KR100424045B1 - 엔도델린수용체길항제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 이의 염에 관한 것이다.
(단, 상기 식에서, -A=B-C=D-는 하나 또는 둘의 CH기가 N으로 대체될 수 있는 -CH=CH-CH=CH-기이고,
Ar은 H, Hal, Q, 탄소수가 6이하인 알켄일, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)mCOOR4, (CH2)mNR4R5-N-C=O 또는 NHCONR4R5, -N=C=O 또는 NHCONR4R5로 일-, 이- 또는 삼-치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸기이며,
R1, R2및 R3는 각기 상호 독립적으로 부재하거나, H, Hal, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4또는 NHCOR4이고,
R4및 R5각기 상호 독립적으로 H 또는 Q이거나 또는 함께 결합하여 -CH2-(CH2)m-CH2-이며,
Q는 탄소수가 1 내지 6인 알킬기이고,
Ph는 페닐기이며,
X는 O 또는 S이고,
Hal은 F, Cl, Br 또는 I이며,
m은 1, 2 또는 3이다).
본 발명에 따른 화합물들은 엔도멜린 수용체-길항성을 나타낸다.

Description

엔도델린 수용체 길항제{ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS}
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 이의 염(단, 4-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)벤젠술폰아미드, 4-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-1-일)-벤젠술폰아미드 및 4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드는 제외됨)에 관한 것이다.
(단, 상기 식에서,
-A=B-C=D-는 하나 또는 둘의 CH기가 N으로 대체될 수 있는 -CH=CH-CH=CH-기이고,
Ar은 H, Hal, Q, 탄소수가 6이하인 알켄일, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)nCOOR4, (CH2)nNR4R5, -N-C-O 또는 NHCONR4R5로 일-, 이- 또는 삼-치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸기이며,
R1, R2및 R3는 각기 상호 독립적으로 부재하거나, H, Hal, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4또는 NHCOR4이고,
R4및 R5는 각기 상호 독립적으로 H 또는 Q이거나 또는 함께 -CH2-(CH2)n- CH2-이며,
Q는 탄소수가 1 내지 6인 알킬기이고,
Ph는 페닐기이며,
X는 O 또는 S이고,
Hal은 F, Cl, Br 또는 I이며,
n은 1, 2 또는 3이다).
본 발명의 화합물과 유사한 화합물들은 EP 0 518 258 Al, EP 0 569 193 Al 및 WO 94/27979 호에 개시되어 있다.
상기한 4-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)벤젠술폰아미드는 문헌[Khim. Geterotsikl. Soedin. (1968), 5 812-14], 4-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드 및 4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드는 문헌[Zh. Obshch. Khim. (1954), 24. 133-136]에 기재되어 있다.
그러나, 상기한 화합물에 대한 약리학적 작용은 기재되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 유용한 특성을 갖는 신규한 화합물, 특히 약제를 제조하는데 사용할 수 있는 화합물을 발견하는데 있다.
본 발명자들은 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 이의 염이 상당한 내약성을 가지면서 유용한 약리학적 특성을 가지고 있다는 것을 알게 되었다. 특히, 본 발명의 화합물은 엔도델린 수용체 길항성을 나타내므로, 고혈압증, 심부전증, 관상 심장질환, 신장 허혈, 뇌 허혈, 심근 허혈, 신부전증, 뇌경색, 지주막하출혈, 동맥경화증, 폐 고혈압, 염증, 천식, 전립선 과형성증, 내독성 쇼크 및 사이클로스포린과 같은 물질을 투여한 후, 합병증, 또는 엔도델린 활성과 관련된 다른 질병과 같은 질병의 치료에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그중에서도 엔도델린 부수용체 ETA 및 ETB 에 대해 높은 친화성을 나타낸다. 이들 작용효과는 문헌[P.D. Steis et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 및 E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91. 1994, 8052-8056]에 기재된 바와 같이 통상의 생체외 또는 생체내 시험방법으로 입증할 수 있다.
저혈압 작용효과는 문헌[M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 및 J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, Appl. Note 1016]에 기재되어 있다.
따라서, 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물은 사람 및 동물용 의약품에서 약제학적 활성 화합물로 사용할 수 있고, 특히 심장계 질환, 순환계 질환, 혈관계 질환, 이중 특히 고혈압 및 심부전증의 예방 및/또는 치료에 사용할 수 있다.
본 발명은 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 이의 염, 이들 화합물 및 이들의 염을 제조하는 방법에 있어서,
(a) 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 반응시키거나, 또는
(단, 상기 식에서, -A=B-C=D-, R1, R2, R3, X 및 Ar은 제 1항에서 정의한 바와 같고, E는 Cl, Br,Ⅰ또는 유리 또는 반응 기능적으로 변형된 OH기이다)
(b) 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물(여기에서, X는 S이다) 및 4-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)벤젠술폰아미드, 4-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드 및 4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드를 제조하기 위해서는,
하기 일반식(IV)으로 표시되는 화합물:
(단, 상기 식에서, -A=B-C=D-, Ar, R1, R2및 R3는 제 1항에서 정의한 바와 같다)을 염화티오닐 또는 이 화합물의 반응성 유도체와 반응시키거나, 또는
(c) 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물(X는 O이다)을 제조하기 위해서는,
하기 일반식(V)으로 표시되는 화합물:
(단, 상기 식에서, -A=B-C=D-, Ar, R1, R2및 R3는 제 1항에서 정의한 바와 같다)을 환원시키거나,
및/또는
(ⅰ)니트로기를 아미노기로 환원시키거나,
(ⅱ)브로모치환체를 시아노기로 대체시키거나,
(ⅲ)시아노기를 카르복실기로 가수분해시키거나,
(ⅳ)카르복실기를 에스테르화시키거나,
(ⅴ)환원성 아민화에 의해 아미노기를 알킬화 아민으로 전환시키거나, 또는
(ⅵ)아미노기를 아실화시켜
일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물중, 하나 이상의 라디칼 R1, R2및/또는 R3를 하나 이상의 다른 라디칼 R1, R2및/또는 R3로 전환시키거나,
및/또는
일반식(Ⅰ)으로 표시되는 염기 또는 산을 이들의 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제조방법에 관한 것이다.
상기 및 하기에서, 라디칼 또는 파라미터 -A=B-C=D-, Ar, R1내지 R5, Q, Ph, X, Hal 및 n은 달리 언급이 없는 한, 상기 일반식 (I) 내지 (V)에서 정의한 바와 같다.
상기 일반식중에서, Q는 탄소수가 1 내지 6인, 바람직하게는 탄소수가 1,2,3 또는 4인 것이 바람직하다. 구체적으로, Q는 메틸이 바람직하고, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸 또는 3차-부틸이 바람직하고, 또한 펜틸, 1-, 2- 또는 3-메틸부틸, 1,1-, 1,2- 또는 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 또는 1-, 2-, 3- 또는 4-메틸펜틸, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- 또는 3,3-디메틸부틸, 1- 또는 2-에틸부틸, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 또는 1,1,2- 또는 1,2,2-트리메틸프로필도 바람직하다.
상기 일반식중에서, 알켄일은 비닐, 1- 또는 2-프로펜일, 1-부텐일, 또한 1-펜텐일 또는 1-헥센일이 바람직하다.
상기 일반식중에서, Hal은 F, Cl 또는 Bl, 또한 I가 바람직하다.
