RU99119090A - Способ карбонилирования - Google Patents
Способ карбонилированияInfo
- Publication number
- RU99119090A RU99119090A RU99119090/04A RU99119090A RU99119090A RU 99119090 A RU99119090 A RU 99119090A RU 99119090/04 A RU99119090/04 A RU 99119090/04A RU 99119090 A RU99119090 A RU 99119090A RU 99119090 A RU99119090 A RU 99119090A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- acetic acid
- catalyst
- fraction
- iodide
- Prior art date
Links
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 title claims 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 48
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 239000000727 fraction Substances 0.000 claims 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 14
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N Methyl acetate Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 12
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 12
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims 9
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 8
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 claims 6
- 108010078762 Protein Precursors Proteins 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 hexyl iodide Chemical class 0.000 claims 5
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M Lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N Rhenium Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N Isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- 229910001505 inorganic iodide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ удаления более высокомолекулярных органических иодидов, включающих гексилиодид, из уксусной кислоты как продукта, полученного карбонилированием метанола и/или его реакционноспособного производного в присутствии воды в ограниченной концентрации, благородного металла группы VIII в качестве катализатора, метилиодида в качестве сокатализатора и необязательно промотора для катализатора, причем этот способ включает стадию обработки водной смеси, содержащей уксусную кислоту и по меньшей мере один более высокомолекулярный органический иодид, в дистилляционной колонне или секции колонны, отделение воды в виде головного погона от фракции сухой уксусной кислоты, где концентрация воды на питательной тарелке колонны или секции колонны составляет свыше 8 мас.% и/или концентрация воды в головке колонны и/или секции колонны составляет более 70 мас.%.
2. Способ по п.1, в котором концентрация воды на питательной тарелке колонны составляет 8-14%.
3. Способ по п.1 или 2, в котором концентрация воды в головке колонны составляет 70-85 мас.%.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором ограниченная концентрация воды в жидкой реакционной смеси составляет 0,1-30 мас.%.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором благородный металл группы VIII в качестве катализатора представляет собой родий или иридий.
6. Способ по п.5, в котором содержание катализатора в жидкой реакционной смеси составляет 50-5000 мас. част./млн. в пересчете на металл.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором промотор представляет собой металлсодержащий промотор, неорганический иодид или органический иодид.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, который осуществляют под манометрическим давлением 10-100 бар и при температуре 100-300oС.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, который включает следующие стадии:
(а) подачу метанола и/или его реакционноспособного производного и монооксида углерода в реактор для карбонилирования, в котором в ходе проведения процесса поддерживают состав жидкой реакционной смеси, включающей (I) благородный металл группы VIII в качестве катализатора карбонилирования, (II) метилиодидный сокатализатор, (III) (а) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой родий, один или несколько необязательных промоторов такого типа, как образующий иодидную соль, например, иодид лития, (б) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой иридий, один или несколько необязательных промоторов, выбранных из группы, включающей рутений, осмий, рений, кадмий, ртуть, цинк, галлий, индий и вольфрам, (IV) ограниченное количество воды, (V) метилацетат, (VI) уксусную кислоту, (VII) более высокомолекулярные органические иодиды, включая гексилиодид, как побочные продукты, а также пропионовую кислоту как побочный продукт и ее предшественники,
(б) отвод жидкой реакционной смеси из реактора для карбонилирования и ввод по меньшей мере части этой отводимой жидкой реакционной смеси с добавлением или без добавления тепла в зону однократного равновесного испарения с получением паровой фракции, включающей воду, получаемую уксусную кислоту, более высокомолекулярные органические иодиды как побочные продукты, метилацетат, метилиодид, пропионовую кислоту как побочный продукт и предшественники пропионовой кислоты, и жидкой фракции, включающей нелетучий благородный металл группы VIII как катализатор, нелетучий необязательный промотор или промоторы, уксусную кислоту и воду,
(в) возврат этой жидкой фракции из зоны однократного равновесного испарения в реактор для карбонилирования,
(г) ввод паровой фракции из зоны однократного равновесного испарения в первую зону дистилляции,
(д) удаление из первой зоны дистилляции в точке, находящейся над точкой ввода паровой фракции зоны однократного равновесного испарения, рециклового потока легких фракций, включающего воду, метилацетат, метилиодид, уксусную кислоту и предшественники пропионовой кислоты, с последующим возвратом всего этого потока или его части в реактор для карбонилирования,
(е) удаление из первой зоны дистилляции в виде бокового потока в точке, находящейся под точкой ввода паровой фракции зоны однократного равновесного испарения, потока, включающего уксусную кислоту, воду, пропионовую кислоту как побочный продукт и более высокомолекулярные органические иодиды как побочные продукты,
(ж) ввод этого бокового потока со стадии (е) в промежуточной точке второй зоны дистилляции, в которой концентрация воды на питательной тарелке колонны составляет выше 8 мас.% и/или концентрация воды в головке колонны составляет более 70 мас.%,
(з) удаление из второй зоны дистилляции головной фракции, включающей воду и более высокомолекулярные органические иодиды, и в точке, которая находится ниже точки ввода исходного материала, фракции, включающей получаемую уксусную кислоту и пропионовую кислоту как побочный продукт со значительно уменьшенными количествами более высокомолекулярных органических иодидов.
