RU2785139C1 - ПРИМЕНЕНИЕ 8-МЕТОКСИ-10-ТОЗИЛ-2-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-10H-ИНДОЛИЗИНО[7,6-b]ИНДОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ - Google Patents
ПРИМЕНЕНИЕ 8-МЕТОКСИ-10-ТОЗИЛ-2-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-10H-ИНДОЛИЗИНО[7,6-b]ИНДОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2785139C1 RU2785139C1 RU2022105147A RU2022105147A RU2785139C1 RU 2785139 C1 RU2785139 C1 RU 2785139C1 RU 2022105147 A RU2022105147 A RU 2022105147A RU 2022105147 A RU2022105147 A RU 2022105147A RU 2785139 C1 RU2785139 C1 RU 2785139C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- tosyl
- chlorophenyl
- against gram
- positive microorganisms
- Prior art date
Links
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 8
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title claims abstract 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 8-methoxy-10-tosyl-2-(4-chlorophenyl)-10H-indolizino[7,6-b]indole Chemical compound 0.000 claims abstract description 7
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSXNSQZBPNDMDP-UHFFFAOYSA-N C=1C=CN2C=C3C(NC4=CC=CC=C34)=CC12 Chemical class C=1C=CN2C=C3C(NC4=CC=CC=C34)=CC12 JSXNSQZBPNDMDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N Phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FLAYZKKEOIAALB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 FLAYZKKEOIAALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 210000003097 Mucus Anatomy 0.000 description 1
- MKOHWARXSAUSPK-UHFFFAOYSA-N Nigakinone Chemical compound C12=CC=CC=C2N2C3=C1C=CNC3=C(OC)C(=O)C2=O MKOHWARXSAUSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010913 Picrasma quassioides Nutrition 0.000 description 1
- 240000004659 Picrasma quassioides Species 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 229940037645 Staphylococcus epidermidis Drugs 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 206010070863 Toxicity to various agents Diseases 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 238000007374 clinical diagnostic method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000534 ion trap mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к применению 8-метокси-10-тозил-2-(4-хлорфенил)-10H-индолизино[7,6-b]индола формулы I в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов. Технический результат: антибактериальная активность в отношении грамположительных микроорганизмов, а также низкая токсичность. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса замещенных индолизино[7,6-b]индолов, а именно к 8-метокси-10-тозил-2-(4-хлорфенил)-10H-индолизино[7,6-b]индолу I формулы:
Соединение I обладает антибактериальной активностью, что позволяет предположить его использование в медицине в качестве потенциального лекарственного средства с антибактериальным действием.
Наиболее близким структурным аналогом заявляемому соединению является природный 4-метокси-5-гидроксикантин-6-он (нигакинон) II, обладающий антибактериальной активностью [Hu Н., Hu С.; Peng J., Ghosh А.K., Khan A., Sun D., Luyten W. Bioassay-Guided Interpretation of Antimicrobial Compounds in Kumu, a TCM Preparation From Picrasma quassioides Stem via UHPLC-Orbitrap-Ion Trap Mass Spectrometry Combined With Fragmentation and Retention lime Calculation. Front. Pharmacol. 2021, 12, 761751, DOI: 10.3389/fphar.2021.761751] формулы:
Эталоном сравнения был выбран фенилсалицилат формулы
который широко применяется в лечебной практике, и является аналогом по действию [Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 16-е изд., перераб., испр. и доп. - М.: Новая волна, 2012. - с. 950].
Задачей изобретения является поиск в ряду замещенных индолизино[7,6-b]индолов веществ с выраженным антибактериальным действием и низкой токсичностью.
Поставленная задача достигается получением 8-метокси-10-тозил-2-(4-хлорфенил)-10Н-индолизино[7,6-b]индола, который обладает антибактериальной активностью.
