RU97100643A - Тиопиридины для борьбы с бактериями helicobacter - Google Patents
Тиопиридины для борьбы с бактериями helicobacterInfo
- Publication number
- RU97100643A RU97100643A RU97100643/04A RU97100643A RU97100643A RU 97100643 A RU97100643 A RU 97100643A RU 97100643/04 A RU97100643/04 A RU 97100643/04A RU 97100643 A RU97100643 A RU 97100643A RU 97100643 A RU97100643 A RU 97100643A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- radical
- alkoxy
- substituted
- Prior art date
Links
- 241000589989 Helicobacter Species 0.000 title claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 65
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 55
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 55
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 40
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 26
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- -1 aminosulfonyl amidine radical Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 14
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 8
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N Isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 6
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical class C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXQYUPIYAKJALX-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-1-nitroguanidine Chemical compound NC(=N)N(O)[N+]([O-])=O GXQYUPIYAKJALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAQQSXOAXLZZPI-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole;2H-triazole Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CNN=N1 XAQQSXOAXLZZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFDAYUXSRDTCHE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-2-yl]methylsulfanylmethyl]-1H-pyridin-2-yl]-1H-benzimidazole Chemical class N1C=CC=CC1(C=1NC2=CC=CC=C2N=1)CSCC1(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)NC=CC=C1 YFDAYUXSRDTCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N Benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N Pyridine-N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N Thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- XWMXMWHHTIEXRE-UHFFFAOYSA-N thiadiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CN=N1 XWMXMWHHTIEXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Соединения формулы I
где R1 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси или галоген,
R2 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси, галоген или трифторметил,
R3 означает водород, C1 - C4алкил, замещенный на R4 C1 - C4алкил, C1 - C4алкилкарбонил, C2 - C4алкенилкарбонил, галоген- C1 - C4алкилкарбонил, N(R14)R15-C1 - C4алкилкарбонил, ди-C1 - C4алкилкарбамоил или C1 - C4алкилсульфонил,
R4 означает гидрокси, C1 - C4алкокси, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или N(R14)R15,
R5 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси,
R6 означает C1 - C7алкил, C3 - C7циклоалкил, C3 - C7алкенил, замещенный на R8 и R9 фенил или радикал CmH2m - R6a,
R6a означает моно- либо ди-C1 - C4алкилкарбамоильный или -тиокарбамоильный радикал, N - C1 - C4алкил-N'-цианамидиновый радикал, 1-N-C1 - C4алкиламино-2-нитроэтиленовый радикал, N-2-пропинил-N'-цианамидиновый радикал, аминосульфониламидиновый радикал или замещенный на R8 и R9 цикл или бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, тиазолин, изотиазол, имидазол, имидазолин, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, тиадиазол-1-оксид, оксадиазол, пиридин, пиридин-N-оксид, пиримидин, триазин, пиридон, бензимидазол, имидазопиридин, бензтиазол и бензоксазол,
R7 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси,
R8 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси, C1 - C4алкокси, галоген, нитро, гуанидино, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил, замещенный на R10 C1 - C4алкил или -N(R11)R12,
R9 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси, C1 - C4алкокси, фтор или трифторметил,
R10 означает гидрокси, C1 - C4алкокси, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или -N(R11)R12, причем
R11 означает водород, C1 - C4алкил или -CO - R13 и
R12 означает водород или C1 - C4алкил или причем
R11 и R12 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал,
R13 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси,
R14 означает C1 - C4алкил и
R15 означает C1 - C4алкил или причем
R14 и R15 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал,
n означает число 0 или 1,
m означает число в интервале от 1 до 7,
X означает CH или N,
и их соли, за исключением таких соединений формулы I, в которых X означает CH и одновременно R1 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси, R3 означает водород или C1 - C4алкил, R6a означает замещенный на R8 и R9 цикл или бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, изотиазол, имидазол, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, пиридин и пиримидин, R8 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси, галоген, гуанидино, замещенный на R10 C1 - C4алкил или -N(R11)R12, R9 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси, фтор или трифторметил, R10 означает гидрокси, C1 - C4алкокси или -N(R11)R12 и R2, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, n и m имеют одно из указанных выше значений.
где R1 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси или галоген,
R2 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси, галоген или трифторметил,
R3 означает водород, C1 - C4алкил, замещенный на R4 C1 - C4алкил, C1 - C4алкилкарбонил, C2 - C4алкенилкарбонил, галоген- C1 - C4алкилкарбонил, N(R14)R15-C1 - C4алкилкарбонил, ди-C1 - C4алкилкарбамоил или C1 - C4алкилсульфонил,
R4 означает гидрокси, C1 - C4алкокси, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или N(R14)R15,
R5 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси,
R6 означает C1 - C7алкил, C3 - C7циклоалкил, C3 - C7алкенил, замещенный на R8 и R9 фенил или радикал CmH2m - R6a,
R6a означает моно- либо ди-C1 - C4алкилкарбамоильный или -тиокарбамоильный радикал, N - C1 - C4алкил-N'-цианамидиновый радикал, 1-N-C1 - C4алкиламино-2-нитроэтиленовый радикал, N-2-пропинил-N'-цианамидиновый радикал, аминосульфониламидиновый радикал или замещенный на R8 и R9 цикл или бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, тиазолин, изотиазол, имидазол, имидазолин, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, тиадиазол-1-оксид, оксадиазол, пиридин, пиридин-N-оксид, пиримидин, триазин, пиридон, бензимидазол, имидазопиридин, бензтиазол и бензоксазол,
R7 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси,
R8 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси, C1 - C4алкокси, галоген, нитро, гуанидино, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил, замещенный на R10 C1 - C4алкил или -N(R11)R12,
R9 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси, C1 - C4алкокси, фтор или трифторметил,
R10 означает гидрокси, C1 - C4алкокси, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или -N(R11)R12, причем
R11 означает водород, C1 - C4алкил или -CO - R13 и
R12 означает водород или C1 - C4алкил или причем
R11 и R12 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал,
R13 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси,
R14 означает C1 - C4алкил и
R15 означает C1 - C4алкил или причем
R14 и R15 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал,
n означает число 0 или 1,
m означает число в интервале от 1 до 7,
X означает CH или N,
и их соли, за исключением таких соединений формулы I, в которых X означает CH и одновременно R1 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси, R3 означает водород или C1 - C4алкил, R6a означает замещенный на R8 и R9 цикл или бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, пиррол, оксазол, изоксазол, тиазол, изотиазол, имидазол, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, пиридин и пиримидин, R8 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси, галоген, гуанидино, замещенный на R10 C1 - C4алкил или -N(R11)R12, R9 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси, фтор или трифторметил, R10 означает гидрокси, C1 - C4алкокси или -N(R11)R12 и R2, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, n и m имеют одно из указанных выше значений.
2. Соединения формулы I по п.1, в которых X имеет значение N.
3. Соединения формулы I по п.1, в которых X имеет значение CH, а R3 означает замещенный на R4 C1 - C4алкил, C1 - C4алкилкарбонил, C2 - C4алкенилкарбонил, галоген-C1 - C4алкилкарбонил, N(R14)R15-C1 - C4алкилкарбонил, ди-C1 - C4алкилкарбамоил или C1 - C4алкилсульфонил.
4. Соединения формулы I по п.1, в которых X имеет значение CH, а R6a представляет собой моно- либо ди-C1 - C4алкилкарбамоильный или -тиокарбамоильный радикал, N - C1 - C4алкил-N'-цианамидиновый радикал, 1-N-C1 - C4алкиламино-2-нитроэтиленовый радикал, N-2-пропинил-N'-цианамидиновый радикал или аминосульфониламидиновый радикал.
5. Соединения формулы I по п.1, в которых R1 означает водород, C1 - C4алкокси или галоген, R2 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси или галоген, R3 означает водород, C1 - C4алкил, замещенный на R4 C1 - C4алкил, C1 - C4алкилкарбонил, C2 - C4алкенилкарбонил, галоген-C1 - C4алкилкарбонил, N(R14)R15-C1 - C4алкилкарбонил, ди-C1 - C4алкилкарбамоил или C1 - C4алкилсульфонил, R4 означает гидрокси, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или N(R14)R15, R5 означает водород, C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси, R6 означает замещенный на R8 и R9 фенил или радикал CmH2m - R6a, R6a означает моно- либо ди-C1 - C4алкилкарбамоильный или -тиокарбамоильный радикал, N - C1 - C4алкил-N'-цианамидиновый радикал, 1-N-C1 - C4алкиламино-2-нитроэтиленовый радикал, N-2-пропинил-N'-цианамидиновый радикал, аминосульфониламидиновый радикал или замещенный на R8 и R9 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, изотиазол, имидазол, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, оксадиазол, пиридин, пиримидин, триазин, пиридон, бензимидазол и имидазопиридин, R7 означает водород или C1 - C4алкил, R8 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси, нитро, гуанидино, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или замещенный на R10 C1 - C4алкил, R9 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси, C1 - C4алкокси или фтор, R10 означает гидрокси, C1 - C4алкокси, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или -N(R11)R12, причем R11 означает C1 - C4алкил или -CO - R13 и R12 означает C1 - C4алкил или причем R11 и R12 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, R13 означает C1 - C4алкил, R14 означает C1 - C4алкил и R15 означает C1 - C4алкил или причем R14 и R15 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, n означает число 0 или 1, m означает число в интервале от 1 до 4 и X означает CH или N, и их соли, за исключением таких соединений формулы I, в которых X означает CH и одновременно R1 означает водород или C1 - C4алкокси, R3 означает водород или C1 - C4алкил, R6a представляет собой замещенный на R8 и R9 цикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, изотиазол, имидазол, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, пиридин и пиримидин, R8 означает водород, C1 - C4алкил, гуанидино или замещенный на R10 C1 - C4алкил, R9 означает водород, C1 - C4алкил, C1 - C4алкокси или фтор, R10 означает гидрокси, C1 - C4алкокси или -N(R11)R12 и R2, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, n и m имеют одно из указанных выше значений.
6. Соединения формулы I по п.1, в которых R1 означает водород, C1 - C4алкокси или галоген, R2 означает водород или галоген, R3 означает водород, замещенный на R4 C1 - C4алкил, C1 - C4алкилкарбонил, C2 - C4алкенилкарбонил, галоген-C1 - C4алкилкарбонил, N(R14)R15-C1 - C4алкилкарбонил, ди-C1 - C4алкилкарбамоил или C1 - C4алкилсульфонил, R4 означает карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или N(R14)R15, R5 означает C1 - C4алкил или C1 - C4алкокси, R6 означает замещенный на R8 и R9 фенил или радикал CmH2m - R6a, R6a представляет собой моно- либо ди-C1 - C4алкилкарбамоильный или -тиокарбамоильный радикал, N - C1 - C4алкил-N'-цианамидиновый радикал, 1-N-C1 - C4алкиламино-2-нитроэтиленовый радикал или замещенный на R8 и R9 цикл либо бицикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, изотиазол, имидазол, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, оксадиазол, пиридин, пиримидин, триазин, пиридон, бензимидазол и имидазопиридин, R7 означает водород или C1 - C4алкил, R8 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси, нитро, гуанидино, карбокси, C1 - C4алкоксикарбонил или замещенный на R10 C1 - C4алкил, R9 означает водород, C1 - C4алкил, гидрокси или фтор, R10 означает гидрокси, C1 - C4алкоксикарбонил или -N(R11)R12, причем R11 означает C1 - C4алкил и R12 означает C1 - C4алкил или причем R11 и R12 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, R14 означает C1 - C4алкил и R15 означает C1 - C4алкил или причем R14 и R15 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, n означает число 0 или 1, m означает число в интервале от 1 до 4 и X означает CH или N, и их соли, за исключением таких соединений формулы I, в которых X означает CH и одновременно R1 означает водород или C1 - C4алкокси, R3 означает водород, R6a представляет собой замещенный на R8 и R9 цикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, изотиазол, имидазол, пиразол, триазол, тетразол, тиадиазол, пиридин и пиримидин, R8 означает водород, C1 - C4алкил, гуанидино или замещенный на R10 C1 - C4алкил, R9 означает водород, C1 - C4алкил или фтор, R10 означает гидрокси или -N(R11)R12 и R2, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, n и m имеют одно из указанных выше значений.
7. Соединения формулы I по п.1, в которых R1 означает водород, C1 - C4алкокси или фтор, R2 означает водород или фтор, R3 означает водород, замещенный на R4 C1 - C4алкил, N(R14)R15 - C1 - C4алкилкарбонил, ди-C1 - C4алкилкарбамоил или C1 - C4алкилсульфонил, R4 означает C1 - C4алкоксикарбонил или -N(R14)R15, R5 означает C1 - C4алкил, R6 означает замещенный на R8 и R9 фенил или радикал CmH2m - R6a, R6a представляет собой замещенный на R8 и R9 цикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, имидазол, триазол, тетразол, пиридин и триазин, R7 означает водород, R8 означает водород, нитро, C1 - C4алкоксикарбонил или замещенный на R10 C1 - C2алкил, R9 означает водород или C1 - C4алкил, R10 означает C1 - C4алкоксикарбонил или -N(R11)R12, причем R11 означает C1 - C4алкил и R12 означает C1 - C4алкил или причем R11 и R12 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, R14 означает C1 - C4алкил и R15 означает C1 - C4алкил или причем R14 и R15 вместе и включая атом азота, по которому они оба связаны, представляют собой пиперидиновый или морфолиновый радикал, n означает число 0, m означает число в интервале от 1 до 3 и X означает CH или N, и их соли, за исключением таких соединений формулы I, в которых X означает CH и одновременно R1 означает водород или C1 - C4алкокси, R3 означает водород, R6a представляет собой замещенный на R8 и R9 цикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, имидазол, триазол, тетразол и пиридин, R8 означает водород или замещенный на R10 C1 - C2алкил, R9 означает водород или C1 - C4алкил, R10 означает -N(R11)R12 и R2, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, n и m имеют одно из указанных выше значений.
8. Соединения формулы I по п.1, в которых R1 означает водород, R2 означает водород, R3 означает водород, R5 означает C1 - C4алкил, R6 означает радикал CmH2m - R6a, R6a представляет собой замещенный на R8 и R9 цикл, выбранный из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, тиазол, имидазол, триазол, тетразол, пиридин и триазин, R7 означает водород, R8 означает нитро, R9 означает водород или C1 - C4алкил, n означает число 0, m означает число в интервале от 1 до 4 и X означает CH или N, и их соли.
9. Соединения формулы I по п.1, в которых R1 означает водород, R2 означает водород, R3 означает водород, R5 означает C1 - C4алкил, R6 означает радикал CmH2m - R6a, R6a представляет собой замещенный на R8 и R9 цикл, выбранный из группы, включающей фуран, имидазол и тиазол, R7 означает водород, R8 означает нитро, R9 означает водород или C1 - C4алкил, n означает число 0, m означает число в интервале от 1 до 4 и X означает CH или N, и их соли.
10. Способ получения соединений формулы I по п.1 и их солей, отличающийся тем, что
а) меркаптобензимидазолы формулы II (см.прилагаемый лист I с формулами), где R1, R2, R3 и X имеют указанные в пункте 1 значения, подвергают взаимодействию с производными пиколина формулы III (см.прилагаемый лист I с формулами), где R5, R6 и R7 имеют указанные в пункте 1 значения, а A представляет собой соответствующую уходящую группу, или что
б) бензимидазолы формулы IV (см.прилагаемый лист II с формулами), где R1, R2, R3 и X имеют указанные в пункте 1 значения, а A представляет собой соответствующую уходящую группу, подвергают взаимодействию с пиридинами формулы V (см.прилагаемый лист II с формулами), где R5, R6 и R7 имеют указанные в пункте 1 значения, или что
в) соединения формулы VI (см.прилагаемый лист II с формулами), где R1, R2, R3, R5, R7, X и n имеют указанные в пункте 1 значения, а Hal представляет собой атом галогена, подвергают взаимодействию с тиолами R6SH и затем (в случае, если соединения формулы I с n, равным 1, являются требуемыми конечными продуктами) полученные 2-бензимидазолил-2-пиридилметилсульфиды формулы I с n, равным 0, окисляют и/или что полученные соединения при необходимости переводят затем в соли и/или что полученные соли при необходимости переводят в завершение в свободные соединения.
а) меркаптобензимидазолы формулы II (см.прилагаемый лист I с формулами), где R1, R2, R3 и X имеют указанные в пункте 1 значения, подвергают взаимодействию с производными пиколина формулы III (см.прилагаемый лист I с формулами), где R5, R6 и R7 имеют указанные в пункте 1 значения, а A представляет собой соответствующую уходящую группу, или что
б) бензимидазолы формулы IV (см.прилагаемый лист II с формулами), где R1, R2, R3 и X имеют указанные в пункте 1 значения, а A представляет собой соответствующую уходящую группу, подвергают взаимодействию с пиридинами формулы V (см.прилагаемый лист II с формулами), где R5, R6 и R7 имеют указанные в пункте 1 значения, или что
в) соединения формулы VI (см.прилагаемый лист II с формулами), где R1, R2, R3, R5, R7, X и n имеют указанные в пункте 1 значения, а Hal представляет собой атом галогена, подвергают взаимодействию с тиолами R6SH и затем (в случае, если соединения формулы I с n, равным 1, являются требуемыми конечными продуктами) полученные 2-бензимидазолил-2-пиридилметилсульфиды формулы I с n, равным 0, окисляют и/или что полученные соединения при необходимости переводят затем в соли и/или что полученные соли при необходимости переводят в завершение в свободные соединения.
11. Применение соединений формулы I по п.1 и/или их фармакологически приемлемых солей для борьбы с бактериями Helicobacter.
12. Применение соединений формулы I по п.1 и их фармакологически приемлемых солей при изготовлении лекарственных средств для борьбы с бактериями Helicobacter.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH184694 | 1994-06-10 | ||
| CH1846/94-8 | 1994-06-10 | ||
| PCT/EP1995/002236 WO1995034553A1 (de) | 1994-06-10 | 1995-06-09 | Thiopyridine zur bekämpfung von helicobacter-bakterien |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100643A true RU97100643A (ru) | 1999-02-20 |
| RU2142459C1 RU2142459C1 (ru) | 1999-12-10 |
Family
ID=4219985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100643/04A RU2142459C1 (ru) | 1994-06-10 | 1995-06-09 | Тиопиридины для борьбы с бактериями helicobakter |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6107312A (ru) |
| EP (1) | EP0764160A1 (ru) |
| JP (1) | JPH10501253A (ru) |
| CN (1) | CN1070192C (ru) |
| AU (1) | AU698249B2 (ru) |
| CA (1) | CA2192206A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288278B6 (ru) |
| FI (1) | FI964908A0 (ru) |
| HU (1) | HUT76054A (ru) |
| MX (1) | MX9606295A (ru) |
| NO (1) | NO312727B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ288608A (ru) |
| PL (1) | PL182517B1 (ru) |
| RU (1) | RU2142459C1 (ru) |
| SK (1) | SK283268B6 (ru) |
| WO (1) | WO1995034553A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2484089C1 (ru) * | 2009-04-09 | 2013-06-10 | Ариджен Фармасьютикалз, Инк. | Тиопроизводное пиридина и фармацевтическая композиция, которая его содержит и имеет способность действовать против helicobacter pylori |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU781133B2 (en) * | 1999-02-26 | 2005-05-05 | Nicox S.A. | Nitrosated and nitrosylated proton pump inhibitors, compositions and methods of use |
| US7439367B2 (en) | 2003-01-15 | 2008-10-21 | Cipla Limited | Pharmaceutical process and compounds prepared thereby |
| RU2449805C1 (ru) | 2011-01-27 | 2012-05-10 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Гармония" | Пептидная фармацевтическая композиция, средство на ее основе для лечения гастродуоденальных заболеваний, вызываемых helicobacter pylori, и способ его использования |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8300736D0 (sv) * | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Haessle Ab | Novel pharmacologically active compounds |
| US4575554A (en) * | 1983-12-05 | 1986-03-11 | The Upjohn Company | Substituted 2-pyridylmethylthio- and sulfinyl-benzimidazoles as gastric antisecretory agents |
| KR890000387B1 (ko) * | 1984-09-24 | 1989-03-16 | 디 엎존 캄파니 | 2-(피리딜알켄술 피닐)벤즈 이미드아졸류의 n-치환 유도체의 제조방법 |
| US5504082A (en) * | 1992-06-01 | 1996-04-02 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Pyridine compound and pharmaceutical compostions |
| KR950701921A (ko) * | 1992-06-01 | 1995-05-17 | 고야 다다시 | 피리딘 화합물 및 이의 제약학적 용도(pyridine compound and medicinal use thereof) |
| JP2671717B2 (ja) * | 1992-06-25 | 1997-10-29 | 住友金属工業株式会社 | 方向性電磁鋼板の製造方法 |
| JPH06100449A (ja) * | 1992-09-18 | 1994-04-12 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 抗菌剤 |
| EP0673246A1 (de) * | 1992-12-10 | 1995-09-27 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH | Verwendung von alkylthiopyridinen zur bekämpfung von heliobacter-bakterien |
| AU674058B2 (en) * | 1993-02-17 | 1996-12-05 | Altana Pharma Ag | Substituted heteroarylalkylthiopyridines for controlling helicobacter bacteria |
-
1995
- 1995-06-09 NZ NZ288608A patent/NZ288608A/xx unknown
- 1995-06-09 PL PL95317615A patent/PL182517B1/pl unknown
