillers comprising silicon-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/849—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising inorganic cements
- A61K6/876—Calcium oxide
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et materiale som kan anvendes ved tannbehandling. Mer spesielt vedrører foreliggende oppfinnelse en fotopolymeriserbar kalsiumhydroksydsement.
Det er velkjent at en frisk tann har en marg i den indre del av tannen. Ofte kan denne margen være avdekket eller nesten avdekket hvis tannen har et hull eller trenger kirurgisk behand-ling. Det er kjent at margen i en tann er spesielt følsom overfor varme og trykk fordi den er forbundet med nerveenden i tannen. Derfor har det vært praksis å beskytte margen under fylling av hull og ved andre dentale prosedyrer. I vanlig praksis kan dette oppnås for eksempel ved å kle bunnen av hullet i tannen med et sementlignende belegningsmateriale (en "lining"). Vanligvis består materialene i sementbelegningsmaterialet i det vesentlige av to komponenter, hvor den ene inneholder overveiende kalsiumhydroksyd (eller en forløper for kalsiumhydroksyd, som f.eks. kalsiumoksyd), og den andre komponenten inneholder hovedsakelig et salisylat.
Herdingen av det sementlignende belegningsmateriale er generelt antatt å skje ved chelatering av kalsiumionene for å danne en ionisk gitterverk-struktur med salisylatet. Siden blandingen er vannløselig forekommer det at kalsium- og hydroksydioner lekker ut, hvilket har velkjente fordelaktige egenskaper. Hydroksydionene hjelper til skape et alkalisk miljø og er som et resultat herav effektive til å drepe bakterier. Kalsiumionene kan hjelpe til ved gjenoppbygging av tannen, ved at de formidler en remineraliserings-prosess.
I US-patentskrift 3.047.408 beskrives et dentalsementmateriale hvor et støkiometrisk overskudd av kalsiumhydroksyd i en første pasta blandes med en andre pasta som inneholder en ester av en flerverdig alkohol og en salisylsyre eller dens estere.
Komponentene sies å reagere slik at det dannes en stiv og permeabel masse av kalsiumfenolat som inneholder kalsiumhydroksyd.
Selv om de typer av topakk-sementlignende systemer som er beskrevet ovenfor har vært nyttige for å tilveiebringe beskyttelse for tannmargen, så har slike systemer spesielle svakheter. For eksempel har sementen en relativt lang herdetid. Brukeren må blande de to bestanddelene (slik blanding kan være ufullstendig), plassere blandingen i posisjon og vente på at herdereaksjonen inntreffer. Det kan sies at det mangler en "herdekommando"-("command setting")-egenskap i disse typer av materialer fordi den sementdannende reaksjon begynner så snart komponentene er blandet. Brukeren mister kontrollen over herdetiden av sementen og må deretter arbeide uavbrutt.
De mekaniske egenskaper hos ione-gitterverkstruktur-sementen er også relativt dårlige. Sett ut fra forståelsen av at brukeren må arbeide i en tann, under operasjoner, spesielt når fyllingen trykkes på plass, så er det vesentlig at sementmaterialet har høy styrke.
Materialene er også, på grunn av strukturens ioniske natur, ganske løselige i vann. Etter en tid kan dette lede til en viss grad av nedbrytning av sementbelegningsmaterialet.
Selv om det er kjent at den ioniske gitterverkstruktur-sementen binder seg godt til tannen, så danner den ikke noen sterk binding til konvensjonelle fyllmaterialer som f.eks. amalgam eller kompositter, og kan fungere dårlig.
Selv om tilsetning av aluminiumoksyd som beskrevet i britiske patentskrifter 2173184A og 2173207A kan forbedre den mekaniske styrke i sementen, så kan styrken være begrenset på grunn av naturen til det ioniske gitterverk.
Et belegningsmateriale som herdes i synlig lys assosieres med flere fordeler enn de tidligere kjente kalsiumhydroksyd-herdede sementer som er beskrevet ovenfor. Brukeren har f.eks. bedre kontroll med herdingen av materialet fordi herdereaksjonen bare initieres ved synlig lys. Typisk er lyskilden i det synlige bølge-lengdeområde fra ca. 4 00 rruz til 600 m/ i. Bølgelengder i det ultra-fiolette område er også blitt anvendt. Slike materialer inneholder vanligvis en (met)akrylatgruppe. Det er kjent at (met)akrylat-grupper i nærvær av en fotosensitiv katalysator kan polymeriseres slik at det dannes en polymer med større styrke, som et resultat av dannelsen av kovalente bindinger.
