JPH08269027A - エンドセリンレセプター拮抗物質 - Google Patents

エンドセリンレセプター拮抗物質

Info

Publication number
JPH08269027A
JPH08269027A JP8058735A JP5873596A JPH08269027A JP H08269027 A JPH08269027 A JP H08269027A JP 8058735 A JP8058735 A JP 8058735A JP 5873596 A JP5873596 A JP 5873596A JP H08269027 A JPH08269027 A JP H08269027A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bromo
benzothiadiazol
methyl
benzooxadiazol
benzenesulfonamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8058735A
Other languages
English (en)
Inventor
Mathias Osswald
オズヴァルト マティアス
Werner Mederski
メデルスキ ヴェルナー
Dieter Dr Dorsch
ドルシュ ディーター
Claudia Wilm
ヴィルム クラウディア
Claus Schmitges
シュミットゲス クラウス
Maria Christadler
クリストアードラー マリア
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPH08269027A publication Critical patent/JPH08269027A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 エンドセリンレセプター拮抗性を示す新規の
化合物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ の化合物およびそれらの塩。〔式中、−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ
−は、１または２個のＣＨ基をＮによっても置換し得る
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基であり、Ａｒは、Ｐｈま
たは、置換されないかまたは、Ｈ、Ｈａｌ、Ｑなどであ
り、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ互いに独立して、
存在しないか、Ｈ、Ｈａｌ、Ｑなどであり、Ｑは、１〜
６個のＣ原子を有するアルキルであり、Ｐｈは、フェニ
ルであり、Ｘは、ＯまたはＳであり、Ｈａｌは、Ｆ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩである〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ、すなわち
【０００２】
【化５】 ［式中、−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−は、１または２個のＣＨ基
が、Ｎによっても置換し得る−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−基であり、Ａｒは、Ｐｈまたは、置換されないかまた
は、Ｈ、Ｈａｌ、Ｑ、６個以下のＣ原子を有するアルケ
ニル、Ｐｈ、ＯＰｈ、ＮＯ2、ＮＲ4Ｒ5、ＮＨＣＯＲ4、
ＣＦ 3、ＯＣＦ3、ＣＮ、ＯＲ4、ＣＯＯＲ4、（ＣＨ2）n
ＣＯＯＲ4、（ＣＨ2）nＮＲ4Ｒ5、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏまたは
ＮＨＣＯＮＲ4Ｒ5で１基、２基または３基置換されたナ
フチルであり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ互いに
独立して、存在しないか、Ｈ、Ｈａｌ、Ｑ、ＣＦ3、Ｎ
Ｏ2、ＮＲ4Ｒ5、ＣＮ、ＣＯＯＲ4またはＮＨＣＯＲ4で
あり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ互いに独立し
て、存在しないか、Ｈ、Ｈａｌ、Ｑ、ＣＦ3、ＮＯ2、Ｎ
Ｒ4Ｒ5、ＣＮ、ＣＯＯＲ4またはＮＨＣＯＲ4であり、Ｒ
4およびＲ5は、それぞれ互いに独立して、ＨまたはＱ、
または合一してまた、−ＣＨ2−（ＣＨ2）n−ＣＨ2−で
あり、Ｑは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルであ
り、Ｐｈは、フェニルであり、Ｘは、ＯまたはＳであ
り、Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ｎは、
１、２または３である］の化合物およびそれらの塩であ
るが、４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、４−ニトロ
−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）
ベンゼンスルホンアミドおよび４−アミノ−Ｎ−（２、
１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスル
ホンアミドを除く化合物に関する。
【０００３】
【従来の技術】同様の化合物は、EP 0 558 258 A1、EP
0 569 193 A1 および WO 94/27979 に開示されている。
【０００４】４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドは Khi
m. Geterotsikl. Soedin. 1968, 5, 812-814 に記述さ
れており、４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび４
−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５
−イル）ベンゼンスルホンアミドは Zh. Obshch. Khim.
1954, 24, 133-136に記述されている。
【０００５】しかし、これら化合物についてはいかなる
薬理学的な作用も記述されていない。 本発明は、有益
な性質を有する新規の化合物、とくに医薬物の製造のた
めに使用できるような化合物を見出すという目的に基づ
いた。
【０００６】一般式Ｉの化合物およびそれらの塩は、き
わめて有益な薬理学的性質を有し、かつ良好な許容性を
有することが見出された。とくにこれらは、エンドセリ
ンレセプター拮抗性を示し、したがって、高血圧症、心
不全、冠状動脈系心臓病、腎、脳および心筋虚血、腎不
全、脳梗塞、クモ膜下出血、動脈硬化症、肺高血圧症、
炎症、喘息、前立腺肥大、内毒素性ショックなどの疾患
およびシクロスポリンなどの物質の投与後の合併症の場
合およびまたエンドセリン活性に関連する他の疾患の治
療において用いることができる。
【０００７】化合物はとりわけ、エンドセリンサブレセ
プターＥＴAおよびＥＴBに高親和性を示す。これらの作
用は、通常のインビトロまたはインビボ法、例えば、P.
D. Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331
および E. Ohlstein et al.,Proc. Natl. Acad. Sci. U
SA 91, 1994, 8052-8056 に記載の方法によって決定す
ることができる。
【０００８】血圧降下作用は、M.K. Bazil et al., J.
Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993,897-905 および J.
Lange et al., Lab Animal 20, 1991, Appl. Note 1016
に記載されている。
【０００９】一般式Ｉの化合物は、ヒトおよび動物用医
薬物における薬剤活性化合物として、とくに心臓、循環
系および血管系疾患、とくに高血圧症および心不全の予
防および／または治療に用いることができる。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一般式Ｉの
化合物およびそれらの塩および、これら化合物およびそ
れらの塩の製造のための以下のように特徴づけられる調
製法に関する。すなわち、（ａ）一般式ＩＩ
【００１１】
【化６】 ［式中、−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸ
は、請求項１に記載の意味を有する］の化合物を、一般
式ＩＩＩ Ａｒ−ＳＯ2−Ｅ ＩＩＩ ［式中、Ｅは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは遊離のまたは反応
性官能基修飾されたＯＨ基であり、そして、Ａｒは、請
求項１に記載の意味を有する］の化合物と反応させるこ
と、または（ｂ）一般式Ｉ［式中、ＸはＳである］の化
合物および４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、４−ニ
トロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イ
ル）ベンゼンスルホンアミドまたは４−アミノ−Ｎ−
（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼ
ンスルホンアミドの調製のために、一般式ＩＶ
【００１２】
【化７】 ［式中、−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
3は、請求項１に記載の意味を有する］の化合物を塩化
チオニルまたはこの化合物の反応性誘導体と反応させる
こと、または（ｃ）一般式Ｉ［式中、ＸはＯである］の
化合物の調製のために、一般式Ｖ
【００１３】
【化８】 ［式中、−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
3は、請求項１に記載の意味を有する］の化合物を還元
すること、および／または一般式Ｉの化合物において、
ひとつ以上のＲ1、Ｒ2および／またはＲ3を ｉ）ニトロ基のアミノ基への還元、 ｉｉ）ブロモ置換基のシアノ基による置き換え、 ｉｉｉ）シアノ基のカルボキシル基への加水分解、 ｉｖ）カルボキシル基のエステル化、 ｖ）還元的アミン化によるアミノ基のアルキル化アミン
への変換、または ｖｉ）アミノ基のアシル化 によって、ひとつ以上の他のＲ1、Ｒ2および／またはＲ
3基に変換させること、および／または一般式Ｉの塩基
または酸をその塩のひとつに変換することを特徴とす
る。
【００１４】上記および下記において、とくに記述がな
ければ、−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−、Ａｒ、Ｒ1〜Ｒ5、Ｑ、Ｐ
ｈ、Ｘ、Ｈａｌおよびｎの基およびパラメターは、一般
式Ｉ〜Ｖに示された意味を有する。
【００１５】上記の一般式中、Ｑは１〜６、好ましくは
１、２、３または４個のＣ原子を有する。Ｑは好ましく
はメチル、さらにエチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、sec-ブチルまたはtert-ブチル、さ
らにまた、ペンチル、１−、２−または３−メチルブチ
ル、１、１−、１、２−または２、２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−、２−、３−
または４−メチルペンチル、１、１−、１、２−、１、
３−、２、２−、２、３−または３、３−ジメチルブチ
ル、１−または２−エチルブチル、１−エチル−１−メ
チルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、また
は１、１、２−または１、２、２−トリメチルプロピル
である。
【００１６】アルケニルは、好ましくはビニル、１−ま
たは２−プロペニル、１−ブテニル、およびさらに、１
−ペンテニルまたは１−ヘキセニルである。
【００１７】Ｈａｌは、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒ
であるが、Ｉでもよい。
【００１８】Ａｒは、置換されないか、好ましくは既述
したように、１基置換されたフェニルまたはナフチルで
あり、とくに好ましくはフェニル、ｏ−またはｍ−トリ
ル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルフェニル、ｏ−、ｍ−
またはｐ−プロピルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−イ
ソプロピルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−tert-ブチ
ルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリフルオロメチル
フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−フェニルフェニル、ｏ
−、ｍ−またはｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−ニトロフェニル、ｏ−またはｍ−アミノフェニ
ル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルアミノフェニル、ｏ
−、ｍ−またはｐ−ジメチルアミノフェニル、ｏ−、ｍ
−またはｐ−アセトアミドフェニル、ｏ−、ｍ−または
ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−シアノフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（Ｎ−
ピロリジノ）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（Ｎ−ピ
ペリジノ）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフ
ェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エトキシフェニル、ｏ
−、ｍ−またはｐ−フェノキシフェニル、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−カルボキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メ
トキシカルボニルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エト
キシカルボニルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（カル
ボキシメチル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（メト
キシカルボニルメチル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ
−（メトキシカルボニルエチル）フェニル、ｏ−、ｍ−
またはｐ−（アミノメチル）フェニル、ｏ−、ｍ−また
はｐ−（Ｎ−メチルアミノメチル）フェニル、ｏ−、ｍ
−またはｐ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、ｏ
−、ｍ−またはｐ−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル、ｏ
−、ｍ−またはｐ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）フェニ
ル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメ
チル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（Ｎ−ピロリジ
ノメチル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（Ｎ−ピペ
リジノメチル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−イソシ
アナトフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−カルバミドフェ
ニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−フル
オロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェニル、
ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェニル、さらに好ましく
は、ナフチル、５−メチルナフチル、５−エチルナフチ
ル、５−プロピルナフチル、５−イソプロピルナフチ
ル、５−tert-ブチルナフチル、５−トリフルオロメチ
ルナフチル、５−フェニルナフチル、５−ヒドロキシナ
フチル、５−ニトロナフチル、５−アミノナフチル、５
−Ｎ−メチルアミノナフチル、５−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノナフチル、５−アセトアミドナフチル、５−（トリ
フルオロメトキシ）ナフチル、５−シアノナフチル、５
−（Ｎ−ピロリジノ）ナフチル、５−（Ｎ−ピペリジ
ノ）ナフチル、５−メトキシナフチル、５−エトキシナ
フチル、５−カルボキシナフチル、５−メトキシカルボ
ニルナフチル、５−エトキシカルボニルナフチル、５−
（カルボキシメチル）ナフチル、５−（メトキシカルボ
ニルメチル）ナフチル、５−（エトキシカルボニルメチ
ル）ナフチル、５−（アミノメチル）ナフチル、５−
（Ｎ−メチルアミノメチル）ナフチル、５−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノメチル）ナフチル、５−Ｎ−エチルアミ
ノナフチル、５−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ナフチ
ル、５−（Ｎ−ピロリジノメチル）ナフチル、５−（Ｎ
−ピペリジノメチル）ナフチル、５−イソシアナトナフ
チル、５−カルバミドナフチル、５−（Ｎ−メチルカル
バモイル）ナフチル、５−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモ
イル）ナフチル、５−Ｎ−イソプロピルアミノナフチ
ル、５−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノナフチ
ル、５−フルオロナフチル、５−クロロナフチル、５−
ブロモナフチル、さらに好ましくは、２、３−、２、４
−、２、５−、２、６−、３、４−または３、５−ジフ
ルオロフェニル、２、３−、２、４−、２、５−、２、
６−、３、４−または３、５−ジクロロフェニル、２、
３−、２、４−、２、５−、２、６−、３、４−または
３、５−ジブロモフェニル、２−クロロ−３−メチル、
２−クロロ−４−メチル、２−クロロ−５−メチル、２
−クロロ−６−メチル、２−メチル−３−クロロ、２−
メチル−４−クロロ、２−メチル−５−クロロ、２−メ
チル−６−クロロ、３−クロロ−４−メチル、３−クロ
ロ−５−メチルまたは３−メチル−４−クロロフェニ
ル、２−ブロモ−３−メチル、２−ブロモ−４−メチ
ル、２−ブロモ−５−メチル、２−ブロモ−６−メチ
ル、２−メチル−３−ブロモ、２−メチル−４−ブロ
モ、２−メチル−５−ブロモ、２−メチル−６−ブロ
モ、３−ブロモ−４−メチル、３−ブロモ−５−メチル
または３−メチル−４−ブロモフェニル、２、４−また
は２、５−ジニトロフェニル、２、５−または３、４−
ジメトキシフェニル、３−ニトロ−４−クロロフェニ
ル、２−アミノ−３−クロロ、２−アミノ−４−クロ
ロ、２−アミノ−５−クロロまたは２−アミノ−６−ク
ロロフェニル、２−ニトロ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノまたは３−ニトロ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェ
ニル、３−カルボキシ−２−メトキシ、３−カルボキシ
−４−メトキシまたは３−カルボキシ−５−メトキシフ
ェニル、２、３、４−、２、３、５−、２、３、６−、
２、４、６−または３、４、５−トリクロロフェニル、
２、４、６−トリ−tert-ブチルフェニル、さらに好ま
しくは、２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ニル、３、５−ジ−（トリフルオロメチル）フェニル、
２、５−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシ−３、５−
ジクロロフェニル、２−フルオロ−５−または４−フル
オロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロ
ロ−２−または４−クロロ−３−（トリフルオロメチ
ル）、２−クロロ−４−または２−クロロ−５−（トリ
フルオロメチル）フェニル、４−ブロモ−２−または４
−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、ｐ−
ヨードフェニル、ｐ−ビニルフェニル、５−（Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミノ）ナフチル、２−ニトロ−４−メトキシ
フェニル、２、５−ジメトキシ−４−ニトロフェニル、
３、５−ジカルボキシフェニル、２−クロロ−３−ニト
ロ−５−カルボキシフェニル、４−クロロ−３−カルボ
キシフェニル、２−メチル−５−ニトロフェニル、２、
４−ジメチル−３−ニトロフェニル、３、６−ジクロロ
−４−アミノフェニル、４−フルオロ−３−クロロフェ
ニル、４−フルオロ−３、５−ジメチルフェニル、２−
フルオロ−４−ブロモフェニル、２、５−ジフルオロ−
４−ブロモフェニル、２、４−ジクロロ−５−メチルフ
ェニル、３−ブロモ−６−メトキシフェニル、３−クロ
ロ−６−メトキシフェニル、３−クロロ−４−アセトア
ミドフェニル、４−ヒドロキシ−３−カルボキシフェニ
ル、２−メトキシ−５−メチルフェニルまたは２、４、
６−トリイソプロピルフェニルである。
【００１９】−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−は、好ましくは−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−であり、さらに−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝
ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−であるが、とくに
好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００２０】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いにそれぞれ独立
して、好ましくはＨ、Ｑ、とくにＣＨ3、Ｈａｌであ
り、とくに塩素または臭素であるが、さらにまた好まし
くは、ＮＯ2またはＣＦ3である。
【００２１】パラメターｎは、好ましくは０または１、
そしてさらに好ましくは２である。
【００２２】一般式Ｉの化合物はひとつ以上のキラル中
心を有し、したがって、種々の立体異性体のかたちをと
り得る。一般式Ｉはこれらのすべてを含む。
【００２３】したがって、本発明はとくに、記述した基
の少なくともひとつが上記の好ましいとされた基のひと
つを有するような一般式Ｉの化合物に関する。いくつか
の好ましい化合物群は、より詳細に記述のない基は以下
を除いては一般式Ｉに対応する副一般式Ｉａ〜Ｉｇで表
すことができる。
【００２４】Ｉａにおいて、ＸはＳであり、Ｉｂにおい
て、ＸはＯであり、Ｉｃにおいて、ＸはＳであり、−Ａ
＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｉｄにおいて、ＸはＯであり、そして−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ
−は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｉｅにおい
て、ＸはＯであり、そして−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｉｆにおいて、ＸはＳであ
り、そして−Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝
ＣＨ−であり、Ｒ1はＨであり、Ｒ2はＨａｌであり、そ
してＲ3はメチルであり、Ｉｇにおいて、Ａｒは５−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ナフチルである。
【００２５】さらに、一般式Ｉの化合物およびそれらの
調製のための出発物質もまた、文献に記載の自体公知の
方法（例えば、Houben-Weyl、 Methoden der organische
n Chemie (Methods of Organic Chemistry), Georg-Thi
eme Verlag, Stuttgart、しかしとくに、EP 0569 193 A
および WO 94/27979 中の標準法）によって、すなわち
記述した反応に適した公知の反応条件下で調製すること
も可能である。この場合、自体公知であるがここでは詳
述されていない変法を用いることもまた可能である。
【００２６】必要であれば、出発物質を反応混合物から
分離することなくその場で形成させて、直ちにさらに反
応させて、一般式Ｉの化合物を得ることもできる。
【００２７】一般式Ｉの化合物は、好ましくは一般式Ｉ
Ｉの化合物と一般式ＩＩＩの化合物とを反応させること
によって得ることができる。
【００２８】一般式ＩＩＩにおいて、Ｅは、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉまたは１〜６個のＣ原子を有するアルキルスルホ
ニルオキシ（好ましくはメチルスルホニルオキシ）また
は６〜１０個のＣ原子を有するアリールスルホニルオキ
シ（好ましくはフェニル−またはｐ−トリルスルホニル
オキシ）などの反応性修飾ＯＨ基である。
【００２９】反応は一般に、不活性溶媒中で、ひとつ以
上の塩基、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジンなどのアミンの存在下で、適
宜、０〜１５０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で行
う。過剰のアミンはまた、溶媒としても用い得る。
【００３０】適当な不活性溶媒は、例えば、ヘキサン、
石油エーテル、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなど
の炭化水素、トリクロロエチレン、１、２−ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタンなど
の塩素化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールまたはte
rt-ブタノールなどのアルコール、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）またはジオキサンなどのエーテル、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテル（メチルグリ
コールまたはエチルグリコール）、エチレングリコール
ジメチルエーテル（ジグリム）などのグリコールエーテ
ル、アセトンまたはブタノンなどのケトン、アセトアミ
ド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）などのアミド、アセトニトリルなどのニトリ
ル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキ
シド、二硫化炭素、ギ酸または酢酸などのカルボン酸、
ニトロメタンまたはニトロベンゼンなどのニトロ化合
物、酢酸エチルなどのエステル、またはこれら溶媒の混
合物などである。
【００３１】一般式ＩＩの出発化合物は一般にオリジナ
ルである。しかし、自体公知の方法で調製することもで
きる。例えば、５−アミノ−６−メチル−２、１、３−
ベンゾチアジアゾールは、メタノールなどの不活性溶媒
中でラネーニッケル上の水素添加によって５−ニトロ−
６−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾールから調
製することができる。これは適宜、０〜約２００℃、好
ましくは３０〜８０℃の温度で行われる。
【００３２】さらに、ＸがＳである一般式Ｉの化合物
は、一般にオリジナルである一般式ＩＶの化合物と塩化
チオニルまたはチオニルアニリンなどのこの化合物の反
応性誘導体とを、文献（例えば、J. Heterocycl. Chem.
7, 629, 1970）に記載の公知の方法と同様にして、不
活性溶媒中で、ひとつ以上の塩基、好ましくはトリエチ
ルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなど
の第三級アミンの存在下で、適宜、０〜１５０℃、好ま
しくは４０〜９０℃の温度で反応させることによって得
ることができる。過剰のアミンはまた溶媒としても用い
ることができる。
【００３３】さらに、ＸがＯである一般式Ｉの化合物
は、一般にオリジナルである一般式Ｖの化合物とＣｌ−
ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、ＰＯＣｌ3、ＰＣｌ3、Ｎａ2Ｓ
2Ｏ4、Ｐｈ 3ＰまたはＰ（ＯＣ2Ｈ5）3などの還元性化合
物とを、文献（例えば、Tetrahedron 44, 5209 (198
8)、Tetrahedron 48, 8199 (1992)、Z. Chem. 20, 257
(1980)、J. Org. Chem. 47, 1774 (1982)、J. Org. Che
m. 28, 1656 (1963) および J.Med. Chem. 11, 305 (19
68)）に記載の公知の方法と同じようにして反応させる
ことによって得ることができる。
【００３４】一般式Ｖの出発化合物は、自体公知の方法
によって調製することができる。例えば、４−tert-ブ
チル−Ｎ−（２、１、３−ベンズオキサチアゾール−１
−Ｎ−オキシド−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
は、４−tert-ブチル−Ｎ−（４−クロロ−３−ニト
ロ）ベンゼンスルホンアミドから、４−tert-ブチル−
Ｎ−（４−アジド−３−ニトロ）ベンゼンスルホンアミ
ドを介する相間移動触媒下でのアジ化ナトリウムとの反
応および続いての氷酢酸中での環化によって調製するこ
とができる。
【００３５】さらに、一般式Ｉの化合物を、ひとつ以上
のＲ1、Ｒ2および／またはＲ3基をひとつ以上の別の
Ｒ1、Ｒ2および／またはＲ3基に変換することによっ
て、別の一般式Ｉの化合物に変換することが可能であ
る。これには例えば、ラネーニッケルまたはＰｄ−炭素
上でのメタノールまたはエタノールなどの不活性溶媒中
での水素添加によるニトロ基のアミノ基への還元および
／または、例えばシアン化銅（Ｉ）との反応による臭素
置換基のシアノ基への変換および／またはシアノ基のＣ
ＯＯＨ基への加水分解および／またはアルコールとの反
応によるカルボキシル基のエステル化および／またはア
ルキル化アミンが得られる水素添加分解条件下でのニト
ロ基のアルキル化などがある。
【００３６】遊離のアミノ基はさらに、塩素酸または無
水物を用いて通常の方法でアシル化するか、置換されな
いまたは置換されたハロゲン化アルキルを用いて、適宜
ジクロロメタンまたはＴＨＦなどの不活性溶媒中、およ
び／またはトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基
の存在下で−６０〜＋３０℃の温度で、アルキル化する
ことができる。
【００３７】必要であれば、一般式Ｉの化合物における
官能基修飾されたアミノ基および／または水酸基を、通
常の方法を用いて加溶媒分解または水素添加分解するこ
とによって遊離することができる。例えば、ＮＨＣＯＲ
4またはＣＯＯＲ4基を含む一般式Ｉの化合物を、代わり
にＮＨ2またはＣＯＯＨ基を含む一般式Ｉの対応する化
合物に変換することができる。ＣＯＯＲ4基は、例えば
ＮａＯＨまたはＫＯＨを用いて水、水−ＴＨＦまたは水
−ジオキサン中で０〜１００℃の温度で加水分解するこ
とができる。
【００３８】一般式Ｉの塩基は、例えば、エタノールな
どの不活性溶媒中での等量の塩基および酸の反応および
続いての蒸発によって、酸を用いて対応する酸付加塩に
変換することができる。この反応のためにとくに適する
塩は、生理学的に認容し得る塩を生ずるものである。す
なわち、硫酸、硝酸、塩酸または臭化水素酸などのハロ
ゲン化水素酸、オルト燐酸などの燐酸およびスルファミ
ン酸などの無機酸、ならびに有機酸、とくに、脂肪族、
脂環式、アル脂肪族、芳香族または複素環式一塩基また
は多塩基カルボン酸、スルホン酸または硫酸、例えば、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢
酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマル酸、マレ
イン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン
酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メ
タンまたはエタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２
−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノおよびジスル
ホン酸およびラウリル硫酸などを用いることができる。
例えばピクリン酸塩などの生理学的に許容できない酸の
塩を、一般式Ｉの化合物の分離および／または精製に用
いることができる。
【００３９】一方、一般式Ｉの化合物は、塩基（例え
ば、水酸化または炭酸ナトリウムまたはカリウム）を用
いて、とくにアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩な
どの対応する金属塩または対応するアンモニウム塩に変
換できる。
【００４０】さらに、本発明は、一般式Ｉの化合物およ
び／または４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／
または４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／また
は４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル
−５−イル）ベンゼンスルホン酸アミドおよび／または
生理学的に認容し得るそれらの塩の、とくに非化学的経
路による薬剤調製物の生産のための使用に関する。これ
に関して、これらは少なくともひとつの固体、液体およ
び／または半液体賦形剤または補助物質とともに、そし
て必要であればひとつ以上の他の活性化合物と組み合わ
せて、適当な投薬成形物につくることができる。
【００４１】本発明はさらに、少なくともひとつの一般
式Ｉの化合物および／または４−メチル−Ｎ−（２、
１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスル
ホンアミドおよび／または４−ニトロ−Ｎ−（２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホン
アミドおよび／または４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−
ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミ
ドおよび／または生理学的に認容し得るそれらの塩のひ
とつを含んでなる薬剤調製物に関する。
【００４２】これら調製物は、ヒト用または動物用医薬
物として用いることができる。適切な賦形剤は、経腸的
（例えば経口）もしくは非経腸的投与または局所的適用
に適しており、かつ新規の化合物と反応しない有機また
は無機物質であって、例えば、水、植物油、ベンジルア
ルコール、アルキレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、三酢酸グリセリン、ゼラチン、乳糖またはデンプ
ンなどの炭水化物、ステアリン酸マグネシウム、タルク
およびペトロラタムなどがあげられる。とくに、錠剤、
丸薬、被覆錠剤、カプセル、粉末、顆粒、シロップ、ジ
ュースまたはドロップスなどは経口的投与に用いられ、
座剤は経直腸投与に用いられ、溶液、好ましくは油性ま
たは水性溶液、および懸濁液、乳濁液またはインプラン
トは非経腸的投与に用いられ、局所的投与には軟膏、ク
リームまたは粉末が用いられる。新規の化合物はまた凍
結乾燥することができ、得られる凍結乾燥物は注射用調
製物の製造などに用いられる。これらの調製物は、滅菌
可能および／または、潤滑剤、保存剤、安定剤および／
または湿潤剤、乳化剤、浸透圧に影響する塩、緩衝性物
質、着色物質および／または芳香物質などの補助物質を
含有可能である。必要であれば、これらはまた、例えば
ひとつ以上のビタミンなど、ひとつ以上の他の活性化合
物を含むことができる。
【００４３】一般式Ｉの化合物および生理学的に認容し
得るそれらの塩は、とくに高血圧および心不全の障害の
コントロールにおいて使用することができる。
【００４４】なお、本発明による物質は、一般に好まし
くは用量単位当り約１〜５００ｍｇ、とくに５〜１００
ｍｇが投与される。日用量は、好ましくは約０．０２〜
１０ｍｇ／ｋｇ体重である。しかし、それぞれの患者の
特定の用量は、広範囲の種々の要因、例えば、使用され
る特定化合物の活性、年齢、体重、一般的健康状態、性
別、食餌、投与時間および経路、排泄速度、併用薬剤お
よび治療対象の特定疾患の軽重などによって異なる。経
口投与が好ましい。
【００４５】上記および下記において、全ての温度は摂
氏で示される。以下の実施例において、「通常の精製」
とは、必要であれば水を加え、最終生産物の組成によっ
て必要であれば混合物のｐＨ値を２〜１０に調整して、
酢酸エチルまたはジクロロメタンを用いて抽出を行い、
固体を分離し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、
蒸発させて、次いでシリカゲル上でのクロマトグラフィ
ーおよび／または結晶化によって精製することを意味す
る。Ｒf値は、シリカゲル上の値（溶出液：酢酸エチル
／メタノール＝９：１）。
【００４６】
【実施例】
［実施例１］３ｇの５−ジメチルアミノナフタレン−ス
ルホニルクロリド（「Ａ」）の１０ｍｌピリジン溶液
を、１．５３ｇの５−アミノ−２、１、３−ベンゾチア
ジアゾール［５−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾールのラネーニッケル上のメタノール中での水素添加
によって得られる］の１５ｍｌピリジン溶液に加え、混
合物を６０℃で２４時間攪拌し、次いで、７５ｍｌの２
Ｎ塩酸に加えて、通常の精製を行う。５−ジメチルアミ
ノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５イル）
−１−ナフタレンスルホンアミドが黄色固体として得ら
れる（融点７３℃、カリウム塩：＞３００℃）。
【００４７】同様にして、次のようなｍＺ−５−アミノ
−２、１、３−ベンゾチアジアゾールから ［ｍＺ： ４−メチル ６−メチル ７−メチル ４、６−ジメチル ４、７−ジメチル ６、７−ジメチル ４−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ４−ブロモ ６−ブロモ ７−ブロモ ４、６−ジブロモ ４、７−ジブロモ ６、７−ジブロモ ４−ブロモ−６−メチル ４−ブロモ−７−メチル ６−ブロモ−７−メチル ４−メチル−６−ブロモ ４−メチル−７−ブロモ ６−メチル−７−ブロモ ４−ブロモ−６−エチル ４−ブロモ−７−エチル ６−ブロモ−７−エチル ４−エチル−６−ブロモ ４−エチル−７−ブロモ ６−エチル−７−ブロモ ４−ブロモ−６−トリフルオロメチル ４−ブロモ−７−トリフルオロメチル ６−ブロモ−７−トリフルオロメチル ４−トリフルオロメチル−６−ブロモ ４−トリフルオロメチル−７−ブロモ ６−トリフルオロメチル−７−ブロモ ４−クロロ ６−クロロ ７−クロロ ４−ニトロ ６−ニトロ ７−ニトロ ４−ブロモ−６−tert-ブチル ４−ブロモ−７−tert-ブチル ６−ブロモ−７−tert-ブチル ４−tert-ブチル−６−ブロモ ４−tert-ブチル−７−ブロモ ６−tert-ブチル−７−ブロモ ４−クロロ−６−メチル ４−クロロ−７−メチル ６−クロロ−７−メチル ４−メチル−６−クロロ ４−メチル−７−クロロ ６−メチル−７−クロロ ４−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ４−シアノ ６−シアノ ７−シアノ ４−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ４−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ４−アセトアミド ６−アセトアミド ７−アセトアミド］ 「Ａ」を用いて、以下のような５−ジメチルアミノ−ｍ
Ｚ−１−ナフタレンスルホンアミドが得られる。
【００４８】［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル）、融点１５９℃ Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル）、融点１５１℃ Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル）、融点１６８℃ Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル）］
【００４９】同様にして、４−アミノ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾールと「Ａ」との反応によって５−ジメ
チルアミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル）−１−ナフタレンスルホンアミド（融点８１
℃）が得られ、次のような４−アミノ−ｍＺ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾールから ［ｍＺ： ５−メチル ６−メチル ７−メチル ５、６−ジメチル ５、７−ジメチル ６、７−ジメチル ５−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ５−ブロモ ６−ブロモ ７−ブロモ ５、６−ジブロモ ５、７−ジブロモ ６、７−ジブロモ ５−ブロモ−６−メチル ５−ブロモ−７−メチル ６−ブロモ−７−メチル ５−メチル−６−ブロモ ５−メチル−７−ブロモ ６−メチル−７−ブロモ ５−ブロモ−６−エチル ５−ブロモ−７−エチル ６−ブロモ−７−エチル ５−エチル−６−ブロモ ５−エチル−７−ブロモ ６−エチル−７−ブロモ ５−ブロモ−６−トリフルオロメチル ５−ブロモ−７−トリフルオロメチル ６−ブロモ−７−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−６−ブロモ ５−トリフルオロメチル−７−ブロモ ６−トリフルオロメチル−７−ブロモ ５−クロロ ６−クロロ ７−クロロ ５−ニトロ ６−ニトロ ７−ニトロ ５−ブロモ−６−tert-ブチル ５−ブロモ−７−tert-ブチル ６−ブロモ−７−tert-ブチル ５−tert-ブチル−６−ブロモ ５−tert-ブチル−７−ブロモ ６−tert-ブチル−７−ブロモ ５−クロロ−６−メチル ５−クロロ−７−メチル ６−クロロ−７−メチル ５−メチル−６−クロロ ５−メチル−７−クロロ ６−メチル−７−クロロ ５−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ５−シアノ ６−シアノ ７−シアノ ５−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ６−アセトアミド ７−アセトアミド］
