RU95114391A - Способ получения (-)-n-метил-n-[4-(4-фенил-4-ацетаминопиперидин-1-ил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутил] бензамида и его фармацевтически приемлемых солей - Google Patents
Способ получения (-)-n-метил-n-[4-(4-фенил-4-ацетаминопиперидин-1-ил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутил] бензамида и его фармацевтически приемлемых солейInfo
- Publication number
- RU95114391A RU95114391A RU95114391/04A RU95114391A RU95114391A RU 95114391 A RU95114391 A RU 95114391A RU 95114391/04 A RU95114391/04 A RU 95114391/04A RU 95114391 A RU95114391 A RU 95114391A RU 95114391 A RU95114391 A RU 95114391A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- interaction
- stage
- formula
- dichlorophenyl
- butyl
- Prior art date
Links
- -1 3,4-DICHLOROPHENYL Chemical class 0.000 title 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RSWVTFKEQVIXPQ-UHFFFAOYSA-N N-(4-phenylpiperidin-4-yl)acetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(NC(=O)C)CCNCC1 RSWVTFKEQVIXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2H-pyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Способ получения (-)-N-метил-N-[4-(4-фенил-4-ацетаминопиперидин-1-ил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутил] бензамида и его фармацевтически приемлемых солей, включающий: а) взаимодействие соединения формулы I:
с функциональной производной бензойной кислоты, b) взаимодействие полученного таким образом (-)-N-[2- (3,4-дихлорфенил-4-гидрокси)бутил]бензамида формулы VIII
с дигидропираном, с) взаимодействие полученного таким образом защищенного по кислороду соединения формулы IX
с диметилсульфатом, d) удаление защиты по кислороду в полученном таким образом соединении формулы X
в кислой среде, е) обработку полученного таким образом соединения формулы XI
функциональной производной бензолсульфокислоты, f) взаимодействие полученного таким образом бензолсульфоната формулы ХII
4-ацетиламино-4-фенилпиперидином, и g) выделение (-)-N-метил-N-[4-(4-фенил-4-ацетаминопиперидин-1-ил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутил] бензамида как такового, или по желанию, превращение его в одну из фармацевтически приемлемых солей.
с функциональной производной бензойной кислоты, b) взаимодействие полученного таким образом (-)-N-[2- (3,4-дихлорфенил-4-гидрокси)бутил]бензамида формулы VIII
с дигидропираном, с) взаимодействие полученного таким образом защищенного по кислороду соединения формулы IX
с диметилсульфатом, d) удаление защиты по кислороду в полученном таким образом соединении формулы X
в кислой среде, е) обработку полученного таким образом соединения формулы XI
функциональной производной бензолсульфокислоты, f) взаимодействие полученного таким образом бензолсульфоната формулы ХII
4-ацетиламино-4-фенилпиперидином, и g) выделение (-)-N-метил-N-[4-(4-фенил-4-ацетаминопиперидин-1-ил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутил] бензамида как такового, или по желанию, превращение его в одну из фармацевтически приемлемых солей.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что защиту по кислороду на стадии b) проводят в присутствии кислоты.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие с диметилсульфатом на стадии c) проводят в присутствии гидрида натрия в полярном апротонном растворителе.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие соединения формулы ХII с 4-ацетиламино-4-фенилпиперидином на стадии (f) проводят в присутствии основания.
5. Способ по пп. 1-4, отличающийся тем, что стадии а) и b) объединены.
6. Способ по пп. 1-5, отличающийся тем, что стадии с) и d) объединены.