(а) подачу метанола и/или его реакционноспособного производного и монооксида углерода в реактор для карбонилирования, в котором в ходе проведения процесса поддерживают состав жидкой реакционной смеси, включающей (I) благородный металл группы VIII в качестве катализатора карбонилирования, (II) метилиодидный сокатализатор, (III) (а) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой родий, один или несколько необязательных промоторов такого типа, как образующий иодидную соль, например, иодид лития, (б) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой иридий, один или несколько необязательных промоторов, выбранных из группы, включающей рутений, осмий, рений, кадмий, ртуть, цинк, галлий, индий и вольфрам, (IV) ограниченное количество воды, (V) метилацетат, (VI) уксусную кислоту, (VII) более высокомолекулярные органические иодиды, включая гексилиодид, как побочные продукты, а также пропионовую кислоту как побочный продукт и ее предшественники,
(б) отвод жидкой реакционной смеси из реактора для карбонилирования и ввод по меньшей мере части этой отводимой жидкой реакционной смеси с добавлением или без добавления тепла в зону однократного равновесного испарения с получением паровой фракции, включающей воду, получаемую уксусную кислоту, более высокомолекулярные органические иодиды как побочные продукты, метилацетат, метилиодид, пропионовую кислоту как побочный продукт и предшественники пропионовой кислоты, и жидкой фракции, включающей нелетучий благородный металл группы VIII как катализатор, нелетучий необязательный промотор или промоторы, уксусную кислоту и воду,
(в) возврат этой жидкой фракции из зоны однократного равновесного испарения в реактор для карбонилирования,
(г) ввод паровой фракции из зоны однократного равновесного испарения в первую зону дистилляции,
(д) удаление из первой зоны дистилляции в точке, находящейся над точкой ввода паровой фракции зоны однократного равновесного испарения, рециклового потока легких фракций, включающего воду, метилацетат, метилиодид, уксусную кислоту и предшественники пропионовой кислоты, с последующим возвратом всего этого потока или его части в реактор для карбонилирования,
(е) удаление из первой зоны дистилляции в виде бокового потока в точке, находящейся под точкой ввода паровой фракции зоны однократного равновесного испарения, потока, включающего уксусную кислоту, воду, пропионовую кислоту как побочный продукт и более высокомолекулярные органические иодиды как побочные продукты,
(ж) ввод этого бокового потока со стадии (е) в промежуточной точке второй зоны дистилляции, в которой концентрация воды на питательной тарелке колонны составляет выше 8 мас.% и/или концентрация воды в головке колонны составляет более 70 мас.%,
(з) удаление из второй зоны дистилляции головной фракции, включающей воду и более высокомолекулярные органические иодиды, и в точке, которая находится ниже точки ввода исходного материала, фракции, включающей получаемую уксусную кислоту и пропионовую кислоту как побочный продукт со значительно уменьшенными количествами более высокомолекулярных органических иодидов.