I europeisk patentsøknad, publ. nr. 189903 er det beskrevet et lysherdet polymeriserbart materiale med lav toksisitet for anvendelse i direkte kontakt med levende margvev som f.eks. ben og tannben. Materialet inneholder minst én polymeriserbar monomer som polymeriseres ved en friradikal-mekanisme snarere enn ved chelatering eller forsåpning. Materialet kan inneholde kalsiumhydroksyd, men dets nærvær er ikke et vesentlig trekk. Et produkt som faller innen rammen av ovennevnte europeiske patentsøknad er markedsført som "Prisma VLC" og sies å være et lysherdende basis/ belegnings-materiale. Imidlertid fremgår det at det i dette materiale ikke finnes noen mulighet for en riktig "sement"-dannende reaksjon. Det herdede materiale viser seg å være en metakrylat-funksjonalisert harpiks kun fylt med kalsiumhydroksyd. Kalsiumhydroksydet som er tilstede er kun anvendt som fyllstoff og tar ikke del i sementdannelsesreaksjonen. Harpiksen som anvendes i "Prisma VLC"-materialet er antatt å være trimetylheksametylen-diisocyanat innkapslet i hydroksypropylmetakrylat.
Fordelene som oppnås ved lysherdende materialer er forbundet med flere ulemper. F.eks. så kan den nedsatte løselighet av materialet som begrenser utlekking av kalsiumioner fra det indre av materialet resultere i reduksjon av evnen til antibakteriell effekt og remineralisering hos sementen. På grunn av den forholds-vis raske herding av belegningsmaterialet, og det høyere nivå av energi utviklet i dannelsen av kovalente bindinger, så er mengden av varme produsert i reaksjonen signifikant høyere enn den som produseres i løpet av en ionisk (sementdannende) herdereaksjon. Dette er en ulempe fordi sementen generelt anvendes i området med følsom tannmarg. Det er også kjent at lysherdende belegnings-materialer binder seg godt til konvensjonelle fyllmaterialer, men danner ikke sterk binding med den aktuelle tann.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes det et forbedret sementmateriale som benytter synlig lys og sement-dannelse for å danne et herdet materiale med høyere styrke enn en konvensjonell topakk-sement.
Materialene i henhold til foreliggende oppfinnelse er i besittelse av både kalsiumhydroksydsement-karakteristikker og lysherde-karakteristikker og danner dermed sannsynligvis sterke bindinger til både tannen og de konvensjonelle fyllmaterialer. Det er mindre sannsynlighet for at en fylling faller ut av et tannhull.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer et tokomponent-materiale som omfatter en første komponent som omfatter en etylenisk fotopolymeriserbar forbindelse som inneholder både en salisylatgruppe og minst én akrylat-, alkakrylat-, akrylamid-eller alkakrylamidgruppe og en andre komponent som omfatter kalsiumhydroksyd eller en egnet forløper til kalsiumhydroksyd.
Se forøvrig krav 1.
De nevnte forbindelser, heretter referert til som akryl-salisylater, kan dannes i en totrinns-syntese.
I det første trinnet henholdsvis kondenseres eller transfor-estres salisylsyre eller alkylsalisylat (hvor alkyl inneholder 1 til 8 karbonatomer, fortrinnsvis 1 til 4), med en flerverdig
alkohol som fortrinnsvis inneholder minst tre hydroksygrupper i et molforhold på 0,1:1 til m:l, fortrinnsvis 0,3:1 til 3:1, og mest å foretrekke ca. 1,5:1, hver for seg i nærvær av en katalysator hvor m er antall hydroksylgrupper i den flerverdige alkohol. Avhengig av molforholdet som anvendes vil det resulterende hydroksyalkylsalisylat inneholde et antall vedhengende alkylhydroksygrupper.
Egnede flerverdige alkoholer inneholder fortrinnsvis tre eller flere hydroksygrupper. Dioler kan også anvendes og er innen rammen av oppfinnelsen, men egenskapene til det herdede sementmateriale kan være mindre ønskelige.
Eksempler på egnede dioler inkluderer:
hvor n er et helt tall med en verdi på 1 til 7 inklusive.
Eksempler på egnede trioler inkluderer:
Glycerol, trietanolamin, trimetylolpropan og de propoksylerte eller etoksylerte derivater av disse forbindelser, de propoksylerte eller etoksylerte derivater av dietanolamin og monoetanol-amin.
Eksempler på egnede tetroler inkluderer pentaerytritol og de propoksylerte eller etoksylerte derivater av pentaerytritol eller tolylendiamin.
Eksempler på egnede heksitoler inkluderer sorbitol og dipentaerytritol og de propoksylerte eller etoksylerte derivater av disse forbindelser.
