KR100398992B1 - 디메틸 아디페이트 증류방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 디메틸 아디페이트의 증류방법에 관한 것으로, 순도 80∼90%의 디메틸 아디페이트를 1차 증류탑에 투입하여 40∼250mmHg의 진공압과 100∼180℃의 온도에서 정제하고, 1차 증류탑에서 정제된 디메틸 아디페이트를 2차 증류탑에 투입하여 20∼180mmHg의 진공압과 150∼185℃의 온도에서 정제하여 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 생성하는 것을 특징으로 한다.

Description

디메틸 아디페이트 증류방법{distillation method of dimethyl adipate}

본 발명은 디메틸 아디페이트(dimethyl adipate)의 증류방법에 관한 것으로, 특히 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 제조함으로써 부가가치를 향상시킬 수 있도록 한 것이다.

도 1은 사이클로헥사논을 원료로 디메틸 아디페이트를 제조하기 위한 공정을 보인 블록도로서, 일반적으로 아디프산(adipic acid) 생산공정인 사이클로헥사논의 질소 산화시 아디프산 이외에 글루타르산(glutric acid)과 숙신산(succinic acid), 적은 양의 펜탄산(pentanoic acid) 등이 포함된 주요 부산물이 발생하게 된다.

이때, 상기 아디프산을 제외한 나머지 산 부산물에 알코올을 첨가하여 만든 이염기성 에스테르(Dibasic Ester)를 정제하여 순도 80∼90%의 원료 디메틸 아디페이트를 생산하게 되는데, 상기 순도 80∼90%의 원료 디메틸 아디페이트는 다른 물질과 불친화성을 가지며 강한 산화제, 강산 및 강알칼리와 반응하며 열에 의해서도 분해되는 순도 80∼90%의 원료 디메틸 아디페이트는 반 에스테르류 및 반 산기를 가지고 있어서 디메틸 아디페이트 증류 시설의 건축재료에 따라 장치들을 부식시킬 수 있다.

또한, 상기 디메틸 아디페이트를 이용하여 아미드(amid)를 제조할 때, 높은 온도에서의 증류로 인한 열분해 발생으로 말미암아 제조된 아미드의 색상이 정상적인 투명색에 반해 연분홍빛을 띄게 되어 제품 사용에 문제점이 발생하게 된다.

따라서, 현재 80∼90% 순도의 디메틸 아디페이트는 단순히 연료로 사용하고 있는 실정이다.

본 발명은 이러한 점을 감안하여 안출된 것으로, 순도 80∼90%의 원료 디메틸 아디페트를 증류하여 아미드를 제조할 수 있는 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 생산함으로써 부가가치를 향상시킬 수 있도록 한 고순도 디메틸 아디페이트의 증류방법을 제공하는데 그 목적이 있다.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 순도 80∼90%의 디메틸 아디페이트를 1차 증류탑에 투입하여 40∼250mmHg의 진공압과 100∼180℃의 온도에서 정제하고, 1차 증류탑에서 정제된 디메틸 아디페이트를 2차 증류탑에 투입하여 20∼180mmHg의 진공압과 150∼185℃의 온도에서 정제하여 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 생성하는 것을 특징으로 한다.

도 1은 순도 88%의 원료 디메틸 아디페이트를 생산하는 공정을 도시한 블록도.

도 2는 순도 88%의 디메틸 아디페이트를 이용하여 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 생산하는 공정을 도시한 블록도.

이하, 본 발명에 의한 고순도 디메틸 아디페이트의 증류방법을 첨부도면에 도시한 실시예에 따라 설명하면 다음과 같다.

도 2는 80∼90%의 디메틸 아디페이트를 원료로 하여 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 정제하기 위한 공정을 보인 블록도이다.

도시한 바와 같이, 아디프산의 생산을 위한 사이클로헥사논의 질소 산화시 발생되는 산 부산물에 알코올을 첨가하여 생성된 80∼90%의 디메틸 아디페이트 원료를 증류탑 2기를 이용하여 낮은 온도에서 진공 증류하면 열분해에 의한 불순물 생성방지와 99.5% 이상 순도의 디메틸 아디페이트를 정제할 수 있다.

이 디메틸 아디페이트를 증류하는데는 사용되는 장치의 재료, 온도, 압력, 및 처리속도 및 환류비 등을 적절하게 조절하여야 열분해로 인한 불순물 생성방지와 최종제품 사용고객으로부터 색상문제가 야기되지 않는 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 생산할 수 있다.

따라서, 상기 증류탑은 산화 방지를 위해 스테인레스 스틸 재료를 사용하고, 만족할 만한 결과물을 얻을 수 있도록 100단 이상의 트레이가 장착된 탑을 사용하며, 탑 상부에서 50mmHg의 감압 증류와 충분한 환류비로서 1차 탑에서 가벼운 성분을 제거하고, 2차 탑에서도 충분한 환류비로서 산가가 1이하인 고순도 디메틸 아디페이트를 정제한다.

[실시예 1]

원료 디메틸 아디페이트 100중량%를 진공압 40∼250mmHg, 100∼180℃의 1차증류탑에 투입하고 정제하면 대략 20중량%의 라이트 성분과 80중량%의 디메틸 아디페이트가 정제된다.

정제된 80중량%의 디메틸 아디페이트를 진공압 20∼180mmHg, 150∼185℃의 2차 증류탑에 투입하면 70중량%의 고순도 디메틸 아디페이트와 10중량%의 부산물이 생성된다. 이때, 상기 고순도 디메틸 아디페이트는 99.5% 이상의 순도를 가진다.

하기 표 1은 디메틸 아디페이트의 원료 및 정제된 후의 세부사항들을 보여준다.

시험항목	원료 spec.	제품 spec.
Dimethyl Adipate(wt%)	88.42	99.5 min
Dimethyl Glutarate(wt%)	7.87	1.0 max
Dimethyl Succinate(wt%)	0.18	0.15 max
메탄올(wt%)		0.1 max
수분(wt%)	0.36	0.05 max
산가(mg/g)		1.0 max
색상(APHA)	5	20 max

이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 의하면 디메틸 아디페이트 생산공정에서 발생하는 부산물인 80∼90%의 원료 디메틸 아디페이트를 증류하여 99.5% 이상의 고순도의 디메틸 아디페이트를 생산하게 되므로, 디메틸 아디페이트가 단지 연료로서 소비되는 것이 아니라 아미드 등을 제조하기 위한 원료물질로서 사용됨으로써 부가가치를 향상시킬 수 있게 된다.

Claims (1)

1. 순도 80∼90%의 디메틸 아디페이트를 1차 증류탑에 투입하여 40∼250mmHg의 진공압과 100∼180℃의 온도에서 정제하고, 1차 증류탑에서 정제된 디메틸 아디페이트를 2차 증류탑에 투입하여 20∼180mmHg의 진공압과 150∼185℃의 온도에서 정제하여 99.5% 이상의 고순도 디메틸 아디페이트를 생성하는 것을 특징으로 하는 디메틸 아디페이트의 증류방법.