RU2633351C1 - Способ получения силанолов из гидросиланов - Google Patents
Способ получения силанолов из гидросиланов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2633351C1 RU2633351C1 RU2016148945A RU2016148945A RU2633351C1 RU 2633351 C1 RU2633351 C1 RU 2633351C1 RU 2016148945 A RU2016148945 A RU 2016148945A RU 2016148945 A RU2016148945 A RU 2016148945A RU 2633351 C1 RU2633351 C1 RU 2633351C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chem
- hydrosilane
- producing
- hydrosilanes
- oxidation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 title abstract 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N (2-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVMSIBFANXCZKT-UHFFFAOYSA-N triethyl(hydroxy)silane Chemical compound CC[Si](O)(CC)CC WVMSIBFANXCZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- MLPRTGXXQKWLDM-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(C)C1=CC=CC=C1 MLPRTGXXQKWLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAPSMINGCVKLT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxyperoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OOOOC(C)(C)C DGAPSMINGCVKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical class [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- FDTBETCIPGWBHK-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](C)(O)C1=CC=CC=C1 FDTBETCIPGWBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)silicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)C1=CC=CC=C1 OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001283 organosilanols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000487 osmium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004843 oxaziridines Chemical class 0.000 description 1
- JIWAALDUIFCBLV-UHFFFAOYSA-N oxoosmium Chemical compound [Os]=O JIWAALDUIFCBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FYUZFGQCEXHZQV-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hydroxy)silane Chemical compound CCO[Si](O)(OCC)OCC FYUZFGQCEXHZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
Abstract
Изобретение относится к способам получения силанолов и силоксанолов, широко используемых в качестве реагентов для синтеза полимеров заданной архитектуры. Предложен способ получения силанолов общей формулы R1R2R3SiOH из гидросиланов общей формулы R1R2R3SiH, где каждый из заместителей R1, R2 и R3 независимо обозначает C1-C3 алкил и/или C1-C3 алкилсилоксигруппу, включающий взаимодействие гидросилана и смеси трет-бутилгидропероксида и соли меди(II) в органическом растворителе при температуре 20-100°C. Технический результат – предложенный способ экономичен и позволяет получать целевые продукты с высоким выходом. 6 з.п. ф-лы, 1 табл., 10 пр.
Description
Изобретение относится к химической технологии кремнийорганических соединений, конкретно к способу получения силанолов и силоксанолов, широко используемых в качестве реагентов для синтеза полимеров заданной архитектуры [V. Chandrasekhar, R. Boomishankar, S. Nagendran, Chem. Rev. 2004, 104, 5847; A. Shimojima, K. Kuroda, J. Sol-Gel Sci. Technol. 2008, 46, 307; Q. Zhou, S. Yan, С.C. Han, P. Xie, R. Zhang, Adv. Mater. 2008, 20, 2970].
Способ по изобретению позволяет селективно получать силанолы и силоксанолы из соответствующих гидросиланов и силоксанов в довольно мягких условиях с использованием коммерчески доступной окислительной системы.
Известны способы получения силанолов, в которых используется гидролиз хлор- или алкоксисиланов. Однако такие способы очень неудобны с технологической точки зрения, так как для их реализации необходим строгий контроль условий реакции, в частности, значения pH реакционной среды, так как при несоблюдении требуемых условий силанолы легко конденсируются, что приводит к значительному снижению выхода целевых продуктов [Е.G. Rochow, W.F. Gilliam, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 798; R.O. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1707; L.J. Tyler, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 770; S.M. Sieburth, W. Mu, J. Org. Chem. 1993, 58, 7584; K. Hirabayashi, A. Mori, T. Hiyama. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 461].
