RU97110875A - Сульфамиды и их применение - Google Patents
Сульфамиды и их применениеInfo
- Publication number
- RU97110875A RU97110875A RU97110875/14A RU97110875A RU97110875A RU 97110875 A RU97110875 A RU 97110875A RU 97110875/14 A RU97110875/14 A RU 97110875/14A RU 97110875 A RU97110875 A RU 97110875A RU 97110875 A RU97110875 A RU 97110875A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- halogen
- amino
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 44
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 35
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 13
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N Benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 4
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010004939 Bipolar I disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010004938 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000001652 Memory Disorders Diseases 0.000 claims 2
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010029305 Neurological disorder Diseases 0.000 claims 2
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 azetidine -1-yl Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- AZJPSNFOIYDSGP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(1H-indol-4-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC2=C1C=CN2 AZJPSNFOIYDSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMPLBWGAIBCXTD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(3,5-dibromophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 CMPLBWGAIBCXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSWJOTSSVXCCPW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(3,5-dichlorophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GSWJOTSSVXCCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQFOJBDFKXNQSH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 MQFOJBDFKXNQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMJASAGBMWQVAY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2,6-bis(methylamino)pyrimidin-4-yl]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNC1=NC(NC)=CC(N(C)S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 NMJASAGBMWQVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JELFWSXQTXRMAJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2,6-bis(methylamino)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CNC1=NC(NC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JELFWSXQTXRMAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWSFDTJVHHJTTN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2-(azetidin-1-yl)-6-(ethylamino)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound N=1C(N2CCC2)=NC(NCC)=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 YWSFDTJVHHJTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWTCCBKXZCKUCI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2-(azetidin-1-yl)-6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound N=1C(N2CCC2)=NC(NC)=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BWTCCBKXZCKUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPLFETRBRPTMLG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2-(dimethylamino)-6-(ethylamino)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CN(C)C1=NC(NCC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 RPLFETRBRPTMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYTKTVJIBZZHPU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2-(dimethylamino)-6-(methylamino)pyridin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CN(C)C1=NC(NC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 GYTKTVJIBZZHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGBCXEVAGNQPLP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2-(dimethylamino)-6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CN(C)C1=NC(NC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 SGBCXEVAGNQPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDIMRNQQUJJGIT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2-bromo-6-(methylamino)pyridin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound BrC1=NC(NC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 YDIMRNQQUJJGIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRNUXQYJGCNJZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[2-methyl-6-(methylamino)pyridin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC(NC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 RWRNUXQYJGCNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJGLYLWMIIHYGM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[6-(ethylamino)-2-(methylamino)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CNC1=NC(NCC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JJGLYLWMIIHYGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHXWHRZLNYIJQC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-[6-(methylamino)-2-pyrrolidin-1-ylpyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound N=1C(N2CCCC2)=NC(NC)=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 CHXWHRZLNYIJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N Azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOEZYZVKVOCJBH-UHFFFAOYSA-N N-[2,6-bis(methylamino)pyrimidin-4-yl]-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound CNC1=NC(NC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 XOEZYZVKVOCJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNWOIMUVKWSGER-UHFFFAOYSA-N N-[2,6-bis(methylamino)pyrimidin-4-yl]-3-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound CNC1=NC(NC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 XNWOIMUVKWSGER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N Sulfadimethoxine Chemical compound COC1=NC(OC)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000973 Sulfadimethoxine Drugs 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008779 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (24)
1. Применение соединений общей формулы I
где Z обозначает замещенную фенильную, замещенную пиридильную, замещенную пиримидильную или замещенную индолильную группу формул а-е
R1 обозначает водород, амин, низший алкиламин, низший диалкиламин, низший алкил, галоген или трифторметил;
R2 обозначает водород или низший алкил;
R3 обозначает водород, амин, низший алкиламин, низший диалкиламин, низший алкил, СF3, низшую алкоксигруппу или галоген;
R4 обозначает амин, низший алкиламин, низший диалкиламин, низший алкил, низшую алкоксигруппу или галоген;
R5 обозначает водород, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, низшую алкоксигруппу или галоген;
R6 обозначает низший алкил, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, низшую алкоксигруппу, галоген или CF3;
R7 обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, низшую алкоксигруппу, низший алкилсульфанил, меркаптогруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил;
R8 обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, бензиламин, низшую алкоксигруппу, низший алкилсульфанил, галоген, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил;
R9 и R10 каждый независимо друг от друга обозначают низший алкокси- или низший алкиламиногруппу;
R11 обозначает водород или галоген;
R12 обозначает водород или низший алкил и
а обозначает необязательную двойную связь,
при условии, что R7 и R8 одновременно не обозначают метоксигруппы,
а также их фармацевтически приемлемых солей в качестве терапевтически активных веществ при расстройствах центральной нервной системы и, следовательно, для приготовления соответствующих лекарственных средств.
