SE431455B - Sett att framstella aminoimidazoisokinolinderivat - Google Patents
Sett att framstella aminoimidazoisokinolinderivatInfo
- Publication number
- SE431455B SE431455B SE8000253A SE8000253A SE431455B SE 431455 B SE431455 B SE 431455B SE 8000253 A SE8000253 A SE 8000253A SE 8000253 A SE8000253 A SE 8000253A SE 431455 B SE431455 B SE 431455B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carbon atoms
- atoms containing
- derivatives
- acid addition
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01J—ELECTRIC DISCHARGE TUBES OR DISCHARGE LAMPS
- H01J23/00—Details of transit-time tubes of the types covered by group H01J25/00
- H01J23/02—Electrodes; Magnetic control means; Screens
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01J—ELECTRIC DISCHARGE TUBES OR DISCHARGE LAMPS
- H01J25/00—Transit-time tubes, e.g. klystrons, travelling-wave tubes, magnetrons
- H01J25/34—Travelling-wave tubes; Tubes in which a travelling wave is simulated at spaced gaps
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Microwave Tubes (AREA)
Description
10
15
20
25
30
35
40
aooozsz-8 2
i vilken A och D har ovan angivna betydelser, upphettas i ett lösningsmedel
eller i smälta vid en temperatur över 10000, varpå den erhållna föreningen med
formeln II eventuellt omvandlas till ett syraadditionssalt därav eller basen
med den allmänna formeln I eventuellt frigöres ur ett salt därav.
Som lösningsmedel användes xylen eller 1, 2, 3, 4-tetrahydronaftalen.
Reaktionen sker vid en temperatur över 10000. I VêttGH1ÖSHlH9 HV fllkflllm9tö11~
hydroxid âstadkommes reaktionen genom kokning. Föreningarna med den allmänna
formeln II kan framställas genom Bischler-Napieralsky-reaktionen genom att man
cykliserar de motsvarande N-(2-fenyletyl)-1,2,4-oxadiazolon-5,3yl acetamidderi-
vaten.
Vid jämförande försök, vid vilka föreningen enligt uppfinningen HE-36:3-Ben-
zylamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoxi-imidazo/5,1-a/isokinolin-hydroklorid (jämför
exempel 4c), jämföres i synnerhet beträffande antiarytmiverkan på hjärtat med
den för detta ändamål för sin goda verkan välkända föreningen Chinidin, erhölls
följande resultat:
LD5Ui.v. pâ råttor Antiarytmiverkan
Förmak Kammaren
relativ terapeutisk relativ terapeutisk
aktivitet index aktivitet index
HE-36 17 mg/kg 8,66 90,00 ' 2,80 32,9
Chinidin 46 mg/kg 1,00 17,7 1,00 20,0
Antiarytmiaktiviteten bestämdes på grundval av den verkan som utövades på för-
maks- och kammarmuskelns elektriskt-fibrillära tröskel. Undersökningarna genomför-
des pâ kattor som hade en kroppsvikt av 2,2 - 3,5 kg och som narkotiserats med
kloralos-uretan i en dos om 50/300 mg/kg i.v. Den elektriskt fibrillära tröskeln
(den lägsta strömintensiteten som erfordras för förmaks- och kammarfibrillofladder)
genomfördes enligt de metoder som beskrives i litteraturen: Szekeres, Mëhes och
Papp: Brit. J. Pharmacol. 17. 167, 1961: och Szekeres och Papp: Experimental car-
diac arrhytmias and antiarrhytmic drugs. Akadëmiai Kiadö, Budapest, 1971.
Bröstkorgen öppnades på försöksdjuren och under undersökningarna tillämpades
genomgående konstgjord andning. De genom den i perikardium gjorda lilla öppningen
genomförda stimulerande elektroderna fästes i det högra förmaket vid auricula res-
pektive fastsyddes vid den främre ytan i hjärtkammaren. Man tillämpade rätvink-
liga slag genom elektrisk ström med en varaktighet av 1 msek och med en frekvens
av 20 Hz under en period av 4 sek. Impulsernas intensitet stegrades till dess att
fibrillo-fladder uppträdde och detta bestämdes med EKG delvis efter det plötsliga
blodtrycksfallet och genom omedelbar iakttagelse av hjärtat.