Заявляемое соединение I синтезируют обработкой 3-метил-7-метокси-5-тозил-5H-пиридо[4,3-b]индола 2-бром-1-(4-хлорофенил)этаноном при нагревании в смеси бензол/толуол (10:7). Затем образовавшуюся соль обрабатывают водным раствором NaHCO3 при кипячении в 1,4-диоксане с последующим выделением целевого продукта стандартными методами синтетической органической химии:
Пример 1. Получение соединения I. Суспензию 3-метил-7-метокси-5-тозил-5H-пиридо[4,3-b]индола (1.5 ммоль), 2-бром-1-(4-хлорофенил)эталона (1.7 ммоль) в смеси бензол/толуол (10:7 мл) кипятят с обратным холодильником в течение 72 ч. После охлаждения до комнатной температуры осадок отфильтровывают. Образовавшуюся соль прибавляют к раствору NaHCO3 (3 ммоль) в водном 1,4-диоксане (10:7 мл). Смесь кипятят с обратным холодильником после растворения соли в течение 5-7 мин. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси CH2Cl2/гексан. Выход 71%. Найдено, %: С, 67.22; Н, 4.26; N, 5.57. C28H21ClN2O3S. Вычислено С, 67.13; Н, 4.22; N, 5.59. ИК спектр, 
, см-1: 1612, 1492, 1376, 1368, 1284, 1264, 1204, 1188, 1172, 1156, 1140, 1108, 1092, 832, 816, 808. Спектр ЯМР 1Н, (400 МГц, CDCl3), 
м.д.: 8.89 (с, 1H, HAr), 8.02 (с, 1H, HAr), 7.98 (с, 1H, HAr), 7.85 (д, 1H, 3J=8.4 Гц, HAr), 7.76 (д, 2Н, 3J=8.7 Гц, HAr), 7.72 (д, 2Н, 3J=8.1 Гц, HTs), 7.59 (д, 1H, 4J=2.1 Гц, HAr), 7.46 (д, 2Н, 3J=8.7 Гц, HAr), 7.30 (д, 2Н, 3J=8.1 Гц, HTs), 6.97 (дд, 1H, 3J=8.4, 4J=2.1 Гц, HAr), 6.95 (с, 1H, HAr), 3.89 (с, 3Н, ОСН3), 2.25 (с, 3Н, СН3); Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), мд.: 159.8, 145.5, 140.8, 133.7, 133.1, 132.1, 131.9, 130.9, 130.0 (2С), 128.7 (2С), 128.2, 127.3 (2С), 126.4 (2С), 121.5, 117.1, 117.0, 115.8, 111.6, 109.0, 101.1, 100.5, 96.2, 55.6, 20.9; m/z (ЭУ, 70 эВ) 502/500 (5/15) [М+], 347/345 (33/100), 302 (20), 91 (16), 59 (18), 43 (32). Полученное соединение I представляет собой желтый кристаллический порошок с Т пл.=250°С (с разложением), растворимое в хлороформе, толуоле, ацетоне, не растворимое в пет релейном эфире.
Пример 2. Для характеристики антибактериальной активности соединения I использовали стандартные параметры: минимальная подавляющая концентрация (МПК), которую определяли модифицированным методом двукратных серийных разведений (МУК 4.2.1890-04 Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам) и минимальная бактерицидная концентрация (МБК) (Медицинские лабораторные технологии: Руководство по клинической лабораторной диагностике, п/р Каприщенко, 2013, Т. 2, стр. 407). Тесты проводили с использованием культур модельных микроорганизмов Escherichia coli МС4100 и Staphylococcus epidermidis ATCC29887 на питательной среде Луриа-Бертани в 96-луночных полистироловых планшетах. Конечная концентрация микроорганизмов в лунках составляла 5×105 КОЕ/мл. Культивирование проводили при 37°С без перемешивания. Определение МПК и высевы для определения МБК производили через 24 ч. На первом этапе исследуемые соединения растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО), дальнейшие разведения производили в метаноле. В качестве начальных в тестах использовали концентрации, которые при внесении в питательную среду Луриа-Бертани не образовывали осадка (от 0.2 до 4 мг/мл).
Пример 3. Острую токсичность (ЛД50, мг/мл) соединения I определяли по методу Г.Н. Першина [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии // М., С. 100, 109-117 (1971)]. Соединение I вводили внутрибрюшинно белым мышам массой 16-18 г в виде взвеси в 2% крахмальной слизи и наблюдали за поведением и гибелью животных в течение 10 суток. Для исследуемого соединения I ЛД50 составляет > 1500 мг/кг.
Согласно классификации токсичности препаратов, соединение I относится к V классу практически нетоксичных препаратов [Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М., 1977. - с. 196]. Результаты испытаний представлены в таблице:
Антибактериальная активность и острая токсичность соединения I.
Как видно из таблицы, заявляемое соединение I превышает по антибактериальной активности препарат сравнения (Фенилсалицилат) в 7.5 раз по отношению к St. epidermidis. Таким образом, 8-метокси-10-тозил-2-(4-хлорфенил)-10H-индолизино[7,6-b]индол I проявляет более высокую активность по сравнению с эталоном сравнения в отношении грамположительных микроорганизмов, что делает возможным его использование для создания новых лекарственных средств целенаправленного действия.