где Z обозначает замещенную фенильную, замещенную пиридильную, замещенную пиримидильную или замещенную индолильную группу формул а-е
R1 обозначает водород, амин, низший алкиламин, низший диалкиламин, низший алкил, галоген или трифторметил;
R2 обозначает водород или низший алкил;
R3 обозначает водород, амин, низший алкиламин, низший диалкиламин, низший алкил, СF3, низшую алкоксигруппу или галоген;
R4 обозначает амин, низший алкиламин, низший диалкиламин, низший алкил, низшую алкоксигруппу или галоген;
R5 обозначает водород, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, низшую алкоксигруппу или галоген;
R6 обозначает низший алкил, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, низшую алкоксигруппу, галоген или CF3;
R7 обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, низшую алкоксигруппу, низший алкилсульфанил, меркаптогруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил;
R8 обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, бензиламин, низшую алкоксигруппу, низший алкилсульфанил, галоген, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил;
R9 и R10 каждый независимо друг от друга обозначают низший алкокси- или низший алкиламиногруппу;
R11 обозначает водород или галоген;
R12 обозначает водород или низший алкил и
а обозначает необязательную двойную связь,
при условии, что R7 и R8 одновременно не обозначают метоксигруппы,
а также их фармацевтически приемлемых солей в качестве терапевтически активных веществ при расстройствах центральной нервной системы и, следовательно, для приготовления соответствующих лекарственных средств.
2. Применение соединений формулы I по п. 1 при психозах, шизофрении, маниакальных депрессиях, депрессиях, неврологических нарушениях, расстройствах памяти, болезни Паркинсона, боковом амиотрофическом склерозе, болезни Альцгеймера и болезни Хантингтона.
3. Применение по п. 1 или 2 соединений формулы Iа из группы соединений формулы I
где R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п. 1 значения.
где R1, R2, R3 и R4 имеют указанные в п. 1 значения.
4. Применение по п. 1 или 2 соединений формулы Ib из группы соединений формулы I
где R1, R2, R3 и R6 имеют указанние в п. 1 значения.
где R1, R2, R3 и R6 имеют указанние в п. 1 значения.
5. Применение по п. 1 или 2 соединений формул Iс и Id из группы соединений формулы I
где R1, R2, R7, R8, R9 и R10 имеют указанные в п. 1 значения.
где R1, R2, R7, R8, R9 и R10 имеют указанные в п. 1 значения.
6. Применение по п. 1 или 2 соединений формулы Iе из группы соединений формулы I
где R1, R2, R11, R12 и а имеют указанные в п. 1 значения.
где R1, R2, R11, R12 и а имеют указанные в п. 1 значения.
7. Применение соединений
4-амино-N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(6-этиламино-2-метиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-диметиламино-6-метиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-диметиламино-6-этиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)-N-метилбензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-азетидин-1-ил-6-метиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-азетидин-1-ил-6-этиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(6-метиламино-2-пирролидин-1-ил-пиримидин-4-ил)бeнзолсульфонамида;
4-амино-N-(2-бром-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2,6-бисметиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-этиламино-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-диметиламино-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2,6-бисэтиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)-3-хлорбензолсульфонамида;
N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)-3-трифторметилбензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-метил-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(3,5-диметоксифенил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(3,5-дихлорфенил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(3,5-дибромфенил)бензолсульфонамида и
4-амино-N-(1Н-индол-4-ил)бензолсульфонамида по любому из пп. 1-6.