상기 일반식중에서, Ar은 비치환되거나 일치환된 페닐 또는 나프틸이 바람직하고, 구체적으로는 페닐, o- 또는 m-톨일, o-, m- 또는 p-에틸페닐, o-, m- 또는 p-프로필페닐, o-, m- 또는 p-이소프로필페닐, o-, m- 또는 p-3차-부틸페닐, o-, m- 또는 p-트리플루오로메틸페닐, o-, m- 또는 p-페닐페닐, o-, m- 또는 p-히드록시페닐, o- 또는 m-니트로페닐, o- 또는 m-아미노페닐, o-, m- 또는 p-메틸아미노페닐, o-, m- 또는 p-디메틸아미노페닐, o-, m- 또는 p-아세트아미도페닐, o-, m-또는 p-(트리플루오로메톡시)페닐, o-, m- 또는 p-시아노페닐, o-, m- 또는 p-(N-피롤리디노)페닐, o-, m- 또는 p-(N-피페리디노)페닐, o-, m- 또는 p-메톡시페닐, o-, m- 또는 p-에톡시페닐, o-, m- 또는 p-페녹시페닐, o-, m- 또는 p-카르복시페닐, o-, m- 또는 p-메톡시카르보닐페닐, o-, m- 또는 p-에톡시카르보닐페닐, o-, m- 또는 p-(카르복시메틸)페닐, o-, m- 또는 p-(메톡시카르보닐메틸)페닐, o-, m- 또는 p-(메톡시카르보닐에틸)페닐, o-, m- 또는 p-(아미노메틸)페닐, o-, m- 또는 p-(N-메틸아미노메틸)페닐, o-, m- 또는 p-(N,N-디메틸아미노)페닐, o-, m- 또는 p-(N-에틸아미노)페닐, o-, m- 또는 p-(N,N-디에틸아미노)페닐, o-, m- 또는 p-(N,N-디메틸아미노메틸)페닐, o-, m- 또는 p-(N-피롤리디노메틸)페닐, o-, m- 또는 p-(N-피페리디노메틸)페닐, o-, m- 또는 p-이소시아네이토페닐, o-, m- 또는 p-카르바미도페닐, o-, m- 또는 p-(N-메틸카르바모일)페닐, o-, m- 또는 p-(N,N-디메틸카르바모일)페닐, o-, m- 또는 p-플루오로페닐, o-, m- 또는 p-브로모페닐, o-, m- 또는 p-클로로페닐이 바람직하고, 또한 나프틸, 5-메틸나프틸, 5-에틸나프틸, 5-프로필나프틸, 5-이소프로필나프틸, 5-3차-부틸나프틸, 5-트리플루오로메틸나프틸, 5-페닐나프틸, 5-히드록시나프틸, 5-니트로나프틸, 5-아미노나프틸, 5-N-메틸아미노나프틸, 5-N,N-디메틸아미노나프틸, 5-아세트아미도나프틸, 5-(트리플루오로메톡시)나프틸, 5-시아노나프틸, 5-(N-피롤리디노)나프틸, 5-(N-피페리디노)나프틸, 5-메톡시나프틸, 5-에톡시나프틸, 5-카르복시나프틸, 5-메톡시카르보닐나프틸, 5-에톡시카르보닐나프틸, 5-(카르복시메틸)나프틸, 5-(메톡시카르보닐메틸)나프틸, 5-(에톡시카르보닐메틸)나프틸, 5-(아미노메틸)나프틸, 5-(N-메틸아미노메틸)나프틸,5-(N,N-디메틸아미노메틸)나프틸, 5-N-에틸아미노나프틸, 5-(N,N-디에틸아미노)나프틸, 5-(N-피롤리디노메틸)나프틸, 5-(N-피페리디노메틸)나프틸, 5-이소시아네이토나프틸, 5-카르바미도나프틸, 5-(N-메틸카르바모일)나프틸, 5-(N,N-디메틸카르바모일)나프틸, 5-N-이소프로필아미노나프틸, 5-N-이소프로필-N-메틸아미노나프틸, 5-플루오로나프틸, 5-클로로나프틸, 5-브로모나프틸이 바람직하고, 또한 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- 또는 3,5-디플루오로페닐, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- 또는 3,5-디클로로페닐, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- 또는 3,5-디브로모페닐, 2-클로로-3-메틸-, 2-클로로-4-메틸-, 2-클로로-5-메틸-, 2-클로로-6-메틸-, 2-메틸-3-클로로-, 2-메틸-4-클로로-, 2-메틸-5-클로로-, 2-메틸-6-클로로-, 3-클로로-4-메틸-, 3-클로로-5-메틸- 또는 3-메틸-4-클로로페닐, 2-브로모-3-메틸-, 2-브로모-4-메틸-, 2-브로모-5-메틸-, 2-브로모-6-메틸-, 2-메틸-3-브로모-, 2-메틸-4-브로모-, 2-메틸-5-브로모-, 2-메틸-6-브로모-, 3-브로모-4-메틸-, 3-브로모-5-메틸- 또는 3-메틸-4-브로모페닐, 2,4- 또는 2,5-디니트로페닐, 2,5- 또는 3,4-디메톡시페닐, 3-니트로-4-클로로페닐, 2-아미노-3-클로로-, 2-아미노-4-클로로-, 2-아미노-5-클로로- 또는 2-아미노-6-클로로페닐, 2-니트로-4-N,N-디메틸아미노- 또는 3-니트로-4-N,N-디메틸아미노페닐, 3-카르복시-2-메톡시-, 3-카르복시-4-메톡시- 또는 3-카르복시-5-메톡시페닐, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- 또는 3,4,5-트리클로로페닐, 2,4,6-트리-3차-부틸페닐이 바람직하고, 또한 2-니트로-4-(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디-(트리플루오로메틸)페닐, 2,5-디메틸페닐, 2-히드록시-3,5-디클로로페닐, 2-플루오로-5- 또는 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 4-클로로-2- 또는 4-클로로-3-(트리플루오로메틸)-, 2-클로로-4- 또는 2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐, 4-브로모-2- 또는 4-브로모-3-(트리플루오로메틸)페닐, p-요오도페닐, p-비닐페닐, 5-(N,N-디부틸아미노)나프틸, 2-니트로-4-메톡시페닐, 2,5-디메톡시-4-니트로페닐, 3,5-디카르복시페닐, 2-클로로-3-니트로-5-카르복시페닐, 4-클로로-3-카르복시페닐, 2-메틸-5-니트로페닐, 2,4-디메틸-3-니트로페닐, 3,6-디클로로-4-아미노페닐, 4-플루오로-3-클로로페닐, 4-플루오로-3,5-디메틸페닐, 2-플루오로-4-브로모페닐, 2,5-디플루오로-4-브로모페닐, 2,4-디클로로-5-메틸페닐, 3-브로모-6-메톡시페닐, 3-클로로-6-메톡시페닐, 3-클로로-4-아세트아미도페닐, 4-히드록시-3-카르복시페닐, 2-메톡시-5-메틸페닐 또는 2,4,6-트리이소프로필페닐도 바람직하다.
상기 일반식중에서, -A=B-C=D-는 -CH=CH-CH=N-, 또한 -CH=N-CH=CH- 또는 -CH=N-CH=N-이 바람직하고, 특히 -CH=CH-CH=CH-가 바람직하다.
상기 일반식중에서, R1, R2및 R3는 각기 상호 독립적으로 H, Q가 바람직하고, 특히 CH3, Hal이 바람직하고, 또한 특히 염소 또는 브롬이 바람직하고, 또한 NO2또는 CF3도 바람직하다.
상기 일반식중에서, 파라미터 n은 0 또는 1이 바람직하고, 또한 2도 바람직하다. 일반식 (I)의 화합물은 하나 이상의 키랄중심을 가지며, 따라서, 여러 가지의 입체이성질체 형태로 존재할 수 있다. 일반식 (I)은 이러한 모든 형태의 이성질체를 포함한다.
