JPS6011904B2 - 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6011904B2 JPS6011904B2 JP54071953A JP7195379A JPS6011904B2 JP S6011904 B2 JPS6011904 B2 JP S6011904B2 JP 54071953 A JP54071953 A JP 54071953A JP 7195379 A JP7195379 A JP 7195379A JP S6011904 B2 JPS6011904 B2 JP S6011904B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- test
- formula
- methylene chloride
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000004963 1-benzylimidazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical group COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N Croconazole Chemical compound ClC1=CC=CC(COC=2C(=CC=CC=2)C(=C)N2C=NC=C2)=C1 WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- -1 s ec-butyl Chemical group 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;methanol Chemical compound OC.ClCCl WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- GQTKYLQYHPTULY-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC(Cl)=C1 GQTKYLQYHPTULY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEUPLGRNURQXAR-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KEUPLGRNURQXAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFYGRLJDKWMDI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O CJFYGRLJDKWMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVSDCHNBNFJDQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1O QCVSDCHNBNFJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(CBr)C=C1 KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWNCBVSNHZJMF-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1=NC(C(O)=O)=CS1 YCWNCBVSNHZJMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000530 Alcea rosea Species 0.000 description 1
- 235000017334 Alcea rosea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017303 Althaea rosea Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Chemical group 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical group [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940090012 bentyl Drugs 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- GUBNMFJOJGDCEL-UHFFFAOYSA-N dicyclomine hydrochloride Chemical group [Cl-].C1CCCCC1C1(C(=O)OCC[NH+](CC)CC)CCCCC1 GUBNMFJOJGDCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCDAAMJNUHOIY-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CCOC(C)=O.CC(C)OC(C)C WDCDAAMJNUHOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229960000443 hydrochloric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000273 veterinary drug Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
(式中、mおよびqはそれぞれ1〜2の整数;nは0〜
3の整数:Xは水素または塩素: Yは水素、アルキル、メトキシ、塩素またはニト。
3の整数:Xは水素または塩素: Yは水素、アルキル、メトキシ、塩素またはニト。
;RIは酸素または硫黄;
R2は酸素、硫黄またはメチレン;
R3はフエニルまたはチエニル;
R4、R5の一方がィミダゾリルで、他方がフェニルを
表わすか、あるいはR4とR5が一緒になってアルキリ
デンを表わす。
表わすか、あるいはR4とR5が一緒になってアルキリ
デンを表わす。
)で示される化合物およびその酸付加塩に関する。
本発明の目的はヒトまたは動物用抗真菌剤あるいは農業
用殺菌剤として有用な1一ペソジルィミダゾール誘導体
(1)を提供することにある。上記定義において使用さ
れる用語につき具体的例示を示す:アルキルとしてはメ
チル「エチル、プロピル、*イソブロピル、ブチル、s
ecーブチル、ベンチル、イソベンチルなど;アルキリ
デンとしてはメチレンエチリデン、ブロピリデン、イソ
プロピリデン、ブチリデン、イソブチリデン、ベンチリ
