SE453991B - Imidazolderivat, farmaceutisk komposition, fungicid komposition samt sett att applicera fungicida kompositionen till plantor och/eller felt - Google Patents

Imidazolderivat, farmaceutisk komposition, fungicid komposition samt sett att applicera fungicida kompositionen till plantor och/eller felt

Info

Publication number
SE453991B
SE453991B SE8004194A SE8004194A SE453991B SE 453991 B SE453991 B SE 453991B SE 8004194 A SE8004194 A SE 8004194A SE 8004194 A SE8004194 A SE 8004194A SE 453991 B SE453991 B SE 453991B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
compound
composition
alkyl
optionally substituted
mixture
Prior art date
Application number
SE8004194A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8004194L (sv
Inventor
M Ogata
K Tawara
Y Watanabe
H Matsumoto
T Takahashi
Original Assignee
Shionogi & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP54071953A external-priority patent/JPS6011904B2/ja
Priority claimed from JP11546579A external-priority patent/JPS5639073A/ja
Application filed by Shionogi & Co filed Critical Shionogi & Co
Publication of SE8004194L publication Critical patent/SE8004194L/sv
Publication of SE453991B publication Critical patent/SE453991B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08—Acetic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/06—Oxalic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/10—Succinic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/255—Tartaric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/265—Citric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10—Salicylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

