HU188607B - Fungicide compositions containing benzyl-imidazole derivatives - Google Patents

Fungicide compositions containing benzyl-imidazole derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU188607B
HU188607B HU834275A HU427580A HU188607B HU 188607 B HU188607 B HU 188607B HU 834275 A HU834275 A HU 834275A HU 427580 A HU427580 A HU 427580A HU 188607 B HU188607 B HU 188607B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkoxy
optionally substituted
phenyl
halogen
alkyl
Prior art date
Application number
HU834275A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaru Ogata
Yoshihachi Watnabe
Katsuya Tawara
Hiroshi Matsumuto
Toshio Takahashi
Original Assignee
Shionogi And Co Ltd,Jp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP54071953A external-priority patent/JPS6011904B2/ja
Priority claimed from JP11546579A external-priority patent/JPS5639073A/ja
Application filed by Shionogi And Co Ltd,Jp filed Critical Shionogi And Co Ltd,Jp
Publication of HU188607B publication Critical patent/HU188607B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08—Acetic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/06—Oxalic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/10—Succinic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/255—Tartaric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/265—Citric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10—Salicylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány az (1) általános képletű benzil-imidazolszármazékokat és savaddíciós sóikat 0,01-95 s% menynyiségben tartalmazó gombaölő készítményekre vonatkozik. A képletben m 0,1 vagy 2;
X halogénatom;
R1 alkoxicsoport, adott esetben halogénatommal vagy alkilcsoporttal szubsztituált fenil-alkoxi-csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált fenoxi-alkoxi-csoport, dialkil-amino-alkoxi-csoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált tienil-alkoxi-csoport;
R2 és R3 együtt 1—3 szénatomos alkilidéncsoport.
R*
R3 (I)
-1188 ο07
A találmány az (I) általános képletű benzil-imidazolszármazékokat, valamint savaddiciós sóikat hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítményekre vonatkozik.
Az (1) általános képletben m értéke 0, 1 vagy 2;
X jelentése halogénatom;
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkoxiesoport, adott esetben a fenilgyűrűn egy vagy két halogénatommal, 1-4 szénatomos alkií-csoporttal szubsztituált fenil-(l —4 szénatomos alkoxij-csoport, adott esetben a fenilgyűrűn halogénatommal szubsztituált fenoxi-(l—4 szénatomos alkoxij-csoport, di-( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénátomos alkoxi)csoport vagy adott esetben a tienilgyűrűn halogénatommal szubsztituált tienil-(l—4 szénátomos alkoxi )-csoport;
R2 és R3 együtt 1-3 szénátomos alkilidcncsoportot alkotnak.
Gyógyászati hatású benzil-imidazol-származékokat ismertet az 50-148357 számú nyilvánosságraliozott japán szabadalmi bejelentés és az European Journal of Medicinái Chemistry 14, 3. szám, 227-230., 231-237 243-245. (1979) közlemény.
Az (1) általános képletben a halogénatom fluor-, bróm-, klór- vagy jódatom, előnyösen klóratom. Az 1—4 szénatomos alkil-, illetve alkoxiesoport egyenes vagy elágazó szénláncú és például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-, szek-butil, izobutilcsoport, illetve ezeknek megfelelő oxigénatomon keresztül kapcsolódó csoport, azaz metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy buíoxicsoport és elágazó szénláncú izomerjeik.
Az aikilidéncsoport metilén-, etilidén-, propilidénvagy izopropilidén-csoport lehet.
Az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sói szervetlen vagy szerves savakkal alkotott, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sók. A sóképzéshez, szervetlen savként például sósavat, hidrogén-bromidot, kénsavat, salétromsavat, foszforsavat; szerves savként például ecetsavat, citromsavat, borkősavat, metán-szulfonsavat, almasavat, borostyánkösavatj szalicílsavat használhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületek, illetve savaddíciós sóik hídrátjaik és szolvátjaik, például 1 -4 szénatomos alkoholokkal képezett szolvátjaik alakjában is létezhetnek. A szolvátok és hidrátok szintén a találmány keretébe tartoznak.
Az (I) általános képletű vegyületek az [A] cs [Bj reakcióvázlatokon bemutatott reakciókkal állíthatók elő.
. Az [A] reakcióvázlat szerint (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; a képletekben X, m, R2 és R3 a fenti jelentésű, M hidrogénatom vagy alkálifématom, R1 az R1 jelentésére előzőkben megadott, adott esetben szubsztituált alkilcsoport, A halogénatom vagy reakcióképes észtercsoport.
A reagáltatást bázis és közömbös oldószer jelenlétében szobahőmérsékleten vagy melegítés közben végezzük. Bázisként például alkálifém- vagy alkáliföldfémvegyületet, így nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-lúdridet, nátrium amidot, kálium-amidot. nátriumalkoxidot, kálium-karbonátot használhatunk. A közömbös oldószer például dimetil-formamid, benzol, alkanol, kloroform, dioxán, tetrahidrofurán, aceton lehet.
