RU97102557A - Пиридилтиосоединения для борьбы с бактериями helicobacter - Google Patents
Пиридилтиосоединения для борьбы с бактериями helicobacterInfo
- Publication number
- RU97102557A RU97102557A RU97102557/04A RU97102557A RU97102557A RU 97102557 A RU97102557 A RU 97102557A RU 97102557/04 A RU97102557/04 A RU 97102557/04A RU 97102557 A RU97102557 A RU 97102557A RU 97102557 A RU97102557 A RU 97102557A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- hydrogen
- compounds
- radical
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 15
- 241000589989 Helicobacter Species 0.000 title claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 30
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- -1 N-2-propynyl N'-cyanamidino, aminosulfonyl amidino Chemical group 0.000 claims 16
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N Isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N Pyridine-N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N Thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 2-Imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N Benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- XWMXMWHHTIEXRE-UHFFFAOYSA-N thiadiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CN=N1 XWMXMWHHTIEXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Соединение формулы I
где R означает водород, C1-C4алкил, галоген, трифторметил, C1-C4алкоксикарбонил, карбокси или циан;
R1 означает водород или C1-C4алкил;
R2 означает водород или C1-C4алкил;
R3 означает водород, C1-C4алкил, C1-C4алкокси или галоген;
R4 означает моно- либо ди-C1-C4алкилкарбамоил или -тиокарбамоил, N-C1-C4алкил-N'-цианамидино, 1-N- C1-C4алкиламино-2-нитроэтилен, N-2-пропинил-N'-цианамидино, аминосульфониламидино, радикал -N(R7)R8 или представляет собой замещенный радикалами R9 и R10 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, нафталин, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, тиазолин, изотиазол, имидазол, имидазолин, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, тиадиазол-1-оксид, оксадиазол, пиридин, пиридин-N-оксид, пиримидин, триазин, пиридон, бензимидазол, имидазопиридин, бензтиазол, бензоксазол и хинолин;
R5 означает водород, C1-C4алкил, C1-C4алкокси или галоген;
R6 означает водород или C1-C4алкил;
R7 означает C1-C7алкил, C3-C7циклоалкил или Ar-C1-C4алкил;
R8 означает C1-C7алкил, C3-C7циклоалкил или Ar-C1-C4алкил, где Ar означает фенил, фурил, нафтил, тетрагидронафтил или замещенный радикалами R11, R12 и R13 фенил,
или же R7 и R8 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой незамещенный либо замещенный 5- или 6-членный гетеро(би)цикл, выбранный из группы, включающей пиперидин, пиперазин, морфолин, индолин, 1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин,
причем замещенный пиперидиновый радикал замещен одним, двумя или тремя идентичными либо различными заместителями, выбранным из группы, включающий C1-C4алкил, C1-C4алкоксикарбонил, гидрокси-C1-C4алкил, фенил, замещенный радикалами R11, R12, и R13 фенил, фенил-C1-C4алкил, бензоил, замещенный галогеном бензоил и карбокси, замещенный пиперазиновый радикал в положении 2, 3, 5 или 6 может быть замещен C1-C4алкильным радикалом, а в положении 4 замещен одним заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4алкил, C3-C7циклоалкил, C3-C7циклоалкил-C1-C4алкил, C1-C4алкоксикарбонил-C1-C4алкил, карбамоил, -CpH(2p-2)-R14 и -CqH2q-R14, замещенный морфолиновый радикал замещен одним или двумя идентичными либо различными C1-C4алкильными радикалами, замещенный индолин-1-иловый радикал в положении 2 и/или 3 может быть замещен карбоксильной группой или двумя идентичными либо различными C1-C4алкильными радикалами, а в бензойном фрагменте может быть замещен одним или двумя идентичными либо различными заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил, галоген и нитро, замещенный 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновый радикал замещен одним или двумя идентичными либо различными заместителя, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил и галоген, замещенный 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновый радикал замещен одним или двумя идентичными либо различными заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил, карбокси и фенил;