Under sådana betingelser visar antagandet av den elektriskt-fibrillära tröskeln
C71
10
20
25
30
35
40
8000253-8
3
den antifibriiiära aktiviteten och antiarytmiaktiviteten.
Föreningarna I och salter därav kan användas inom farmacin i form av prepa-
rat innehåiiande den verksamma bestándsdeien i biandning med ogiftiga, inerta.
farmaceutiskt användbara, organiska e11er oorganiska bärare. Preparaten beredes
i fast form (exempeivis tabietter, fiimbeiagda tabietter, dragéer, enterosoivent-
dragëer, piiier, kapsiar) e11er i vätskeform, exempeivis i form av suspensioner,
iösningar e11er emuisioner. Som bärare kan man använda exempeivis taik. stärkeise,
geiatin, vatten, poiyaikyiengiykoi etc. Preparaten kan iikaiedes innehàiia andra
hjäipmedei, såsom vätmedei, emuigatorer, dispergatorer, sådana saiter som buffert-
substanser som förändrar det osmotiska trycket och underiättar preparatets upp-
iösning och/e11er andra farmaceutiskt aktiva substanser.
Bâflflßllf
0,5 g 3-/6,7~dimetoxi-3,4-dihydro-1-isokinoiyi/-metyi-4-etyi- ÅÄ2-1,2,4-oxa-
diazoion-5-on smäites på ett oijebad vid en temperatur av 15000 och smältan hölis
därefter i ytteriigare 5 minuter vid nämnda temperatur. Sedan reaktionsbiandningen
kaiinat tiiisattes 20 m1 vatten. Man erhöii på detta sätt 0,45 g 3-ety1amino-5,6-
dihydro-8,9-dimetoxi-imidazo[§,1~§7isokino1in-monohydrat med en smäitpunkt av
128-130°C (efter omkristaiiisation i 50 3-ig etanoi).
Anaiysz C15H19N302.H20 teoretiskt funnet
61,83 % 62,11 %
7,26 2 7,23 %
14,39 2 14,56 %
*íï.>i<flPffl_š=
2 g 3-/6,7-dimetoxi-3,4-dihydro-1-isokinoiyi/-metyi-4-bensy1- ħ2-1,2,4-oxa-
diazoiin-5-on smäites på ett metaiibad. Efter avkyining omkristaiiiserades produk-
ten i bensen och man erhö11 1,2 g 3-bensyiamino-5,6-dihydro-8,9-dimetoxi-imidazo/
[É,11§7-isokinoiin med en smäitpunkt av 135°C.
Analys: C2ÜH21N302 teoretiskt funnet
71.62 % 71,52 %
6,31 % 5,98 %
12.53 ä 12,42 %
I Produktens NMR-spektrum uppträdde protonen i stäiiningen 1 - 6,85 ppm.
Exempei 3: _
10 mi Xyien sattes ti11 1,5 g 3-/6,7~dimetoxi-3,4-dihydro-1-isokino1y1/-mety1-
4-bensy1- ZX 2-1,2.4-oxadiazoiin-5-on och biandningen kokades under återfiöde i
två timmar. Vid avkyining erhö11s 1,1 g 3-bensyiamino-5,6-dihydr-8,9-dimetoxi-imi-
dazo[§Å11§]-isokinoiin i kristaiiiserad form. Produkten visade sig vara identisk
med den eniigt exempei 2.