m 15 20 25 30 35 40 453 991 2 iAndra.steg 3 ' _ - _CH Rl-A (III) , íhcfiz u 3 _ " .Å " o I (IV) (V) är* i ' " =cH I Imifdazolbíldnilïg C 2 l, ä ' _ (I) (vari M betecknar väte eller_alkalímetall; A betecknar halogen eller esteråterstod; R1 har samma betydelse som angivits tidigare).
(Första steg) Detta förfarande kan utföras genom att bringa Föreningen (II) att reagera med Föreningen (III) i närvaro av en_bas i ett inert lösningsmedel vid rumstemperatur och under upphettning. Repre- sentatíva baser är natríumhydroxid, kaliumhydroxid, natriumhydrid, natriumamid, kalíumamid, natriumetoxid, kaliumkarbonat och liknande.
Representatíva inerta lösningsmedel är dimetylformamid, bensen, me- tanol, kloroform, dioxan, tetrahydrofuran, aceton och liknande.
Utgångsföreníngen (II) är tillgänglig genom att exempelvis behandla retonen (IV)_med N,N'-tionyldiimidazol eller N,N'-karbo- nyldíimídaznl för imidazolbildning. Reaktionen utföres i ett inert lösningsmedel sasom metylenkloríd, kloroform, tetrahydrofuran, dioxan, bensen,Iacetonitrí] eller 1,2-dikloretan vid rumstempera- tur eller under kylning.
(Andra steget) g Reaktionen av utgàngsföreningen (IV) med föreningen (III) kan utföras på.æmma sätt som i första steget. Sedan underkastas mellanprodukten (V) imidazolbildning på'samma sätt som í ovanstå- ende framställning av utgångsförèningen (II). I' ~ Verkan. Föreningar (I) och de farmaceutiskt godtagbara sal- terna därav¿ som framställes i föreliggande uppfinning, uppvisar utmärkta antimykotiska verkningar och är användbara såsom ett antímykotískt läkemedel för människa och djur. 5 10 15 20 25 30 35 ü0 453 991 Minimal hämmande koncentration (MIG, pg/ml) in vitro av nâgra . typiska föreningar (I) anges i följande tabell 1. Antalet förening- _ ar har vardera samma struktur som produkter framställda i motsva- I rande numrerade exempel. m__ Tabell 1 MIC-värden (pg/ml) Svamp Aspergillus Éandída Trichophyton Förening Fumigates albicans M-9 aateroides nr 1 3,1 3,2 <Û,1 4 1,6 100,0 <0,1 5 1,6 25,0 50,0 ~ 9 1,6 6,2 (0,1 12 3,1 3,1 <0,1 15 1,6 6,2 Föreningar (I) och syraadditionssalterna därav uppvisar ut- märkta antífungala verkningar mot olika fytopatogena svampar och jordburna patogena organismer och är användbara såsom agrikultu- frella fungícíder. _ šl. Kontrollförsök avseende Botrytís-röta (grámögel) hos gurka (1) Försöksmetod ' _ Ett gurkfrö (odlingsvariant: Matsukaze) sàddes í ett växt- _hus i en vinylkloridbägare med 9 cm diameter, vilken bägare inne- lhöll jord, och odlades. Vid stadiet för det första lövet pàfördes 2,5 ml av lösningen som innehöll en föreskriven koncentration av försöksföreníngen, över angivna gurka, som hölls vid 25-26°C í 80 $ fuktighet í 24 timmar. En suspension av Botrytís cínerea- fsporer ympades pà'löven_víd fem ställen per löv och löven hölls vid so°c i ss s fuktighet i 7-2 timmar.
(Zl Resultat " " ' Resultaten visas genom procent sjukdomskontroll (5) be- räknat¿irån_gIaden av sjukd0m_enligI följande formel: Procent sjukdomskontroll (%) = _' Grad av sjukdom på Grad av sjukdom pâ_ --_ behandlad jordlott obehandlad jordlott _ I-_____- sjukdom på obehandlad jordlott X 100 Grad av 10 15 20 25 30 35 40 453 991 De numrerade.föreningarna i följande tabell 2 har vardera samma.struktur.som den.hos föreningarna i.de motsvarande.numrerade exemplen. 7 __ _ _ ' ' .l.. _". _ U _ _ _.Tabell 2 Förening s "nr" "' ' "" " ' " ' ' kontroll' % .N. .hi 0 II' s 11_~-- 12 --T-~ - --~ behand- ad 100 0 (Anm.) Sjukdomsgraderna beräknades enligt följande formelzl ' F I Sjukdmsförhàllande Konstanter Undersökt antal I rik mån vissnadsskador vid ympade ställen 20 ' a Baksida av det ympade vissnade lövet 10 b Baksida av det ympade lätt vissnade lövet 5 c Inte någon sjukdom .O d 20a + 10b + Sc +Cd (a + b'+ c + d) x2O Sjukdomsgrad_= x 100 2. Kcntrollförsök avseende mjöldagg pà gurka (É) Förzöksmetod Ett gurkflö (odlingsvariant: Matsukaze) sáddes i ett växt- hus i en vinylkloridbägare med 9 cm i diameter och innehållande jord och odlades. Vid stadiet för det första lövet päfördeslâ ml av en lösning av försöksföreningen i en föreskriven koncentration över angivna gurka, som hölls vid 25-26°C i en dag. Primära löv hos gurka, som tidigare ínfekterats med patogen svamp av mjöldagg (5hP3eT°theCfl fU1ígínea)togs och de, som hade skador täckta med sporer skars ut i 1 cmz stycken, som sattes fast pà de primära löven i bägarna för inympning, fyra ställen per löv. De ovan behandlade löven hölls vid zs-2s°c i 10 dagar. c 10 15 20 25 30 35 40 453 991 Sporbíldningen på de ympade ställena observerades med ett mikroskop. - Standard på utvärderingen: (+): Bildning av många sporer och hyfer observerades på de ympade ställena (-): Varken infekterade ställen eller sporbildning observe- rades'pà'de ympade ställena.