4-амино-N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(6-этиламино-2-метиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-диметиламино-6-метиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-диметиламино-6-этиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)-N-метилбензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-азетидин-1-ил-6-метиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-азетидин-1-ил-6-этиламинопиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(6-метиламино-2-пирролидин-1-ил-пиримидин-4-ил)бeнзолсульфонамида;
4-амино-N-(2-бром-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2,6-бисметиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-этиламино-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-диметиламино-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(2,6-бисэтиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)-3-хлорбензолсульфонамида;
N-(2,6-бисметиламинопиримидин-4-ил)-3-трифторметилбензолсульфонамида;
4-амино-N-(2-метил-6-метиламинопиридин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(3,5-диметоксифенил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(3,5-дихлорфенил)бензолсульфонамида;
4-амино-N-(3,5-дибромфенил)бензолсульфонамида и
4-амино-N-(1Н-индол-4-ил)бензолсульфонамида по любому из пп. 1-6.
8. Соединения формул Iа1 и Iа2 из группы соединений формулы Iа по п. 3
где R1a обозначает 3-трифторметил, 3-галоид или 4-галоид;
R3a обозначает водород, галоген, низшую алкоксигруппу, амин или низший алкиламин;
R4a обозначает амин или низший алкиламин; и
R13 обозначает низший алкил;
при условии, что когда R4a обозначает амин, R3a не обозначает водород,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
где R1a обозначает 3-трифторметил, 3-галоид или 4-галоид;
R3a обозначает водород, галоген, низшую алкоксигруппу, амин или низший алкиламин;
R4a обозначает амин или низший алкиламин; и
R13 обозначает низший алкил;
при условии, что когда R4a обозначает амин, R3a не обозначает водород,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединения формулы Ia1 по п. 8, в которых R3a обозначает водород, амин или метиламин и R4a обозначает амин или метиламин, а также их фармацевтически приемлемые соли.
10. Соединения формулы Iа2 по п. 8, в которых R1a обозначает 3-трифторметил, а R13 обозначает метил; а также их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединения формул Ib1 и Ib2 из группы соединений формулы Ib по п. 4
R1b обозначает 4-галоид, 3-галоид или 3-трифторметил;
R5a обозначает водород, низший алкиламин, ди-низший алкиламин или галоген;
R6a обозначает низший алкил, CF3, низший алкиламин, ди-низший алкиламин или галоген;
R14 обозначает низший алкил,
при условии, что когда R6a обозначает галоген, R5a не обозначает водород,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
R1b обозначает 4-галоид, 3-галоид или 3-трифторметил;
R5a обозначает водород, низший алкиламин, ди-низший алкиламин или галоген;
R6a обозначает низший алкил, CF3, низший алкиламин, ди-низший алкиламин или галоген;
R14 обозначает низший алкил,
при условии, что когда R6a обозначает галоген, R5a не обозначает водород,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединения формулы Ib1 по п. 11, в которых R5a обозначает водород, метиламин, этиламин, диметиламин, хлор или бром и R6a обозначает метил, метиламин, этиламин, диметиламин или бром, при условии, что когда R6a обозначает бром, R5a не обозначает водород, а также их фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединения формулы Ib2 по п. 11, в которых R1b обозначает 4-хлор-, 3-хлор- или 3-трифторметил и R14 обозначает метил, а также их фармацевтически приемлемые соли.
14. Соединения формул Ic1 и Iс2 из группы соединений формулы Ic по п. 5
где R1c обозначает водород, 4-галоид, 4-низший алкил, 3-галоид или 3 -трифторметил,
R2 обозначает водород или низший алкил;
R7a обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, меркаптогруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил,
R8a обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, бензиламин, низшую алкоксигруппу, пирролидин-1-ил или азетидин -1-ил;
R15 обозначает низший алкил,
при условии, что когда R7a обозначает ди-низший алкиламин, R8a не обозначает низшую алкоксигруппу и ди-низший алкиламин,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
где R1c обозначает водород, 4-галоид, 4-низший алкил, 3-галоид или 3 -трифторметил,
R2 обозначает водород или низший алкил;
R7a обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, меркаптогруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил,
R8a обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, бензиламин, низшую алкоксигруппу, пирролидин-1-ил или азетидин -1-ил;
R15 обозначает низший алкил,
при условии, что когда R7a обозначает ди-низший алкиламин, R8a не обозначает низшую алкоксигруппу и ди-низший алкиламин,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
15. Соединения формулы Iс1 по п. 14, в которых R2 обозначает водород или метил, R7a обозначает амин, метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, диметиламин, меркаптогруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил и R8a обозначает амин, метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, диметиламин, бензиламин, метоксигруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил, при условии, что когда R7a обозначает диметиламин, R8a не обозначает диметиламин и метоксигруппу, а также их фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединения формулы Iс2 по п. 14, в которых R1c обозначает водород, 4-фтор, 4-хлор, 4-метил, 4-трет-бутил, 3-хлор или 3-трифторметил и R15 обозначает метил, а также их фармацевтически приемлемые соли.