A (II) általános képletű kiindulási vegyidet előállítására megfelelő ketont Ν,Ν’-tionil-diimidazollal vagy N,2
N’-karbonil-diimidazollal közömbös oldószerben szobahőmérsékleten vagy hűtés közben reagáltatunk.
A [B] reakcióvázlat szerint (IV) általános képletű ketont - m, X, R1 a fenti jelentésű, B és D hidrogénatomot és/vagy 1 —2 szénatomos alkilcsoportot jelent — Ν,Ν’-tionil-diiinidazollal vagy N,N’-karbonil-diimidazollal közömbös oldószer, például metilén-klorid, kloro-. form, tetrahidrofurán, dioxán, benzol, acetonitril vagy
1,2-diklór-etán jelenlétében szobahőmérsékleten vagy hűtés közben reagáltatunk; a kapott (la) általános képletű vegyületben B és D hidrogénatom és/vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport, azaz olyan (I) általános képletű vegyület, amelyben R2 és R3 együtt 1—3 szénatomos aikilidéncsoport.
Az (I) általános képletű benzil-imidazol-származékokat, valamint savaddiciós sóikat - adott esetben hidrát vagy szolvát alakjában - hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítményeknek kiváló hatásuk van számos növényi kórokozó és talajban tenyésző élősködő gomba ellen.
A találmány szerinti készítmények például rizsen üszög és levélfoltosodás, búzán és árpán gabonarozsda, gabonaüszög, lisztharmat, körtén vörösfoltosodás, varasodás, levélfoltosság, szőlőn szürkepenész, gyökérrothadás, szürke lisztharmat, levélfoltosodás, valódi lisztharmat, almán levélfoltosodás, kéregfoltosodás, fekete foltosodás, vörösfoltosodás, levélszáradás, barackon barnarozsda, uborkán szürkerothadás, lisztharmat, szürkepenész, szárrothadás, paprikán lisztharmat, dohányon barnarozsda, lisztharmat fertőzés megelőzésére és kezelésére alkalmazhatók.
A találmány szerinti készítmények hatóanyag tartalma általában 0,01-95 s%, előnyösen 0,1-90 s%.
A készítmények szilárdak vagy folyékonyak lehetnek és a hatóanyagot szilárd vagy folyékony hordó-, illetve hígítóanyaggal, valamint adott esetben felületaktív adalékkal együtt a mezőgazdaságban szokásos formában, így porozószerek, nedvesíthető porok, granulátumok emulziók, szuszpenziók, szuszpendálható porok, diszperziók, paszták, oldatok alakjában tartalmazhatják. A nagy liatóanyagtartalmú készítmények megfelelő hígítóanyaggal — általában vízzel - közvetlenül felhasználható készítményekké hígíthatok.
A szilárd vagy folyékony hordozó és hígítóanyagok természetes vagy mesterséges, szervetlen és szerves anyagok lehetnek.
A szilárd hordozóanyagok természetes vagy mesterséges ásványi őrlemények, például agyagásványok, kaolin, mészkő, kréta, szilikátok, kovaföld, talkum, továbbá műtrágya, mezőgazdasági eredetű aprított’ hulladékanyagok; a folyékony hordozó- és hígítóanyagok alifás, aromás és ciklusos szénhidrogének és származékaik, ásványolaj-frakciók, poláris oldószerek stb. lehetnek.
A felületaktív adalékok nemionos vagy ionos — elsősorban anionos — nedvesítő-, emulgeáló- és diszpergálószerek, például acil-amino-szulfonsavak sói, aromás szulfonsavak sói, több értékű alkoholok zsírsav-észtereinek etilén-oxid adduktjai, zsírsav-poli(etilén-glikol)-észterek, alil-fenolok, alkil-aminok és merkaptánok etilén-oxid adduktjai.
A találmány szerinti készítmények egyéb szokásos segédanyagokat, így stabilizátorokat, védőkolloidokat, korróziógátlókat is tartalmazhatnak.
A találmány szerinti készítmények egyéb ismert növényvédő készítményekkel, így gyomirtószerekkel,
188 607 gombaölőszerekkel, rovarölőszerekkel, növekedést szabályozókkal együtt is alkalmazhatók.
A találmány szerinti készítményekkel, például porokkal a haszonnövények magvait is csávázhatjuk gombafertőzések megelőzésére.
A következő 1. és 2. példa az (I) általános képletű hatóanyagok előállítását mutatja be, az I. táblázatban a példákban leírtakkal analóg módon előállítható hatóanyagokat ismertetjük.
