RU98103795A - Производные аза-антрациклинона, способ их получения, фармацевтическая композиция - Google Patents
Производные аза-антрациклинона, способ их получения, фармацевтическая композицияInfo
- Publication number
- RU98103795A RU98103795A RU98103795/04A RU98103795A RU98103795A RU 98103795 A RU98103795 A RU 98103795A RU 98103795/04 A RU98103795/04 A RU 98103795/04A RU 98103795 A RU98103795 A RU 98103795A RU 98103795 A RU98103795 A RU 98103795A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- group
- amino
- compound
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- -1 trifluoroacyl Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003630 glycyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- UKPBWLDHWHLVFV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine Chemical compound CN1CCCC=C1 UKPBWLDHWHLVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 125000000741 isoleucyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002774 3,4-dimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002023 Amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010002022 Amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010374 Down syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000005531 Immunoglobulin Light-chain Amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Производные аза-антрациклинона общей формулы I:
где X1 и Х2 выбраны независимо из:
С=O,
C=NH, и CH2
Х3 выбран из CH2, С=O, CHОН,
где n= 2 или 3, и C=N(R9), где R9 представляет собой гидрокси или аминоарильную группы;
R1, R2, R3 и R4 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, C1-16алкила, C1-16алкоксила, С3-8циклоалкоксила, галогена, aминoгpуппы, которая может оставаться незамещенной или быть моно- или дизамещенной ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами, и OSO2(R10), где R10 представляет собой алкил или арил;
R5 и R8 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, C1-16алкоксила, галогена, аминогруппы, которая может оставаться незамещенной или быть моно- или дизамещенной ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами, и OSO2(R10), где R10 имеет значения, указанные выше;
R6 выбран из: водорода, Rв-СН2-, где Rв представляет собой арильную или гетероциклильную группы, или группу формулы Rс-CH=CH-, где Rс представляет собой водород или C1-5алкил, С1-16алкила, С2-8алкенила, С3-8циклоалкила, ацила формулы -С(R11=O, где R11 выбран из: водорода, C1-16алкила, С3-8циклоалкила, гидроксиалкила, гетероциклила, арила, аралоксиалкила, ацилоксиалкила, и остатка природной или синтетической аминокислоты, или остатка ди- или трипеп тида;
R7 выбран из группы: водород, метил, СН2ОН, CH2O-R12, где R12 представляет собой группу тетрагидропиранила (ТГП) или сахарид формулы:
где R13 представляет собой амино- или аминоацильную группы, R14 и R15 оба являются водородами, или один из R14 или R15 представляет собой водород, а другой из R14 или R15 представляет гидрокси- или алкокси-или галоген, или группу OSO2(R10), как указывалось выше,
CH2-O-Ph-(амино), где аминогруппа может быть незамещенной или моно- или дизамещенной алкильной, ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами; и
CH2 -амино, где аминогруппа является моно- или дизамещенной алкильной, ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами, или аминогруппа входит в состав гетероцикла, возможно замещенного C1-16 алкилом или C1-16 алкилокси- или арилокси-группами,
или его фармацевтически пригодная соль.
где X1 и Х2 выбраны независимо из:
С=O,
C=NH, и CH2
Х3 выбран из CH2, С=O, CHОН,
где n= 2 или 3, и C=N(R9), где R9 представляет собой гидрокси или аминоарильную группы;
R1, R2, R3 и R4 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, C1-16алкила, C1-16алкоксила, С3-8циклоалкоксила, галогена, aминoгpуппы, которая может оставаться незамещенной или быть моно- или дизамещенной ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами, и OSO2(R10), где R10 представляет собой алкил или арил;
R5 и R8 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, C1-16алкоксила, галогена, аминогруппы, которая может оставаться незамещенной или быть моно- или дизамещенной ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами, и OSO2(R10), где R10 имеет значения, указанные выше;
R6 выбран из: водорода, Rв-СН2-, где Rв представляет собой арильную или гетероциклильную группы, или группу формулы Rс-CH=CH-, где Rс представляет собой водород или C1-5алкил, С1-16алкила, С2-8алкенила, С3-8циклоалкила, ацила формулы -С(R11=O, где R11 выбран из: водорода, C1-16алкила, С3-8циклоалкила, гидроксиалкила, гетероциклила, арила, аралоксиалкила, ацилоксиалкила, и остатка природной или синтетической аминокислоты, или остатка ди- или трипеп тида;
R7 выбран из группы: водород, метил, СН2ОН, CH2O-R12, где R12 представляет собой группу тетрагидропиранила (ТГП) или сахарид формулы:
где R13 представляет собой амино- или аминоацильную группы, R14 и R15 оба являются водородами, или один из R14 или R15 представляет собой водород, а другой из R14 или R15 представляет гидрокси- или алкокси-или галоген, или группу OSO2(R10), как указывалось выше,
CH2-O-Ph-(амино), где аминогруппа может быть незамещенной или моно- или дизамещенной алкильной, ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами; и
CH2 -амино, где аминогруппа является моно- или дизамещенной алкильной, ацильной, трифторацильной, аралкильной или арильной группами, или аминогруппа входит в состав гетероцикла, возможно замещенного C1-16 алкилом или C1-16 алкилокси- или арилокси-группами,
или его фармацевтически пригодная соль.
