SA111320072B1 - محفز زيجلر- ناتا لبلمرة الأولفينات - Google Patents
محفز زيجلر- ناتا لبلمرة الأولفينات Download PDFInfo
- Publication number
- SA111320072B1 SA111320072B1 SA111320072A SA111320072A SA111320072B1 SA 111320072 B1 SA111320072 B1 SA 111320072B1 SA 111320072 A SA111320072 A SA 111320072A SA 111320072 A SA111320072 A SA 111320072A SA 111320072 B1 SA111320072 B1 SA 111320072B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- catalyst
- anhydride
- sulfide
- polymerization
- ziegler
- Prior art date
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 20
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 7
- BNXBOEKNXAOOCP-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C1CCCCC1 BNXBOEKNXAOOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DMIATHKFIZTXOF-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-ethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DMIATHKFIZTXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ALISWIYMUVXSIG-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 ALISWIYMUVXSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZUNDRXKRBGPGHN-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZUNDRXKRBGPGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IOTVZZNYJRYPLM-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propanoylbenzamide Chemical compound CCC(=O)N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IOTVZZNYJRYPLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IRJBQMDEBYALGK-UHFFFAOYSA-N N-benzoyl-N-cyclopentylbenzamide Chemical compound O=C(N(C1CCCC1)C(=O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IRJBQMDEBYALGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XGXAYRXBNXGSEM-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-butylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XGXAYRXBNXGSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXJPFWCLNFENEO-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 AXJPFWCLNFENEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTTFNWSDOSBATP-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-propanoylbenzamide Chemical compound CCCCN(C(=O)CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XTTFNWSDOSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYXUQPTVRQEPSF-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propanoylbenzamide Chemical compound CCC(=O)N(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GYXUQPTVRQEPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HIKNZTAISHQSKS-UHFFFAOYSA-N n-propanoyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound CCC(=O)N(C(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 HIKNZTAISHQSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQLSGCNWDLGAKS-UHFFFAOYSA-N n-propanoyl-n-propylbenzamide Chemical compound CCCN(C(=O)CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 NQLSGCNWDLGAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RUFCYGPQCXBENN-UHFFFAOYSA-N 2-hexylbenzamide Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1C(N)=O RUFCYGPQCXBENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)=O XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZRDLZYOQSBCNG-UHFFFAOYSA-N 2-propylbenzamide Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1C(N)=O IZRDLZYOQSBCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAULSHLTGVOYKM-UHFFFAOYSA-N n-butylbenzamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=CC=C1 BAULSHLTGVOYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 20
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 39
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 21
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 21
- KIHBJERLDDVXHD-UHFFFAOYSA-N s-benzoyl benzenecarbothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)SC(=O)C1=CC=CC=C1 KIHBJERLDDVXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1CCCCC1 SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVAXOELGJXMINU-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl(diethoxy)silane Chemical compound C1CCCC1[Si](OCC)(OCC)C1CCCC1 FVAXOELGJXMINU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDLLUQASKIQZOB-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-propylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(CCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 CDLLUQASKIQZOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- LUKNJVCFDZIDQZ-UHFFFAOYSA-N s-(2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarbothioate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)SC(=O)C1=CC=CC=C1C LUKNJVCFDZIDQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSQTWUFQPGDAPN-UHFFFAOYSA-N s-(2-methylpropanoyl) 2-methylpropanethioate Chemical compound CC(C)C(=O)SC(=O)C(C)C BSQTWUFQPGDAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPRFYMPUHJIMBK-UHFFFAOYSA-N s-(3-methylbenzoyl) 3-methylbenzenecarbothioate Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)SC(=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 JPRFYMPUHJIMBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEFGOGVEKOTELD-UHFFFAOYSA-N s-(4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarbothioate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)SC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 FEFGOGVEKOTELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWGQEQJPOAANPQ-UHFFFAOYSA-N s-(4-methylbenzoyl) 4-methylbenzenecarbothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)SC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GWGQEQJPOAANPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKRPOJHFOVGSCM-UHFFFAOYSA-N s-(4-nitrobenzoyl) 4-nitrobenzenecarbothioate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)SC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JKRPOJHFOVGSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- RQHMQURGSQBBJY-UHFFFAOYSA-N (2,2-dichloroacetyl) 2,2-dichloroacetate Chemical compound ClC(Cl)C(=O)OC(=O)C(Cl)Cl RQHMQURGSQBBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNSZWOCWHGHMR-UHFFFAOYSA-N (2-iodoacetyl) 2-iodoacetate Chemical compound ICC(=O)OC(=O)CI RBNSZWOCWHGHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- NGEZPLCPKXKLQQ-VOTSOKGWSA-N (e)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(C)=O)=C1 NGEZPLCPKXKLQQ-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OS(=O)(=O)C2=C1 NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYVNNWGXQRJAC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RXYVNNWGXQRJAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVPCUVQDVRZTAL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC(=O)C(CC)CCCC TVPCUVQDVRZTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAVNZLVXYJDFNR-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxane-2,6-dione Chemical compound CC1(C)CCC(=O)OC1=O PAVNZLVXYJDFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJPFLIEHGFXGP-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxolane-2,5-dione Chemical compound CC1(C)CC(=O)OC1=O ACJPFLIEHGFXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVPRNSAYSSEIGR-UHFFFAOYSA-N 3-phenyloxane-2,6-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 NVPRNSAYSSEIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIJQFTSZBHDYKW-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyloxane-2,6-dione Chemical compound CC1(C)CC(=O)OC(=O)C1 HIJQFTSZBHDYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJDDKZDZTHIIJB-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrafluoro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1F BJDDKZDZTHIIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCXWABSMXKULCY-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trifluoro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound FC1=C(F)C(F)=CC2=C1C(=O)OC2=O MCXWABSMXKULCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001999 4-Methoxybenzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound FC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSMGWBQOFWAPJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(CC(O)=O)C(=O)OC)=CC=CC2=C1 LJSMGWBQOFWAPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWWAWPHAOPTQEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O TWWAWPHAOPTQEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGICRVTUCPFQQZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyloxane-2,6-dione Chemical compound CC1CC(=O)OC(=O)C1 MGICRVTUCPFQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKHSBAVQPIRVAG-UHFFFAOYSA-N 4h-isochromene-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)CC2=C1 AKHSBAVQPIRVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULSOWUBMELTORB-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC2=C1C(=O)OC2=O ULSOWUBMELTORB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMKZAAFVWXIII-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound FC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 XVMKZAAFVWXIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXBWJMCXHTKNU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 ZOXBWJMCXHTKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFWLMILMVMCJDI-UHFFFAOYSA-N 8-oxaspiro[4.5]decane-7,9-dione Chemical compound C1C(=O)OC(=O)CC11CCCC1 GFWLMILMVMCJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100148545 Caenorhabditis elegans snr-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091006149 Electron carriers Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- KSDIHKMNSYWRFB-UHFFFAOYSA-N chrysen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C(N)C=C4C=CC3=C21 KSDIHKMNSYWRFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl(diethoxy)silane Chemical compound CCO[SiH](OCC)CC1CCCCC1 RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- ZJJUBGNGLAAGQS-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(dimethoxy)silane Chemical compound CO[SiH](OC)C1CCCC1 ZJJUBGNGLAAGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCYDYZLEAQGJJ-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCC1 JWCYDYZLEAQGJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHPUZTHRFWIGAW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-di(propan-2-yl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(C(C)C)C(C)C VHPUZTHRFWIGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N glycine anhydride Natural products [NH3+]CC(=O)NCC([O-])=O YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKHMTIRCAFTBDS-UHFFFAOYSA-N hexanoyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(=O)CCCCC PKHMTIRCAFTBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid anhydride Chemical compound CC(C)C(=O)OC(=O)C(C)C LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- BCLDQLXWBGNHOF-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-cyclohexylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(=O)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 BCLDQLXWBGNHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNMRTMPFDMNIAY-UHFFFAOYSA-N n-benzoyl-n-hexylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(CCCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 CNMRTMPFDMNIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDACZCJDMMAOX-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n-propanoylbenzamide Chemical compound CCCCCCN(C(=O)CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 YUDACZCJDMMAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBAFLCORNAZCD-UHFFFAOYSA-N nonanoyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCC PBBAFLCORNAZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N piperazine-2,5-dione Chemical compound O=C1CNC(=O)CN1 BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORBIGZZHMAJXAZ-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=NC=C1 ORBIGZZHMAJXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- XMSDKUDZROXFHM-UHFFFAOYSA-N s-(2-phenoxyacetyl) 2-phenoxyethanethioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC(=O)SC(=O)COC1=CC=CC=C1 XMSDKUDZROXFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGHNFIBECRNKPD-UHFFFAOYSA-N s-(4-methoxybenzoyl) 4-methoxybenzenecarbothioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)SC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 GGHNFIBECRNKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMICSZURMWFXCZ-UHFFFAOYSA-N s-butanoyl butanethioate Chemical compound CCCC(=O)SC(=O)CCC LMICSZURMWFXCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N triethyl(methoxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OC HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
- C07C233/91—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بمحفز زيجلر ناتا Ziegler-Natta، ويتعلق تحديدا بمحفز -Ziegler Natta لبلمرة الأولفينات ،olefin polymerization والذي يمكن من خلاله الحصول على بوليمر عاليالنشاط وبتوزيع وزن جزيئي عريض ومحتوى منخفضمن المواد الدقائقية باستخدام مركب له الصيغة ٣ كمانح إلكترونات داخلي internal electron donor.