10. Способ по любому из пп.1-8, который включает следующие стадии:
(а) подачу метанола и/или его реакционноспособного производного и монооксида углерода в реактор для карбонилирования, в котором в ходе проведения процесса поддерживают состав жидкой реакционной смеси, включающей (I) благородный металл группы VIII в качестве катализатора карбонилирования, (II) метилиодидный сокатализатор, (III) (а) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой родий, один или несколько необязательных промоторов такого типа, как образующий иодидную соль, например, иодид лития, (б) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой иридий, один или несколько необязательных промоторов, выбранных из группы, включающей рутений, осмий, рений, кадмий, ртуть, цинк, галлий, индий и вольфрам, (IV) ограниченное количество воды, (V) метилацетат, (VI) уксусную кислоту, (VII) более высокомолекулярные органические иодиды, включая гексилиодид, как побочные продукты, а также пропионовую кислоту как побочный продукт и ее предшественники,
(б) отвод жидкой реакционной смеси из реактора для карбонилирования и ввод по меньшей мере части этой отводимой жидкой реакционной смеси с добавлением или без добавления тепла в зону однократного равновесного испарения с получением паровой фракции, включающей воду, получаемую уксусную кислоту, более высокомолекулярные органические иодиды как побочные продукты, метилацетат, метилиодид, пропионовую кислоту как побочный продукт и предшественники пропионовой кислоты, и жидкой фракции, включающей нелетучий благородный металл группы VIII как катализатор, нелетучий необязательный промотор или промоторы, уксусную кислоту и воду,
(в) возврат этой жидкой фракции из зоны однократного равновесного испарения в реактор для карбонилирования,
(г) ввод паровой фракции из зоны однократного равновесного испарения в первую зону дистилляции, причем эта первая зона дистилляции включает верхнюю секцию, в которой водную композицию, содержащую уксусную кислоту и по меньшей мере один более высокомолекулярный органический иодид, отделяют в составе водного головного погона от фракции сухой уксусной кислоты, причем концентрация воды на питательной тарелке составляет свыше 8 мас.%, а концентрация воды в головке этой секции превышает 70 мас.%,
(д) удаление из первой зоны дистилляции головной паровой фракции, включающей воду, более высокомолекулярные органические иодиды, метилацетат, метилиодид, предшественники пропионовой кислоты и уксусную кислоту,
(е) конденсацию головной паровой фракции со стадии (д) и подачу конденсата в аппарат для декантации, в котором ее разделяют на богатую метилиодидом фазу и водную фазу, причем богатую метилиодидом фазу возвращают в реактор для карбонилирования, а водную фазу разделяют и часть возвращают в виде флегмы в первую зону дистилляции, а остальное возвращают в реактор для карбонилирования,
(ж) удаление из первой зоны дистилляции в точке, находящейся под точкой ввода паровой фракции зоны однократного равновесного испарения, технологического потока, включающего сухую уксусную кислоту и пропионовую кислоту как побочный продукт, а также
(з) необязательное введение указанного потока во вторую зону дистилляции,
(и) удаление из второй зоны дистилляции хвостовой фракции, включающей пропионовую кислоту, и
(к) удаление из второй зоны дистилляции боковой фракции, включающей сухую уксусную кислоту как продукт, содержащую менее 250 част./млн. пропионовой кислоты.
(а) подачу метанола и/или его реакционноспособного производного и монооксида углерода в реактор для карбонилирования, в котором в ходе проведения процесса поддерживают состав жидкой реакционной смеси, включающей (I) благородный металл группы VIII в качестве катализатора карбонилирования, (II) метилиодидный сокатализатор, (III) (а) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой родий, один или несколько необязательных промоторов такого типа, как образующий иодидную соль, например, иодид лития, (б) в случае, когда благородный металл группы VIII как катализатор представляет собой иридий, один или несколько необязательных промоторов, выбранных из группы, включающей рутений, осмий, рений, кадмий, ртуть, цинк, галлий, индий и вольфрам, (IV) ограниченное количество воды, (V) метилацетат, (VI) уксусную кислоту, (VII) более высокомолекулярные органические иодиды, включая гексилиодид, как побочные продукты, а также пропионовую кислоту как побочный продукт и ее предшественники,
(б) отвод жидкой реакционной смеси из реактора для карбонилирования и ввод по меньшей мере части этой отводимой жидкой реакционной смеси с добавлением или без добавления тепла в зону однократного равновесного испарения с получением паровой фракции, включающей воду, получаемую уксусную кислоту, более высокомолекулярные органические иодиды как побочные продукты, метилацетат, метилиодид, пропионовую кислоту как побочный продукт и предшественники пропионовой кислоты, и жидкой фракции, включающей нелетучий благородный металл группы VIII как катализатор, нелетучий необязательный промотор или промоторы, уксусную кислоту и воду,