(Z) Resultat Förening Konzentration Grad av nr (ppm) sjukdom 14 500 - Obehandlad - + Föreningarna (I) och salterna därav kan användas i en stor 'mängd av orala och parenterala doseríngsformer ensamma eller í blandning med tillsatser, såsom spädníngsmedel, bärare, disperger- medel och liknande. De farmaceutíska komnositionerna kan vara i form av lösningar, suspensioner, pulver, granuler, tabletter, [íflj@kti0n§{¿n§§lvgr¿_§inkturer_pch liknande. Beredningarna kan dispenseras på konventionellt sätt. Exempelvis kan föreningarna _(I) administreras-ímen dos av 100-2000 mg per dag för enteral an- vändning.. .-.__.. -...--a--_----_---.-- . Ä Ytterligare föreningar-(I) och salterna därav uppvisar en utmärkt kontrollverkan mot-följande fytopatogena svampar och andra jordburna.patogena-organismer. ~-- ~-~ - s~~ 4Rísplanta: pest, groddbrand, bladfläcksjuka i - Vete och korn: svartrost¿_kgrnflygsot, mjöldagg Päron: rödfläcksjuka, fläcksjuka, Alternaria-bladfläcksjuka :Vindrívaz gràrost, mognadsröta, vinbladmögel, bladfläcksjuka, i vitröta, grámögel, mjöldagg' 'Äpplez Alternaria-bladfläcksjuka, rost, äppleskorv, rödfläcksjuka, _ blomrost Persika: kärnfruktmögel ¥Gurka 'ßrönpepparz mjöldagg ¿Tobak: bladfläcksjuka, mjöldagg É Föreningarna (I) eller salterna därav kan bildas till vät- : bladmögel, gurkröta, kärnfruktmögel, grâmögel, mjöldagg bara pulver, granuler, pulver, emulsíoner, tabletter, aerosoler, rökningspreparat, oljor och liknande, ensamma eller i blandning 10 15 20 25 30 35 (LD 453 991 med tillsatser eller bärare, som vanligen användes i agrikultu- rella fungicider. Föreningar (Il kan tillföras till plantor vid en dosering av 0,5-100 g per ar.
Följande exempel tillhandahållas för att ytterligare belysa föreliggande uppfinning.
Exempel 1 _ j OH steg a OH COCH (1) n 3 + socia C32 N , g <2) o-cní-Q-ci s t e g- b- . ________________š> {:::I:%,cn2 Nan _ W l . ' ßrcnz-Üci m; Hcl (3) Steg . Till en lösning av 60 g imidazol i 300 ml torr metylenkloríd sättes 26;2 g tionylklorid ocn blandningen omröres vid rumstemperatur i 10 minuter, blandas med 20 g av förening (I) och omröres vid rumstemperatur i 1,5 timmar. Reaktionsblandningen blandas med isvatten och extraheras med metylenklorid. Det orga- niska skiktet tvättas med vatten, torkas över Glauber-salt och koncentreras. Aterstoden löses i en blandning av 5 % metanol och emetylenklorid och kromatograferas på en kolonn av sílikagel. šfiluatet koncentreras och återstoden tvättas med en blandning av :etylacetat och ísopropyleter för att ge 25,8 g av förening (2). zsmäirpunkt 1so-1s1°c. ¥1R=°Nujo1® 3300-2100, 2570, 1630 en” max g Steg b. Till en lösning av natríumsaltet av förening (2), som framställts från 500 mg av förening (2), 164 mg av 60-procen- tig natriumhydríd och 5 ml torr dimetylformamid,sättes 828 mg p-klorbensylbromid och blandningen omröres vid rumstemperatur i 15 minuter. Reaktionsblandningen blandas med isvatten och extra- heras med metylenklorid. Det organiska skiktet tvättas med vatten, torkas över Glauber-salt och koncentreras. Återstoden kromatogra- 10 15 20 25 30 35 40 453 991 šferas på en kolonn av sílikagel, som eluerats med en blandning av ;2-procentig metanol och metylenklorid. Eluatet uppsamlas och blan- ldas med en blandning av saltsyra och etanol, och blandningen kon- _ centreras. Aterstoden kristalliseras från en blandning av etyl- acetat och eter och omkristallíseras från en blandning av metanol íoch etylacetat för att ge 345 mg av förening (Ä) hydrokloríd.
Iismanpunk: 1ao,s-1s1°c (sönaeraeining) - f IR: onujoß zeoo, zsoo, 1649 cm* max Exemgel 2.