Eksempler på egnede oktoler inkluderer tripentaerytritol og de propoksylerte eller etoksylerte derivater av tripentaerytritol eller sukrose.
Blandinger av flerverdige alkoholer ligger også innen rammen av oppfinnelsen.
Eksempler på egnede salisylater inkluderer enhver forbindelse med strukturen
hvor R er H eller C^g-alkyl, fortrinnsvis C,_8-alkyl. Det er mest foretrukket at R er metyl.
Katalysatoren for reaksjonen kan fortrinnsvis velges fra organometalliske forbindelser som f.eks. tetrabutyltitanat eller dibutyl-tinn-dilaurat, eller aminer som f.eks. di-n-butylamin, eller enhver annen egnet katalysator, men mest foretrukket er alkalimetall- eller jordalkalimetall-alkoksyder som f.eks. natrium-metoksyd. Disse foretrukne typer av katalysator ser ut til å kunne assosieres med redusert farve i reaksjonen.
Salisylatgruppen reagerer med hydroksygruppene i den flerverdige alkohol for å frembringe en blanding av flerverdige alkohol-salisylatmaterialer. Det er foretrukket at reaksjonen finner sted over ca. 130 °C ved atmosfærisk trykk. Antall salisylatgrupper bundet til alkoholen er avhengig av forholdet mellom startkomponentene som anvendes og antall hydroksygrupper i den flerverdige alkohol.
I det annet trinn fremstilles akrylsalisylatet ved å omsette hydroksyalkylsalisylat-produktet fra ovennevnte første trinn med en (alk)akrylsyre, et derivat derav, passende et halogenid, fortrinnsvis i løsning under anvendelse av ethvert egnet løsnings-middel som f.eks. metylenklorid. (Alk)akryloylhalogenidet kan være et C1.4-alkakryloylhalogenid, fortrinnsvis metakryloylklorid. Det er også foretrukket at omsetningen utføres i nærvær av en passende syreakseptor, fortrinnsvis et amin, f.eks. pyridin.
Den molare mengde av (alk)akryloylhalogenid som anvendes i omsetningen i det andre trinn avhenger av molforholdet som anvendes i omsetningen i det første trinn mellom den flerverdige alkohol og salisylat. Mengden av (alk)akryloylhalogenid som anvendes vil være den mengde som er passende for å reagere med de resterende alkohol-hydroksygruppene i hydroksyalkylsalisylatet. Antall (alk)akrylatgrupper for dette som fremstilles i akrylsalisylatet avhenger av forholdet mellom hydroksyalkylsalisylat og alkakryloylhalogenid fordi metakryloylhalogenidet reagerer med de gjenværende hydroksygrupper i alkoholen. Ved å regulere forholdet mellom de forskjellige bestanddeler i reaksjonen kan naturen til sementen justeres for å tilpasses spesielle krav. Desto høyere forholdet mellom (alk)akrylatgruppene og salisylatgruppene er, desto raskere blir lysherdingen og desto større blir styrken.
Den andre bestanddel i foreliggende materiale inneholder kalsiumhydroksyd eller en forløper for dette. På grunn av at kalsiumhydroksyd vanligvis fås i form av fint pulver, foretrekkes det også at det inkluderer et flytende mykgjøringsmiddel. Noen eksempler på de foretrukne typer av mykgjøringsmidler inkluderer etyl-p-toluensulfonamid, dialkylftalat eller ethvert annet egnet mykgjøringsmiddel. Dette mykgjøringsmiddel kan også være et ytterligere (met)akrylat eller (dimet)akrylat som også tjener som en ytterligere monomer.
Materialet må også innbefatte en fotosensitiv katalysator som kan være tilstede enten i en eller begge komponenter. Egnede fotosensitive katalysatorer er beskrevet i britisk patentskrift 1.408.265, BRD-off.skrift 2251041 og europeisk patentsøknad 150952. En foretrukken fotosensitiv katalysator som kan inkluderes omfatter kamferkinon og dimetylaminoetylmetakrylat.
Det er foretrukket at hver av de to komponenter er i pasta-form for å gjøre blanding lettere og lagring enklere. Akrylsalisylatet er vanligvis en mobil lysegul væske, og kalsiumhydroksyd er vanligvis i pulverform. Forskjellige fyllstoffer eller blandinger av fyllstoffer kan innblandes for å justere viskositet og for en hvilken som helst annen grunn.