Description
د محفز زيجلر- ناتا لبلمرة الأولفينات Ziegler-natta catalyst for olefin polymerization الوصف الكامل
خلفية الاختراع
يتعلق الاختراع الحالي بمحفز Ziegler-Natta + ويتعلق تحديدًا بمحفز Ziegler-Natta لبلمرة
الأولفينات olefin polymerization ؛ والذي يمكن من خلاله الحصول على بوليمر Je النشاط
وبتوزيع وزن جزيئي عريض ومحتوى منخفض من المواد الدقائقية low fine content is needed © باستخدام مركب له الصيغة ؟ كمانح إلكترونات داخلي ٠ internal electron donor
إن محفز بلمرة أولفينات الذي يطلق عليه dng عام اسم محفز Ziegler-Natta عبارة عن نظام
محفز يتضمن Gud) fine به مركب فلز انتقائي كمكون رئيسي؛ ومحفز مساعد auxiliary
41 متكون من مركب فلز عضوي miles organic metal إلكترونات electron donor « ولقد
أجريت العديد من الدراسات ذات الصلة بصورة موسعة لتحسين نشاط البلمرة وانتظام التكرار وتوسيع ٠ توزيع الوزن الجزيئي للبوليمر أو تقليل محتوى المواد الدقائقية في البوليمر.
يؤثر محفز 716816118118 بصورة مباشرة على خواص وسمات polyolefin الذي تم تصنيعه Gy
لمكوناته المشكلة وبنياته وطرق تصنيعه. وبالتالي؛ لتغيير خواص polyolefin الذي تم تصنيعه؛ لا
بد من تغير المكون المشكل للمحفز؛ وبنية المادة dala) وطريقة تصنيع المحفز عند تصنيع
المحفز ولا بد من إجراء دراسات حول نشاط المحفز وتوزيع الوزن الجزيئي وانتظام تكرار البوليمر pid) ٠ بناءً على الاختلاف في طريقة تصنيع كل محفز أو المكون المشكل.
يشتمل Ziegler-Natta jae معروف على مكون محفز صلب يتضمن بشكل أساسي titanium auxiliary كمحفز مسشاعد organic aluminum ونظام مركب halogens magnesium
-catalyst وفي هذا النظام؛ لتحسين نشاط المحفز وإنتظام التكرار كعامل أساسي؛ تم إدخال العديد
دسم
من التحسينات؛ ولكن هناك dala لتوفير نشاط المحفز وانتظام التكرار وتوزيع عريض للوزن
الجزيئي أو توزيع منخفض المواد الدقائقية بسبب الأغراض المتعددة لل polyolefin
لحل مشكلة انتظام التكرار؛ فقد كشفت براءة الاختراع الأمريكية رقم 404491١ عن طريقة لإضافة
mile إلكترون» وتكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 5777141 عن محفز به انتظام تكرار مرتفع © في مدى يتراوح من 94 إلى do بالإضافة إلى ذلك تكشف براءة الاختراع الأوروبية رقم
١097 عن تقنية لمحفز Ziegler-Natta صلب يتسم بنشاط مرتفع وانتظام تكرار مرتفع؛ ويتم
تصنيع محفز Ziegler-Natta مع مركب titanium من خلال Gud مشتقات مركب إستر الحمض
الكربوكسيلي المحدد مسبقًا ويفضل مشتقات phthalate كمانح إلكترونات داخلي internal electron
xe donor مركب المحفز الصلب. بالإضافة إلى ذلك؛ في المحفز الرئيسي؛ لقد تم اقتراح طريقة
alpha-olefin نشاط البلمرة وانتظام التكرار بواسطة بلمرة ألفا-أولفين sal ٠
silicon- به رابطة silicon ومركب aluminum alkyl باستخدام مركب polymerization
ether واحدة على الأقل كمانح إلكترونات electron donor خارجي. ومع ذلك؛ تتسم طرق التصنيع
المذكورة بالصعوبة من حيث التحكم في حجم الجسيم الحامل؛ وهناك العديد من الحالات التي يكون led توزيع الوزن الجزيئي للبوليمر ضعيقًا.
٠ بالإضافة إلى ذلك؛ لتوسيع توزيع الوزن الجزيئي؛ يكشف الطلب الدولي رقم YY [on عن طريفة لتحسين انتظام التكرار وتوسيع توزيع الوزن الجزيئي باستخدام Fide سكسينات بدلاً من phthalate كمانح إلكترونات داخلي internal electron donor بين مكونات المحفز الصلب ٠ ومع ذلك؛ بما أن نشاط المحفز ينخفض بسرعة أثناء عملية البلمرة polymerization process ؛ فهناك مشكلة تتعلق بعدم الوفاء بالمستويات المطلوبة حاليًا.