デンなどがそれぞれ例示される。
用殺菌剤として有用な1一ペソジルィミダゾール誘導体
(1)を提供することにある。上記定義において使用さ
れる用語につき具体的例示を示す:アルキルとしてはメ
チル「エチル、プロピル、*イソブロピル、ブチル、s
ecーブチル、ベンチル、イソベンチルなど;アルキリ
デンとしてはメチレンエチリデン、ブロピリデン、イソ
プロピリデン、ブチリデン、イソブチリデン、ベンチリ
デンなどがそれぞれ例示される。
目的物質(1)は下記の図式によって合成される:第1
工法 第2工法 (式中、Mは水素またはアルカリ金属; Aは反応性基(例えば、ハロゲン、トシルなどのェステ
ル残基);R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、m
、nおよびqは前記と同意義を有する。
工法 第2工法 (式中、Mは水素またはアルカリ金属; Aは反応性基(例えば、ハロゲン、トシルなどのェステ
ル残基);R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、m
、nおよびqは前記と同意義を有する。
)第1工法について:
本工法はフェノール頼もしくはチオフェノール類(0)
を反応説剤(皿)とを塩基の存在下に反応させるか、あ
るいはアルカリ金属フェノラート、もしくはチオフェノ
ラート(m)とmとを反応させればよい。
を反応説剤(皿)とを塩基の存在下に反応させるか、あ
るいはアルカリ金属フェノラート、もしくはチオフェノ
ラート(m)とmとを反応させればよい。
塩基としては水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、カ
リウムアミド、ナトリウムェトキシドなどが挙げられる
。この反応は適当な不活性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ベンゼン、メタノール、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン)中室温下に行われる。原料物質として
使用されるフェノール類もしくはチオフェノール類(m
)は、例えば、次の反応経路により合成される:第2工
法について: 本工法はアセトフェノソ類(W)にN・N′−チオニル
ジィミダゾールを反応させて、ィミダゾールの付加と脱
水反応を同時にもしくは順次生起させてェテニレン体(
la)を生起させることからなる。
リウムアミド、ナトリウムェトキシドなどが挙げられる
。この反応は適当な不活性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ベンゼン、メタノール、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン)中室温下に行われる。原料物質として
使用されるフェノール類もしくはチオフェノール類(m
)は、例えば、次の反応経路により合成される:第2工
法について: 本工法はアセトフェノソ類(W)にN・N′−チオニル
ジィミダゾールを反応させて、ィミダゾールの付加と脱
水反応を同時にもしくは順次生起させてェテニレン体(
la)を生起させることからなる。
本反応は適当な溶媒中室温下または冷時*もしくは加熱
下に実施される。溶媒としてジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、
クロロホルム、1・2ージクロルェタンなどが使用され
る。ここで原料物質として使用されるアセトフェノン類
(W)は下記反応式に従って得られる:(式中、m、n
、q、×、Y、R1、R2、R3、A、Mは各々前記と
同意菱を有する。
下に実施される。溶媒としてジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、
クロロホルム、1・2ージクロルェタンなどが使用され
る。ここで原料物質として使用されるアセトフェノン類
(W)は下記反応式に従って得られる:(式中、m、n
、q、×、Y、R1、R2、R3、A、Mは各々前記と
同意菱を有する。
)ただし、本反応は上記第1工法に準じて実施すればよ
い。
い。
かくして得られる目的物質(1)は結晶化、製剤化、安
定性の向上などのため、製剤上許容される酸付加塩に変
換され得る。
定性の向上などのため、製剤上許容される酸付加塩に変
換され得る。
このような塩を形成し得る酸としては、酢酸、クエン酸
、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、綾酸、サリチル酸、メ
タンスルホン酸などの有機酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸
、硝酸、リン酸などの無機酸が例示される。目的物質(
1)またはそれらの塩は優れた抗真菌作用を示し、医薬
または動物薬として有用である。次に試験管内抗菌試験
の結果を示す: {aー 供試化合物 化合物No. なお他の化合物も同様の活性を示した。
、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、綾酸、サリチル酸、メ
タンスルホン酸などの有機酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸
、硝酸、リン酸などの無機酸が例示される。目的物質(
1)またはそれらの塩は優れた抗真菌作用を示し、医薬
または動物薬として有用である。次に試験管内抗菌試験
の結果を示す: {aー 供試化合物 化合物No. なお他の化合物も同様の活性を示した。
目的物質(1)またはその酸付加塩は、単独もしくは他
の賭形剤、希釈剤、分散剤などの添加剤とともに、外用
もしくは内用のための剤型として製剤化して使用される
。
の賭形剤、希釈剤、分散剤などの添加剤とともに、外用
もしくは内用のための剤型として製剤化して使用される
。
このような剤型としては溶液、懸濁液、粉剤、顎粒剤、
カプセル剤、錠剤、注射剤、軟膏、チンキ剤などが挙げ
られ、またこれらの製剤は製剤化のための常法に従って
一般に製剤され得る。ヒトの成人向け投与量は、例えば
、経口では1日当り100〜2000の9であってよい
。また目的物質(1)またはその酸付加塩は各種植物病
原菌や±壌菌に対して抗菌作用を示すので農業用抗菌剤
としても有用である。
カプセル剤、錠剤、注射剤、軟膏、チンキ剤などが挙げ
られ、またこれらの製剤は製剤化のための常法に従って
一般に製剤され得る。ヒトの成人向け投与量は、例えば
、経口では1日当り100〜2000の9であってよい
。また目的物質(1)またはその酸付加塩は各種植物病
原菌や±壌菌に対して抗菌作用を示すので農業用抗菌剤
としても有用である。
実験例 1
灰色カビ病防除試験
01 供謎化合物
化合物 構造式
No.
