SA520411616B1 - طريقة لتجديد حفاز وطريقة لإنتاج إستر كربونات - Google Patents
طريقة لتجديد حفاز وطريقة لإنتاج إستر كربونات Download PDFInfo
- Publication number
- SA520411616B1 SA520411616B1 SA520411616A SA520411616A SA520411616B1 SA 520411616 B1 SA520411616 B1 SA 520411616B1 SA 520411616 A SA520411616 A SA 520411616A SA 520411616 A SA520411616 A SA 520411616A SA 520411616 B1 SA520411616 B1 SA 520411616B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- catalyst
- alcohol
- carbonate ester
- reaction
- crude
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 193
- -1 carbonate ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 158
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 99
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 115
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 107
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 17
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 40
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 38
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 22
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 11
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 9
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 9
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000511343 Chondrostoma nasus Species 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 230000002934 lysing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 7
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 4
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVILWLLYYQVYNH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1.NC(=O)C1=CC=CC=N1 MVILWLLYYQVYNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCEKIIUGUMVCJA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-ol;pentan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)O.CCCCCO DCEKIIUGUMVCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019599 ReO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- WBLCSWMHSXNOPF-UHFFFAOYSA-N [Na].[Pb] Chemical compound [Na].[Pb] WBLCSWMHSXNOPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001038 basic metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- KFVUXNKQQOUCAH-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCCCO KFVUXNKQQOUCAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKMQWTVAAMITHR-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O.CCC(C)O GKMQWTVAAMITHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BYEGVBOUFCXUSX-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;dipropan-2-yl carbonate Chemical compound OC(O)=O.CC(C)OC(=O)OC(C)C BYEGVBOUFCXUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- SAFXYQZKNBHDAA-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol;propan-1-ol Chemical compound CCCO.OCC1CCCCC1 SAFXYQZKNBHDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZHMASNFHTLOXBW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1.N#CC1=CC=CC=N1 ZHMASNFHTLOXBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVBVOKIDPKVQEW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-carbonitrile pyridine-2-carboxamide Chemical compound N#Cc1ccccn1.NC(=O)c1ccccn1 QVBVOKIDPKVQEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- WXBOMIKEWRRKBB-UHFFFAOYSA-N rhenium(iv) oxide Chemical compound O=[Re]=O WXBOMIKEWRRKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/92—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/50—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using organic liquids
- B01J38/52—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using organic liquids oxygen-containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/04—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon dioxide or inorganic carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
يزود الاختراع الحالي طريقة تجعل من الممكن إعادة استخدام حفاز catalyst في إنتاج إستر كربونات carbonate ester من خلال استرجاع نشاط الحفاز بعميلة إنتاج بسيطة ومن دون خطوات معقدة مثل الحرق، وطريقة لاستخدام الحفاز المجدَد المذكور لإنتاج إستر الكربونات carbonate ester بمعدل إنتاج عالٍ. ويتم حل هذه المشكلة بطريقة لتجديد حفاز يحتوي على ثاني أكسيد السيريوم Cerium dioxide CeO2، والذي يستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكربونات carbonate ester لإنتاج إستر الكربونات carbonate ester من ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide والكحول alcohol، حيث تتضمن طريقة تجديد الحفاز: (أ) خطوة فصل لحفاز كحفاز خام من محلول تفاعل ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide والكحول؛ و(ب) خطوة معالجة حفاز لغسل الحفاز الخام بكحول غسل لتزويد حفاز منقّى. الشكل 1.
Description
طربقة لتجديد حفاز وطريقة لإنتاج إستر كربونات METHOD FOR REGENERATING CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING CARBONATE ESTER الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لتجديد حفاز ccatalyst وتحديداً طريقة لتجديد حفاز قابل للاستخدام لإنتاج إستر كريونات ester 00(16:ه»؛ وطريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate 657 5 يشير المصطلح "إستر كريونات “carbonate ester إلى الاسم العام للمركب الذي يتم الحصول عليه كنتيجة لاستبدال إحدى ذرتي الهيدروجين hydrogen الموجودتين في حمض الكريونيك COOH), carbonic acid أو كلتيهما بمجموعة ألكيل alkyl أو مجموعة أريل aryl وله البنية RO-C(=0)-OR' (حيث يمثل كل من R و © مجموعة هيدروكريون مشبعة saturated hydrocarbon أو مجموعة هيدروكربون غير مشبعة).
10 ويتم استخدام إستر الكريونات carbonate ester كمادة مضافة Mie كمادة مضافة للغازولين gasoline لتحسين قيمة الأوكتان عدداءه»؛ مادة مضافة لوقود الديزل diesel fuel لتقليل كمية الجسيمات في غاز العادم exhaust gas أو ما شابه. ويستخدم إستر الكريونات carbonate Lead ester على سبيل المثال كعامل calkylation ASH عامل كريلة ccarbonylation كمذيب أو ما أشبه لتصنيع الراتنجات resins أو المركبات العضوية مثل متعدد الكريونات «polycarbonate
اليوريثان urethane العقاقير الصيدلانية؛ المواد الكيميائية الزراعية أو ما أشبه؛ كمادة لمحلول إلكتروليتي WAY أيون الليثيوم sale dlithium jon cells لزيت التزليق clubricant oil أو مادة في lea ماص للأكسجين oxygen absorber لتثبيط تشكل الصداً في cali المرجل .boiler pipes LS هو ملاحظ؛ فإن إستر الكريونات carbonate ester يعتبر مركب مفيد للغاية.
ووفقاً لطريقة معروفة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester يتم تصنيع إستر الكريونات
ester 0 عتمددطته»_بشكل مباشر من الكحول alcohol وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide باستخدام حفاز غير متجانس. log سبيل المثال؛ وفقاً لتفاعل معروف؛ يتفاعل الكحول وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide مع بعضهما البعض بوجود عامل إماهة hydration agent يعمل على إزالة eld) كمنتج ثانوي من نظام التفاعل» ونتيجة لذلك» يتم إنتاج إستر الكربونات carbonate ester وبالنسبة لتفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester هذاء يمكن استخدام
حفاز صلب يحتوي على ثاني أكسيد السيريوم CeO, Cerium dioxide أو ما شابه (انظر على سبيل المثال» نشرة براءة الاختراع اليابانية المكشوف Lie رقم 2012-162523 نشرة براءة الاختراع اليابانية المكشوف lie رقم 2010-77113 lla براءة الاختراع الدولي رقم 5/099053 201 المراجع 3877-3880 Catal., 2014, 4(11), pp. قعيى و ChemSusChem pp. 1341-1344 5 ,6 ,2013( وتكشف وتثائق التقنية السابقة هذه عن تجفيف الحفاز المراد تجديده. ولكن؛ يتطلب تجفيف الحفاز أجهزة ضخمة؛ زمن معالجة طويل وتكلفة عالية؛ مما يمنع من عملية الإنتاج الفعالة لإستر الكريونات .carbonate ester ومن المعروف أنه يتم غسل الحفاز لإنتاج إستر الكريونات «carbonate ester (انظر 0 المرجع؛ 2-10 «(Catalysis Today Volume 283, pp. ومع ذلك؛ فمن الصعب استرجاع تفاعلية الحفاز كلياً بالطريقة المذكورة. الوصف العام للاختراع المشكلة التقنية في ضوءٍ المشاكل التقنية المذكورة أعلاه؛ يتمثل هدف الاختراع الحالي في تزويد طريقة الاسترجاع نشاط Sls لإنتاج إستر كريونات carbonate ester بتقنية بسيطة من دون استخدام خطوة معقدة مثل التحميص calcining أو ما شابه لجعل الحفاز قابل للاستخدام مرة أخرى؛ وطريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester بمعدل إنتاج عالٍ باستخدام الحفاز الذي تم تجديده بهذه الكيفية. حل المشكلة بهدف حل المشاكل المذكورة أعلاه؛ (gal المخترعون الحاليون دراسات؛ Sle طريقة يتم من خلالها فصل حفاز لإنتاج إستر كريونات carbonate ester عن نظام التفاعل وغسله وتنقيته لإنتاج الحفاز. ونتيجة لدراسة الظروف التي يتم ظلها غسل Sls إنتاج إستر الكريونات carbonate ester كما هو موصوف أعلاه؛ وجد أصحاب الاختراع الحالي أنه من الممكن استرجاع نشاط الحفاز بطريقة بسيطة لاستخدام عامل غسل محدد مسبقاً. ويتمثل جوهر الاختراع الحالي 5 فيما يلي.
