RU99109470A - Способ биотрансформации соединений колхициноидов в соответствующие 3-гликозил-производные - Google Patents
Способ биотрансформации соединений колхициноидов в соответствующие 3-гликозил-производныеInfo
- Publication number
- RU99109470A RU99109470A RU99109470/13A RU99109470A RU99109470A RU 99109470 A RU99109470 A RU 99109470A RU 99109470/13 A RU99109470/13 A RU 99109470/13A RU 99109470 A RU99109470 A RU 99109470A RU 99109470 A RU99109470 A RU 99109470A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- denotes
- biotransformation
- compounds
- glycosyl derivatives
- methoxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 4
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 title claims 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 title 1
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N Fructose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 claims 2
- 150000008444 O-glycosides Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 241000194107 Bacillus megaterium Species 0.000 claims 1
- UXAFRQPVHYZDED-ZZEDUEFDSA-N Colchicoside Chemical compound C1([C@@H](NC(C)=O)CCC2=C3)=CC(=O)C(OC)=CC=C1C2=C(OC)C(OC)=C3O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UXAFRQPVHYZDED-ZZEDUEFDSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims 1
- LEQAKWQJCITZNK-AXHKHJLKSA-N Thiocolchicoside Chemical compound C1([C@@H](NC(C)=O)CCC2=C3)=CC(=O)C(SC)=CC=C1C2=C(OC)C(OC)=C3O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LEQAKWQJCITZNK-AXHKHJLKSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001963 growth media Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960000287 thiocolchicoside Drugs 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
Claims (5)
1. Способ получения производных 3-0-гликозилколхициноид формулы (1)
где R1 обозначает остаток O-гликозида, R2 обозначает водород или С1-С7 ацил, R3 обозначает С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкил, включающий биотрансформацию соединений, в которых R1 обозначает ОН или метокси посредством Bacillus megaterium.
где R1 обозначает остаток O-гликозида, R2 обозначает водород или С1-С7 ацил, R3 обозначает С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкил, включающий биотрансформацию соединений, в которых R1 обозначает ОН или метокси посредством Bacillus megaterium.
2. Способ по п. 1 для получения соединений (1), в которых R1 обозначает остаток O-гликозида.
3. Способ по п. 2 для получения колхикозида и тиоколхикозида.
4. Способ по любому из указанных выше пунктов, где биотрансформацию проводят в культуре в условиях погружения, при температуре от 28 до 40oС, рН от 6 до 7 и используя глюкозу, фруктозу или глицерин в качестве источника углерода.
5. Способ по любому из пп. 1-4, где используемая культуральная среда содержит от 0,1 до 3 г/л соединений 1, в которых R1 обозначает гидрокси или метокси.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI96A002063 | 1996-10-07 | ||
| IT96MI002063A IT1285777B1 (it) | 1996-10-07 | 1996-10-07 | Processo di biotrasformazione di composti colchicinoidi nei corrispondenti 3-glicosilderivati |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99109470A true RU99109470A (ru) | 2002-04-20 |
| RU2196826C2 RU2196826C2 (ru) | 2003-01-20 |
Family
ID=11374985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99109470/13A RU2196826C2 (ru) | 1996-10-07 | 1997-10-02 | Способ биотрансформации соединений колхициноидов в соответствующие 3-гликозилпроизводные |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6150140A (ru) |
| EP (1) | EP0931161B1 (ru) |
| JP (1) | JP3428027B2 (ru) |
| KR (1) | KR100311067B1 (ru) |
| CN (1) | CN1094978C (ru) |
| AT (1) | ATE213782T1 (ru) |
| AU (1) | AU714810B2 (ru) |
| CA (1) | CA2252725C (ru) |
| CZ (1) | CZ295451B6 (ru) |
| DE (1) | DE69710744T2 (ru) |
| DK (1) | DK0931161T3 (ru) |
| ES (1) | ES2171906T3 (ru) |
| HK (1) | HK1019620A1 (ru) |
| HU (1) | HU224896B1 (ru) |
| IT (1) | IT1285777B1 (ru) |
| NO (1) | NO319286B1 (ru) |
| PL (1) | PL187106B1 (ru) |
| PT (1) | PT931161E (ru) |
| RU (1) | RU2196826C2 (ru) |
| SK (1) | SK282344B6 (ru) |
| WO (1) | WO1998015642A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1295272B1 (it) * | 1997-10-03 | 1999-05-04 | Indena Spa | Biotrasformazione di composti colchiconici nei corrispondenti 3- glicosilderivati |
| ITMI20031144A1 (it) * | 2003-06-06 | 2004-12-07 | Indena Spa | Analoghi del colchicoside. |
| SG165175A1 (en) * | 2004-05-12 | 2010-10-28 | Indena Spa | Biotransformation of colchicinoid compounds |
| JP4580980B2 (ja) * | 2004-05-12 | 2010-11-17 | インデナ・ソチエタ・ペル・アチオニ | コルヒチノイド化合物のバイオトランスフォーメーション |
| SI2128170T1 (sl) | 2008-05-28 | 2011-04-29 | Indena Spa | Postopek za glikozidacijo kolhicina in tiokolhicina |
| US8497290B2 (en) * | 2009-05-27 | 2013-07-30 | Takeda Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Thiocolchicine derivatives, method of making and methods of use thereof |
| US20110178180A1 (en) * | 2010-01-18 | 2011-07-21 | Kurt Nielsen | Deuterium-enriched colchicine, thiocolchicine, and derivatives thereof; methods of preparation; and use thereof |
| EP2619315A2 (en) | 2010-09-22 | 2013-07-31 | Elysian Life Sciences Private Limited | A microbial method for the biotransformation of colchicinoid compounds |
| WO2015097567A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Alkaloids Corporation | Process for the conversion of colchicinoids to their 3-glycosylated derivatives via their respective 3-demethyl analogues |
| CN105861601B (zh) * | 2016-04-29 | 2019-05-24 | 中国药科大学 | 一种生物转化制备二氢去氢双松柏醇葡萄糖单糖苷(hmzg)的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1344157A (fr) * | 1959-05-22 | 1963-11-29 | Roussel Uclaf | Nouvelles colchicines et leur procédé d'obtention |
| JPS5233195B2 (ru) * | 1971-09-30 | 1977-08-26 | ||
| GB8701381D0 (en) * | 1987-01-22 | 1987-02-25 | Erba Farmitalia | Antitumor agent |
| IE70073B1 (en) * | 1990-12-14 | 1996-10-30 | Ainsworth Tech Inc | Communication system |
-
1996
- 1996-10-07 IT IT96MI002063A patent/IT1285777B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-10-02 SK SK445-99A patent/SK282344B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 JP JP51715598A patent/JP3428027B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 PT PT97911171T patent/PT931161E/pt unknown
- 1997-10-02 PL PL97331942A patent/PL187106B1/pl unknown
- 1997-10-02 HU HU9903806A patent/HU224896B1/hu unknown
- 1997-10-02 RU RU99109470/13A patent/RU2196826C2/ru active
- 1997-10-02 EP EP97911171A patent/EP0931161B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 WO PCT/EP1997/005429 patent/WO1998015642A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-02 KR KR1019980710918A patent/KR100311067B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 ES ES97911171T patent/ES2171906T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 DK DK97911171T patent/DK0931161T3/da active
- 1997-10-02 CA CA002252725A patent/CA2252725C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 CN CN97194493A patent/CN1094978C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 AU AU48648/97A patent/AU714810B2/en not_active Expired
- 1997-10-02 AT AT97911171T patent/ATE213782T1/de active
- 1997-10-02 CZ CZ19991187A patent/CZ295451B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 US US09/230,116 patent/US6150140A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 DE DE69710744T patent/DE69710744T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-04-06 NO NO19991633A patent/NO319286B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-10-27 HK HK99104800A patent/HK1019620A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99109470A (ru) | Способ биотрансформации соединений колхициноидов в соответствующие 3-гликозил-производные | |
| ES533607A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un derivado de clorodesoxisacarosa o galactato sacarosa | |
| IL89831A0 (en) | Process for preparing derivatives of baccatine iii and of 10-deacetyl baccatine iii | |
| ATE239619T1 (de) | Aufzeichnungsmaterial sowie bilddruckverfahren das dieses material verwendet | |
| RU97102763A (ru) | Способ с участием микроорганизмов | |
| RU2004114667A (ru) | Гидроксилирование компактина до правастатина с помощью micromonospora | |
| SE8404768L (sv) | 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning | |
| KR860001120A (ko) | 폴리사이클릭 에테르 항생물질의 제조방법 | |
| HUP9903806A2 (hu) | Eljárás kolchicionid vegyületek biológiai átalakítására a megfelelő 3-glikozil-származékokká | |
| RU97105763A (ru) | Способ биоконверсии для синтеза транс-гидроксисульфона | |
| EA200200779A1 (ru) | Способ получения композиции, содержащей гигромицин а и эпигигромицин | |
| Foss et al. | The carbohydrate moieties bound to the carotenoids myxol and oscillol and their chemosystematic applications | |
| SE8403353D0 (sv) | 6-deoxiantracykliner | |
| RU2000111512A (ru) | Способ биотрансформации колхиконовых соединений в соответствующие 3-гликозильные производные | |
| DK162526C (da) | 2-amino-1-(1,3-dioxolan-4-yl)-ethanol-forbindelser og fremgangsmaade til deres fremstilling | |
| KR860002575A (ko) | 사프라마이신 a유도체의 제조방법 | |
| ES512706A0 (es) | Procedimiento para preparar derivados de indol o de indolina. | |
| KR830007840A (ko) | β-락탐 화합물의 제조방법 | |
| AU3424899A (en) | Method for laminaribiose synthesis | |
| KR860003344A (ko) | 항생물질 a80190 및 그의 유도체의 제조방법 | |
| KR850006873A (ko) | 산성 폴리사이클릭 에테르 항생물질의 제조방법 | |
| KR920009817A (ko) | 반합성 부분입체 이성체적 순수 n-글리시딜안트라 사이클린, 이의 입체선택적 제조방법 및 이의 세포 증식 억제제로서의 용도 | |
| KR910003113A (ko) | 항생물질 플러스박신 | |
| KR890014549A (ko) | 마크로리드 화합물의 제조방법 | |
| KR830002033A (ko) | 항생물질 c-19393 s_2 및 h_2의 제조방법 |