RU97120887A - Способ обработки реакционных смесей, образующихся при окислении циклогексана - Google Patents
Способ обработки реакционных смесей, образующихся при окислении циклогексанаInfo
- Publication number
- RU97120887A RU97120887A RU97120887/04A RU97120887A RU97120887A RU 97120887 A RU97120887 A RU 97120887A RU 97120887/04 A RU97120887/04 A RU 97120887/04A RU 97120887 A RU97120887 A RU 97120887A RU 97120887 A RU97120887 A RU 97120887A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- distillation
- cyclohexane
- paragraphs
- water
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 title claims 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 11
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 claims 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Способ обработки реакционной смеси, образующейся при прямом окислении циклогексана в адипиновую кислоту кислородом в присутствии органического растворителя и в присутствии катализатора, отличающийся тем, что включает перегонку, позволяющую выделить, с одной стороны, дистиллят, содержащий, по меньшей мере, часть наиболее летучих соединений, таких как непрореагировавший циклогексан, органический растворитель, циклогексанон, циклогексанол, сложные циклогексиловые эфиры, лактоны, вода, и, с другой стороны, остаток перегонки, содержащий образовавшиеся дикислоты, катализатор, добавление воды к остатку перегонки для получения водного раствора, кристаллизацию адипиновой кислоты из водного раствора остатка перегонки.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь, образующуюся при прямом окислении циклогексана в адипиновую кислоту, перед стадией перегонки подвергают декантации, приводящей к образованию двух жидких фаз: верхней фазы, по существу, циклогексановой и нижней фазы, содержащей, главным образом, растворитель, образовавшиеся дикислоты, катализатор и часть других продуктов реакции, вышеупомянутую нижнюю фазу подвергают перегонке.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что стадию перегонки осуществляют при температуре от 25 до 250°С и при абсолютном давлении, заключенном между 10 Па и атмосферным давлением.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что водяной пар вводят в реакционную смесь перед перегонкой или во время стадии перегонки.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что количество воды, добавляемой после стадии перегонки, в 0,01-5 раз отличается от массы смеси, полученной после вышеупомянутой перегонки, предпочтительно, в 0,1-3 раза от этой массы.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что водный раствор, полученный после добавления воды, подвергают экстракции жидкость/жидкость при помощи органического растворителя, не смешивающегося с водой.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают среди алифатических, циклоалифатических или ароматических углеводородов, сложных эфиров, галоидированных углеводородов, простых эфиров.
8. Способ по п. 6 или 7, отличающийся тем, что органический растворитель выбран среди гексана, циклогексана, бензола, толуола и, предпочтительно, является циклогексаном.
9. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что водный раствор, полученный после добавления воды, подвергают нагреву, чтобы гидролизовать сложные эфиры, также присутствующие в этом растворе, и циклогексанол, образовавшийся в результате этого гидролиза, выделяют путем азеотропной перегонки.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что гидролиз осуществляют в присутствии сильно кислотного катализатора.
11. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что, по меньшей мере, часть перегнанных соединений, после, по меньшей мере, частичного удаления воды, которую они содержат, возвращают в цикл в новую реакцию окисления циклогексана в адипиновую кислоту.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что органический растворитель, используемый в окислении циклогексана, выбран среди алифатических карбоновых кислот и является, предпочтительно, уксусной кислотой.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что катализатор содержит кобальт, марганец или смесь кобальта и марганца.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9615523A FR2757155B1 (fr) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Procede de traitement de melanges reactionnels issus de l'oxydation du cyclohexane |
FR9615523 | 1996-12-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97120887A true RU97120887A (ru) | 1999-10-27 |
RU2177937C2 RU2177937C2 (ru) | 2002-01-10 |
Family
ID=9498774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97120887/04A RU2177937C2 (ru) | 1996-12-12 | 1997-12-11 | Способ обработки реакционных смесей, образующихся при окислении циклогексана |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5900506A (ru) |
EP (1) | EP0847980B1 (ru) |
JP (1) | JP3197518B2 (ru) |
KR (1) | KR100529204B1 (ru) |
CN (1) | CN1071734C (ru) |
AR (1) | AR009663A1 (ru) |
BR (1) | BR9705515A (ru) |
CA (1) | CA2222365C (ru) |
CZ (1) | CZ397997A3 (ru) |
DE (1) | DE69710301T2 (ru) |
FR (1) | FR2757155B1 (ru) |
ID (1) | ID19144A (ru) |
PL (1) | PL323661A1 (ru) |
RU (1) | RU2177937C2 (ru) |
SK (1) | SK170097A3 (ru) |
TW (1) | TW402589B (ru) |
UA (1) | UA56135C2 (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2775685B1 (fr) * | 1998-03-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de separation et de purification de l'acide adipique |
TW460452B (en) | 1998-09-14 | 2001-10-21 | Rhodia Fiber & Amp Resin Inter | Process for the crystallization of carboxylic acid and process for manufacturing crystalline carboxylic acid |
FR2784099B1 (fr) * | 1998-09-14 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de separation et de purification de l'acide carboxylique issu de l'oxydation directe d'un hydrocarbure |