【００５０】「Ａ」を用いて、以下のような５−ジメチ
ルアミノ−ｍＺ−１−ナフタレンスルホンアミドが得ら
れる。 ［ｍＺ： Ｎ−（５−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル）、融点１５４℃ Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル）、融点１７０℃ Ｎ−（５、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル） Ｎ−（５、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル）、融点１８２℃ Ｎ−（５−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（５、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル） Ｎ−（５、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（５−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル）、融点１７０℃ Ｎ−（５−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（５−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
４−イル） Ｎ−（５−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−４−イル）］
【００５１】［実施例２］３ｇの塩化チオニルの１５ｍ
ｌトルエン溶液を３．０１ｇの４−tert-ブチルーＮ−
（１、２ージアミノ−４−フェニル）−１−ベンゼンス
ルホンアミドおよび４．１ｇのトリエチルアミンの１０
０ｍｌトルエン溶液に添加して、混合物を１１０℃で１
時間加熱して、通常の方法で精製して、４−tert-ブチ
ル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イ
ル）−１−ベンゼンスルホンアミド（融点１９８℃）を
得る。
【００５２】同様にして、Ｎ−（１、２−ジアミノ−４
−フェニル）−１−ベンゼンスルホンアミドと塩化チオ
ニルとの反応によってＮ−（２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミドが得
られ、次のＮ−（１、２−ジアミノ−４−フェニル）−
ｍＺ−１−ベンゼンスルホンアミドの同様の反応によっ
て ［ｍＺ： ４−フルオロ ４−クロロ ４−ブロモ ４−ヨード ４−エチル ４−プロピル ４−イソプロピル ３、４−ジメチル ２、５−ジメチル ２、５−ジエチル ２、４−ジエチル ２、５−ジプロピル ３−アセトアミド ４−アセトアミド ２−シアノ ３−カルボキシ ２−トリフルオロメトキシ ３−ニトロ ４−ニトロ ２−ニトロ−５−メチル ２−メチル−５−ニトロ ２−エチル−５−ニトロ ２、４、６−トリメチル ２、４−ジクロロ ２、５−ジクロロ ３、４−ジクロロ ３、５−ジクロロ ５−ブロモ−２−メトキシ ５−ブロモ−２−メチル ５−ブロモ−２−エチル ５−ブロモ−２−プロピル ２、５−ジフルオロ ３、６−ジフルオロ ２、５−ジメトキシ ３、４−ジメトキシ ３−トリフルオロメチル ４−トリフルオロメチル ３、５−ジ−（トリフルオロメチル） ２、４、５−トリクロロ ２−クロロ−４−フルオロ ３−クロロ−５−フルオロ ２−クロロ−５−メチル ３−クロロ−２−メチル ５−クロロ−２−メトキシ ２−ブチル−５−ブロモ ２−ブロモ−５−ブチル ２−ブロモ−５−プロピル ５−フルオロ−２−メチル ２−フェニル ４−トリル ２−ブロモ−５−エチル］ 塩化チオニルを用いて、以下のようなＮ−（２、１、３
−ベンゾチアジアゾル−５−イル）−ｍＺ−１−ベンゼ
ンスルホンアミドが得られる。
【００５３】［ｍＺ： ４−フルオロ ４−クロロ ４−ブロモ、融点１９５℃ ４−ヨード ４−エチル ４−プロピル ４−イソプロピル ３、４−ジメチル ２、５−ジメチル ２、５−ジエチル ２、４−ジエチル ２、５−ジプロピル ３−アセトアミド ４−アセトアミド ２−シアノ ３−カルボキシ ２−トリフルオロメトキシ ３−ニトロ ４−ニトロ ２−ニトロ−５−メチル ２−メチル−５−ニトロ ２−エチル−５−ニトロ ２、４、６−トリメチル ２、４−ジクロロ ２、５−ジクロロ ３、４−ジクロロ ３、５−ジクロロ ５−ブロモ−２−メトキシ ５−ブロモ−２−メチル、融点１８５℃ ５−ブロモ−２−エチル ５−ブロモ−２−プロピル、融点１８２℃ ２、５−ジフルオロ ３、６−ジフルオロ ２、５−ジメトキシ ３、４−ジメトキシ ３−トリフルオロメチル ４−トリフルオロメチル ３、５−ジ−（トリフルオロメチル） ２、４、５−トリクロロ ２−クロロ−４−フルオロ ３−クロロ−５−フルオロ ２−クロロ−５−メチル ３−クロロ−２−メチル ５−クロロ−２−メトキシ ２−ブチル−５−ブロモ ２−ブロモ−５−ブチル ２−ブロモ−５−プロピル、融点２９９℃ ５−フルオロ−２−メチル ２−フェニル、融点１７５℃ ４−トリル、融点２２０℃ ２−ブロモ−５−エチル、融点１８３℃］
【００５４】［実施例３］１ｇの５−ジメチルアミノ−
Ｎ−（２、１、３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル−
１−または−３−Ｎ−オキシド）−１−ナフタレンスル
ホンアミド［５−ジメチルアミノ−Ｎ−（１−アジド−
２−ニトロ−４−フェニル）−１−ナフタレンスルホン
アミドを氷酢酸中で加熱して得られる］および５ｍｌの
亜燐酸トリエチルの５０ｍｌ無水エタノール溶液を７５
℃で３０分間加熱する。溶媒を除去した後、通常の方法
で精製して、５−ジメチルアミノ−Ｎ−（２、１、３−
ベンゾオキサジアゾル−５−イル）−１−ナフタレンス
ルホンアミド（融点１０６℃）を得る。
【００５５】同様にして、次の５−ジメチルアミノ−ｍ
Ｚ−１−ナフタレンスルホンアミドの亜硫酸トリエチル
との反応によって、 ［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−
Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−
Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−
Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−
Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−
Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−
Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オ
キシド） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オ
キシド） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オ
キシド） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オ
キシド） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オ
キシド） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オ
キシド） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシ
ド） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル−１−または３−Ｎ−オキシド）］ 以下の５−ジメチルアミノ−ｍＺ−１−ナフタレンスル
ホンアミドが得られる。
【００５６】［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル）］
【００５７】［実施例４］１ｇの３−ニトロ−Ｎ−
（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）−１−
ベンゼンスルホンアミドの２５ｍｌメタノール溶液を１
ｇのラネーニッケル上で常圧で２０℃で完全に水素添加
する。溶液を濾過して、蒸発させて、３−アミノ−Ｎ−
（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）−１−
ベンゼンスルホンアミドを得る。
【００５８】同様にして、４−ニトロ−Ｎ−（２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンス
ルホンアミド ２−ニトロ−５−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ３−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ２−ニトロ−５−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミ
ド ２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミ
ドから、以下の化合物が得られる。
【００５９】４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ２−アミノ５−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
ジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ２−メチル−５−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ３−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド ２−アミノ−５−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミ
ド ２−メチル−５−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミ
ド。
【００６０】［実施例５］実施例１と同様にして、５−
アミノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾール［５−ニ
トロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾール−１−また
は３−Ｎ−オキシドの亜燐酸トリエチルを用いる還元に
よって得られる］の２−エチルベンゼンスルホニルクロ
リドとの反応によって、２−エチル−Ｎ−（２、１、３
−ベンゾオキサジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンス
ルホンアミドが得られる。
【００６１】同様にして、次のような５−アミノ−ｍＺ
−２、１、３−ベンゾオキサジアゾールから ［ｍＺ： ４−メチル ６−メチル ７−メチル ４、６−ジメチル ４、７−ジメチル ６、７−ジメチル ４−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ４−ブロモ ６−ブロモ ７−ブロモ ４、６−ジブロモ ４、７−ジブロモ ６、７−ジブロモ ４−ブロモ−６−メチル ４−ブロモ−７−メチル ６−ブロモ−７−メチル ４−メチル−６−ブロモ ４−メチル−７−ブロモ ６−メチル−７−ブロモ ４−ブロモ−６−エチル ４−ブロモ−７−エチル ６−ブロモ−７−エチル ４−エチル−６−ブロモ ４−エチル−７−ブロモ ６−エチル−７−ブロモ ４−ブロモ−６−トリフルオロメチル ４−ブロモ−７−トリフルオロメチル ６−ブロモ−７−トリフルオロメチル ４−トリフルオロメチル−６−ブロモ ４−トリフルオロメチル−７−ブロモ ６−トリフルオロメチル−７−ブロモ ４−クロロ ６−クロロ ７−クロロ ４−ニトロ ６−ニトロ ７−ニトロ ４−ブロモ−６−tert-ブチル ４−ブロモ−７−tert-ブチル ６−ブロモ−７−tert-ブチル ４−tert-ブチル−６−ブロモ ４−tert-ブチル−７−ブロモ ６−tert-ブチル−７−ブロモ ４−クロロ−６−メチル ４−クロロ−７−メチル ６−クロロ−７−メチル ４−メチル−６−クロロ ４−メチル−７−クロロ ６−メチル−７−クロロ ４−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ４−シアノ ６−シアノ ７−シアノ ４−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ４−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ４−アセトアミド ６−アセトアミド ７−アセトアミド］ ２−エチルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によっ
て、以下のような２−エチル−ｍＺ−１−ベンゼンスル
ホンアミドが得られる。
【００６２】［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル）］
【００６３】２−エチル−５−ブロモベンゼンスルホニ
ルクロリドとの対応する反応によって、以下の２−エチ
ル−５−ブロモ−ｍＺ−１−ベンゼンスルホンアミドが
得られ、 ［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル）］ そして、２−プロピル−５−ブロモベンゼンスルホニル
クロリドとの同様の反応によって、以下の２−プロピル
−５−ブロモ−ｍＺ−１−ベンゼンスルホンアミドが得
られる。
【００６４】［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−５−イル）］
【００６５】同様にして、次の５−アミノ−ｍＺ−２、
１、３−ベンゾチアジアゾールから ［ｍＺ： ４−メチル ６−メチル ７−メチル ４、６−ジメチル ４、７−ジメチル ６、７−ジメチル ４−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ４−ブロモ ６−ブロモ ７−ブロモ ４、６−ジブロモ ４、７−ジブロモ ６、７−ジブロモ ４−ブロモ−６−メチル ４−ブロモ−７−メチル ６−ブロモ−７−メチル ４−メチル−６−ブロモ ４−メチル−７−ブロモ ６−メチル−７−ブロモ ４−ブロモ−６−エチル ４−ブロモ−７−エチル ６−ブロモ−７−エチル ４−エチル−６−ブロモ ４−エチル−７−ブロモ ６−エチル−７−ブロモ ４−ブロモ−６−トリフルオロメチル ４−ブロモ−７−トリフルオロメチル ６−ブロモ−７−トリフルオロメチル ４−トリフルオロメチル−６−ブロモ ４−トリフルオロメチル−７−ブロモ ６−トリフルオロメチル−７−ブロモ ４−クロロ ６−クロロ ７−クロロ ４−ニトロ ６−ニトロ ７−ニトロ ４−ブロモ−６−tert-ブチル ４−ブロモ−７−tert-ブチル ６−ブロモ−７−tert-ブチル ４−tert-ブチル−６−ブロモ ４−tert-ブチル−７−ブロモ ６−tert-ブチル−７−ブロモ ４−クロロ−６−メチル ４−クロロ−７−メチル ６−クロロ−７−メチル ４−メチル−６−クロロ ４−メチル−７−クロロ ６−メチル−７−クロロ ４−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ４−シアノ ６−シアノ ７−シアノ ４−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ４−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ４−アセトアミド ６−アセトアミド ７−アセトアミド］
