RU2771019C1 - Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов - Google Patents
Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2771019C1 RU2771019C1 RU2021119232A RU2021119232A RU2771019C1 RU 2771019 C1 RU2771019 C1 RU 2771019C1 RU 2021119232 A RU2021119232 A RU 2021119232A RU 2021119232 A RU2021119232 A RU 2021119232A RU 2771019 C1 RU2771019 C1 RU 2771019C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- trifluoromethyl
- benzo
- diazepine
- dihydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
- A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
- A61K31/5517—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина 1 в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов. Технический результат: обеспечение высокой противомикробной активности в отношении грамположительных микроорганизмов путем применения соединения формулы 1. 1 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии - новым биологически активным соединениям - замещенным бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепинам, а именно к 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепину 1 формулы:
соединение 1 обладает противомикробной активностью, что позволяет предположить его использование в медицине в качестве лекарственного средства с противомикробными свойствами.
Аналогом по структуре заявляемому соединению является 2-этил-9-гидрокси-8-метокси-5H-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-5-он (лимазепин D) 2, обладающий противомикробной активностью [J. Nat. Prod. 2009, 72, 690-695; doi: 10.1021/np800827w] формулы:
Эталоном сравнения был выбран фенилсалицилат 3 формулы:
который широко применяется в лечебной практике, и является аналогом по действию [Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 16-е изд., перераб., испр. и доп. - М.: Новая волна, 2012. - с. 950].
Задачей изобретения является поиск в ряду замещенных бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепинов веществ с выраженным противомикробным действием и низкой токсичностью.
Поставленная задача достигается получением 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина, который обладает противомикробной активностью.
Заявляемое соединение 1 синтезируют двухстадийным методом, который включает обработку N-[2-(5-метилфуран-2-ил)этил]-2-нитро-4-(трифторметил)-анилина 4 смесью ледяной уксусной и концентрированной соляной кислот при комнатной температуре и обработку полученного 7-{[2-нитро-4-(трифторметил)фенил]амино}гептан-2,5-диона 5 порошком карбонильного железа в среде ледяной уксусной кислоты при кипячении с последующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:
Пример 1. Получение соединения 1. Стадия 1. К раствору 0.942 г (3 ммоль) N-[2-(5-метилфуран-2-ил)этил]-2-нитро-4-(трифторметил)анилина 4 в 16 мл ледяной уксусной кислоты добавляют концентрированную соляную кислоту (12 М, 3.2 мл). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Затем реакционную смесь выливают в Н2О (50 мл) и нейтрализуют до рН ~ 7 с помощью NaHCO3. Продукт экстрагируют этилацетатом (3×30 мл). Объединенные органические фракции промывают насыщенным раствором NaCl (3×20 мл), сушат над безводным Na2SO4. Растворитель упаривают досуха при пониженном давлении. Остаток очищают методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь петролейный эфир/дихлорметан (градиент от 20:1 до 3:1), очищенный продукт 5 перекристаллизовывают из смеси петролейный эфир/дихлорметан. Выход 53%. Тпл = 65-66°С. Стадия 2. К раствору 0.498 г (1.5 ммоль) 7-{[2-нитро-4-(трифторметил)фенил]амино}гептан-2,5-диона 5 в ледяной уксусной кислоте (6 мл) добавляют 1.26 г (22.5 ммоль) карбонильного железа. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 10 минут. Затем реакционную смесь выливают в H2O (100 мл) и нейтрализуют до рН ~ 7 с помощью NaHCO3. Непрореагировавшее железо отфильтровывают и промывают горячим этилацетатом (3×5 мл). Водный слой экстрагируют этилацетатом (3×40 мл). Объединенные органические фракции промывают насыщенным раствором NaCl (3×20 мл), сушат над безводным Na2SO4. Растворитель упаривают досуха при пониженном давлении. Остаток очищают методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь петролейный эфир/дихлорметан (градиент от 20:1 до 1:1). Продукт 1 перекристаллизовывают из смеси петролейный эфир/дихлорметан. Выход 74%. Тпл = 142-143°С. Найдено, %: С 63.08, Н 5.19, N 10.45. C14H13F3N2. Вычислено, %: С 63.15, Н 4.92, N 10.52. ИК спектр, (CaF2), νmax, см-1: 3342, 1654, 1615, 1524, 1336, 1282, 1167, 1108. Спектр ЯМР 1Н, (400 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 7.42 (уш. с, 1H), 7.38 (уш. д, J=8.4 Гц, 1Н), 6.96 (д, J=8.4 Гц, 1H), 6.02 (д, J=3.2 Гц, 1Н), 5.98 (д, J=3.2 Гц, 1H), 3.66-3.63 (м, 2Н), 3.52 (уш. с, 1Н), 2.81 (т, J=6.0 Гц, 2Н), 2.27 (с, 3Н). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 144.2, 132.0, 129.8, 128.6, 124.4 (кв, 1Jcf = 269.0 Гц), 123.9 (кв, 3Jcf = 4.0 Гц), 123.5 (кв, 3Jcf = 4.0 Гц), 123.2 (кв, 2JCf = 33.0 Гц), 122.0, 108.8, 104.4, 52.6, 25.0, 13.6. Полученное соединение 1 представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, толуоле, ацетоне, этаноле.