(1) طريقة لتجديد حفاز ging على :080؛ Sy الحفاز قابل للاستخدام لتفاعل إنتاج استر الكريونات carbonate ester لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide والكحول»؛ وتتضمن الطريقة ما يلي:
0( خطوة فصل لحفاز كحفاز خام من محلول تفاعل ثاني أكسيد carbon (yg SU dioxide والكحول؛ و (ب) خطوة معالجة حفاز لغسل الحفاز الخام بكحول alcohol غسل لتزويد حفاز منقى . (2) طريقة تجديد الحفاز وفقاً sal (1) أعلاه؛. حيث يكون للحفاز متوسط قطر جسيمي average particle diameter يتراوح من 0.01 إلى 200 ميكرومتر. (3) طريقة تجديد الحفاز وفقاً للفقرة (1) أو (2) dled حيث يكون للحفاز مساحة سطحية نوعية specific surface area تتراوح من 50 إلى 200 م /إغرام . )4( طريقة تجديد الحفاز وفقاً لأي من الفقرات (1) إلى )3( أعلاه» حيث يحتوي كحول الغسل على كحول من نفس نوع الكحول المستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester 0 )5( طريقة تجديد الحفاز وفقاً لأي من الفقرات (1) إلى )4( أعلاه» حيث يحتوي كحول الغسل على كحول له عدد كريوني carbon number يتراوح من 1 إلى 4. (6) طريقة تجديد الحفاز وفقاً للفقرة (5) dled حيث يحتوي كحول الغسل على واحد على الأقل من برويانول propanol وبيوتانول butanol 15 (7) طريقة تجديد الحفاز Wy لأي من الفقرات (1) إلى (6) أعلاه. حيث تتضمن أيضاً (ج) خطوة استعادة لاستعادة كحول الغسل المستخدم لغسل الحفاز al حيث يستخدم كحول الغسل الذي تم استعادته في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester )8( طريقة تجديد الحفاز وفقاً لأي من الفقرات (1) إلى (7) del حيث في خطوة معالجة الحفاز (ب)ء يتم غسل الحفاز الخام عند درجة حرارة تتراوح من 0 إلى 2150 (9) طريقة تجديد الحفاز وفقاً للفقرة )8( أعلاه. حيث في خطوة معالجة الحفاز (ب)؛ يتم غسل الحفاز الخام عند درجة حرارة الغرفة. )10( طريقة تجديد الحفاز وفقاً لأي من الفقرات (1) إلى (9) أعلاه. حيث في خطوة معالجة الحفاز (ب)» يكون لكحول الغسل نسبة مولية تتراوح من 1.5 إلى 10000 بالنسبة للحفاز الخام المراد غسله. )11( طريقة تجديد الحفاز Wy لأي من الفقرات (1) إلى (10) Cus del في خطوة معالجة الحفاز (ب)؛ يتم غسل الحفاز الخام لمدة زمنية تتراوح من 1 ثانية إلى 600 دقيقة. (12) طريقة تجديد الحفاز Wy لأي من الفقرات (1) إلى (11) أعلاه. حيث تتضمن خطوة dallas الحفاز (ب) أيضاً خطوة تحميص للحفاز الخام المغسول. (13) طريقة لإنتاج إستر كريونات Cus carbonate ester تستخدم الطريقة الحفاز 0 المنقّى» والذي تم تجديده بطريقة تجديد الحفاز Wy لأي من الفقرات (1) إلى (12) أعلاه؛ في
تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester لإنتاج إستر كريونات carbonate ester من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide وكحول. )14( طريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester وفقاً للفقرة (13) أعلاه؛ حيث تتضمن أيضاً: )2( خطوة إماهة لتمييه لمركب نتريل عطري aromatic nitrile بالماء الناتج في تفاعل إستر كريونات carbonate ester لإنتاج مركب أميد amide عطري؛ و (و) خطوة تجديد لنزع الماء من مركب الأميد amide العطري لتجديد مركب النتريل nitrile العطري. )15( طريقة zy إستر كريونات carbonate ester وفقاً للفقرة (13) أو )14( أعلاه؛ 0 حيث لا تستخدم الطريقة مذيب. التأثيرات المفيدة للاختراع وفقاً للاختراع الحالي الموصوف أعلاه؛ يمكن استرجاع نشاط الحفاز بالكامل بطريقة بسيطة لغسل الحفاز المستخدم لإنتاج إستر كريونات carbonate ester بكحول للغسل » وبالتالي جعل الحفاز قابل للاستخدام مرة أخرى. وأيضاً وفقاً للاختراع الحالي؛ كما سيتم وصفه أدناه 5 بالتفصيل؛ في الحالة حيث؛ على سبيل المثال؛ تم التحكم بنوع الكحول المستخدم للغسل ونوع الكحول المراد استخدامه لإنتاج إستر الكربونات carbonate ester فإنه من الممكن تحسين معدل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester ويمكن تبسيط خطوات إنتاج إستر الكريونات carbonate 6511 وكما هو موصوف أعلاه؛ وفقاً لطريقة تجديد الحفاز وفقاً للاختراع الحالي؛ يمكن تزويد 0 طريقة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester بشكل فعال شرح pala للرسومات الشكل 1: يبين مثال لجهاز إنتاج إستر الكريونات .carbonate ester الشكل 2: عبارة عن مخطط يبين حالة كل مادة من المواد المستخدمة في كل خطوة من الخطوات التي يتم إجراؤها باستخدام جهاز الإنتاج المبين في الشكل 1. 5 الوصف التفصيلي:
سيتم cons Lad وصف تجسيد مفضل للاختراع الحالي بالتفصيل بالإشارة إلى الرسومات الملحقة. وفي المواصفة والرسومات؛ فإن المكونات التي لها نفس الوظائف أو البنيات تحمل نفس الإشارات المرجعية؛ ولن يتم إعادة وصفها. <1. طريقة لإنتاج إستر الكريونات <carbonate ester تتضمن طريقة وفقاً للاختراع الحالي لإنتاج إستر كريونات carbonate ester تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide وكحول. وبالنسبة لتفاعل إنتاج إستر الكريونات ester ع0700021» يتم تجديد حفاز منقى يتم الحصول عليه كنتيجة لحفاز مستخدم يتم تجديده؛ كما هو موصوف أدناه بالتفصيل. Lady بعد؛ سيتم وصف هذه الطريقة لإنتاج إستر كريونات .carbonate ester 0 تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester تتضمن الطريقة وفقاً للاختراع الحالي لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester خطوة إحداث تفاعل بشكل مباشر لكحول وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide مع بعضهما البعض بوجود حفاز صلب يحتوي على أكسيد السيريوم cerium oxide 0602 (تفاعل إنتاج إستر كريونات (carbonate ester للحصول على إستر كريونات ester ع00700021. ong تقديم مثال محدد لتفاعل 5 الإنتاج إستر الكريونات carbonate ester الذي يستخدم فيه ميثانول methanol بالصيغة (1) التالية الصيغة الكيميائية HsC—O HO + ور جب CO; + 2CH3OH HiC—O 0 الكحول في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester قد يختار الكحول القابل للاستخدام في تفاعل إنتاج إستر الكريونات (carbonate ester 0 واحدء أو اثنين أو أكثر من كحول أولي» كحول ثانوي وكحول ثالثي. وتتضمن أمثلة على الكحول الميثانول ¢methanol الإيثاتول cethanol 1-برويانول ¢1-propanol أيزوبرويانول isopropanol (2- برويانول ,(2-propanol 1-بيوتانول ,1-butanol 2-بيوتانول 001قا::-2, كحول أيزوديوتيل cisobutylalcohol كحول ثث -بيوتيل ctert-butylalcohol 1-ينتانول 1[مصقادعم-1؛ 1-هكسانول تمصة«عط-1» 1-هبتانول «1-heptanol 1-أوكتانول ,1-octanol 1-نونانول 1-0008001» كحول 5 الأليل callylalcohol 2-مثيل-1-برويانول 2-methyl-1-propanol هكسان حلقي ميثانول ccyclohexanemethanol كحول البتزيل 1منمعلمالإعصعط» غليكول الإفيلين ethylene glycol 1, 2-برويان ديول ,1,2-propanediol و 1« 3-برويان ديول .1,3-propanediol وتعمل الكحولات
على زيادة صافي المنتج وتزيد Load من سرعة التفاعل؛ وبالتالي تكون مفضلة. وتتمثل إسترات الكريونات carbonate esters التي يتم إنتاجها باستخدام الكحولات المذكورة أعلاه؛ على الترتيبء في كريونات ثنائي مثيل «dimethyl carbonate كريونات ثنائي إثيل «diethyl carbonate كريونات ثنائي بروييل dipropyl carbonate كريونات ثنائي أيزوبروبيل «diisopropyl carbonate كريونات ثنائي بيوتيل dibutyl carbonate كربونات ثنائي بنتيل cdipentyl carbonate كريونات ثنائي هكسيل cdihexyl carbonate كريونات ثنائي هبتيل diheptyl carbonate كربونات ثنائي أوكتيل «dioctyl carbonate كربونات ثنائي نونان cdinonane carbonate كريونات ثنائي أليل diallyl ccarbonate كريونات ثنائي -2-مثيل -بروييل carbonate الإ01-2-016121-010» كريونات ثنائي هكسان حلقي dicyclohexanemethyl carbonate Jie كربونات AW بنزيل dibenzyl ccarbonate 0 كربونات إثيلين cethylene carbonate كريونات 1ء 2-برويلين 1.2-propylene
.1,3-propylene carbonate وكريونات 1 3-برويلين ccarbonate الذي تم الحصول عليه عن carbonate ester يستخدم إستر الكريونات Cua وفي الحالة التمتل» فمن carbonate dol كمادة كربونات ثنائي carbonate ester طريق تفاعل إستر الكريونات المفضل استخدام كحول له عدد كريوني يتراوح من 1 إلى 6؛ ويفضل أكثر استخدام كحول له عدد من بين الأمثلة butanol أو بيوتانول propanol برويانول lie »4 كربوني يتراوح من 1 إلى 5 أو ثنائي monohydric ويفضل استخدام كحول أحادي الهيدروكسيل ٠ المحددة المذكورة أعلاه dihydric الهيدروكسيل
الحفاز القابل للاستخدام في إنتاج إستر كريونات carbonate ester بالنسبة لتفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester يتم استخدام حفاز يحتوي على 0 .00 بصفته مكون تنشيط. ويعد حفاز يحتوي على ثاني أكسيد الزركونيوم Zirconium dioxide (ZrO, أكسيد الرينيوم ¢ReO2 Rhenium(IV) oxide أكسيد النيكل (NiO Nickel(II) oxide أكسيد الألومنيوم Aluminium oxide و0دله؛ أكسيد الإتريوم Yttrium oxide 720 أو ما شابه كمكون غير CeO; قابل للاستخدام. ويكون حفاز مفضل قابل للاستخدام في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester عبارة عن حفاز صلب يحتوي؛ على سبيل المثال؛ فقط على 080؛ خليط من CeO; 5 و70 محلول صلب من CeO ود2:0؛ أو wll مركب من CeO و70 أو ما شابه. ويفضل على نحو خاص استخدام حفاز صلب يحتوي فقط على :260 كمكون تنشيط. وتبلغ نسبة خلط ,080 5 7105 في المحلول الصلب أو الأكسيد المركب بشكل أساسي 50: 50؛ ولكن
قد تتغير بشكل مناسب. وقد يكون الحفاز القابل للاستخدام في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester على 0 شكل مسحوق أو جسم مصبوب. ويأخذ النشاط بعين الاعتبار» يفضل أن يكون الحفاز عبارة عن
مسحوق. وبعكس ذلك؛ مع أخذ خطوة الترشيح وخطوة الفصل بعين lie! فمن الأفضل أن يكون الحفاز على شكل جسم مصبوب. وفي حالة كان عبارة عن جسم مصبوب؛ قد يكون الحفاز كروي» شبيه بالكريّة؛ أسطواني؛ على شكل حلقة؛ على شكل عجلة؛ حُبيبي أو ما شابه ذلك. ويمكن استخدام حفاز يحتوي على :680 أو ما شابه ذلك كمكون تنشيط محمول على مادة حاملة. فعلى سبيل المثال؛ يمكن استخدام حفاز يحتوي على مكون تنشيط محمول على واحد أو اثنين من ثاني أكسيد السليكون ALO; 2:0 «SiO: Silicon dioxide ثاني أكسيد التيتانيوم ¢TiO; Titanium dioxide كربون carbon منشّط؛ زبوليت zeolite أو ما شابه؛ كمادة Alls ويكون للحفاز متوسط قطر جسيمي يتراوح من 0.01 إلى 200 ميكرومتر؛ والأكثر تفضيلاً من 1 إلى 100 ميكرومتر؛ ويفضل بشكل خاص من 5 إلى 50 ميكرومتر. ويكون للحفاز
0 مساحة سطحية نوعية تتراوح من 50 إلى 200 م“/غام؛ والأكثر تفضيلاً من 70 إلى 200 متر
م/غرام؛ ويفضل بشكل خاص من 100 إلى 200 م “/غرام. وتكون قيمة متوسط القطر الجسيمي لحفاز صلب هي dad محددة وفقاً للمعايير الصناعية اليابانية JIS Japanese Industrial Standards بالرقم زد 2013:8825. وتكون dad المساحة السطحية النوعية لحفاز صلب هي قيمة محددة وفقاً لمعايير 115 بالرقم زد 8830.