Fyllstoffene kan f.eks. være enhver form for silisiumdioksyd inklusive findelt krystallinsk silisiumdioksyd, f.eks. sand, men t
også i kolloidale former som f.eks. pyrogent, avrøket eller utfelt silisiumdioksyd. Ethvert egnet silisiumdioksydglass. som f.eks. barium, annet egnet oksyd eller et fyllstoff som f.eks. aluminiumoksyd, titandioksyd, kalsiumdifluorid, eller sinkoksyd, som over-fører ønskelige egenskaper så som radio-opasitet, hårdhet og brytnings indeks, kan anvendes. Salter som f. eks.' bariumsulf at, kalsiumwolframat, kalsiumfosfat, typisk anvendt i konvensjonelle topakk-sementmaterialer, kan også inkluderes. Blandinger av noen eller alle av de ovenstående kan forekomme i en eller begge av komponentene i dobbeltherde-sementen, avhengig av den ønskede viskositet.
For at dentalsementen skal kunne fremstilles, hvori fyllstoffet fester seg spesielt godt til den herdede sement, er det foretrukket at fyllstoffet kan behandles med et koblingsmiddel som er i stand til å reagere både med fyllstoffet som anvendes og bestanddelene i sementen. Koblingsmidlet bør ha den effekt at det øker styrken på bindingen mellom fyllstoffet og bestanddelene i sementen.
Egnede koblingsmidler for anvendelse sammen med glass inkluderer silaner, f.eks. y-metakryloksypropyltrimetoksysilan, y-aminopropyltrietoksysilan og y-glycidoksypropyltrimetoksysilan.
Begge forbindelsene i topakk-systemet kan også fortrinnsvis inneholde et hvilket som helst egnet dispersjonsmiddel, som f.eks. stearinsyre og alkylstearater generelt, for å hjelpe til å danne en pastalignende form.
Egnede (met)akrylat- eller (dimet)akrylat-væsker kan også inkorporeres som kopolymeriserbare etylenisk umettede monomerer. Andre egnede monomer, hvorav polymerene bør være vann-uløselige, inkluderer vinylmonomerer, f.eks. vinylestere så som n-heksyl-, cykloheksyl- og tetrahydrofurfurylakrylater og -metakrylater. Monomerene bør være ikke-toksiske. Egnede polyfunksjonelle vinylmonomerer kan også inkluderes, d.v.s. monomerer som inneholder to eller flere vinylgrupper. Egnede monomerer inkluderer f.eks. glykoldimetakrylater, diallylftalat og trialkylcyanurat.
Oppfinnelsen illustereres ved de følgende eksempler.
Eksempel 1
Fremstilling av hydroksyalkylsalisylat ( glycerolsalisylat)
I en 500 ml rundbunnet kolbe ble det satset glycerol (46,0 g; 0,5 mol), metylsalisylat (119,7 g, 0,788 mol) og natriummetoksyd (0,82 g, 0,015 mol). Molforholdet mellom metylsalisylat og glycerol var 1,58:1. Kolben ble utstyrt med rører, termometer og tilbakeløpskjøler med destillasjonsoppsats og destillasjonskjøler på toppen. Vann av 70°C ble pumpet gjennom tilbakeløpskjøleren, og kaldt vann gjennom destillasjons-kjøleren. Vannet i kolben ble omrørt, og temperaturen hevet til ca. 210°C. Metanol destillerte over; fremgangen i reaksjonen ble fulgt ved måling av metyl-salisylatnivået, ved anvendelse av gass-kromatografi. Da nivået hadde falt til 17% ble kolben tillatt å avkjøle.
Fremstilling av akrvlsalisvlat ( metakrylert glycerolsalisylat)
En andel (123,5 g) av det ovenfor oppnådde reaksjonsprodukt ble veiet inn i en rundbunnet kolbe sammen med pyridin (57,8 g; 0,73 mol) og tørt metylenklorid (250 ml). Løsningen ble bragt til tilbakeløp, og til denne ble det tilsatt metakryloylklorid
(72,4 g; 0,69 mol) i tørt metylenklorid (150 ml), i løpet av
45 minutter. Innholdet i kolben ble omrørt i ytterligere 2 timer, og deretter latt henstå over natten. Løsningen ble filtrert inn i en skilletrakt og vasket tre ganger med et tilsvarende volum av destillert vann. Metylenkloridlaget ble deretter tappet ned i et begerglass, et tilsvarende volum av destillert vann ble tilsatt, løsningen ble kraftig omrørt og omdannet til syre med konsentrert svovelsyre. Metylenkloridlaget ble skilt fra, 0,1 g "Topanol" 0 tilsatt, og metylenkloridlaget ble fjernet på et roterende avdamp-ningsapparat.
Utbytte, 13 0 g.
Metylsalisylatinnhold 14% (ved gassfase-kromatografi).