17. Соединения формул Id1 и Id2 из группы соединений формулы Id по п. 5
где R1d обозначает 3 - трифторметил, 4 - трифторметил, 3 - галоид или 4 - галоид,
R9a и R10a каждый обозначает низший алкиламин,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
где R1d обозначает 3 - трифторметил, 4 - трифторметил, 3 - галоид или 4 - галоид,
R9a и R10a каждый обозначает низший алкиламин,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
18. Соединения формулы Ie по п. 6
где R1, R2, R11, R12 и а имеют указанние в п. 1 значения.
где R1, R2, R11, R12 и а имеют указанние в п. 1 значения.
19. Лекарственное средство, в частности для лечения и/или профилактики расстройств центральной нервной системы, включающее одно или несколько соединений по любому из пп. 8-18 и по меньшей мере один терапевтически инертный наполнитель.
20. Способ получения соединений формулы I по любому из пп. 8-18 и их солей из соединений формулы II
где R1s имеет значения, указанные для R1 или обозначает защищенную аминогруппу;
Х обозначает галоген или -NHY, где Y обозначает щелочной металл, например, натрий или калий,
взаимодействием соединения формулы II, в котором Х обозначает галоген,
а) с соединением формулы
где R3s обозначает водород, низшую алкоксигруппу, галоген, защищенную аминогруппу или защищенный низший алкиламин;
R4s обозначает защищенную аминогруппу или защищенный низший алкиламин,
с последующим удалением аминозащитных групп, или
б) с соединением формулы
где R5s обозначает галоген,
R6s обозначает галоген, низший алкил или CF3,
а также при необходимости взаимодействием продукта реакции с низший алкиламином или ди-низший алкиламином с последующим удалением аминозащитной группы, или
в) с соединением формулы
где R7s обозначает меркаптогруппу;
R8s обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, бензиламин, низшую алкоксигруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил
и при необходимости с последующим удалением аминозащитной группы, или
г) взаимодействием соединения формулы II, в котором Х обозначает -NHY, вначале с соединением формулы
где R7s обозначает амин, низший алкиламин, меркаптогруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил;
R8s обозначает галоген,
и при необходимости с последующей обработкой продукта реакции низший алкиламином, ди-низший алкиламином, азетидином, пирролидином или алкоголятом, или
д) взаимодействием соединения формулы II, в котором Х обозначает галоген, с соединением формулы
где R11s обозначает водород или галоген;
R12 обозначает водород или низший алкил,
и при необходимости восстановлением до соединения формулы Iе, в которой а не обозначает двойную связь, или
е) взаимодействием соединения формулы
где R9s и R10s обозначают низшую алкоксигруппу,
с низшим алкиламином, или
ж) взаимодействием сульфадиметоксина формулы
где R7s и R8s обозначают низшую алкоксигруппу,
с низшим алкиламином, и
з) при необходимости превращением соединения общей формулы I в фармацевтически приемлемую соль.