7. Способ по пп. 1-6, отличающийся тем, что стадии е), f) и g) объединены.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/294,035 | 1994-08-24 | ||
| US08/294,035 US5512680A (en) | 1993-02-26 | 1994-08-24 | Process for the preparation of an optically pure aminoalcohol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95114391A true RU95114391A (ru) | 1997-08-10 |
| RU2097376C1 RU2097376C1 (ru) | 1997-11-27 |
Family
ID=23131621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95114391/04A RU2097376C1 (ru) | 1994-08-24 | 1995-08-23 | Способ получения (-)-n-метил-n-[4-(фенил-4-ацетаминопиперидин-1-ил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутил]бензамида и его фармацевтически приемлемых солей |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5512680A (ru) |
| EP (1) | EP0698601B1 (ru) |
| JP (1) | JP3037592B2 (ru) |
| KR (1) | KR100275978B1 (ru) |
| AT (1) | ATE172964T1 (ru) |
| AU (1) | AU685971B2 (ru) |
| BR (1) | BR9503776A (ru) |
| CA (1) | CA2156764C (ru) |
| CZ (1) | CZ289654B6 (ru) |
| DE (1) | DE69505756T2 (ru) |
| DK (1) | DK0698601T3 (ru) |
| ES (1) | ES2125574T3 (ru) |
| FI (1) | FI116221B (ru) |
| HU (1) | HU218485B (ru) |
| IL (1) | IL114866A (ru) |
| MY (1) | MY116365A (ru) |
| NO (1) | NO305167B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ272827A (ru) |
| PL (1) | PL182914B1 (ru) |
| RU (1) | RU2097376C1 (ru) |
| SI (1) | SI0698601T1 (ru) |
| SK (1) | SK281454B6 (ru) |
| TW (1) | TW410223B (ru) |
| ZA (1) | ZA957025B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2792835B3 (fr) * | 1999-04-27 | 2001-05-25 | Sanofi Sa | Utilisation du saredutant pour la preparation de medicaments utiles dans le traitement ou la prevention de l'ensemble des troubles de l'humeur, des troubles de l'adaptation ou des troubles mixtes anxiete-depression |
| WO2007020079A2 (en) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Synthon B.V. | Orally disintegratable simvastatin tablets |
| JP2009191006A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-08-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性な４−アミノ−３−（３，４−ジクロロフェニル）ブタン−１−オールの製造方法およびその中間体 |
| EP3322691A4 (en) | 2015-07-13 | 2019-03-27 | Piramal Enterprises Limited | IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BACLOFEN AND ITS INTERMEDIATE |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI97540C (fi) | 1989-11-06 | 1997-01-10 | Sanofi Sa | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten, aromaattisesti substituoitujen piperidiini- ja piperatsiinijohdannaisten valmistamiseksi |
| IL99320A (en) * | 1990-09-05 | 1995-07-31 | Sanofi Sa | Arylalkylamines, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| FR2676054B1 (fr) | 1991-05-03 | 1993-09-03 | Sanofi Elf | Nouveaux composes n-alkylenepiperidino et leurs enantiomeres, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| FR2688219B1 (fr) | 1992-03-03 | 1994-07-08 | Sanofi Elf | Sels d'ammonium quaternaires de composes aromatiques amines, leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US5391819A (en) * | 1992-09-30 | 1995-02-21 | Merck & Co., Inc. | Process of making chiral 2-aryl-1,4-butanediamine derivatives as useful neurokinin-A antagonists |
| FR2701946B1 (fr) * | 1993-02-26 | 1995-05-24 | Sanofi Elf | Procédé pour la préparation d'un aminoalcool optiquement pur. |
-
1994
- 1994-08-24 US US08/294,035 patent/US5512680A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-08 IL IL11486695A patent/IL114866A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-08-16 MY MYPI95002400A patent/MY116365A/en unknown
- 1995-08-22 SK SK1030-95A patent/SK281454B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-08-22 NZ NZ272827A patent/NZ272827A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-08-22 ZA ZA957025A patent/ZA957025B/xx unknown
- 1995-08-23 DE DE69505756T patent/DE69505756T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-23 CA CA002156764A patent/CA2156764C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-23 AU AU30216/95A patent/AU685971B2/en not_active Ceased
- 1995-08-23 RU RU95114391/04A patent/RU2097376C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-08-23 AT AT95401935T patent/ATE172964T1/de active