【００６６】２−エチルベンゼンスルホニルクロリドと
の反応によって、以下のような２−エチル−ｍＺ−１−
ベンゼンスルホンアミドが得られ、 ［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル）］
【００６７】そして、２−エチル−５−ブロモベンゼン
スルホニルクロリドとの同様の反応によって、以下の２
−エチル−５−ブロモ−ｍＺ−１−ベンゼンスルホンア
ミドが得られ、 ［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル）］
【００６８】そして、２−プロピル−５−ブロモベンゼ
ンスルホニルクロリドとの同様の反応によって、以下の
２−プロピル−５−ブロモ−ｍＺ−１−ベンゼンスルホ
ンアミドが得られる。 ［ｍＺ： Ｎ−（４−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル） Ｎ−（４−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
５−イル） Ｎ−（４−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル） Ｎ−（４−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾチアジア
ゾル−５−イル）］
【００６９】［実施例６］実施例１と同様にして、６−
アミノ−１、２、５−オキサジアゾロ［３、４−ｂ］ピ
リジンの「Ａ」との反応によって、５−ジメチルアミノ
−Ｎ−（１、２、５−オキサジアゾロ［３、４−ｂ］ピ
リジン−６−イル）−１−ナフタレンスルホンアミドが
得られる。
【００７０】同様にして、次のようなｍＺ−６−アミノ
−１、２、５−オキサジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジン
から ［ｍＺ： ５−メチル ７−メチル ５、７−ジメチル ５−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ５−ブロモ ７−ブロモ ５、７−ジブロモ ５−ブロモ−７−メチル ５−メチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−エチル ５−エチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−７−ブロモ ５−クロロ ７−クロロ ５−ニトロ ７−ニトロ ５−ブロモ−７−tert-ブチル ５−tert-ブチル−７−ブロモ ５−クロロ−７−メチル ５−メチル−７−クロロ ５−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ５−シアノ ７−シアノ ５−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ７−アセトアミド］
【００７１】「Ａ」との反応によって、以下のような５
−ジメチルアミノ−Ｎ−（ｍＺ−１、２、５−オキサジ
アゾロ［３、４−ｂ］ピリジン−６ーイル）−１−ナフ
タレンスルホンアミドが得られる。 ［ｍＺ： ５−メチル ７−メチル ５、７−ジメチル ５−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ５−ブロモ ７−ブロモ ５、７−ジブロモ ５−ブロモ−７−メチル ５−メチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−エチル ５−エチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−７−ブロモ ５−クロロ ７−クロロ ５−ニトロ ７−ニトロ ５−ブロモ−７−tert-ブチル ５−tert-ブチル−７−ブロモ ５−クロロ−７−メチル ５−メチル−７−クロロ ５−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ５−シアノ ７−シアノ ５−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ７−アセトアミド］
【００７２】同様にして、６−アミノ−１、２、５−チ
アジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジンの「Ａ」との反応に
よって、５−ジメチルアミノ−Ｎ−（１、２、５−チア
ジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジン−６−イル）−１−ナ
フタレンスルホンアミドが得られる。
【００７３】同様にして、次のｍＺ−６−アミノ−１、
２、５−チアジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジンから ［ｍＺ： ５−メチル ７−メチル ５、７−ジメチル ５−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ５−ブロモ ７−ブロモ ５、７−ジブロモ ５−ブロモ−７−メチル ５−メチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−エチル ５−エチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−７−ブロモ ５−クロロ ７−クロロ ５−ニトロ ７−ニトロ ５−ブロモ−７−tert-ブチル ５−tert-ブチル−７−ブロモ ５−クロロ−７−メチル ５−メチル−７−クロロ ５−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ５−シアノ ７−シアノ ５−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ７−アセトアミド］ ［Ａ」との反応によって、以下の５ージメチルアミノ−
Ｎ−（ｍＺ−１、２、５−チアジアゾロ［３、４−ｂ］
ピリジン−６−イル）−１−ナフタレンスルホンアミド
が得られる。 ［ｍＺ： ５−メチル、融点１９２℃ ７−メチル ５、７−ジメチル ５−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ５−ブロモ ７−ブロモ ５、７−ジブロモ ５−ブロモ−７−メチル ５−メチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−エチル ５−エチル−７−ブロモ ５−ブロモ−７−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−７−ブロモ ５−クロロ ７−クロロ ５−ニトロ ７−ニトロ ５−ブロモ−７−tert-ブチル ５−tert-ブチル−７−ブロモ ５−クロロ−７−メチル ５−メチル−７−クロロ ５−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ５−シアノ ７−シアノ ５−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ７−アセトアミド］
【００７４】同様にして、５−アミノ−１、２、５−チ
アジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジンと「Ａ」との反応に
よって、５ージメチルアミノ−Ｎ−（１、２、５−チア
ジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジン−５−イル）−１−ナ
フタレンスルホンアミドが得られる。
【００７５】同様にして、７−アミノ−１、２、５−オ
キサジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジンと「Ａ」との反応
によって、５ージメチルアミノ−Ｎ−（１、２、５−オ
キサジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジン−７−イル）−１
−ナフタレンスルホンアミドが得られる。
【００７６】同様にして、次のｍＺ−７−アミノ−１、
２、５−オキサジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジンから ［ｍＺ： ５−メチル ６−メチル ５、６−ジメチル ５−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ５−ブロモ ６−ブロモ ５、６−ジブロモ ５−ブロモ−６−メチル ５−メチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−エチル ５−エチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−６−ブロモ ５−クロロ ６−クロロ ５−ニトロ ６−ニトロ ５−ブロモ−６−tert-ブチル ５−tert-ブチル−６−ブロモ ５−クロロ−６−メチル ５−メチル−６−クロロ ５−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ５−シアノ ６−シアノ ５−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ６−アセトアミド］
【００７７】［Ａ」との反応によって、以下の５−ジメ
チルアミノ−Ｎ−（ｍＺ−１、２、５−オキサジアゾロ
［３、４−ｂ］ピリジン−６−イル）−１−ナフタレン
スルホンアミドが得られる。 ［ｍＺ： ５−メチル ６−メチル ５、６−ジメチル ５−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ５−ブロモ ６−ブロモ ５、６−ジブロモ ５−ブロモ−６−メチル ５−メチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−エチル ５−エチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−６−ブロモ ５−クロロ ６−クロロ ５−ニトロ ６−ニトロ ５−ブロモ−６−tert-ブチル ５−tert-ブチル−６−ブロモ ５−クロロ−６−メチル ５−メチル−６−クロロ ５−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ５−シアノ ６−シアノ ５−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ６−アセトアミド］
【００７８】同様にして、７−アミノ−１、２、５−チ
アジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジンと「Ａ」との反応に
よって、５ージメチル−Ｎ−（１、２、５−チアジアゾ
ロ［３、４−ｂ］ピリジン−７−イル）−１−ナフタレ
ンスルホンアミドが得られる。
【００７９】同様にして、次のｍＺ−７−アミノ−１、
２、５−チアジアゾロ［３、４−ｂ］ピリジンから ［ｍＺ： ５−メチル ６−メチル ５、６−ジメチル ５−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ５−ブロモ ６−ブロモ ５、６−ジブロモ ５−ブロモ−６−メチル ５−メチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−エチル ５−エチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−６−ブロモ ５−クロロ ６−クロロ ５−ニトロ ６−ニトロ ５−ブロモ−６−tert-ブチル ５−tert-ブチル−６−ブロモ ５−クロロ−６−メチル ５−メチル−６−クロロ ５−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ５−シアノ ６−シアノ ５−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ６−アセトアミド］
【００８０】［Ａ」との反応によって、以下の５−ジメ
チルアミノ−Ｎ−（ｍＺ−１、２、５−チアジアゾロ
［３、４−ｂ］ピリジン−６−イル）−１−ナフタレン
スルホンアミドが得られる。 ［ｍＺ： ５−メチル ６−メチル ５、６−ジメチル ５−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ５−ブロモ ６−ブロモ ５、６−ジブロモ ５−ブロモ−６−メチル ５−メチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−エチル ５−エチル−６−ブロモ ５−ブロモ−６−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−６−ブロモ ５−クロロ ６−クロロ ５−ニトロ ６−ニトロ ５−ブロモ−６−tert-ブチル ５−tert-ブチル−６−ブロモ ５−クロロ−６−メチル ５−メチル−６−クロロ ５−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ５−シアノ ６−シアノ ５−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ６−アセトアミド］
【００８１】［実施例７］実施例１と同様にして、４−
アミノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾールと「Ａ」
との反応によって、５−ジメチルアミノ−Ｎ−（２、
１、３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル）−１−ナフ
タレンスルホンアミドが得られ、次の４−アミノ−ｍＺ
−２、１、３−ベンゾオキサジアゾールから ［ｍＺ： ５−メチル ６−メチル ７−メチル ５、６−ジメチル ５、７−ジメチル ６、７−ジメチル ５−トリフルオロメチル ６−トリフルオロメチル ７−トリフルオロメチル ５−ブロモ ６−ブロモ ７−ブロモ ５、６−ジブロモ ５、７−ジブロモ ６、７−ジブロモ ５−ブロモ−６−メチル ５−ブロモ−７−メチル ６−ブロモ−７−メチル ５−メチル−６−ブロモ ５−メチル−７−ブロモ ６−メチル−７−ブロモ ５−ブロモ−６−エチル ５−ブロモ−７−エチル ６−ブロモ−７−エチル ５−エチル−６−ブロモ ５−エチル−７−ブロモ ６−エチル−７−ブロモ ５−ブロモ−６−トリフルオロメチル ５−ブロモ−７−トリフルオロメチル ６−ブロモ−７−トリフルオロメチル ５−トリフルオロメチル−６−ブロモ ５−トリフルオロメチル−７−ブロモ ６−トリフルオロメチル−７−ブロモ ５−クロロ ６−クロロ ７−クロロ ５−ニトロ ６−ニトロ ７−ニトロ ５−ブロモ−６−tert-ブチル ５−ブロモ−７−tert-ブチル ６−ブロモ−７−tert-ブチル ５−tert-ブチル−６−ブロモ ５−tert-ブチル−７−ブロモ ６−tert-ブチル−７−ブロモ ５−クロロ−６−メチル ５−クロロ−７−メチル ６−クロロ−７−メチル ５−メチル−６−クロロ ５−メチル−７−クロロ ６−メチル−７−クロロ ５−ジメチルアミノ ６−ジメチルアミノ ７−ジメチルアミノ ５−シアノ ６−シアノ ７−シアノ ５−メトキシカルボニル ６−メトキシカルボニル ７−メトキシカルボニル ５−エトキシカルボニル ６−エトキシカルボニル ７−エトキシカルボニル ５−アセトアミド ６−アセトアミド ７−アセトアミド］