Известны способы получения силанолов, в которых используют окисление связи Si-H в гидросиланах с образованием Si-OH связи. В таких способах в качестве окислителей применяют соли серебра (I) [N. Duffaut, R. Calas, J.-C. Mac, Bull. Chem. Soc. Fr. 1959, 1971], гидропероксиды [L.H. Sommer, L.A. Ulland, G.A. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3469; Y. Nagai, K. Honda, T. Migita, J. Organomet. Chem. 1967, 8, 372], перманганаты [P.D. Lickiss, R. Lucas, J. Organomet. Chem. 1995, 521, 229], диоксираны [W. Adam, R. Mello, R. Curci, Angew. Chem., 1990, 102, 916; Y. Kawakami, Y. Sakuma, T. Wakuda, T. Nakai, M. Shirasaka, Y. Kabe. Organometallics. 2010, 29, 3281-3288], оксид осмия [К. Valliant-Saunders, E. Gunn, G. R. Shelton, D.A. Hrovat, W.T. Borden, J.M. Mayer, Inorg. Chem., 2007, 46, 5212], оксазиридины [M. Cavicchioli, V. Montanari, G. Resnati, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6329], озон [L. Spialter, J.D. Austin, Inorg. Chem., 1966, 5, 1975; L. Spialter, J.D. Austin, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4406; L. Spialter, L. Pazdernik, S. Bernstein, W.A. Swansiger, G.R. Buell, M.E. Freeburger, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 5682; R.J. Ouellette, D.L. Marks, J. Organomet. Chem., 1968, 11, 407] и другие реагенты. Главным недостатком способов, использующих окисление гидросиланов перечисленными окислителями, также является побочная реакция конденсации образующихся целевых продуктов, которая приводит к снижению их выхода.
Известен ряд способов получения силанолов, где используют окисление Si-H связи в гидросиланах, катализируемое металлами. Известно гидролитическое окисление гидросиланов, катализируемое такими металлами, как Rh, Ir-, Ru-, Ag-, Cu-, Cr-, Re-, Pt- и Au [M. Shi, K.M. Nicholas, J. Chem. Research, 1997, 400-401; Y. Lee, D. Seomoon, S. Kim, H. Han, S. Chang, P.H. Lee, J. Org. Chem., 2004, 69, 1741; 
V. Polo, R. Lalrempuia, 
L.A. Oro, Chem. Cat. Chem., 2014, 6, 1691-1697; M. Aliaga-Lavrijsen, М. Iglesias, A. Cebollada, K. Garces, N. Garcia, P.J. Sanz Miguel, F.J. Fernandez-Alvarez, J.J. Perez-Torrente, L.A. Oro, Organometallics, 2015, 34 (11), 2378-2385; M. Lee, S. Ko, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12011-12012; K. Mori, M. Tano, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, New J. Chem., 2002, 26, 1536-1538; E. Choi, C. Lee, Y. Na, S. Chang, Org. Lett., 2002, 4, 2369-2371; T. Mitsudome, S. Arita, H. Mori, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem., 2008, 120, 8056-8058; U. Schubert, C. Lorenz, Inorg. Chem. 1997, 36, 1258-1259; K. Motokura, D. Kashiwame, A. Miyaji, T. Baba. Org. Lett., 2012, 14(10), 2642-2645]. Гидролитическим окислением получен целый ряд органосиланолов разнообразной структуры с довольно высокими выходами, но существенным недостатком указанных процессов является необходимость использования дорогих или недоступных катализаторов.
Известен способ получения силанолов окислением гидросиланов, которое проводят при нагревании в атмосфере диоксида углерода, который в данном случае является окислителем, и используют каталитическую систему, состоящую из моногидрата ацетата меди Cu(OAc)2⋅H2O и бис(дифенилфосфино)бензола. Так, для получения дифенилметилсиланола указанным способом, перемешивают смесь дифенилметилсилана (1.0 ммоль), Cu(OAc)2⋅H2O (Cu: 1.0×10-2 ммоль), 1,2-бис(дифенилфосфино)бензола (1.5×10-2 ммоль) и 1,4-диоксана (2 мл) в атмосфере CO2 при 100°C в течение 16 часов и затем добавляют в реакционную массу 0.2 мл воды [K. Motokura, D. Kashiwame, A. Miyaji, Т. Baba, Org. Lett., 2012, 14(10), 2642-2645]. Выход дифенилметилсиланола составляет 90%. Аналогичным способом получают из соответствующих гидросиланов фенилдиметилсиланол с выходом 90%, триэтилсиланол и триэтоксисиланол с выходом 60%. Недостатками способа являются использование дорогостоящего 1,2-бис(дифенилфосфино)бензола и необходимость проведения реакции в атмосфере диоксида углерода. Данный способ наиболее близок к заявляемому способу по существенным признакам и был выбран в качестве прототипа.
