RU96104545A - Производные сульфонамидов, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство и способ лечения - Google Patents
Производные сульфонамидов, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство и способ леченияInfo
- Publication number
- RU96104545A RU96104545A RU96104545/04A RU96104545A RU96104545A RU 96104545 A RU96104545 A RU 96104545A RU 96104545/04 A RU96104545/04 A RU 96104545/04A RU 96104545 A RU96104545 A RU 96104545A RU 96104545 A RU96104545 A RU 96104545A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzothiadiazol
- benzenesulfonamide
- formula
- compound
- amino
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- NUSSSRDPRYAYCK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC2=NSN=C2C=C1 NUSSSRDPRYAYCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 229940093912 Gynecological Sulfonamides Drugs 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 239000002308 endothelin receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 229940079867 intestinal antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940005938 ophthalmologic antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 claims 2
- 229940026752 topical Sulfonamides Drugs 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010238 heart disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N)=CC=CC2=C1 ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 230000002829 reduced Effects 0.000 claims 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 0 CC(NCC(C1)C1*(*)CC(C)(C1)*(C2[C@]3C2)C1NC)N=C3C=* Chemical compound CC(NCC(C1)C1*(*)CC(C)(C1)*(C2[C@]3C2)C1NC)N=C3C=* 0.000 description 1
Claims (8)
1. Производные сульфонамидов формулы I
где -A= B-C=D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой также 1 или 2 CH могут быть заменены на N;
Ar обозначает фенил или нафтил, неразмещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью Н, Гал, Q, алкиленила с количеством C-атомов вплоть до 6; Ph, OPh, NO2, NR4 R5, NHCR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n, COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил;
R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или NHCOR4;
R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают CH2 - (CH2)n-CH2-;
Q - алкил с 1 - 6 C-атомами;
Ph - фенил;
X - O или S;
Гал - F, Cl, Br или J;
n = 1, 2 или 3,
а также их соли, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-бензолсульфонамида.
где -A= B-C=D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой также 1 или 2 CH могут быть заменены на N;
Ar обозначает фенил или нафтил, неразмещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью Н, Гал, Q, алкиленила с количеством C-атомов вплоть до 6; Ph, OPh, NO2, NR4 R5, NHCR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n, COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил;
R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или NHCOR4;
R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают CH2 - (CH2)n-CH2-;
Q - алкил с 1 - 6 C-атомами;
Ph - фенил;
X - O или S;
Гал - F, Cl, Br или J;
n = 1, 2 или 3,
а также их соли, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-бензолсульфонамида.
2. Производные сульфонамидов формулы I по п.1, представляющие собой:
5-бром-2-этил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид;
2,5-дихлор-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид;
5-бром-2-пропил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид;
5-диметиламино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-[6-метил-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)]-нафталин-сульфонамид;
5-диметиламино-N-[4-бром-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)] -нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-([1,2,5]-оксадиазол-[3,4]-пиридин-6-ил)нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-(1,2,5-бензоксадиазол-5-ил)-1-нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-(6-бром-7-метил-1,2,5-бензоксадиазол-5-ил)-1-нафталинсульфонамид;
2-фенил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид.
5-бром-2-этил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид;
2,5-дихлор-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид;
5-бром-2-пропил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид;
5-диметиламино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-[6-метил-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)]-нафталин-сульфонамид;
5-диметиламино-N-[4-бром-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)] -нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-([1,2,5]-оксадиазол-[3,4]-пиридин-6-ил)нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-(1,2,5-бензоксадиазол-5-ил)-1-нафталинсульфонамид;
5-диметиламино-N-(6-бром-7-метил-1,2,5-бензоксадиазол-5-ил)-1-нафталинсульфонамид;
2-фенил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид.
3. Способ получения соединений формулы I по п.1, а также их солей, отличающийся тем, что (а) соединение формулы II
где -A=B-C=D-, R1, R2, R3 и X имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с соединением формулы III
Ar-SO2-E,
где E - Cl, Br, J или свободная, или реакционноспособная, функционально измененная OH-группа;
Ar имеет указанное в п.1 значение;
или (б) для получения соединения формулы I, где X - S, и 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида, соединение формулы IV
где A=B-C=D-, Ar, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с тионилхлоридом или реакционно-способным производным этого соединения; или (b) для получения соединения формулы I, где X - O, соединение формулы V
где -A=B-C=D-, Ar, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения,
восстанавливают, и/или в соединении формулы I один или несколько остатков R1, R2 и/или R3 превращают в один или несколько других остатков R1, R2 и/или R3, тем, что I) нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы; II) бромзаместитель заменяют на цианогруппу; III) цианогруппу гидролизуют до карбоксильной группы; IV) карбоксильную группу этерифицируют до сложноэфирной группы; V) аминогруппу путем восстановительного аминирования превращают в алкилированный амин; VI) ацилируют аминогруппу; и/или основание или кислоту формулы I превращают в одну из их солей.