"Topanol" - varemerke eiet av Imperial Chemical Industries PLC, London, England.
A. Lysherding
En prøve av metakrylert glycerolsalisylat som nevnt ovenfor ble blandet med 0,75% vekt/vekt kamferkinon og 0,5% vekt/vekt dimetylaminoetylmetakrylat. Tiden for gelering når den ble belyst med en 1000 Wm"<2> lampe, bølgelengde i det vesentlige mellom 440 og 490 m/x ble målt som 60 sekunder, under anvendelse av et oscillerende reometer. Et slikt forsøk ble utført ved anvendelse av den fremgangsmåte som er beskrevet i British Standard 5199:1975, avsnitt 6.4, idet det ble tatt forholdsregler for å tillate synlig lys å bli rettet mot blandingen.
B. Sementherding
En andel av lysherdeblandingen (A) ovenfor ble blandet for hånd med en tilsvarende vekt av en komponent omfattende 50% kalsiumhydroksyd og 50% trietylenglykoldimetakrylat. Tid for gelering målt på det oscillerende reometer var 4 minutter uten belysning.
C. Overflatehardhet hos herdet materiale
En prøve av blandingen av de to komponenter beskrevet i (B) ble plassert i et mellomrom på 1 mm mellom to glassplater. Prøven ble belyst i 1 minutt med en 1000 Wm"<2> lampe med bølgelengde på lyset hovedsakelig mellom 440 og 490 m/z med 2 mm tykke prøver. Prøven ble deretter tillatt å aldre i 1 uke ved omgivelses-betingelser. Overflatehardheten hos sementen ble bestemt ved anvendelse av en Zwick 3 212 hardhetstester, og funnet å være 14 VHN. (VHN: Vickers Hardness Number).
D. Sammenligning med konvensjonelle topakk- sementer
Målinger av herdetid og overflatehardhet ble utført som beskrevet ovenfor på tre kommersielt tilgjengelige produkter.
Eksempel 2
Trietanolsalisylat ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 for fremstilling av glycerolsalisylat med unntak av at reaktantene var trietanolamin (32,9 g; 0,22 mol), metylsalisylat (67,1 g; 0,44 mol) og natriummetoksyd (0,82 g; 0,015 mol). Det endelige metylsalisylatnivå var 20,0%.
Metakrylert trietanolaminsalisylat (MTS) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 for fremstilling av metakrylert glycerolsalisylat med unntak av at reaktantene var trietanolaminsalisylat (som ovenfor) (69 g), pyridin (32 g;
0,41 mol) oppløst i tørt metylenklorid (140 ml). Til dette ble det tilsatt metakroylklorid (40,6 g; 0,39 mol) i tørt metylenklorid (84 ml). Produktet ble bearbeidet som beskrevet i eksempel 1.
Ved anvendelse av det samme katalysatorsystem og fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1 var geleringstiden 212 sekunder. Sementherdetiden for en blanding av like mengder av det ovennevnte MTS og "Dycal" var 94 0 sekunder; overflatehardheten for det herdede materiale fra denne blanding målt ved fremgangsmåten beskrevet i del C i eksempel 1 var 14,9 VHN.
Eksempel 3
Trimetyloletansalisylat ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 for fremstilling av glycerolsalisylat med unntak av at reaktantene var trimetyloletan (60,1 g; 0,5 mol), metylsalisylat (119,7 g; 0,788 mol), natriummetoksyd (0,82 g; 0,015 mol). Det endelige metylsalisylatnivå var 10,0%.
Metakrylert trimetyloletansalisylat (MES) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 for fremstilling av metakrylert glycerolsalisylat med unntak av at reaktantene var trietanolaminsalisylat (som ovenfor) (138 g), pyridin (58 g;
0,73 mol) oppløst i tørt metylenklorid (250 ml). Til dette ble det tilsatt metakroylklorid (72,4 g; 0,69 mol) i tørt metylenklorid (150 ml). Produktet ble bearbeidet som beskrevet i eksempel 1.
Ved anvendelse av samme katalysatorsystem og fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1 var geleringstiden 75 sekunder. Sementherdetiden for en blanding av like mengder av det ovennevnte MES og "Dycal" var 405 sekunder; overflatehardheten for det herdede materiale fra denne blanding målt ved fremgangsmåten beskrevet i del C i eksempel 1 var 19,0 VHN.
Eksempel 4
Pentaerytritolsalisylat ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 for fremstilling av glycerolsalisylat med unntak av at reaktantene var pentaerytritol (34,04 g; 0,25 mol), metylsalisylat (86,72 g; 0,57 mol) og natriummetoksyd (0,41 g; 0,0075 mol). Det endelige metylsalisylatnivå var 12,5%.