وتكون أمداء القيم العددية المذكورة أعلاه لمتوسط القطر الجسيمي والمساحة السطحية desl هي للجسيمات التي تحتوي جوهرياً فقط على مكون تنشيط مثلاً Cor أو ما شابه ذلك؛ على سبيل المثال؛ جسيمات تحتوي على مكون تنشيط بمحتوى يبلغ 799 وزناً أو أعلى. وفي dl) حيث يتضمن الحفاز مادة حاملة أو جسم مقولب؛ لا تكون أمداء القيم العددية المذكورة أعلاه لمتوسط القطر الجسيمي والمساحة السطحية النوعية هي للجسيمات بما في ذلك المادة
0 الحاملة أو الجسم المقولب. وفي الحالة حيث يحتوي الحفاز على مادة حاملة أو جسم مقولب؛ من المفضل أن يكون لجسيمات مكون التنشيط المستخدمة لإنتاج الحفاز متوسط hi جسيمي ومساحة سطحية نوعية تقع ضمن أمداء القيمة العددية الموصوفة أعلاه.
وفي الحالة حيث يحتوي الحفاز على مكون غير مكون التنشيط» على سبيل المثال» مكون مثل مادة حاملة أو جسم مقولب؛ يحتوي الحفاز على مكون تنشيط بمحتوى يبلغ على نحو مفضل
5 750 وزناً على الأقل؛ على نحو أفضل 770 وزناً على الأقل؛ ويفضل على نحو خاص 790 Uys على الأقل. ثاني أكسيد الكريون Carbon dioxide
في الاختراع الحالي؛ يمكن استخدام ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide المحضر SBS صناعي؛ أو ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide الذي يتم فصله واستعادته من غاز العادم في
المحطات التي تنتج منتجات مختلفة؛ محطات تصنيع الفولاذ esteel محطات توليد الطاقة أو ما شابه ذلك. استخدام مذيب في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester في تفاعل إنتاج إستر الكريونات «carbonate ester يكون الحفاز على شكل مسحوق. وبذلك»؛ يتم بسهولة فصل الحفاز ونظام التفاعل عن بعضهما البعض بواسطة عملية تشغيل مثل ترشيح أو ما شابه. ويجعل ذلك من غير الضروري إجراء عملية فصل المادة الصلبة عن المادة السائلة بالتقطير. ولهذا السبب؛ لا يعد من الضروري استخدام مذيب. ويما أن كل من تفاعل إنتاج yin) الكريونات carbonate ester والطريقة المستخدمة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester لا تتضمن تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester الذي يتم فيه استخدام مذيب كما هو 0 موصوف أعلاه؛ فإنه من الممكن تقليل عدد أنواع المكونات المطلوبة في نظام التفاعل إلى أدنى حدّ. وتجدر الإشارة إلى أنه يمكن استخدام مذيب في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester ومن الأمثلة على المذيب الذي يمكن استخدامه في تفاعل إنتاج إستر الكربونات يتضمن واحد من ثنائي ألكيل بنزين ا اق نفثالين AUS calkylnaphthalene فنيل بنزين diphenylbenzene وما شابه ذلك. 5 خطوة الإماهة عند تفاعل الكحول وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide مع بعضهما البعض في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester كما هو مبين في الصيغة الكيمياتية (1)؛ ينتج الماء بالإضافة إلى إستر الكريونات carbonate ester ويذلك؛ من المفضل إزالة الماء من نظام التفاعل لإنتاج على نحو أكثر فعالية jiu) الكريونات carbonate ester بواسطة تفاعل الاتزان المبين في 0 الصيغة الكيميائية 1. ولهذا الغرض؛ من المفضل دمج مركب نتريل enitrile على نحو مفضل مركب نتريل عطري aromatic nitrile في نظام (Jeli) لإنتاج مركب أميد amide عن Gob Jolin إماهة لمركب النتريل nitrile مع الماء» ولإزالة الماء الناتج من نظام التفاعل. وكما هو موصوف أعلاه؛ يمكن استخدام خطوة إماهة لتمييه مركب النتريل العطري aromatic nitrile مع الماء؛ والذي Jia منتج ثانوي» لإنتاج مركب أميد عطري amide وفي هذه 5 الحالة؛ يتم Al) الماء من نظام التفاعل على نحو فعال؛ وبالتالي يمكن تعزيز إنتاج إستر carbonate ester «lig Sl) ويُعبر عن هذا التفاعل» على سبيل المثال؛ بالصيغة الكيميائية 2 التالية. الصيغة الكيميائية 2
06-0 0م + مر ججي CO; + 2CH30H Ny CN N 0 NH, و يهب HO + Cy re ~F )2 خطوة تجديد مركب نتريل nitrile كما هو مبين في الصيغة الكيميائية 2 يتم إنتاج مركب الأميد العطري amide كمنتج ثانوي كنتيجة لخطوة الإماهة. وعلى نحو مفضل؛ يتم فصل مركب الأميد amide العطري الناتج كمنتج ثانوي من النظام؛ على نحو مفضل بعد تفاعل إنتاج إستر الكربونات؛ ومن ثم نزع الماء cdi لإنتاج مركب النتريل nitrile العطري. ويمكن sale] استخدام مركب النتريل nitrile العطري المجدد في خطوة الإماهة الموصوفة أعلاه. ومن ABN على طريقة لإنتاج (تجديد) مركب النتريل nitrile العطري عبارة عن تفاعل» يعبر عنه بالصيغة الكيميائية 3 التالية؛ الذي يتم إجراؤه مع حفاز يحتوي على أكسيد فلزي 0 قاعدي ءانه basic metal مثل C20 أو ما شابه ذلك في وجود حفاز محدد مسبقاً. وفي هذا (Je lal) يتم تحويل 2-بيكوليناميد 2-picolinamide الذي يمثل مركب أميد amide عطري»؛ إلى 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine وهو مركب تتريل nitrile عطري؛ بواسطة تفاعل نزع الماء .dehydration reaction الصيغة الكيميائية 3 \ / 11:0 , حفاز \ / رص | N يحتوي الحفاز المستخدم في تفاعل نزع الماء وفقاً للاختراع الحالي على أكسيد لفلز قلوي alkaline metal (البوتاسيوم ¢K Potassium الليقيوم «Li Lithium الصوديوم «Na Sodium الرصاص Pb Lead السيزيوم (Cs Cesium والذي يعتبر قاعدياً. Lady يتعلق بالتفاعل الموصوف أعلاه؛ من المفضل على نحو خاص استخدام حفاز يحتوي على أكسيد لواحد على 0 الأقل من cK Na الروبيديوم Rb Rubidium والسيزيوم Cesium 8©. وكمادة حاملة للحفاز» يمكن استخدام مادة التي تستخدم على نحو شائع كمادة حاملة للحفاز. ونتيجةٌ للدراسات التي تم إجراؤها
على مواد حاملة مختلفة؛ وجد أنه من المفضل استخدام الحفاز المحمول بواسطة مركب واحد أو اثنين من ثاني أكسيد السليكون Silicon dioxide 5:07 وثاني أكسيد الزركونيوم Zirconium dioxide 7102 <2. تجديد حفاز لتفاعل إنتاج إستر الكريونات <carbonate ester خطوة فصل حفاز خام عندما يكون تفاعل إنتاج إستر الكريونات الموصوف أعلاه متواصلاً؛ء ينخفض نشاط الحفاز. ply على ذلك؛ وفقاً للاختراع الحالي؛ يتم فصل الحفاز المستخدم واستعادته؛ ومن ثم تجديده. وكما يمكن مشاهدته؛ وفقاً للطريقة المستخدمة لتجديد حفاز وفقاً للاختراع الحالي؛ بداية؛ يتم فصل الحفاز الذي تم استخدامه لفترة زمنية معينة على الأقل كحفاز خام من محلول التفاعل 0 (نظام التفاعل) من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide والكحول بواسطة تقنية Jie ترشيح» طرد مركزي أو ما شابه ذلك. خطوة معالجة الحفاز يتم غسل الحفاز الخام الذي تم فصله بواسطة خطوة الفصل؛ بمحلول غسل يحتوي على الأقل على كحول غسل. وبتم استخدام هذا الحفاز الذي تم