R9 означает водород C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, галоген, нитро, гуанидино, карбокси, C1-C4алкоксикарбонил, замещенный радикалом R15 C1-C4алкил или -N(R16)R17;
R10 означает водород, C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, галоген или трифторметил;
R11 означает водород, C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, C1-C4алкилкарбонил, галоген, C1-C4алкиламино или нитро;
R12 означает водород, C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, галоген или нитро;
R13 означает водород или трифторметил;
R14 представляет собой замещенный радикалами R9 и R10 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, нафталин, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, тиазолин, изотиазол, имидазол, имидазолин, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, оксадиазол, пиридин, пиридин-N-оксид, пиримидин, бензимидазол и хинолин;
R15 означает гидрокси, C1-C4алкокси, карбокси, C1-C4алкоксикарбонил или -N(R16)R17, где R16 означает водород, C1-C4алкил или -CO-R18, R17 означает водород или C1-C4алкил, или же R16 и R17 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, R18 означает водород, C1-C4алкил или C1-C4алкокси,
W означает СР или N,
X означает O (кислород), N-C1-C4алкил или S,
Y означает O (кислород), N-C1-C4алкил, S, SO или SO2,
Z означает O (кислород), N-C1-C4алкил, S, SO или SO2,
m = 1 - 7;
n = 0, 1 или 2;
r = 2 - 4;
t = 0 или 1,
u = 0 - 4,
v = 0 или 1,
p = 2 - 4;
q = 0 - 4,
и их соли,
причем t и/или v не означают число 1, если m = 1, Z не имеет значение SO или SO2, если u = 0, и причем R4 не представляет собой -N(R7)R8 или связанный через N (атом азота) цикл либо бицикл, если Z означает O, S, SO или SO2, v = 1 и u = 0.
где R означает водород, C1-C4алкил, галоген, трифторметил, C1-C4алкоксикарбонил, карбокси или циан;
R1 означает водород или C1-C4алкил;
R2 означает водород или C1-C4алкил;
R3 означает водород, C1-C4алкил, C1-C4алкокси или галоген;
R4 означает моно- либо ди-C1-C4алкилкарбамоил или -тиокарбамоил, N-C1-C4алкил-N'-цианамидино, 1-N- C1-C4алкиламино-2-нитроэтилен, N-2-пропинил-N'-цианамидино, аминосульфониламидино, радикал -N(R7)R8 или представляет собой замещенный радикалами R9 и R10 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, нафталин, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, тиазолин, изотиазол, имидазол, имидазолин, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, тиадиазол-1-оксид, оксадиазол, пиридин, пиридин-N-оксид, пиримидин, триазин, пиридон, бензимидазол, имидазопиридин, бензтиазол, бензоксазол и хинолин;
R5 означает водород, C1-C4алкил, C1-C4алкокси или галоген;
R6 означает водород или C1-C4алкил;
R7 означает C1-C7алкил, C3-C7циклоалкил или Ar-C1-C4алкил;
R8 означает C1-C7алкил, C3-C7циклоалкил или Ar-C1-C4алкил, где Ar означает фенил, фурил, нафтил, тетрагидронафтил или замещенный радикалами R11, R12 и R13 фенил,
или же R7 и R8 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой незамещенный либо замещенный 5- или 6-членный гетеро(би)цикл, выбранный из группы, включающей пиперидин, пиперазин, морфолин, индолин, 1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин,
причем замещенный пиперидиновый радикал замещен одним, двумя или тремя идентичными либо различными заместителями, выбранным из группы, включающий C1-C4алкил, C1-C4алкоксикарбонил, гидрокси-C1-C4алкил, фенил, замещенный радикалами R11, R12, и R13 фенил, фенил-C1-C4алкил, бензоил, замещенный галогеном бензоил и карбокси, замещенный пиперазиновый радикал в положении 2, 3, 5 или 6 может быть замещен C1-C4алкильным радикалом, а в положении 4 замещен одним заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4алкил, C3-C7циклоалкил, C3-C7циклоалкил-C1-C4алкил, C1-C4алкоксикарбонил-C1-C4алкил, карбамоил, -CpH(2p-2)-R14 и -CqH2q-R14, замещенный морфолиновый радикал замещен одним или двумя идентичными либо различными C1-C4алкильными радикалами, замещенный индолин-1-иловый радикал в положении 2 и/или 3 может быть замещен карбоксильной группой или двумя идентичными либо различными C1-C4алкильными радикалами, а в бензойном фрагменте может быть замещен одним или двумя идентичными либо различными заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил, галоген и нитро, замещенный 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновый радикал замещен одним или двумя идентичными либо различными заместителя, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил и галоген, замещенный 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновый радикал замещен одним или двумя идентичными либо различными заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил, карбокси и фенил;