Metakrylert pentaerytritolsalisylat (MPS) ble fremstilt ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 for fremstilling av metakrylert glycerolsalisylat med unntak av at reaktantene var trietanolaminsalisylat (som ovenfor) (47 g), pyridin (22 g;
0,28 mol) oppløst i tørt metylenklorid (95 ml). Til dette ble det tilsatt metakroylklorid (26,15 g; 0,25 mol) i tørt metylenklorid (90 ml). Produktet ble bearbeidet som beskrevet i eksempel 1.
Ved anvendelse av det samme katalysatorsystem og fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1 var geleringstiden 270 sekunder. Sementherdetiden for en blanding av like mengder av det ovennevnte MPS og "Dycal" var 90 sekunder; overflatehardheten for det herdede materiale fra denne blanding målt ved fremgangsmåten beskrevet i del C i eksempel 1 var 22,3 VHN.
Eksempel 5
En blanding egnet for klinisk vurdering ble fremstilt som følger:
Begge komponentene ble fremstilt ved blanding av bestanddelene på en tvillingvalsemølle inntil homogenitet var oppnådd.
Lik vekt av de to komponentene ble blandet sammen for hånd for laboratorievurdering. Sementherdetiden var 210 sekunder. Når som helst opp til 3 minutter kunne blandingen bli herdet i synlig lys; lysherdetiden var 3 0 sekunder, idet begge herdetidene anvender metoden beskrevet i eksempel 1.
Herdet materiale hadde en strekkmodul på 5,52 GPa, en strekkstyrke på 49,8 MPa og en overflatehardhet på 20 VHN.
Eksempel 6
En prøve av blandingen vurdert i eksempel 5 ble også vurdert i klinikken.
Det ble funnet at umiddelbart etter blanding av de to komponentene fløt blandingen inn i tannhullet på grunn av lav viskositet. Etter å ha blitt plassert som belegningsmiddel heftet blandingen seg raskt til tannbenet selv ved lett fuktige omgivelser, til forskjell fra konvensjonelle topakk-materialer. Etter ca. 90 sekunder ble viskositeten funnet å øke; dette ble vurdert å være den riktigste fase for bearbeiding, hvor overskuddsmateriale kunne fjernes fra emaljekantene og den endelige form kunne etableres. Etter lysherding ved bestråling i bølgelengdeområdet 400 m/z til 500 m/z, ble materialet meget hardt, med passende egenskaper for å kunne brukes under amalgam, gull eller kompositt. Vedheftingen av det herdede materiale var meget sterk, og det var meget vanskelig å fjerne overflødig herdet sement. Slik totrinns viskositet er vurdert å være en fordel fordi lav initiell viskositet gjør plasseringen oppå et belegningsmateriale enklere mens den andre høyere viskositet gjør det mulig å bygge opp materialet som basis.
Claims (5)
1. Dentalsementmateriale, karakterisert ved at det har en første komponent som omfatter en etylenisk fotopolymeriserbar forbindelse som inneholder både en salisylat-gruppe og minst én akrylat-, alkakrylat-, akrylamid- eller alkakrylamidgruppe (heretter referert til som et akrylsalisylat) og en andre komponent som omfatter et kalsiumhydroksyd eller en egnet forløper for kalsiumhydroksyd, og en fotosensitiv katalysator hvor ingrediensene er tilstede i en eller begge av den første og andre komponent, idet salisylatet er en ester av salisylsyre og en flerverdig alkohol som inneholder 2-8 hydroksy-grupper, og forholdet mellom (alk)akrylylgruppene og salisylat-gruppene i akrylsalisylatet er 0,3:1 til 3:1.
2. Sementmateriale som angitt i krav 1, karakterisert ved at den flerverdige alkohol er en triol.
3. Sementmateriale som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at molforholdet mellom enhetene som stammer fra salisylsyre og enhetene som stammer fra den flerverdige alkohol er 0,1:1 til m:l, hvor m er antallet hydroksylgrupper i den flerverdige alkohol.
4. Sementmateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at alkakrylatet er et metakrylat.
5. Sementmateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at sementen inneholder et ytterligere fyllstoff.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB878702716A GB8702716D0 (en) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | Dual-cure cement |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO880518D0 NO880518D0 (no) | 1988-02-05 |
NO880518L NO880518L (no) | 1988-08-08 |
NO173724B true NO173724B (no) | 1993-10-18 |
NO173724C NO173724C (no) | 1994-01-26 |
Family
ID=10611831
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO880518A NO173724C (no) | 1987-02-06 | 1988-02-05 | Dentalsementmateriale |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4886843A (no) |
JP (1) | JPS63253011A (no) |
AT (1) | AT393217B (no) |
AU (1) | AU610110B2 (no) |
BE (1) | BE1001257A5 (no) |
CA (1) | CA1327418C (no) |
CH (1) | CH677445A5 (no) |
DE (1) | DE3801207A1 (no) |
DK (1) | DK17688A (no) |
ES (1) | ES2014521A6 (no) |
FI (1) | FI89557C (no) |
FR (1) | FR2612072B1 (no) |
GB (2) | GB8702716D0 (no) |
GR (1) | GR1000116B (no) |
IL (1) | IL84968A (no) |
IT (1) | IT1233843B (no) |
LU (1) | LU87099A1 (no) |
NL (1) | NL8800098A (no) |
NO (1) | NO173724C (no) |
NZ (1) | NZ223085A (no) |
PT (1) | PT86694B (no) |
SE (1) | SE468463B (no) |
ZA (1) | ZA88257B (no) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5192530A (en) * | 1987-01-30 | 1993-03-09 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition |
US5180578A (en) * | 1987-01-30 | 1993-01-19 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque anticalculus oral composition |
US5192531A (en) * | 1988-12-29 | 1993-03-09 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition |
US5188821A (en) * | 1987-01-30 | 1993-02-23 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition mouthwash or liquid dentifrice |
US5178851A (en) * | 1987-01-30 | 1993-01-12 | Colgate-Palmolive Company | Antiplaque antibacterial oral composition |
DE3934803A1 (de) * | 1989-10-19 | 1991-04-25 | Voco Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung eines dentalen zementes |
US5141560A (en) * | 1989-12-01 | 1992-08-25 | National Research Development Corporation | Dental cement |
US5398412A (en) * | 1992-04-23 | 1995-03-21 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Reciprocatory dry shaver |
US5362769A (en) * | 1992-05-07 | 1994-11-08 | Ormco Corporation | Orthodontic adhesives |
DE4339009C2 (de) * | 1993-11-10 | 1996-02-22 | Ivoclar Ag | Mehrkomponentendentalzement auf Calciumhydroxid-Basis |
US5508342A (en) * | 1994-02-01 | 1996-04-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Polymeric amorphous calcium phosphate compositions |
US5538514A (en) * | 1994-04-07 | 1996-07-23 | Zimmer, Inc. | Method for forming bone cement to an implant |
US6585513B2 (en) | 1995-06-06 | 2003-07-01 | Ultradent Products, Inc. | Endodontic systems and methods for preparing apical portions of root canals with a set of files having large tapers |
US6558163B2 (en) | 1995-06-06 | 2003-05-06 | Ultradent Products, Inc. | Endodontic systems and methods for preparing upper portions of root canals with increasingly rigid files |
US6409972B1 (en) | 1995-06-06 | 2002-06-25 | Kwan-Ho Chan | Prepackaged liquid bone cement |
US6500004B2 (en) | 2000-12-14 | 2002-12-31 | Ultradent Products, Inc. | Endodontic sealing compositions and methods for using such compositions |
US5681872A (en) * | 1995-12-07 | 1997-10-28 | Orthovita, Inc. | Bioactive load bearing bone graft compositions |
US5914356A (en) * | 1996-12-06 | 1999-06-22 | Orthovita, Inc. | Bioactive load bearing bone bonding compositions |
US5922785A (en) * | 1997-08-11 | 1999-07-13 | The Kerr Corporation | Dental resins |
US6933038B2 (en) * | 2000-11-06 | 2005-08-23 | Institute Of Paper Science And Technology, Inc. | Fiber reinforced mineral-based materials and methods of making the same |
US6649669B2 (en) | 2001-12-28 | 2003-11-18 | American Dental Association Health Foundation | Single solution bonding formulation |
US20030199605A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Fischer Dan E. | Hydrophilic endodontic sealing compositions and methods for using such compositions |
US7619016B2 (en) * | 2003-07-02 | 2009-11-17 | Ada Foundation | Remineralizing dental cements |
WO2005085312A1 (en) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Biocompatible polymer compositions for dual or multistaged curing |