где -A=B-C=D-, R1, R2, R3 и X имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с соединением формулы III
Ar-SO2-E,
где E - Cl, Br, J или свободная, или реакционноспособная, функционально измененная OH-группа;
Ar имеет указанное в п.1 значение;
или (б) для получения соединения формулы I, где X - S, и 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида, соединение формулы IV
где A=B-C=D-, Ar, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с тионилхлоридом или реакционно-способным производным этого соединения; или (b) для получения соединения формулы I, где X - O, соединение формулы V
где -A=B-C=D-, Ar, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения,
восстанавливают, и/или в соединении формулы I один или несколько остатков R1, R2 и/или R3 превращают в один или несколько других остатков R1, R2 и/или R3, тем, что I) нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы; II) бромзаместитель заменяют на цианогруппу; III) цианогруппу гидролизуют до карбоксильной группы; IV) карбоксильную группу этерифицируют до сложноэфирной группы; V) аминогруппу путем восстановительного аминирования превращают в алкилированный амин; VI) ацилируют аминогруппу; и/или основание или кислоту формулы I превращают в одну из их солей.
4. Способ получения фармацевтических композиций, отличающийся тем, что соединение формулы I по п. 1, и/или 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и/или 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и/или 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и/или одну из их физиологически приемлемых солей вместе по меньшей мере с одним твердым, жидким или полужидким носителем или вспомогательным веществом доводят до пригодной дозировочной формы.
5. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1, и/или 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и/или 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и/или 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и/или одну из их физиологически приемлемых солей в эффективном количестве.
6. Соединения формулы I по п.1, и 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид и 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и их физиологически приемлемые соли как антагонисты рецептора эндотелина.
7. Лекарственное средство формулы I по п.1, и 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамид, и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-бензолсульфонамид, и их физиологически приемлемые соли в качестве антагонистов рецептора эндотелина.
8. Применение соединений формулы I по п.1, и/или 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида, и/или 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида, и/или 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)бензолсульфонамида, и/или их физиологически приемлемых солей при борьбе с заболеваниями, в частности, заболеваний сердца и системы кровообращения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19509950A DE19509950A1 (de) | 1995-03-18 | 1995-03-18 | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| DE19509950.8 | 1995-03-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96104545A true RU96104545A (ru) | 1998-06-10 |
| RU2168503C2 RU2168503C2 (ru) | 2001-06-10 |
Family
ID=7757094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96104545/04A RU2168503C2 (ru) | 1995-03-18 | 1996-03-15 | Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5726194A (ru) |
| EP (1) | EP0733626B1 (ru) |
| JP (1) | JPH08269027A (ru) |
| KR (1) | KR100424045B1 (ru) |
| CN (1) | CN1061652C (ru) |
| AR (1) | AR002284A1 (ru) |
| AT (1) | ATE175666T1 (ru) |
| AU (1) | AU705559B2 (ru) |
| BR (1) | BR9601028A (ru) |
| CA (1) | CA2171934C (ru) |
| CO (1) | CO4700473A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288001B6 (ru) |
| DE (2) | DE19509950A1 (ru) |
| DK (1) | DK0733626T3 (ru) |
| ES (1) | ES2128117T3 (ru) |
| FI (1) | FI960953A (ru) |
| GR (1) | GR3029893T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9600663A3 (ru) |
| NO (1) | NO305907B1 (ru) |
| PL (1) | PL184332B1 (ru) |
| RU (1) | RU2168503C2 (ru) |
| SK (1) | SK280926B6 (ru) |
| TR (1) | TR199600212A2 (ru) |
| TW (1) | TW363060B (ru) |
| UA (1) | UA48116C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA962144B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6638937B2 (en) | 1998-07-06 | 2003-10-28 | Bristol-Myers Squibb Co. | Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5962490A (en) * | 1987-09-25 | 1999-10-05 | Texas Biotechnology Corporation | Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US6613804B2 (en) | 1993-05-20 | 2003-09-02 | Encysive Pharmaceuticals, Inc. | Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US6342610B2 (en) | 1993-05-20 | 2002-01-29 | Texas Biotechnology Corp. | N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US6541498B2 (en) | 1993-05-20 | 2003-04-01 | Texas Biotechnology | Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
