RU99113446A - Гуанидильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов - Google Patents
Гуанидильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторовInfo
- Publication number
- RU99113446A RU99113446A RU99113446/04A RU99113446A RU99113446A RU 99113446 A RU99113446 A RU 99113446A RU 99113446/04 A RU99113446/04 A RU 99113446/04A RU 99113446 A RU99113446 A RU 99113446A RU 99113446 A RU99113446 A RU 99113446A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- guanidine
- hydrogen
- alkanyl
- alkylthio
- Prior art date
Links
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- -1 amino, hydroxy, mercapto Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 102000019633 alpha-2 adrenergic receptor family Human genes 0.000 claims 2
- 108020004101 alpha-2 adrenergic receptor family Proteins 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003172 expectorant agent Substances 0.000 claims 2
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims 2
- MKDGSBIWCWLWBI-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dimethylbenzimidazol-5-yl)guanidine Chemical compound CC1=C(NC(N)=N)C=CC2=C1N=CN2C MKDGSBIWCWLWBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYUIDCLGIJAROB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethyl-1H-benzimidazol-5-yl)guanidine Chemical compound C1=C(NC(N)=N)C(C)=C2NC(C)=NC2=C1 OYUIDCLGIJAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAGSCXZEGUZELV-UHFFFAOYSA-N 2-(4,7-dimethyl-3H-benzimidazol-5-yl)guanidine Chemical compound CC1=CC(NC(N)=N)=C(C)C2=C1N=CN2 OAGSCXZEGUZELV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTNJXYPRYVWRLU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-1,3-benzothiazol-5-yl)guanidine Chemical compound NC(=N)NC1=CC=C2SC=NC2=C1Br JTNJXYPRYVWRLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARMHVRVRVOHHIA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-1H-benzimidazol-5-yl)guanidine Chemical compound NC(=N)NC1=CC=C2N=CNC2=C1Br ARMHVRVRVOHHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXKOEIOYGZGLGV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)guanidine Chemical compound CC1=C(NC(N)=N)C=CC2=C1NC=N2 KXKOEIOYGZGLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKXRZQBQZQEVCH-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)guanidine Chemical compound C1=C(NC(N)=N)C(C)=CC2=C1N=CS2 PKXRZQBQZQEVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWNXYRZLYFXCKA-UHFFFAOYSA-N 2-(8-bromoquinolin-7-yl)guanidine Chemical compound C1=CC=NC2=C(Br)C(NC(=N)N)=CC=C21 VWNXYRZLYFXCKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVJFTZAXDJKYIE-UHFFFAOYSA-N 2-(8-methylquinolin-7-yl)guanidine Chemical compound C1=CN=C2C(C)=C(NC(N)=N)C=CC2=C1 PVJFTZAXDJKYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEFWJJGRNFDHCA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)guanidine Chemical compound CNC(N)=NC1=CC=C2N=CNC2=C1C LEFWJJGRNFDHCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 210000000138 Mast Cells Anatomy 0.000 claims 1
- YECBIJXISLIIDS-UHFFFAOYSA-N Mepyramine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN(CCN(C)C)C1=CC=CC=N1 YECBIJXISLIIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 239000000384 adrenergic alpha-2 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003732 agents acting on the eye Substances 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agents Drugs 0.000 claims 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant Effects 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003434 antitussive agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003182 bronchodilatating Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000003419 expectorant Effects 0.000 claims 1
- 239000004083 gastrointestinal agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003199 leukotriene receptor blocking agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединение формулы
где а) R1 представляет собой водород; или алкил, или отсутствует; когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью;
b) D представляет собой CR2, и R2 выбран из водорода; незамещенного С1-С3 алканила; амино, гидрокси, меркапто; С1-С3 алкилтио или алкокси; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино и галогена; или, когда В представляет собой CR3; D может представлять собой N;
с) В представляет собой NR9, CR3=CR8, CR3=N, CR3, S, O, SO или SO2; где R9 выбран из водорода; и незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; и где R3 и R8, каждый, независимо, выбраны из водорода; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; гидрокси; тио; нитро; циано; амино; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино и галогена;
d) R4, R5 и R6, каждый независимо выбраны из водорода; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; гидрокси; тио; нитро; циано; амино; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино; галогена и NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинил); где R10 и R11, независимо, выбраны из водорода; метила и этила; и где один и только один из R4, R5 и R6 представляет собой гуанидинил;
е) R7 выбран из водорода; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; гидрокси; тио; нитро; циано; амино; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино и галогена;
и энантиомеры, оптические изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, таутомеры, аддитивные соли, биогидролизуемые амиды и эфиры, и фармацевтические композиции, содержащие такие новые соединения, и к применению таких соединений для профилактики или лечения заболеваний, модулированных с помощью альфа-2 адренорецепторов.