2. Соединение по п. 1, в котором X1 и X2 выбраны независимо из: С=O и С= NH; X3 выбран из СН2, C=O, СНОН и C=N(R9), где R9 представляет собой гидрокси- или аминоарильную группы; R1, R2, R3 и R4 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, C1-4алкоксила, С3-8циклоалкоксила, О-мезила (O-SO2CH3), аминогруппы и аминобензила; R5 и R8 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, C1-4алкоксила, галогена, аминогруппы, аминобензила; R5 и R8 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, C1-4алкоксила, галогена, аминогруппы, аминобензила и аминотрифторацетила; R6 выбран из водорода, Rв-CH2, где Rв представляет собой группы, указанные в п. 1, C1-10алкила, C2-6алкенила, ацила формулы OC(R11)= O, где R11 выбран из группы, остоящей из: C1-10алкила, гидроксила, гетероциклила, арила аралоксиалкила, ацилоксиалкила, и остатка природной или синтетической аминокислоты, или остатка ди- или три-пептида; и R7 выбран из водорода, метила, CH2OH, CH2O-R12, где R12 представляет собой группу тетрагидропиранила (ТГП) или сахарид формулы:
в которой R13 представляет собой амино- или аминотрифторацетильную, или аминоацетильную группы, R15 является водородом и R14 представляет собой гидроксил или иод, или О-мезил, CH2-O-Ph-NH-COR, где R представляет собой алкил, аралкил или арил, СН2-амино, где аминогруппа входит в состав гетероцикла, возможно замещенного C1-C10 алкилом или C1-5алкилокси- или арилоксигруппой;
или его фармацевтически приемлемая соль.
в которой R13 представляет собой амино- или аминотрифторацетильную, или аминоацетильную группы, R15 является водородом и R14 представляет собой гидроксил или иод, или О-мезил, CH2-O-Ph-NH-COR, где R представляет собой алкил, аралкил или арил, СН2-амино, где аминогруппа входит в состав гетероцикла, возможно замещенного C1-C10 алкилом или C1-5алкилокси- или арилоксигруппой;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 1, в котором: X1 и Х2 выбраны независимо из: С=O и C= NH; Х3 выбран из СН2, С=O и СНОН, R1, R2, R3 и R4 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, метила, метоксигруппы, О-мезилата, аминогруппы, аминобензила, фтора и хлора; R5 и R8 выбраны независимо из: водорода, гидроксила, метоксигруппы, этоксигруппы, аминогруппы и аминотрифторацетила; R6 выбран из: водорода, бензила, аллила, 3,4-диметоксибензила, пиридинметила, (N-метил-дигидропиридин)-метила, никотила, глицила и изолейцила; и R7 выбран из водорода, метила, CH2OH, CH2O-R12, где R12 представляет собой группу тетрагидропиранила (ТГП) или сахарид формулы:
в которой R13 представляет собой амино- или аминотрифторацетильную, или аминоацетильную группы, R15 является водородом, и R14 представляет собой иод, и СН2-амино, где аминогруппа входит в состав морфолинового кольца;
или его фармацевтически приемлемая соль.
в которой R13 представляет собой амино- или аминотрифторацетильную, или аминоацетильную группы, R15 является водородом, и R14 представляет собой иод, и СН2-амино, где аминогруппа входит в состав морфолинового кольца;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п. 1, в котором Х1 и Х2 оба являются С=O; Х3 является C= O; R1, R2 и R3, каждый представляет собой водород, a R4 является водородом, гидрокси или метоксигруппой; R5 и R8 выбраны независимо из водорода, гидроксила, метоксигруппы и аминогруппы; R6 выбран из водорода, пиридинметила, (N-метил-дигидропиридин)-метила, никотила, глицила и изолейцила; и является метилом, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Способ получения соединения формулы 1, как указано в п. 1, отличающийся тем, что осуществляют
а) взаимодействие соединения формулы 2:
где X1, Х2 и R1 - R7 как указано в п.1, и W представляет удаляемую группу, с амином формулы:
Н2N-СН2-Rв,
где Rв как указано в п. 1, в результате получая соединение формулы 1, где R6 представляет собой Rв-CH2-;
(b) если требуется, превращение полученного таким образом соединения формулы (1) в другое соединение формулы (1); и/или
с) если требуется, превращение соединения формулы (1) в его фармацевтически приемлемую соль.
