RU2722176C1 - (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью - Google Patents

(z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2722176C1
RU2722176C1 RU2019128210A RU2019128210A RU2722176C1 RU 2722176 C1 RU2722176 C1 RU 2722176C1 RU 2019128210 A RU2019128210 A RU 2019128210A RU 2019128210 A RU2019128210 A RU 2019128210A RU 2722176 C1 RU2722176 C1 RU 2722176C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
oxo
thiophen
ethoxycarbonyl
antimicrobial activity
Prior art date
Application number
RU2019128210A
Other languages
English (en)
Inventor
Сергей Александрович Шипиловских
Александр Евгеньевич Рубцов
Рамиз Рагибович Махмудов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2019128210A priority Critical patent/RU2722176C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2722176C1 publication Critical patent/RU2722176C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретения относится к применению (Z)-2-((4-R1-5-R2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-R3-бут-2-еновых кислот 1-3 общей формулы:
Figure 00000011
в качестве противомикробного средства. Технический результат: получены соединения, обладающие выраженной противомикробной активностью, а также низкой токсичностью. 1 табл., 5 пр.

Description

Изобретения относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса 2-амино-4-арил-4-оксобутановых кислот, а именно к (Z)-2-((4-R1-5-R2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-R3-бут-2-еновым кислотам 1-3 общей формулы:
Figure 00000001
Rl+R2=(СН2)4) R3=4-МеС6Н5(1); Rl=Ph, R2=Н,
R3=4-BrC6H5(2); Rl=Me, R2=Me, R3=4-ClC6H5(3).
обладающие противомикробной активностью, что позволяет предположить их использование в медицине в качестве лекарственного средства с противомикробными свойствами.
Аналогом по структуре заявляемым соединениям является (Z)-2-((2,4-динитрофенил)амино)-4-оксо-4-(4-хлорфенил)бут-2-еновая кислота 4, обладающая противомикробной активностью [Химико-фармацевтический журнал, 2002, Т. 36, №11 С. 28-303] формулы:
Figure 00000002
Приведены данные по противомикробной активности соединения 4:
Figure 00000003
Эталоном сравнения был выбран фенилсалицилат формулы:
Figure 00000004
которое широко применяется в лечебной практике, и являются аналогом по действию [Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 16-е изд., перераб., испр. и доп. - М.: Новая волна, 2012. - с. 950].
Задачей изобретения является поиск в ряду производных 2-амино-4-арил-4-оксобутановых кислот веществ с выраженным противомикробным действием и низкой токсичностью.
Поставленная задача достигается получением (Z)-4-оксо-4-(п-толил)-2-((3-(этоксикарбонил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил)амино)бут-2-еновой кислоты, (Z)-4-(4-бромфенил)-4-оксо-2-((4-фенил-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)бут-2-еновой кислоты и (Z)-2-((4,5-диметил-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-(4-хлорфенил)-бут-2-еновой кислоты, которые обладают противомикробной активностью.
Заявляемые соединения 1-3 синтезируют взаимодействием замещенных производных 2,4-диоксобутановой кислоты с 4,5-дизамещенными этиловыми эфирами 2-амино-тиофен-3-карбоновой кислоты в среде этилового спирта при 60°С с последующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:
Figure 00000005
R1+R2=(СН2)4, R3=4-МеС6Н5(1); Rl=Ph, R2=Н,
R3=4-BrC6H5(2); Rl=Me, R2=Me, R3=4-ClC6H5(3).
Пример 1. Получения соединения 1. К раствору 2.06 г (0.01 моль) 4-(4-метилфенил)-2,4-диоксобутановой кислоты в 10 мл этилового спирта прибавляют раствор 2.25 г (0.01 моль) этилового эфира 2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты в 10 мл того же растворителя и выдерживают при комнатной температуре 24 часа. Смесь охлаждают до 0°С, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Выход 73%. Тразл.=188-190°С. Найдено, %: С 63.92, Н 5.66, N 3.35, S 7.77. C22H23NO5S. Вычислено, %: С 63.91, Н 5.61, N 3.39, S 7.75. ИК спектр (ФСМ 1202, вазелиновое масло, v, см-1): 1715 (COOEt), 3442 (NH). Спектр ЯМР 1Н (Varian Mercury300, 300 МГц, DMSOd6), δ, м.д.: 1.33 (т, J 7.2 Гц, 3Н, Me), 1.74 (м, 4Н, 2СН2), 2.39 (с, 3Н, Me), 2.60 (м, 2Н, СН2), 2.71 (м, 2Н, СН2), 4.32 (кв, J 7.2 Гц, 2Н, CH2O), 6.51 (с, 1H, С=СН), 7.33 (м, J 7.8 Гц, 2Н, HAr), 7.90 (м, J 7.8 Гц, 2Н, HAr), 12.75 (с, 1Н, NH). Полученное соединение 1 представляет собой красное кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, толуоле, ацетоне, не растворимое в воде и гексане.