따라서, 본 발명은 특히, 상기 라디칼중 하나 이상이 상술한 바람직한 정의 중의 하나를 갖는, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물들에 관한 것이다. 바람직한 화합물들의 그룹은 일반식(Ⅰ)에 상응하되, 이들중 상세히 언급되지 않은 기는 일반식(Ⅰ)에서 정의된 것과 같은, 하기 일반식(Ia)내지 (Ig)로 표시될 수 있는 화합물이다.
일반식 (Ⅰa)에 있어서, X는 S이고,
일반식 (Ⅰb)에 있어서, X는 O이며,
일반식 (Ⅰe)에 있어서, X는 S이고, -A=B-C=D-는 -CH=CH-CH-CH-이며,
일반식 (Ⅰd)에 있어서, X는 O이고, -A=B-C=D-는 -CH-CH-CH-CH-이며,
일반식 (Ⅰe)에 있어서, X는 O이고, -A=B-C=D-는 -CH=CH-CH-N-이며,
일반식 (Ⅰf)에 있어서, X는 S이고, -A=B-C=D-는 -CH=CH-CH=CH-이며, R1은 H이고, R2는 Hal이며, R3는 메틸이고,
일반식 (Ⅰg)에 있어서, Ar은 5-(N,N-디메틸아미노)나프틸이다.
이와 달리, 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 이의 제조에 사용되는 출발물질들은 문헌[예를들면, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Methods of Organic Chemistry), Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart와 같은 표준 작업서; 특히, EP 0 569 193 A, WO 94/27979]에 기술된 바와 같은 공지된 방법,즉 상기 반응에 적합하고 공지되어 있는 반응 조건하에서 제조된다. 또한, 이 문헌에 상세히 기술되지 않았으나 공지된 변형방법을 사용할 수도 있다.
또한, 출발 물질(화합물)들은 필요시 반응 혼합물에서 분리하지 않고, 즉시 계속 반응시켜 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물이 생성되도록 동일 반응계에서 형성시킬 수도 있다.
일반식(I)으로 표시되는 화합물들은 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물과 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 반응시켜 수득하는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물중에서, E는 탄소수가 1-6인 알킬술포닐옥시(바람직하게는 메틸술포닐옥시) 또는 탄소수가 6-10인 아릴술포닐옥시(바람직하게는 페닐- 또는 p-톨일술포닐옥시)와 같은 반응적으로 변형된 OH기, Cl, Br 또는 I가 바람직하다.
일반적으로, 반응은 하나 이상의 염기, 바람직하게는 3차-아민, 예를 들면, 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 존재하에서 온도 0 내지 150℃, 바람직하게는 40 내지 90℃에서 불활성 용매 존재하에서 수행된다. 또한, 과량의 아민을 용매로써 사용할 수도 있다.
적당한 불활성 용매로는, 헥산, 석유 에테르, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 탄화수소류; 트리클로로에틸렌, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소, 클로로포름 또는 디클로로메탄과 같은 염소화 탄화수소류; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, m-프로판올, n-부탄올 또는 3차-부탄올과 같은 알코올류; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란(THF) 또는 디옥산과 같은 에테르류; 에틸렌글리콜 모노메틸 또는 모노에틸에테르(메틸 글리콜 또는 에틸 글리콜), 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(디글림)과 같은 글리콜 에테르류; 아세톤 또는 부탄온과 같은 케톤류;아세트아미드, 디메틸아세트아미드 또는 디메틸포름아미드(DMF)와 같은 아미드류; 아세토니트릴과 같은 니트릴류, 디메틸 술폭시드(DMSO)와 같은 술폭시드류; 이황화탄소; 포름산 또는 아세트산과 같은 카르복실산; 니트로메탄 또는 니트로벤젠과 같은 니트로화합물; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르류; 또는 상기한 용매의 혼합물을 들 수 있다.
일반식(Ⅱ)으로 표시되는 출발 화합물은 일반적으로 신규하다. 그러나, 이들 화합물을 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 5-아미노-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸은 5-니트로-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸을 메탄올과 같은 불활성 용매중에서 라니 니켈상에서 수소화하여 제조할 수 있다. 이 반응은 온도 0 내지 약 200℃, 바람직하게는 30 내지 80℃에서 유리하게 수행할 수 있다.
따라서, 일반식(Ⅰ)(여기에서, X는 S임)으로 표시되는 화합물은 대개 신규한 일반식(IV)으로 표시되는 화합물과, 염화티오닐 또는 티오닐아닐린과 같은 상기 화합물의 반응성 유도체를 문헌[예를 들어, J. Heterocycl. Chem. 7, 629 (1970)]에 기재된 방법과 유사한 방법으로 하나 이상의 염기, 바람직하게는 트리에틸아민과 같은 삼차아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 존재하에서 불활성 용매중에서 온도 0 내지 150℃, 바람직하게는 40 내지 90℃에서 반응시켜 제조할 수 있다. 과량의 아민을 용매로써 사용할 수도 있다.
따라서, 일반식(Ⅰ)(여기에서, X는 O임)으로 표시되는 화합물은 대개 신규한 일반식(V)으로 표시되는 화합물과 Cl-SO2-N=C=O, POCl3, PCl3, Na2S2O4, Ph3P 또는P(OC2H5)3와 같은 환원성 화합물을 문헌[예를 들어, Tetrahedron 44, 5209(1988), Tetrahedroa 48, 8199 (1992), Z. Chem. 20, 257 (1980), J. Org. Chem. 47, 1774 (1982), J. Org. Chem. 28, 1656 (1963) 또는 J. Med. Chem. 11, 301 (1968)]에 기재된 방법과 유사한 방법으로 반응시켜 제조할 수 있다.
일반식(V)으로 표시되는 출발 화합물을 공지된 방법으로 제조할 수도 있다. 예를 들어, 4-3차-부틸-N-(2,1,3-벤족사디아졸-1-N-옥시드-5-일)벤젠술폰아미드는 4-3차-부틸-N-(4-클로로-3-니트로)벤젠술폰아미드를 상전이 촉매작용하에 아지드화 나트륨과 반응시켜 4-3차-부틸-N-(4-아지도-3-니트로)벤젠술폰아미드를 얻고, 이어서 빙초산중에서 고리화반응을 실시하여 제조할 수 있다.
또한, 니트로기를 예를 들어, 메탄올 또는 에탄올과 같은 불활성 용매중에서 라니 니켈 또는 Pd-카본상에서 수소화시켜 아미노기로 환원시키거나, 및/또는 브로모치환체를 예를 들어, 시안화구리(Ⅰ)와 반응시켜 시아노기로 전환시키거나, 및/또는 시아노기를 COOH기로 가수분해시키거나, 및/또는 카르복실기를 알코올과 반응시켜 에스테르화시키거나, 및/또는 니트로기를 가수소분해 조건하에서 알킬화시켜 알킬화된 아민을 수득하여, 하나 이상의 라디칼 R1, R2및/또는 R3를 하나 이상의 다른 라디칼 R1, R2및/또는 R3로 전환시켜 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 어느 하나의 화합물을 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 다른 화합물로 전환시킬 수도 있다.
또한, 유리 아미노기는 유리하게는 디클로로메탄 또는 THF와 같은 불활성용매중에서 및/또는 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기 존재하에서, 온도 -60 내지 +30℃에서 산 클로라이드 또는 산 무수물을 사용하여 통상의 방법으로 아실화시키거나 치환되거나 비치환된 알킬 할라이드를 사용하여 알킬화시킬 수도 있다.
필요시, 일반식(I)으로 표시되는 화합물중, 기능적으로 변성된 아미노기 및/또는 히드록시기를 통상의 방법으로 가용매분해하거나 가수소분해하여 유리시킬 수도 있다. 예를 들어, NHCOR4또는 COOR4기를 함유하는 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 NHCOR4또는 COOR4기 대신에 NH2또는 COOH기를 함유하는 상응하는 화합물로 전환시킬 수도 있다. 상기 COOR4기는 예를 들어, 물, 물-THF 또는 물-디옥산중 NaOH 또는 KOH를 사용하여 온도 0 내지 100℃에서 가수분해할 수 있다.