M on ocna ----fi> /cHz van . /cnz Nïï CHBI Nm I ¶ \ I (2) * (51 N Till en lösning av 1 g av förening~{2) i 5 ml dimetylform- amid sättes 322 mg av en 60-procentig suspension av natriumhydrid i mineralolja under iskylníng och blandningen omröres i S minuter, blandas med 1,14 g metylenjodid och omröres vid rumstemperatur i 10 minuter. Reaktionsblandníngen spädes med isvatten och extrahe- ras med eter. Det organiska skíktet tvättas med vatten, torkas över Glauber-salt och koncentreras. Återstoden kromatograferas på en kolonn av silíkagel och elueras med 37 % metanol-metylenklorid.
Eluatet koncentreras och återstoden kristallíseras från saltsyra- -etanol och omkristallíseras från metanol-ättiksyra för att ge szo mg av förening (e). smanpunk: 19o-19s°c.
Elementaranalys (för C12H1zON2-HCI) Beräknat (%): C 60189 H 5,54 N 11,84 Cl 14,98 (1): 60,78 5,52 11,73 15,02 Exemgel 3 till 15 g Följande föreningar framställes pà samma sätt som nämnes í Funnet ovanstående exempel. 10 15 20 25 30 35 453 991 8 I I U-R . z ,~" | __c _ 1. 2 fw ax nr R1 Salt smp_<°c> a11er IR a -czns Hcl-fiazo 159 - 1s2 4 -n-c3H7 - “ - 146 - 146 5 -n-C4H9 - oljig produkt vfilm 1638 =m'1 s -cuzvn ac1 154 - 1ss 7 -cnz-<:)-c1 - as - as a - " - HC1 1eo,s - 181 1 9 -CH2 " 14a,s - 149 . 2 c1 1o -cH2-Z::}c1 " 161 - 163 1 11 -ca; c1 " 172 - 174 12 -cxz-<::}cH3 " 1eo - 163 13 -cH2-<:>~c2H5 " 1ae - 147 14 -cxz-H;;Ü " 139 - 142 1ss - 172 15 ~CH2 " C 9 453 991 Referensexem el 1 ñïcnz s E * K:::K:T,ca3 (2) _ , - (7) N Förening (2) (500 mg) hydrogeneras i 14-procentíg saltsyra- -metanol (5 ml) i närvaro av platinaoxíd i vätgasström. Efter absorption av 1 mol väte stoppas reaktionen. Reaktionen filtreras' 5 och fíltratet koncentreras. Aterstoden blandas med en vattenhaltíg natriumvätekarbonatlösníng och extraheras med metylenkloríd. Det organiska skiktet tvättas med vatten, torkas över Glauber-salt och koncentreras. Återstoden kristalliseras från etylacetat-isopropy1- eter för att ge förening (7) (456 mg). Smältpunkt 170,5-172°C. .10 Referensexemgel 2 OH . QH _ _ ¿:N __.._._, U Ph " N ß r . (3) ~ _ (9) Till en lösning av N,N'-tionyldíimidazol som framställts från imídazol (4,12 g), tionylklorid (1,8 g) och torr metylenklorid (20 ml) sättes förening (1) (2 g) och blandningen får stà vid rumstemperatur över natten. Reaktíonsblandningen blandas med is- 15 vatten och extraheras med metylenkloríd. Det organiska skiktet tvättas med vatten, torkas och koncentreras. Återstoden tvättas med etylacetat-eter för att ge förening (9) (2,72 g}Ä smältpunkt 183-193°c.
Hyarøkiorid av förening (9) cznci-H20), smältpunkt 124-1z7°c. 20 Preparaten för fungicider är följande: Pregarat l ' En blandning av förening (3) hydroklorid, som framställts i exempel 1 (5 viktdelar), lera (85 viktdelar) och talk (10 vikt- 10 15 20 25 35 40 453 991 10 Q§l§fQ_gch_talk (10 viktdelar) pulvriseras och beredes till ett stoft.
Preparat É _ En blandning av en förening, som framställts i exempel 5 (50 Vïktde1aT)» díaÉ0maCêlÖIå lÄ5_viÉtÉelar) och kalcíumalkyl- 'benSefl5U1f°nat (2,5 viktdelar) pulvriseras, blandas och beredes till ett vätbart pulverl Preparat 3 _ En blandning av föreningen som framställts i exempel 2 (5 viktdelar), lera (85 viktdelar) och talk (10 ríseras och beredes till ett stoft.
Preparat 6 En blandning av föreningen som framställts i exempel 4 (30.víktdelar], xylen (60 viktdelarfi och polyoxietylenalkylaryl- 'eter (10 viktdelar) blanåas och beredes till en emulsion. viktdelar) pulv- Preparaten För antímykotika är följande: Preparat 5 Kräm: Föreningen som framställts i exempel 9 10 g ' Bívax 109 8 Cetylalkohol 50 g 2-oktyldodekanol 50 g Propylenglykol 3 300 g 'Blandníng(1:1'vikt/vikt) av sorbítan-monostearat och polyoxietylen-sorbitanmonostearat S0 g Blandníng (1,9:O,2 vikt/vikt) av butylparaben och mctylparaben » ' 2 g Blandníng (0,06:1,2S:9 vikt/vikt) av føsforsyra, natríumhydroxid och mononatriumfosfat-dihydrat 10 g Öestíllerat vatten ' ' "' "" ""' ' 423 E " ' 1000 g Pregarat 6 Gel : Nítrat av föreningen framställd i exempel 9» 10 8 Lparbopol 940 (karboxivínylpolymer) 15 8 'Etanol " 100 3 Propylenglykol 550 8 -Triísopropanolamin 19 8' Destíllerat vatten ' ' ' ' “ ' ' '^ "215'E ___________ , 1000 g