1. példa
-(1 -[2-(4-Klór-benzil-oxi)-fenil]-vinili dén>-imidazol (1) 60 g imidazolnak 300 ml vízmentes metilén-kloriddal készült oldatához 26,2 g tionil-kloridot adunk, majd .szobahőmérsékleten 10. percig keverjük, hozzáadunk 20 g 2-(metil-karbonil)-fenolt, és szobahőmérsékleten 1,5 óra hosszat keverjük. A rekacióelegyet jeges vízzel összekeverjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves réteget vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A kapott maradékot feloldjuk 5 % metanolt tartalmazó metilén-kloridban és kovasavgél oszlopon kromatografáljuk. A kapott eluátumot bepároljuk és a maradékot etil-acetát és izopropiléter elegyével mosva 25,8 g 1 -[ 1 -(2-hidroxi-fenil)-vinilidén]-imidazolt kapunk. Olvadáspontja 150-151 °C.
(2) Az l-[l-(2-hidroxi-fenil)-vinilidén]-imídazol 500 mg-nyi. mennyiségéből, 164 mg 60 %-os nátrium-bidroxilból és 5 ml vízmentes dimetil-formamidban előállított nátriumsóhoz 828 mg p-klór-benzil-bromidot adunk és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 15 percig keverjük. Ezután a reakcióelegyhez jeges vizet adunk és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves réteget vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A kapott maradékot kovasavgélen kromatografáljuk és
2 ''A metanolt tartalmazó metilén-kloriddal eluálunk.
Az eluátumot összegyűjtjük, sósavas etanolt adunk hozzá és be pároljuk. A kapott maradékot etil-acetát és éter elegyéből kristályosítjuk, majd metanol és etil-acetát elegyéből átkristályosítva 345 mg cím szerinti vegyületet kapunk hidroklorid alakjában. Olvadáspontja bomlás közben 180,5-181 °C.
Infravörös spektruma (nujolban): Amax 2600, 2300, 1649 cm-1.
2. példa
-[ l -(2-Metoxi-fenil)-vinilidén]-imidazolnak
1 g l-[l-(2-hidroxi-fenil)-vinilidén]-imidazolnak 5 ml diniítii-formamiddal készült oldatához jeges hűtés közben 322 mg 60 %-os nátrium-hidridet (ásványolajos szuszpenzióban) adunk és a reakcióelegyet 5 percig keverjük, hozzáadunk 1,14 g metil-jodidot, majd szoba25 hőmérsékleten 10 percig keverjük. A reakcióelegyet jeges vízzel hígítjuk és éterrel extraháljuk. A szerves réteget vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A kapott maradékot kovasavgéloszlopon kromatografáljuk és 37 % metanolt tartalmazó metilén-kloriddal eluálunk. Az eluátumot bepároljuk és a maradékot sósavas etanolból kristályosítjuk, majd metanol és ecetsav elegyéből átkristályosítva 520 mg cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 190-195 °C.
I. táblázat (I) általános képletű hatóanyagok
Hatóanyag ' m X R1 száma
R2
Olvadáspont °C
R3 Só vagy
ÍR, cm-1
3. 4 5. 0 0 0 - 4-klór-benzil-oxi fenil etoxi n-propoxi metilén metiién IM HC1.0,5H2O HCl.0,5 H2O 155-156 159-162 146-148
6. 0 — n-butoxi metilén - olaj, fjim 1638
7. 0 — 3-(dimetil-amino)-propoxi metilén 1/4 CH30H 1632
8. 0 — benzil-oxi metilén HCl 154-156
9. 0 . — 4-klór-benzil-oxi metilén - 85-86
10. 0 __ 4-kiór-benzil-oxi metilén HCl 180,5-181
11. 0 - 3-klór-benzii-oxi metilén HCl 148,5-149
12. 0 — 2,4-diklór-benzil-oxi metilén HCi 161-163
13. 0 3,4-diklór-benzil-oxi metilén HCl 172-174
14. 0 4-metil-benzil-oxi metilén HCl 180-183
15. 0 — 4-etil-benzíl-oxi metilén HCl 138-147
16. 0 - 4-izopropil-benzil-oxi metilén - olaj,vfiim 1639
17. 0 — 3-tienil-metoxi metilén HCl 139-142
18 0 — 2-klór-3-tienil-metoxi metilén HCl 165-172
19. 0 — 2-fenil-etoxi metilén (COOHb 122,5—124,5
20. 0 - 2-(dietil-amino)-etil-oxi metilén 2.(COOH)2 80-81
21. 0 — 2-fenoxi-etil-oxi metilén HCl 158-160
22. 0 - 2-(4-klór-fenoxi)-etoxi metilén HCl 140-142
188 607
I. táblázat folytatása
Hatóanyag m X R1 száma
R1 R3
Olvadáspont °C Só vagy
IR, cm1
23. 0 — 3-fenil-propoxi metilén -- olaj.Pfiim 1639
24. 0 3-(dimetil-amino)-propoxi metilén 2.(COOH)2 125-127
25. 0 — 3-(dietil-amino)-propoxi metilén 2.(COOH)2 146,5-147,5
26. 0 — 3-(4-klór-fenoxi)-propoxi metilén - olaj, i-’f iim 1635
27. 0 — metoxi etilidén* * - film 1660
28. 0 — benzil-oxi etilidén*** - olaj. film 1659
29 0 — 4-klór-benzil oxi etilidén* HCI 175-177
30. 0 — 4-klór-benzil-oxi etilidén** HCI 185-187
31. 0 — 3-klór-benzíl-oxi etilidén*** — olaj, rfiim 1658
32. 0 — 3,4-diklór-benzil-oxi etűiden*** HCI 156-158
33. 0 — benzil-oxi izopropilidén - olaj,Pfjlm 1665
34. 0 — 4-klór-benzil-oxi izopropilidén HCI 137-138
35 0 — 3-klór-benzil-oxi izopropilidén 62,5—64
36. 0 — 2,4-dikIór-benzíl-oxi izopropilidén - 100-102
37. 0 — 3,4-diklór-benzil-oxi izopropilidén - 100-101
38. 0 — 4-metil-benzii-oxi izopropilidén - 58-60
39. 0 — 2-fenoxi-etoxi izopropilidén - 76-78
40. 0 — 3-(4-klór-fenoxi)-propoxi izopropilidén - olaj, film 1670
41. 1 4-C1 metoxi metilén HCl.0,5 H2O 193-196
42. 1 4—Cl 4-klór-benzil-oxi metilén — 132—133
43. 1 4-C1 3-(dimetil-amino)-propoxi metilén 2.(COOH)2 142-143,5
44. 1 5-Cl 4-klór-benzil-oxi H fenil — 115-116
45. 1 5—Cl benzil-oxi fenil lm — 166,5-167
46. 1 5-Cl 4-klór-benzil-oxi fenil lm — 187-188
47. 1 5-Cl 4-metil-benzil-oxi fenil lm — 189-191
48. 1 5—Cl 2,4-diklór-benzil-oxi fenil lm — 165-167
49. 1 5—Cl 3,4-diklór-benzil-oxi fenil lm — 172-173,5
50. 1 5-Cl benzil-oxi mailén HCl.0,1 HjO 174-175
51. 1 5-Cl 4-klór-benzil-oxi metilén HCl.0,1 HjO 188-190
52. 1 5-Cl 4-metil-benzil-oxi metilén HC1.H2O 172-174
53. 1 5—Cl 2-klór-3-tienil-metoxi metilén HCI 165-172
54. 1 5-Cl metoxi metilén HCI 239
55 1 5-Cl n-propoxi metilén HCI 178-181
56. 1 5-Cl benzil-oxi etilidén*** HCI 132-134
57. 1 5—Cl 4-kiór-benzil-oxi étűidén*** HCI 211-212
58. 1 5—Cl 2,4-diklór-benzil-oxí élűidén*** HCI 170-174
59. 1 5-C1 benzil-oxi izopropilidén HCI 192-193,5
60. 1 5—Cl 4-klór-benzil-oxi izopropilidén HCI 201-203
61. 1 5—Cl 3,4-diklór-benzil-oxi ize propilidén HCI 193-194
62. 1 5—Cl 4-metil-benzil-oxi ize propilidén — 106-108
63. 1 5-Cl 3-(4-klór-fenoxi)-propoxi izopropilidén 1/3 H20 olaj, film 1668
64. 1 5-Cl benzil-oxi propilidén*** — 158,5-159,5
65. 1 5—Cl 4-klór-benzil-oxi propilidén*** HCI 220-222
66, 1 5-Cl 2,4-diklór-benzii-oxi propilidén*** HCI 166-167
67. 1 5—Cl 3-(dimetil-amino)-propoxi metilén 2.(COOH)2 105,5-107
68. 2 3,5-Cl benzil-oxi metilén HCI 193-195
69. 2 3,5-CI 4-klór-benzil-oxi metilén HCI 155-165
70. 2 3,5-Cl 3-tienil-metoxi metilén HCI 170-171
71. 2 3,5-Cl 2-klór-3-tienil-metoxi metilén HCI 150-153,5
72. 2 3,5-Cl 3-(dimcti!-amino)-propoxi metilén 2.(COOH)2 119-120
73. 0 - 4-klór-benzil-oxi mctilcn 0,5 H2O olaj, film 1638
74. 1 5—Cl 3-(dimetil-amino)-propoxi izopropilidén 2.(COOH)2.CH3CN 101-104
lm = imidazolücsoport * = az imidazolilcsoporthoz cisz-helyzetű, ** = az imidazolilcsoporthoz transz-helyzetű *** = cisz- cs transz-izomerek elegye
188 607
A következő példák a találmány szerinti gombaölő készítmények néhány jellegzetes képviselőjének öszszetételét és előállítását mutatják be. A hatóanyagokat az előállítási példa, illetve az 1. táblázat sorszámával jelöljük.
I. példa
Az 1. példa szerinti hatóanyag hidrokloridjából 5 súlyrésznyi mennyiséget összekeverünk 85 sr. agyaggal és 10 sr. talkummal, majd finom porrá őröljük.