일반식 (I)으로 표시되는 염기는 예를 들어, 에탄올과 같은 불활성 용매중에서 동량의 염기와 동량의 산을 반응시킨 다음, 증발시켜 어느 하나의 산을 사용하여 관련된 산부가염으로 전환시킬 수 있다. 특히, 이 반응에 사용하기에 적합한 산으로는 생리학적으로 허용 가능한 염을 생성할 수 있는 산을 들 수 있다. 따라서, 사용할 수 있는 무기산으로는 황산; 질산; 염(화수소)산 또는 브롬화수소산과 같은 할로겐화수소산; 오르토인산과 같은 인산; 또는 술팜산을 들 수 있고, 또한 사용할 수 있는 유기산 특히 지방족, 지환족, 방향성 지방족, 방향족 또는 이종원자 고리형의 1염기성 또는 다염기성 카르복실산, 술폰산 또는 황산과 같은 유기산으로는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 피발산, 디에틸아세트산, 말론산, 숙신산, 피멜산, 푸마르산, 말레산, 락트산, 타르타르산, 말산, 시트르산, 글루콘산, 아스코르브산,니코틴산, 이소니코틴산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 에탄디술폰산, 2-히드록시에탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 나프탈렌 모노술폰산, 나프탈렌 디술폰산 또는 라우릴황산을 들 수 있다. 생리학적으로 허용가능하지 않은 산과의 염, 예를들면 피크레이트는 일반식 (I)의 화합물을 분리 및/또는 정제하는데에 사용할 수 있다.
반면에, 일반식 (I)으로 표시되는 화합물은 염기(예를 들어, 나트륨 또는 칼륨 수산화물, 또는 나트륨 또는 칼륨 탄산염)를 사용하여 상응하는 금속염, 특히 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염, 또는 상응하는 암모늄염으로 전환시킬 수 있다.
또한, 본 발명은 약제학적 제제, 특히 비화학적 경로에 의한 약제학적 제제를 제조하기 위한 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및/또는 4-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)벤젠술폰아미드 및/또는 4-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드 및/또는 4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드 및/또는 생리학적으로 허용가능한 이들의 염의 용도에 관한 것이다. 이와 관련하여, 본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 이들의 염은 1종 이상의 고체, 액체 및/또는 반-액체 부형제 또는 보조제와 함께, 그리고 필요시 1종 이상의 추가의 활성 화합물과 함께 조합하여 적합한 투여 형태로 만들 수 있다.
또한, 본 발명은 일반식 (I)으로 표시되는 화합물 1종 이상 및/또는 4-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)벤젠술폰아미드 및/또는 4-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드 및/또는 4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-벤젠술폰아미드 및/또는 생리학적으로 허용가능한 이들의 염 중 어느 하나를 포함하여 이루어지는 약제학적 제제에 관한 것이다.
따라서, 수득된 제제는 사람 또는 동물용 의약품에서 약물로서 사용될 수 있다. 가능한 부형제는 장내(예를들어, 경구투여) 또는 비경구투여 또는 국부투여에 적합하고, 본 신규 화합물과 반응하지 않는 유기 또는 무기물질로서, 예를 들어 물; 식물섬유; 벤질 알코올; 알킬렌 글리콜; 폴리에틸렌 글리콜; 글리세롤 트리아세테이트; 젤라틴; 락토오스 또는 전분과 같은 탄수화물; 마그네슘 스테아레이트; 탈크 또는 와셀린을 들수 있다. 경구투여에는 특히 정제, 환제, 제피정, 캅셀제, 산제, 과립제, 시럽제, 액제 또는 드롭제가 사용되고, 직장투여에는 좌제가 사용되며, 비경구 투여에는 액제, 바람직하게는 유성 또는 수성 용액, 또는 현탁액, 에멀젼 또는 임플란트가 사용되고, 국부투여에는 연고제, 크림제 또는 산제가 사용된다. 또한, 본 발명의 신규한 화합물은 동결건조할 수 있고, 얻어진 동결건조물은 예를 들어, 주사용 제제의 제조에 사용할 수 있다. 상기한 제제는 멸균처리하거나 및/또는 활탁제, 방부제, 안정화제 및/또는 습윤제 에멀젼화제, 삼투압에 영향을 주는 염, 완충제, 착색제, 향미제 및/또는 방향제와 같은 보조제를 함유할 수도 있다. 필요시, 이들 제제는 1종 이상의 추가의 활성 화합물, 예를 들어, 1종 이상의 비타민을 함유할 수도 있다.
일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 이들의 생리학적으로 허용가능한 염은 질병, 특히 고혈압 및 심부전증의 치료에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 물질은 일반적으로 투여용량 단위당 약 1 내지 500mg, 특히 5 내지 100mg으로 투여할 수 있다. 1일 투여량은 체중 1kg당 약 0.02 내지 10mg이 바람직하다. 그러나, 각 특별한 환자에 대한 특정 투여량은 다양한 요인, 예를 들어 사용된 특정 화합물의 활성, 나이, 체중, 일반적인 건강상태, 성별, 식이요법, 투여시간 및 투여경로, 배설률, 약물의 병용 및 치료할 특별한 질병의 심각도에 따라 달라진다. 경구투여가 바람직하다.
상기 및 하기에서, 모든 온도는 ℃를 나타낸다.
다음 실시예에서, "통상의 반응 마무리"란 필요시 물을 첨가하고, 최종 생성물의 조성에 따라 혼합물을 pH 2 내지 10으로 조절하고, 에틸 아세테이트 또는 디클로로메탄을 사용하여 추출하고, 고체를 여과분리하고, 유기층을 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 증발시키고, 실리카겔 상에서 크로마토그래피 및/또는 결정화에 의해 정제하는 것을 의미한다. Rf는 실리카겔상의 수치이고, 용리액은 에틸 아세테이트/메탄올(9:1)이다.
실시예 1
5-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸을 메탄올중에 라니니켈상에서 수소화시켜 수득된 5-아미노-2,1,3-벤조티아디아졸 1.53g을 피리딘 15㎖중에 용해시킨 용액에 5-디메틸아미노나프탈렌술포닐 클로라이드("A" 화합물) 3g을 피리딘 10㎖중에 용해시킨 용액을 첨가하고, 이 혼합물을 60℃에서 24시간 동안 교반한 다음, 이 반응 혼합물을 2N의 염산 75㎖중에 첨가하고, 통상의 반응 마무리를 하여 황색 고체의 5-디메틸아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-나프탈렌술폰아미드 (융점 73℃), 칼륨염(융점 >300℃)을 얻었다.
상기와 유사하게, 다음 mZ-5-아미노-2,1,3-벤조티아디아졸 화합물, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
4-메틸
6-메틸
7-메틸
4,6-디메틸
4,7-디메틸
6,7-디메틸
4-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
4-브로모
6-브로모
7-브로모
4,6-디브로모
4,7-디브로모
6,7-디브로모
4-브로모-6-메틸
4-브로모-7-메틸
6-브로모-7-메틸
4-메틸-6-브로모
4-메틸-7-브로모
6-메틸-7-브로모
4-브로모-6-에틸
4-브로모-7-에틸
6-브로모-7-에틸
4-에틸-6-브로모
4-에틸-7-브로모
6-에틸-7-브로모
4-브로모-6-트리플루오로메틸
4-브로모-7-트리플루오로메틸
6-브로모-7-트리플루오로메틸
4-트리플루오로메틸-6-브로모
4-트리플루오로메틸-7-브로모
6-트리플루오로메틸-7-브로모
4-클로로
6-클로로
7-클로로
4-니트로
6-니트로
7-니트로
4-브로모-6-3차-부틸
4-브로모-7-3차-부틸
6-브로모-7-3차-부틸
4-3차-부틸-6-브로모
4-3차-부틸-7-브로모
6-3차-부틸-7-브로모
4-클로로-6-메틸
4-클로로-7-메틸
6-클로로-7-메틸
4-메틸-6-클로로
4-메틸-7-클로로
6-메틸-7-클로로
4-디메틸아미노
6-디메틸아미노
7-디메틸아미노
4-시아노
6-시아노
7-시아노
4-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
4-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
4-아세트아미도
6-아세트아미도
7-아세트아미도
와; 상기 "A" 화합물을 각각 반응시켜 5-디메틸아미노-mZ-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일), 융점 159℃
N-(6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일), 융점 151℃
N-(6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일), 융점 168℃
N-(6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일).
상기와 유사하게, 4-아미노-2,1,3-벤조티아디아졸과 상기 "A"화합물을 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)-1-나프탈렌 술폰아미드(융점81℃)를 얻고, 유사한 방법으로, 다음 4-아미노-mZ-2,1,3-벤조티아디아졸, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
5-메틸
6-메틸
7-메틸
5,6-디메틸
5,7-디메틸
6,7-디메틸
5-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
5-브로모
6-브로모
7-브로모
5,6-디브로모
5,7-디브로모
6,7-디브로모
5-브로모-6-메틸
5-브로모-7-메틸
6-브로모-7-메틸
5-메틸-6-브로모
5-메틸-7-브로모
6-메틸-7-브로모
5-브로모-6-에틸
5-브로모-7-에틸
6-브로모-7-에틸
5-에틸-6-브로모
5-에틸-7-브로모
6-에틸-7-브로모
5-브로모-6-트리플루오로메틸
5-브로모-7-트리플루오로메틸
6-브로모-7-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-6-브로모
5-트리플루오로메틸-7-브로모
6-트리플루오로메틸-7-브로모
5-클로로
6-클로로
7-클로로
5-니트로
6-니트로
7-니트로
5-브로모-6-3차-부틸
5-브로모-7-3차-부틸
6-브로모-7-3차-부틸
5-3차-부틸-6-브로모
5-3차-부틸-7-브로모
6-3차-부틸-7-브로모
5-클로로-6-메틸
5-클로로-7-메틸
6-클로로-7-메틸
5-메틸-6-클로로
5-메틸-7-클로로
6-메틸-7-클로로
5-디메틸아미노
6-디메틸아미노
7-디메틸아미노
5-시아노
6-시아노
7-시아노
5-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
6-아세트아미도
7-아세트아미도
와; 상기 "A" 화합물을 각각 반응시켜 5-디메틸아미노-mZ-1-나프탈렌술폰아미드 화합물을 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(5-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일), 융점 154℃
N-(6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일), 융점 170℃
N-(5,6-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일), 융점 182℃
N-(5-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5,6-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-에틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-클로로-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일), 융점 170℃
N-(5-메틸-6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(5-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-4-일).
실시예 2
4-3차-부틸-N-(1,2-디아미노-4-페닐)-1-벤젠술폰아미드 3.01g과 트리에틸아민 4.1g을 톨루엔 100㎖중에 용해시킨 용액에 염화티오닐 3g을 톨루엔 15㎖중에 용해시킨 용액을 첨가하고, 이 혼합물을 110℃에서 1시간 동안 가열한 다음, 통상의반응 마무리를 하여 4-3차-부틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드(융점 198℃)를 얻었다.
상기와 유사하게, N-(1,2-디아미노-4-페닐)-1-벤젠술폰아미드와 염화티오닐을 반응시켜 N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드를 얻고, 유사한 방법으로, 다음 N-(1,2-디아미노-4-페닐)-mZ-1-벤젠술폰아미드 화합물, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
4-플루오로
4-클로로
4-브로모
4-요오도
4-에틸
4-프로필
4-이소프로필
3,4-디메틸
2,5-디메틸
2,5-디에틸
2,4-디에틸
2,5-디프로필
3-아세트아미도
4-아세트아미도
2-시아노
3-카르복시
2-트리플루오로메톡시
3-니트로
4-니트로
2-니트로-5-메틸
2-메틸-5-니트로
2-에틸-5-니트로
2,4,6-트리메틸
2,4-디클로로
2,5-디틀로로
3,4-디클로로
3,5-디클로로
5-브로모-2-메톡시
5-브로모-2-메틸
5-브로모-2-에틸
5-브로모-2-프로필
2,5-디플루오로
3,6-디플루오로
2,5-디메톡시
3,4-디메톡시
3-트리플루오로메틸
4-트리플루오로메틸
3,5-디-(트리플루오로메틸)
2,4,5-트리클로로
2-클로로-4-플루오로
3-클로로-5-플루오로
2-클로로-5-메틸
3-클로로-2-메틸
5-클로로-2-메톡시
2-부틸-5-브로모
2-브로모-5-부틸
2-브로모-5-프로필
S-플루오로-2-메틸
2-페닐
4-톨일
2-브로모-5-에틸
과; 염화티오닐을 반응시켜 N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-mZ-1-벤젠술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
4-플루오로
4-클로로
4-브로모, 융점 195℃
4-요오도
4-에틸
4-프로필
4-이소프로필
3,4-디메틸
2,5-디메틸
2,5-디에틸
2,4-디에틸
2,5-디프로필
3-아세트아미도
4-아세트아미도
2-시아노
3-카르복시
2-트리플루오로메톡시
3-니트로
4-니트로
2-니트로-5-메틸
2-메틸-5-니트로
2-에틸-1-니트로
2,4,6-트리메틸
2,4-디클로로
2,5-디클로로
3,4-디클로로
3,5-디클로로
5-브로모-2-메톡시
5-브로모-2-메틸, 융점 185℃
5-브로모-2-에틸
5-브로모-2-프로필, 융점 182℃
2,5-디플루오로
3,6-디플루오로
2,1-디메톡시
3,4-디메톡시
3-트리플루오로메틸
4-트리플루오로메틸
3,5-디-(트리플루오로메틸)
2,4,5-트리클로로
2-클로로-4-플루오로
3-클로로-5-플루오로
2-클로로-5-메틸
3-클로로-2-메틸
5-클로로-2-메톡시
2-부틸-5-브로모
2-브로모-5-부틸
2-브로모-5-프로필, 융점 299℃
5-플루오로-2-메틸
2-페닐, 융점 175℃
4-톨일, 융점 220℃
2-브로모-5-에틸, 융점 183℃
실시예 3
5-디메틸아미노-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)-1-나프탈렌술폰아미드 (5-디메틸아미노-N-(1-아지도-2-니트로-4-페닐)-1-나프탈렌술폰아미드를 빙초산중에서 가열시켜 수득됨) 1g과 트리에틸 포스파이트 5㎖를 순수 알코올 50㎖중에 용해시킨 용액을 75℃에서 30분간 가열하였다. 용매를 제거한후, 통상의 반응 마무리를 하여 5-디메틸아미노-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-나프탈렌술폰아미드(융점. 106℃)를 얻었다.
상기와 유사하게, 다음 5-디메틸아미노-mZ-1-나프탈렌술폰아미드 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디마졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일-1- 또는 -3-N-옥사이드)
와; 트리에틸 포스파이트를 반응시켜 5-디메틸아미노-mZ-1-나프탈렌술폰아미드 화합물을 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일).
실시예 4
3-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드 1g을 메탄올 25㎖중에 용해시킨 용액을 20℃, 상압에서 1 g의 라니 니켈상에서 완전히 수소화하였다. 이어서, 이 용액을 여과하고, 증발시켜 3-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드를 얻었다.