Пример 2. Для характеристики антибактериальной активности использовали стандартные параметры: минимальная подавляющая концентрация (МПК), которую определяли модифицированным методом двукратных серийных разведений (МУК 4.2.1890-04 Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам) и минимальная бактерицидная концентрация (МБК) (Медицинские лабораторные технологии: Руководство по клинической лабораторной диагностике, п/р Каприщенко, 2013, Т.2, стр. 407). Тесты проводили с использованием культур модельных микроорганизмов Escherichia coli МС4100 и Staphylococcus epidermidis АТСС29887 на питательной среде Луриа-Бертани в 96-луночных полистироловых планшетах. Конечная концентрация микроорганизмов в лунках составляла 5*105 КОЕ/мл. Культивирование проводили при 37°С без перемешивания.
Определение МПК и высевы для определения МБК производили через 24 ч. На первом этапе исследуемое соединение растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО), дальнейшие разведения производили в метаноле. В качестве начальных в тестах использовали концентрации, которые при внесении в питательную среду Луриа-Бертани не образовывали осадка (от 0.2 до 4 мг/мл).
Пример 3. Острую токсичность (ЛД50, мг/мл) соединения 1 определяли по методу Г.Н. Першина [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии // М., С. 100, 1971, 109-117]. Соединение 1 вводили внутрибрюшинно белым мышам массой 16-18 г в виде взвеси в 2% крахмальной слизи и наблюдали за поведением и гибелью животных в течение 10 суток. Для исследуемого соединения 1 ЛД50 составляет > 1500 мг/кг.
Согласно классификации токсичности препаратов, соединение 1 относится к V классу практически нетоксичных препаратов [Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М., 1977, стр. 196]. Результаты испытаний представлены в таблице:
Противомикробная активность и острая токсичность соединения 1.
Как видно из таблицы, заявляемое соединение 1 превышает по противомикробной активности препарат сравнения (Фенилсалицилат) в 15 раз по отношению к St. epidermidis. Таким образом, 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепин 1 проявляет более высокую активность по сравнению с эталоном сравнения в отношении грамположительных микроорганизмов, что делает возможным его использование для создания новых лекарственных средств, целенаправленного действия.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2021119232A RU2771019C1 (ru) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2021119232A RU2771019C1 (ru) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2771019C1 true RU2771019C1 (ru) | 2022-04-25 |
Family
ID=81306213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2021119232A RU2771019C1 (ru) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2771019C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2809055C1 (ru) * | 2023-03-31 | 2023-12-06 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | ПРИМЕНЕНИЕ 4-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-N-(3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)-3H-БЕНЗО[b][1,4]ДИАЗЕПИН-2-КАРБОКСАМИДА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA021220B1 (ru) * | 2010-06-07 | 2015-04-30 | Янссен Фармацевтика Нв | ПРОТИВОГРИБКОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5,6-ДИГИДРО-4-[(ДИФТОРЭТИЛ)ФЕНИЛ]-4H-ПИРРОЛО[1,2-а][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИНА И 4-(ДИФТОРЭТИЛ)ФЕНИЛ-6H-ПИРРОЛО[1,2-а][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИНА |
RU2603344C1 (ru) * | 2015-11-02 | 2016-11-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 10-МЕТИЛ-6, 7-ДИГИДРО-5Н-ПИРРОЛО[1, 2-а][1, 5]БЕНЗОДИАЗЕПИНА |
-
2021
- 2021-06-29 RU RU2021119232A patent/RU2771019C1/ru active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA021220B1 (ru) * | 2010-06-07 | 2015-04-30 | Янссен Фармацевтика Нв | ПРОТИВОГРИБКОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5,6-ДИГИДРО-4-[(ДИФТОРЭТИЛ)ФЕНИЛ]-4H-ПИРРОЛО[1,2-а][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИНА И 4-(ДИФТОРЭТИЛ)ФЕНИЛ-6H-ПИРРОЛО[1,2-а][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИНА |
RU2603344C1 (ru) * | 2015-11-02 | 2016-11-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 10-МЕТИЛ-6, 7-ДИГИДРО-5Н-ПИРРОЛО[1, 2-а][1, 5]БЕНЗОДИАЗЕПИНА |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Fotso, Serge и др.: "Limazepines A−F, Pyrrolo[1,4]benzodiazepine Antibiotics from an Indonesian Micrococcus sp.", Journal of Natural Products, 2009, 72(4), 690-695. * |
Zelina, Elena Y. и др.: "A Route to (Het)arene-Annulated Pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepines via the Expanded Intramolecular Paal-Knorr Reaction: Nitro Group and Furan Ring as Equivalents of Amino Group and 1,4-Diketone", The Journal of Organic Chemistry, 2019, 84, 21, с. 13707-13720. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2809055C1 (ru) * | 2023-03-31 | 2023-12-06 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | ПРИМЕНЕНИЕ 4-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-N-(3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)-3H-БЕНЗО[b][1,4]ДИАЗЕПИН-2-КАРБОКСАМИДА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2771019C1 (ru) | Применение 10-метил-2-(трифторметил)-6,7-дигидро-5Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]диазепина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2784521C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 8-ХЛОР-1-МЕТИЛ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
RU2784439C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 5-ИЗОПРОПИЛ-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
RU2785140C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 1-{ 1-МЕТИЛПИРРОЛО[1,2-a]ХИНОКСАЛИН-5(4H)-ИЛ} ЭТАН-1-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
RU2809148C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 1-МЕТИЛ-5-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2809053C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 7-МЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2809051C1 (ru) | Применение 2-(4-бромфенил)-7-этил-1,2,4,5-тетрагидро-3H-пирроло[1,2-a][1,4]диазепин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
RU2806191C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 4,6-ДИМЕТИЛ-1,2-ДИГИДРОПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-3(4H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2808981C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 7-МЕТИЛ-5-[4-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2809026C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 1-МЕТИЛ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2808993C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 1-МЕТИЛ-8,9-ДИМЕТОКСИ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2803747C1 (ru) | Применение (z)-2-(2-оксопропилиден)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
RU2809006C1 (ru) | Применение 2,4-дифенил-9H-карбазола в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
RU2810715C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-7-МЕТИЛ-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2809002C1 (ru) | Применение 1-ацетил-2-(2-оксобутил)-6-хлориндолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
RU2808996C1 (ru) | Применение метилового эфира n-[(3,5-дифенил)фенил]пролина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2808994C1 (ru) | Применение 1-ацетил-2-(2-оксопропил)-5-хлориндолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
RU2809098C1 (ru) | Применение n-(4-(трифторметил)фенил)-[ 1,1':3',1''-терфенил]- 5'-амина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2776069C1 (ru) | Применение 2-[бис(5-метилфуран-2-ил)метил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2809146C1 (ru) | Применение 1-ацетил-5,6-диметил-2-(2-оксопропил)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
RU2803600C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 10-МЕТИЛ-6,7-ДИГИДРО-5H-ПИРИДО[2,3-b]-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2817789C1 (ru) | Применение (z)-6-метокси-2-(2-оксобутилиден)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
RU2803571C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 5-[(1H-ИНДОЛ-3-ИЛ)МЕТИЛ]-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
RU2776071C1 (ru) | Применение 13,15-диметокси-4,7,14-триметил-7-(5-метил-2-фурил)-3,11-диоксатетрацикло[8.7.0.02,6.012,17]гептадека-2(6),4,12,14,16-пентаена в качестве лекарственного средства, обладающего противомикробной активностью | |
Sridhar et al. | Synthesis and Biological Evaluation of Some New Chalcones Containing 2, 5‐Dimethylfuran Moiety |