где R1s имеет значения, указанные для R1 или обозначает защищенную аминогруппу;
Х обозначает галоген или -NHY, где Y обозначает щелочной металл, например, натрий или калий,
взаимодействием соединения формулы II, в котором Х обозначает галоген,
а) с соединением формулы
где R3s обозначает водород, низшую алкоксигруппу, галоген, защищенную аминогруппу или защищенный низший алкиламин;
R4s обозначает защищенную аминогруппу или защищенный низший алкиламин,
с последующим удалением аминозащитных групп, или
б) с соединением формулы
где R5s обозначает галоген,
R6s обозначает галоген, низший алкил или CF3,
а также при необходимости взаимодействием продукта реакции с низший алкиламином или ди-низший алкиламином с последующим удалением аминозащитной группы, или
в) с соединением формулы
где R7s обозначает меркаптогруппу;
R8s обозначает амин, низший алкиламин, ди-низший алкиламин, бензиламин, низшую алкоксигруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил
и при необходимости с последующим удалением аминозащитной группы, или
г) взаимодействием соединения формулы II, в котором Х обозначает -NHY, вначале с соединением формулы
где R7s обозначает амин, низший алкиламин, меркаптогруппу, пирролидин-1-ил или азетидин-1-ил;
R8s обозначает галоген,
и при необходимости с последующей обработкой продукта реакции низший алкиламином, ди-низший алкиламином, азетидином, пирролидином или алкоголятом, или
д) взаимодействием соединения формулы II, в котором Х обозначает галоген, с соединением формулы
где R11s обозначает водород или галоген;
R12 обозначает водород или низший алкил,
и при необходимости восстановлением до соединения формулы Iе, в которой а не обозначает двойную связь, или
е) взаимодействием соединения формулы
где R9s и R10s обозначают низшую алкоксигруппу,
с низшим алкиламином, или
ж) взаимодействием сульфадиметоксина формулы
где R7s и R8s обозначают низшую алкоксигруппу,
с низшим алкиламином, и
з) при необходимости превращением соединения общей формулы I в фармацевтически приемлемую соль.
21. Соединения по любому из пп. 8-18, если они получены способом по п. 20 или по способом, эквивалентным ему.
22. Соединения по любому из пп. 8-18 для применения в качестве терапевтически активных веществ, прежде всего для лечения или профилактики расстройств центральной нервной системы.
23. Применение соединений по любому из пп. 8-18 в качестве терапевтически активных веществ.
24. Применение соединений по любому из пп. 8-18 для лечения или профилактики расстройств центральной нервной системы, таких, как психозы, шизофрения, маниакальные депрессии, депрессии, неврологические нарушения, расстройства памяти, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и болезнь Хантингтона, а также для приготовления соответствующих лекарственных препаратов.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96110462.7 | 1996-06-28 | ||
| EP96110462 | 1996-06-28 | ||
| EP97105363.2 | 1997-04-01 | ||
| EP97105363 | 1997-04-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97110875A true RU97110875A (ru) | 1999-05-27 |
| RU2192257C2 RU2192257C2 (ru) | 2002-11-10 |
Family
ID=26142037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97110875/14A RU2192257C2 (ru) | 1996-06-28 | 1997-06-27 | Сульфамиды и их применение |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5939451A (ru) |
| EP (1) | EP0815861B1 (ru) |
| JP (1) | JP3032176B2 (ru) |
| KR (1) | KR100260480B1 (ru) |
| CN (1) | CN1086578C (ru) |
| AR (2) | AR007617A1 (ru) |
| AT (1) | ATE205714T1 (ru) |
| AU (1) | AU694696B2 (ru) |
| BR (1) | BR9703788A (ru) |
| CA (1) | CA2209018C (ru) |
| CO (1) | CO4900073A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ9702002A3 (ru) |
| DE (1) | DE59704640D1 (ru) |
| DK (1) | DK0815861T3 (ru) |
| ES (1) | ES2163071T3 (ru) |
| HK (1) | HK1007865A1 (ru) |
| HR (1) | HRP970349B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9701096A3 (ru) |
| IL (1) | IL121141A (ru) |
| MA (1) | MA24237A1 (ru) |
| MX (1) | MX9704817A (ru) |
| NO (1) | NO972983L (ru) |
| NZ (1) | NZ328146A (ru) |
| PL (1) | PL320822A1 (ru) |