【００８２】「Ａ」を用いて、以下の５−ジメチルアミ
ノ−ｍＺ−１−ナフタレンスルホンアミドが得られる。 ［ｍＺ： Ｎ−（５−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（６−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（７−メチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（５、６−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（５、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（６、７−ジメチル−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（５−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（７−トリフルオロメチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（５、６−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（５、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（６、７−ジブロモ−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−メチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−メチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−エチル−６−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−エチル−７−ブロモ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−トリフルオロメチル−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−トリフルオロメチル−７−ブロモ−２、１、
３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル）
【００８３】Ｎ−（５−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（７−クロロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（５−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（６−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（７−ニトロ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−６−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ブロモ−７−tert-ブチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−tert-ブチル−６−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−tert-ブチル−７−ブロモ−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−クロロ−６−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−メチル−６−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−メチル−７−クロロ−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−４−イル） Ｎ−（７−ジメチルアミノ−２、１、３−ベンゾオキサ
ジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（６−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（７−シアノ−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル） Ｎ−（５−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（７−メトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（６−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（７−エトキシカルボニル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル） Ｎ−（５−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（６−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル） Ｎ−（７−アセトアミド−２、１、３−ベンゾオキサジ
アゾル−４−イル）］
【００８４】［実施例８］４．６ｇの５−ジメチルアミ
ノ−Ｎ−（５−ブロモ−６−エチル−２、１、３−ベン
ゾオキサジアゾル−４−イル）−１−ナフタレンスルホ
ンアミドおよび１．３ｇのシアン化銅との混合物を、３
０ｍｌのピリジン中で１２０℃で８時間加熱する。混合
物を水性アンモニア溶液に注ぎ、通常の方法で精製し
て、５−ジメチルアミノ−Ｎ−（５−シアノ−６−エチ
ル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル）−
１−ナフタレンスルホンアミドが得られる。
【００８５】［実施例９］１ｇの５−ジメチルアミノ−
Ｎ−（５−シアノ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオ
キサジアゾル−４−イル）−１−ナフタレンスルホンア
ミドおよび０．７ｇの水酸化カリウムを２０ｍｌのエタ
ノールおよび５ｍｌの水に溶解した溶液を攪拌しながら
８時間煮沸する。溶媒を除去し、残渣を水に溶解し、塩
酸で処理して、５−ジメチルアミノ−Ｎ−（５−カルボ
キシ−６−エチル−２、１、３−ベンゾオキサジアゾル
−４−イル）−１−ナフタレンスルホンアミドが得られ
る。
【００８６】［実施例１０］１ｇの５−ジメチルアミノ
−Ｎ−（５−カルボキシ−６−エチル−２、１、３−ベ
ンゾオキサジアゾル−４−イル）−１−ナフタレンスル
ホンアミド、０．５ｍｌの濃硫酸および３０ｍｌエタノ
ールの溶液を８０℃で６時間加熱する。溶媒を除去し
て、残渣を通常の方法で精製して、５−ジメチルアミノ
−Ｎ−（５−エトキシカルボニル−６−エチル−２、
１、３−ベンゾオキサジアゾル−４−イル）−１−ナフ
タレンスルホンアミドが得られる。
【００８７】［実施例１１］６ｇの４−アミノ−Ｎ−
（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）−１−
ベンゼンスルホンアミドおよび０．５ｇの四塩化チタン
の１００ｍｌメタノール溶液を１ｍｌの新鮮蒸留アセト
アルデヒドで処理する。４ｇのシアノホウ水素化ナトリ
ウムを次いでこれに加えて、混合物を３０時間攪拌す
る。冷半濃塩酸をこれに加えて、混合物を通常の方法で
精製して、４−エチルアミノ−Ｎ−（２、１、３−ベン
ゾチアジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンア
ミドが得られる。
【００８８】［実施例１２］１ｇの４−イソシアナト−
Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベンゾチ
アジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホンアミド
［４−ブロモ−５−アミノ−７−メチル−２、１、３−
ベンゾチアジアゾールと４−イソシアナトベンゼンスル
ホニルクロリドとの反応によって得られる］の８０ｍｌ
トルエン溶液を０．５ｇのピロリジンで処理し、９０℃
で１時間攪拌する。通常の精製の後、４−ピロリジノア
ミド−Ｎ−（４−ブロモ−７−メチル−２、１、３−ベ
ンゾチアジアゾル−５−イル）−１−ベンゼンスルホン
アミドが得られる。
【００８９】［実施例１３］実施例１と同様にして、次
のＭ−ナフタレンスルホニルクロリドから ［Ｍ： ５−ジエチルアミノ ５−イソプロピルアミノ ５−イソプロピル−メチル−アミノ ５−メチルアミノ ５−エチルアミノ ５−プロピルアミノ ５−ブチルアミノ ５−ペンチルアミノ］ ５−アミノ−２、１、３−ベンゾチアジアゾールとの反
応によって、以下のＭ−Ｎ−２、１、３−ベンゾチアジ
アゾル−５−イル）−１−ナフタレンスルホンアミドが
得られる。 ［Ｍ： ５−ジエチルアミノ ５−イソプロピルアミノ ５−イソプロピル−メチル−アミノ ５−メチルアミノ ５−エチルアミノ ５−プロピルアミノ ５−ブチルアミノ ５−ペンチルアミノ］
【００９０】以下の実施例は、薬剤調製物に関する。 ［実施例Ａ］：注射薬用小瓶 １００ｇの一般式Ｉの活性化合物および５ｇの燐酸水素
二ナトリウムの３リットル再蒸留水溶液を２Ｎの塩酸で
ｐＨ６．５に調整して、滅菌濾過してから注射薬用小瓶
に充填し、滅菌条件下で凍結乾燥して、無菌的に密封す
る。各注射薬用小瓶は５ｍｇの活性化合物を含む。
【００９１】［実施例Ｂ］：座剤 ２０ｇの一般式Ｉの活性化合物を１００ｇの大豆レシチ
ンおよび１４００ｇのカカオバターと混合融溶して、鋳
型に注いでから放冷する。各座剤は２０ｍｇの活性化合
物を含む。
【００９２】［実施例Ｃ］：溶液 １ｇの一般式Ｉの活性化合物、９．３８ｇのＮａＨ2Ｐ
Ｏ4・２Ｈ2Ｏ、２８．４８ｇのＮａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2
Ｏおよび０．１ｇの塩化ベンザルコニウムを９４０ｍｌ
の再蒸留水に溶かして溶液を調製する。溶液をｐＨ６．
８に調整して、１リットルにして、滅菌照射する。この
溶液は、点眼薬のかたちで用いることができる。
【００９３】［実施例Ｄ］：軟膏 ５００ｍｇの一般式Ｉの活性化合物を、９９．５ｇのペ
トロラタムと無菌条件下で混合する。
【００９４】［実施例Ｅ］：錠剤 １ｋｇの一般式Ｉの活性化合物、４ｋｇの乳糖、１．２
ｋｇのポテト澱粉、０．２ｋｇのタルクおよび０．１ｋ
ｇのステアリン酸マグネシウムの混合物を通常の方法で
錠剤化して、各錠剤が１０ｍｇの活性化合物を含むよう
に錠剤化する。
【００９５】［実施例Ｆ］：被覆錠剤 実施例Ｅと同様にして錠剤を成形して、次いで通常の方
法でショ糖、ポテト澱粉、タルク、トラガカントゴムお
よび着色剤の被覆物で被覆する。
【００９６】［実施例Ｇ］：カプセル ２ｋｇの一般式Ｉの活性化合物を通常の方法でハードゼ
ラチンカプセルに充填して、各カプセルが２０ｍｇの活
性化合物を含むようにする。
【００９７】［実施例Ｈ］：アンプル １ｋｇの一般式Ｉの活性化合物の６０リットル再蒸留水
溶液を滅菌濾過して、アンプルに分注して、滅菌条件下
で凍結乾燥して、無菌的に密封する。各アンプルは１０
ｍｇの活性化合物を含む。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/41 ＡＥＤ Ａ６１Ｋ 31/41 ＡＥＤ Ｃ０７Ｄ 271/12 Ｃ０７Ｄ 271/12 498/04 １０５ 498/04 １０５ 513/04 ３４１ 513/04 ３４１ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 マティアス オズヴァルト ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 メルク カーゲーアーアー内 (72)発明者 ヴェルナー メデルスキ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 メルク カーゲーアーアー内 (72)発明者 ディーター ドルシュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 メルク カーゲーアーアー内 (72)発明者 クラウディア ヴィルム ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 メルク カーゲーアーアー内 (72)発明者 クラウス シュミットゲス ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 メルク カーゲーアーアー内 (72)発明者 マリア クリストアードラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 メルク カーゲーアーアー内

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ、すなわち 【化１】 ［式中、 −Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−は、１または２個のＣＨ基をＮによ
    っても置換し得る−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基であ
    り、 Ａｒは、Ｐｈまたは、置換されないかまたは、Ｈ、Ｈａ
    ｌ、Ｑ、６個以下のＣ原子を有するアルケニル、Ｐｈ、
    ＯＰｈ、ＮＯ2、ＮＲ4Ｒ5、ＮＨＣＯＲ4、ＣＦ 3、ＯＣ
    Ｆ3、ＣＮ、ＯＲ4、ＣＯＯＲ4、（ＣＨ2）nＣＯＯＲ4、
    （ＣＨ2）nＮＲ4Ｒ5、−Ｎ＝Ｃ＝ＯまたはＮＨＣＯＮＲ
    4Ｒ5で１基、２基または３基置換されたナフチルであ
    り、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ互いに独立して、存在
    しないか、Ｈ、Ｈａｌ、Ｑ、ＣＦ3、ＮＯ2、ＮＲ4Ｒ5、
    ＣＮ、ＣＯＯＲ4またはＮＨＣＯＲ4であり、 Ｒ4およびＲ5は、それぞれ互いに独立して、Ｈまたは
    Ｑ、または合一してまた、−ＣＨ2−（ＣＨ2）n−ＣＨ2
    −であり、 Ｑは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルであり、 Ｐｈは、フェニルであり、 Ｘは、ＯまたはＳであり、 Ｈａｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、 ｎは、１、２または３である］の化合物およびそれらの
    塩であるが、４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
    アジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、４−
    ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−
    イル）ベンゼンスルホンアミドおよび４−アミノ−Ｎ−
    （２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼ
    ンスルホンアミドを除く化合物。
  2. 【請求項２】ａ）５−ブロモ−２−エチル−Ｎ−（２、
    １、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスル
    ホンアミド、 ｂ）２、５−ジクロロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
    ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、 ｃ）５−ブロモ−２−プロピル−Ｎ−（２、１、３−ベ
    ンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミ
    ド、 ｄ）５−ジメチルアミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
    アジアゾル−５−イル）ナフタレンスルホンアミド、 ｅ）５−ジメチルアミノ−Ｎ−［６−メチル−（２、
    １、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）］ナフタレン
    スルホンアミド、 ｆ）５−ジメチルアミノ−Ｎ−［４−ブロモ−（２、
    １、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）］ナフタレン
    スルホンアミド、 ｇ）５−ジメチルアミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチ
    アジアゾル−４−イル）ナフタレンスルホンアミド、 ｈ）５−ジメチルアミノ−Ｎ−（１、２、５−オキサジ
    アゾール−［３、４−ｂ］ピリジン−６−イル）ナフタ
    レンスルホンアミド、 ｉ）５−ジメチルアミノ−Ｎ−（１、２、５−ベンゾオ
    キサジアゾル−５−イル）−１−ナフタレンスルホンア
    ミド、 ｊ）５−ジメチルアミノ−Ｎ−（６−ブロモ−７−メチ
    ル−１、２、５−ベンゾオキサジアゾル−５−イル）−
    １−ナフタレンスルホンアミド、 ｋ）２−フェニル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジア
    ゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミド。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物およ
    びそれらの塩の調製法であって、 （ａ）一般式ＩＩ 【化２】 ［式中、 −Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、請求
    項１に記載の意味を有する］の化合物を、一般式ＩＩＩ Ａｒ−ＳＯ2−Ｅ ＩＩＩ ［式中、 Ｅは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは遊離のまたは反応性官能基
    修飾されたＯＨ基であり、そして、 Ａｒは、請求項１に記載の意味を有する］の化合物と反
    応させること、または （ｂ）一般式Ｉ［式中、ＸはＳである］の化合物および
    ４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−
    ５−イル）ベンゼンスルホンアミド、４−ニトロ−Ｎ−
    （２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼ
    ンスルホンアミドまたは４−アミノ−Ｎ−（２、１、３
    −ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンア
    ミドの調製のために、 一般式ＩＶ 【化３】 ［式中、 −Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、請
    求項１に記載の意味を有する］の化合物を塩化チオニル
    またはこの化合物の反応性誘導体と反応させること、ま
    たは （ｃ）一般式Ｉ［式中、ＸはＯである］の化合物の調製
    のために、 一般式Ｖ 【化４】 ［式中、 −Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ−、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、請
    求項１に記載の意味を有する］の化合物を還元するこ
    と、および／または一般式Ｉの化合物において、ひとつ
    以上のＲ1、Ｒ2および／またはＲ3を ｉ）ニトロ基のアミノ基への還元、 ｉｉ）ブロモ置換基のシアノ基による置き換え、 ｉｉｉ）シアノ基のカルボキシル基への加水分解、 ｉｖ）カルボキシル基のエステル化、 ｖ）還元的アミン化によるアミノ基のアルキル化アミン
    への変換、または ｖｉ）アミノ基のアシル化によって、ひとつ以上の他の
    Ｒ1、Ｒ2および／またはＲ3基に変換させること、およ
    び／または一般式Ｉの塩基または酸をその塩のひとつに
    変換することを特徴とする調製法。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物およ
    び／または４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
    ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／
    または４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジア
    ゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／また
    は４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル
    −５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／または生
    理学的に認容し得るその塩のひとつを少なくともひとつ
    の固体、液体または半液体賦形剤または補助剤とともに
    適当な剤型に形成することを特徴とする薬剤調製物の製
    造法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物およ
    び／または４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
    ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／
    または４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジア
    ゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／また
    は４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル
    −５−イル）ベンゼンスルホンアミドの少なくともひと
    つおよび／または生理学的に認容し得るそれらの塩のひ
    とつを含むことを特徴とする薬剤調製物。
  6. 【請求項６】 疾患コントロールのための、請求項１に
    記載の一般式Ｉの化合物および４−メチル−Ｎ−（２、
    １、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスル
    ホンアミドおよび４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベン
    ゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドお
    よび４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾ
    ル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび生理学的
    に認容し得るそれらの塩。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物およ
    び４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル
    −５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび４−ニトロ
    −Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）
    ベンゼンスルホンアミドおよび４−アミノ−Ｎ−（２、
    １、３−ベンゾチアジアゾル−５−イル）ベンゼンスル
    ホンアミドおよび生理学的に認容し得るそれらの塩のエ
    ンドセリンレセプター拮抗物質としての医薬物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物およ
    び／または４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
    ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／
    または４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジア
    ゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／また
    は４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル
    −５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／または生
    理学的に認容し得るそれらの塩の、医薬物製造のための
    使用。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物およ
    び／または４−メチル−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチア
    ジアゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／
    または４−ニトロ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジア
    ゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／また
    は４−アミノ−Ｎ−（２、１、３−ベンゾチアジアゾル
    −５−イル）ベンゼンスルホンアミドおよび／または生
    理学的に認容し得るそれらの塩の、疾患コントロールに
    おける使用。
JP8058735A 1995-03-18 1996-03-15 エンドセリンレセプター拮抗物質 Pending JPH08269027A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19509950-8 1995-03-18
DE19509950A DE19509950A1 (de) 1995-03-18 1995-03-18 Endothelin-Rezeptor-Antagonisten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08269027A true JPH08269027A (ja) 1996-10-15

Family

ID=7757094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8058735A Pending JPH08269027A (ja) 1995-03-18 1996-03-15 エンドセリンレセプター拮抗物質

Country Status (26)

Country Link
US (1) US5726194A (ja)
EP (1) EP0733626B1 (ja)
JP (1) JPH08269027A (ja)
KR (1) KR100424045B1 (ja)
CN (1) CN1061652C (ja)
AR (1) AR002284A1 (ja)
AT (1) ATE175666T1 (ja)
AU (1) AU705559B2 (ja)
BR (1) BR9601028A (ja)
CA (1) CA2171934C (ja)
CO (1) CO4700473A1 (ja)
CZ (1) CZ288001B6 (ja)
DE (2) DE19509950A1 (ja)
DK (1) DK0733626T3 (ja)
ES (1) ES2128117T3 (ja)
FI (1) FI960953A (ja)
GR (1) GR3029893T3 (ja)
HU (1) HUP9600663A3 (ja)
NO (1) NO305907B1 (ja)
PL (1) PL184332B1 (ja)
RU (1) RU2168503C2 (ja)
SK (1) SK280926B6 (ja)
TR (1) TR199600212A2 (ja)
TW (1) TW363060B (ja)
UA (1) UA48116C2 (ja)
ZA (1) ZA962144B (ja)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962490A (en) * 1987-09-25 1999-10-05 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US6541498B2 (en) 1993-05-20 2003-04-01 Texas Biotechnology Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
US6342610B2 (en) 1993-05-20 2002-01-29 Texas Biotechnology Corp. N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US6030991A (en) * 1993-05-20 2000-02-29 Texas Biotechnology Corp. Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
US6613804B2 (en) 1993-05-20 2003-09-02 Encysive Pharmaceuticals, Inc. Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US6376523B1 (en) 1994-05-20 2002-04-23 Texas Biotechnology Corporation Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