- 1995-06-09 CN CN95194563A patent/CN1070192C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-09 US US08/750,792 patent/US6107312A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-09 HU HU9603340A patent/HUT76054A/hu unknown
- 1995-06-09 RU RU97100643/04A patent/RU2142459C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 WO PCT/EP1995/002236 patent/WO1995034553A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-06-09 JP JP8501597A patent/JPH10501253A/ja not_active Ceased
- 1995-06-09 CA CA002192206A patent/CA2192206A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-09 AU AU27900/95A patent/AU698249B2/en not_active Ceased
- 1995-06-09 EP EP95923287A patent/EP0764160A1/de not_active Withdrawn
- 1995-06-09 CZ CZ19963625A patent/CZ288278B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 SK SK1577-96A patent/SK283268B6/sk unknown
-
1996
- 1996-12-03 NO NO19965161A patent/NO312727B1/no unknown
- 1996-12-09 FI FI964908A patent/FI964908A0/fi unknown
- 1996-12-10 MX MX9606295A patent/MX9606295A/es not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2484089C1 (ru) * | 2009-04-09 | 2013-06-10 | Ариджен Фармасьютикалз, Инк. | Тиопроизводное пиридина и фармацевтическая композиция, которая его содержит и имеет способность действовать против helicobacter pylori |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97100641A (ru) | Замещенные арилалкилтиоалкилтиопиридины для борьбы с бактериями helicobacter | |
| RU2329043C2 (ru) | Соединения, воздействующие на глюкокиназу | |
| MXPA03011782A (es) | Piridinas sustituidas herbicidas, su preparacion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. | |
| JP2019537594A5 (ru) | ||
| RU2008110949A (ru) | Соединения и композиции-иммуносупрессанты | |
| CA2397018A1 (en) | Compounds exhibiting thrombopoietin receptor agonism | |
| DK1022274T3 (da) | Mellemprodukter til fremstillingen af oxazolidindion og thiazolidindion derivater | |
| TR200000243T2 (tr) | 1,2,4- triazol [4,3-B] pridol [3,2-D] piridazin türevleri ve bunları ihtiva eden farmasötik bileşimler. | |
| ECSP045359A (es) | Isoxazolinas 5 metiloximetil sustituidas por 3-heteroarilo utilizadas con herbicidas | |
| DE60137405D1 (de) | Isoxazol- und thiazolverbindungen und ihre verwendung als medikamente | |
| RU97102557A (ru) | Пиридилтиосоединения для борьбы с бактериями helicobacter | |
| DE69206274D1 (de) | 3-ureido-benzodiazepinone verwendbar als cck- oder gastrin-antagonisten. | |
| RU97100643A (ru) | Тиопиридины для борьбы с бактериями helicobacter | |
| ES2078356T3 (es) | Derivados de la pirrolidina y de la piperidina. | |
| RS50126B (sr) | Hidrat 5-[4-[2-(n-metil-n-(2-piridil)amino)etoksi]benzil]tiazolidin -2,4-dion, so maleinske kiseline | |
| KR970704688A (ko) | 헬리코박터 박테리아 제거용 티오피리딜 화합물(thiopyridyl compounds for controlling helicobacter bacteria) | |
| NO20072454L (no) | Pyridinderivater, fremstillingen og den terapeutiske anvendelse derav | |
| NO994340L (no) | FremgangsmÕte for fremstilling av 2-[[(2-pyridinyl)metyl]sulfinyl]-1H-benzimidazoler samt nye forbindelser til anvendelse for dette formÕl | |
| RU2010105007A (ru) | Химические соединения | |
| RU2007135745A (ru) | АКТИВАТОР δ- РЕЦЕПТОРА, АКТИВИРУЕМОГО ПРОЛИФЕРАТОРОМ ПЕРОКСИСОМЫ | |
| PT1050531E (pt) | Compostos piridinicos ou piperidinicos substituidos para o tratamento de doencas neurodegenerativas | |
| RU96103373A (ru) | Замещенные арилтиоалкилтиопиридины | |
| KR900018054A (ko) | 헤테로사이클릭구아니딘 5ht₃길항물질 | |
| AR029686A1 (es) | Compuestos de 2-(3,5-disustituido-4-piridil)-4-(tienilo, tiazolilo o arilfenil)-1,3-oxazolina, composiciones y metodos para el control de insectos o acaros y/o plantas utilizando dichos compuestos | |
| MXPA03010438A (es) | Derivados de 4-(fenil-piperidin-4-iliden-metil)-benzamida y su uso para tratar dolor, ansiedad o transtornos gastrointestinales. |