Задачей заявляемого изобретения являлась разработка способа получения силанолов окислением гидросиланов, использующего доступную и дешевую окислительную систему и обеспечивающего высокий выход целевого продукта.
Задача решается заявляемым способом получения силанолов общей формулы R1R2SiOH из гидросиланов общей формулы R1R2R3SiH, где каждый из заместителей R1, R2 и R3 независимо обозначает C1-C3 алкил и/или C1-C3алкилсилокси, включающий окисление гидросилана окислительной системой, состоящей из трет-бутилгидропероксида и соли двухвалентной меди, например хлорида, оксалата, ацетата, ацетилацетоната или карбоната, причем мольное соотношение исходного гидросилана и соли меди (II) составляет от 1:0.005 до 1:1, а соотношение гидросилана и трет-бутилгидропероксида составляет от 1:0.5 до 1:5, окисление проводят в органическом растворителе при температуре от 20°C до 100°C, а в качестве органического растворителя используют ацетонитрил или бензол.
В общем виде заявляемый способ может быть представлен суммарной схемой:
R1, R2, R3 обозначает C1-C3 алкил и/или C1-C3алкилсилокси, анионом соли меди является хлорид, оксалат, ацетат или карбонат-ион.
В отличие от прототипа, где для получения силанолов из гидросиланов используют дорогостоящую окислительную систему, включающую моногидрат ацетата меди Cu(OAc)2⋅H2O и бис(дифенилфосфино)бензол, в заявляемом способе используют окислительную систему, состоящую из дешевых и коммерчески доступных реагентов - карбоната меди и трет-бутилгидропероксида. Кроме того, заявляемый способ не требует проведения процесса в атмосфере диоксида углерода. При этом, выход целевого продукта - триэтилсиланола - составляет 90%, тогда как в способе-прототипе выход триэтилсиланола 60%.
Техническим результатом изобретения является новый способ получения силанолов окислением гидросиланов, использующий доступную и дешевую окислительную систему и обеспечивающий высокий выход целевых продуктов.
Изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами его осуществления, результаты которых представлены в таблице.
Пример 1. Синтез триэтилсиланола
Смесь 2 г (17.199 ммоль) триэтилсилана, 4.44 г (34.39 ммоль) трет-бутоксипероксида, 0.0106 г (0.086 ммоль) CuCO3 и 20 мл ацетонитрила перемешивают в круглодонной колбе при 80°C в течение 9 ч. Растворитель отгоняют на роторном испарителе (150-200 мбар, Tбани=40°C). Остаток растворяют в гексане (50-60 мл), далее фильтруют через тонкий слой (0.4-0.5 см) целита (Celite 545) и отгоняют гексан на роторном испарителе (250-300 мбар, Tбани=40°C). Выход триэтилсиланола - 90%.
Примеры 2-10, представленные в таблице, осуществляют по методике, аналогичной описанной в примере 1.