٠ _بالإضافة إلى ذلك؛ لتقليل محتوى المواد الدقائقية في البوليمر من خلال جعل الأحجام الجسيمية منتظمة؛ تكشف براءات الاختراع الأمريكية أرقام 44545017 و77 011 رأتمتاغة 0VYEYAY عن طريقة تتضمن )١( تصنيع مركب magnesium باستخدام محلول يحتوي على
EP
في وجود هاليد فلز انتقالي magnesium ترسيب محلول (Y) 5 ؛ aloohol في وجود magnesium مضافة عضوية؛ و(7) تصنيع محفز به جسيمات silane أو مادة transition metal halide منتظمة من خلال تفاعل ناتج الترسيب مع مكون الفلز الانتقالي ومركب مانح للإلكترونات. ومع ذلك؛ فإن هذه الطريقة يعيبها تعدد خطوات تصنيع المحفز؛ وتعقيد عملية التصنيع؛ وانخفاض نشاط فضلاً عن تضمين العديد من المواد ¢ polymerization process المحفز بسرعة أثناء عملية البلمرة © particle size of the polymer الدقائقية لوجود مشكلة في انتظام التكرار أو الحجم الجسيمي للبوليمر olefin polymerization لبلمرة الأولفينات Ziegler-Natta لما سبق؛ هناك حاجة لتوفير محفز Gig والذي من خلاله يمكن الحصول على بوليمر بطريقة تصنيع محفز بسيطة نسبيًّاء ونشاط بلمرة low وتوزيع عريض للوزن الجزيئي» ومحتوى منخفض من المواد الدقائقية DSS مرتقفع؛ وانتظام ٠ -fine content is needed الوصف العام للاختراع لبلمرة الأولفينات Ziegler-Natta المشكلة الفنية: لقد أجرى المخترعون الحاليون دراسات حول محفز يتمتع هذا المحفز بنشاط مرتفع ومؤشر انتظام تكرار مرتفع وتوزيع Cus olefin polymerization مل مما fine content is needed عريض للوزن الجزيئي ومحتوى منخفض من المواد الدقائقية VO carboxylic acid أو amide وتحديذًا oF يؤدي إلى اكتشاف ما إذا تم استخدام مركب الصيغة internal electron داخلي electron donor كمائح إلكترونات » diacyl sulfide si anhydride ؛ ويشتمل المحفز الصلب الذي تم تصنيعه Ziegler-Natta مستخدم أثناء تصنيع محفز donor المصنع باستخدام المحفز الصلبة في تفاعل بلمرة polyolefin على نشاط مرتفع وفي حالة وتوزيع الوزن الجزيئي (dine يكون انتظام تكرار البوليمر » olefin polymerization الأولفينات ٠ ومحتوى المواد الدقائقية منخفضًا؛ مما يتحقق معه الاختراع الحالي. aye
_ م امم لقد تم التوصل إلى الاختراع الحالي في Algae لتوفير محفز Ziegler-Natta لبلمرة الأولفينات olefin polymerization ¢ والذي من خلاله يمكن الحصول على بوليمر مرتفع النشاط وانتظام التكرار وبتوزيع وزن جزيئي عريض ومحتوى مواد دقائقية منخفض -low fine content is needed الحل الفني: يتميز محفز Ziegler-Natta لبلمرة الأولفينات Gis olefin polymerization للنموذج © التوضيحي للاختراع الحالي باستخدام مركب له الصيغة البنائية الواردة في الصيغة 7 كمائح إلكترونات electron donor داخلي ٠ internal electron donor 0 Y 0 [الصيغة ؟] حيث تكون لا عبارة عن أي من 11183 أو 5؛ يمكن أن تكون 83 و15 و8 متماثلة أو مختلفة عن بعضها البعض» hydrogens أو alkyl ٠ مستقيمة أو متفرعة بها ما يتراوح من ١ إلى Yr 83 كربون أى alkenyl أو cycloalkyl أو الإ أو arylalkyl أو مجموعة استبدال aryl أو arylalkyl أو مجموعة استبدال arylalkyl أى arylalkyl بها ذرة غير متجانسة. بالإضافة إلى ذلك؛ يتميز الاختراع الحالي بأن طريقة تصنيع محفز Ziegler-Natta لبلمرة الأولفينات olefin polymerization تشتمل على 0( تصنيع محلول من خليط مادة حاملة لل magnesium ٠ من خلال إذابة magnesium halide في مذيب من alcohol لا ماثي وهيدروكربون وإضافة عامل تعزيز ترسيب إليه؛ و(ب) الحصول على ناتج ترسيب من خلال إضافة
— nq -
خليط sole حاملة لل magnesium إلى مركب فلز انتقالي وتفاعلهما؛ و(ج) غسل ناتج الترسيب
بمذيب هيدروكربون» وإضافة مركب فلز انتقالي cad) وغسله بمذيب الهيدروكربون hydrocarbon carboxylic acid 5 تم استخدام أميد . titanium حتى لم يتم الكشف عن وجود مكون solvent
10160081 داخلي electron donor في صورة مانح إلكترونات diacyl sulfides anhydride G5 electron donor © لنموذج توضيحي AT للاختراع Mall ¢ تتم إضافة مانح الإلكترونات الداخلي
في خطوة واحدة على الأقل من الخطوتين 0( أو (z)
يتميز محفز Ziegler-Natta الذي تم تصنيعه بالاختراع الحالي باحتوائه على titanium بنسبة
تتراوح من )+ إلى 77 بالوزن magnesium s بنسبة تتراوح من ٠١ إلى 770 بالوزن halogen s
بنسبة تتراوح من Ee إلى 770 بالوزن ومانح الإلكترونات الداخلي بنسبة تتراوح من © إلى 1710 ٠ بالوزن على أساس الوزن الإجمالي للمحفز.
التأثيرات المميزة : La أن محفز Ziegler-Natta المستخدم لبلمرة الأولفينات olefin polymerization
وفقًا للنموذج التوضيحي للاختراع الحالي يكون مرتفع النشاط وانتظام التكرار؛ فيمكن تقليل كمية
titanium باهظ التكلفة من بين المواد الخام إلى حدٍ كبيرء مما يقلل من تكلفة تصنيع المحفز.
بالإضافة إلى ذلك يشتمل polyolefin الذي تم تصنيعه باستخدام محفز Ziegler-Natta ,& ٠ للنموذج التوضيحي للاختراع الحالي على توزيع وزن جزيئي عريض ومحتوى مواد دقائقية منخفض
dow fine content is needed بحيث يمكن استخدامه في قولبة المواد مثل الألواح والأغشية
والأوعية والألياف.
تم الحصول على محفز 55a Ziegler-Natta الأولفينات olefin polymerization بالعمليات التالية A ٠
_ ل _ 0( خطوة لتصنيع محلول من خليط مادة حاملة لل magnesium من خلال إذابة magnesium halide اللامائي في مذيب من alcohol لا مائي وهيدروكربون واضافة عامل تعزيز ترسيب إليه؛ (ب) خطوة للحصول على ناتج ترسيب بإضافة خليط مادة حاملة لل magnesium إلى مركب فلز انتقالي وتفاعلهماء © (ج) الحصول على محفز صلب من خلال due ناتج الترسيب بمذيب هيدروكربون» وإضافة مركب فلز انتقالي cad] وغسله بمذيب الهيدروكربون hydrocarbon solvent حتى لم يتم الكشف عن وجود مكون titanium . يتميز الاختراع الحالي باستخدام مركب الصيغة «fF وتحديدًا amide أى carboxylic acid anhydride أو diacyl sulfide ؛ كمانح إلكترونات electron donor داخلي internal electron donor مستخدم Ju ٠ تصنيع محفز Ziegler-Natta لبلمرة الأولفينات olefin polymerization ¢ وإضافة gle الإلكترونات الداخلي المعبر عنه بالصيغة ؟ إلى الخطوة (أ) أو الخطوة (ج) أو الخطوتين (أ) و(ج). 0 Y a 0 [الصيغة ] حيث تكون Y عبارة عن أي من SNR 5؛ VO يمكن أن تكون 83 و87 و متماظة أو مختلفة عن بعضها البعض» alkyl J hydrogen s مستقيمة أو متفرعة بها ما abit من ١ إلى Yo 83 كربون أى cycloalkyl Sf alkenyl أو sharyl
م - arylalkyl أو مجموعة استبدال aryl أو arylalkyl أو مجموعة استبدال arylalkyl أى arylalkyl بها ذرة غير متجانسة.