R9 означает водород C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, галоген, нитро, гуанидино, карбокси, C1-C4алкоксикарбонил, замещенный радикалом R15 C1-C4алкил или -N(R16)R17;
R10 означает водород, C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, галоген или трифторметил;
R11 означает водород, C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, C1-C4алкилкарбонил, галоген, C1-C4алкиламино или нитро;
R12 означает водород, C1-C4алкил, гидрокси, C1-C4алкокси, галоген или нитро;
R13 означает водород или трифторметил;
R14 представляет собой замещенный радикалами R9 и R10 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, нафталин, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, тиазолин, изотиазол, имидазол, имидазолин, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, оксадиазол, пиридин, пиридин-N-оксид, пиримидин, бензимидазол и хинолин;
R15 означает гидрокси, C1-C4алкокси, карбокси, C1-C4алкоксикарбонил или -N(R16)R17, где R16 означает водород, C1-C4алкил или -CO-R18, R17 означает водород или C1-C4алкил, или же R16 и R17 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, R18 означает водород, C1-C4алкил или C1-C4алкокси,
W означает СР или N,
X означает O (кислород), N-C1-C4алкил или S,
Y означает O (кислород), N-C1-C4алкил, S, SO или SO2,
Z означает O (кислород), N-C1-C4алкил, S, SO или SO2,
m = 1 - 7;
n = 0, 1 или 2;
r = 2 - 4;
t = 0 или 1,
u = 0 - 4,
v = 0 или 1,
p = 2 - 4;
q = 0 - 4,
и их соли,
причем t и/или v не означают число 1, если m = 1, Z не имеет значение SO или SO2, если u = 0, и причем R4 не представляет собой -N(R7)R8 или связанный через N (атом азота) цикл либо бицикл, если Z означает O, S, SO или SO2, v = 1 и u = 0.
2. Соединения формулы I по п. 1, где R означает водород или C1-C4алкил, R1 означает водород, R2 означает водород, R3 означает водород, C1-C4алкил, C1-C4алкокси или галоген, R4 представляет собой моно- либо ди-C1-C4алкилтиокарбамоил, радикал -N-(R7)R8 или замещенный радикалами R9 и R10 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, изотиазол, имидазол, триазол, тетразол, тиадиазол, пиридин, пиримидин, бензимидазол и хинолин, R5 означает водород, R6 означает водород или C1-C4алкил, R7 означает C1-C7алкил и R8 означает Ar-C1-C4алкил, где Ar означает фенил, или же R7 и R8 вместе и включая атом азота, по которому они связаны, представляют собой незамещенный либо замещенный 5- или 6-членный гетеро(би)цикл, выбранный из группы, включающей пиперидин, пиперазин и 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, причем замещенный пиперидиновый радикал замещен одним, двумя или тремя идентичными либо различными заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил, фенил и фенил-C1-C4алкил, замещенный пиперазиновый радикал в положении 4 замещен одним заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4алкил, C1-C4алкоксикарбонил-C1-C4алкил, -CpH(2p-2)-R14 и -CqH2q-R14, замещенный 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновый радикал замещен одним или двумя идентичными либо различными заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4алкил и карбокси, R9 означает водород, C1-C4алкил, галоген, нитро, карбокси, C1-C4алкоксикарбонил или замещенный радикалом R15 C1-C4алкил, R10 означает водород или C1-C4алкил, R14 представляет собой замещенный радикалами R9 и R10 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, изотиазол, имидазол, триазол, тетразол, тиадиазол, пиридин, пиримидин, бензимидазол и хинолин, R15 означает карбокси, C1-C4алкоксикарбонил или -N(R16)R17, где R16 означает C1-C4алкил и R17 означает C1-C4алкил, или же R16 и R17 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, W означает CH или N, X означает S, Z означает S, m = 1 - 5, n = 0, t = 0, u = 0 - 2, v = 0 или 1, p = 2 - 4, q = 0 - 2, и их соли, причем v не означает число 1, если m = 1, и причем R4 не представляет собой -N(R7)R8 или связанный через N (атом азота) цикл либо бицикл, если Z означает S, v = 1 и u = 0.