а) взаимодействие соединения формулы 2:
где X1, Х2 и R1 - R7 как указано в п.1, и W представляет удаляемую группу, с амином формулы:
Н2N-СН2-Rв,
где Rв как указано в п. 1, в результате получая соединение формулы 1, где R6 представляет собой Rв-CH2-;
(b) если требуется, превращение полученного таким образом соединения формулы (1) в другое соединение формулы (1); и/или
с) если требуется, превращение соединения формулы (1) в его фармацевтически приемлемую соль.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что стадию (а) осуществляют в присутствии 1-10-кратного избытка амина, в органическом растворителе, в присутствии органического основания в течение 6 - 48 ч при температуря от -10°С до комнатной.
7. Способ по п. 5 или 6, отличающийся тем, что на стадии (b) соединение формулы (1), в котором R6 представляет собой Rв-CH2-, превращают в соединение формулы 1, в котором R6 является водородом.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что Rв представляет собой 3,4-диметоксифенильную или винильную группы и превращение осуществляют путем окисления.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что Rв представляет собой 3,4-диметоксифенильную группу и окисление проводят с применением 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинона.
10. Способ по п. 7, отличающийся тем, что дополнительно включает превращение соединения формулы (1), в котором R6 представляет собой водород, в соединение формулы 1, в котором R6 представляет собой C1-16алкил, C2-8алкенил, С3-8циклоалкил и ацильную группу формулы -С(R11)=O, где R11, как указано в п. 1, или остаток аминокислоты, или ди- или три-пептид.
11. Способ по любому из п. 5, 6, 7 или 10, отличающийся тем, что стадия (b) включает восстановление соединения формулы (1), в котором Х3 представляет собой С=O, в результате чего получают соединение формулы 1, в котором Х3 представляет собой СНОН или CH2.
12. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что включает в качестве активного компонента эффективное количество соединения формулы 1, как указано в любом из пп. 1 - 4, или его фармацевтически приемлемую соль, в смеси с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
13. Соединение формулы 1, как указано в любом из пп. 1 - 4, или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении амилоидоза.
14. Соединение формулы 1, как указано в любом из пп. 1 - 4, или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении AL амилоидоза, болезни Альцгеймера или синдрома Дауна.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9516349.9A GB9516349D0 (en) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | Aza-anthracyclinone derivatives |
| GB9516349.9 | 1995-08-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98103795A true RU98103795A (ru) | 1999-12-10 |
| RU2159245C2 RU2159245C2 (ru) | 2000-11-20 |
Family
ID=10779013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98103795/04A RU2159245C2 (ru) | 1995-08-09 | 1996-07-23 | Производные аза-антрациклинона и фармацевтическая композиция |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5985887A (ru) |
| EP (1) | EP0843675B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11510500A (ru) |
| KR (1) | KR100449580B1 (ru) |
| CN (1) | CN1063178C (ru) |
| AR (1) | AR010200A1 (ru) |
| AT (1) | ATE225347T1 (ru) |
| CA (1) | CA2227984C (ru) |
| DE (1) | DE69624122T2 (ru) |
| DK (1) | DK0843675T3 (ru) |
| ES (1) | ES2184885T3 (ru) |
| GB (1) | GB9516349D0 (ru) |
| IL (1) | IL123000A (ru) |
| NO (1) | NO317825B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ315609A (ru) |
| PL (1) | PL185305B1 (ru) |
| PT (1) | PT843675E (ru) |
| RU (1) | RU2159245C2 (ru) |
| TW (1) | TW327170B (ru) |
| UA (1) | UA48983C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997006165A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA966665B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9701628D0 (en) * | 1997-01-27 | 1997-03-19 | Pharmacia & Upjohn Spa | Imino-aza-anthracyclinone derivatives |
| GB9805080D0 (en) | 1998-03-10 | 1998-05-06 | Pharmacia & Upjohn Spa | Amino anthracyclinone derivatives |
| GB9805082D0 (en) * | 1998-03-10 | 1998-05-06 | Pharmacia & Upjohn Spa | Heterocyclyl anthracyclinone derivatives |
| US7053191B2 (en) * | 2003-05-21 | 2006-05-30 | Solux Corporation | Method of preparing 4-R-substituted 4-demethoxydaunorubicin |
| US8357785B2 (en) * | 2008-01-08 | 2013-01-22 | Solux Corporation | Method of aralkylation of 4′-hydroxyl group of anthracylins |