Claims (2)
1. Sätt att framställa nya aminoimidazoisokinolinderivat med den allmänna formeln i -v/wíï , ' L A/ k» _/ _ \ ç_.nHD I Hc- n och syraadditionssalter därav, i vilken formel A representerar en 1 - 4 kolatomer innehållande alkoxigrupp och D representerar en 1 - 4 kolatomer innehållande al- kylgrupp eller en i alkyldelen 1 - 4 kolatomer innehållande fenyl-alkylgrupp, k ä n n e t e c k n a t 1 av att föreningar med den allmänna formeln k//ï/ 1 11 ' l 'n Mflvsfrfl :Fb _ c _ 1: - I) i. J, l'.\o,.b §_O där A och D har ovan angivna betydelser, upphettas vid en temperatur över 100°C i ett lösningsmedel eller i en smälta, varpå den så erhållna föreningen I even- tuellt omvandlas till syraadditionssalter eller baserna med den allmänna formeln I frigöres ur sina salter. I
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t medel använder xylen eller 1,2,3,4-tetrahydronaftalen. av att man som lösnings- Bä/Gen QÛ-01-07 âíïüüßläï ß ~l :AMJULN D R A G Uppfinningen hänför sig tiii ett förfarande för framstäiining av nya aminoimidazoisokinoiinderivat med den aiimänna formein f. _\ /ßx A/QÛ K \ç__nun Hc.. N och syraadditionssaiter därav, i viiken formei A representerar en 1 - 4 kol- atomer innehâiiande aikoxigrupp och D representerar en 1 - 4 koïatomer inne- hâïiande alkyigrupp e11er en i a1ky1de1en 1 - 4 koïatomer innehâiiande fenyi- aikyïgrupp. Vid detta förfarande upphettas en förening med den aiimänna formein A\\.//\ /,\\ 1 1 II AIX :v l/ÄJH HC _ c _ 1: ~ I» f; ß \,, e. (i där A och D har ovan angivna betydelser, vid en temperatur över 100°C i ett ïös- ningsmedei e11er i en smäita, varpå den så erhåiina föreningen med den ovan defi- 8000253-8 níerade formeln I eventueHt omvandïas till ett syraaddítíonssalt eHer en bas med' den aHmänna formeïn I frigöres ur något av sina saïter. Föreningarna som faTler under den aïïmänna formeln I har värdefuH anti- arytmíverkan och påverkar hjärtkammar- och förmaksmuskeïns fibríflära tröskel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1248A HU167240B (sv) | 1972-06-30 | 1972-06-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8000253L SE8000253L (sv) | 1980-01-11 |
| SE431455B true SE431455B (sv) | 1984-02-06 |
Family
ID=10994443
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8002538A SE7308998L (sv) | 1972-06-30 | 1973-06-26 | Sett att framstella nya aminoimidazoisokinolinderivat och salter derav |
| SE7610171A SE410190B (sv) | 1972-06-30 | 1976-09-14 | Sett att framstella aminopyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat |
| SE7610169A SE410189B (sv) | 1972-06-30 | 1976-09-14 | Sett att framstella 3-amino-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat |
| SE7610170A SE425314B (sv) | 1972-06-30 | 1976-09-14 | Sett att framstella 2-amino-pyrazolo/5, 1-a/ isokinolinderivat |
| SE8000253A SE431455B (sv) | 1972-06-30 | 1980-01-11 | Sett att framstella aminoimidazoisokinolinderivat |
| SE8002538A SE420968B (sv) | 1972-06-30 | 1980-04-02 | Anordnig for att kompensera den skadliga okningen av katodstrommen under igangsettningsperioden av ett vandringsvagror |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8002538A SE7308998L (sv) | 1972-06-30 | 1973-06-26 | Sett att framstella nya aminoimidazoisokinolinderivat och salter derav |
| SE7610171A SE410190B (sv) | 1972-06-30 | 1976-09-14 | Sett att framstella aminopyrazolo(5,1-a)isokinolinderivat |
| SE7610169A SE410189B (sv) | 1972-06-30 | 1976-09-14 | Sett att framstella 3-amino-imidazo(5,1-a)isokinolinderivat |
| SE7610170A SE425314B (sv) | 1972-06-30 | 1976-09-14 | Sett att framstella 2-amino-pyrazolo/5, 1-a/ isokinolinderivat |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8002538A SE420968B (sv) | 1972-06-30 | 1980-04-02 | Anordnig for att kompensera den skadliga okningen av katodstrommen under igangsettningsperioden av ett vandringsvagror |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5336480B2 (sv) |
| AR (5) | AR208055A1 (sv) |
| AT (1) | AT329058B (sv) |
| BE (1) | BE801668A (sv) |
| CA (1) | CA1014559A (sv) |
| CH (6) | CH602729A5 (sv) |
| CS (1) | CS179024B1 (sv) |
| DD (1) | DD108090A1 (sv) |
| DE (1) | DE2332860C2 (sv) |
| DK (1) | DK141066B (sv) |
| EG (1) | EG11302A (sv) |
| ES (1) | ES416971A1 (sv) |
| FI (1) | FI55199C (sv) |
| FR (1) | FR2190458B1 (sv) |
| GB (1) | GB1438819A (sv) |
| HU (1) | HU167240B (sv) |
| IL (1) | IL42613A (sv) |
| IN (1) | IN139710B (sv) |
| NL (1) | NL177750C (sv) |
| NO (1) | NO138908C (sv) |
| PL (6) | PL94046B1 (sv) |
| SE (6) | SE7308998L (sv) |
| SU (5) | SU584782A3 (sv) |
| YU (4) | YU36175B (sv) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH603643A5 (sv) * | 1976-09-29 | 1978-08-31 | Sandoz Ag | |
| HU176214B (en) * | 1977-05-18 | 1981-01-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing new 5,6-dihydro-imidazo-square bracket-5,1-a-square bracket closed-isoquinolin derivatives |
| EP1183258A1 (en) * | 1999-05-19 | 2002-03-06 | The Procter & Gamble Company | Imidazo-containing heterocyclic compounds, their compositions and uses |
| US6552033B1 (en) | 2000-05-16 | 2003-04-22 | The Procter & Gamble Co. | Imidazo-containing heterocyclic compounds, their compositions and uses |
| PL2573073T3 (pl) * | 2011-09-26 | 2015-04-30 | Sanofi Sa | Pochodne pirazolochinolinonu, ich wytwarzanie i ich zastosowanie terapeutyczne |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH25A (de) * | 1888-11-16 | 1889-04-05 | Saurer & Soehne F | Maschine zum Einfädeln von Nadeln und zur Fadenverknotung |
-
1972
- 1972-06-30 HU HUCI1248A patent/HU167240B/hu unknown
-
1973
- 1973-01-01 AR AR248881A patent/AR208055A1/es active
- 1973-06-26 IL IL42613A patent/IL42613A/en unknown
- 1973-06-26 SE SE8002538A patent/SE7308998L/sv unknown
- 1973-06-27 AT AT563773A patent/AT329058B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-27 FI FI2054/73A patent/FI55199C/fi active
- 1973-06-28 ES ES416971A patent/ES416971A1/es not_active Expired
- 1973-06-28 DK DK357373AA patent/DK141066B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-06-28 DE DE2332860A patent/DE2332860C2/de not_active Expired
- 1973-06-29 JP JP7357473A patent/JPS5336480B2/ja not_active Expired
- 1973-06-29 CA CA175,341A patent/CA1014559A/en not_active Expired
- 1973-06-29 PL PL1973184279A patent/PL94046B1/pl unknown
- 1973-06-29 PL PL1973163721A patent/PL93702B1/pl unknown
- 1973-06-29 PL PL1973184280A patent/PL94059B1/pl unknown
- 1973-06-29 DD DD171938A patent/DD108090A1/xx unknown
- 1973-06-29 CH CH191777A patent/CH602729A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 GB GB3117573A patent/GB1438819A/en not_active Expired
- 1973-06-29 CH CH191877A patent/CH602730A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 YU YU1796/73A patent/YU36175B/xx unknown
- 1973-06-29 PL PL1973193522A patent/PL96818B1/pl unknown
- 1973-06-29 PL PL1973184281A patent/PL94060B1/pl unknown
- 1973-06-29 CH CH952573A patent/CH603639A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 BE BE132908A patent/BE801668A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 NO NO732694A patent/NO138908C/no unknown
- 1973-06-29 CH CH1359177A patent/CH610900A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 CH CH191977A patent/CH602731A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 PL PL1973190223A patent/PL97544B1/pl unknown