Claims (6)

453 991 Patentkrav
1. Förening, k ä n n e t e c k n a d av formeln vari R1 betecknar C1-C5-alkyl eller en grupp -CH2-Q, där Q be- tecknar fenyl eventuellt subetituerad med 1-3 substituenter, som utgöres av C1-C5-alkyl eller halogen, eller tienyl even- tuellt subs tituerad med 1-3 halogener, eller farmaceutiekt godtagbart eyraadditioneealt därav.
2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av 1-/1-<2-(3~k1orbeneyloxi)fenyl)- vinyl/imidazol.
3. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöree av 1-/1~(2-(4-klorbeneyloxi)fenyl)- vinyl/imidazol.
4. Farmaceutiek komposition för antimykotiek behandling av människa och djur, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller en verksam mängd av en förening med formeln vari R1 betecknar Ci-C5-alkyl eller en grupp -CH3-Q, där Q be- tecknar fenyl eventuellt subetituerad med 1-3 subatituenter, som utgöres av C1-C5~alkyl eller halogen, eller tienyl even- tuellt substituerad med 1-3 halogener, såsom aktiv komponent med en eller flera inerta bärare och/eller hjälpmedel.
5; Fungicid komposition för agrikulturell användning, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller en verksam mängd av en förening med formeln 453 991 vari R1 betecknar C1-G5-alkyl eller en grupp -CH2~Q; där Q be- tecknar fenyl eventuellt subetituerad med 1-3 substituenter, som utgöres av C1-C5-alkyl eller halogen, eller tienyl even- tuellt substituerad med 1-3 halogener, såsom aktiv komponent med en eller flera inerta bärare och/eller hjälpmedel.
6. Sätt att applicera en fungicid komposition, som inne- haller en verksam mängd av en förening med formeln vari R1 betecknar Cl-G5-alkyl eller en grupp -CH2-Q, där Q be- tecknar fenyl eventuellt substituerad med 1-3 substituenter, som utgöres av Ci-C5-alkyl eller halogen, eller tienyl even- tuellt subetítuerad med 1-3 halogener, såsom aktiv komponent med en eller flera inerta bärare och/eller hjälpmedel, till agrikulturella plantor och/eller fält.
SE8004194A 1979-06-07 1980-06-05 Imidazolderivat, farmaceutisk komposition, fungicid komposition samt sett att applicera fungicida kompositionen till plantor och/eller felt SE453991B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP54071953A JPS6011904B2 (ja) 1979-06-07 1979-06-07 １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体
JP11546579A JPS5639073A (en) 1979-09-07 1979-09-07 1- alpha-styryl imidazole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8004194L SE8004194L (sv) 1980-12-08
SE453991B true SE453991B (sv) 1988-03-21