| PT (1) | PT815861E (ru) |
| RU (1) | RU2192257C2 (ru) |
| SG (1) | SG77139A1 (ru) |
| TR (1) | TR199700550A2 (ru) |
| YU (1) | YU27697A (ru) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DZ2376A1 (fr) | 1996-12-19 | 2002-12-28 | Smithkline Beecham Plc | Dérivés de sulfonamides nouveaux procédé pour leurpréparation et compositions pharmaceutiques les c ontenant. |
| ATE296811T1 (de) * | 1997-07-11 | 2005-06-15 | Smithkline Beecham Plc | Sulfonamid-derivate als 5-ht6 receptor antagonisten und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB9801392D0 (en) | 1998-01-22 | 1998-03-18 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| GB9803411D0 (en) * | 1998-02-18 | 1998-04-15 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| US6100291A (en) * | 1998-03-16 | 2000-08-08 | Allelix Biopharmaceuticals Inc. | Pyrrolidine-indole compounds having 5-HT6 affinity |
| US6133287A (en) * | 1998-03-24 | 2000-10-17 | Allelix Biopharmaceuticals Inc. | Piperidine-indole compounds having 5-HT6 affinity |
| US6251893B1 (en) * | 1998-06-15 | 2001-06-26 | Nps Allelix Corp. | Bicyclic piperidine and piperazine compounds having 5-HT6 receptor affinity |
| GB9818914D0 (en) * | 1998-08-28 | 1998-10-21 | Smithkline Beecham Plc | Use |
| GB9820113D0 (en) | 1998-09-15 | 1998-11-11 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US6686374B1 (en) * | 1999-08-12 | 2004-02-03 | Nps Allelix Corp. | Azaindoles having serotonin receptor affinity |
| SE0002739D0 (sv) * | 2000-07-21 | 2000-07-21 | Pharmacia & Upjohn Ab | New use |
| US6399617B1 (en) | 2000-07-21 | 2002-06-04 | Biovitrum Ab | Use |
| US6670362B2 (en) | 2000-09-20 | 2003-12-30 | Pfizer Inc. | Pyridazine endothelin antagonists |
| DE10053813A1 (de) * | 2000-10-30 | 2002-05-08 | Bayer Ag | Neue Verwendung von Sulfonamiden |
| ITBO20010271A1 (it) * | 2001-05-08 | 2002-11-08 | Giuseppe Cannazza | Metodo per il trattamento e la prevenzione dei disturbi del sistema nervoso centrale associati ad una alterazione della neurotrasmissione gl |
| US7718650B2 (en) | 2001-05-11 | 2010-05-18 | Biovitrum Ab | Aryl sulfonamide compounds for treating obesity |
| EA009647B1 (ru) | 2001-05-11 | 2008-02-28 | Биовитрум Аб | Арилсульфонамидные соединения и их применение для лечения ожирения и диабета типа ii |
| AU2002309435B2 (en) * | 2001-06-11 | 2008-08-14 | Biovitrum Ab (Publ) | Substituted sulfonamide compounds, process for their use as medicament for the treatment of CNS disorders, obesity and type II diabetes |
| DE60304695T2 (de) * | 2002-02-13 | 2006-09-21 | Glaxo Group Ltd., Greenford | 7-arylsulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzo[d]azepin-derivate mit 5-hat-6-rezeptor affinität zur behandlung von erkrankungen des zentralnervensystems |
| EP1495004A2 (en) * | 2002-02-13 | 2005-01-12 | Glaxo Group Limited | Benzenesulfonamide derivatives and their use as dopamine d3 and d2 receptor ligands |
| EP1476428B1 (en) | 2002-02-22 | 2010-11-17 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Pyridyl sulfone derivatives as 5-ht6 receptor ligands |
| US7943639B2 (en) | 2002-06-20 | 2011-05-17 | Proximagen Limited | Compounds |
| EP1897876A3 (en) | 2002-06-20 | 2009-03-18 | Biovitrum AB (publ) | Compounds useful for the treatment of obesity, type II diabetes and CNS disorders |
| US6989399B2 (en) | 2002-08-01 | 2006-01-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Antiamyloid phenylsulfonamides: N-alkanol derivatives |
| US7288538B2 (en) | 2003-02-20 | 2007-10-30 | Encysive Pharmaceuticals, Inc. | Phenylenediamine urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists |
| CA2515780C (en) * | 2003-02-20 | 2012-12-11 | Encysive Pharmaceuticals Inc. | Phenylenediamine urotensin-ii receptor antagonists and ccr-9 antagonists |