US7828550B2 (en) * | 2005-09-21 | 2010-11-09 | Ultradent Products, Inc. | Activating endodontic points and dental tools for initiating polymerization of dental compositions |
DE102005053775A1 (de) * | 2005-11-09 | 2007-05-10 | Heraeus Kulzer Gmbh | Reduktion der Schrumpfkraft bei Zahnfüllungen |
US20080318190A1 (en) * | 2007-02-20 | 2008-12-25 | Bisco, Inc. | Polymerizable Dental Pulp Healing, Capping, and Lining Material and Method for Use |
US9289358B2 (en) | 2007-02-28 | 2016-03-22 | Ultradent Products, Inc. | Resin reinforced zinc polycarboxylate temporary cement compositions and related kits and methods |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3113907A (en) * | 1963-12-10 | Polymeric compositions and preparation | ||
US2961426A (en) * | 1956-01-05 | 1960-11-22 | Du Pont | Copolymers of omicron-acrylyl phenols and chelates thereof |
US3047408A (en) * | 1959-11-10 | 1962-07-31 | L D Caulk Company | Dental cement material |
US3133042A (en) * | 1960-09-09 | 1964-05-12 | Du Pont | Polymeric compositions and process |
US3141903A (en) * | 1961-11-06 | 1964-07-21 | Nat Starch Chem Corp | Ethylenically unsaturated phenyl salicylate derivatives |
US3167583A (en) * | 1962-08-24 | 1965-01-26 | Nat Starch Chem Corp | Ethylenically unsaturated derivatives of ortho-hydroxy aromatic acids |
US3635889A (en) * | 1970-02-18 | 1972-01-18 | Us Health Education & Welfare | Adhesion promoting dental materials |
US4240832A (en) * | 1979-02-12 | 1980-12-23 | Sybron Corporation | Dental pulp capping and cavity lining composition and preparative method |
FR2501041B1 (fr) * | 1981-03-09 | 1985-11-29 | Pennwalt Corp | Materiau de restauration dentaire et ses applications en dentisterie |
CA1292338C (en) * | 1985-01-29 | 1991-11-19 | Dentsply International Inc. | Non-toxic organic compositions and calcium hydroxide compositions thereof |
-
1987
- 1987-02-06 GB GB878702716A patent/GB8702716D0/en active Pending
- 1987-12-29 IL IL84968A patent/IL84968A/xx not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-01-05 AU AU10051/88A patent/AU610110B2/en not_active Ceased
- 1988-01-06 NZ NZ223085A patent/NZ223085A/xx unknown
- 1988-01-07 LU LU87099A patent/LU87099A1/fr unknown
- 1988-01-11 BE BE8800023A patent/BE1001257A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-01-12 GR GR880100007A patent/GR1000116B/el unknown
- 1988-01-12 SE SE8800068A patent/SE468463B/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-01-14 ZA ZA88257A patent/ZA88257B/xx unknown
- 1988-01-15 FI FI880170A patent/FI89557C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-01-15 DK DK017688A patent/DK17688A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-01-18 DE DE3801207A patent/DE3801207A1/de not_active Withdrawn
- 1988-01-18 NL NL8800098A patent/NL8800098A/nl not_active Application Discontinuation
- 1988-01-19 IT IT8819122A patent/IT1233843B/it active
- 1988-01-25 US US07/147,866 patent/US4886843A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-28 GB GB8801851A patent/GB2200649B/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-29 CH CH323/88A patent/CH677445A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-02 ES ES8800289A patent/ES2014521A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-03 JP JP63022162A patent/JPS63253011A/ja active Pending
- 1988-02-04 PT PT86694A patent/PT86694B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-05 CA CA000558290A patent/CA1327418C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-05 FR FR888801383A patent/FR2612072B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-05 NO NO880518A patent/NO173724C/no unknown
- 1988-02-08 AT AT264/88A patent/AT393217B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO173724B (no) | Dentalsementmateriale | |
EP0323120B1 (en) | Photocurable ionomer cement systems | |
DE69308544T2 (de) | Beta-dicarbonyl polymerzement | |
US4707504A (en) | Porous fillers in polymerizable compositions | |
US20050165136A1 (en) | Glass-ionomer cements containing amino acids | |
EP0983762A1 (en) | Dental restorative composition | |
KR20200115256A (ko) | 분액형 치과용 레진 강화형 글래스 아이오노머 시멘트 조성물 | |
EP2316407A1 (en) | Dental composition | |
JP7416580B2 (ja) | 粉液型歯科用レジン強化型グラスアイオノマーセメント組成物 | |
US7501457B2 (en) | Dental materials based on multicyclic allyl sulphides | |
US6264472B1 (en) | Method for setting dental glass ionomer cement | |
US6660785B2 (en) | Self-adhesive polymerizable monomer and dental/medical compositions therefrom | |
WO2005090281A1 (ja) | (メタ)アクリル化合物及びその用途 | |
Cheng | Properties and | |
WO2015142886A1 (en) | Dental composites |