где а) R1 представляет собой водород; или алкил, или отсутствует; когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью;
b) D представляет собой CR2, и R2 выбран из водорода; незамещенного С1-С3 алканила; амино, гидрокси, меркапто; С1-С3 алкилтио или алкокси; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино и галогена; или, когда В представляет собой CR3; D может представлять собой N;
с) В представляет собой NR9, CR3=CR8, CR3=N, CR3, S, O, SO или SO2; где R9 выбран из водорода; и незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; и где R3 и R8, каждый, независимо, выбраны из водорода; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; гидрокси; тио; нитро; циано; амино; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино и галогена;
d) R4, R5 и R6, каждый независимо выбраны из водорода; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; гидрокси; тио; нитро; циано; амино; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино; галогена и NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинил); где R10 и R11, независимо, выбраны из водорода; метила и этила; и где один и только один из R4, R5 и R6 представляет собой гуанидинил;
е) R7 выбран из водорода; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; циклоалканила, циклоалкенила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; гидрокси; тио; нитро; циано; амино; С1-С3 алкиламино или С1-С3 диалкиламино и галогена;
и энантиомеры, оптические изомеры, стереоизомеры, диастереомеры, таутомеры, аддитивные соли, биогидролизуемые амиды и эфиры, и фармацевтические композиции, содержащие такие новые соединения, и к применению таких соединений для профилактики или лечения заболеваний, модулированных с помощью альфа-2 адренорецепторов.
2. Соединение по п.1, где В представляет собой CR3-CR8, D является CR2 и R1 отсутствует, или В представляет собой NR9 и D является CR2 или В представляет собой S и D является CR2, и R1 отсутствует.
3. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R4 выбран из водорода; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; гидрокси; тио; нитро; циано; амино; и С1-С2 алкиламино или С1-С2 диалкиламино и галогена; R5 представляет собой водород; и R7 выбран из водород; незамещенного С1-С3 алканила, алкенила или алкинила; незамещенного С1-С3 алкилтио или алкокси; и С1-С3 алкиламино или С1-С2 диалкиламино; и галогена.
4. Соединение по любому из предшествующих пунктов, которое представляет собой
(4,7-диметилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(2,4-диметилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(1,4-диметилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(4-бромобензимидазол-5-ил)гуанидин;
N1-метил-N2-(4-метилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(8-метилхинолин-7-ил)гуанидин;
(8-бромохинолин-7-ил)гуанидин;
(6-метилбензотиазол-5-ил)гуанидин; или
(4-бромобензотиазол-5-ил)гуанидин;
(4-метилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
5. Фармацевтическая композиция, включающая (а) безопасное и эффективное количеств соединения по любому из предшествующих пунктов; и (b) фармацевтически приемлемый носитель.
(4,7-диметилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(2,4-диметилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(1,4-диметилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(4-бромобензимидазол-5-ил)гуанидин;
N1-метил-N2-(4-метилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
(8-метилхинолин-7-ил)гуанидин;
(8-бромохинолин-7-ил)гуанидин;
(6-метилбензотиазол-5-ил)гуанидин; или
(4-бромобензотиазол-5-ил)гуанидин;
(4-метилбензимидазол-5-ил)гуанидин;
5. Фармацевтическая композиция, включающая (а) безопасное и эффективное количеств соединения по любому из предшествующих пунктов; и (b) фармацевтически приемлемый носитель.