Claims (9)
1. Способ получения силанолов общей формулы R1R2R3SiOH из гидросиланов общей формулы R1R2R3SiH,
где каждый из заместителей R1, R2 и R3 независимо обозначает С1-С3 алкил и/или С1-С3 алкилсилокси,
включающий окисление гидросилана окислительной системой, состоящей из трет-бутилгидропероксида и соли двухвалентной меди.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве соли двухвалентной меди используют хлорид, оксалат, ацетат, ацетилацетонат или карбонат.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие гидросилана и окислительной системы проводят при температуре от 20 до 100°C.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мольное соотношение исходного гидросилана и соли меди(II) составляет от 1:0,005 до 1:1.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мольное соотношение исходного гидросилана и трет-бутилгидропероксида составляет от 1:0,5 до 1:5.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление проводят в органическом растворителе.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют ацетонитрил или бензол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016148945A RU2633351C1 (ru) | 2016-12-13 | 2016-12-13 | Способ получения силанолов из гидросиланов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016148945A RU2633351C1 (ru) | 2016-12-13 | 2016-12-13 | Способ получения силанолов из гидросиланов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2633351C1 true RU2633351C1 (ru) | 2017-10-12 |
Family
ID=60129467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016148945A RU2633351C1 (ru) | 2016-12-13 | 2016-12-13 | Способ получения силанолов из гидросиланов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2633351C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2789225C1 (ru) * | 2022-08-04 | 2023-01-31 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения силанолов из гидросиланов |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU332090A1 (ru) * | Способ получения силанолов | |||
| JPH03157388A (ja) * | 1989-11-14 | 1991-07-05 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | シラノール類の製造方法 |
| JP3157388B2 (ja) * | 1994-06-08 | 2001-04-16 | 大日本スクリーン製造株式会社 | 基板保持装置 |
| WO2015115664A1 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | シラノール化合物、組成物、及びシラノール化合物の製造方法 |
-
2016
- 2016-12-13 RU RU2016148945A patent/RU2633351C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU332090A1 (ru) * | Способ получения силанолов | |||
| JPH03157388A (ja) * | 1989-11-14 | 1991-07-05 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | シラノール類の製造方法 |
| JP3157388B2 (ja) * | 1994-06-08 | 2001-04-16 | 大日本スクリーン製造株式会社 | 基板保持装置 |
| WO2015115664A1 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | シラノール化合物、組成物、及びシラノール化合物の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2789225C1 (ru) * | 2022-08-04 | 2023-01-31 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения силанолов из гидросиланов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Arzumanyan et al. | Aerobic Co or Cu/NHPI-catalyzed oxidation of hydride siloxanes: synthesis of siloxanols | |
| KR101954288B1 (ko) | 이소시아네이트 작용성 오르가노실란의 제조 | |
| Herrmann et al. | A cheap, efficient, and environmentally benign synthesis of the versatile catalyst methyltrioxorhenium (MTO) | |
| JPWO2017141796A1 (ja) | シロキサン及びその製造方法 | |
| JP6703287B2 (ja) | シリルアセタール、オリゴシロキサン、及びそれらの製造方法 | |
| Igarashi et al. | Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes for selective synthesis of unsymmetrical siloxanes | |
| RU2633351C1 (ru) | Способ получения силанолов из гидросиланов | |
| Arzumanyan et al. | Copper-Catalyzed oxidation of hydrosilanes: a new method for the synthesis of alkyl-and siloxysilanols | |
| JP5450884B2 (ja) | シラオキサシクレン | |
| Igarashi et al. | Nonhydrolytic synthesis of silanols by the hydrogenolysis of benzyloxysilanes | |
| JP5652829B2 (ja) | 無水条件におけるシラノールの製造方法 | |
| JP2013060376A (ja) | オルガノキシシラン化合物の製造方法 | |
| JP5870905B2 (ja) | アルコキシシリル基含有ノルボルニル化合物の製造方法 | |
| KR101097522B1 (ko) | 유기 규소 화합물의 제조 방법 | |
| RU2632465C1 (ru) | Способ получения симметричных алкокси(органо)дисилоксанов | |
| KR102347403B1 (ko) | 규소 화합물의 제조 방법 및 규소 화합물 | |
| KR102371954B1 (ko) | 신규 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| RU2789225C1 (ru) | Способ получения силанолов из гидросиланов | |
| JP5062231B2 (ja) | アルコール性水酸基を有する有機ケイ素樹脂及びその製造方法 | |
| JP4172291B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| EP0423686A2 (en) | Silacyclobutanes and process for preparation | |
| JP6631407B2 (ja) | カルバマトアルキルシランの製造方法 | |
| RU2687736C1 (ru) | Способ получения симметричных метилфенилдисилоксанов и гексафенилдисилоксана дегидроконденсацией триорганосиланов | |
| JP4172342B2 (ja) | 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2011195719A (ja) | リン酸エステル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |