RU98115533A - Новые производные бензоилгуанидина, способ их получения и их применение при получении лекарственных средств - Google Patents
Новые производные бензоилгуанидина, способ их получения и их применение при получении лекарственных средствInfo
- Publication number
- RU98115533A RU98115533A RU98115533/04A RU98115533A RU98115533A RU 98115533 A RU98115533 A RU 98115533A RU 98115533/04 A RU98115533/04 A RU 98115533/04A RU 98115533 A RU98115533 A RU 98115533A RU 98115533 A RU98115533 A RU 98115533A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- integer
- hydrogen
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- AJDQRQQNNLZLPM-UHFFFAOYSA-N N-(diaminomethylidene)benzamide Chemical compound NC(N)=NC(=O)C1=CC=CC=C1 AJDQRQQNNLZLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N n-methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 unsubstituted Chemical group 0.000 claims 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N Carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010061255 Ischaemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Производное бензоилгуанидина общей формулы (I)
в которой R1 означает R3-SO2- или R3-NН-SO2-, фтор, хлор или трифторметил;
А означает одну из следующих двухвалентных групп, связанных с бензоилгуанидиновой системой всегда через атом азота
-CmH2m-NR4-
-CmH2m-NR4-CpH2p-NR'4-
-NR4-CmH2m-NR'4
и m означает целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
n означает целое число 0 или 1,
p означает целое число 0, 1, 2, 3 или 4;
B означает одну или несколько из следующих групп в любой последовательности: (-СН2-)а, (-СНОН-)б, (-СO-)в, (-СS-)г и/или (-NR11-) и а означает целое число от 0 до 8, предпочтительно 1, 2, 3 или 4, б означает 0, 1 или 2, предпочтительно 1, в означает 0, 1 или 2, предпочтительно 1, г означает 0, 1 или 2, предпочтительно 1;
R2 означает незамещенный или замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, незамещенный, замещенный арил, NR5R6 или предпочтительно пяти- или шестичленный гетероцикл
который, при необходимости, может быть аннелирован с одной или двумя фенильными системами и в котором U, V, W, Х и Z могут означать: CН2, CН, СО, NR7, N, О или S, причем у несущих водород членов цикла атом водорода или остаток R7, при необходимости, могут быть замещены группой В;
R3 означает алкил с 1-8 атомами углерода, галоид- или фенилзамещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем фенильный остаток может иметь до трех заместителей из группы: галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,
R4 и R'4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а также фенил, бензил и циклоалкил с 3-7 атомами углерода;
R5 означает водород или алкил с 1-8 атомами углерода, арил, аралкил;
R6 означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, арил, аралкил;
R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, арил или аралкил.
в которой R1 означает R3-SO2- или R3-NН-SO2-, фтор, хлор или трифторметил;
А означает одну из следующих двухвалентных групп, связанных с бензоилгуанидиновой системой всегда через атом азота
-CmH2m-NR4-
-CmH2m-NR4-CpH2p-NR'4-
-NR4-CmH2m-NR'4
и m означает целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
n означает целое число 0 или 1,
p означает целое число 0, 1, 2, 3 или 4;
B означает одну или несколько из следующих групп в любой последовательности: (-СН2-)а, (-СНОН-)б, (-СO-)в, (-СS-)г и/или (-NR11-) и а означает целое число от 0 до 8, предпочтительно 1, 2, 3 или 4, б означает 0, 1 или 2, предпочтительно 1, в означает 0, 1 или 2, предпочтительно 1, г означает 0, 1 или 2, предпочтительно 1;
R2 означает незамещенный или замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, незамещенный, замещенный арил, NR5R6 или предпочтительно пяти- или шестичленный гетероцикл
который, при необходимости, может быть аннелирован с одной или двумя фенильными системами и в котором U, V, W, Х и Z могут означать: CН2, CН, СО, NR7, N, О или S, причем у несущих водород членов цикла атом водорода или остаток R7, при необходимости, могут быть замещены группой В;
R3 означает алкил с 1-8 атомами углерода, галоид- или фенилзамещенный алкил с 1-8 атомами углерода, причем фенильный остаток может иметь до трех заместителей из группы: галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,
R4 и R'4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а также фенил, бензил и циклоалкил с 3-7 атомами углерода;
R5 означает водород или алкил с 1-8 атомами углерода, арил, аралкил;
R6 означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, арил, аралкил;
R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, арил или аралкил.
2. Производное бензоилгуанидина общей формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает R3-SO2- или R3-NН-SО2-;
А означает одну из следующих двухвалентных групп, связанных с бензоилгуанидиновой системой всегда через атом азота,
-СmH2m-NR4-
-СmH2m-NR4-СpH2p-NR'4-
-NR4-CmH2m-NR'4
m означает целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
n означает целое число 0 или 1,
р означает целое число 0, 1, 2, 3 или 4;
В означает одну или несколько из следующих групп в любой последовательности: (-СН2-)а, (-СНОН-)б, (-СO-)в, (-СS-)г и/или (-NR11-) и а означает целое число от 0 до 4, б означает 0 или целое число 1, в означает 0 или целое число 1, г означает 0 или целое число 1;
R2 означает незамещенный или замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный, замещенный арил, -NR5R6 или пяти-или шестичленный гетероцикл
который, при необходимости, может быть аннелирован с одной или двумя фенильными системами и в котором U, V, W, X, Y и, при необходимости, Z означают: СН2, СН, СО, NR7, N, О или S, причем у несущих водород членов цикла атом водорода или остаток R7, при необходимости, могут быть замещены группой В;
R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R4 и R'4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а также фенил, бензил и циклоалкил с 3-7 атомами углерода;
R5 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R7 означает алкил с 1-4 атомами углерода, арил или аралкил.
R1 означает R3-SO2- или R3-NН-SО2-;
А означает одну из следующих двухвалентных групп, связанных с бензоилгуанидиновой системой всегда через атом азота,
-СmH2m-NR4-
-СmH2m-NR4-СpH2p-NR'4-
-NR4-CmH2m-NR'4
m означает целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6,
n означает целое число 0 или 1,
р означает целое число 0, 1, 2, 3 или 4;
В означает одну или несколько из следующих групп в любой последовательности: (-СН2-)а, (-СНОН-)б, (-СO-)в, (-СS-)г и/или (-NR11-) и а означает целое число от 0 до 4, б означает 0 или целое число 1, в означает 0 или целое число 1, г означает 0 или целое число 1;
R2 означает незамещенный или замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный, замещенный арил, -NR5R6 или пяти-или шестичленный гетероцикл
который, при необходимости, может быть аннелирован с одной или двумя фенильными системами и в котором U, V, W, X, Y и, при необходимости, Z означают: СН2, СН, СО, NR7, N, О или S, причем у несущих водород членов цикла атом водорода или остаток R7, при необходимости, могут быть замещены группой В;
R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R4 и R'4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а также фенил, бензил и циклоалкил с 3-7 атомами углерода;
R5 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R7 означает алкил с 1-4 атомами углерода, арил или аралкил.
3. Производное бензоилгуанидина общей формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает СН3-SO2-;
А означает
В означает одну или несколько из следующих групп в любой последовательности: (-СН2-)а, (-СНОН-)б, (-СO-)в, (-CS-)г и/или (-NR11-) и а означает целое число от 0 до 4, б означает 0 или целое число 1, в означает 0 или целое число 1, г означает 0 или целое число 1,
R2 означает пятичленный гетероцикл
который, при необходимости, может быть аннелирован одной или двумя фенильными системами и в котором U, V, W, X, Y и, при необходимости, Z означают: СН2, СН, СО, NR7, N, О или S, причем у несущих водород членов цикла атом водорода или остаток R7, при необходимости, могут быть замещены группой В, и в кольцевой системе имеется только один гетероатом;
R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R4 и R'4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода;
R5 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, арил или аралкил.
R1 означает СН3-SO2-;
А означает
В означает одну или несколько из следующих групп в любой последовательности: (-СН2-)а, (-СНОН-)б, (-СO-)в, (-CS-)г и/или (-NR11-) и а означает целое число от 0 до 4, б означает 0 или целое число 1, в означает 0 или целое число 1, г означает 0 или целое число 1,
R2 означает пятичленный гетероцикл
который, при необходимости, может быть аннелирован одной или двумя фенильными системами и в котором U, V, W, X, Y и, при необходимости, Z означают: СН2, СН, СО, NR7, N, О или S, причем у несущих водород членов цикла атом водорода или остаток R7, при необходимости, могут быть замещены группой В, и в кольцевой системе имеется только один гетероатом;
R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R4 и R'4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода;
R5 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, арил, аралкил;
R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, арил или аралкил.
4. Способ получения соединения общей формулы (I)
отличающийся тем, что производное бензойной кислоты общей формулы (II),
в которой Р означает уходящую нуклеофильную группу, нуклеофильно замещают желаемым заместителем общей формулы (III),
R2BAQ,
в которой Q означает уходящую, замещаемую электрофилом группу, и образующееся производное бензойной кислоты общей формулы (IV)
суспендируют в подходящем, преимущественно безводном, растворителе, предпочтительно диметилформамиде, смешивают с N-метилморфолином и с карбонилдиимидазолом и затем смешивают со смесью раствора или суспензии основания, предпочтительно гидрида натрия, в подходящем безводном растворителе, предпочтительно диметилформамиде, с солью гуанидина, предпочтительно гуанидингидрохлоридом.
отличающийся тем, что производное бензойной кислоты общей формулы (II),
в которой Р означает уходящую нуклеофильную группу, нуклеофильно замещают желаемым заместителем общей формулы (III),
R2BAQ,
в которой Q означает уходящую, замещаемую электрофилом группу, и образующееся производное бензойной кислоты общей формулы (IV)
суспендируют в подходящем, преимущественно безводном, растворителе, предпочтительно диметилформамиде, смешивают с N-метилморфолином и с карбонилдиимидазолом и затем смешивают со смесью раствора или суспензии основания, предпочтительно гидрида натрия, в подходящем безводном растворителе, предпочтительно диметилформамиде, с солью гуанидина, предпочтительно гуанидингидрохлоридом.
5. Фармацевтическая композиция, отличающаяся содержанием соединения по одному из пп. 1-3 и его солью, являющейся продуктом присоединения кислоты, наряду с вспомогательным веществом и носителем.
6. Применение соединений по одному из пп.1-3 в качестве лекарственных средств.
7. Применение соединений по п.6 в качестве лекарственных средств с ингибиторной активностью по отношению к Na+/Н+-обмену.
8. Применение соединений общей формулы (I), их стереоизомеров, а также их солей, являющихся продуктами присоединения кислоты, для получения лекарства для терапевтического лечения ишемий.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19601303.8 | 1996-01-16 | ||
| DE19601303A DE19601303A1 (de) | 1996-01-16 | 1996-01-16 | Neuartige Benzoylguanidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Herstellung von Arzneimitteln |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98115533A true RU98115533A (ru) | 2000-05-20 |
| RU2181720C2 RU2181720C2 (ru) | 2002-04-27 |
Family
ID=7782846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98115533/04A RU2181720C2 (ru) | 1996-01-16 | 1997-01-16 | Производные бензоилгуанидина, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6114335A (ru) |
| EP (1) | EP0882031A1 (ru) |
| JP (1) | JP2000503309A (ru) |
| KR (1) | KR19990077304A (ru) |
| CN (1) | CN1072663C (ru) |
| AR (1) | AR005468A1 (ru) |
| AU (1) | AU722619B2 (ru) |
| BG (1) | BG102623A (ru) |
| BR (1) | BR9707002A (ru) |
| CA (1) | CA2240075A1 (ru) |
| CO (1) | CO4761058A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ225398A3 (ru) |
| DE (1) | DE19601303A1 (ru) |
| EE (1) | EE9800200A (ru) |
| HK (1) | HK1016981A1 (ru) |
| HU (1) | HUP9900584A3 (ru) |
| IL (1) | IL124779A0 (ru) |
| NO (1) | NO311517B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ326347A (ru) |
| PL (1) | PL327854A1 (ru) |
| RU (1) | RU2181720C2 (ru) |
| SK (1) | SK282751B6 (ru) |
| TR (1) | TR199801328T2 (ru) |
| TW (1) | TW426673B (ru) |
| UA (1) | UA48214C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997026253A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA97277B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19843489B4 (de) * | 1998-09-22 | 2006-12-21 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Benzoylguanidin-Abkömmlinge mit vorteilhaften Eigenschaften, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Herstellung von Arzneimitteln, sowie diese enthaltende pharmazeutische Zubereitung |
| US6323207B1 (en) * | 1998-09-22 | 2001-11-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Benzoylguanidine derivatives |
| JP2000219674A (ja) * | 1999-01-29 | 2000-08-08 | Daiichi Radioisotope Labs Ltd | 新規アラルキルグアニジン化合物 |
| US7812169B2 (en) * | 2000-11-30 | 2010-10-12 | The Children's Medical Center Corporation | Method of synthesis of 4-amino-thalidomide enantiomers |
| IL147696A0 (en) * | 2001-01-25 | 2002-08-14 | Pfizer Prod Inc | Combination therapy |
| US6730678B2 (en) * | 2001-02-15 | 2004-05-04 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Benzoylguanidine salt and hydrates thereof |
| DE10106970A1 (de) * | 2001-02-15 | 2002-08-29 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neues Benzoylguanidinsalz |
| DE10204989A1 (de) * | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Aventis Pharma Gmbh | Dihydro-thia-phenanthren-carbonyl-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| US7323479B2 (en) * | 2002-05-17 | 2008-01-29 | Celgene Corporation | Methods for treatment and management of brain cancer using 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-methylisoindoline |
| UA83504C2 (en) | 2003-09-04 | 2008-07-25 | Селджин Корпорейшн | Polymorphic forms of 3-(4-amino-1-oxo-1,3 dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione |
| CA2579291C (en) * | 2004-09-03 | 2011-11-29 | Celgene Corporation | Processes for the preparation of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolines |
| AU2006265019B2 (en) | 2005-06-30 | 2011-10-13 | Celgene Corporation | Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds |
| CA2630920A1 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-31 | University Of South Florida | Inhibition of cell proliferation |
| WO2007136640A2 (en) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Celgene Corporation | Processes for the preparation of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione |
| EP2321274A1 (en) * | 2008-07-08 | 2011-05-18 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pyrrolidinyl and piperidinyl compounds useful as nhe-1 inhibitors |
| US20100184851A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-07-22 | University Of South Florida | Inhibition of cell proliferation |
| WO2013126394A1 (en) | 2012-02-21 | 2013-08-29 | Celgene Corporation | Solid forms of 3-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione |
| EP2815749A1 (en) | 2013-06-20 | 2014-12-24 | IP Gesellschaft für Management mbH | Solid form of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidine-3-yl)isoindoline-1,3-dione having specified X-ray diffraction pattern |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2097409T3 (es) * | 1992-09-22 | 1997-04-01 | Hoechst Ag | Benzoilguanidinas, procedimiento para su preparacion, asi como su empleo como antiarritmicos. |
| ATE176476T1 (de) * | 1992-12-02 | 1999-02-15 | Hoechst Ag | Guanidinalkyl-1, 1-bisphosphonsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| TW250477B (ru) * | 1992-12-15 | 1995-07-01 | Hoechst Ag | |
| DE4337611A1 (de) * | 1993-11-04 | 1995-05-11 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue Benzoylguanidine, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln |
| DE4404183A1 (de) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Merck Patent Gmbh | 4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine |
| DE4430861A1 (de) * | 1994-08-31 | 1996-03-07 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclyl-benzoylguanidine |
-
1996
- 1996-01-16 DE DE19601303A patent/DE19601303A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-01-14 ZA ZA97277A patent/ZA97277B/xx unknown