상기와 유사하게, 하기 화합물들:
4-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
2-니트로-5-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
2-메틸-5-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
4-니트로-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
3-니트로-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
2-니트로-5-메틸-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠슬폰아미드
2-메틸-5-니트로-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
를 사용하여 다음 화합물들을 얻었다:
4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
2-아미노-5-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
2-메틸-5-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
4-아미노-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
3-아미노-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
2-아미노-5-메틸-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드
2-메틸-5-아미노-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드.
실시예 5
실시예 1에서와 유사하게, 5-아미노-2,1,3-벤족사디아졸 (5-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-1- 또는 -3-N-옥사이드를 트리에틸 포스파이트로 환원시켜 수득됨)와 2-에틸벤젠술포닐 클로라이드와 반응시켜 2-에틸-N-(2,1,3-벤족사디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드를 얻었다.
상기와 유사하게, 다음 5-아미노-mZ-2,1,3-벤족사디아졸 화합물, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
4-메틸
6-메틸
7-메틸
4,6-디메틸
4,7-디메틸
6,7-디메틸
4-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
4-브로모
6-브로모
7-브로모
4,6-디브로모
4,7-디브로모
6,7-디브로모
4-브로모-6-메틸
4-브로모-7-메틸
6-브로모-7-메틸
4-메틸-6-브로모
4-메틸-7-브로모
6-메틸-7-브로모
4-브로모-6-에틸
4-브로모-7-에틸
6-브로모-7-에틸
4-에틸-6-브로모
4-에틸-7-브로모
6-에틸-7-브로모
4-브로모-6-트리플루오로메틸
4-브로모-7-트리플루오로메틸
6-브로모-7-트리플루오로메틸
4-트리플루오로메틸-6-브로모
4-트리플루오로메틸-7-브로모
6-트리플루오로메틸-7-브로모
4-클로로
6-클로로
7-클로로
4-니트로
6-니트로
7-니트로
4-브로모-6-3차-부틸
4-브로모-7-3차-부틸
6-브로모-7-3차-부틸
4-3차-부틸-6-브로모
4-3차-부틸-7-브로모
6-3차-부틸-7-브로모
4-클로로-6-메틸
4-클로로-7-메틸
6-클로로-7-메틸
4-메틸-6-클로로
4-메틸-7-클로로
6-메틸-7-클로로
4-디메틸아미노
6-디메틸아미노
7-디메틸아미노
4-시아노
6-시아노
7-시아노
4-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
4-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
4-아세트아미도
6-아세트아미도
7-아세트아미도
와; 2-에틸벤젠술포닐 클로라이드를 각각 반응시켜 2-에틸-mZ-1-벤젠술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-밴족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일).
상기와 유사한 방법으로, 2-에틸-5-브로모벤젠술포닐 클로라이드를 사용하여 2-에틸-5-브로모-mZ-1-벤젠술폰아미드 화합물을 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-3-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일).
그리고, 상기와 유사한 방법으로, 2-프로필-5-브로모벤젠술포닐 클로라이드를 사용하여 하기 2-프로필-5-브로모-mZ-1-벤젠술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-밴족사디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-5-일).
상기와 유사하게, 다음 5-아미노-mZ-2,1,3-벤조티아디아졸, 여기에서 mZ는다음과 같다:
4-메틸
6-메틸
7-메틸
4,6-디메틸
4,7-디메틸
6,7-디메틸
4-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
4-브로모
6-브로모
7-브로모
4,6-디브로모
4,7-디브로모
6,7-디브로모
4-브로모-6-메틸
4-브로모-7-메틸
6-브로모-7-메틸
4-메틸-6-브로모
4-메틸-7-브로모
6-메틸-7-브로모
4-브로모-6-에틸
4-브로모-7-에틸
6-브로모-7-에틸
4-에틸-6-브로모
4-에틸-7-브로모
6-에틸-7-브로모
4-브로모-6-트리플루오로메틸
4-브로모-7-트리플루오로메틸
6-브로모-7-트리플루오로메틸
4-트리플루오로메틸-6-브로모
4-트리플루오로메틸-7-브로모
6-트리플루오로메틸-7-브로모
4-클로로
6-클로로
7-클로로
4-니트로
6-니트로
7-니트로
4-브로모-6-3차-부틸
4-브로모-7-3차-부틸
6-브로모-7-3차-부틸
4-3차-부틸-6-브로모
4-3차-부틸-7-브로모
6-3차-부틸-7-브로모
4-클로로-6-메틸
4-클로로-7-메틸
6-클로로-7-메틸
4-메틸-6-클로로
4-메틸-7-클로로
6-메틸-7-클로로
4-디메틸아미노
6-디메틸아미노
7-디메틸아미노
4-시아노
6-시아노
7-시아노
4-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
4-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
4-아세트아미도
6-아세트아미도
7-아세트아미도
와; 2-에틸벤젠술포닐 클로라이드를 각각 반응시켜 2-에틸-mZ-1-벤젠술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일).
그리고, 상기와 유사한 방법으로, 2-에틸-5-브로모벤젠술포닐 클로라이드를 사용하여 2-에틸-5-브로모-mZ-1-벤젠술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일).
그리고, 상기와 유사한 방법으로, 2-프로필-5-브로모벤젠술포닐 클로라이드를 사용하여 2-프로필-5-브로모-mZ-1-벤젠술폰아미드 화합물을 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(4-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,6-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-6-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-6-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(4-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일).
실시예 6
실시예 1에서와 유사하게, 6-아미노-1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘과 상기 "A"화합물을 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다.
상기와 유사하게, 다음 mZ-6-아미노-1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘, 여기에서, mZ는 다음과 같다:
5-메틸
7-메틸
5,7-디메틸
5-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
5-브로모
7-브로모
5,7-디브로모
5-브로모-7-메틸
5-메틸-7-브로모
5-브로모-7-에틸
5-에틸-7-브로모
5-브로모-7-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-7-브로모
5-클로로
7-클로로
5-니트로
7-니트로
5-브로모-7-3차-부틸
5-3차-부틸-7-브로모
5-클로로-7-메틸
5-메틸-7-클로로
5-디메틸아미노
7-디메틸아미노
5-시아노
7-시아노
5-메톡시카르보닐
7-메톡시 카르보닐
5-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
5-아세트아미노
7-아세트아미드
와; 상기 "A" 화합물을 각각 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(mZ-1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
5-메틸
7-메틸
5,7-디메틸
5-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
5-브로모
7-브로모
5,7-디브로모
5-브로모-7-메틸
5-메틸-7-브로모
1-브로모-7-에틸
5-에틸-7-브로모
5-브로모-7-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-7-브로모
5-클로로
7-클로로
5-니트로
7-니트로
5-브로모-7-3차-부틸
5-3차-부틸-7-브로모
5-클로로-7-메틸
5-메틸-7-클로로
5-디메틸아미노
7-디메틸아미노
5-시아노
7-시아노
5-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
5-아세트아미도7-아세트아미도.
상기와 유사한 방법으로, 6-아미노-1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘과 상기 "A" 화합물을 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-나프탈렌 술폰아미드를 얻었다.
상기와 유사하게, 다음 mZ-6-아미노-1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
5-메틸
7-메틸
5,7-디메틸
5-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
5-브로모
7-브로모
5,7-디브로모
5-브로모-7-메틸
5-메틸-7-브로모
5-브로모-7-에틸
5-에틸-7-브로모
5-브로모-7-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-7-브로모
5-클로로
7-클로로
5-니트로
7-니트로
5-브로모-7-3차-부틸
5-3차-부틸-7-브로모
5-클로로-7-메틸
5-메틸-7-클로로
5-디메틸아미노
7-디메틸아미노
5-시아노
7-시아노
5-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
7-아세트아미도
와: 상기 "A" 화합물을 각각 반응시켜 하기 5-디메틸아미노-N-(mZ-1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
5-메틸, 융점 192℃
7-메틸
5,7-디메틸
5-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
5-브로모
7-브로모
5,7-디브로모
5-브로모-7-메틸
5-메틸-7-브로모
5-브로모-7-에틸
5-에틸-7-브로모
5-브로모-7-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-7-브로모
5-클로로
7-클로로
5-니트로
7-니트로
5-브로모-7-3차-부틸
5-3차-부틸-7-브로모
5-클로로-7-메틸
5-메틸-7-클로로
5-디메틸아미노
7-디메틸아미노
5-시아노
7-시아노
5-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
7-아세트아미도.