Family

ID=26413076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8004194A SE453991B (sv) 1979-06-07 1980-06-05 Imidazolderivat, farmaceutisk komposition, fungicid komposition samt sett att applicera fungicida kompositionen till plantor och/eller felt

Country Status (15)

Country Link
US (3) US4328348A (sv)
AR (2) AR226847A1 (sv)
CA (1) CA1141388A (sv)
CH (1) CH646693A5 (sv)
DE (1) DE3021467A1 (sv)
DK (1) DK157860C (sv)
FR (1) FR2458545B1 (sv)
GB (2) GB2054560B (sv)
HU (1) HU188607B (sv)
IE (1) IE49604B1 (sv)
IL (1) IL60252A (sv)
IT (1) IT1129813B (sv)
MX (1) MX5880E (sv)
NL (1) NL184003C (sv)
SE (1) SE453991B (sv)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5216007A (en) * 1980-10-01 1993-06-01 Rohm And Haas Company Substituted ethylene imidazole and triazoles
JPS6036427B2 (ja) * 1980-12-05 1985-08-20 塩野義製薬株式会社 １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体
DK162882A (da) * 1981-04-13 1982-10-14 Searle & Co Imidazolderivater eller syreadditionssalte deraf,deres fremstilling og anvendelse
JPS57188570A (en) * 1981-05-14 1982-11-19 Shionogi & Co Ltd Benzylazole derivative
GB2126218B (en) * 1982-08-14 1986-01-22 Wellcome Found Imidazoles
US4579862A (en) * 1983-07-05 1986-04-01 G. D. Searle & Co. Certain 1H-imidazol-1-yl-1-lower-alkanoic acid derivatives having anti-thrombotic activity
JPS60155163A (ja) * 1984-01-09 1985-08-15 Mitsui Toatsu Chem Inc イミダゾ−ル誘導体
US5135943A (en) * 1984-02-02 1992-08-04 Ferrer Internacional S.A. 1H-imidazole derivative compounds and pharmaceutical compositions containing the same
US4629795A (en) * 1984-05-25 1986-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Process for preparing imidazole derivatives
US4755526A (en) * 1984-06-18 1988-07-05 Eli Lilly And Company Method of inhibiting aromatase
JPS62149666A (ja) * 1985-12-25 1987-07-03 Shionogi & Co Ltd Ｎ−ビニルアゾ−ル類
US4978672A (en) * 1986-03-07 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles
US4749713A (en) * 1986-03-07 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
US4937250A (en) * 1988-03-07 1990-06-26 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
JPH064598B2 (ja) * 1986-07-01 1994-01-19 塩野義製薬株式会社 アゾ−ル誘導体、およびそれを含有する植物病害防除剤
US5138069A (en) * 1986-07-11 1992-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking imidazoles
CA1329614C (en) * 1987-05-02 1994-05-17 Rainer Buerstinghaus N-substituted azoles
DE3812483A1 (de) * 1987-06-27 1989-01-05 Bayer Ag (azolyl-vinyl)-phenol-alkenylether
US4880804A (en) * 1988-01-07 1989-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
US5210079A (en) * 1988-01-07 1993-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of chronic renal failure with imidazole angiotensin-II receptor antagonists
DE3811574A1 (de) * 1988-03-31 1989-10-19 Schering Ag N-substituierte imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
US5354867A (en) * 1988-12-06 1994-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking imidazoles
MA21706A1 (fr) * 1988-12-29 1990-07-01 Rhone Poulenc Agrochimie Benzolidene azolylmethylcycloalcane et utilisation comme fongicide.
US5256683A (en) * 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
DE3901723A1 (de) 1989-01-21 1990-07-26 Bayer Ag Azolyl-derivate
WO1991000281A2 (en) * 1989-06-30 1991-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fused-ring aryl substituted imidazoles
JPH03130266A (ja) * 1989-07-28 1991-06-04 Hodogaya Chem Co Ltd 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体
US5466704A (en) * 1991-02-26 1995-11-14 E. R. Squibb & Sons, Inc. N-substituted imidazole and benzimidazole derivatives useful as angiotenson II antagonists
CA2189068A1 (en) * 1994-04-27 1995-11-02 Nobuo Mochizuki Imidazole derivative and process for producing the same
US6436395B1 (en) 1996-09-18 2002-08-20 Merck & Co., Inc. Rosellinia subiculata ATCC 74386 and fungus ATCC 74387 for producing sordarin compounds for fungi control
DE602004001459T2 (de) * 2003-04-16 2007-02-01 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh 1-imidazolylmethyl-substituierte 2-naphtole und ihre verwendung als beschleuniger für tieftemperaturhärtung
GB0526252D0 (en) * 2005-12-22 2006-02-01 Novartis Ag Organic compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1806995C3 (de) * 1968-11-05 1978-09-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bisimidazolyl-bisphenylmethane und deren Salze
BR6915465D0 (pt) * 1969-03-07 1973-01-04 Bayer Ag Processo para preparar n-benzimidazois substituidos na posicao alfa por heterociclos penta-membrados com atividade antimicotica
IE40911B1 (en) * 1974-04-11 1979-09-12 Schering Ag Imidazole derivatives and process for their manufacture
GR70061B (sv) * 1977-03-31 1982-07-26 Nippon Soda Co
EP0003732B1 (en) * 1978-02-01 1983-10-19 The Wellcome Foundation Limited Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations thereof
DE2808086A1 (de) * 1978-02-24 1979-08-30 Bayer Ag Substituierte diphenyl-imidazolyl- methane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
JPS55313A (en) * 1978-06-13 1980-01-05 Kissei Pharmaceut Co Ltd Imidazole derivative
DK531479A (da) * 1979-01-19 1980-07-20 Pfizer Fremgangsmaade til fremstilling af imidazolderivater og salte deraf