- 1997-01-15 AR ARP970100146A patent/AR005468A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-01-15 CO CO97001473A patent/CO4761058A1/es unknown
- 1997-01-15 TW TW086100385A patent/TW426673B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-01-16 WO PCT/EP1997/000177 patent/WO1997026253A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-01-16 CA CA002240075A patent/CA2240075A1/en not_active Abandoned
- 1997-01-16 TR TR1998/01328T patent/TR199801328T2/xx unknown
- 1997-01-16 KR KR1019980705450A patent/KR19990077304A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-01-16 AU AU14429/97A patent/AU722619B2/en not_active Ceased
- 1997-01-16 UA UA98084428A patent/UA48214C2/ru unknown
- 1997-01-16 PL PL97327854A patent/PL327854A1/xx unknown
- 1997-01-16 BR BR9707002A patent/BR9707002A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-01-16 NZ NZ326347A patent/NZ326347A/en unknown
- 1997-01-16 HU HU9900584A patent/HUP9900584A3/hu unknown
- 1997-01-16 CZ CZ982253A patent/CZ225398A3/cs unknown
- 1997-01-16 JP JP9525687A patent/JP2000503309A/ja active Pending
- 1997-01-16 CN CN97191727A patent/CN1072663C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-16 RU RU98115533/04A patent/RU2181720C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-01-16 US US09/101,792 patent/US6114335A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-16 SK SK957-98A patent/SK282751B6/sk unknown
- 1997-01-16 IL IL12477997A patent/IL124779A0/xx unknown
- 1997-01-16 EE EE9800200A patent/EE9800200A/xx unknown
- 1997-01-16 EP EP97901043A patent/EP0882031A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-07-10 BG BG102623A patent/BG102623A/xx active Pending
- 1998-07-15 NO NO19983261A patent/NO311517B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-13 HK HK99102143A patent/HK1016981A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98115533A (ru) | Новые производные бензоилгуанидина, способ их получения и их применение при получении лекарственных средств | |
| RU2000120162A (ru) | Арил- и гетероарилзамещенные гетероциклические производные мочевины, способ лечения заболевания, опосредованного киназой raf, фармацевтическая композиция | |
| TR201901246T4 (tr) | Kimyasal bileşikler. | |
| KR910006225A (ko) | 벤조일구아니딘, 이의 제조방법. 약제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| DE69010232D1 (de) | 2-(1-Piperazinyl)-4-phenylcycloalkanpyridin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten. | |
| ATE79376T1 (de) | Dithioacetal-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| NO20004624D0 (no) | Benzensulfonamid-derivater og deres anvendelse som medikamenter | |
| ES471981A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de imida- zoquinazolina | |
| EP0168262A3 (en) | Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and use thereof | |
| SU1538893A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-деформил-N [N,N -бис(2-хлорэтил)]дистамицина А | |
| RU2008119651A (ru) | Производные дикарбоновых кислот и их применение | |
| NO158017C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive imidazolderivater. | |
| RU2009143850A (ru) | Производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты | |
| DE69110828D1 (de) | Heterozyklische Aminderivate, deren Herstellung und deren Verwendung. | |
| NL8100745A (nl) | Bloeddrukverlagende aminen. | |
| EA200100825A1 (ru) | Новые 1-арил-4-тиотриазины | |
| SU917699A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
| ATE3769T1 (de) | 1-imidazol-2-yliden-3-thienyl-harnstoffderivate verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| US3767815A (en) | Antihypertensive n-(3-chlorobenzenesulfonyl) acetamidines | |
| KR950025039A (ko) | 신규의 치환된 피리딘 이미다졸 유도체 및 그의 제조방법 | |
| CN102516244B (zh) | 六元芳杂环并咪唑巯乙酰胺类衍生物及其制备方法与应用 | |
| GB1061946A (en) | Novel dibenzocycloheptene derivatives and a process for the manufacture thereof | |
| GB1490771A (en) | 2-substituted 4,5-diphenylthiazoles and synthesis thereof | |
| ATE78822T1 (de) | Benzo(i,j>chinolizin-2-carbonsaeurederivate, ihre salze und hydrate, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| ATE239020T1 (de) | Tricyclische verbindungen als ras-fpt inhibitoren |