وبالتفصيل؛ عندما تكون 7 عبار عن NR فيكون مركب الصيغة هو الأميد؛ وتشتمل أمثلة amide على N-benzoyl-N-methylbenzamide, N-benzoyl-N-ethylbenzamide, N-benzoyl- N-propylbenzamide, N-benzoyl-N-isopropylbenzamide, N-benzoyl-N-butylbenzamide, © N-benzoyl-N-hexylbenzamide, N-benzoyl-N-cyclopentylbenzamide, N-benzoyl-N- cyclohexylbenzamide, N-benzoyl-N-phenylbenzamide, N-propionyl-N- methylbenzamide, N-propionyl-N-ethylbenzamide, N-propionyl-N-propylbenzamide, N- propionyl-N-isopropylbenzamide, N-propionyl-N-butylbenzamide, N-propionyl-N- hexylbenzamide, N-propionyl-N-cyclophetylbenzamide, N-propionyl-N- Ve cyclohexylbenzamide, N-propionyl-N-methylbenzamide, N-butiryl-N-ethylbenzamide, N-butiryl-N-propylbenzamide, N-butiryl-N-isopropylbenzamide, N-butiryl-N- butylbenzamide, N-butiryl-N-hexylbenzamide, N-butiryl-N-cyclopentylbenzamide or N- butiryl-N-cyclohexylbenzamide. Ve بالإضافة إلى ذلك؛ Laie تكون 7 عبارة عن 0« فيكون مركب الصيغة ¥ عبارة عن carboxylic acid anhydride ¢ ويمكن أن تشتمل أمثلة carboxylic acid anhydride على مركبات carboxylic
: Jie acid anhydride acetic anhydride, propionic anhydride, n-butyric anhydride, isobutyric anhydride, palmitic anhydride, heptanoic anhydride, hexanoic anhydride, steric anhydride, nonanoic anhydride, 2-ethylhexanoic anhydride, 2-sulfobenzoic anhydride, 1,8-napthalic Ye anhydride, phthalic anhydride, 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic anhydride, benzoic anhydride, glycine anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, glutaric anhydride,
- و tetrachlorophthalic anhydride, 3-methylphthalic anhydride, 3-chlorophthalic anhydride, isatoic anhydride, carbic anhydride, 3-fluorophthalic anhydride, 4-fluorophthalic anhydride, 4-methylphthalic anhydride, trifluorophthalic anhydride, tetrafluorophthalic anhydride, chloroacetic anhydride, citraconic anhydride, tetrabromophthalic anhydride, 2,3-pyrydinedic carboxylic anhydride, homophthalic anhydride, cis-1,2,3,6- © terahydrophthalic anhydride, 4,5-dichlorophthalic anhydride, trimethylacetic anhydride, itaconic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 2,2-dimethylglutaric anhydride, 3,3-dimethylglutaric anhydride, 2-phenylglutaric anhydride, dichloroacetic anhydride, 3- methylglutaric anhydride, diglucoric anhydride, 2,3-pyrazinedicarboxylic anhydride, 3,3- tetramethyleneglutaric anhydride, diphenic anhydride, 3-ethyl-3methylglutaric Ve anhydride, isonicotinic anhydride, cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, 2,2- dimethylsuccinic anhydride, hexahydro-4-methylphthalic anhydride, 3-hydroxyphthalic anhydride or iodoacetic anhydride. diacyl عن ple ¥ عن 8؛ فيكون مركب الصيغة Ble Y بالإضافة إلى ذلك؛ عندما تكون . sulfide ١٠ : Jie diacyl sulfide على مركبات diacyl sulfide وتشتمل الأمثلة الواردة حول dibenzoyl sulfide, bis(2-methylbenzoyl) sulfide, bis(3-methylbenzoyl) sulfide, bis(4- methylbenzoyl) sulfide, bis(4-methoxybenzoyl) sulfide, bis(4-chlorobenzoyl) sulfide, bis(4-nitrobenzoyl) sulfide, dipropionyl sulfide, dibutyryl sulfide, bis(2-methylpropionyl) sulfide, bis(3-methylpropionyl) sulfide, bis(4-methylpropionyl) sulfide, di-n-hexanoyl Ye sulfide, distearoyl sulfide or bis(phenoxyacetyl) sulfide. وصف كل خطوة بالنماذج التفصيلية. ض any Lad وسيتم؛
- ١١ .من خلال magnesium Alda إن الخطوة (أ) عبارة عن خطوة لتصنيع محلول من خليط مادة لا مائي وهيدروكربون؛ مع إضافة عامل alcohol اللامائية في magnesium halide إذابة مركبات م لمدة تتراوح من ساعة إلى ١٠١ إلى ٠١ تعزيز الترسيب إليه؛ وتفاعلها عند درجة حرارة تتراوح من ساعات. © أن الخطوة )1( عبارة عن خطوة لتصنيع محلول من خليط مادة حاملة Ly يعني ذلك أنه © مول من ١ بإذابة magnesium تصنيع محلول خليط المادة الحاملة Lud ¢ magnesium ٠١ إلى ١.١ مول ويفضل من ٠١ إلى ١.١ وما يتراوح من SWS magnesium dichloride مول من مذيب هيدروكربون؛ مع إضافة ما ٠١ إلى ١.١ لا مائي وما يتراوح من alcohol مول من مول من عامل تعزيز الترسيب إليه؛ ١ إلى ٠.00٠ مول ويفضل من ٠١ إلى 500٠١ يتراوح من م لمدة تتراوح من ساعة إلى © ساعات. Nou إلى ١ وتفاعلها عند درجة حرارة تتراوح من ٠ : Jie على هيدروكربونات أليفاتية hydrocarbon solvent يمكن أن يشتمل مذيب الهيدروكربون butane, isobutane, pentane, hexane, heptane, octane, nonan, decane, dodecane, hexadekane, and octadecane; alicyclic hydrocarbons such as cyclopentane, methylcyclopentane, cyclohexane, and cyclooctane; ويفضل الهيدروكربونات الأليفاتية benzene, toluene and xylene وهيدروكربونات عطرية مثل Vo . decane والأكثر تفضيلاً يقوم عامل تعزيز الترسيب بالتحكم في معدل توليد جسيمات المحفز؛ ويمكن أن يشتمل على حمض
ALOU وحمض الفثاليك anhydrous acetic acid حمض الأسيتيك اللامائي Jie عضوي لا مائي وحمض anhydrous succinic acid وحمض السكسينيك اللامائي anhydrous phthalic acid : Jie organic acids و أحماض عضوية ¢ anhydrous maleic acid المالييك اللامائي ٠١
١١ - - acetic acid, propion acid, butyl acid, acryl acid, and methacryl acid; ketone such as acetone, methylethylketone and benzophenone; ether such as dimethylether, diethylether, dipropylether, dibutylether, diamylether, and 1,3-diether, aldehyde, succinate, diacyl sulfide, amide © وخليط منهاء ويفضل حمض عضوي لا ماثي والأكثر تفضيلاً حمض الفتثاليك اللامائي anhydrous phthalic acid . ومن المناسب أن يتراوح تركيز عامل تعزيز الترسيب من 01 إلى ٠١ مول ويفضل من ٠,١٠ إلى ١ مول على أساس ١ مول من magnesium dichloride اللامائي. وهناء يكون magnesium halide= اللامائي الصيغة البناثية الموضحة في الصيغة ١؛ ويفضل تحديدًا استخدام magnesium dichloride اللامائي -(MgCly) ٠١ مو( 0) ع1 [الصيغة ]١ Mg Cua عبارة عن فلزء و lie عن halogen + و08 عبارة عن hydrocarbyloxy بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات كربون» و« عبارة عن عدد أكسدة قلز oxidation number of a metal : في مدى يتراوح من صفر إلى ". يفضل أن تكون X عبارة عن Bris Cl و1 R's عبارة عن alkoxy أو phenoxy بها ما يتراوح من ١ ٠ إلى 4 ذرات كربون. والأكثر تفضيلاً في الصيغة ١ء أن تكون X عبارة عن Cl واج He عن ethoxy أى butoxy . والأكثر تفضيلاً في الصيغة ١ء أن تكون X عبارة عن Cl إن الخطوة (ب) le عن خطوة للحصول على ناتج ترسيب المحفز الصلب؛ ويتم الحصول على ناتج الترسيب من خلال تبريد ما يتراوح من ١ إلى ٠١ مول من مركب فلز انتقالي يتم التعبير عنه ٠ بالصيغة ¥ ومذيب الهيدروكربون hydrocarbon solvent على أساس ١ مول من magnesium