| ES2222830B1 (es) | 2003-07-30 | 2006-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ES2222827B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-03-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 5-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ES2222829B1 (es) | 2003-07-30 | 2006-03-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 4-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ES2222832B1 (es) | 2003-07-30 | 2006-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 6-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| KR100793095B1 (ko) * | 2003-10-01 | 2008-01-10 | 주식회사 프로메디텍 | Ｂａｃｅ 저해효능을 가진 신규한 술폰 아미드 유도체 |
| SE0303480D0 (sv) | 2003-12-19 | 2003-12-19 | Biovitrum Ab | Benzofuranes |
| AP2006003633A0 (en) * | 2003-12-19 | 2006-06-30 | Pfizer | Benzenesulfonylamino-pyridin-2-yl derivatives and related compounds as inhibitors of 11-BETA-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11-BETA-HSD-1) for the treatment of diabetes and obesity |
| JP4975626B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2012-07-11 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 認知障害の処置用の組成物および方法 |
| EP1676841A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-05 | Esteve Laboratorios Dr. Esteve S.A. | Substitited indazolyl sulfonamide and 2,3-dihydro-indolyl sulfonamide compounds, their prepartion and use in medicaments |
| GB0518667D0 (en) | 2005-09-13 | 2005-10-19 | Univ Reading The | Method |
| FI20055498A0 (fi) * | 2005-09-16 | 2005-09-16 | Biotie Therapies Corp | Sulfonamidijohdannaisia |
| WO2007076875A2 (en) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Aarhus Universitet | Compounds acting on the serotonin transporter |
| WO2008114831A1 (ja) * | 2007-03-20 | 2008-09-25 | National University Corporation Okayama University | スルホンアミド基を有する抗菌剤 |
| WO2009128058A1 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-22 | UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN, NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND, DUBLIN et al | Psycho-pharmaceuticals |
| CN101591327B (zh) * | 2008-05-26 | 2012-07-25 | 华东理工大学 | 苯烷酰胺类化合物及其用途 |
| WO2011075559A1 (en) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Glaxo Wellcome Manufacturing Pte Ltd. | Novel compounds |
| US20150291517A1 (en) * | 2012-11-28 | 2015-10-15 | Martijn Fiers | Benzenesulfonamide compounds for somatic embryogenesis in plants |
| WO2016090317A1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Aquinnah Pharmaceuticals, Inc. | Sulfonamide derivatives, compositions and methods of use in the treatment of neurodegenerative diseases |
| EP3412651A1 (en) * | 2017-06-06 | 2018-12-12 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Inhibitors of rac1 and uses thereof for inducing bronchodilatation |
| EP3412652A1 (en) * | 2017-06-06 | 2018-12-12 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Inhibitors of rac1 and uses thereof for treating cancers |
| CN115703722A (zh) * | 2021-08-03 | 2023-02-17 | 江苏国泰超威新材料有限公司 | 一种n,n-二甲基三氟甲基磺酰胺的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2192490A (en) * | 1936-03-21 | 1940-03-05 | Hoffmann La Roche | Derivatives of 4-aminobenzenesulphonamides and process for the manufacture of same |
| NL302745A (ru) * | 1962-12-29 | |||
| FR1383287A (fr) * | 1962-12-29 | 1964-12-24 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Procédé de production de 4-sulfanilamidopyrimidines |
| DE3834704A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-06-07 | Schering Ag | Fluorsubstituierte benzolderivate |
| JPH04202173A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | スルホンアミド誘導体及びそれを含有する５―リポキシゲナーゼ阻害剤 |
| CA2104594C (en) * | 1991-02-22 | 2004-05-11 | Howard K. Shapiro | Use of pharmaceutical compounds in the treatment of symptoms of disorders related to neurological diseases and etiologically related symptomology |
| JP3545461B2 (ja) * | 1993-09-10 | 2004-07-21 | エーザイ株式会社 | 二環式ヘテロ環含有スルホンアミド誘導体 |
-
1997
- 1997-06-04 US US08/869,063 patent/US5939451A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-19 AT AT97109984T patent/ATE205714T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-19 ES ES97109984T patent/ES2163071T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-19 DK DK97109984T patent/DK0815861T3/da active
- 1997-06-19 EP EP97109984A patent/EP0815861B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-19 PT PT97109984T patent/PT815861E/pt unknown