【2) 試験方法
温室内に直径9肌の塩化ビニル製カップに1本植えで土
耕裁培したキュウリ(品種:松風)の第1本葵期に所定
濃度の供試薬液2.5のとつつを散布し、温度25〜2
6oo、湿度80%の条件下に24時間保った。
耕裁培したキュウリ(品種:松風)の第1本葵期に所定
濃度の供試薬液2.5のとつつを散布し、温度25〜2
6oo、湿度80%の条件下に24時間保った。
その後、灰色カビ病菌(敗tNtiscinerea)
胞子懸濁液を1葉当り5ヵ所に滴下し、温度2000、
湿度95%の条件下に72時間保った。
胞子懸濁液を1葉当り5ヵ所に滴下し、温度2000、
湿度95%の条件下に72時間保った。
防除率は病原菌接種部の発病程度を求め、下記の式によ
り算出した:防除率(%)=無処理区の発病度合−処理
区の発病度合XI。
り算出した:防除率(%)=無処理区の発病度合−処理
区の発病度合XI。
〇無処理区の発病度合{3’結果
化合物修 濃度 ■p■ 発病度合 防除率燐1
500 0 1002 ″ 0 10
0 3 ″ 0 100 4 〃 0 100 5 〃 0 100 無処理区 − 100 0注)発病度
合は下記の方式に従って算出した:発 病 状 態
評価 調査数接種部に大きく変色した病 20
a 斑が形成されたもの 接種した葉の裏面が変色し 10 b たもの 接種した葉の裏面が僅かに 5 C 変色したもの 発病存し o d 発病度合=2披読言蕎麦妻券的・〇。
500 0 1002 ″ 0 10
0 3 ″ 0 100 4 〃 0 100 5 〃 0 100 無処理区 − 100 0注)発病度
合は下記の方式に従って算出した:発 病 状 態
評価 調査数接種部に大きく変色した病 20
a 斑が形成されたもの 接種した葉の裏面が変色し 10 b たもの 接種した葉の裏面が僅かに 5 C 変色したもの 発病存し o d 発病度合=2披読言蕎麦妻券的・〇。
(調査総数=a+b+c+d)
実験例 2
ウリたんそ病防除試験
【11 供試化合物
化合物 構造式
No.
【2’試験方法
温室内に直径9肌の塩化ビニル製カップに1本植えで土
耕裁塔したキュウリ(品種:松風)の第1本葉期に所定
濃度の供試薬液を2.5の【づつ散布し、温度25〜2
がo、湿度80%の条件下に24時間保った。
耕裁塔したキュウリ(品種:松風)の第1本葉期に所定
濃度の供試薬液を2.5の【づつ散布し、温度25〜2
がo、湿度80%の条件下に24時間保った。
その後、たんそ病菌(CoiletoUichumla
geMrimm)胞子懸濁液を1葉当り5カ所に滴下し
、温度25q0、湿度95%の条件下に1日保った。
geMrimm)胞子懸濁液を1葉当り5カ所に滴下し
、温度25q0、湿度95%の条件下に1日保った。
温度25qo、湿度75〜80%の条件下に6日間放置
し、病原菌接種部の発病度合を求め、次式により防除率
を算出した。防除率:無処理区の発病度合‐処理区の発
病度合XI。〇(%)無処理の発病度合(ただし、発病
度合の算出は実施例iと同様に行った。
し、病原菌接種部の発病度合を求め、次式により防除率
を算出した。防除率:無処理区の発病度合‐処理区の発
病度合XI。〇(%)無処理の発病度合(ただし、発病
度合の算出は実施例iと同様に行った。
)【3} 結果
化合物修 濃度■p■ 発病度合 防除率燐6 50
0 0 1007 500 0 10
0 無処理 100 0 実施例 3 ゥリ類うどんこ病防除試験 ‘1} 供試化合物 化合物 構造式 No. (シス・トランス混合物) 【2ー 試験方法 温室内に直径9肌の塩化ビニル製カップに1本植えで土
耕裁培したキュウリ(品種:松風)の第1本葉期に所定
濃度の供試薬液5の【づつを散布し、温度25〜2が○
の条件下に1日保った。