لا١ — في مدى من ٠ مم إلى ٠ ١ام؛ ثم تقطير خليط المادة الحاملة لل magnesium لمدة تتراوح من dela إلى © ساعات؛ وزيادة درجة الحرارة عند معدل يتراوح من ١.١ إلى © مل/دقيقة حتى ما يتراوح من ١ إلى ١3م لمدة تتراوح من ساعة إلى 76 ساعات؛ وتفاعلها لمدة تتراوح من ساعة إلى ؛ ساعات. في هذه الحالة؛ تؤثر ظروف درجة الحرارة ومعدل زيادة درجة الحرارة على انتظام © المادة الحاملة. MXa(OR)aun [الصيغة [Y حيث M عبارة عن فلزء و عبارة عن halogen « رثع عبار عن hydrocarbyloxy بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات كربون؛ و« Ble عن عدد أكسدة فلز oxidation number of a metal في مدى يتراوح من صفر إلى 4. ٠ يفضل في الصيغة ؟ أن تكون M عبارة عن مجموعة 178 من Ti و78 و11 (RFs أو مجموعة VB من Tas Nbs V وا0؛ أو مجموعة VB من Cr و1410 و17 .Sgs X عبارة عن «Is Brs Cl و عبارة عن alkoxy أو phenoxy بها ما يتراوح من ١ إلى 4 ذرات كربون. والأكثر تفضيلاً؛ في الصيغة oF أن تكون M عبارة عن مجموعة IVB من Ti و72 5 HE و87 و7 VO عبارة عن R*5 Cl عبارة عن ethoxy و ٠ butoxy والأكثر تفضيلاً على الإطلاق؛ في الصيغة 7؛ أن تكون 14 عبارة عن Ti و12 عبارة عن Cl في الخطوة (ج)؛ يتم الحصول على المركب من خلال غسل ناتج ترسيب المحفز الصلب بمذيب الهيدروكربون hydrocarbon solvent ؛ مع إضافة ما يتراوح من ١ إلى ٠١ مول من مركب فلز انتقالي وما يتراوح من 0,0٠ إلى ؟ مول من مانح الإلكترونات الداخلي على أساس ١ مول من magnesium ٠ عند درجة حرارة تتراوح من ©٠ إلى ١7١ 0 وتفاعلها لمدة تتراوح من ساعة إلى 0
دس - ساعات؛ وترشيح المكون الصلب. يتم الحصول على المحفز الصلب من خلال غسل المركب الذي تم تصنيعه باستخدام مذيب الهيدروكربون hydrocarbon solvent حتى يختفي مكون titanium . هناء تكشف الخطوة (ج) عن إضافة ile الإلكترونات الداخلي؛ ولكن لا داع من إضافة مائح الإلكترونات الداخلي في الخطوة (ج)؛ وقد تتم إضافته مع عامل تعزيز الترسيب في الخطوة (أ). © بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن إضافته بشكل متزامن في الخطوتين (أ) و(ج). يشتمل المكون KERN للمحفز الصلب الذي تم تصنيعه بالطريقة الواردة أعلاه على titanium بنسبة تتراوح من ١١ إلى £1 بالوزن magnesium s بنسبة تتراوح من ٠١ إلى 770 بالوزن halogens بنسبة تتراوح من 5٠0 إلى 79760 بالوزن ومانح الإلكترونات الداخلي بنسبة تتراوح من © إلى 770 بالوزن على أساس الوزن الإجمالي للمحفز. بالإضافة إلى ذلك؛ يفضل تصنيع المحفز الصلب ٠ بطريقة يتم فيها حمل مركب الفلز الانتقالي في المادة الحاملة لكي يشتمل على نشاط مرتفع وانتظام تكرار مرتفع وتوزيع وزن جزيئي عريض ومحتوى منخفض من المواد الدقائقية low fine content is 0 وتحسين نشاط المحفز. عند استخدام المحفز الصلب الذي تم تصنيعه في بلمرةٍ الأولفينات olefin polymerization ؛ يتم استخدام المحفز الذي تم تصنيعه كمحفز رئيسي؛ ويتم استخدام مركب الألومنيوم العضوي organic aluminum المعبر عنه بالصيغة ؛ التالية في صورة محفز YO مساعد cauxiliary catalyst ويتم استخدام ile الإلكترونات الخارجي المعبر عنه بالصيغة ٠ التالية في صورة محفز جانبي. R%AlX30 [الصيغة ¢[ حيث ؟18 تكون عبارة عن alkyl بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ 83 كربون وج عبارة عن halogen و« عبارة عن عدد في مدى يتراوح من صفر إلى .١ Ye سرنا0) قوع
١6 = - [الصيغة 0[ حيث تكون RY عبارة عن هيدروكربون به ما يتراوح من ١ إلى Yo 83 كربون» ويفضل alkyl بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات كربون cycloalkyl s بها ما يتراوح من © إلى ١١ ذرة كربون وانوة بها ما يتراوح من 6 إلى Ye 53 كربون alkenyl بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات كربون وهالو أكليل بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات كربون أو أمينو alkyl بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات © كربون وكلور؛ وتكون 18 lie عن هيدروكربون به ما يتراوح من ١ إلى Yo ذرةٍ كربون؛ ويفضل alkyl بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات كربون cycloalkyl s بها ما يتراوح من © إلى Cha ١١ كربون aryls بها ما يتراوح من 6 إلى Yo ذرةٍ كربون alkenyl بها ما يتراوح من ١ إلى ٠١ ذرات كربون و alkyl alkoxy ما يتراوح من ؟ إلى ٠١ ذرات كربون.
بالنسبة للمركب المعبر عنه بالصيغة 0 يفضل مركب silicond) العضوي؛ وبالتفصيل؛ يكون : triethylmethoxysilane, trimethylethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, Ye dimethyldiethoxysilane, diisopropyldimethoxysilane, diphenyldimethoxysilane, phenylmethyldimethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, dicyclohexyldimethoxysilane, cyclohexylmethyldimethoxysilane, cyclohexylmethyldiethoxysilane, dicyclopentyldimethoxysilane, dicyclopentyldiethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, and vinyltriethoxysilane, and preferably Yo diphenyldimethoxysilane, cyclohexylmethyldimethoxysilane, and dicyclopentyldiethoxysilane. يُستخدم مانح الإلكترونات الخارجي مع المحفز المساعد أثناء البلمرة؛ وعند الحاجة؛ يمكن استخدامه. يتراوح تركيز مائح الإلكترونات الخارجي من 0001 إلى 75٠0 بالمول؛ ويفضل من »00 إلى 770 بالمول؛ والأكثر تفضيلاً أن يتراوح من ١07 إلى 7٠١ بالمول على أساس مول
- Yo -
المحفز المساعد. إذا كان تركيز مانح الإلكترونات الخارجي أقل من 70.009 بالمول؛ لن يتحسن
انتظام التكرار؛ وإذا تجاوز التركيز ٠ 709 بالمول؛ فلن يؤثر على انتظام التكرار بعد ذلك.
)13 تم استخدام المحفز الصلب Gay للنموذج التوضيحي للاختراع الحالي في بلمرةٍ الأولفينات olefin
polymerization + يكون من الممكن تصنيع polyolefin به نشاط وانتظام تكرار بوليمر مرتفعين © وتوزيع وزن جزيئي عريض.
يكون الأولفين الخاص بالبلمرة Rs «CHCHR عبارة عن 11 أو من ١ إلى ١١ ذرةٍ كربون.
في النموذج التوضيحي للاختراع الحالي؛ تشتمل "البلمرة" على بلمرة أحادية وبلمرة مشتركة.