FR2784098B1 (fr) * | 1998-09-14 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de separation et de cristallisation de l'acide carboxylique issu de l'oxydation directe d'un hydrocarbure |
FR2795720B1 (fr) * | 1999-06-29 | 2003-05-02 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de cristallisation d'acide carboxylique et procede de fabrication d'acide carboxylique cristallise |
US6063958A (en) * | 1998-12-22 | 2000-05-16 | China Petrochemical Development Corporation | Method of recovering adipic acid and 6-hydroxycaproic acid from waste solution of alkali metal salts of organic acids coming from the process of cyclohexane oxidation |
FR2796377A1 (fr) * | 1999-07-16 | 2001-01-19 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de fabrication d'acide carboxylique cristallise |
JP5345266B2 (ja) * | 2000-08-18 | 2013-11-20 | 株式会社ダイセル | カルボン酸の製造方法 |
KR100398992B1 (ko) * | 2001-05-02 | 2003-09-22 | 재원산업 주식회사 | 디메틸 아디페이트 증류방법 |
FR2846651B1 (fr) * | 2002-10-30 | 2006-06-16 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
US6946572B2 (en) * | 2003-10-16 | 2005-09-20 | Invista North America S.A.R.L. | Crystallization of adipic acid from its solution in aqueous nitric acid |
CN1936586B (zh) * | 2006-09-15 | 2010-05-12 | 北京工业大学 | 一种对空(氧)气氧化环己烷反应混合物进行全分析的方法 |
CN102757332B (zh) * | 2011-04-27 | 2015-07-01 | 中国石油化工集团公司 | 一种环己烷氧化产物的处理方法 |
CN102924262A (zh) * | 2011-08-10 | 2013-02-13 | 中国石油化工集团公司 | 己二酸的制备方法 |
CN112441904B (zh) * | 2019-09-04 | 2023-04-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 环己烷直接氧化法制己二酸工艺分离和母液回用的连续方法 |
CN114426472B (zh) * | 2020-10-14 | 2024-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 环己烷直接氧化制备己二酸的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1266886A (fr) * | 1959-09-08 | 1961-07-17 | Chemstrand Corp | Perfectionnements apportés à la fabrication d'acide adipique |
GB1137506A (en) * | 1965-04-28 | 1968-12-27 | Ici Ltd | Isolation of cyclohexane oxidation products |
US3607926A (en) * | 1969-03-18 | 1971-09-21 | Texaco Inc | Dicarboxylic acid manufacture |
AT332362B (de) * | 1974-10-10 | 1976-09-27 | Erz & Stahl Ges M B H | Verfahren zur gewinnung von monocarbonsaureestern und dicarbonsauren oder deren estern aus den abfallsalzlosungen der cyclohexanonherstellung |
FR2722783B1 (fr) * | 1994-07-21 | 1996-08-30 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'acide adipique par oxydattion directe du cyclohexane et recyclage du catalyseur |
-
1996
- 1996-12-12 FR FR9615523A patent/FR2757155B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-11-25 TW TW086117680A patent/TW402589B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-12-09 DE DE69710301T patent/DE69710301T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-09 EP EP97420227A patent/EP0847980B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-09 CZ CZ973979A patent/CZ397997A3/cs unknown
- 1997-12-10 SK SK1700-97A patent/SK170097A3/sk unknown
- 1997-12-11 CA CA002222365A patent/CA2222365C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-11 UA UA97126003A patent/UA56135C2/ru unknown
- 1997-12-11 AR ARP970105816A patent/AR009663A1/es unknown
- 1997-12-11 KR KR1019970067843A patent/KR100529204B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-11 JP JP36164797A patent/JP3197518B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-11 ID IDP973856A patent/ID19144A/id unknown
- 1997-12-11 PL PL97323661A patent/PL323661A1/xx unknown
- 1997-12-11 RU RU97120887/04A patent/RU2177937C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-11 CN CN97125450A patent/CN1071734C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-11 BR BR9705515-8A patent/BR9705515A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-12 US US08/990,184 patent/US5900506A/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97120887A (ru) | Способ обработки реакционных смесей, образующихся при окислении циклогексана | |
CA2248004A1 (en) | Process for preparing 1,6 hexanediol and caprolactone | |
RU97102831A (ru) | Способ рециркуляции катализатора в процессах прямого окисления циклогексана до адипиновой кислоты | |
KR970704660A (ko) | 시클로헥산으로부터 아디프산으로의 직접 산화를 포함하는 반응에서의 촉매의 재순환 방법(method of recycling a catalyst in a reaction involving the direct oxidation of cyclohexane into adipic acid) | |
RU2177937C2 (ru) | Способ обработки реакционных смесей, образующихся при окислении циклогексана | |
US2010358A (en) | Process for the oxidation of isoaldehydes | |
US4052441A (en) | Separation of acids and esters in the processing of waste salt solution of cyclohexanone manufacture | |
RU2000125108A (ru) | Способ выделения и очистки адипиновой кислоты | |
US20110160480A1 (en) | Continuous Process for Obtaining a Lactic Ester | |
US2076111A (en) | Esterification process | |
US2156737A (en) | Process of preparing octadecadiene acid | |
US3726917A (en) | Process for preparing adipic acid | |
US3481975A (en) | Method of preparing dicarboxylic acids | |
JPS598604A (ja) | 過酸化水素有機性溶液及びその製法 | |
EP0274887A1 (en) | Process for the recovery of succinic acid from its mixtures with other carboxylic acids | |
JP3478344B2 (ja) | ラクトン類の製造法 | |
KR910009614A (ko) | 유기액상에 대한 개질된 건조 중화법 | |
US6207867B1 (en) | Method for purifying β-phenylethyl alcohol | |
US4810798A (en) | Recovery of pyridine or methylpyridines or mixtures thereof from methyl butanedicarboxylate containing reaction mixtures | |
SU621313A3 (ru) | Способ выделени дикарбоксилата пропиленгликол | |
GB812963A (en) | Manufacture of low molecular carboxylic acid anhydrides | |
RU2208604C2 (ru) | Способ выделения и очистки дикарбоновой кислоты, образующейся при прямом окислении циклического углеводорода с3-с20 | |
US5777157A (en) | Process for production and purification of triacetin | |
US3350444A (en) | Process for separating cyclohexane oxidation products | |
JPS6016437B2 (ja) | ε−カプロラクトンの精製方法 |