- 1973-06-29 NL NLAANVRAGE7309104,A patent/NL177750C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 CH CH1280677A patent/CH603647A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 SU SU7301941205A patent/SU584782A3/ru active
- 1973-06-29 FR FR7323956A patent/FR2190458B1/fr not_active Expired
- 1973-06-30 IN IN1533/CAL/73A patent/IN139710B/en unknown
- 1973-06-30 EG EG252/73A patent/EG11302A/xx active
- 1973-07-02 CS CS7300004783A patent/CS179024B1/cs unknown
-
1974
- 1974-12-23 AR AR257053A patent/AR210066A1/es active
-
1975
- 1975-11-21 AR AR261310A patent/AR209330A1/es active
- 1975-11-21 AR AR261311A patent/AR209331A1/es active
-
1976
- 1976-02-24 SU SU7602325957A patent/SU584783A3/ru active
- 1976-02-24 SU SU762325405A patent/SU587863A3/ru active
- 1976-02-24 SU SU762326052A patent/SU591148A3/ru active
- 1976-03-17 AR AR262581A patent/AR211857A1/es active
- 1976-09-14 SE SE7610171A patent/SE410190B/sv not_active IP Right Cessation
- 1976-09-14 SE SE7610169A patent/SE410189B/sv not_active IP Right Cessation
- 1976-09-14 SE SE7610170A patent/SE425314B/sv unknown
- 1976-10-26 SU SU762414099A patent/SU596170A3/ru active
-
1977
- 1977-07-29 JP JP9130377A patent/JPS5334799A/ja active Granted
-
1979
- 1979-12-10 YU YU2994/79A patent/YU36300B/xx unknown
- 1979-12-10 YU YU2995/79A patent/YU36176B/xx unknown
- 1979-12-10 YU YU2996/79A patent/YU36177B/xx unknown
-
1980
- 1980-01-11 SE SE8000253A patent/SE431455B/sv unknown
- 1980-04-02 SE SE8002538A patent/SE420968B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3645579B2 (ja) | 抗不整脈および心臓保護の置換−１（２ｈ）イソキノリン、それらの製法、それらを含有する医薬および心臓機能不全を治療する医薬を製造するためのそれらの使用 | |
| KR920000799B1 (ko) | 신규아민류 및 그 용도 | |
| DE2160946C3 (de) | aminocarbonsäureamide und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DD284000A5 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrahydro-1-benz-/c,d/-indolpropionsaeure-sulfonamiden | |
| EP0162102A1 (en) | 5-HETEROARYLIMIDAZOL-2-ONES. | |
| US3894040A (en) | 2,5,6,7-Tetrahydro-3H-imidazo(1,2-D)(1,4)benzodiazepine-5,6-dicarboxylic acid esters | |
| CH661508A5 (de) | 1,5-benzothiazepine mit cardiovascularer wirksamkeit, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate, welche diese verbindungen enthalten. | |
| Hester et al. | N-[(. omega.-Amino-1-hydroxyalkyl) phenyl] methanesulfonamide derivatives with class III antiarrhythmic activity | |
| SE431455B (sv) | Sett att framstella aminoimidazoisokinolinderivat | |
| CA1291164C (en) | Indane sulfonamide antiarrythmic agents | |
| HU184871B (en) | Process for preparing taurine derivatives | |
| DE1230031B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimids | |
| DK160712B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-acylamino-1-aza-adamantan-forbindelser | |
| CH622781A5 (sv) | ||
| EP0030688B1 (de) | Piperidinderivate von 3-Hydroxy-thiophen-2-carbonsäureestern, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| JP2657819B2 (ja) | 強心三環式イミダゾロン類 | |
| US4994459A (en) | Aryloxypropane substituted piperazine derivatives with antiarrhythmic and antifibrillatory activity | |
| CA1329601C (en) | Cardiotonic tricyclic oxazolones | |
| JPH03167184A (ja) | Ｎ―ベンジルトロパンアミド類 | |
| EP0285323A1 (en) | Antiarrhythmic agents | |
| SE436885B (sv) | Nya kvartera salter av 3-amino-17a-aza-d-homoandrostan-derivat och forfarande for framstellning derav | |
| EP0196648B1 (en) | Novel diamine derivatives | |
| DE2320378A1 (de) | Basische ester und verfahren zur herstellung derselben | |
| RU2067577C1 (ru) | Соли азотсодержащих гетероциклических производных и 5-гидроксиникотиновой кислоты, обладающие антиангинальными и противоаритмическими свойствами | |
| DE1695095C3 (de) | 2,2'-Azine von 2,4-Thiazolidindionen und Verfahren zu ihrer Herstellung |