(в) возврат этой жидкой фракции из зоны однократного равновесного испарения в реактор для карбонилирования,
(г) ввод паровой фракции из зоны однократного равновесного испарения в первую зону дистилляции, причем эта первая зона дистилляции включает верхнюю секцию, в которой водную композицию, содержащую уксусную кислоту и по меньшей мере один более высокомолекулярный органический иодид, отделяют в составе водного головного погона от фракции сухой уксусной кислоты, причем концентрация воды на питательной тарелке составляет свыше 8 мас.%, а концентрация воды в головке этой секции превышает 70 мас.%,
(д) удаление из первой зоны дистилляции головной паровой фракции, включающей воду, более высокомолекулярные органические иодиды, метилацетат, метилиодид, предшественники пропионовой кислоты и уксусную кислоту,
(е) конденсацию головной паровой фракции со стадии (д) и подачу конденсата в аппарат для декантации, в котором ее разделяют на богатую метилиодидом фазу и водную фазу, причем богатую метилиодидом фазу возвращают в реактор для карбонилирования, а водную фазу разделяют и часть возвращают в виде флегмы в первую зону дистилляции, а остальное возвращают в реактор для карбонилирования,
(ж) удаление из первой зоны дистилляции в точке, находящейся под точкой ввода паровой фракции зоны однократного равновесного испарения, технологического потока, включающего сухую уксусную кислоту и пропионовую кислоту как побочный продукт, а также
(з) необязательное введение указанного потока во вторую зону дистилляции,
(и) удаление из второй зоны дистилляции хвостовой фракции, включающей пропионовую кислоту, и
(к) удаление из второй зоны дистилляции боковой фракции, включающей сухую уксусную кислоту как продукт, содержащую менее 250 част./млн. пропионовой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9819606.6 | 1998-09-08 | ||
| GBGB9819606.6A GB9819606D0 (en) | 1998-09-08 | 1998-09-08 | Carbonylation process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99119090A true RU99119090A (ru) | 2001-07-20 |
| RU2213726C2 RU2213726C2 (ru) | 2003-10-10 |
Family
ID=10838548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99119090/04A RU2213726C2 (ru) | 1998-09-08 | 1999-09-07 | Способ карбонилирования |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6326515B1 (ru) |
| EP (1) | EP0985653B1 (ru) |
| JP (2) | JP5009454B2 (ru) |
| KR (1) | KR100611549B1 (ru) |
| CN (1) | CN1138747C (ru) |
| CA (1) | CA2281379C (ru) |
| DE (1) | DE69906203T2 (ru) |
| GB (1) | GB9819606D0 (ru) |
| ID (1) | ID26007A (ru) |
| MY (1) | MY117513A (ru) |
| RS (1) | RS49603B (ru) |
| RU (1) | RU2213726C2 (ru) |
| SA (1) | SA99200739B1 (ru) |
| SG (1) | SG87823A1 (ru) |
| TW (1) | TWI244478B (ru) |
| UA (1) | UA65560C2 (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9819606D0 (en) * | 1998-09-08 | 1998-11-04 | Bp Chem Int Ltd | Carbonylation process |
| US6552221B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-04-22 | Millenium Petrochemicals, Inc. | Process control for acetic acid manufacture |
| GB0213485D0 (en) | 2002-06-12 | 2002-07-24 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| CN100443173C (zh) * | 2004-11-22 | 2008-12-17 | 中国科学院化学研究所 | 甲醇合成乙酸或乙酸甲酯合成乙酐的催化剂体系及应用 |
| GB0601865D0 (en) * | 2006-01-30 | 2006-03-08 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US7619113B2 (en) | 2007-09-27 | 2009-11-17 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for making acetic acid with improved purification |
| US7902397B2 (en) * | 2007-10-11 | 2011-03-08 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for making acetic acid with improved productivity |
| US8222466B2 (en) | 2010-02-02 | 2012-07-17 | Celanese International Corporation | Process for producing a water stream from ethanol production |
| US8932372B2 (en) | 2010-02-02 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed |
| US8575403B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-11-05 | Celanese International Corporation | Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process |
| US8704010B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-04-22 | Celanese International Corporation | Alcohol production process with impurity removal |
| US8569551B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-10-29 | Celanese International Corporation | Alcohol production process integrating acetic acid feed stream comprising water from carbonylation process |
| WO2012148509A1 (en) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a stacked bed reactor |
| US8846988B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-09-30 | Celanese International Corporation | Liquid esterification for the production of alcohols |
| US8710279B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US9272970B2 (en) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US9024083B2 (en) | 2010-07-09 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed |
| US8664454B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-03-04 | Celanese International Corporation | Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst |
| US8907141B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-12-09 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid |
| US9024085B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process to reduce ethanol recycled to hydrogenation reactor |
| US8933278B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol and reducing acetic acid concentration |
| US9024082B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Using a dilute acid stream as an extractive agent |
| US8754268B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for removing water from alcohol mixtures |
| US9000232B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Extractive distillation of crude alcohol product |
| US9024084B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Reduced energy alcohol separation process having controlled pressure |
| US8927787B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process for controlling a reboiler during alcohol recovery and reduced ester formation |
| US9073816B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-07-07 | Celanese International Corporation | Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes |
| US8686199B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Process for reducing the concentration of acetic acid in a crude alcohol product |
| US9000233B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal |
| US8686200B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol from an acidic residue stream |
| US8927784B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol from an ethyl acetate residue stream |
| US8592635B2 (en) | 2011-04-26 | 2013-11-26 | Celanese International Corporation | Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid |
| US8884081B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-11-11 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing acetic acid and alcohol |
| US8927788B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-01-06 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with reduced water from overhead of acid column |
| US8895786B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-25 | Celanese International Corporation | Processes for increasing alcohol production |
| US8829253B2 (en) | 2011-08-19 | 2014-09-09 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing ethanol from methanol |
| US8853467B2 (en) | 2011-08-19 | 2014-10-07 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing ethanol |
| US8853466B2 (en) | 2011-08-19 | 2014-10-07 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing ethanol from methanol |
| US8809598B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-08-19 | Celanese International Corporation | Producing ethanol using two different streams from acetic acid carbonylation process |
| US8809599B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-08-19 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing ethanol and water balance control |
| US8614359B2 (en) | 2011-11-09 | 2013-12-24 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process |
| US8686201B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process having flashing to recover acid production catalyst |
| US8704013B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-22 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing ethanol |
| CN103282334B (zh) | 2011-12-30 | 2015-11-25 | 国际人造丝公司 | 用于从加氢方法进行乙醇生产和回收的压力驱动蒸馏 |
| US9353034B2 (en) | 2012-02-07 | 2016-05-31 | Celanese International Corporation | Hydrogenation process with reduced residence time for vapor phase reactants |
| KR200483189Y1 (ko) | 2015-11-05 | 2017-04-14 | 주식회사 엔젤악기 | 소금용 마우스피스 캡 및 그를 구비하는 소금 |
| CN109415291B (zh) * | 2016-07-07 | 2022-01-04 | 株式会社大赛璐 | 乙酸制造工艺 |
| CN111762920B (zh) * | 2020-07-21 | 2023-04-18 | 河南城建学院 | 一种降低醋酸废液中钾离子浓度的方法 |
| CN111847716B (zh) * | 2020-07-21 | 2023-08-18 | 河南城建学院 | 一种醋酸废液的净化装置 |
| CN114133324B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-10-03 | 上海簇睿低碳能源技术有限公司 | 一种甲醇羰基化连续制备乙酸的方法和系统 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE364255B (ru) | 1967-04-05 | 1974-02-18 | Monsanto Co | |
| SE364254B (ru) | 1967-04-05 | 1974-02-18 | Monsanto Co | |
| US3772380A (en) | 1970-03-12 | 1973-11-13 | Monsanto Co | Production of carboxylic acids and esters |
| US3791935A (en) | 1971-11-10 | 1974-02-12 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids |
| US3769177A (en) * | 1971-11-10 | 1973-10-30 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids by plural stage distillation with side stream draw-offs |
| US4008131A (en) | 1975-12-11 | 1977-02-15 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
| GB8904125D0 (en) | 1989-02-23 | 1989-04-05 | British Petroleum Co Plc | Process for preparing carboxylic acids |
| DE69009829T2 (de) | 1989-04-06 | 1994-10-13 | Bp Chem Int Ltd | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren. |
| GB9211671D0 (en) | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB9306409D0 (en) | 1993-03-26 | 1993-05-19 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| FR2703351A1 (fr) | 1993-03-31 | 1994-10-07 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en présence d'un catalyseur à base de rhodium et d'iridium. |
| CZ75394A3 (en) | 1993-03-31 | 1994-11-16 | Rhone Poulenc Chimie | Process for preparing carboxylic acids or esters thereof |
| FR2713620B1 (fr) | 1993-12-10 | 1996-03-01 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'une solution à base d'iridium, solution obtenue et utilisation de celle-ci en tant que catalyseur. |
| KR100371761B1 (ko) | 1994-05-13 | 2003-05-22 | 빠르디에 아세띠끄스 | 가용성이리듐기재촉매의존재하에서,카르복실산또는그의해당에스테르의제조방법 |
| WO1996033965A1 (fr) * | 1995-04-27 | 1996-10-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de production d'acide acetique |
| IN192600B (ru) * | 1996-10-18 | 2004-05-08 | Hoechst Celanese Corp | |
| GB9626324D0 (en) * | 1996-12-19 | 1997-02-05 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB9819606D0 (en) * | 1998-09-08 | 1998-11-04 | Bp Chem Int Ltd | Carbonylation process |
-
1998
- 1998-09-08 GB GBGB9819606.6A patent/GB9819606D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-08-24 EP EP99306704A patent/EP0985653B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-24 DE DE69906203T patent/DE69906203T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-26 SG SG9904200A patent/SG87823A1/en unknown
- 1999-09-06 KR KR1019990037682A patent/KR100611549B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-09-06 JP JP25233599A patent/JP5009454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-06 RS YUP-438/99A patent/RS49603B/sr unknown
- 1999-09-07 CA CA002281379A patent/CA2281379C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-07 RU RU99119090/04A patent/RU2213726C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-07 ID IDP990846D patent/ID26007A/id unknown
- 1999-09-07 MY MYPI99003864A patent/MY117513A/en unknown
- 1999-09-08 TW TW088115503A patent/TWI244478B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-09-08 US US09/391,177 patent/US6326515B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-08 CN CNB991187040A patent/CN1138747C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-08 UA UA99095018A patent/UA65560C2/ru unknown
- 1999-11-10 SA SA99200739A patent/SA99200739B1/ar unknown
-
2010
- 2010-08-13 JP JP2010181475A patent/JP2010248274A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99119090A (ru) | Способ карбонилирования | |
| KR100611549B1 (ko) | 카르보닐화 방법 | |
| RU99116370A (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| KR101300416B1 (ko) | 알데하이드 제거가 개선된 메탄올 카보닐화 | |
| KR101574359B1 (ko) | 개선된 생산성으로 아세트산을 제조하는 방법 및 장치 | |
| RU2478608C2 (ru) | Способ и устройство для производства уксусной кислоты с улучшенной очисткой | |
| KR100192733B1 (ko) | 카보닐화 스트림으로부터 카보닐 불순물을 제거하는 방법 | |
| US4497967A (en) | Process for the preparation of ethanol from methanol, carbon monoxide _and hydrogen | |
| US5831120A (en) | Process for the production of acetic acid | |
| EP2069281B1 (en) | Purification of acetic acid | |
| CN102307841A (zh) | 乙酸的制备 | |
| JP2000086573A5 (ru) | ||
| JP2011502145A5 (ru) | ||
| RU99112576A (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| KR0168207B1 (ko) | 무수아세트산 또는 무수아세트산 및 아세트산의 제조방법 | |
| ATE344224T1 (de) | Verbesserte verfahren zur kontinuierlichen herstellung von essigsäure und/oder essigsäuremethylester | |
| US20090281329A1 (en) | Removing hydrocarbon impurities from acetic acid by ionic liquid extraction | |
| US4364907A (en) | Process for recovery of rhodium values | |
| US4944927A (en) | Process for the recovery of metals | |
| US7790919B2 (en) | Removing hydrocarbon impurities from acetic acid production process | |
| RU2203264C2 (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
| US8912358B2 (en) | Removing hydrocarbon impurities from acetic acid production intermediate |