| US6376523B1 (en) | 1994-05-20 | 2002-04-23 | Texas Biotechnology Corporation | Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
| US6030991A (en) * | 1993-05-20 | 2000-02-29 | Texas Biotechnology Corp. | Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
| US5612359A (en) * | 1994-08-26 | 1997-03-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides |
| US5760038A (en) * | 1995-02-06 | 1998-06-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted biphenyl sulfonamide endothelin antagonists |
| US5780473A (en) * | 1995-02-06 | 1998-07-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted biphenyl sulfonamide endothelin antagonists |
| US5846990A (en) * | 1995-07-24 | 1998-12-08 | Bristol-Myers Squibb Co. | Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides |
| JPH09124620A (ja) | 1995-10-11 | 1997-05-13 | Bristol Myers Squibb Co | 置換ビフェニルスルホンアミドエンドセリン拮抗剤 |
| DE19543639A1 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Merck Patent Gmbh | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| BR9708151A (pt) | 1996-02-20 | 1999-07-27 | Bristol Myers Squibb Co | Processo para a preparaç o de bifenil isoxazol sulfonamidas |
| US5856507A (en) * | 1997-01-21 | 1999-01-05 | Bristol-Myers Squibb Co. | Methods for the preparation of biphenyl isoxazole sulfonamides |
| DE19607096A1 (de) * | 1996-02-24 | 1997-08-28 | Merck Patent Gmbh | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| DE19606980A1 (de) * | 1996-02-24 | 1997-08-28 | Merck Patent Gmbh | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| US5939446A (en) * | 1996-04-09 | 1999-08-17 | Bristol-Myers Squibb Co. | Heteroaryl substituted phenyl isoxazole sulfonamide endothelin antagonists |
| US5804585A (en) | 1996-04-15 | 1998-09-08 | Texas Biotechnology Corporation | Thieno-pyridine sulfonamides derivatives thereof and related compounds that modulate the activity of endothelin |
| DE19653037A1 (de) * | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Merck Patent Gmbh | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| TW536540B (en) * | 1997-01-30 | 2003-06-11 | Bristol Myers Squibb Co | Endothelin antagonists: N-[[2'-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl]-4-(2-oxazolyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]methyl]-N,3,3-trimethylbutanamide and N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)methyl]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphe |
| AU6187898A (en) * | 1997-01-30 | 1998-08-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for preventing or treating low renin hypertension by administering an endothelin antagonist |
| DE19710831A1 (de) * | 1997-03-15 | 1998-09-17 | Merck Patent Gmbh | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| DE19712141A1 (de) * | 1997-03-22 | 1998-09-24 | Merck Patent Gmbh | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| US5783705A (en) | 1997-04-28 | 1998-07-21 | Texas Biotechnology Corporation | Process of preparing alkali metal salys of hydrophobic sulfonamides |
| SG100767A1 (en) | 1997-04-28 | 2003-12-26 | Texas Biotechnology Corp | Sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders |
| DE19731571A1 (de) * | 1997-07-23 | 1999-01-28 | Merck Patent Gmbh | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten |
| MXPA01009362A (es) | 1999-03-19 | 2002-06-04 | Squibb Bristol Myers Co | Metodos para la preparacion de bifenil isoxazol sulfonamidas. |
| DE10155076A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Endothelin-Rezeptor-Antagonisten zur Behandlung von Tumorerkrankungen |
| MX2008011842A (es) * | 2006-03-13 | 2008-10-02 | Encysive Pharmaceuticals Inc | Procedimientos y composiciones para el tratamiento de insuficiencia cardiaca diastolica. |
| RU2008136315A (ru) * | 2006-03-13 | 2010-04-20 | Инсайсив Фармасьютикалз, Инк. (US) | Композиции ситаксентана натрия |
| US20080026061A1 (en) * | 2006-06-22 | 2008-01-31 | Reichwein John F | Crystalline N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-2-[2-methyl-4.5-(methylenedioxy)phenylacetyl]-thiophene-3-sulfonamide |
| CN102924412A (zh) * | 2008-01-25 | 2013-02-13 | 先正达参股股份有限公司 | 用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5591761A (en) * | 1993-05-20 | 1997-01-07 | Texas Biotechnology Corporation | Thiophenyl-, furyl-and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US5464853A (en) * | 1993-05-20 | 1995-11-07 | Immunopharmaceutics, Inc. | N-(5-isoxazolyl)biphenylsulfonamides, N-(3-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| US5378715A (en) * | 1992-02-24 | 1995-01-03 | Bristol-Myers Squibb Co. | Sulfonamide endothelin antagonists |