- 1997-06-19 DE DE59704640T patent/DE59704640D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-20 NZ NZ328146A patent/NZ328146A/en unknown
- 1997-06-20 SG SG1997002115A patent/SG77139A1/en unknown
- 1997-06-23 IL IL12114197A patent/IL121141A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-06-24 JP JP9167060A patent/JP3032176B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-25 HU HU9701096A patent/HUP9701096A3/hu unknown
- 1997-06-25 CZ CZ972002A patent/CZ9702002A3/cs unknown
- 1997-06-26 CO CO97035749A patent/CO4900073A1/es unknown
- 1997-06-26 AR ARP970102809A patent/AR007617A1/es active IP Right Grant
- 1997-06-26 CA CA002209018A patent/CA2209018C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-26 HR HR970349A patent/HRP970349B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-06-26 NO NO972983A patent/NO972983L/no unknown
- 1997-06-26 MX MX9704817A patent/MX9704817A/es not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 TR TR97/00550A patent/TR199700550A2/xx unknown
- 1997-06-27 CN CN97113553A patent/CN1086578C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-27 MA MA24694A patent/MA24237A1/fr unknown
- 1997-06-27 AU AU28416/97A patent/AU694696B2/en not_active Ceased
- 1997-06-27 PL PL97320822A patent/PL320822A1/xx unknown
- 1997-06-27 RU RU97110875/14A patent/RU2192257C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 YU YU27697A patent/YU27697A/sh unknown
- 1997-06-28 KR KR1019970028527A patent/KR100260480B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-06-30 BR BR9703788A patent/BR9703788A/pt not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-06-03 US US09/089,705 patent/US5932599A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-03 US US09/089,706 patent/US5998665A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-03 US US09/089,632 patent/US6030976A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-07 HK HK98108915A patent/HK1007865A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-12-01 AR ARP040104466A patent/AR045878A2/es not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97110875A (ru) | Сульфамиды и их применение | |
| JP7185681B2 (ja) | 免疫調節化合物 | |
| US6780858B2 (en) | Antibacterial agents | |
| CN100369894C (zh) | 氧化氮合酶抑制剂磷酸盐 | |
| RU2128170C1 (ru) | Производные индолин-2-она и промежуточные продукты для их получения | |
| KR100287749B1 (ko) | 오피오이드디아릴메틸피페라진및피페리딘 | |
| AU654331B2 (en) | Succinic acid compounds | |
| KR101157408B1 (ko) | Ｎ-아실설폰아미드 아폽토시스 촉진제 | |
| WO2006038594A1 (ja) | Ｎ型カルシウムチャネル阻害薬 | |
| RU97110062A (ru) | Ингибиторы матричных металлопротеаз | |
| RU2000122474A (ru) | Альфа-кетоамидные ингибиторы 20 s протеасомы | |
| JP2016128414A (ja) | ピリミジン誘導体の製造プロセス | |
| RU99111492A (ru) | N-замещенные 2-цианопирролидины | |
| CA2523436A1 (en) | Quinuclidine derivatives binding to mucarinic m3 receptors | |
| RU94030499A (ru) | Тетрагидроизохинолиновые соединения, их о-ацилированные производные, способ получения, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| HUT77372A (hu) | Új benzil-pirimidinek, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra | |
| ZA200200177B (en) | Indole derivatives and their use for the treatment of osteoporosis amongst other applications. | |
| CA2638014A1 (en) | A process for resolving racemic mixtures and a diastereoisomeric complex of a resolving agent and an enantiomer of interest | |
| CZ4994A3 (en) | Pyrrolidine derivatives, process of their preparation and medicaments in which said derivatives are comprised | |
| JPWO2003095425A1 (ja) | シアノピロリジン誘導体 | |
| JP2003519137A (ja) | 抗腫瘍作用を有する置換されたｎ−ベンジル−インドール−３−イルグリオキシル酸誘導体 | |
| RU94046141A (ru) | Замещенные производные /арилалкоксибензил/ аминопропанамида, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| KR100908993B1 (ko) | 사이클로헥실 설폰 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| KR20060003878A (ko) | Ν-치환 2-시아노피롤리딘의 제조 방법 | |
| CA2526991A1 (en) | Piperidinium and pyrrolidinium derivatives as ligands for the muscarinic m3 receptor |