6. Фармацевтическая композиция по п.5, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит одно из несколько активных веществ, выбранных из группы, включающей антигистамин, противокашлевый агент, стабилизатор тучных клеток, антагонист лейкотриена, отхаркивающее муколитическое средство, антиоксидант или ингибитор радикалов, стероид, бронходилатор, противовирусное средство, анальгетическое средство, противовоспалительное средство, желудочно-кишечное средство и офтальмологическое средство.
7. Способ профилактики или лечения заболевания, модулированного с помощью альфа-2 адренорецепторов, путем введения млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, безопасного и эффективного количества соединения-агониста альфа-2 адренорецептора в соответствии с п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3202396P | 1996-11-25 | 1996-11-25 | |
| US60/032,023 | 1996-11-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99113446A true RU99113446A (ru) | 2001-04-10 |
| RU2194700C2 RU2194700C2 (ru) | 2002-12-20 |
Family
ID=21862692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99113446/04A RU2194700C2 (ru) | 1996-11-25 | 1997-11-21 | Гуанидинильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6225331B1 (ru) |
| EP (1) | EP0944604B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001506600A (ru) |
| KR (1) | KR20000069131A (ru) |
| CN (1) | CN1104422C (ru) |
| AR (1) | AR009145A1 (ru) |
| AT (1) | ATE286885T1 (ru) |
| AU (1) | AU730369B2 (ru) |
| BR (1) | BR9713536A (ru) |
| CA (1) | CA2272640C (ru) |
| CO (1) | CO4910148A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ184099A3 (ru) |
| DE (1) | DE69732244T2 (ru) |
| ES (1) | ES2236833T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0000312A3 (ru) |
| ID (1) | ID23857A (ru) |
| IL (1) | IL130077A0 (ru) |
| NO (1) | NO313912B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ336010A (ru) |
| PE (1) | PE16399A1 (ru) |
| RU (1) | RU2194700C2 (ru) |
| SK (1) | SK69799A3 (ru) |
| TR (1) | TR199901468T2 (ru) |
| WO (1) | WO1998023596A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9710578B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69732244T2 (de) | 1996-11-25 | 2006-06-29 | The Board Of Regents Of The University Of Nebraska, Lincoln | Guanidyl-heterocyclische verbindungen als alpha-2 adrenoceptor agonisten |
| US6291514B1 (en) * | 1998-02-09 | 2001-09-18 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors |
| DZ3415A1 (fr) * | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Chiron Corp | Guanidinobenzamides comme mc4-r agonistes. |
| CA2419653A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-14 | Warner-Lambert Company | Prevention of acute sinusitis and sinus attack |
| EP1385823B1 (en) * | 2001-04-09 | 2006-12-13 | Chiron Corporation | Guanidino compounds as melanocortin-4 receptor (mc4-r) agonists |
| US20050124652A1 (en) * | 2002-02-04 | 2005-06-09 | Rustum Boyce | Guanidino compounds |
| US20030207814A1 (en) * | 2002-02-04 | 2003-11-06 | Chiron Corporation | Novel guanidinyl derivatives |
| US20030195187A1 (en) * | 2002-02-04 | 2003-10-16 | Chiron Corporation | Guanidino compounds |
| WO2003072056A2 (en) * | 2002-02-25 | 2003-09-04 | Chiron Corporation | Intranasal administration of mc4-r agonists |
| JP2005531583A (ja) * | 2002-05-23 | 2005-10-20 | カイロン コーポレイション | 置換キナゾリノン化合物 |
| JP2007501861A (ja) * | 2003-05-23 | 2007-02-01 | カイロン コーポレイション | Ｍｃ４−ｒアゴニストとしてのグアニジノ置換キナゾリノン化合物 |
| MXPA06005736A (es) * | 2003-11-19 | 2006-12-14 | Chiron Corp | Compuestos de quinazolinona con bioacumulacion reducida. |