0 0 1007 500 0 10
0 無処理 100 0 実施例 3 ゥリ類うどんこ病防除試験 ‘1} 供試化合物 化合物 構造式 No. (シス・トランス混合物) 【2ー 試験方法 温室内に直径9肌の塩化ビニル製カップに1本植えで土
耕裁培したキュウリ(品種:松風)の第1本葉期に所定
濃度の供試薬液5の【づつを散布し、温度25〜2が○
の条件下に1日保った。
その後、あらかじめうどんこ病菌(Spherothe
cafuli亀nea)で接種発病し胞子形成させた羅
病本葉を1のに切除したものを処理本藁上4カ所に付着
接種させ、25〜2がCの条件下にloB間保った。
cafuli亀nea)で接種発病し胞子形成させた羅
病本葉を1のに切除したものを処理本藁上4カ所に付着
接種させ、25〜2がCの条件下にloB間保った。
調査は接種部における胞子形成の有無を顕微鏡により観
察して高なった。評価方法(十):接種部に多数の胞子
形成および菌糸が認められる場合(一):接種部に綾病
斑および胞子形成が認められない場合{3} 結果 化合物修 震 度 発病程度 8 500ppm 9 〃 − 10 〃 − 11 〃 − 12 〃 「 無処理 + 実施例 4 ィネいもち病防除試験 m 供試化合物 化合物 構造式 No. (シス・トランス混合物) ■ 試験方法 温室内で10日間育苗したィネ(品種:愛知旭)を直径
12仇の塩化ビニル製カップに移植し、14日後に所定
濃度の供試薬液を散布した。
察して高なった。評価方法(十):接種部に多数の胞子
形成および菌糸が認められる場合(一):接種部に綾病
斑および胞子形成が認められない場合{3} 結果 化合物修 震 度 発病程度 8 500ppm 9 〃 − 10 〃 − 11 〃 − 12 〃 「 無処理 + 実施例 4 ィネいもち病防除試験 m 供試化合物 化合物 構造式 No. (シス・トランス混合物) ■ 試験方法 温室内で10日間育苗したィネ(品種:愛知旭)を直径
12仇の塩化ビニル製カップに移植し、14日後に所定
濃度の供試薬液を散布した。
散布から18後にいもち病菌(Pのic山ariaoび
zae)胞子浮遊液をィネ葵面に頃霧接種し、温度28
こ○、湿度98%の接種室に24時間保ち、その後温度
28℃、湿度90%の温度内に7日間保ち、発病病斑数
を調査し、防除率を下記式により算出した。防除率=無
処理区の病斑数−処理区の病斑数XI。
zae)胞子浮遊液をィネ葵面に頃霧接種し、温度28
こ○、湿度98%の接種室に24時間保ち、その後温度
28℃、湿度90%の温度内に7日間保ち、発病病斑数
を調査し、防除率を下記式により算出した。防除率=無
処理区の病斑数−処理区の病斑数XI。
〇(%)無処理区の病斑数‘3’ 結果
化合物修 濃度■p■ 病斑数 防除率■8
500 25 99.09 〃
99 96.213 ″
45 98.314 ″
271 89.5燕処理 −
2589 0以下に本発明の実施例を述べる。
500 25 99.09 〃
99 96.213 ″
45 98.314 ″
271 89.5燕処理 −
2589 0以下に本発明の実施例を述べる。
実施例 1
ィミダゾール60夕と乾燥塩化メチレン300机の)ら
なる溶液に塩化チオニル26.2夕を加え、室温下に1
0分間燈拝し、‘1}20夕を加え、室温下に1.5時
間縄拝する。
なる溶液に塩化チオニル26.2夕を加え、室温下に1
0分間燈拝し、‘1}20夕を加え、室温下に1.5時
間縄拝する。
反応液に氷水を加え、塩化メチレンで抽出する。有機層
を水洗し、さる肖で乾燥し、濃縮する。残燈を5%メタ
ノール−塩化メチレンに溶解し、シリカゲルにてカラム
クロマトグラフィーに付し、溶出液を濃縮する。残澄を
酢酸エチル−イソプロピルェーテルで洗浄し、■25.
8夕を得る。融点150〜15100。IR(Nuj。
を水洗し、さる肖で乾燥し、濃縮する。残燈を5%メタ
ノール−塩化メチレンに溶解し、シリカゲルにてカラム
クロマトグラフィーに付し、溶出液を濃縮する。残澄を
酢酸エチル−イソプロピルェーテルで洗浄し、■25.
8夕を得る。融点150〜15100。IR(Nuj。
・):3300一2100・2570・1630肌−1
〔2)500の9、乾燥ジメチルホルムアミド5の‘、
60%水酸化ナトリウム164の上から■ナトリウム塩
を生成させる。このナトリウム塩溶液にpークロルベン
ジルブロミド828の9を加え、室温下に18分間燈杵
する。反応液に氷水を加え、塩化メチレンで抽出する。
有機層を水洗し、三硝で乾燥し、濃縮する。残盤をシリ
カゲルにてクロマトグラフィーに付し、2%メタノール
塩化メチレンで溶出する。溶出液を集め、これに塩酸、
ユタノール混液を加え、濃縮する。残澄を酢酸エチルー
ヱーテルから結晶化し、さらにメタノール−酢酸エチル
から再結晶し、(3}(塩酸塩)345の9を得る。融
点182.5〜183.5o0(分解)。IR(Nuj
。
〔2)500の9、乾燥ジメチルホルムアミド5の‘、
60%水酸化ナトリウム164の上から■ナトリウム塩
を生成させる。このナトリウム塩溶液にpークロルベン
ジルブロミド828の9を加え、室温下に18分間燈杵
する。反応液に氷水を加え、塩化メチレンで抽出する。
有機層を水洗し、三硝で乾燥し、濃縮する。残盤をシリ
カゲルにてクロマトグラフィーに付し、2%メタノール
塩化メチレンで溶出する。溶出液を集め、これに塩酸、
ユタノール混液を加え、濃縮する。残澄を酢酸エチルー
ヱーテルから結晶化し、さらにメタノール−酢酸エチル
から再結晶し、(3}(塩酸塩)345の9を得る。融
点182.5〜183.5o0(分解)。IR(Nuj
。
1):2450・1600Cの‐1実施例 2〜53下
記原料物質(m)、(m)を使用し、実施例1と同様に
反応を行い、対応する目的物質(1)を得る:表 1 洋)* メチル基に関するンス・トランス混合物o**
相互にメチル基に関するシス・トランス異性体。
記原料物質(m)、(m)を使用し、実施例1と同様に
反応を行い、対応する目的物質(1)を得る:表 1 洋)* メチル基に関するンス・トランス混合物o**
相互にメチル基に関するシス・トランス異性体。
式中の略号は下記の意義を有する:Ph (フエニル)
Thie (チエニル) i−Pr (イソブ
ロピル)1m(1−イミダゾリル)実施例51以ミダゾ
ール2.95夕、乾燥塩化メチレン15のおよび塩化チ
オニル1.29夕からN・N−チオニルジィミダゾール
を調製し、これに{1}2.0夕を加え、塩化メチレン
の抽出する。
Thie (チエニル) i−Pr (イソブ
ロピル)1m(1−イミダゾリル)実施例51以ミダゾ
ール2.95夕、乾燥塩化メチレン15のおよび塩化チ
オニル1.29夕からN・N−チオニルジィミダゾール
を調製し、これに{1}2.0夕を加え、塩化メチレン
の抽出する。
有機層を水洗し、三硝で乾燥し、溶媒を蟹去する。残澄
をシリカゲルにてカラムクロマトグラフィーに付し、塩
化メチレンで溶出し、禾反応の‘1)750の9を回収
する。1%メタノール−塩化メチレン〜2%メタノール
−塩化メチレンにて溶出する区分を濃縮し、残澄をエタ
ノール性塩酸で結晶化する。
をシリカゲルにてカラムクロマトグラフィーに付し、塩
化メチレンで溶出し、禾反応の‘1)750の9を回収
する。1%メタノール−塩化メチレン〜2%メタノール
−塩化メチレンにて溶出する区分を濃縮し、残澄をエタ
ノール性塩酸で結晶化する。
本品をメタノール−酢酸エチル−エーテルにて再結晶し
、‘2)310の9を得る。融点153〜163午○。
参考例 1 イミダゾール4.12夕、塩化チオニル1.8夕および
乾燥塩化メチレン20机からN・N′−チオニルィミダ
ゾールを調製し、これに【1}2夕を加え、室温下に1
夜放置する。
、‘2)310の9を得る。融点153〜163午○。
参考例 1 イミダゾール4.12夕、塩化チオニル1.8夕および
乾燥塩化メチレン20机からN・N′−チオニルィミダ
ゾールを調製し、これに【1}2夕を加え、室温下に1
夜放置する。
反応液に氷水を加え、塩化メチレンで抽出する。有機層
を水洗し、乾燥し、塩化メチレンを留去する。残澄を酢
酸エチルーェーテルで洗浄し、‘2’2.72夕を得る
。融点183〜193℃。本品の塩酸塩(汎CI・日2
0)、融点124〜1270○。参考例 2 p−クロロフェノールをトリェチルアミンの存在下、塩
化ァセチルと加熱させて得られるp−クロロフェ/−ル
・アセテート(沸点111〜11が○/16側Hg)〔
Ber.87、194(1954)〕2.5モルおよび
二硫化炭素400の‘からなる溶液に塩化アルミニウム
2.8モルを加え、2時間加熱還流する。
を水洗し、乾燥し、塩化メチレンを留去する。残澄を酢
酸エチルーェーテルで洗浄し、‘2’2.72夕を得る
。融点183〜193℃。本品の塩酸塩(汎CI・日2
0)、融点124〜1270○。参考例 2 p−クロロフェノールをトリェチルアミンの存在下、塩
化ァセチルと加熱させて得られるp−クロロフェ/−ル
・アセテート(沸点111〜11が○/16側Hg)〔
Ber.87、194(1954)〕2.5モルおよび
二硫化炭素400の‘からなる溶液に塩化アルミニウム
2.8モルを加え、2時間加熱還流する。
反応液を常法により処理し、融点52.5qoの結晶と
して2ークロロフェノールを得る〔Bull.soc.
chim.Fr.1965(12)3658〜3662
〕。参考例 3m−クロロフェノールをトリヱチルアミ
ンの存在下、塩化アセチルと加熱させて得られるmーク
ロロフェノール・アセテート(沸点116.5oo/2
1脚Hg、Ber.424371(1909))160
のこ塩化アルミニウム180夕を加え、200qoに加
熱する。
して2ークロロフェノールを得る〔Bull.soc.
chim.Fr.1965(12)3658〜3662
〕。参考例 3m−クロロフェノールをトリヱチルアミ
ンの存在下、塩化アセチルと加熱させて得られるmーク
ロロフェノール・アセテート(沸点116.5oo/2
1脚Hg、Ber.424371(1909))160
のこ塩化アルミニウム180夕を加え、200qoに加
熱する。
反応液を常法により処理し、融点2が○、沸点126℃
/16肌Hgの2−アセチル−5−クロロフェノールを
得る。収率67%。〔茂r.891〜12(1956)
〕参考例 42・4−ジクロロフエノールにトリエチル
アミンの存在下塩化アセチルを加熱反応させて得られる
2・4−ジクロロフェノール・アセテート(沸点244
〜245q0)1モルに塩化アルミニウム2.2モルを
加え、12000で1時間加熱する。
/16肌Hgの2−アセチル−5−クロロフェノールを
得る。収率67%。〔茂r.891〜12(1956)
〕参考例 42・4−ジクロロフエノールにトリエチル
アミンの存在下塩化アセチルを加熱反応させて得られる
2・4−ジクロロフェノール・アセテート(沸点244
〜245q0)1モルに塩化アルミニウム2.2モルを
加え、12000で1時間加熱する。
反応液を常法により処理し、融点9700の結晶として
2ーアセチル−4・6−ジクロロフヱノールを得る。収
率55%。〔Tetrahdron、2.241〜24
5(1958)〕以下に農業用殺菌剤の製剤例を示す。
製剤例 1 前記実施例1で得られる糊(塩酸塩)5重量部;クレー
85重量部およびタルク1の重量部を粉砕し、粉剤とす
る。
2ーアセチル−4・6−ジクロロフヱノールを得る。収
率55%。〔Tetrahdron、2.241〜24
5(1958)〕以下に農業用殺菌剤の製剤例を示す。
製剤例 1 前記実施例1で得られる糊(塩酸塩)5重量部;クレー
85重量部およびタルク1の重量部を粉砕し、粉剤とす
る。
製剤例 2
前記実施例2で得られる目的物5の雲量部、珪藻土45
重量部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム2.5
重量部を粉砕混合し、水和剤とする。
重量部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム2.5
重量部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例 3前記実施例3で得られる目的物3の重量部、
キシレン6の重量部およびポリオキシェチレンアルキル
アリールェーテル10重量部を混合し、乳剤とする。
キシレン6の重量部およびポリオキシェチレンアルキル
アリールェーテル10重量部を混合し、乳剤とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、mおよびqはそれぞれ1〜2の整数; nは0
〜3の整数; Xは水素または塩素; Yは水素、アルキル、メトキシ、塩素またはニトロ;
R^1は酸素または硫黄; R^2は酸素、硫黄また
はメチレン; R^3はフエニルまたはチエニル; R^4、R^5の一方がイミダゾリルで、他方がフエ
ニルを表わすか、あるいはR^4とR^5が一緒になっ
てアルキリデンを表わす。 )で示される化合物およびその酸付加塩。 2 1−[1−[2−(3−クロロベンジルオキシ)フ
エニル]ビニル]1H−イミダゾールである特許請求の
範囲第1項記載の化合物。
Priority Applications (21)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP54071953A JPS6011904B2 (ja) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
DK239980A DK157860C (da) | 1979-06-07 | 1980-06-03 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylimidazolderivater samt farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf |
SE8004194A SE453991B (sv) | 1979-06-07 | 1980-06-05 | Imidazolderivat, farmaceutisk komposition, fungicid komposition samt sett att applicera fungicida kompositionen till plantor och/eller felt |
IE1159/80A IE49604B1 (en) | 1979-06-07 | 1980-06-05 | Benzylimidazole derivatives |
BE0/200914A BE883665A (fr) | 1979-06-07 | 1980-06-05 | Nouveaux derives du benzymidazole |
NLAANVRAGE8003310,A NL184003C (nl) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Fenyl-alkyl-imidazoolderivaten met anti-mycotische en fungicide werking en gevormd preparaat daarvan. |
MX808864U MX5880E (es) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Procedimiento para preparar derivados de bencilimidazol |
DE19803021467 DE3021467A1 (de) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | 1-benzylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur vorbeugung und behandlung von mykosen und von pilzbefall bei nutzpflanzen |
AR281321A AR226847A1 (es) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Procedimiento para preparar derivados de 1-benzimidazol |
HU834275A HU188607B (en) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Fungicide compositions containing benzyl-imidazole derivatives |
GB8018682A GB2054560B (en) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Benzylimdiazole derivatives |
CH439480A CH646693A5 (de) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Benzylimidazol-derivate. |
IL60252A IL60252A (en) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Alpha-(phenyl)alkylidine benzylimidazole derivatives,process for preparing the same and pharmaceutical,veterinary or agricultural fungicidal compositions containing the same |
US06/157,166 US4328348A (en) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Novel benzylimidazole derivatives |
CA000353633A CA1141388A (en) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | 1-benzylimidazole derivatives |
FR8012668A FR2458545B1 (fr) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Procede de preparation de derives de benzylimidazole, nouveaux produits ainsi obtenus, et leur utilisation pour leurs activites antimycotique et fongicide |
IT67889/80A IT1129813B (it) | 1979-06-07 | 1980-06-06 | Derivati del benzilimmidazolo particolarmente utili come antimicotici e fungicidi e procedimento per la loro preparazione |
AR286783A AR230184A1 (es) | 1979-06-07 | 1981-09-16 | Procedimiento para preparar derivados de 1-benzil-imidazol |
US06/341,634 US4463011A (en) | 1979-06-07 | 1982-01-22 | Bis-imidazolyl-bis-phenylmethane derivatives and their use as fungicides |
US06/397,786 US4483866A (en) | 1979-06-07 | 1982-07-13 | Agricultural composition and method utilizing 1-benzylimidazole derivatives |
GB08309353A GB2118549B (en) | 1979-06-07 | 1983-04-06 | Benzylimidazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP54071953A JPS6011904B2 (ja) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55164677A JPS55164677A (en) | 1980-12-22 |
JPS6011904B2 true JPS6011904B2 (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=13475349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54071953A Expired JPS6011904B2 (ja) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6011904B2 (ja) |
BE (1) | BE883665A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3235589A1 (de) | 1982-09-25 | 1984-03-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzylether von phenol-mannich-basen, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung |
JPS60252470A (ja) * | 1984-05-25 | 1985-12-13 | Shionogi & Co Ltd | ビニルイミダゾ−ル誘導体の製造法 |
EP0757988A4 (en) * | 1994-04-27 | 2000-07-26 | Nippon Soda Co | IMIDAZOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
-
1979
- 1979-06-07 JP JP54071953A patent/JPS6011904B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-06-05 BE BE0/200914A patent/BE883665A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55164677A (en) | 1980-12-22 |
BE883665A (fr) | 1980-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU676343B2 (en) | Pesticidal 1-arylpyrroles | |
AU655204B2 (en) | Pesticidal 1-arylimidazoles | |
FR2458545A1 (fr) | Procede de preparation de derives de benzylimidazole, nouveaux produits ainsi obtenus, et leur utilisation pour leurs activites antimycotique et fongicide | |
IE920146A1 (en) | Pesticidal 1-(2-pyridyl)pyrazoles | |
JPH05148240A (ja) | 1−アリール−5−(置換アルキリデンイミノ)ピラゾール | |
JPS62255469A (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は植物生長調整剤組成物 | |
EP0218736B1 (en) | A ketene s,s-acetal derivative, a process for manufacturing thereof and a method for curing mycosis by administering it | |
JPS6011904B2 (ja) | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 | |
AU615898B2 (en) | Pesticidal method using 2-phenylimidazole derivatives | |
KR950007593B1 (ko) | 이속사졸릴에탄올 유도체의 제조방법 | |
JPS63146865A (ja) | アゾール誘導体およびそれを含有する植物病害防除剤 | |
US4875922A (en) | Pyrimidine derivatives | |
JPS6036427B2 (ja) | 1−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 | |
JPS61109775A (ja) | 置換アゾリルシクロプロピル‐アゾリルメチル‐カルビノール誘導体、その製法および用途 | |
JPH04202190A (ja) | 光学活性トリアゾール誘導体及び殺菌剤 | |
CN111499554A (zh) | 苯基吡咯类化合物及其杀菌活性的应用 | |
JPS63225362A (ja) | 殺菌剤アゾリル誘導体 | |
EP0033580B1 (en) | Novel benzenamines, their preparation and fungicide and anticoccidial compositions containing them | |
CN111285802B (zh) | 一种吡啶酰胺类化合物及用途 | |
KR840002442B1 (ko) | 벤질 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
CN111285801B (zh) | 一种吡啶酰胺类化合物及用途 | |
JPH0352865A (ja) | 1,3,5―トリアリール―2―ピラゾリン誘導体に基づく殺菌・殺カビ剤、新規な1,3,5―トリアリール―2―ピラゾリン及びそれらの製造方法 | |
JPS6310706A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPS5973564A (ja) | N↓−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPH0144705B2 (ja) |