II. példa
A 6. sorszámú hatóanyag 50 súlyrésznyi mennyiségét, 45 sr. kovaföldet és 2,5 sr. kalcium-alkil-benzol-szulfonátot összekeverünk, majd finom porrá őröljük. Nedvesíthető port kapunk.
III. példa
A 21. sorszámú hatóanyag 30 súlyrésznyi mennyiségét 60 sr. xilollal és 10 sr. poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterrel összekeverve emulziót kapunk.
zió volt, amelyet vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk
A vizsgálatokat és eredményeiket a következőkben részletesen ismertetjük.
Uborka szürkerothadása (Botrytis cinerea) elleni hatás
Növényházban 9 cin átmérőjű, poli(vinil-klorid)-ból készült edényekbe töltött talajt bevetettünk uborkamagokkal (Matsukaze fajta) és a magokat kihajtattuk. Az egyleveles uborkahajtásokat megpermeteztük a hatóanyagot meghatározott koncentrációban tartalmazó
2,5 inl-nyi oldattal, majd a kezelt növényeket 24 óra hosszat 25-26 °C-on és 80 % relatív paratartalom mellett tartottuk. Ezután a leveleket megfertőztük a Botrytis cinerea spóra-szuszpenziójával — levelenként 5—5 helyen —, majd a növényeket 72 óra hosszat 80 °C-on és 95 % relatív páratartalom mellett tartottuk.
A fertőzés mértéke alapján a százalékos gombaölő hatást a következő képlettel számítottuk ki:
Gomtaölő' Kezeletlen növények Kezelt növények hatás fertó'zöttsége - fertőzöttsége % = -----100
Kezeletlen növények fertó'zöttsége
A kapott eredményeket a II. táblázatban ismertetjük. A hatóanyagot az előállítási példa számával, illetve az
1. táblázat sorszámával jelöljük.
IV. példa
A 2. példa szerinti 5 sr hatóanyagot összekeverünk 85 sr. agyaggal és 10 sr. talkummal, majd finom porrá őröljük. Porozószert kapunk.
V. példa
A 41. sorszámú hatóanyag 50 súlyrésznyi mennyiségét összekeverjük 45 sr. kovafölddel és 2,5 sr. kalciumalkil-benzol-szulfonáttal, majd összeőröljűk. Nedvesíthető port kapunk.
VI. példa
Az 5. sorszámú hatóanyag 30 súlyrésznyi mennyiségét ősszekeveijük 60 sr. xilollal és 10 sr. poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterrel. Emulziót kapunk.
VII. példa
Az 55. sorszámú hatóanyag 90 súlyrésznyi mennyiségét 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal elegyítjük és így 90 s% hatóanyagot tartalmazó koncentrátumot kapunk.
A találmány szerinti készítmények gombairtó hatékonyságát különböző fitopatogén gombákon vizsgáltuk. Az összes vizsgálatban a készítmény aromás szénhidrogénnel és poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterrel készült emulII. táblázat
Ható- Koncent- Fertő- zöttség Gombaölő hatás (%)
anyag sorszáma ráció (ppm)
1. 500 0 100
2. 500 0 100
4. 500 0 100
5. 500 40 60
6. 500 0 100
13. 500 0 100
14. 500 0 100
20. 500 0 100
21. 500 ' 0 100
27. 500 0 100
54. 500 0 100
55. 500 0 100
kezeletlen - 100 0
iprodion (3-/3,5 diklói-fenil/ -N-i/.opropil-2,4-dioxo imidazolidin-1 -kanoxamid) (ismert) 500 0 100
A ferlőzöttséget a következő módon értékeltük:
-5188 607
Fertőzés jellege Értéke Vizsgált eset
Teljesen elhalt részek a fertőzött területeken 20 a
A fertőzött levél fonákja elhalt 10 b
A fertőzött levél fonákja kissé károsodott 5 c
Nincs fertőzés 0 d
anyagot meghatározott koncentrációban tartalmazó 5 ml-nyi oldattal, majd a kezelt növényeket egy napig 25-26 °C-on tartottuk. Ezután a kezeletlen leveleket megfertőztük a lisztharmat (Shpaerotheca fuliginea) spóraszuszpenziójával és a spórákkal belepett leveleket 1 cm2-es darabokra vágtuk és a darabokat ráhelyeztük a cserepekben levő levelekre (levelenként 5-5 db). A növényeket 10 napig 25—26 °C-on tartottuk, majd meghatároztuk a fertőzöttség mértékét. A spóraképzödést jq mikroszkóppal ellenőriztük.
A kiértékelést a következő módon végeztük.
(+) = a fertőzött leveleken sok spóra képződött;
(-) = sem fertőzésre utaló jel, sem spóraképződés nem figyelhető meg.
Az eredményeket a IV. táblázatban ismertetjük.