- 1995-08-23 ES ES95401935T patent/ES2125574T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-23 EP EP95401935A patent/EP0698601B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-23 BR BR9503776A patent/BR9503776A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-08-23 SI SI9530196T patent/SI0698601T1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-08-23 DK DK95401935T patent/DK0698601T3/da active
- 1995-08-23 KR KR1019950026201A patent/KR100275978B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-08-23 CZ CZ19952164A patent/CZ289654B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-08-23 NO NO953313A patent/NO305167B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-08-24 PL PL95310155A patent/PL182914B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-08-24 FI FI953994A patent/FI116221B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-08-24 HU HU9502481A patent/HU218485B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-08-24 JP JP7216328A patent/JP3037592B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-31 TW TW084109104A patent/TW410223B/zh not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-07 US US08/598,001 patent/US5780666A/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA200200619A1 (ru) | Непептидильные ингибиторы vla-4-зависимого связывания клеток, применяемые при лечении воспалительных, аутоимунных и респираторных заболеваний | |
| ES533009A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 8-cloro71,5-benzotiazepina. | |
| KR930005980A (ko) | 1,2-디하이드로-2-옥소피리딘 | |
| RU92016217A (ru) | Двойные ингибиторы no синтазы и циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| FI964815A0 (fi) | Piperatsiinijohdoksia 5-HT1A antagonisteina | |
| EA200400140A1 (ru) | Пероральные противодиабетические агенты | |
| EA199900935A1 (ru) | Соединения индазоламида в качестве серотонинергических агентов | |
| RU93056600A (ru) | Фенокси- и феноксиалкилпиперидиновые соединения и антивирусная композиция | |
| RU95114391A (ru) | Способ получения (-)-n-метил-n-[4-(4-фенил-4-ацетаминопиперидин-1-ил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутил] бензамида и его фармацевтически приемлемых солей | |
| SE8204640D0 (sv) | Aminosyraderivat | |
| PT1001759E (pt) | Inibicao viral por alcoois, alcanos, acidos gordos e amidas de cadeia longa | |
| ES554305A0 (es) | Procedimiento para la fabricacion de derivados quinolilglicinamidas | |
| FI831070L (fi) | Salicylsyraderivat, foerfarande foer deras framstaellning, pao dessa foereningar baserade farmaceutprodukter och deras anvaendning | |
| DK408083A (da) | Isoquinolinderivater, deres fremstilling og anvendelse | |
| RU96120212A (ru) | Производное простого эфира, его применение, и промежуточные соединения, используемые при его получении | |
| ES2151743T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de n-((1-n-butil-4-piperidinil)metil)-3,4-dihidro-2h-(1,3)-oxazino(3,2-a)indol-10-carboxamida y las sales y productos intermedios en el procedimiento. | |
| RU97115863A (ru) | Иммуномодулирующее средство | |
| FI883483A0 (fi) | Piperidinderivat, deras framstaellning och anvaendning vid terapi. | |
| FI883484A0 (fi) | Benzimidazolderivat, deras framstaellning och anvaendning vid terapi. | |
| GR3001147T3 (en) | N-((trimethoxy-2,4,6-benzoyl)-3 propyl)piperidine derivatives, process for their preparation and their therapeutical use | |
| ES530073A0 (es) | Procedimiento para preparar la n-(3-trifluorometil fenil)-n-propargil-piperazina. | |
| KR960007562A (ko) | (-)-n-메틸-n-[4-(4-페닐-4-아세틸아미노피페리딘-1-일)-2-(3,4-디클로로페닐)부틸]벤즈아미드 및 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 제조 방법 | |
| IT1191034B (it) | Composto ad attivita' vasodilatatrice,antiaggregante e ipocolesterolemizzante,procedimento per la sua preparazione e composizione farmaceutiche relative | |
| BR8100315A (pt) | Processo para a preparacao de esteres de indan-4-ilo de acidos n-alquil-carbamicos, composicoes fungicidas, processo para o combate de fungos e processo para preparar composicoes fungicidas | |
| ES497948A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de 2-fenilamino-imidazoli-nas-(2)sustituidas |