3. Соединения формулы I по п. 1, где R означает водород, R1 означает водород, R2 означает водород, R3 означает водород, C1-C4алкил или C1-C4алкокси, R4 представляет собой ди-C1-C4алкилтиокарбамоил, радикал -N(R7)R8 или замещенный радикалами R9 и R10 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, имидазол, тетразол, пиридин и бензимидазол, R5 означает водород, R6 означает водород или C1-C4алкил, R7 и R8 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой незамещенный или замещенный пиперазиновый или 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновый радикал, причем замещенный пиперазиновый радикал замещен одним заместителем, выбранным из группы, включающей -CpH(2p-2)-R14 и -CqH2q-R14, R9 означает водород, C1-C4алкил, галоген, нитро, карбокси, C1-C4алкоксикарбонил или замещенный радикалом R15 C1-C4алкил, R10 означает водород или C1-C4алкил, R14 представляет собой замещенный радикалами R9 и R10 цикл, выбранный из группы, включающей бензол и тиофен, R15 означает карбокси, W означает CH или N, X означает S, Z означает S, m = 1 - 3, n = 0, t = 0, u = 0, 1 или 2, v = 0 или 1, p = 3 и q = 0 или 1, и их соли причем v не означает число 1, если m = 1, и причем R4 не представляет собой -N(R7)R8 или связанный через N (атом азота) цикл либо бицикл, если Z означает S, v = 1 и u = 0.
4. Соединения формулы I по п. 1, где t = 0 и v = 0, и их соли.
5. Соединения формулы I по п. 1, где t = 0, v = 1 и u = 0, и их соли.
6. Соединения формулы I по п. 1, где t = 0, v = 1 и u = 1 или 2, и их соли.
7. Соединения формулы I по п. 1, где пиридиновое, соответственно пиримидиновое кольцо присоединено в положении 2.
8. Соединения формулы I по п. 1, где пиридиновое, соответственно пиримидиновое кольцо присоединено в положении 4.
9. Способ получения соединений формулы I по п. 1 и их солей, отличающийся тем, что а) меркаптосоединения формулы II (см. прилагаемый лист с формулами), где R и W имеют указанные в п. 1 значения, подвергают взаимодействию с производными пиридина формулы III (см. прилагаемый лист с формулами), где R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, Z, m, r, t, u и v имеют указанные в п. 1 значения, а A представляет собой соответствующую уходящую группу, или б) соединения формулы IV (см. прилагаемый лист с формулами), где W, R, R1, R2, R3, R5, R6, X, m и n имеют указанные в п. 1 значения, а A представляет собой соответствующую уходящую группу, подвергают взаимодействию с соединениями формулы V (см. прилагаемый лист с формулами), где R4, Y, Z, r, t, u и v имеют указанные в п. 1 значения, и (если соединения формулы I с n = 1 или 2, и/или Y, означающим SO либо SO2, и/или Z, означающим SO либо SO2, являются требуемыми конечными продуктами), затем полученные соединения с n = 0, и/или Y, означающим S, и/или Z, означающим S, окисляют и/или полученные соединения при необходимости переводят затем в соли и/или полученные соли при необходимости переводят затем в свободные соединения.
10. Применение соединений формулы I по п. 1 и/или их фармакологически приемлемых солей для борьбы с бактериями Helicobacter.