| US8846882B2 (en) | 2011-04-29 | 2014-09-30 | Synbias Pharma Ag | Method of producing 4-demethoxydaunorubicin |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL110289A (en) * | 1993-08-06 | 1998-01-04 | Policlinico San Matteo Istitut | Pharmaceutical preparations containing 4-iodo-4-deoxydoxorubicin for the treatment of amyloidosis |
| GB9416007D0 (en) * | 1994-08-08 | 1994-09-28 | Erba Carlo Spa | Anthracyclinone derivatives |
| GB9418260D0 (en) * | 1994-09-09 | 1994-10-26 | Erba Carlo Spa | Anthracycline derivatives |
-
1995
- 1995-08-09 GB GBGB9516349.9A patent/GB9516349D0/en active Pending
-
1996
- 1996-07-23 RU RU98103795/04A patent/RU2159245C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-23 DE DE69624122T patent/DE69624122T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-23 AT AT96927580T patent/ATE225347T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-23 NZ NZ315609A patent/NZ315609A/xx unknown
- 1996-07-23 ES ES96927580T patent/ES2184885T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-23 PT PT96927580T patent/PT843675E/pt unknown
- 1996-07-23 WO PCT/EP1996/003237 patent/WO1997006165A1/en active IP Right Grant
- 1996-07-23 CA CA002227984A patent/CA2227984C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-23 IL IL12300096A patent/IL123000A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-07-23 KR KR10-1998-0700943A patent/KR100449580B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-07-23 PL PL96324892A patent/PL185305B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-07-23 US US09/000,496 patent/US5985887A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-23 JP JP9508066A patent/JPH11510500A/ja not_active Withdrawn
- 1996-07-23 EP EP96927580A patent/EP0843675B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-23 CN CN96196586A patent/CN1063178C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-23 UA UA98031098A patent/UA48983C2/ru unknown
- 1996-07-23 DK DK96927580T patent/DK0843675T3/da active
- 1996-07-27 TW TW085109190A patent/TW327170B/zh active
- 1996-08-06 ZA ZA966665A patent/ZA966665B/xx unknown
- 1996-08-07 AR ARP960103903A patent/AR010200A1/es active IP Right Grant
-
1998
- 1998-02-06 NO NO19980518A patent/NO317825B1/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2220967C2 (ru) | Арилпиперазины, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| RU2221798C2 (ru) | Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества | |
| RU2215746C2 (ru) | Гетероциклические производные глицил-бета-аланина в качестве антагонистов витронектина | |
| HUP0302755A2 (hu) | Eljárás kamptotecin-analóg vegyületek előállítására | |
| DK0641333T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af mellemprodukter, som er anvendelige ved syntese af retrovirus- protease-inhibitorer | |
| IE811831L (en) | Indoles. | |
| EA200600175A1 (ru) | Соли мелдония, способ их получения и фармацевтические композиции на их основе | |
| RU2004106617A (ru) | Противоопухолевые аналоги | |
| KR950032267A (ko) | 11,21-비스페닐-19-노르프레그난 유도체 | |
| RU2001116117A (ru) | Новые пиперазиновые и пиперидиновые соединения | |
| RU2004126700A (ru) | Синтез эктеинасцидинов, встречающихся в природе, и родственных соединений | |
| HUP0302923A2 (hu) | Eljárás indol-karbazol-származékok glikozidálására fázisátvivő katalizátorral | |
| RU98103795A (ru) | Производные аза-антрациклинона, способ их получения, фармацевтическая композиция | |
| RU2003105902A (ru) | Способ получения мезилатов производных пиперазина | |
| HUT46917A (en) | Process for producing new 2-thiazolyl-imidazo/1,2-a/pyrimidines and their acid-addition salts and pharmaceutics comprising these compounds | |
| AU554976B2 (en) | 1-phenyl-2-aminocarbonylindole compounds | |
| SE8601646L (sv) | Mellanprodukter for framstellning av epipodofyllotoxin och beslektade foreningar och forfaranden for framstellning och anvendning derav | |
| CO4700282A1 (es) | Compuestos | |
| GB1357633A (en) | Chromanone basic ether derivatives | |
| DE69820481D1 (de) | Verfahren zur herstellung von cholecalciferol-derivaten und zwischenverbindungen | |
| RU97103533A (ru) | Производные n-замещенного азабициклогептана в качестве нейролептического средства | |
| RU2006119924A (ru) | Способы получения производных бицикло [3.1.0]гексана и промежуточные соединения для этой цели | |
| KR850007588A (ko) | β-나프틸알킬아민의 제조방법 | |
| WO2005056514A2 (en) | Process for preparation of substituted amino alcohols | |
| DE3563747D1 (en) | Photopolymerisable mixture containing 1,3,10-triazaanthracen-4-one as a photoinitiator |