Claims (3)
- Применение 8-метокси-10-тозил-2-(4-хлорфенил)-10H-индолизино[7,6-b]индола:
-
- в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2785139C1 true RU2785139C1 (ru) | 2022-12-05 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2161158C2 (ru) * | 1995-06-06 | 2000-12-27 | Пфайзер Инк | Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло[3,4-с]-1,2,4-триазоло [4,3-а] пиридины, способ ингибирования фосфодиэстеразы типа iу и способ ингибирования продуцирования фактора опухолеспецифического некроза |
| RU2439073C1 (ru) * | 2010-07-13 | 2012-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУ ВПО "КубГТУ") | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛИЗИНО[7,6-b]ИНДОЛА |
| RU2492169C2 (ru) * | 2007-12-18 | 2013-09-10 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2161158C2 (ru) * | 1995-06-06 | 2000-12-27 | Пфайзер Инк | Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло[3,4-с]-1,2,4-триазоло [4,3-а] пиридины, способ ингибирования фосфодиэстеразы типа iу и способ ингибирования продуцирования фактора опухолеспецифического некроза |
| RU2492169C2 (ru) * | 2007-12-18 | 2013-09-10 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она |
| RU2439073C1 (ru) * | 2010-07-13 | 2012-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУ ВПО "КубГТУ") | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛИЗИНО[7,6-b]ИНДОЛА |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Arkady S. Pilipenko, Maxim G. Uchuskin, Igor V. Trushkov, Alexander V. Butin, "A simple route to γ-carbolines and indolizino[7,6-b]indoles", Tetrahedron, Volume 71, Issue 46, 2015, Pages 8786-8790. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2722176C1 (ru) | (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2707195C1 (ru) | Способ получения 2-амино-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-2,8-диен-4,7-дионов | |
| RU2668969C1 (ru) | 10-Бензил-3,4-дибензоил-2´-оксо-1´,2´,10,10a-тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3´-пирролы] | |
| RU2785139C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 8-МЕТОКСИ-10-ТОЗИЛ-2-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-10H-ИНДОЛИЗИНО[7,6-b]ИНДОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| RU2627276C1 (ru) | Способ получения 4-ароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-8-тиоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2,6-дионов | |
| RU2776069C1 (ru) | Применение 2-[бис(5-метилфуран-2-ил)метил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2771021C1 (ru) | Применение 2-[(5-метилфуран-2-ил)фенилметил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2809098C1 (ru) | Применение n-(4-(трифторметил)фенил)-[ 1,1':3',1''-терфенил]- 5'-амина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2771019C1 (ru) | Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2808996C1 (ru) | Применение метилового эфира n-[(3,5-дифенил)фенил]пролина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2785141C1 (ru) | Применение 1-(6-тозил-5,6,7,8-тетрагидро-2,6-нафтиридин-3-ил)этан-1-она в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2784521C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 8-ХЛОР-1-МЕТИЛ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| RU2809052C1 (ru) | Применение (z)-1,2-ди([1,1':3',1''-терфенил]-5'-ил)диазен-1-оксида в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2776071C1 (ru) | Применение 13,15-диметокси-4,7,14-триметил-7-(5-метил-2-фурил)-3,11-диоксатетрацикло[8.7.0.02,6.012,17]гептадека-2(6),4,12,14,16-пентаена в качестве лекарственного средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2738405C1 (ru) | АМИД (Е)-2-АМИНО-4-ОКСО-5-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛЭТИЛИДЕН)-1-(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6-7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)4,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| RU2582236C1 (ru) | 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями | |
| RU2817789C1 (ru) | Применение (z)-6-метокси-2-(2-оксобутилиден)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2784439C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 5-ИЗОПРОПИЛ-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| RU2791704C1 (ru) | Применение 4-(4,7-диметокси-3-фенилбензофуран-2-ил)бутан-2-она в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2766564C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-[(5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-ОКСОФУРАН-3(2Н)-ИЛИДЕН)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| RU2809006C1 (ru) | Применение 2,4-дифенил-9H-карбазола в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2806041C1 (ru) | Способ получения метил 3-бензоил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2-(1Н-индол-3-ил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилата, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2806040C1 (ru) | Способ получения 4-ароил-1-(2-гидроксиарил)-5-(1H-индол-3-ил)-1,3-дигидро-2H-пиррол-2,3-дионов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2806038C1 (ru) | Применение 3'-(4-бромбензоил)-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2809159C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛ 5-МЕТИЛ-2-(((2Z,3Z)-3-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛИЛИДЕН)-3,4-ДИГИДРО-2H-БЕНЗО[b][1,4]ТИАЗИН-2-ИЛИДЕН)АМИОН)ТИОФЕН-3-КАРОКСИЛАТА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ЗОЛОТИСТОГО СТАФИЛОКОККА (S.AUREUS) И КИШЕЧНОЙ ПАЛОЧКИ (E.COLI) |