الحصول عليه كنتيجة لغسل الحفاز 5 الخام والذي له نشاط تمت استعادته مرة أخرى كحفاز منقى لتفاعل إنتاج إستر الكريونات .carbonate ester كحول الغسل القابل للاستخدام في خطوة معالجة الحفاز يحتوي كحول الغسل المفضل المراد استخدامه في خطوة معالجة الحفاز على نفس نوع الكحول المستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وفي الحالة حيث يتم اختيار 0 نفس نوع الكحول بصفته الكحول المستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وككحول غسل كما هو موصوف أعلاه؛ يمكن إعادة استخدام كحول الغسل المتبقي في الحفاز المنقى في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester دون الحاجة لإزالته بالكامل بعد خطوة معالجة الحفاز. log نحو أكثر تفضيلاً؛ يحتوي كحول الغسل فقط على نفس نوع الكحول المستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكريونات .carbonate ester ومن الأمثلة على الكحول المستخدم ككحول غسل تتضمن ميثانول methanol إيثانول ethanol 1-برويانول ,1-propanol أيزويرويانول isopropanol (2- برويائنول ,(2-propanol 1- بيوتانول ,1-butanol 2-بيوتانول 2-butanol كحول أيزوديوتيل cisobutylalcohol كحول ثث- بيوتيل «tert-butylalcohol 1-بنتانول 1مصقادعم-1» 1-هكسانول 1مصة»عط1؛ 1-هبتانول -1 <heptanol 1- أوكتانول Jslig—1 ,1-octanol 01صم٠«مه1» كحول الأليل «allylalcohol 2- 0 مثيل-1-برويانول 2-methyl-1-propanol هكسان حلقي ميثانول «cyclohexanemethanol
كحول البنزيل benzylalcohol غليكول الإثيلين ethylene glycol 1, 2-برويان ديول -1,2 ,propanediol و ¢1 3-برويان ديول .1,3-propanediol
ومن بين الأمثلة المحددة المذكورة أعلاه. من المفضل استخدام كحول به 1 إلى 6 ذرات كربون «carbon والأفضل استخدام كحول به 1 إلى 4 ذرات كريون carbon على سبيل المثال؛
واحد على الأقل من بروبانول propanol وبيوتانول butanol ومن المفضل استخدام كحول أحادي
الهيدروكسيل monohydric alcohol أو كحول ثنائي الهيدروكسيل .dihydric alcohol الظروف التي يتم بموجبها غسل الحفاز الخام في خطوةٍ معالجة الحفاز
يحتوي كدحول الغسل المفضل المراد استخدامه في خطوة معالجة الحفاز على نفس نوع الكحول المستخدم في خطوة إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وفي الحالة التي يتم فيها
اختيار نفس نوع الكحول بصفته الكحول المستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وككحول غسل كما هو موصوف أعلاه؛ يمكن sale) استخدام كحول الغسل المتبقي في الحفاز المنقى في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester دون الحاجة لإزالته بالكامل بعد خطوة معالجة الحفاز. log نحو أكثر تفضيلاً؛ يحتوي كحول الغسل فقط على نفس نوع الكحول المستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكريونات .carbonate ester
وفي خطوة معالجة الحفازء يتم غسل الحفاز الخام على نحو مفضل عند درجة حرارة تتراوح من 0 إلى 150"م؛ الأفضل من 15 إلى 120"م والأفضل على نحو خاص من 15 إلى 0م. ومن المفضل على نحو خاص أن يتم غسل الحفاز الخام عند درجة حرارة الغرفة لأنه في هذه lal) لا يكون هناك dala لجهاز خاص لضبط درجة الحرارة. Ag هذه المواصفة؛ تتراوح درجة حرارة الغرفة من 15 إلى 40*م. وتجدر الإشارة إلى أنه من الممكن ضبط درجة الحرارة التي
0 .يتم Jue ae الحفاز على نحو (aD على سبيل المثال؛ وفقاً لنوع كحول الغسل Mall استخدامه.
وتتراوح النسبة المولية لكحول الغسل (أو محلول الغسل المذكور أعلاه) بالنسبة للحفاز الخام المراد غسله في خطوةٍ معالجة الحفاز (العدد المولي لمكون التنشيط للحفاز الخام/العدد المولي لكحول الغسل (أو محلول الغسل) على نحو مفضل من 1.5 إلى 10000( الأفضل من
5 100 إلى 10000< ويفضل على نحو خاص 1000 إلى 10000.
وفي خطوة معالجة الحفازء يتم غسل الحفاز الخام لفترة زمنية تتراوح؛ على سبيل المثال؛ من 1 ثانية إلى 600 دقيقة؛ الأفضل من 1 إلى 60 دقيقة؛ والأفضل على نحو خاص من 1 إلى 0 دقيقة. خطوة الاستعادة
على نحو مفضل؛ تتضمن الطريقة لتجديد Slim وفقاً للاختراع الحالي خطوة استعادة كحول الغسل (أو محلول الغسل). وفي الحالة حيث يتم اعتماد خطوة الاستعادة؛ يمكن لكحول الغسل المستخدم لمرة واحدة إعادة استخدامه مرة أخرى في خطوة معالجة الحفاز أو في تفاعل إنتاج إستر الكريونات .carbonate ester إعادة استخدام الحفاز المُنقى وفقاً للاختراع الحالي؛ كما هو موصوف بالتفصيل أدناه؛ يسمح استخدام كحول الغسل فقط لغسل الحفاز الخام في خطوة معالجة الحفاز باسترجاع نشاط الحفاز على نحو كافٍ. وبذلك؛ لا يكون هناك dala لجهاز خاص لخطوة إجراء تحميص وما إلى ذلك؛ ويمكن إعادة استخدام الحفاز الخام كحفاز مُنقى باستخدام تقنية بسيطة. وتجدر الإشارة إلى أنه يمكن تحميص الحفاز الخام بالإضافة إلى غسله وفقاً للاختراع الحالي . >3. جهاز إنتاج إستر الكريونات <Carbonate ester سيتم حالياً وصف جهاز الإنتاج المستخدم في الاختراع الحالي بالتفصيل بواسطة مثال محدد. وببين الشكل 1 مثالاً على مرافق مفضلة لإنتاج إستر الكريونات Carbonate ester وببين 5 الشكل 2 بشكل تخطيطي حالة كل مادة من المواد في كل خطوة من الخطوات التي يتم تنفيذها باستخدام المرافق المبينة في الشكل 1. تفاعل إنتاج إستر الكريونات Carbonate ester في تفاعل إنتاج إستر الكريونات ab «Carbonate ester تعبئة مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 بحفاز صلب (الطور الصلب) يحتوي على :680 كمكون رئيسي؛ كحول (1- 0 برويانول ¢PrOH 1-propanol الطور السائل)؛ 2-سيانوييريدين €2-CP) 2-cyanopyridine الطور السائل)؛ وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide (:0©؛ الطور الغازي) المزود عبر منفاخ رفع الضغط pressure raising blower (غير موضح). (Sag حالياً تزويد الحفاز ball (د0م؛ الطور الصلب) قبل إجراء التفاعل أو استعادته من جهاز ترشيح وغسل الحفاز 2 وبمكن استخدام 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine جديد عند بدء التفاعل. وعلى نحو بديل؛ يمكن إعادة استخدام 5 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine 21 (الطور الغازي) الذي تم فصله وتنقيته في عمود فصل عامل نزع الماء 6؛ و 2-سيانوييريدين shall) 24 2-cyanopyridine السائل) الذي تم تجديده من 2-بيكوليناميد 2-picolinamide المُنقى في عمود فصل الماء 8. وفي جهاز تصنيع مباشر لإستر الكريونات carbonate ester الموضح في الشكل 1؛ يتم استخدام حفاز صلب يحتوي على :080. ويمكن أن يكون جهاز التصنيع عبارة عن مفاعل دفقي 0 مثل مفاعل دفعي؛ مفاعل شبه دفعي؛ Jolie صهريجي مستمرء مفاعل أنبوبي أو ما شابه ذلك.
درجة حرارة محلول التفاعل تتراوح درجة حرارة محلول التفاعل في مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 على نحو مفضل من 50 إلى 7300 وفي الحالة حيث تكون درجة Blam محلول التفاعل أقل من 0م؛ فإن سرعة التفاعل تكون منخفضة؛ ولا يتقدم تفاعل تصنيع إستر الكريونات carbonate 5 عتاوء أو dela الإماهة مع 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine على الإطلاق. وفي هذه الحالة؛ تميل إنتاجية إستر الكريونات carbonate ester إلى أن تكون منخفضة. وفي الحالة حيث تكون درجة حرارة محلول التفاعل أعلى من 300"م؛ تكون سرعة التفاعل مرتفعة في كل تفاعل؛ لكن يكون من السهل تحلل إستر الكريونات carbonate ester أو J3a3 صفاته ويكون من السهل تفاعل 2-بيكوليناميد 2-picolinamide مع الكحول. slug على ذلك؛ يميل معدل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester 0 إلى أن يكون منخفضاً. وتتراوح درجة حرارة محلول التفاعل على نحو مفضل من 0 إلى 150"م. وتتفاوت درجة الحرارة المثالية لمحلول التفاعل وفقاً لنوع أو مقدار الحفاز الصلب؛ أو Wy لمقدار أو نسبة المواد (الكحول و 2-سيانوبيريدين .(2-cyanopyridine وبذلك؛ يكون من المستحسن ضبط درجة الحرارة المُثلى على نحو ملائم. Lay أن درجة الحرارة المفضلة لمحلول التفاعل تتراوح من 100 إلى 150"م؛ فإنه يكون من المستحسن إجراء تسخين مسبق للمواد (الكحول و 2-سيانوبيريدين (2-cyanopyridine بواسطة بخار أو ما شابه ذلك في مرحلة قبل مفاعل إستر الكريونات .carbonate ester ضغط التفاعل يتراوح ضغط التفاعل في مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 على نحو مفضل من 0.1 إلى 20 ميغاباسكال MPa Mega Pascal (إضغط مطلق). وفي الحالة حيث يكون ضغط 0 التفاعل أقل من 0.1 ميغاباسكال (إضغط (lhe يكون جهاز تخفيف الضغط مطليياً؛ والذي يجعل المرافق معقدة ومكلفة. وبالإضافة إلى ذلك؛ تكون طاقة التشغيل المحرّكة لخفض الضغط ضرورية؛ والتي تؤدي بدورها إلى التقليل من فعالية استخدام الطاقة. وفي الحالة حيث يكون ضغط dell أعلى من 20 ميغاباسكال؛ لا يؤدي ذلك إلى تقدم تفاعل الإماهة مع 2-سيانوبيريدين -2 cyanopyridine بسهولة؛ والذي يقلل بدوره من معدل إنتاج إستر الكريونات .carbonate ester 5 وبالإضافة إلى ذلك؛ تكون طاقة التشغيل المحرّكة لرفع الضغط ضرورية؛ lly تقلل من فعالية استخدام الطاقة. وفيما يتعلق بالزيادة في معدل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester يتراوح مقدار ضغط التفاعل على نحو أكثر تفضيلاً من 0.5 إلى 15 ميغاباسكال (إضغط مطلق)؛ وعلى نحو أكثر تفضيلاً أيضاً من 1.0 إلى 10 ميغاباسكال (إضغط مطلق). فصل الحفاز الخام
في مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1؛ يتم فصل حفاز ال 0ع0؛ بعد استخدامه في إنتاج إستر الكربونات carbonate ester لفترة زمنية معينة على الأقل» من نظام التفاعل عن طريق الترشيح ونقله إلى جهاز ترشيح وغسل الحفاز 2 كحفاز خام 11 مستخدم. 3535 جهاز ترشيح وغسل الحفاز 2 بمحلول غسل من 7011 26 من عمود تقطير محلول الغسل من PrOH 10؛ وبتم غسل الحفاز الخام 11 بمحلول الغسل من 0:011. aig نقل POH الخام 27 المستخدم لغسل الحفاز الخام 11 إلى عمود تقطير محلول الغسل من PrOH Ay .0 عمود تقطير محلول الغسل من PrOH 10؛ يتم تنقية ال PrOH الخام 27 وإعادة استخدامه كمحول غسل من og .26 PrOH تصريف جزءٍ من ال PrOH الخام 27 كتيار مهدور 28 ويعد انتهاء التفاعل؛ يتم نقل محلول التفاعل من مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 إلى جهاز ترشيح وغسل الحفاز 2 مع الحفاز الخام 11 المستخدم. ويتم من gall العلوي لجهاز ترشيح وغسل الحفاز 2؛ استعادة PrOH 13 CO; 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine وحفاز 0ع بعد الغسل 31 وتقلها إلى مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 لإعادة تدويرها. ويتم نقل خليط 12 الذي تم استعادته من عمود ترشيح وغسل الحفاز 2؛ أي؛ الخليط 12 من PrOH 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine 2-بيكوليناميد 2-picolinamide وكربونات ثنائي بروييل dipropyl carbonate ©( الذي يمثل مركب مستهدف؛ إلى عمود فصل مكون منخفض درجة الغليان 3. ويتم من all السفلي لعمود فصل المكون منخفض درجة الغليان 3؛ استعادة الخليط 14 من 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine و 2-بيكوليناميد ع10مصدنا2-0100. ودتم من الجزء العلوي لعمود فصل المكون منخفض درجة الغليان 3؛ استعادة POH وكربونات ثنائي dipropyl carbonate Jug» 0 0060 15. ويتم نقل الخليط 14 الذي تمت استعادته من الجزءِ السفلي لعمود فصل المكون منخفض درجة الغليان 3 إلى عمود فصل عامل نزع الماء alg .6 dehydration agent من الجزء السفلي لعمود فصل عامل نزع الماء؛ استعادة 2-بيكوليناميد 2-picolinamide 20. وبتم من الجزء العلوي لعمود فصل عامل نزع الماء؛ استعادة 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine 21. ويتم إعادة تدوير 5 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine 21 الذي تم استعادته إلى مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1. وبتم نقل 2-بيكوليناميد 2-picolinamide 20 الذي تم استعادته من gall السفلي لعمود عامل نزع الماء 6 إلى مفاعل تجديد النتريل nitrile 7. aig نقل PrOH و DPIC 15 الذي تم استعادته من الجزءٍ العلوي لعمود فصل المكون منخفض درجة الغليان 3 إلى عمود استعادة كحول PrOH 4؛ ويتم استعادة كريونات ثنائي بروبيل DPC 30 الخام 17 من gall السفلي لعمود إستعادة الكحول 4. ويتم نقل كربونات ثنائي بروييل
DPC dipropyl carbonate الخام 17 إلى عمود تنقية كريونات Ab بروبيل dipropyl DPIC carbonate 5. وفي غضون ذلك؛ يتم استعادة PrOH 16 من الجزءٍ العلوي لعمود استعادة الكحول 4. ang إعادة تدوير PrOH الذي تم استعادته إلى مفاعل إستر الكريونات J Ag عمود تنقية DPIC 5؛ يتم تنقية ال DPrC الخام 17. aig استعادة 70:6 المُنقى 19 الذي تم الحصول عليه كمركب مستهدف نهائي. وفي غضون ذلك يتم تصريف الشوائب وما شابه ذلك كتيار مهدور 18. ويتم نقل 2-بيكوليناميد 2-PA) 2-picolinamide 20) الذي تم استعادته بواسطة عمود فصل عامل نزع الماء 6 إلى مفاعل تجديد النتريل nitrile 7 ليتم تجديده إلى 2-سيانوييريدين -2 -cyanopyridine وفي مفاعل تجديد النتريل nitrile 7 يحدث تفاعل نزع الماء ل 2-بيكوليناميد -2 picolinamide 0 بوجود حفاز يحتوي على C20 وثنائي فنيل إيثر DPE diphenylether كمذيبء وكنتيجة لذلك؛ يتم إنتاج 2-سياتوييريدين .2-cyanopyridine ويمكن استعادة 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine 22 من مفاعل تجديد النتريل nitrile 7 أثناء التفاعل» أو قد يتم تقطيره واستعادته كما هو بعد انتهاء التفاعل. ag نقل 2-سيانوبيريدين -2 cyanopyridine 22 الذي تم استعادته إلى عمود فصل الماء 8 مع جزءِ من ال DPE كمذيب. alg 5 تقل 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine 24 الذي تم استعادته وتنقيته في عمود فصل الماء 8 إلى Jolie إستر الكريونات carbonate ester 1 كما هو موصوف أعلاه وإعادة استخدامه لإنتاج إستر الكريونات .carbonate ester وفي غضون «dll يتم sale) تدوير DPE 23( الذي يمثل المذيب (Allg تمت استعادته بواسطة عمود فصل الماء 8؛ إلى مفاعل تجديد النتريل nitrile 7. وفي التجسيد الموصوف أعلاه وفقاً للاختراع الحالي؛ قد يتم تجديد الحفاز المستخدم لإنتاج 0 كربونات ثنائي (DPIC dipropyl carbonate Jug» وهو عبارة عن استر الكريونات carbonate © _باستخدام تقنية بسيطة لغسل الحفاز باستخدام كحول غسل من نفس نوع كحول PrOH المستخدم لإنتاج DPIC الأمثلة سيتم Led بعد هناء وصف الاختراع الحالي بتفصيل أكبر بواسطة الأمثلة. ولا يكون 5 الاختراع الحالي محدداً بأي من الأمثلة التالية. وبداية؛ سيتم وصف الأمثلة وأمثلة المقارنة للطريقة المستخدمة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester وفي الأمثلة؛ يتم استخدام حفاز مجدّد؛ وفي أمثلة المقارنة؛ يتم استخدام حفاز غير dae وفي الأمثلة من 1 إلى 4؛ تم إنتاج إستر الكريونات carbonate ester باستخدام حفاز مجدّد. 0 المثال 1
(daly تم تحميص أكسيد السيريوم cerium oxide (بتركيز مادة شائبة: 70.02 أو أقل) عند 22600 لمدة 3 ساعات في هواء الغلاف الجوي للحصول على حفاز صلب على شكل مسحوق. وكان للحفاز الصلب الذي تم الحصول عليه متوسط قطر جسيمي بمقدار حوالي 10 ميكرومتر ومساحة سطحية نوعية بمقدار حوالي 120 سم /غم.
5 وتم قياس متوسط القطر الجسيمي للحفاز الصلب باستخدام مقياس توزيع الحجم الجسيمي لحيود/تشتت الليزر من نوع 18-920 المُصنّع من شركة هوريباء ليمتد Horiba, Ltd. بما يتوافق مع معايير JIS بالرقم زد 2013:8825. وتم قياس المساحة السطحية النوعية للحفاز الصلب باستخدام طريقة برونار- إيمت- تيلر BET Brunauer-Emmett-Teller متعددة النقاط مع غاز النتروجين nitrogen باستخدام Sle من نوع 2360 gall GEMINI من شركة شيمادزو
0 كوربوريشن Shimadzu Corporation بما يتوافق مع JIS بالرقم زد 8830.
ومن ثم؛ تم إدخال الحفاز الموصوف أعلاه؛ عامل نزع الماء ومادة أساس (1-بيوتانول -1 (butanol في أوتوكلاف (أوتوكلاف منضدي من نوع 200 Start المُصنّع من شركة نيتو كوتسو كابوشيكي كايشا «(Nitto Koatsu Kabushiki Kaisha ويعد عملية استبدال «CO, تم تعبئة النظام بال «0©؛ وأجري التفاعل في ظروف محددة مسبقاً إضغط تفاعل: 8 ميغاباسكال؛ درجة حرارة
5 تفاعل: 2°132 زمن تفاعل: 4 ساعات) (تفاعل إنتاج إستر الكريونات ester عاه68:000). ومن ثم» تم تبريد الأوتوكلاف. وبعد تخفيف الضغط؛ تم استعادة محلول التفاعل. وتم ترسيب 2- بيكوليناميد 2-picolinamide كمنتج ثانوي. ويبذلك؛ تم غسل 2-بيكوليناميد 2-picolinamide المترسب مع الحفاز باستخدام كحول؛ كمذيب غسل؛ من نفس نوع مادة الأساس المذكورة أعلاه؛ بينما تم استعادة محلول التفاعل في قارورة العينة.
20 ومن ثم؛ تم تسخين محلول التفاعل في حمام مائي عند 55م لإذابة 2-بيكوليناميد -2 picolinamide في المحلول. وبعد ذلك؛ تم اخضاع المكونات الموجودة في محلول التفاعل لقياس بتقنية الاستشراب الغازي «Gas Chromatography وتم امتصاص محلول التفاعل ومن ثم ترشيحه لاستعادة الحفاز.
وتم غسل الحفاز الذي تم استعادته عند درجة حرارة الغرفة بالكحول؛ كمذيب غسل؛ من
5 نفس نوع مادة الأساس المذكورة أعلاه؛ بينما تم تقليبه لمدة 10 دقائق بواسطة مقلب (باستخدام 0 مليمول من مذيب الغسل بالنسبة لمقدار 7.5 مليمول من الحفاز). وتم امتصاص محلول الغسل وبالتالي ترشيحه لاستعادة الحفاز. وتم إجراء خطوة الغسل الموصوفة أعلاه مرة أخرى باستخدام الكحول كمذيب غسل. وتم امتصاص محلول الغسل ومن ثم ترشيحه لاستعادة الحفاز مرة cg al وتم تجفيف الحفاز عند درجة حرارة الغرفة عند ضغط منخفض (100 باسكال أو أقل).
30 وتم إدخال الحفاز المجفف (الحفاز المنقّى) الذي تم الحصول عليه؛ عامل نزع الماء ومادة
الأساس (الكحول) مرة GAT كما هو موصوف أعلاه. وبعد استبدال «COp امتلاً النظام ب 00. وبهذه الطريقة؛ تم تكرار تفاعل إنتاج إستر كريونات .carbonate ester وفي كل من الأمثلة 2 3 و4؛ تم إجراء نفس العملية كما في المثال 1 إلا أنه تم تغيير نوع الكحول لذلك المستخدم في مادة الأساس من ذلك المستخدم في المثال 1. وفي كل من الأمثلة 1 إلى 4؛ تم تكرار تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester الموصوف أعلاه أربع مرات. ويتم عرض تتائج الأمثلة من 1 إلى 4 في الجدول 1 والجدول 2. ويتضمن الجدول 1 والجدول 2 نتائج الدورات الأولى إلى الرابعة (تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester الأول إلى تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester الرابع) في كل من الأمثلة 1 إلى 4 كما هو موصوف في الهامش. 0 الجدول 1 مذيب أمادة مقدار مادة | عامل نزع | مقدار lad | مقدار الغسل الأساس ١ الأساس الماء عامل نزع الحفاز [مليمول] الماء [مليمول] [مليمول] المثال BuOH BuOH 250 2-سيانو- 125 2.5١ CeO: الي اه ا ا ا المثال PrOH PrOH 250 2-سيانو- 125 ١ CeO: 2.5 ETT E©OH| EOH| jay 250 2سيانو- ]125 CeO: |25 LEE المثال MeOH | MeOH| | 250 2سيانو- ]125 CeO: |25 LTE | تابع جدول 1 ضغط ا درجة gia] globe | نسبة تحويل الكحول Jeli | التفاعل [م] | التفاعل 54 7](*) 1
-9 1 — المثال 132 4 DBC |45 |7042 | 742 242 1 المثال 132 4 DPC |7254 ]751 751 151 2 المثال 132 4 DEC |7274 و7269 269 ١9و16 3 المثال 132 4 DMC |7087 ]781 781 781 4 تابع جدول 1 صافي المنتج نسبة مود 7](*) الانخفاض (*) تمثل القيم العددية "1" إلى "4" Led يتعلق بنسبة تحويل الكحول وصافي المنتج على الترتيب الدورة الأولى إلى الدورة الرابعة. الجدول 2 lake sale | ude مادة | عامل نزع | lake عامل | الحفاز | مقدار الغسل | الأساس ١ الأساس الماء نزع الماء الحفاز [مليمول] [مليمول] [مليمول] المتال BuOH | BuOH 250 2 125 دوو 2.5١ 1 سيانو- بيريدين PrOH| PrOH| jay | 250 د 125 CeO: 2.5 2 سيانو- بيريدين
المتال EtOH EtOH 250 2 125 دو | 2.5 3 سيانو- بيربدين المتال MeOH | MeOH 250 2 125 د( ١ 2.5 4 سيانو- بيربدين تابع جدول 2 ضغط Asn | زمن | المنتج | معدل إنتاج بيكولينات الألكيل التفاعل | حرارة | التفاعل Js 7](*) [ميغابإسكال] | التفاعل | [el] 1 2 3 4 [م] ١ | ’ ’ ١ | ’ ١ | ’ ١ | 86 Se افق كاف 0 08 0 07 ١ | ١ ١ | ’ ’ ١ | ’ ١ | ً ١ 86 تابع جدول 2 معدل إنتاج بيكولينيميدات الألكيل | معدل إنتاج كاربامات الألكيل [مول 7](*) [مول 7[ Jud 1 | 70.04 | 70.04 | 270.05 | 270.07 | أقل من | أقل من | أقل من | أقل من حد حد حد حد ass الكثرة | Lisl 70.08 | 70.07 | 70.08 | 70.08 | 70.30 | 70.26 70271 | 7026 70.10 | 70.11 | 70.10 | 70.11 | 70.57 | 70.53 ]70.55 | 70.54
(*) تمثل القيم العددية "1" إلى "4" Lad يتعلق بمعدل إنتاج بيكولينات الألكيل calkyl picolinate معدل إنتاج بيكولينيميدات الألكيل alkyl picolinimidate ومعدل إنتاج كاريامات الألكيل alkyl carbamate على الترتيب الدورة الأولى إلى الدورة الرابعة. وفي أمثلة المقارنة من 1 إلى 4؛ نتجت تفاعلات إنتاج إستر كريونات carbonate ester عن استخدام مركبات كحولية على الترتيب بشكل مقابل لتلك المذكورة في الأمثلة من 1 إلى 4 وحفاز غير مغسول وغير متجدّد. مثال المقارنة 1 of كما في المثال 1؛ كان تفاعل توليد إستر كريونات carbonate ester قد بدأ. ومن ثم؛ تم تبريد الأوتوكلاف ٠ وبعد تقليل الضغط» تم صب 2-بيكوليناميد 2-picolinamide المرسب في 0 مرجل (مفاعل) مع مادة الأساس (الكحول) aly يتم إجراء غسل للحفاز. ويعد ذلك؛ تم استبدال غطاء المفاعل؛ وتم تقطير محلول التفاعل المراد إزالته. وتم تحليل مكونات محلول التفاعل المُزال بواسطة قياس .GC وتم استخدام الحفاز المتبقي في المرجل (المفاعل) دون غسله لتكرار تفاعل إنتاج إستر كريونات .carbonate ester وفي كل من أمثلة المقارنة 2 3 و4؛ تم إجراء نفس العملية كما في مثال المقارنة 1 إلا 5 أنه تم تغيير نوع الكحول لذلك المستخدم في مادة الأساس من ذلك المستخدم في مثال المقارنة 1. وفي كل من أمثلة المقارنة 1 إلى 4؛ تم تكرار تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester الموصوف أعلاه aol مرات كما في الأمثلة من 1 إلى 4. ويتم عرض تتائج أمثلة المقارنة من 1 إلى 4 في الجدول 3 والجدول 4. ويتضمن الجدول 3 والجدول 4 نتائج الدورات الأولى إلى الرابعة Joli) إنتاج إستر كريونات carbonate ester الأول إلى تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate (ml ester 0 في كل من أمثلة المقارنة 1 إلى 4 كما هو موصوف في الهامش. الجدول 3 cue | مادة die] مادة | عامل نزع | مقدار عامل | الحفاز | مقدار ا كي ا ا اس [مليمول] [مليمول] [مليمول] مثال 1 | 250 2 125 0 | 2.5 المقارنة سيانو - ! بيريدين m2] ER] | ee ]
بيريدين مثال EtOH 250 2- 125 و0 ١ 2.5 المقارنة سيانو- 3 بيريدين مثال CeO: 125 - 250 | MeOH 2.5 المقارنة سيانو- 4 بيريدين تابع جدول 3 ضغط درجة ١ زمن المنتج | نسبة تحويل الكحول التفاعل | حرارة | التفاعل [موذ 7](*) [ميغاباسكال] | التفاعل | [ساعة] 1 2 ]3 A] ]2°[ مثال المقارنة 2 4 DBC | 743 | 736 732 | 723 1 مثال المقارنة 2 4 DPC | 750 | 745 741 | 740 2 مثال المقارنة 2 4 Z66 | 771 | PEC ]761 157 3 مثال المقارنة 2 41 PMC | 785 | 780 | 774 169 4 تابع جدول 3 صافي المنتج نسبة مود 7](*) الانخفاض