| NZ247440A (en) * | 1992-05-06 | 1995-04-27 | Squibb & Sons Inc | Phenyl sulphonamide derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
-
1995
- 1995-03-18 DE DE19509950A patent/DE19509950A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-01-31 TW TW085101220A patent/TW363060B/zh active
- 1996-02-29 FI FI960953A patent/FI960953A/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-03-08 ES ES96103608T patent/ES2128117T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-08 DK DK96103608T patent/DK0733626T3/da active
- 1996-03-08 EP EP96103608A patent/EP0733626B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-08 DE DE59601122T patent/DE59601122D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-08 AT AT96103608T patent/ATE175666T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-03-12 AU AU48039/96A patent/AU705559B2/en not_active Ceased
- 1996-03-14 HU HU9600663A patent/HUP9600663A3/hu unknown
- 1996-03-14 UA UA96030996A patent/UA48116C2/ru unknown
- 1996-03-15 BR BR9601028A patent/BR9601028A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-03-15 JP JP8058735A patent/JPH08269027A/ja active Pending
- 1996-03-15 TR TR96/00212A patent/TR199600212A2/xx unknown
- 1996-03-15 KR KR1019960006947A patent/KR100424045B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-03-15 CZ CZ1996800A patent/CZ288001B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-03-15 ZA ZA962144A patent/ZA962144B/xx unknown
- 1996-03-15 PL PL96313280A patent/PL184332B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-03-15 CN CN96103604A patent/CN1061652C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-15 AR ARP960101769A patent/AR002284A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-03-15 NO NO961072A patent/NO305907B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-03-15 RU RU96104545/04A patent/RU2168503C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-03-15 CA CA002171934A patent/CA2171934C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-18 US US08/617,342 patent/US5726194A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-18 CO CO96013282A patent/CO4700473A1/es unknown
- 1996-03-18 SK SK363-96A patent/SK280926B6/sk unknown
-
1999
- 1999-04-07 GR GR990400984T patent/GR3029893T3/el unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6638937B2 (en) | 1998-07-06 | 2003-10-28 | Bristol-Myers Squibb Co. | Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists |
| US6835741B2 (en) | 1998-07-06 | 2004-12-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96104545A (ru) | Производные сульфонамидов, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство и способ лечения | |
| KR960034189A (ko) | 엔도델린 수용체 길항제 | |
| HUP0100472A2 (hu) | Új aminok, mint gyógyászati szerek | |
| KR950008493A (ko) | 유착 수용체 길항물질(iii) | |
| RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2000110737A (ru) | Производные бензамидина в качестве ингибиторов фактора xa | |
| JPH08510479A (ja) | 眼の炎症障害を処置するための３‐ベンゾイルフェニル酢酸誘導体を含む局所的に投与可能な組成物 | |
| RU2001113733A (ru) | N-(2-арилпропионил) сульфонамиды и содержащие их фармацевтические препараты | |
| BRPI0008753B8 (pt) | composto de amida, processo para preparar um composto de amida, composição farmacêutica e uso de um composto de amida | |
| ES2070994T3 (es) | Profarmaco de dopamina. | |
| RU96121572A (ru) | Сульфонимидамиды, способ их получения, фармацевтический состав, способ его получения, способ лечения | |
| MY106247A (en) | Anti-atherosclerotic diaryl compounds | |
| RU2004121032A (ru) | Дейтерированные замещенные дигидрофураноны, а также лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
| NO179175C (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av kodeinsaltet av en substituert karboksylsyre | |
| RU96109699A (ru) | Гуанидиды алкенилкарбоновых кислот, способ их получения, содержащее их лекарственное или диагностическое средство, способ его получения, способ лечения и профилактики сердечных заболеваний | |
| EP0351385A3 (en) | New amidino and guanidino derivatives | |
| FI963440A (fi) | Uudet aminohappojohdannaiset, näiden valmistusmenetelmä ja näitä yhdisteitä sisältävät farmaseuttiset seokset | |
| PT100415A (pt) | Novas morfolinas de accao farmaceutica, e processo para a sua preparacao | |
| KR910002775A (ko) | 방향족 카복실산 아미드 | |
| DK526087A (da) | Antikonvulsive aminosyrederivater | |
| RU2000129159A (ru) | Производные бифенила | |
| JP3992156B2 (ja) | 鎮痛特性を有する新規のｎ−アセチル化４−ヒドロキシフェニルアミン誘導体及びそれを含む薬理組成物 | |
| EA199801015A1 (ru) | Производные пиперидинуксусной кислоты и их применение при лечении тромботических нарушений | |
| ATE37368T1 (de) | Benzothiazolon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| KR960702438A (ko) | 3-(인돌-3-일)프로페노산 유도체 및 N-메틸-D-아스파르테이트 길항제로서의 이의 용도[3-(lndol-3-yl)propenoic acid derivatives and as NMDA antagonists] |