Fertőzöttség mértéke
20a+10b+5c+0d (a+b+c+d) · 20 • 100
Colletotrichum lagenarium elleni hatás uborkán
Növényházban poli(vínil-klorid)-ból készült 9 cm átmérőjű edényekbe töltött termőtalajt bevetettünk uborkamagokkal (Matsukaze fajta) és a magokat kihajtattuk. Az egyleveles uborkahajtásokat megpermeteztük a hatóanyagot meghatározott koncentrációban tartalmazó 2,5 ml-nyi oldattal, majd a kezelt növényeket 24 óra hosszat 25-26 °C-on és 80 % relatív páratartalom mellett tartottuk. Ezután a leveleket levelenként 5-5 helyen megfertőztük a Colletotrichum lagenárium spóraszuszpenziójával, majd a növényeket egy napig 25 °C-on 95 % páratartalom mellett, ezután 6 napig 25 °C-on 7580 % páratartalom mellett tartottuk.
A gombaölő hatást az előbbiekben ismertetett módon határoztuk meg és az eredményeket a III. táblázatban ismertetjük.
IV. táblázat
Hatóanyag sorszáma Koncentráció (ppm) Fertőzöttség mértéke
7. 500
17. 500 —
29. 500 —
69. 500 —
71. 500 __
kezeletlen - +
diklofluanid (N-/diklór-fluor-metil-tio/-N’,N’dimetil-N-fenil-szulfamid) (ismert) 1000
III. táblázat
Ható- anyag sorszáma Koncent- ráció (ppm) Fertőzöttség Gombaölő hatás (%)
39. 500 20 80
51. 500 0 100
kezeletlen — 100 0
zineb (cink-etilén- -bisz/ditio- karbamát/) (ismert) 500 50 50
Lisztharmat elleni hatás uborkán
Növényházban poli(vinil-klorid)-ból készült 9 cm átmérőjű edényekbe töltött termőtalajt bevetettünk uborkamagokkal (Matsukaze-fajta) és a magokat kiliajtattuk.
Az egyleveles uborkahajtásokat megpermeteztük a haló- 55 4θ Rizsfonnyadás (Pyricularia oryzae) elleni hatás
Növényházban 10 napig hajtatott rizssarjakat (Aichiasahi fajta) elültettünk poli(vinil-klorid)-ból készült, 9 cm átmérőjű edényekbe. Az ültetés után 14 nappal a 4g növényeket megpermeteztük a hatóanyagot meghatározott koncentrációban tartalmazó oldattal. A kezelés után egy nappal a növények levelét beszórtuk a Pyricularia oryzae spóraszuszpenziójával, majd 24 óra hoszszat 28 °C-on és 98 % páratartalom mellett tartottuk, 5Q ezután 7 napig 28 °C-on 90 % páratartalom mellett. A kísérlet végén a leveleken megszámoltuk a fertőzött 'okokat.
A százalékos gombaölő hatást a következő képlettel számítottuk ki:
Fertőzött helyek Fertőzött helyek Gombaölő a kezeletlen a kezelt hatás növényen - növényeken (%) = --------100
Fertőzött helyek a kezeletlen növényen
Az eredményeket az V. táblázatban ismertetjük.
-6188 607
V. táblázat
Ható- Koncent- Fertő- Gombaölő
anyag ráció zött Íratás
sorszáma (ppm) helyek (%)
19. 500 271 89,5
22. 500 45 98,3
>29. 500 25 99,0
69. 500 99 96,2
kezeletlen — 2589 0
edifenfosz
(O-etil-S.S·
-difenil-foszfor-
ditioát) 300 128 95,1
' Szabadalmi igénypontok z
1. Gombairtó készítmény azzal jellemezve, hogy ható-

Claims (3)

  1. ' Szabadalmi igénypontok z
    1. Gombairtó készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—95 s% (1) általános képletű benzil-imidazol-származékot vagy savaddíciós, előnyösen sósavval vagy oxálsawal képzett sóját tartalmazza —a képletben m értéke 0, 1 vagy 2;
    X jelentése halqgénatom;
    R1 jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben a fenilgyűrűn egy vagy két halogénatom- „„ mai vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-(l— 4 szénatomos alkoxi)-csoport, adott esetben a fenilgyűrűn halogénatommal szubsztituált fenoxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport. <11(1—4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos „ alkoxi)-csoport vagy adott esetben a tienilgyűrűn J halogénatommal szubsztituált tienil-(1—4 szénatomos alkoxi j-csoport;
    R2 és R3 együtt 1—3 szénatomos alkilidéncsoportot alkotnak — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve θ hígíróanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, ciklusos vagy aromás szénhidrogén vagy ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeálóvagy nedvesítoszer - legalább egyikévei együtt. (Elsőbbsége: 1980. 06. 06.)