US5612359A (en) * 1994-08-26 1997-03-18 Bristol-Myers Squibb Company Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides
US5760038A (en) * 1995-02-06 1998-06-02 Bristol-Myers Squibb Company Substituted biphenyl sulfonamide endothelin antagonists
US5780473A (en) * 1995-02-06 1998-07-14 Bristol-Myers Squibb Company Substituted biphenyl sulfonamide endothelin antagonists
US5846990A (en) * 1995-07-24 1998-12-08 Bristol-Myers Squibb Co. Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides
JPH09124620A (ja) * 1995-10-11 1997-05-13 Bristol Myers Squibb Co 置換ビフェニルスルホンアミドエンドセリン拮抗剤
DE19543639A1 (de) * 1995-11-23 1997-05-28 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
CZ263098A3 (cs) 1996-02-20 1999-05-12 Bristol-Myers Squibb Company Způsoby přípravy bifenylisoxazolsulfonamidů
US5856507A (en) * 1997-01-21 1999-01-05 Bristol-Myers Squibb Co. Methods for the preparation of biphenyl isoxazole sulfonamides
DE19606980A1 (de) * 1996-02-24 1997-08-28 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
DE19607096A1 (de) * 1996-02-24 1997-08-28 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
US5939446A (en) * 1996-04-09 1999-08-17 Bristol-Myers Squibb Co. Heteroaryl substituted phenyl isoxazole sulfonamide endothelin antagonists
US5804585A (en) 1996-04-15 1998-09-08 Texas Biotechnology Corporation Thieno-pyridine sulfonamides derivatives thereof and related compounds that modulate the activity of endothelin
DE19653037A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-25 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
TW536540B (en) * 1997-01-30 2003-06-11 Bristol Myers Squibb Co Endothelin antagonists: N-[[2'-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl]-4-(2-oxazolyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]methyl]-N,3,3-trimethylbutanamide and N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)methyl]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphe
AU6187898A (en) * 1997-01-30 1998-08-25 Bristol-Myers Squibb Company Method for preventing or treating low renin hypertension by administering an endothelin antagonist
DE19710831A1 (de) * 1997-03-15 1998-09-17 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
DE19712141A1 (de) * 1997-03-22 1998-09-24 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
PL197843B1 (pl) 1997-04-28 2008-05-30 Encysive Pharmaceuticals Inc Farmaceutycznie dopuszczalne sole metali alkalicznych ze związkami sulfonoamidowymi, środek farmaceutyczny, zastosowanie farmaceutycznie dopuszczalnych soli metali alkalicznych ze związkami sulfonoamidowymi, sposób wytwarzania liofilizowanego proszku i sposób wytwarzania farmaceutycznie dopuszczalnych soli metali alkalicznych ze związkami sulfonoamidowymi
US5783705A (en) 1997-04-28 1998-07-21 Texas Biotechnology Corporation Process of preparing alkali metal salys of hydrophobic sulfonamides
DE19731571A1 (de) * 1997-07-23 1999-01-28 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
US6638937B2 (en) 1998-07-06 2003-10-28 Bristol-Myers Squibb Co. Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists
JP2002540088A (ja) 1999-03-19 2002-11-26 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー ビフェニルイソキサゾール・スルホンアミド化合物の製造法
DE10155076A1 (de) * 2001-11-09 2003-05-22 Merck Patent Gmbh Verwendung von Endothelin-Rezeptor-Antagonisten zur Behandlung von Tumorerkrankungen
MX2008011844A (es) * 2006-03-13 2008-10-02 Encysive Pharmaceuticals Inc Formulaciones de sitaxsentano de sodio.
CN101404981A (zh) * 2006-03-13 2009-04-08 恩希赛弗制药公司 治疗舒张性心力衰竭的方法和组合物
US20080026061A1 (en) * 2006-06-22 2008-01-31 Reichwein John F Crystalline N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-2-[2-methyl-4.5-(methylenedioxy)phenylacetyl]-thiophene-3-sulfonamide
BRPI0906577A2 (pt) * 2008-01-25 2019-09-24 Syngenta Partcipations Ag compostos químicos

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5464853A (en) * 1993-05-20 1995-11-07 Immunopharmaceutics, Inc. N-(5-isoxazolyl)biphenylsulfonamides, N-(3-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5591761A (en) * 1993-05-20 1997-01-07 Texas Biotechnology Corporation Thiophenyl-, furyl-and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5378715A (en) * 1992-02-24 1995-01-03 Bristol-Myers Squibb Co. Sulfonamide endothelin antagonists
NZ247440A (en) * 1992-05-06 1995-04-27 Squibb & Sons Inc Phenyl sulphonamide derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP0733626A1 (de) 1996-09-25
DE19509950A1 (de) 1996-09-19
UA48116C2 (uk) 2002-08-15
RU2168503C2 (ru) 2001-06-10
PL313280A1 (en) 1996-09-30
HU9600663D0 (en) 1996-05-28
NO305907B1 (no) 1999-08-16
CZ288001B6 (cs) 2001-03-14
HUP9600663A2 (en) 1997-01-28
CN1061652C (zh) 2001-02-07
TW363060B (en) 1999-07-01
FI960953A0 (fi) 1996-02-29
CA2171934A1 (en) 1996-09-19
NO961072D0 (no) 1996-03-15
TR199600212A2 (tr) 1997-01-21
AU705559B2 (en) 1999-05-27
ES2128117T3 (es) 1999-05-01
KR960034189A (ko) 1996-10-22
DK0733626T3 (da) 1999-08-09
DE59601122D1 (de) 1999-02-25
BR9601028A (pt) 1997-12-30
AU4803996A (en) 1996-09-26
AR002284A1 (es) 1998-03-11
ATE175666T1 (de) 1999-01-15
KR100424045B1 (ko) 2004-06-26
SK36396A3 (en) 1997-02-05
US5726194A (en) 1998-03-10
PL184332B1 (pl) 2002-10-31
ZA962144B (en) 1996-09-26
FI960953A (fi) 1996-09-19
HUP9600663A3 (en) 1998-07-28
SK280926B6 (sk) 2000-09-12
NO961072L (no) 1996-09-19
CO4700473A1 (es) 1998-12-29
CA2171934C (en) 2007-04-24
CN1141919A (zh) 1997-02-05
CZ80096A3 (en) 1996-10-16
GR3029893T3 (en) 1999-07-30
EP0733626B1 (de) 1999-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08269027A (ja) エンドセリンレセプター拮抗物質
US4101548A (en) 1,2,3-Thiadiazole amides
US4171363A (en) 1,2,3-Thiadiazole process
DE19543639A1 (de) Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
PT1311264E (pt) Benzooxatiazoles substituídos e não substituídos e compostos derivados destes.
JPH10511118A (ja) エンドテリン受容体拮抗薬
HU199124B (en) Process for producing benzazepine sulfonamides and antiarrhythmic agents comprising these compounds
US5821256A (en) Endothelin receptor antagonists
JPH0940649A (ja) エンドセリン受容体拮抗物質
EP4384268A1 (en) Small molecule urea derivatives as sting antagonists
CA2297315A1 (en) Endothelin receptor antagonists
HU201743B (en) Process for producing sulfonamide derivatives with antiarrythmic effect and pharmaceutical compositions comprising same
MXPA97004262A (es) Piridazinonas como antagonistas del receptor endotelial
MXPA00000755A (en) Benzothia(oxa)diazol derivatives and their use as endothelin-receptor antagonists
DE19606980A1 (de) Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
CZ2000102A3 (cs) Derivát benzothia(oxa)diazolu a jeho použití jako endothelinových receptorových antagonistů
IL86458A (en) Heterocyclic sulfonamido phenethylamine derivatives, their preparation and pharmaceutifal compositions containing them and intermediates therefor

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20061108

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070404