상기와 유사한 방법으로, 5-아미노-1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘과 상기 "A" 화합물을 반응시켜5-디메틸아미노-N-(1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘-5-일)-1-나프탈렌 술폰아미드를 얻었다.
상기와 유사한 방법으로, 7-아미노-1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘과 상기 "A" 화합물을 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘-7-일)-1-나프탈렌 술폰아미드를 얻었다.
상기와 유사하게, 다음 mZ-7-아미노-1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
5-메틸
6-메틸
5,6-디메틸
5-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
5-브로모
6-브로모
5,6-디브로모
5-브로모-6-메틸
5-메틸-6-브로모
5-브로모-6-에틸
5-에틸-6-브로모
5-브로모-6-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-6-브로모
5-클로로
6-클로로
5-니트로
6-니트로
5-브로모-6-3차-부틸
5-3차-부틸-6-브로모
5-클로로-6-메틸
5-메틸-6-클로로
5-디메틸아미노
6-디메틸아미노
5-시아노
6-시아노
5-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
6-아세트아미도
와; 상기 "A" 화합물을 각각 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(mZ-1,2,5-옥사디아졸로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
5-메틸
6-메틸
1,6-디메틸
5-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
5-브로모
6-브로모
5,6-디브로모
5-브로모-6-메틸
5-메틸-6-브로모
5-브로모-6-에틸
5-에틸-6-브로모
5-브로모-6-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-6-브로모
5-클로로
6-클로로
5-니트로
6-니트로
5-브로모-6-3차-부틸
5-3차-부틸-6-브로모
5-클로로-6-메틸
5-메틸-6-클로로
5-디메틸아미노
6-디메틸아미노
5-시아노
6-시아노
5-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
6-아세트아미도.
상기와 유사한 방법으로, 7-아미노-1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘과 상기 "A" 화합물을 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘-7-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다.
상기와 유사하게, 다음 mZ-7-아미노-1,2,1-티아디아졸로[3,4-b]피리딘 화합물, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
5-메틸
6-메틸
5,6-디메틸
5-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
5-브로모
6-브로모
5,6-디브로모
5-브로모-6-메틸
5-메틸-6-브로모
5-브로모-6-에틸
5-에틸-6-브로모
5-브로모-6-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-6-브로모
5-클로로
6-클로로
5-니트로
6-니트로
5-브로모-6-3차-부틸
5-3차-부틸-6-브로모
5-클로로-6-메틸
5-메틸-6-클로로
5-디메틸아미노
6-디메틸아미노
5-시아노
6-시아노
5-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
6-아세트아미도
와; 상기 "A" 화합물을 각각 반응시켜 하기 5-디메틸아미노-N-(mZ-1,2,5-티아디아졸로[3,4-b]피리딘-6-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
5-메틸
6-메틸
5,6-디메틸
5-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
5-브로모
6-브로모
5,6-디브로모
5-브로모-6-메틸
5-메틸-6-브로모
5-브로모-6-에틸
5-에틸-6-브로모
5-브로모-6-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-6-브로모
5-클로로
6-클로로
5-니트로
6-니트로
5-브로모-6-3차-부틸
5-3차-부틸-6-브로모
5-클로로-6-메틸
5-메틸-6-클로로
5-디메틸아미노
6-디메틸아미노
5-시아노
6-시아노
5-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
6-아세트아미도.
실시예 7
실시예 1에서와 유사하게, 4-아미노-2,1,3-벤족사디아졸과 상기 "A"화합물을 반응시켜 5-디메틸아미노-N-(2,1,3-벤족사디아졸-4-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다. 그리고, 다음 4-아미노-mZ-2,1,3-벤족사디아졸, 여기에서 mZ는 다음과 같다:
5-메틸
6-메틸
7-메틸
5,6-디메틸
5,7-디메틸
6,7-디메틸
5-트리플루오로메틸
6-트리플루오로메틸
7-트리플루오로메틸
5-브로모
6-브로모
7-브로모
5,6-디브로모
5,7-디브로모
6,7-디브로모
5-브로모-6-메틸
5-브로모-7-메틸
6-브로모-7-메틸
5-메틸-6-브로모
5-메틸-7-브로모
6-메틸-7-브로모
5-브로모-6-에틸
5-브로모-7-에틸
6-브로모-7-에틸
5-에틸-6-브로모
5-에틸-7-브로모
6-에틸-7-브로모
5-브로모-6-트리플루오로메틸
5-브로모-7-트리플루오로메틸
6-브로모-7-트리플루오로메틸
5-트리플루오로메틸-6-브로모
5-트리플루오로메틸-7-브로모
6-트리플루오로메틸-7-브로모
5-클로로
6-클로로
7-클로로
5-니트로
6-니트로
7-니트로
5-브로모-6-3차-부틸
5-브로모-7-3차-부틸
6-브로모-7-3차-부틸
5-3차-부틸-6-브로모
5-3차-부틸-7-브로모
6-3차-부틸-7-브로모
5-클로로-6-메틸
5-클로로-7-메틸
6-클로로-7-메틸
5-메틸-6-클로로
5-메틸-7-클로로
6-메틸-7-클로로
5-디메틸아미노
6-디메틸아미노
7-디메틸아미노
5-시아노
6-시아노
7-시아노
5-메톡시카르보닐
6-메톡시카르보닐
7-메톡시카르보닐
5-에톡시카르보닐
6-에톡시카르보닐
7-에톡시카르보닐
5-아세트아미도
6-아세트아미도
7-아세트아미도
와; 상기 "A" 화합물을 각각 반응시켜 5-디메틸아미노-mZ-1-나프탈렌술폰아미드 화합물을 얻었다. 여기에서, mZ는 다음과 같다:
N-(5-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5,6-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6,7-디메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5,6-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6,7-디브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-에틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-에틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-트리플루오로메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-트리플루오로메틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-트리플루오로메틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-니트로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-6-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-브로모-7-3차-부틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-3차-부틸-6-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-3차-부틸-7-브로모-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-클로로-6-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-클로로-7-메틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-메틸-6-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-메틸-7-클로로-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-디메틸아미노-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-시아노-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-메톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-에톡시카르보닐-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(5-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(6-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)
N-(7-아세트아미도-2,1,3-벤족사디아졸-4-일).
실시예 8
5-디메틸아미노-N-(5-브로모-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)-1-나프탈렌술폰아미드 4.6g과 시안화구리 1.3g의 혼합물을 피리딘 30㎖중에서 120℃로 8시간 동안 가열하였다. 이 혼합물을 암모니아 수용액중에 붓고, 통상의 방법으로 반응 마무리를 하여 5-디메틸아미노-N-(5-시아노-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다.
실시예 9
5-디메틸아미노-N-(5-시아노-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)-1-나프탈렌술폰아미드 1g 및 수산화칼륨 0.7g을 에탄올 20㎖와 물 5㎖에 녹인 용액을 8시간 동안 교반하면서 비등시켰다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 물에 용해시키고, 염산으로 처리하여 5-디메틸아미노-N-(5-카르복시-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다.