| CN101247853B (zh) * | 2005-04-13 | 2014-11-12 | 轴突公司 | 具有nos抑制活性的取代的吲哚化合物 |
| NZ568694A (en) | 2005-11-09 | 2011-09-30 | Zalicus Inc | Method, compositions, and kits for the treatment of medical conditions |
| TWI417099B (zh) * | 2007-03-23 | 2013-12-01 | Neuraxon Inc | 具抑制一氧化氮合成酶活性之喹諾酮、四氫喹啉及其相關化合物 |
| CA2705833A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Subhash C. Annedi | 3,5-substituted indole compounds having nos and norepinephrine reuptake inhibitory activity |
| EP2370136A4 (en) * | 2008-12-01 | 2015-12-30 | Map Pharmaceuticals Inc | INHALATIVE RELEASE PROCEDURES AND DEVICES |
| US8555875B2 (en) * | 2008-12-23 | 2013-10-15 | Map Pharmaceuticals, Inc. | Inhalation devices and related methods for administration of sedative hypnotic compounds |
| GB0919889D0 (en) * | 2009-11-13 | 2009-12-30 | Biocopea Ltd | Drug composition and its use in therapy |
| EP2668177B1 (en) * | 2011-01-28 | 2014-10-22 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Substituted pyridinyl-pyrimidines and their use as medicaments |
| CN112047947A (zh) * | 2020-10-13 | 2020-12-08 | 石药集团新诺威制药股份有限公司 | 一种茶碱的合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3908013A (en) | 1970-09-17 | 1975-09-23 | Armour Pharma | Pharmaceutical aromatic guanidine compositions and methods of using same |
| BE795970A (fr) | 1972-02-29 | 1973-08-27 | Pfizer | Nouveaux derives de quinoleine, quinoxaline et quinazoline er composition pharmaceutiques les contenant |
| US3947455A (en) | 1974-04-15 | 1976-03-30 | Armour Pharmaceutical Company | 5'-(8'-Hydroxyquinolyl)guanidine compounds |
| US4000279A (en) | 1974-10-29 | 1976-12-28 | Armour Pharmaceutical Company | Pharmaceutical preparations containing 5'-(8'-hydroxyquinolyl)guanidine compounds and methods of using same |
| US5091528A (en) | 1990-09-12 | 1992-02-25 | Allergan, Inc. | 6- or 7- (2-imino-2-imidazolidine)-1,4-benzoxazines as α adrenergic agents |
| DK0735877T3 (da) * | 1993-12-17 | 2000-11-06 | Procter & Gamble | 6-(2-imidazolinylamino)quinoxalinforbindelser, der er egnede som alfa-2-adrenoceptoragonister. |
| US5478858A (en) * | 1993-12-17 | 1995-12-26 | The Procter & Gamble Company | 5-(2-imidazolinylamino) benzimidazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| DE69732244T2 (de) | 1996-11-25 | 2006-06-29 | The Board Of Regents Of The University Of Nebraska, Lincoln | Guanidyl-heterocyclische verbindungen als alpha-2 adrenoceptor agonisten |
| US6057329A (en) * | 1996-12-23 | 2000-05-02 | Celltech Therapeutics Limited | Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives |
-
1997
- 1997-11-21 DE DE69732244T patent/DE69732244T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 CN CN97181078A patent/CN1104422C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-21 ES ES97948290T patent/ES2236833T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 CA CA002272640A patent/CA2272640C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-21 SK SK697-99A patent/SK69799A3/sk unknown
- 1997-11-21 ID IDW990410A patent/ID23857A/id unknown
- 1997-11-21 CZ CZ991840A patent/CZ184099A3/cs unknown
- 1997-11-21 HU HU0000312A patent/HUP0000312A3/hu unknown
- 1997-11-21 WO PCT/US1997/020802 patent/WO1998023596A1/en active IP Right Grant
- 1997-11-21 AU AU54381/98A patent/AU730369B2/en not_active Ceased