يمكن إجراء تفاعل البلمرة في طور غاز أو سائل أو محلول. عند إجراء تفاعل البلمرة في الطور
السائل؛ يمكن استخدام مذيب الهيدروكربون hydrocarbon solvent ¢ ويمكن استخدام الأولفين في ٠ صورة المذيب. تتراوح درجة حرارة البلمرة؛ بوجهٍ عام؛ من You Horm م» ويفضل من صفر إلى
a Yoo وإذا كانت درجة حرارة البلمرة أقل من *٠- م؛ يكون نشاط المحفز منخفضًاء وإذا تجاوزت
٠ م؛ يكون انتظام التكرار منخفضًا؛ وهو بالأمر غير المفضل. يتراوح ضغط البلمرة؛ dag عام؛
من الضغط العادي إلى Yoo ضغط جوي؛ ويفضل أن يتراوح من الضغط الجوي إلى Yoo ضغط
جوي؛ ويمكن إجراء تفاعل البلمرة باستخدام إحدى الطرق التالية: الطريقة الدفعية وشبه المتواصلة Vo والمتواصلة. عندما aly ضغط البلمرة You ضغط جوي أو JST فيكون غير مفضل من وجهة
النظر الاقتصادية والصناعية.
يمكن إضافة مثبت حراري ومثبت ضوئي ومعيق للهب وأسود كربون وصبغة ومضاد أكسدة والتي
يتم إضافتها ass عام إلى polyolefin الذي يتم تصنيعه باستخدام المحفز الصلب وفقًا للنموذج
التوضيحي للاختراع الحالي. بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن استخدام polyolefin الذي تم تصنيعه بينما Vo يتم خلطه مع بولي إيثيلين منخفض الكثافة low density polyethylene (LDPE) والبولي إيثيلين
- ١١ - مرتفع الكثافة polybutenes polypropylene 5 high density polyethylene (HDPE) ومطاط ethylene/propylene) EP rubber ( . بما أن محفز 271681-18 الخاص ببلمرةٍ الأولفينات olefin polymerization وفقًا للنموذج التوضيحي للاختراع الحالي يكون مرتفع النشاط وإنتظام التكرار. يمكن أن تقل كمية المسنتمفة
٠ باهظ التكلفة من بين المواد الخام إلى حدٍ كبير؛ مما يقلل من تكلفة تصنيع المحفز. بالإضافة إلى ذلك؛ يشتمل polyolefin الذي تم تصنيعه باستخدام محفز Ziegler-Natta ,& للنموذج التوضيحي للاختراع الحالي على جسيمات منتظمة وتوزيع وزن جزيئي عريض؛ بحيث يمكن استخدامه بشكل مفيد في قولبة المواد مثل الألواح والأغشية والأوعية والألياف. سيتم؛ Lad يلي وصف الأمثلة الموضحة للمساعدة في فهم الاختراع الحالي. ومع ذلك؛ فقد تم ّ ٠ عرض الأمثلة التالية لتوضيح الاختراع؛ ولكن لا يقتصر مجال الاختراع عليها. مثال ومثال مقارن اختبار تقييم أداء المحفز تم إجراء الاختبار التالي لتقييم أداء محفز Ziegler-Natta لبلمرة الأولفينات olefin polymerization Ga, للاختراع الحالي.
٠ تم إجراء عملية بلمرة propylene باستخدام مفاعل البلمرة الذي يبلغ حجمه ؟ لتر. تم تكرار العملية التي انخفض فيها الضغط داخل المفاعل إلى ضغط منخفض قدرهِ 7 تور أو أقل وتمت تعبئة nitrogen مرتفع النقاء © مرات. وبعد 80٠60 Ahad جم من propylene و56 سم من hydrogen في المفاعل عند الضغط العادي؛ تمت إضافة ؟ ملي مول من +A triethylaluminium ملي مول من dicyclopentyldimethoxysilane 5 ££ 0 0 ,+ ملي مول من المحفزات التي تم تصنيعها في
٠ المثال التالي والمثال المقارن» وزادت درجة حرارة المفاعل حتى Ve م وتم إجراء التفاعل لمدة ساعة. ثم إنهاء البلمرة بإضافة كمية صغيرة من methanol إلى البوليمر. تم الحصول على منتج البلمرة
١١ - - النهائي من خلال تقليب mite التفاعل في حوالي © 7 بالوزن من methanol —HCI لمدة 76 ساعة؛ ثم تم تقليبه في methanol نظيف لمدة YE ساعة؛ ثم غسله؛ وترشيحه بورق ترشيح وتجفيفه عند ضغط منخفض عند Jigs 68م لمدة ١١ ساعة أو أكثر. تم الحصول على نشاط المحفز في وحدة من كجم من البوليمر/جم من المحفز من وزن منتج البلمرة ٠ النهائي. كان مؤشر انتظام التكرار للبولي بروبيلين عبارة عن جزء من polypropylene الذي لم تتم إذابته في الهبتان المغلي. تمت معالجة البوليمر من قبل بالمثبت الحراري لمنع تحلله أثناء التحليل. وتم وزن كمية البوليمر كامل الجفاف والتي تم تحديدها lone ووضعها في مرشح معدني واستخلاصها بالهبتان في جهاز استخلاص من نوع ١ sal Soxhlet ساعات؛ ثم تم تجميع البوليمر المتبقي الذي ٠ لم يذب بعد الاستخلاص؛ وتجفيفه عند ضغط منخفض عند 60م ثم وزنه لقياس ails وتم الحصول على مؤشر انتظام التكرار بالنسبة بين وزن البوليمر المتبقي الذي لم يذب و وزن البوليمر الأصلي weight of the original polymer . مثال :١ في جو من Me nitrogen النقاء تمت إضافة 4,8 جم )500+ مول) من magnesium You AY dichloride Vo مل )1+ (Use من 2-ethyl-1-hexanol و YY مل +VY) مول) من decane في طبقة ضحلة مزدوجة الغلاف بها جهاز تقليب؛ وتم رفع درجة الحرارة حتى ١١م ثم تم تقليب الخليط حتى تم الحصول على المحلول النظيف. تمت إضافة 1,4 جم (0,01 مول) من Phthalic anhydride إليه؛ وتقليبه لمدة ساعة؛ء مما أدى إلى تصنيع محلول خليط مادة حاملة القع 0ع108 ٠ تم تبريد VE مل ) (Use vi) من ٠٠١ titanium tetrachloride مل (كتى "٠ _مول) من تولوين حتى Yom م؛ وتم ha محلول خليط المادة الحاملة لل shy magnesium إليه؛ ثم تم رفع درجة الحرارة بصورة ثابتة عند معدل قدره ١,5 مل/دقيقة حتى ١١٠٠م وتم الحفاظ على درجة الحرارة مما أدى إلى الحصول على المركب. تم الحصول على ناتج الترسيب من خلال غسل
VA - - المركب ب toluene مرتين» ووضع YO مل (Use *,YY) من V+ + titanium tetrachloride مل (Use +96) من ead) toluene مع زيادة درجة الحرارة حتى ٠٠١ م؛ وإضافة 7,4 جم oY) مول) من dibenzoyl sulfide وتفاعلها لمدة ساعتين. وبعد cell تم الحصول على المحفز الصلب من خلال ترشيح المكون الصلب وغسله ب hexane j toluene . © مثال ؟: تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال ١؛ باستثناء استخدام 7,7 جم (Use +50) من Yu bis(2-methylbenzoyl) sulfide من dibenzoyl sulfide . مثال 7: تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال ١ باستثناء استخدام YY جم (Use ..00( ٠ من Yu bis(3-methylbenzoyl) sulfide من dibenzoyl sulfide . مثال 46 : تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jie المثال ١؛ باستثناء استخدام 7,١7 جم (0.» مول) من Yay bis(4-methylbenzoyl) sulfide من dibenzoyl sulfide . Yo مثال ه: تم تصنيع المحفز الصلب من خلال sha) نفس الطريقة Jie المثال ١؛ باستثناء استخدام 7 جم vo) ) مول) من bis(4-methoxybenzoyl) sulfide بدلاً من 5011206 dibenzoyl مثال 1 تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jie المثال ١؛ باستثناء استخدام 7,١ جم ٠ (001, مول) من bis(4-chlorobenzoyl) sulfide بدلاً من dibenzoyl sulfide .
مثال 7: ثم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jia المثال )¢ باستثناء استخدام vy جم (Usa FER ) من bis(4-nitrobenzoyl) sulfide بدلاً من dibenzoyl sulfide . مثال A © ثم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jie المثال 0 ياستثنا ءِ استخدام 0,\ جم 0.0١ ) مول) من Yau dipropionyl sulfide من sulfide 01060201 . مثال 14 ثم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jie المثال 3 Wall ع استخدام VV جم )++ مول) من Yau dibutyryl sulfide من dibenzoyl sulfide . ٠ مثال :٠١ تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال ١؛ باستثناء استخدام 1,7 جم Y) ,+ مول) من Yau bis(2-methylpropionyl) sulfide من dibenzoy! sulfide . مثال :١١ تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال ١ باستثناء استخدام 7,7 جم +,+Y) ٠ مول) من dibenzoyl sulfide (ye Yau dinormalhexanoyl sulfide . مثال NY تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال ١؛ باستثناء استخدام 5,7 جم *,+Y) مول) من distearoryl sulfide بدلاً من dibenzoyl sulfide .
- ١2
OY مثال تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال ١؛ باستثناء استخدام ؟ جم . dibenzoyl sulfide بدلاً من bisphenoxyacetyl مول) من oe) )
Ve مثال المثال £ 3 باستثناء استخدام 1,1 جم Jie تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة © . dibenzoy! sulfide بدلاً من butyric anhydride مول) من +20)
Vo مثال تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال 6٠؛ باستثناء استخدام “,7 جم .١ في مثال dibenzoyl sulfide بدلاً من benzoic anhydride مول) من ».0( :١١ مثال Yo جم ١ باستثناء استخدام ٠6 نفس الطريقة مثل المثال shal تم تصنيع المحفز الصلب من خلال .١ في مثال dibenzoyl sulfide من VY. acetic anhydride مول) من +, Y) :١١7 مثال تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال 6٠؛ باستثناء استخدام 1,5 جم ٠5 .١ في مثال dibenzoyl sulfide بدلاً من dibenzoyl sulfide مول) من +,+Y)
A مثال باستثناء استخدام 7,0 جم VE تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال .١ في مثال dibenzoyl sulfide بدلاً من N-benzoyl-N-methylbenzamide مول) من +, V) 4 مثال Yo
تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة مثل المثال ٠6 باستثناء استخدام 7,5 جم ) )+ مول) من N-benzoyl-N-ethylbenzamide بدلاً من dibenzoyl sulfide في مثال .١ مثال Ye ثم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jie المثال ¢Y¢ باستثنا ع استخدام و جم +,+V) © مول) من N-benzoyl-N-propylbenzamide بدلاً من dibenzoyl sulfide في مثال .١
مثال :7١ تم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jie المثال VE باستثناء استخدام ؟ جم )+ مول) من Ya N-benzoyl-N-phenylbenzamide من dibenzoyl sulfide في مثال .١ مثال مقارن :١
٠١ ثم تصنيع المحفز الصلب من خلال إجراء نفس الطريقة Jia المثال oy باستثتاء استخدام ١ جم )) ,+ مول) من diethylphthalate بدلاً من dibenzoyl sulfide . مثال مقارن ؟: تم تصنيع المحفز الصلب من خلال shal نفس الطريقة مثل المثال of باستثناء استخدام VA جم )1 +,+ مول) من Yay diisobutylphthalate من sulfide 01560201 في مثال .١
5 يعرض جدول ١ لنشاط بلمرةٍ المحفز؛ ومؤشر انتظام تكرار منتج البلمرة وسماتهما. [جدول ]١
...م النشاط (كجم مؤشر انتظام | متوسط القطر توزيع )38 .. 3 محدوى e real ٠ Ti | ا افرع 4 .| لوزيع الوزن wily لين لين | .يسنم so
اللا ا كا ا له الف ا اك امع
— yy — [we [ee ل [ee
Ce ee en ve
Co سا ا ea اك ااا ee با اا ا ee عع قا ا ا vee or ve] كما يتضح في جدول ١؛ تم التأكد من أن محفز Ziegler-Natta المستخدم لبلمرة الأولفينات olefin polymerization والذي له الصيغة البناثية الموضحة في الصيغة 7 ويستخدم 6 وأنهيدريد كربوكسيلي 5 diacyl sulfide كمائح الإلكترونات الداخلي . وفقًا للنموذج التوضيحي للاختراع الحالي يتمتع بنشاط مرتفع وانتظام تكرار مرتفع ومحتوى مواد © دقائقية منخفض .low fine content is needed
Claims (1)
- YY عناصر الحماية يشتمل على مركب أميد مانح 00 polymerization لبلمرة الأولفينات Ziegler-Natta محفز -١ ١ : internal electron donor an amide compound إلكترون داخلي Y 0 = Y 1 مم سلا / ض 0 ؛ منتقى من المجموعة التي تتكون من: N-benzoyl-N-methylbenzamide, N-benzoyl-N-ethylbenzamide, N-benzoyl-N- ° propylbenzamide, N-benzoyl-N-isopropylbenzamide, N-benzoyl-N-butylbenzamide, N- 1 benzoyl-N-hexylbenzamide, N-benzoyl-N-cyclopentylbenzamide, N-benzoyl-N- ل cyclohexylbenzamide, N-benzoyl-N-phenylbenzamide, N-propionyl-N- A methylbenzamide, N-propionyl-N-ethylbenzamide, N-propionyl-N-propylbenzamide, 4 N-propionyl-N-isopropylbenzamide, N-propionyl-N-butylbenzamide, N-propionyl-N- Ve hexylbenzamide, N-propionyl-N-cyclophetylbenzamide, N-propionyl-N- ١١ cyclohexylbenzamide, N-propionyl-N-methylbenzamide, N-butiryl-N-ethylbenzamide, VY N-butiryl-N-propylbenzamide, N-butiryl-N-isopropylbenzamide, N-butiryl-N- VY butylbenzamide, N-butiryl-N-hexylbenzamide, N-butiryl-N-cyclopentylbenzamide or N- ¢ butiryl-N-cyclohexylbenzamide.Yo
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090135056A KR101074978B1 (ko) | 2009-12-31 | 2009-12-31 | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매 및 이의 제조방법 |
| KR1020090135066A KR20110078295A (ko) | 2009-12-31 | 2009-12-31 | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매 및 이의 제조방법 |
| KR1020100108744A KR101710211B1 (ko) | 2010-11-03 | 2010-11-03 | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매 및 이의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA111320072B1 true SA111320072B1 (ar) | 2015-01-22 |
Family
ID=44227056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA111320072A SA111320072B1 (ar) | 2009-12-31 | 2011-01-01 | محفز زيجلر- ناتا لبلمرة الأولفينات |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8652986B2 (ar) |
| EP (1) | EP2520594B1 (ar) |
| JP (1) | JP5584314B2 (ar) |
| CN (1) | CN102666598B (ar) |
| SA (1) | SA111320072B1 (ar) |
| WO (1) | WO2011081460A2 (ar) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2917246A4 (en) | 2012-11-08 | 2016-07-27 | Basf Corp | METHOD FOR PRODUCING A POLYMERIZATION CATALYST WITH REGULATED CATALYST PROPERTIES AND USE THEREOF IN OLEFIN POLYMERIZATIONS |
| CN104558302B (zh) * | 2013-10-29 | 2017-02-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 丙烯聚合催化剂 |
| US9944731B2 (en) * | 2013-12-20 | 2018-04-17 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst system for polymerization of an olefin |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL162664B (nl) | 1969-06-20 | 1980-01-15 | Montedison Spa | Werkwijze om een katalysator te bereiden voor de poly- merisatie van alkenen-1. |
| IT1054410B (it) | 1975-11-21 | 1981-11-10 | Mitsui Petrochemical Ind | Catalizzatori per la polimerizzazione delle alfa olefine |
| IT1209255B (it) | 1980-08-13 | 1989-07-16 | Montedison Spa | Catalizzatori per la polimerizzazione di olefine. |
| JPS5770105A (en) | 1980-10-17 | 1982-04-30 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Catalytic component for alpha-olefin polymerization and its use |
| JPS5883006A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-18 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | オレフインの重合方法 |
| US4532313A (en) | 1982-10-13 | 1985-07-30 | Himont Incorporated | Method for preparing an improved catalyst support, Ziegler-Natta catalyst utilizing said support and polymerization of 1-olefins utilizing said catalyst |
| JPH062772B2 (ja) | 1984-02-28 | 1994-01-12 | 東燃株式会社 | オレフイン重合用触媒成分の製造方法 |
| US4988656A (en) | 1984-03-23 | 1991-01-29 | Amoco Corporation | Olefin polymerization catalyst |
| US4866022A (en) | 1984-03-23 | 1989-09-12 | Amoco Corporation | Olefin polymerization catalyst |
| JPH0721018B2 (ja) | 1985-07-05 | 1995-03-08 | 東燃料株式会社 | オレフイン重合用触媒成分の製造方法 |
| US6121393A (en) | 1987-02-17 | 2000-09-19 | Mitsui Chemicals | Process for polymerizing alpha-olefins |
| KR910008283B1 (ko) * | 1987-02-17 | 1991-10-12 | 미쓰이 세끼유 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | a-올레핀의 중합방법 |
| JPH0813857B2 (ja) * | 1987-02-17 | 1996-02-14 | 三井石油化学工業株式会社 | α−オレフインの重合方法 |
| US4946816A (en) | 1989-08-21 | 1990-08-07 | Amoco Corporation | Morphology-controlled olefin polymerization catalyst |
| US5124297A (en) | 1990-12-07 | 1992-06-23 | Amoco Corporation | Olefin polymerization and copolymerization catalyst |
| JP3284319B2 (ja) * | 1992-07-06 | 2002-05-20 | 昭和電工株式会社 | オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造法 |
| JPH0952909A (ja) | 1995-08-09 | 1997-02-25 | Tokuyama Corp | プロピレン系ランダム共重合体及びその製造方法 |
| CN1174206A (zh) * | 1996-08-20 | 1998-02-25 | 中国科学院化学研究所 | 乙烯聚合载体催化剂体系及其制备方法 |
| CN1086191C (zh) * | 1998-03-17 | 2002-06-12 | 中国石油化工集团公司 | 用于乙烯聚合或共聚合的催化剂及其制法 |
| DE60029714T2 (de) | 1999-04-15 | 2007-08-02 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Bestandteile und katalysatoren für die olefinpolymerisation |
| KR100417257B1 (ko) | 1999-06-04 | 2004-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 올레핀 중합 촉매의 제조 방법 |
| CN1137156C (zh) * | 1999-12-06 | 2004-02-04 | 中国石油化工集团公司 | 用于烯烃聚合的催化剂组分、烯烃聚合催化剂及其用途 |
| CN1128161C (zh) * | 2000-01-10 | 2003-11-19 | 宋杰 | 一种乙烯聚合用催化剂体系及其制备方法 |
| AU2001232215A1 (en) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Reliance Industries Limited | A lower a-alkene polymerisation heterogeneous solid catalyst |
-
2010
- 2010-12-29 CN CN201080060085.2A patent/CN102666598B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-29 EP EP10841292.5A patent/EP2520594B1/en not_active Not-in-force
- 2010-12-29 JP JP2012547027A patent/JP5584314B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-29 US US13/519,970 patent/US8652986B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-29 WO PCT/KR2010/009523 patent/WO2011081460A2/ko active Application Filing
-
2011
- 2011-01-01 SA SA111320072A patent/SA111320072B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8652986B2 (en) | 2014-02-18 |
| CN102666598B (zh) | 2015-08-12 |
| CN102666598A (zh) | 2012-09-12 |
| WO2011081460A3 (ko) | 2011-11-17 |
| EP2520594A4 (en) | 2013-10-23 |
| JP5584314B2 (ja) | 2014-09-03 |
| WO2011081460A2 (ko) | 2011-07-07 |
| EP2520594B1 (en) | 2014-12-10 |
| EP2520594A2 (en) | 2012-11-07 |
| JP2013515835A (ja) | 2013-05-09 |
| US20120283089A1 (en) | 2012-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5597283B2 (ja) | オレフィン重合体製造用触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 | |
| JP5457835B2 (ja) | 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
| JP5159215B2 (ja) | ポリプロピレン樹脂からなるキャパシタフィルム用原反シート、キャパシタフィルム及びそれらの製造方法 | |
| CA2616073A1 (en) | Supported ziegler-natta catalyst for olefin polymerization | |
| SG173427A1 (en) | Solid catalyst component and catalyst for polymerization of olefins, and process for production of olefin polymers using same | |
| JP5689232B2 (ja) | 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
| SA111320072B1 (ar) | محفز زيجلر- ناتا لبلمرة الأولفينات | |
| BRPI0910435B1 (pt) | método para produzir um componente catalisador de titânio sólido (i) para polimerização de etileno, método para produzir um catalisador, componente catalisador de titânio sólido (i), catalisador de polimerização de etileno e método para polimerização de etileno | |
| WO2017104817A1 (ja) | α－オレフィン重合用固体触媒成分の製造方法、及びそれを用いたα－オレフィン重合体の製造方法 | |
| KR101074978B1 (ko) | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매 및 이의 제조방법 | |
| KR101087857B1 (ko) | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매의 제조방법 | |
| KR20110078295A (ko) | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매 및 이의 제조방법 | |
| KR101710211B1 (ko) | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매 및 이의 제조방법 | |
| KR20110078924A (ko) | 폴리프로필렌 중합용 지글러-나타 촉매의 제조방법 | |
| KR101526480B1 (ko) | 폴리올레핀 합성용 고체 촉매 조성물, 고체 촉매의 제조방법, 및 이를 이용한 폴리올레핀의 제조방법 | |
| KR20120077719A (ko) | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매 | |
| KR20120077684A (ko) | 올레핀 중합 또는 공중합용 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 올레핀의 중합 또는 공중합 방법 | |
| KR20160082898A (ko) | 높은 수소 반응성을 갖는 지글러-나타 고체 촉매 | |
| JP6758165B2 (ja) | 固体状錯体化合物の製造方法、固体状チタン触媒成分の製造方法、オレフィン重合用触媒の製造方法およびオレフィン重合体の製造方法 | |
| KR20160082897A (ko) | 높은 수소 반응성을 갖는 지글러-나타 고체 촉매 | |
| JP2009144038A (ja) | α−オレフィン重合用固体触媒成分及びその製造方法、α−オレフィン重合用触媒、α−オレフィン重合体の製造方法 | |
| KR20120078356A (ko) | 올레핀 중합 또는 공중합용 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 올레핀의 중합 또는 공중합 방법 | |
| JP2017210611A (ja) | α−オレフィン重合用固体触媒成分の製造方法、及びそれを用いたα−オレフィン重合体の製造方法 | |
| KR20120077690A (ko) | 올레핀 중합 또는 공중합용 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 올레핀의 중합 또는 공중합 방법 | |
| KR20110078840A (ko) | 올레핀 중합용 지글러-나타 촉매의 제조방법 |