Figure 00000006
Пример 2. Соединение 2 получают аналогично. Выход 86%. Тразл.=186-188°С. Найдено, %: С 55.22, Н 3.66, N 2.79, S 6.39. C23H18BrNO5S. Вычислено, %: С 55.21, Н 3.63, N 2.80, S 6.41. ИК спектр (ФСМ 1202, вазелиновое масло, v, см-1): 1709 (COOEt), 3406 уш. (NH). Спектр ЯМР 1Н, (Varian Mercury300, 300 МГц, DMSOd6), δ, м.д.: 1.02 (т, J 7.1 Гц, 3Н, Me), 4.12 (кв, J 7.1 Гц, 2Н, CH2O), 6.58 (с, 1Н, С=СН), 7.07 (с, 1H, HAr), 7.34 (м, 5Н, HAr), 7.73 (м, J 8.6 Гц, 2Н, HAr), 7.96 (м, J 8.6 Гц, 2Н, HAr), 12.70 (с, 1Н, NH). Полученное соединение 2 представляет собой красное кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, толуоле, ацетоне, не растворимое в воде и гексане.
Figure 00000007
Пример 3. Соединение 3 получают аналогично. Выход 89%. Тразл.=155-158°С. Найдено, %: С 55.97, Н 4.43, N 3.45, S 7.82. C19H18ClNO5S. Вычислено, %: С 55.95, Н 4.45, N 3.43, S 7.86. ИК спектр (ФСМ 1202, вазелиновое масло, v, см-1): 1732 (COOEt), 3397 (NH). Спектр ЯМР 1Н, (Varian Mercury300, 300 МГц, DMSOd6), δ, м.д.: 1.33 (т, J 7.1 Гц, 3Н, Me), 2.19 (с, 3Н, Me), 2.25 (с, 3Н, Me), 4.33 (кв, J 7.1 Гц, 2Н, CH2O), 6.49 (с, 1Н С=СН), 7.63 (м, J 8.6 Гц, 2Н, HAr), 8.01 (м, J 8.6 Гц, 2Н, HAr), 12.71 (с, 1Н, NH). Полученное соединение 3 представляет собой красное кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, толуоле, ацетоне, не растворимое в воде и гексане.
Figure 00000008
Пример 4. Определение антимикробной активности проводили методом двукратных серийных разведений [Першин Г.Н. «Методы экспериментальной химиотерапии, 1971, с. 109] на музейных тест - культурах: Staphylococcus aurous, штамм 906; Escherichia coli, штамм 1257 (ФГБУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», г. Москва). В опытах использовали 18 часовые агаровые тест - культуры (5*105 микробных тел в 1 мл среды). Для исследования брали растворы соединений 1-3 в диметилформамиде (ДМФА). Максимальная из испытанных концентраций была 1000 мкг/мл. Пробирки инкубировали при 37°С с последующим высевом через 20 часов и 7 суток в пробирки со скошенным мясопептонным агаром. Учет результатов проводили по наличию и характерному росту культур микроорганизмов на питательной среде.
Пример 5. Острую токсичность (ЛД50, мг/мл) соединений 1-3 определяли по методу Г.Н. Першина [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии // М., С. 100, 109-117 (1971)]. Соединения 1-3 вводили внутрибрюшинно белым мышам массой 16-18 г в виде взвеси в 2% крахмальной слизи и наблюдали за поведением и гибелью животных в течение 10 суток. Для исследуемых соединений 1-3 ЛД50 составляет > 1500 мг/кг.
Согласно классификации токсичности препаратов соединения 1-3 относятся к V классу практически нетоксичных препаратов [Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М., 1977. - с. 196]. Результаты испытаний представлены в таблице:
Противомикробная активность соединений 1-3.
Figure 00000009
Как видно из таблицы, заявляемое соединения 1-3 превышает по противомикробной активности препарат сравнения (Фенилсалицилат) в 24 раз по отношению к St. aureus, а также воздействует на Е. coli. Таким образом, (Z)-2-((4-R1-5-R2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-R3-бут-2-еновые кислоты 1-3 проявляет более высокую активность по сравнению со структурным аналогом и эталоном сравнения, что делает возможным их использование для создания новых лекарственных средств, целенаправленного действия.

Claims (3)

  1. Применение (Z)-2-((4-R1-5-R2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-R3-бут-2-еновых кислот 1-3 общей формулы:
  2. Figure 00000010
  3. в качестве противомикробного средства.
RU2019128210A 2019-09-06 2019-09-06 (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью RU2722176C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019128210A RU2722176C1 (ru) 2019-09-06 2019-09-06 (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019128210A RU2722176C1 (ru) 2019-09-06 2019-09-06 (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2722176C1 true RU2722176C1 (ru) 2020-05-28

Family

ID=71067271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019128210A RU2722176C1 (ru) 2019-09-06 2019-09-06 (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2722176C1 (ru)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2763735C1 (ru) * 2021-06-29 2021-12-30 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Применение противомикробного средства для золотистого стафилококка с множественной лекарственной устойчивостью на основе 2-((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновых кислот
RU2766564C1 (ru) * 2021-06-29 2022-03-15 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-[(5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-ОКСОФУРАН-3(2Н)-ИЛИДЕН)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
RU2768761C1 (ru) * 2021-07-19 2022-03-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Применение замещенных эфиров (z)-2-(2-(дифенилметилен)гидразинил)-5,5-диметил-4-оксогекс-2-еновой кислоты в качестве антибактериального и противогрибкого средства
RU2770598C1 (ru) * 2021-06-29 2022-04-18 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ 2-((4-R1-5-R2-3-(ЭТОКСИКАРБОНИЛ)ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)-4-ОКСО-4-R3-БУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ ПО ОТНОШЕНИЮ К Candida aldicans
RU2776067C1 (ru) * 2021-07-19 2022-07-13 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) (е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3н-пиразол-3-он, обладающий противомикробной активностью

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6143777A (en) * 1996-10-15 2000-11-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Aminothiophene carboxylic acid amides and the use thereof as phosphodiesterase inhibitors
RU2389724C1 (ru) * 2008-12-25 2010-05-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" 4-(4-метилфенил)-4-оксо-2-[3-этоксикарбонил-4,5-r2,r1-тиофен-2-иламино]бут-2-еновые кислоты, обладающие противовоспалительной и анальгетической активностью
RU2503671C1 (ru) * 2012-07-31 2014-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6143777A (en) * 1996-10-15 2000-11-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Aminothiophene carboxylic acid amides and the use thereof as phosphodiesterase inhibitors
RU2389724C1 (ru) * 2008-12-25 2010-05-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" 4-(4-метилфенил)-4-оксо-2-[3-этоксикарбонил-4,5-r2,r1-тиофен-2-иламино]бут-2-еновые кислоты, обладающие противовоспалительной и анальгетической активностью
RU2503671C1 (ru) * 2012-07-31 2014-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Shipilovskikh, S. A., Makhmudov, R. R., Lupach, D. Y., Pavlov, P. T., Babushkina, E. V., & Rubtsov, A. E. (2013). Synthesis and Analgesic Activity of Substituted 4-(Het)aryl-4-oxo-2-thienylaminobut-2-enoic Acids. Pharmaceutical Chemistry Journal, 47(7), 366-370. doi:10.1007/s11094-013-0960-z. *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2763735C1 (ru) * 2021-06-29 2021-12-30 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Применение противомикробного средства для золотистого стафилококка с множественной лекарственной устойчивостью на основе 2-((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновых кислот
RU2766564C1 (ru) * 2021-06-29 2022-03-15 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-[(5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-ОКСОФУРАН-3(2Н)-ИЛИДЕН)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
RU2770598C1 (ru) * 2021-06-29 2022-04-18 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ 2-((4-R1-5-R2-3-(ЭТОКСИКАРБОНИЛ)ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)-4-ОКСО-4-R3-БУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ ПО ОТНОШЕНИЮ К Candida aldicans
RU2768761C1 (ru) * 2021-07-19 2022-03-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Применение замещенных эфиров (z)-2-(2-(дифенилметилен)гидразинил)-5,5-диметил-4-оксогекс-2-еновой кислоты в качестве антибактериального и противогрибкого средства
RU2776067C1 (ru) * 2021-07-19 2022-07-13 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) (е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3н-пиразол-3-он, обладающий противомикробной активностью
RU2809159C1 (ru) * 2023-03-31 2023-12-07 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛ 5-МЕТИЛ-2-(((2Z,3Z)-3-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛИЛИДЕН)-3,4-ДИГИДРО-2H-БЕНЗО[b][1,4]ТИАЗИН-2-ИЛИДЕН)АМИОН)ТИОФЕН-3-КАРОКСИЛАТА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ЗОЛОТИСТОГО СТАФИЛОКОККА (S.AUREUS) И КИШЕЧНОЙ ПАЛОЧКИ (E.COLI)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2722176C1 (ru) (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью
CN108314679B (zh) 一种含1,3,4-噁二唑环二苯乙烯酰胺杀菌剂及其制备方法和应用
RU2503671C1 (ru) (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2763735C1 (ru) Применение противомикробного средства для золотистого стафилококка с множественной лекарственной устойчивостью на основе 2-((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновых кислот
RU2428419C2 (ru) Новые бензофуроксаны, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью
RU2738405C1 (ru) АМИД (Е)-2-АМИНО-4-ОКСО-5-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛЭТИЛИДЕН)-1-(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6-7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)4,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2806263C2 (ru) Применение 5-(4-метилфенил)-3-(метоксиимино)-3h-фуран-2-она в качестве противомикробного средства
RU2770598C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ 2-((4-R1-5-R2-3-(ЭТОКСИКАРБОНИЛ)ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)-4-ОКСО-4-R3-БУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ ПО ОТНОШЕНИЮ К Candida aldicans
RU2768759C1 (ru) Метиловый эфир 2-{ 3-[2-(9н-флуорен-9-илиден)гидразоно]-5-фенил2-2фуранилиден} уксусной кислоты, обладающий противомикробной активностью
RU2766551C1 (ru) 5-(4-хлорфенил)-3-((4-хлорфенил)амино)-5-(фенилтио)фуран-2(5н)-он, обладающий противомикробной активностью
RU2809149C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 5-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-N-(3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)-1-ЭТИЛ-1H-ПИРАЗОЛ-3-КАРБОКСАМИДА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА
RU2776067C1 (ru) (е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3н-пиразол-3-он, обладающий противомикробной активностью
RU2809159C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛ 5-МЕТИЛ-2-(((2Z,3Z)-3-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛИЛИДЕН)-3,4-ДИГИДРО-2H-БЕНЗО[b][1,4]ТИАЗИН-2-ИЛИДЕН)АМИОН)ТИОФЕН-3-КАРОКСИЛАТА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ЗОЛОТИСТОГО СТАФИЛОКОККА (S.AUREUS) И КИШЕЧНОЙ ПАЛОЧКИ (E.COLI)
RU2766564C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-[(5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-ОКСОФУРАН-3(2Н)-ИЛИДЕН)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
RU2809002C1 (ru) Применение 1-ацетил-2-(2-оксобутил)-6-хлориндолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов
RU2785779C1 (ru) Использование этил-4-(4-гидрокси-2-оксо-4-(тиофен-2-ил)бут-3-ентиоамидо)бензоат для лечения заболеваний, вызываемых золотистым стафилококком
RU2809055C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 4-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-N-(3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)-3H-БЕНЗО[b][1,4]ДИАЗЕПИН-2-КАРБОКСАМИДА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА
RU2809146C1 (ru) Применение 1-ацетил-5,6-диметил-2-(2-оксопропил)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов
RU2808994C1 (ru) Применение 1-ацетил-2-(2-оксопропил)-5-хлориндолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов
RU2717243C2 (ru) 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием
RU2809004C1 (ru) Применение 1-ацетил-2-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтил)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов
RU2582236C1 (ru) 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями
RU2776068C1 (ru) ЭТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ 2-[(1,4-ДИОКСО-4-ФЕНИЛ-1-(R1-АМИНО)БУТ-2-ЕН-2-ИЛ)АМИНО]4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2255935C2 (ru) 5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью
RU2784521C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 8-ХЛОР-1-МЕТИЛ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