- 1997-11-21 KR KR1019997004619A patent/KR20000069131A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-11-21 BR BR9713536-4A patent/BR9713536A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 US US09/308,788 patent/US6225331B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 RU RU99113446/04A patent/RU2194700C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 JP JP52469498A patent/JP2001506600A/ja active Pending
- 1997-11-21 IL IL13007797A patent/IL130077A0/xx unknown
- 1997-11-21 TR TR1999/01468T patent/TR199901468T2/xx unknown
- 1997-11-21 AT AT97948290T patent/ATE286885T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 NZ NZ336010A patent/NZ336010A/en unknown
- 1997-11-21 EP EP97948290A patent/EP0944604B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-24 CO CO97068606A patent/CO4910148A1/es unknown
- 1997-11-25 ZA ZA9710578A patent/ZA9710578B/xx unknown
- 1997-11-25 AR ARP970105530A patent/AR009145A1/es unknown
- 1997-11-25 PE PE1997001070A patent/PE16399A1/es not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-05-25 NO NO19992498A patent/NO313912B1/no unknown
-
2000
- 2000-12-01 US US09/727,900 patent/US6391878B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-02-08 US US10/071,284 patent/US20020128481A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99113446A (ru) | Гуанидильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов | |
| RU2337909C2 (ru) | Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора | |
| RU97104870A (ru) | 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалиндионовое производное | |
| CO4920242A1 (es) | Compuestos inhibidores de metalopreoteasas 1,4-heterocicli- cos, composiciones farmaceuticas que los contienen y metodos para su utilizacion | |
| CA2485850A1 (en) | 8-azaprostaglandin analogs as agents for lowering intraocular pressure | |
| KR950031074A (ko) | 비-펩티드 타키키닌 수용체 길항물질 | |
| CA2500118A1 (en) | N-substituted hydromorphones and the use thereof | |
| RU2001111880A (ru) | Композиции для перорального введения, содержащие луфенурон и нитенпирам, для борьбы с блохами | |
| CO5420196A1 (es) | Compuestos inhibidores de metaloproteasa bidentes, composi- ciones farmaceuticas que los contienne y metodos para su utilizacion | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| RU2000123169A (ru) | Бензотиадиазолы и их производные | |
| RU2004111357A (ru) | Комбинированные агенты для лечения глаукомы | |
| RU2004133054A (ru) | Композиции и способы для борьбы с дисфункциями нижних мочевых путей с использованием агонистов дельта-опиоидных рецепторов | |
| RU2000116269A (ru) | Производные 5-(2-имидазолиниламино) бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-адренорецепторов с улучшенной метаболической устойчивостью | |
| CA2374158A1 (en) | Indole derivatives | |
| RU2000106042A (ru) | Способ повышения биологической доступности фексофенадина и его производных | |
| RU2001105092A (ru) | Имидазольные соединения и их применение в качестве ингибиторов аденозиндезаминазы | |
| CA2005976A1 (en) | Agents containing imidazoline derivatives for systemic combating of ecto-parasites in host animals and novel imidazoline derivatives | |
| RU97107018A (ru) | Производные хиноксалина, используемые в терапии | |
| KR880000388A (ko) | 류코트리엔 길항제 | |
| RU99113429A (ru) | Гуанидиниламиногетероциклические соединения, в качестве агонистов альфа-2 адреноцепторов | |
| KR950016753A (ko) | 벤조[쥐(g)]퀴놀린의 신규의 사용 방법 | |
| CA2219455C (fr) | Utilisation de derives de pyrrolidine au traitement de l'alcoolisme | |
| RU98113956A (ru) | Средство для профилактики и лечения диабетических осложнений | |
| KR950702544A (ko) | 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제 |