실시예 10
5-디메틸아미노-N-(5-카르복시-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)-1-나프탈렌술폰아미드 1g, 진한 황산 0.5㎖ 및 에탄올 30㎖의 용액을 80℃에서 6시간 동안 가열하였다. 용매를 제거한 다음, 수득된 잔류물을 통상의 반응 마무리를 하여 5-디메틸아미노-N-(5-에톡시카르보닐-6-에틸-2,1,3-벤족사디아졸-4-일)-1-나프탈렌술폰아미드를 얻었다.
실시예 11
4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드 6g 및 사염화티탄 0.5g을 메탄올 100㎖중에 용해시킨 용액을 깨끗하게 증류한 아세트알데히드 1㎖로 처리하였다. 이어서, 이 용액에 나트륨 시아노보로하이드라이드 4g을 첨가하고, 이 반응 혼합물을 30시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에 반-농축 냉 염산을 첨가하고, 이 혼합물을 통상의 반응 마무리를 하여 4-에틸아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-1-일)-1-벤젠술폰아미드를 얻었다.
실시예 12
4-이소시아네이토-N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드[4-브로모-5-아미노-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸을 4-이소시아네이토벤젠술포닐 클로라이드와 반응시켜 수득됨] 1g을 톨루엔 80㎖중에 용해시킨 용액을 피롤리딘 0.5g으로 처리하고, 90℃에서 1시간 동안 교반하였다. 통상의 반응 마무리를 하여 4-피롤리디노아미도-N-(4-브로모-7-메틸-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-벤젠술폰아미드를 얻었다.
실시예 13
실시예 1에서와 유사하게, 다음 M-나프탈렌술포닐 클로라이드, 여기에서 M은다음과 같다:
5-디에틸아미노
5-이소프로필아미노
5-이소프로필메틸아미노
5-메틸아미노
5-에틸아미노
5-프로필아미노
5-부틸아미노
5-펜틸아미노
와; 5-아미노-2,1,3-벤조티아디아졸을 반응시켜 M-N-2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)-1-나프탈렌 술폰아미드 화합물, 여기에서 M은 다음과 같다:
5-디에틸아미노
5-이소프로필아미노
5-이소프로필메틸아미노
5-메틸아미노
5-에틸아미노
5-프로필아미노
5-부틸아미노
5-펜틸아미노.
이하 실시예들은 약제학적 제제에 관한 것이다.
실시예 A: 주사용 바이알
일반식(I)으로 표시되는 활성 화합물 100g과 제 2 인산나트륨 5g을 이차 증류수 3 l 중에 용해시킨 용액을 2N의 염산을 사용하여 pH 6.5 로 조절하고, 멸균 여과하며, 주사용 바이알에 충전하고, 멸균 조건하에 동결 건조하고, 멸균 방법으로 밀봉하였다. 활성 화합물을 5mg 함유하는 주사용 바이알을 얻었다.
실시예 B: 좌제
일반식(I)으로 표시되는 활성 화합물 20g을 소야 레시틴 100g 및 코코아 버터 1400g과 함께 용융시킨 혼합물을 몰드에 붓고 냉각시켰다. 활성 화합물을 20mg 함유하는 좌제를 얻었다.
실시예 C: 액제
일반식(I)으로 표시되는 활성 화합물 1g, NaH2PO4 · 2H2O 9.38g, Na2HPO4 -l2H2O 28,48g 및 벤즈알코늄 클로라이드 0.Ig을 이차 증류수 94OmS 중에 용해시켜 용액을 제조하였다. 이 용액을 pH 6.8로 조절하고, 1 l로 채우고, 방사에 의해 멸균처리하였다. 이 용액은 예를 들어, 점안제 형태로 사용할 수 있다.
실시예 D: 연고제
일반식(I)으로 표시되는 활성 화합물 500mg을 무균 조건하에서 와셀린 99.5g과 혼합하여 연고제를 제조하였다.
실시예 E: 정제
일반식(I)으로 표시되는 활성 화합물 1kg, 락토오스 4kg, 감자 전분 1.2kg, 탈크 0.2kg 및 마그네슘 스테아레이트 0.1kg의 혼합물을 각 정제가 활성 화합물10mg을 함유하도록 통상의 방법으로 압착하여 정제를 제조하였다.
실시예 F: 제피정
실시예 E와 유사하게 정제를 압착하고, 이어서 슈크로오스, 감자 전분, 탈크, 트라가칸트 및 착색제로 이루어진 제피물을 사용하여 통상의 방법으로 제피하여 제피정을 제조하였다.
실시예 G: 캅셀제
경질 젤라틴 캅셀에 일반식(I)으로 표시되는 활성 화합물 2kg을 각 캅셀이 활성화합물 20mg을 함유하도록 통상의 방법으로 충전하여 캅셀제를 제조하였다.
실시예 H: 앰플
일반식(I)으로 표시되는 활성 화합물 1kg을 이차 증류수 60 l 중에 용해시킨 용액을 멸균여과하고, 앰플에 충전하고, 멸균 조건하에서 동결 건조하고, 멸균 방법으로 밀봉하였다. 활성 화합물 10mg을 함유하는 앰플을 얻었다.

Claims (3)

  1. 4-메틸-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-4- 및 -5-일)벤젠술폰아미드, 4-니트로-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-4- 및 -5-일)벤젠술폰아미드 및 4-아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-4- 및 -5-일)벤젠술폰아미드를 제외한, 하기 일반식 I로 표시되는 화합물:
    [일반식 I]
    (단, 상기 식에서,
    -A=B-C=D-는 하나의 CH기가 N으로 대체될 수 있는 -CH=CH-CH=CH-이고,
    Ar은 치환되지 않거나 H, Hal, Q, Ph 또는 NR4R5로 일-, 이- 또는 삼치환된, Ph 또는 나프틸이고,
    R1, R2및 R3는 각기 상호독립적으로 부재이거나, H, Hal 또는 Q이고,
    R4및 R5는 각기 상호독립적으로 H 또는 Q이고,
    Q는 탄소수 1 내지 6인 알킬이고,
    Ph는 페닐이고,
    X는 O 또는 S이고,
    Hal은 F, Cl, Br 또는 I고,
    n은 1, 2 또는 3이다)
    및 이의 염.
  2. e) 5-디메틸아미노-N-[6-메틸-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)]나프탈렌술폰아미드;
    f) 5-디메틸아미노-N-[4-브로모-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)]나프탈렌술폰아미드;
    g) 5-디메틸아미노-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-4-일)나프탈렌술폰아미드;
    h) 5-디메틸아미노-N-(1,2,5-옥사디아졸-[3,4-b]피리딘-6-일)나프탈렌술폰아미드;
    i) 5-디메틸아미노-N-(1,2,5-벤족사디아졸-5-일)-1-나프탈렌술폰아미드;
    j) 5-디메틸아미노-N-(6-브로모-7-메틸-1,2,5-벤족사디아졸-5-일)-1-나프탈렌술폰아미드;
    k) 2-페닐-N-(2,1,3-벤조티아디아졸-5-일)벤젠술폰아미드.
  3. 일반식 II의 화합물:
    [일반식 II]
    (단, 상기 식에서,
    -A=B-C=D-, R1, R2, R3및 X는 제1항에 나타낸 의미를 가진다)
    을 일반식 III의 화합물:
    [일반식 III]
    Ar-SO2-E
    (단, 상기 식에서,
    E는 Cl, Br,Ⅰ또는 유리 또는 반응 기능적으로 변형된 OH기이고,
    Ar은 제1항에서 나타낸 의미를 가진다)
    과 반응시켜 제1항에 따른 일반식 I의 화합물을 제조하고,
    상기 일반식 I의 염기 또는 산을 이의 염 중 하나로 전환하여 일반식 I의 화합물의 염을 제조하는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 일반식 (I)의 화합물 및 이의 염의 제조방법.
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