(*) تمثل القيم العددية "1" إلى "4" Lad يتعلق بنسبة تحويل الكحول وصافي المنتج على الترتيب الدورة الأولى إلى الدورة الرابعة. الجدول 4 مذيب | lake sale مادة | عامل نزع | مقدار عامل | الحفاز | مقدار الغسل | الأساس ١ الأساس الماء نزع الماء الحفاز [مليمول] [مليمول] [مليمول] مثال 01 | 250 2 125 ومع | 2.5 المقارنة سيانو - 1 بيريدين مثال CeO, 125 2 250 PrOH | 2.5 المقارنة سيانو- 2 بيربدين مثال CeO, 125 2 250| EtOH | 2.5 المقارنة سيانو- 3 بيربدين مثال CeO, 125 - 250 | MeOH 2.5 المقارنة سيانو- 4 بيربدين تابع جدول 4 ضغط Asn | زمن ١ المنتج | معدل إنتاج بيكولينات الألكيل dela | حرارة | التفاعل [مول ا( *) [ميغاباسكال] | التفاعل | [ساعة] 1 2 3 4 [م]
مثال 132 4 DBC | 70.24 | 70.29 | 70.35 | 70.36 EEE ee مثال 2 4 PPC | 70.20 | 70.22 | 70.30 | 70.40 ل ل مثال 2 4 DEC | 70.35 | 70.37 | 70.43 | 70.48 ee ل مثال 2 4 PMC | 70.66 | 70.68 | 70.72 | 70.76 es ل ا ال لا تابع جدول 4 معدل إنتاج بيكولينيميدات الألكيل | معدل إنتاج كاريامات الألكيل مثال 3 70.32 | 20.55 | 20.29 | أقل من | أقل من | أقل من ١ أقل من المقارنة 1 حد حد حد حد الكش" | assy | الكشف | الكشف مثال 10.28١4 | 70.64 | 71.07 | 70.24 | 70.26 | 70.36 | 70.46 ا 2 مثال 70.28 | 70.44 | 70.87 11.35 10.53 | 70.57 70.63 | 70.68 2 مثال 70.550 | 71.10 | 71.46 | 71.20 | 71.23 71.30 171.32 FE (*) تمثل القيم العددية "1" إلى "4" Lad يتعلق بمعدل إنتاج بيكولينات الألكيل alkyl picolinate معدل إنتاج بيكولينيميدات الألكيل alkyl picolinimidate ومعدل إنتاج كاريامات الألكيل alkyl carbamate على الترتيب الدورة الأولى إلى الدورة الرابعة. وفي المثال 5؛ تم إجراء نفس العملية كما في المثال 2 إلا أنه تم تقليل مقدار كحول الغسل. Jl 5 في المثال 2 بعد كل دورة من تفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester تم استخدام مذيب الغسل بمقدار يبلغ 250 مليمول ل 7.5 مليمول من الحفاز المستعاد. وفي المثال 5؛ تم
استخدام مذيب الغسل بمقدار يبلغ 8.3 مليمول فقط ل 5 مليمول من الحفاز المستعاد. ويختلف المثال 5 عن المثال 2 فقط في هذه النقطة. ويتم عرض تتائج المثال 5 في الجدول 5 مع نتائج المثال 2 ومثال المقارنة 2. الجدول 5 مذيب | lake sole مادة | عامل نزع | مقدار عامل | الحفاز | مقدار الغسل ١ الأساس ١ الأساس الماء نزع - الماء الحفاز [مليمول] [مليمول] [مليمول] المثال PrOH | PrOH 250 2 125 ومع 25١ 2 سيانو- بيريدين المثال PrOH | PrOH 250 2 125 و0 ١ 2.5 3 سيانو- بيريدين مثال CeO, 125 2 750 | PrOH |25 المقارنة سيانو- 2 بيريدين تابع جدول 5 ضغط درجة ١ زمن المنتج | مذيب انسبة تحويل | صافي التفاعل حرارة | التفاعل الغسل/ | الكحول المنتج [ميغاباسكال] | التفاعل | [ساعة] النسبة | [مول7] ]+[ المولية ١ 1 2 1 2 للحفاز المثال 2 41 DPC |33.3 |54 |7251 150754 2 المثال 2 41 DPC |1.66 |54 |7251 150753 5 هذ ا أ أ أن أ نا أن لقال
— 6 2 — المقارنة 2 تابع جدول 5 نسبة معدل إنتاج بيكولينات | معدل إنتاج | معدل إنتاج انخفاض | الألكيل [Zsa] بيكولينيميدات الألكيل | كاريامات الألكيل معدل [مول 7](*) Js] 7] الإنتاج 1 2 1 2 1 2 عند الدورة الثانية المثال 2 70212 | 70.08 | 70.07 المثال 5 720212 | 70.08 ]70.07 | 7030 | 7024 مثال 1117م 0 ا70.22 4 70.28 4 70.26 المقارنة 2 (*) تمثل القيم العددية "1" إلى "4" Lad يتعلق بنسبة تحويل الكحول؛ صافي المنتج؛ معدل إنتاج بيكولينات الألكيل alkyl picolinate معدل إنتاج بيكولينيميدات الألكيل alkyl picolinimidate ومعدل إنتاج كاريامات الألكيل alkyl carbamate على الترتيب الدورة الأولى إلى الدورة الرابعة.
وتم التأكد من ما ورد أعلاه أنه في الأمثلة حيث يتم إعادة استخدام الحفاز المستخدم لتفاعل إنتاج إستر كريونات carbonate ester مرة أخرى بعد غسله بكحول الغسل» يتم الحفاظ على معدل إنتاج إستر كريونات carbonate ester عند مستوى أعلى منه في أمثلة المقارنة حيث يتم تخطي خطوة الغسل (انظر الجدول 1 والجدول 3). وتم التأكد أيضاً أنه في حالة غسل الحفاز المراد تجديده؛ يتم تثبيط إنتاج منتج ثانوي (انظر الجدول 2 والجدول 4).
واتضح أنه حتى عند استخدام مقدار صغير من مذيب الغسل فيما يتعلق بالحفاز» حيث أنه هدف الغسل» فإن لذلك تأثير كبير على استرجاع نشاط الحفاز (انظر الجدول 5). وتم وصف تجسيدات مفضلة للاختراع الحالي بالتفصيل أعلاه بالرجوع إلى الرسومات المرفقة. ولا يقتصر الاختراع Jad) على أي من هذه التجسيدات. ومن البديهي أن يتصور الشخص ذو المهارة العادية في التقنية وفقاً للاختراع الحالي أياً من الأمثلة المتغيرة أو المعدّلة 5 المتعددة ضمن نطاق الفكرة التقنية المحددة فى عناصر الحماية؛ وتفشر Jie هذه الأمثلة المتغيرة أو المعدّلة على أنها مشمولة كما ينبغي ضمن النطاق التقني للاختراع الحالي. قائمة الإشارات المرجعية
الشكل 1: 1 مفاعل إستر كريونات 2 جهاز ترشيح وغسل الحفاز 3 عمود فصل مكون منخفض درجة الغليان 4 عمود استعادة PrOH 5 عمود تنقية DPrC 6 عمود فصل عامل نزع الماء 7 مفاعل إنتاج نتريل 8 عمود فصل 11:0 9 مضخة لتخفيف الضغط 10 عمود تقطير PrOH الغسل 1 60:5 المستخدم DPrC «2-PA «2-CP «PrOH 12 co, 13 2-PA 2-CP 14 15 5 تتوص DPrC PrOH 6 DPrC 17 خام 2818 تيار مهدور se DPIC 19 0 2PA 0 2-cp 1 2-Cp 2 DPE 23 2.CP 24 5 H0 5 PrOH ~~ 26 الغسل PrOH 27 خام Je lal! PrOH 29 2-CP«PrOH 30 30 CeO; 2-00 «PrOH 31 co, 32
— 2 8 —
CeO, رتل «2-PA 2-CP PrOH «CO» 33 مون DPE 2-PA 2-CP (H-.O 34 :2 الشكل DPIC خطوة تصنيع i خطوة التقطير 5 2-CP خطوة تقطير وتفاعل تجديد ل z د درجة الغليان عند الضغط الطبيعى وم 1
PrOH 2
DPrC 3 10 2-CP 4
PA 5
CeO 6 ماء 7 wx 8 5
Cs20 9
Claims (8)
1. طريقة لتجديد حفاز catalyst يحتوي على ثاني أكسيد السيريوم «CeO Cerium dioxide ويكون الحفاز قابل للاستخدام لتفاعل إنتاج استر الكريونات carbonate ester لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester )¢17 19) من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide )32( والكحول (31)؛ وتتضمن الطريقة ما يلي: (أ) خطوة فصل لحفاز كحفاز خام )11( من محلول تفاعل ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide والكحول؛ و (ب) خطوة معالجة حفاز لغسل الحفاز الخام (11) بكحول alcohol غسل (26) لتزويد حفاز منقى )31( حيث تشتمل الطريقة أيضاً على (ج) خطوة استعادة لاستعادة كحول الغسل washing alcohol 0 )26( المستخدم لغسل الحفاز الخام (11)؛ وإنتاج إستر كريونات carbonate ester )¢17 19) من ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide (32) وكحول (31) في وجود الحفاز؛ و استخدام كحول الغسل )27 31526( الذي تم استعادته في تفاعل إنتاج إستر الكريونات
.carbonate ester
2. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يكون للحفاز متوسط قطر جسيمي average particle diameter من 0.01 إلى 200 ميكرومتر.
3. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 حيث يكون للحفاز مساحة سطحية نوعية specific surface area من 50 إلى 200 م /إغرام .
4. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 حيث يحتوي كحول الغسل washing alcohol (26) على كحول من نفس نوع الكحول المستخدم في تفاعل إنتاج إستر الكربونات
.carbonate ester
5. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 حيث يحتوي كحول الغسل washing alcohol )26( على كحول له عدد كربوني carbon number من 1 إلى 4.
— 0 3 —
6. طريقة تجديد الحفاز Gy catalyst لعنصر الحماية 5 حيث يحتوي كحول الغسل washing alcohol )26( على واحد على الأقل من برويانول propanol وبيوتاتول .butanol
7. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2( حيث في خطوة معالجة الحفاز (ب)ء؛ يتم غسل الحفاز الخام (11) عند درجة حرارة من 0 إلى 2150
8. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية © حيث في خطوة معالجة الحفاز (ب)؛ يتم غسل الحفاز الخام ) 1 1( عند درجة حرارة الغرفة.
0 9. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لأي من عناصر الحماية 1 أو 2؛ حيث في خطوة معالجة الحفاز (ب)؛ يكون لكحول الغسل washing alcohol نسبة مولية من 1.5 إلى 10000 بالنسبة للحفاز الخام (11) المراد غسله.
0. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لأي من عناصر الحماية 1 أو 2 حيث في خطوة معالجة الحفاز (ب)؛ يتم غسل الحفاز الخام (11) لمدة زمنية في النطاق من 1 ثانية إلى 600 دقيقة.
1. طريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية 1 أو 2 حيث تتضمن خطوة معالجة الحفاز (ب) أيضاً خطوة تحميص calcining للحفاز الخام المغسول (31). 0 12. طريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester )¢17 19( حيث تستخدم الطريقة الحفاز aid) ¢ والذي تم تجديده بطريقة تجديد الحفاز catalyst وفقاً لعنصر الحماية 1.
3. طريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 12( حيث تتضمن أيضاً: (ه خطوة إماهة لتمييه لمركب نتريل عطري aromatic nitrile (31) بالماء الناتج في تفاعل إستر كربونات carbonate ester لإنتاج مركب أميد amide عطري (1)؛ و (و خطوة تجديد لنزع الماء من مركب الأميد amide العطري (12؛ 14؛ و20) لتجديد مركب النتريل nitrile العطري (22).
4. طريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 12 أو 3؛ حيث لا تستخدم الطريقة solvent cule
— 3 1 — Ti 7 ب >) ; | | | ا ٍ + ٍ ض - 4 {17 ° 1 8 > vo 1 1 م | nA مت ? i ; > . 3 ١ ١ با آ t. - 3 ١ الشكل
— 2 3 — A 4 مسبم سح ER | : COFCO : ْ : u الت م سا ض ات و عم | — mp (CTO CD م .م سام 8 (CHC ال لاه الشكل. ؟
الحاضهة الهيلة السعودية الملضية الفكرية Swed Authority for intallentual Property pW RE .¥ + \ ا 0 § ام 5 + < Ne ge ”بن اج > عي كي الج دا لي ايام TEE ببح ةا Nase eg + Ed - 2 - 3 .++ .* وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. »> صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > ”+ ص ب 101١ .| لريا 1*١ uo ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017191114 | 2017-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA520411616B1 true SA520411616B1 (ar) | 2023-03-07 |
Family
ID=65901324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA520411616A SA520411616B1 (ar) | 2017-09-29 | 2020-03-25 | طريقة لتجديد حفاز وطريقة لإنتاج إستر كربونات |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11596936B2 (ar) |
| EP (1) | EP3689462A4 (ar) |
| JP (1) | JP7136112B2 (ar) |
| KR (1) | KR102568451B1 (ar) |
| CN (1) | CN111201084B (ar) |
| SA (1) | SA520411616B1 (ar) |
| SG (1) | SG11202001689XA (ar) |
| TW (1) | TWI783048B (ar) |
| WO (1) | WO2019065549A1 (ar) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3822251A4 (en) * | 2018-07-10 | 2021-10-13 | Nippon Steel Corporation | PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBON ESTERS AND CATALYTIC STRUCTURE FOR THE PREPARATION OF CARBON ESTERS |
| TWI828726B (zh) | 2018-07-27 | 2024-01-11 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 芳香族腈化合物的製造方法，及碳酸酯的製造方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69822494T2 (de) | 1997-08-04 | 2005-01-27 | Teijin Ltd. | Verfahren zur herstellung von aromatischen karbonaten |
| ES2494854T3 (es) * | 2007-12-03 | 2014-09-16 | Asahi Glass Company, Limited | Método para la producción de un compuesto de carbonato |
| JP5458352B2 (ja) | 2008-08-27 | 2014-04-02 | 新日鐵住金株式会社 | 炭酸エステルの製造方法 |
| JP5738206B2 (ja) | 2011-01-20 | 2015-06-17 | 新日鐵住金株式会社 | 炭酸エステルの製造方法 |
| TW201531460A (zh) * | 2013-12-27 | 2015-08-16 | Nippon Steel & Sumitomo Metal Corp | 氰吡啶之製造方法、苯甲腈之製造方法、碳酸酯之製造方法及碳酸酯之製造裝置 |
| JP6435728B2 (ja) * | 2014-09-09 | 2018-12-12 | 新日鐵住金株式会社 | 炭酸エステルの製造方法及び製造装置 |
| JP6349787B2 (ja) * | 2014-03-04 | 2018-07-04 | 新日鐵住金株式会社 | 炭酸エステルの製造方法 |
| JP6176108B2 (ja) * | 2013-12-27 | 2017-08-09 | 新日鐵住金株式会社 | ２−シアノピリジンの製造方法 |
| KR101905165B1 (ko) * | 2015-04-01 | 2018-10-05 | 한화케미칼 주식회사 | 프탈레이트 화합물의 수소화 촉매의 재생 방법 |
| CN106336358A (zh) * | 2015-08-10 | 2017-01-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 二氧化碳和甲醇直接催化合成碳酸二甲酯的方法 |
| US11970442B2 (en) | 2018-01-10 | 2024-04-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing carbonic ester |
-
2018
- 2018-09-25 US US16/649,831 patent/US11596936B2/en active Active
- 2018-09-25 EP EP18861510.8A patent/EP3689462A4/en active Pending
- 2018-09-25 CN CN201880062250.4A patent/CN111201084B/zh active Active
- 2018-09-25 WO PCT/JP2018/035250 patent/WO2019065549A1/ja active Application Filing
- 2018-09-25 TW TW107133577A patent/TWI783048B/zh active
- 2018-09-25 KR KR1020207011464A patent/KR102568451B1/ko active IP Right Grant
- 2018-09-25 JP JP2019545086A patent/JP7136112B2/ja active Active
- 2018-09-25 SG SG11202001689XA patent/SG11202001689XA/en unknown
-
2020
- 2020-03-25 SA SA520411616A patent/SA520411616B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3689462A4 (en) | 2020-11-04 |
| TWI783048B (zh) | 2022-11-11 |
| KR102568451B1 (ko) | 2023-08-18 |
| KR20200062250A (ko) | 2020-06-03 |
| US20200282389A1 (en) | 2020-09-10 |
| SG11202001689XA (en) | 2020-04-29 |
| JPWO2019065549A1 (ja) | 2020-09-10 |
| CN111201084B (zh) | 2023-06-06 |
| US11596936B2 (en) | 2023-03-07 |
| TW201918282A (zh) | 2019-05-16 |
| WO2019065549A1 (ja) | 2019-04-04 |
| CN111201084A (zh) | 2020-05-26 |
| JP7136112B2 (ja) | 2022-09-13 |
| EP3689462A1 (en) | 2020-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103848730B (zh) | 一种聚甲氧基二甲醚的生产装置系统及生产工艺 | |
| ES2633847T3 (es) | Método de reactivación de una composición catalítica sólida | |
| SA520411616B1 (ar) | طريقة لتجديد حفاز وطريقة لإنتاج إستر كربونات | |
| CN111601785B (zh) | 碳酸酯的制造方法 | |
| KR102460771B1 (ko) | 방향족 나이트릴 화합물의 제조 방법 및 탄산 에스터의 제조 방법 | |
| Zhang et al. | Facile syntheses of ionic polymers for efficient catalytic conversion of CO2 to cyclic carbonates | |
| TW201509930A (zh) | 環狀碳酸酯之連續製造方法 | |
| WO2012144856A2 (ko) | 디알킬카보네이트의 제조 방법 | |
| CN104974128A (zh) | 一种负载型季鏻盐催化剂制备环状碳酸酯的方法 | |
| JP6305989B2 (ja) | 炭酸ジメチルの製造方法 | |
| CN102212009A (zh) | 尿素醇解法联产碳酸二甲酯和二甲醚的工艺 | |
| JP5948921B2 (ja) | フランの製造方法 | |
| Li et al. | Incorporation of CO2 into carbonates through carboxylation/hydration reaction | |
| WO2016162663A1 (en) | Carbonylation process and catalyst system therefor | |
| TWI828726B (zh) | 芳香族腈化合物的製造方法，及碳酸酯的製造方法 | |
| TWI770091B (zh) | 芳香族腈化合物之製造方法及碳酸酯之製造方法 | |
| JP2021151986A (ja) | 炭酸エステルの製造方法、および炭酸エステルの製造装置 | |
| EP3892609A1 (en) | Dialkyl carbonate production method | |
| TWI847973B (zh) | 碳酸酯的製造方法 | |
| WO2022181670A1 (ja) | ２－フロニトリルの製造方法、及び炭酸エステルの製造方法 | |
| CN116925013A (zh) | 一种γ-丁内酯的高收率低能耗脱氢生产工艺 |