Also Published As

Publication number Publication date
IE49604B1 (en) 1985-10-30
NL184003C (nl) 1989-03-16
DE3021467C2 (sv) 1989-11-02
IE801159L (en) 1980-12-07
IT1129813B (it) 1986-06-11
FR2458545B1 (fr) 1986-04-18
SE8004194L (sv) 1980-12-08
NL184003B (nl) 1988-10-17
IT8067889A0 (it) 1980-06-06
IL60252A0 (en) 1980-09-16
DK157860C (da) 1990-07-30
DK239980A (da) 1980-12-08
MX5880E (es) 1984-08-16
DE3021467A1 (de) 1980-12-18
GB2054560B (en) 1983-09-01
US4328348A (en) 1982-05-04
IL60252A (en) 1987-02-27
FR2458545A1 (fr) 1981-01-02
US4483866A (en) 1984-11-20
GB2118549A (en) 1983-11-02
AR230184A1 (es) 1984-03-01
GB2054560A (en) 1981-02-18
CH646693A5 (de) 1984-12-14
US4463011A (en) 1984-07-31
GB2118549B (en) 1984-04-11
NL8003310A (nl) 1980-12-09
HU188607B (en) 1986-04-28
DK157860B (da) 1990-02-26
AR226847A1 (es) 1982-08-31
CA1141388A (en) 1983-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE453991B (sv) Imidazolderivat, farmaceutisk komposition, fungicid komposition samt sett att applicera fungicida kompositionen till plantor och/eller felt
DE2838847C2 (sv)
JPH02237979A (ja) （ベンジリデン）―アゾリルメチルシクロアルカン及びその殺菌剤としての用途
HU196693B (en) Fungicidal composition comprising 1-triazolylethyl ether derivatives as active ingredient
HU187442B (en) Plant growth regulating compositions
EP0313512A2 (de) Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
DE3013162A1 (de) N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben
US3397273A (en) Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives
EP3725776B1 (en) Pyrazole amide compound and application thereof, and fungicide
HU177167B (en) Fungicide compositions and process for preparing 4-azolyl-4-phenoxy-butanoic acid derivatives as active substances thereof
HU176919B (hu) Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv
JPS60188303A (ja) エチル−２−〔４−（６−クロルベンゾキサゾリルオキシ−フエノキシ〕−プロピオネ−トのための毒性緩和剤としてのキノリルオキシ化合物の使用
KR920005825B1 (ko) 1-아릴-2-플루오로-2-아졸릴 알카논 및 알칸올의 제조방법
US4505922A (en) Triazolealkynol fungicidal agents
JPS61249971A (ja) シクロヘキシル−およびシクロヘキセニルイミダゾ−ル化合物、それらの製造方法および植物保護剤としてのそれらの用途
HU189189B (en) Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives
EP0163606B1 (de) Mikrobizide 1-Fluor-1-azolyl-2,2-diarylethanderivate
JPS6284061A (ja) ピリジニル誘導体
HU190409B (en) Fungicide compositions containing azolyl-phenoxy derivatives as active agents and process for producing the active agents
US3968120A (en) 2-Imidazolylcarbonylbenzoic acid compounds
WO2019120218A1 (zh) 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂
US4508731A (en) Microbicidal N-(tetrahydro-2-on-fur-3-yl)-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines
JPS62149667A (ja) 新規なアゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する農園芸用薬剤
EP0060962B1 (de) Mikrobizide Triazolylmethyldioxolane und deren Herstellung
HU176918B (hu) Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8004194-0

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8004194-0

Format of ref document f/p: F