11. Применение соединений формулы I по п. 1 и их фармакологически приемлемых солей при изготовлении лекарственных средств для борьбы с бактериями Helicobacter.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2303/94-8 | 1994-07-20 | ||
| CH230394 | 1994-07-20 | ||
| PCT/EP1995/002851 WO1996002505A1 (de) | 1994-07-20 | 1995-07-19 | Pyridylthioverbindungen zur bekämpfung von helicobacter-bakterien |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97102557A true RU97102557A (ru) | 1999-03-10 |
| RU2149872C1 RU2149872C1 (ru) | 2000-05-27 |
Family
ID=4230644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97102557A RU2149872C1 (ru) | 1994-07-20 | 1995-07-19 | Пиридилтиосоединения для борьбы с бактериями helicobacter |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162809A (ru) |
| EP (1) | EP0772593B1 (ru) |
| JP (1) | JPH10502660A (ru) |
| KR (1) | KR970704688A (ru) |
| CN (1) | CN1157610A (ru) |
| AT (1) | ATE238990T1 (ru) |
| AU (1) | AU702609B2 (ru) |
| BG (1) | BG62401B1 (ru) |
| CA (1) | CA2195444A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288524B6 (ru) |
| DE (1) | DE59510667D1 (ru) |
| FI (1) | FI970203A (ru) |
| HU (1) | HUT76639A (ru) |
| NO (1) | NO307377B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ290422A (ru) |
| PL (1) | PL318298A1 (ru) |
| RU (1) | RU2149872C1 (ru) |
| SK (1) | SK281683B6 (ru) |
| WO (1) | WO1996002505A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA56992C2 (ru) * | 1995-05-08 | 2003-06-16 | Фармація Енд Апджон Компані | a-ПИРИМИДИНТИОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ И a-ПИРИМИДИНОКСОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ |
| US6362009B1 (en) | 1997-11-21 | 2002-03-26 | Merck & Co., Inc. | Solid phase synthesis of heterocycles |
| EA003553B1 (ru) | 1998-05-23 | 2003-06-26 | Алтана Фарма Аг | Пиримидинаминометилпиридиновые производные, их получение и их применение для борьбы с бактериями p.helicobacter |
| EP1086094A1 (en) | 1998-05-23 | 2001-03-28 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH | Quinoline-aminomethyl-pyridyl derivatives with anti-helicobacter activity |
| US6904489B2 (en) * | 2001-10-23 | 2005-06-07 | Digi International Inc. | Methods and systems for remotely accessing universal serial bus devices |
| JP5007226B2 (ja) | 2004-07-15 | 2012-08-22 | エーエムアール テクノロジー インコーポレイテッド | アリールおよびヘテロアリール置換テトラヒドロイソキノリンならびにノルエピネフリン、ドーパミン、およびセロトニンの再取り込みを遮断するためのその利用方法 |
| SI2003130T1 (sl) * | 2006-03-10 | 2012-02-29 | Arigen Pharmaceuticals Inc | Nov piridinski derivat, ki ima aktivnost proti Helicobacter pylori |
| SI2103608T1 (sl) * | 2006-12-18 | 2012-12-31 | Arigen Pharmaceuticals, Inc. | Sredstvo za eradikacijo Helicobacterja pylori z inhibitorno aktivnostjo za izločanje želoldčne kisline |
| US9156812B2 (en) | 2008-06-04 | 2015-10-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine |
| CN101486706B (zh) * | 2009-03-09 | 2012-12-19 | 邓菊娟 | 一种奥美拉唑钠化合物及其合成方法 |
| JP5739415B2 (ja) * | 2009-05-12 | 2015-06-24 | ブリストル−マイヤーズ スクウィブ カンパニー | （Ｓ）−７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの結晶形態およびその使用 |
| CN102458123A (zh) * | 2009-05-12 | 2012-05-16 | 阿尔巴尼分子研究公司 | 芳基、杂芳基和杂环取代的四氢异喹啉及其用途 |
| KR101830447B1 (ko) * | 2009-05-12 | 2018-02-20 | 알바니 몰레큘라 리써치, 인크. | 7-(［1,2,4］트리아졸로［1,5-α］피리딘-6-일)-4-(3,4-디클로로페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린 및 이의 용도 |
| US9045445B2 (en) | 2010-06-04 | 2015-06-02 | Albany Molecular Research, Inc. | Glycine transporter-1 inhibitors, methods of making them, and uses thereof |
| CN105622599B (zh) * | 2016-03-01 | 2018-08-31 | 浙江工业大学 | 一种2-取代苄硫基-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-)硫甲基-1,3,4-噻二唑类化合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62209062A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-14 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ２−ピリジルメチルチオ−または２−ピリジルメチルスルフイニル−置換縮合環化合物 |