  2. 2. Az I. igénypont szerinti gombairtó készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű benzil-imidazol-származékot vagy savaddíciós sóját tartalmazza, amelynek képletében m értéke 0, 1 vagy 2;
    X jelentése halogénatom,·
    R1 jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben a fenilgyűrűn egy vagy két haloge'natommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, adott esetben a fenilgyűrűn halogénatommal szubsztituált fenoxi-(l-3 szénatomos alkoxi)csoport vagy adott esetben a tienilgyűrűn halogénatommal szubsztituált tienil-(l—3 szénatomos alkoxi )-csoport;
    R2 és R3 együtt 1—3 szénatomos alkilidéncsoportot alkot. (Etsó'bbsége: 1979. 06. 07.)
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti gombairtó készítmény azza! jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű benzil-imidazol-származékot vagy savaddíciós sóját tartalmazza, amelynek képletében m értéke 0 vagy 1;
    X halogénatomot;
    R1 1-4 szénatomos alkoxícsoporlot, adott esetben a fenilgyűrűn egy vagy két halogénatommal vagy
    1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenik -(1 -4 szénatomos alkoxi j-csoportot, adott esetben a fenilgyűrűn halogénatommal szubsztituált fenő· xi-( 1-4szénatomos alkoxi)-csoportot vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)csoportot jelent;
    R2 és R3 együtt 1 -3 szénatomos alkilidéncsoportot alkot. (Elsőbbsége: 1979. 09. 07.)
    1 db ábra
    -7188 607
    NSZü4:A0I N 43/50; C07 I) 233/60
HU834275A 1979-06-07 1980-06-06 Fungicide compositions containing benzyl-imidazole derivatives HU188607B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP54071953A JPS6011904B2 (ja) 1979-06-07 1979-06-07 １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体
JP11546579A JPS5639073A (en) 1979-09-07 1979-09-07 1- alpha-styryl imidazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188607B true HU188607B (en) 1986-04-28

Family

ID=26413076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU834275A HU188607B (en) 1979-06-07 1980-06-06 Fungicide compositions containing benzyl-imidazole derivatives

Country Status (15)

Country Link
US (3) US4328348A (hu)
AR (2) AR226847A1 (hu)
CA (1) CA1141388A (hu)
CH (1) CH646693A5 (hu)
DE (1) DE3021467A1 (hu)
DK (1) DK157860C (hu)
FR (1) FR2458545B1 (hu)
GB (2) GB2054560B (hu)
HU (1) HU188607B (hu)
IE (1) IE49604B1 (hu)
IL (1) IL60252A (hu)
IT (1) IT1129813B (hu)
MX (1) MX5880E (hu)
NL (1) NL184003C (hu)
SE (1) SE453991B (hu)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5216007A (en) * 1980-10-01 1993-06-01 Rohm And Haas Company Substituted ethylene imidazole and triazoles
JPS6036427B2 (ja) * 1980-12-05 1985-08-20 塩野義製薬株式会社 １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体
DK162882A (da) * 1981-04-13 1982-10-14 Searle & Co Imidazolderivater eller syreadditionssalte deraf,deres fremstilling og anvendelse
JPS57188570A (en) * 1981-05-14 1982-11-19 Shionogi & Co Ltd Benzylazole derivative
GB2126218B (en) * 1982-08-14 1986-01-22 Wellcome Found Imidazoles
US4579862A (en) * 1983-07-05 1986-04-01 G. D. Searle & Co. Certain 1H-imidazol-1-yl-1-lower-alkanoic acid derivatives having anti-thrombotic activity
JPS60155163A (ja) * 1984-01-09 1985-08-15 Mitsui Toatsu Chem Inc イミダゾ−ル誘導体
US5135943A (en) * 1984-02-02 1992-08-04 Ferrer Internacional S.A. 1H-imidazole derivative compounds and pharmaceutical compositions containing the same
US4629795A (en) * 1984-05-25 1986-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Process for preparing imidazole derivatives
US4755526A (en) * 1984-06-18 1988-07-05 Eli Lilly And Company Method of inhibiting aromatase
JPS62149666A (ja) * 1985-12-25 1987-07-03 Shionogi & Co Ltd Ｎ−ビニルアゾ−ル類
US4978672A (en) * 1986-03-07 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles
US4937250A (en) * 1988-03-07 1990-06-26 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
US4749713A (en) * 1986-03-07 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
JPH064598B2 (ja) * 1986-07-01 1994-01-19 塩野義製薬株式会社 アゾ−ル誘導体、およびそれを含有する植物病害防除剤
US5138069A (en) * 1986-07-11 1992-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking imidazoles
CA1329614C (en) * 1987-05-02 1994-05-17 Rainer Buerstinghaus N-substituted azoles
DE3812483A1 (de) * 1987-06-27 1989-01-05 Bayer Ag (azolyl-vinyl)-phenol-alkenylether
US4880804A (en) * 1988-01-07 1989-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
US5210079A (en) * 1988-01-07 1993-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of chronic renal failure with imidazole angiotensin-II receptor antagonists
DE3811574A1 (de) * 1988-03-31 1989-10-19 Schering Ag N-substituierte imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
US5354867A (en) * 1988-12-06 1994-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking imidazoles
US5256683A (en) * 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
CA2006309C (fr) * 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
DE3901723A1 (de) 1989-01-21 1990-07-26 Bayer Ag Azolyl-derivate
AU645022B2 (en) * 1989-06-30 1994-01-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fused-ring aryl substituted imidazoles
JPH03130266A (ja) * 1989-07-28 1991-06-04 Hodogaya Chem Co Ltd 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体
US5466704A (en) * 1991-02-26 1995-11-14 E. R. Squibb & Sons, Inc. N-substituted imidazole and benzimidazole derivatives useful as angiotenson II antagonists
AU2352295A (en) * 1994-04-27 1995-11-16 Nippon Soda Co., Ltd. Imidazole derivative and process for producing the same
US6436395B1 (en) 1996-09-18 2002-08-20 Merck & Co., Inc. Rosellinia subiculata ATCC 74386 and fungus ATCC 74387 for producing sordarin compounds for fungi control
DE602004001459T2 (de) * 2003-04-16 2007-02-01 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh 1-imidazolylmethyl-substituierte 2-naphtole und ihre verwendung als beschleuniger für tieftemperaturhärtung
GB0526252D0 (en) * 2005-12-22 2006-02-01 Novartis Ag Organic compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1806995C3 (de) * 1968-11-05 1978-09-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bisimidazolyl-bisphenylmethane und deren Salze
BR6915465D0 (pt) * 1969-03-07 1973-01-04 Bayer Ag Processo para preparar n-benzimidazois substituidos na posicao alfa por heterociclos penta-membrados com atividade antimicotica
IE40911B1 (en) * 1974-04-11 1979-09-12 Schering Ag Imidazole derivatives and process for their manufacture
GR70061B (hu) * 1977-03-31 1982-07-26 Nippon Soda Co
DE2862340D1 (en) * 1978-02-01 1983-11-24 Wellcome Found Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations thereof
DE2808086A1 (de) * 1978-02-24 1979-08-30 Bayer Ag Substituierte diphenyl-imidazolyl- methane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
JPS55313A (en) * 1978-06-13 1980-01-05 Kissei Pharmaceut Co Ltd Imidazole derivative
DK531479A (da) * 1979-01-19 1980-07-20 Pfizer Fremgangsmaade til fremstilling af imidazolderivater og salte deraf

Also Published As

Publication number Publication date
GB2118549A (en) 1983-11-02
GB2118549B (en) 1984-04-11
DK157860B (da) 1990-02-26
IT8067889A0 (it) 1980-06-06
DE3021467C2 (hu) 1989-11-02
IE801159L (en) 1980-12-07
GB2054560A (en) 1981-02-18
GB2054560B (en) 1983-09-01
DK239980A (da) 1980-12-08
NL184003B (nl) 1988-10-17
NL184003C (nl) 1989-03-16
SE8004194L (sv) 1980-12-08
NL8003310A (nl) 1980-12-09
FR2458545A1 (fr) 1981-01-02
AR230184A1 (es) 1984-03-01
FR2458545B1 (fr) 1986-04-18
US4483866A (en) 1984-11-20
DE3021467A1 (de) 1980-12-18
SE453991B (sv) 1988-03-21
US4328348A (en) 1982-05-04
AR226847A1 (es) 1982-08-31
US4463011A (en) 1984-07-31
IT1129813B (it) 1986-06-11
IL60252A0 (en) 1980-09-16
IL60252A (en) 1987-02-27
CA1141388A (en) 1983-02-15
CH646693A5 (de) 1984-12-14
MX5880E (es) 1984-08-16
IE49604B1 (en) 1985-10-30
DK157860C (da) 1990-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188607B (en) Fungicide compositions containing benzyl-imidazole derivatives
FI95376B (fi) Mikrobisidiset 2-anilino-pyrimidiinijohdannaiset
CS203928B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
CS195346B2 (en) Fungicide
JPS5953266B2 (ja) トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法
JPS5912668B2 (ja) トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
US3598800A (en) Isobutane isopentane and phenylethane amidines
JPS58418B2 (ja) シンキナイミダゾリルユウドウタイオヨビソノ エンノセイホウ
JPS636541B2 (hu)
CS195322B2 (en) Fungicide and method of preparing active substances therefor
US4221817A (en) Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds
JPS5835190B2 (ja) シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ
HU206021B (en) Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
CS270213B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
US4584008A (en) Aldol adducts containing triazole groups
HU191495B (en) Fungicides containing as active substance derivatives of hydroxi-alkinil-azol and process for production of the active substance
HU194701B (en) Fungicide compositions containing 1,3-bis-azolyl-2-propanol derivatives as active components
AU652473B2 (en) Oximic derivatives with a fungicide activity
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
US4590198A (en) Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them
US4221816A (en) Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds
EP0663904A1 (en) Fungicidal substituted azole derivatives
US4397869A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
HU201744B (en) Fungicide comprising imidazole derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628