| EP0673246A1 (de) * | 1992-12-10 | 1995-09-27 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH | Verwendung von alkylthiopyridinen zur bekämpfung von heliobacter-bakterien |
-
1995
- 1995-07-19 EP EP95926959A patent/EP0772593B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-19 CA CA002195444A patent/CA2195444A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-19 PL PL95318298A patent/PL318298A1/xx unknown
- 1995-07-19 CN CN95195063A patent/CN1157610A/zh active Pending
- 1995-07-19 AT AT95926959T patent/ATE238990T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-19 SK SK1687-96A patent/SK281683B6/sk unknown
- 1995-07-19 KR KR1019970700444A patent/KR970704688A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-07-19 US US08/776,047 patent/US6162809A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-19 JP JP8504717A patent/JPH10502660A/ja active Pending
- 1995-07-19 WO PCT/EP1995/002851 patent/WO1996002505A1/de active IP Right Grant
- 1995-07-19 RU RU97102557A patent/RU2149872C1/ru active
- 1995-07-19 NZ NZ290422A patent/NZ290422A/xx unknown
- 1995-07-19 DE DE59510667T patent/DE59510667D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-19 AU AU31155/95A patent/AU702609B2/en not_active Ceased
- 1995-07-19 HU HU9700023A patent/HUT76639A/hu unknown
- 1995-07-19 CZ CZ1997170A patent/CZ288524B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-01-06 BG BG101109A patent/BG62401B1/bg unknown
- 1997-01-17 NO NO970225A patent/NO307377B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-01-17 FI FI970203A patent/FI970203A/fi unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97102557A (ru) | Пиридилтиосоединения для борьбы с бактериями helicobacter | |
| RU97100641A (ru) | Замещенные арилалкилтиоалкилтиопиридины для борьбы с бактериями helicobacter | |
| LU90372I2 (fr) | Telmisartan eventuellement sous forme de sel pharmacologiquement acceptable | |
| EP0383449A3 (en) | Pyridazinone derivatives and processes for preparing the same | |
| RO70771B (ro) | Procedeu pentru prepararea unor compusi heterociclici aminoacilati | |
| ES8801654A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de piridina | |
| DE3852565D1 (de) | Aryl-heteroaryl-karbinol-Derivate mit analgetischer Aktivität. | |
| KR970704688A (ko) | 헬리코박터 박테리아 제거용 티오피리딜 화합물(thiopyridyl compounds for controlling helicobacter bacteria) | |
| NO900487L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tetrahydrobenzimidazolderivater. | |
| KR850008489A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제법 | |
| GB1231783A (en) | Benzene derivatives | |
| ES8307792A1 (es) | Un metodo de produccion de compuesto de dihidropiridina. | |
| ES373715A1 (es) | Un procedimiento mejorado para la acilacion de un compuestoaminoacido. | |
| KR900018054A (ko) | 헤테로사이클릭구아니딘 5ht₃길항물질 | |
| RU97100643A (ru) | Тиопиридины для борьбы с бактериями helicobacter | |
| RU96103373A (ru) | Замещенные арилтиоалкилтиопиридины | |
| ES370395A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevas 5-10-dihidro-11h-dibenzo (b,e) (1,4) diazepin-11-onas sustituidas en posi- cion 5. | |
| GB1523556A (en) | Naphthostyril dyestuffs | |
| ES466555A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos 2,5-dihidro-1,2-tiazino (5,6-b)indol-3-carboxamido-1,1-dioxidos. | |
| CO4920228A1 (es) | Inhibidores macrociclicos de las metaloproteinasas de matriz y de la secrecion del fnt[alfa] | |
| GB1430894A (en) | Derivatives of 2-aminomethyl benzimidazole their process of preparation and their therapeutic application | |
| RU96115121A (ru) | Замещенные аминоалкиламинопиридины | |
| KR960706490A (ko) | 치환된 아미노알킬아미노피리딘(substituted aminoalkylaminopyridines) | |
| KR940018362A (ko) | 니코틴산 유도체 | |
| ES2061889T3 (es) | Nuevos derivados de la 2-aminodecalina y su nucleo. |