KR102371954B1 - 신규 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
신규 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102371954B1 KR102371954B1 KR1020150149918A KR20150149918A KR102371954B1 KR 102371954 B1 KR102371954 B1 KR 102371954B1 KR 1020150149918 A KR1020150149918 A KR 1020150149918A KR 20150149918 A KR20150149918 A KR 20150149918A KR 102371954 B1 KR102371954 B1 KR 102371954B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- oxy
- bis
- group
- methylamine
- ethylamine
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 32
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- -1 diolefin compound Chemical class 0.000 claims description 34
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 26
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 17
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 17
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- IMKQQFVOCJNMCT-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-(3-trimethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-trimethoxysilylpropoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCN(C)CCOCCC[Si](OC)(OC)OC IMKQQFVOCJNMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(CN(*)*C=C)O*C=C Chemical compound *C(CN(*)*C=C)O*C=C 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDKOACMFBZXJAA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-diethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-diethoxysilylpropoxy)propyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)OCCC[SiH](OCC)OCC)OCCC[SiH](OCC)OCC GDKOACMFBZXJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYDEQHNRYSUMH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-diethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-diethoxysilylpropoxy)propyl]-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)OCCC[SiH](OCC)OCC)OCCC[SiH](OCC)OCC WYYDEQHNRYSUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUAUKTWJPZIKTO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-diethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-diethoxysilylpropoxy)propyl]propan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)OCCC[SiH](OCC)OCC)OCCC[SiH](OCC)OCC GUAUKTWJPZIKTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPNQLMWGHAJDG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-dimethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-dimethoxysilylpropoxy)propyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)OCCC[SiH](OC)OC)OCCC[SiH](OC)OC FMPNQLMWGHAJDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZDEGKVXOPTB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-dimethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-dimethoxysilylpropoxy)propyl]-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)OCCC[SiH](OC)OC)OCCC[SiH](OC)OC FUZZDEGKVXOPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWQJCFFXBXAVCG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-dimethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-dimethoxysilylpropoxy)propyl]propan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)OCCC[SiH](OC)OC)OCCC[SiH](OC)OC HWQJCFFXBXAVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGQGJJUFFJKKTA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-ethoxysilylpropoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)(C)OCCC[SiH2]OCC)(OCCC[SiH2]OCC)C RGQGJJUFFJKKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNOOQPHLSYOMRN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-ethoxysilylpropoxy)-2-methylpropyl]-N-ethyl-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)(C)OCCC[SiH2]OCC)(OCCC[SiH2]OCC)C WNOOQPHLSYOMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGRFOBYGIWVHRO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-methoxysilylpropoxy)-2-methylpropyl]-N,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)(C)OCCC[SiH2]OC)(OCCC[SiH2]OC)C GGRFOBYGIWVHRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGZNCJNOMBVYLV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-triethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-triethoxysilylpropoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCOCCNCCOCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YGZNCJNOMBVYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDYTMKBKRNAJM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-trimethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-trimethoxysilylpropoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCNCCOCCC[Si](OC)(OC)OC VZDYTMKBKRNAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPIVLPFESCSFFR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-diethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-diethoxysilylbutoxy)propyl]-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)OCCCC[SiH](OCC)OCC)OCCCC[SiH](OCC)OCC LPIVLPFESCSFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBLYSLXVTWIXCH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-diethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-diethoxysilylbutoxy)propyl]propan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)OCCCC[SiH](OCC)OCC)OCCCC[SiH](OCC)OCC HBLYSLXVTWIXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLBAPUFWKACNSI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dimethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-dimethoxysilylbutoxy)propyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)OCCCC[SiH](OC)OC)OCCCC[SiH](OC)OC WLBAPUFWKACNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPNZBNHXWCOIAD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dimethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-dimethoxysilylbutoxy)propyl]propan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)OCCCC[SiH](OC)OC)OCCCC[SiH](OC)OC WPNZBNHXWCOIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXQQDJUJEUTSQX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-ethoxysilylbutoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)(C)OCCCC[SiH2]OCC)(OCCCC[SiH2]OCC)C YXQQDJUJEUTSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCBYXLYJRZTWKY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-ethoxysilylbutoxy)-2-methylpropyl]-N,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)(C)OCCCC[SiH2]OCC)(OCCCC[SiH2]OCC)C UCBYXLYJRZTWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMWJVQCNUXDCRV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-ethoxysilylbutoxy)-2-methylpropyl]-N-ethyl-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)(C)OCCCC[SiH2]OCC)(OCCCC[SiH2]OCC)C IMWJVQCNUXDCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUAFKLZTERZVLI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-methoxysilylbutoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)(C)OCCCC[SiH2]OC)(OCCCC[SiH2]OC)C RUAFKLZTERZVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOQAYKFIONXXQE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-methoxysilylbutoxy)-2-methylpropyl]-N,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)(C)OCCCC[SiH2]OC)(OCCCC[SiH2]OC)C WOQAYKFIONXXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWFGLTMOXVURGH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-triethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-triethoxysilylbutoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCOCCNCCOCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC BWFGLTMOXVURGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLXCEZDXHIODHM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-trimethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-trimethoxysilylbutoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCOCCNCCOCCCC[Si](OC)(OC)OC FLXCEZDXHIODHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMHSUAUJXTHEI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-diethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-diethoxysilylpentoxy)propyl]-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)OCCCCC[SiH](OCC)OCC)OCCCCC[SiH](OCC)OCC MYMHSUAUJXTHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYAREMLZYJBLAK-UHFFFAOYSA-N 2-(5-diethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-diethoxysilylpentoxy)propyl]propan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)OCCCCC[SiH](OCC)OCC)OCCCCC[SiH](OCC)OCC BYAREMLZYJBLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPHYAIJZCPCEC-UHFFFAOYSA-N 2-(5-dimethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-dimethoxysilylpentoxy)propyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)OCCCCC[SiH](OC)OC)OCCCCC[SiH](OC)OC KRPHYAIJZCPCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVPMZPPOQHWLGN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-dimethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-dimethoxysilylpentoxy)propyl]-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)OCCCCC[SiH](OC)OC)OCCCCC[SiH](OC)OC WVPMZPPOQHWLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQSJVPKFFPHLKT-UHFFFAOYSA-N 2-(5-dimethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-dimethoxysilylpentoxy)propyl]propan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)OCCCCC[SiH](OC)OC)OCCCCC[SiH](OC)OC CQSJVPKFFPHLKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHXYGSHGYIRPAA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-ethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-ethoxysilylpentoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)(C)OCCCCC[SiH2]OCC)(OCCCCC[SiH2]OCC)C KHXYGSHGYIRPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEFWBHJNLLMPU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-ethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-ethoxysilylpentoxy)-2-methylpropyl]-N,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)(C)OCCCCC[SiH2]OCC)(OCCCCC[SiH2]OCC)C CBEFWBHJNLLMPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFZBDAIJDVEBOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-ethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-ethoxysilylpentoxy)-2-methylpropyl]-N-ethyl-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)(C)OCCCCC[SiH2]OCC)(OCCCCC[SiH2]OCC)C ZFZBDAIJDVEBOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCYOQSCPFQESHY-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-methoxysilylpentoxy)-2-methylpropyl]-N,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)(C)OCCCCC[SiH2]OC)(OCCCCC[SiH2]OC)C PCYOQSCPFQESHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBWNESLUWKXZOW-UHFFFAOYSA-N 2-(5-triethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-triethoxysilylpentoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCOCCNCCOCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC SBWNESLUWKXZOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZQGIEYRDKJPIH-UHFFFAOYSA-N 2-(5-trimethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-trimethoxysilylpentoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCOCCNCCOCCCCC[Si](OC)(OC)OC XZQGIEYRDKJPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSACPBUPKPKODK-UHFFFAOYSA-N 2-(6-diethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-diethoxysilylhexoxy)propyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)OCCCCCC[SiH](OCC)OCC)OCCCCCC[SiH](OCC)OCC MSACPBUPKPKODK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFUUYDRSARURAY-UHFFFAOYSA-N 2-(6-diethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-diethoxysilylhexoxy)propyl]-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)OCCCCCC[SiH](OCC)OCC)OCCCCCC[SiH](OCC)OCC UFUUYDRSARURAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HABKMYKODFKSKR-UHFFFAOYSA-N 2-(6-dimethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-dimethoxysilylhexoxy)propyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)OCCCCCC[SiH](OC)OC)OCCCCCC[SiH](OC)OC HABKMYKODFKSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCPANXOPIDWUPS-UHFFFAOYSA-N 2-(6-dimethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-dimethoxysilylhexoxy)propyl]-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)OCCCCCC[SiH](OC)OC)OCCCCCC[SiH](OC)OC VCPANXOPIDWUPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLHFCBPFUPAJJW-UHFFFAOYSA-N 2-(6-dimethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-dimethoxysilylhexoxy)propyl]propan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)OCCCCCC[SiH](OC)OC)OCCCCCC[SiH](OC)OC ZLHFCBPFUPAJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRHMBDWGIOOHC-UHFFFAOYSA-N 2-(6-ethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-ethoxysilylhexoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)(C)OCCCCCC[SiH2]OCC)(OCCCCCC[SiH2]OCC)C ILRHMBDWGIOOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCSARGBOVXCWIX-UHFFFAOYSA-N 2-(6-ethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-ethoxysilylhexoxy)-2-methylpropyl]-N-ethyl-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)(C)OCCCCCC[SiH2]OCC)(OCCCCCC[SiH2]OCC)C OCSARGBOVXCWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLWFHWICIUCGHP-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-methoxysilylhexoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CNCC(C)(C)OCCCCCC[SiH2]OC)(OCCCCCC[SiH2]OC)C GLWFHWICIUCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUOZMALOAVIPY-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-methoxysilylhexoxy)-2-methylpropyl]-N,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(C)CC(C)(C)OCCCCCC[SiH2]OC)(OCCCCCC[SiH2]OC)C GFUOZMALOAVIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUONQZQPQCLQD-UHFFFAOYSA-N 2-(6-triethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-triethoxysilylhexoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCCOCCNCCOCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RGUONQZQPQCLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYLBUNCSHIBZJU-UHFFFAOYSA-N 2-(6-trimethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-trimethoxysilylhexoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCOCCNCCOCCCCCC[Si](OC)(OC)OC TYLBUNCSHIBZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJNIMBQJIZKCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCCN(C)C RLJNIMBQJIZKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNHKWZYVSPVJFR-UHFFFAOYSA-N 2-but-1-enoxy-N-(2-but-1-enoxyethyl)-N-ethylethanamine Chemical compound C(=CCC)OCCN(CC)CCOC=CCC FNHKWZYVSPVJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZDEQWOMJTYMF-UHFFFAOYSA-N 2-but-1-enoxy-N-(2-but-1-enoxyethyl)-N-methylethanamine Chemical compound C(=CCC)OCCN(C)CCOC=CCC YOZDEQWOMJTYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZSRYKFJBOTJNL-UHFFFAOYSA-N 2-but-1-enoxy-N-(2-but-1-enoxyethyl)ethanamine Chemical compound C(=CCC)OCCNCCOC=CCC LZSRYKFJBOTJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBDXQVUIEWPARI-UHFFFAOYSA-N 2-hex-1-enoxy-N-(2-hex-1-enoxyethyl)-N-methylethanamine Chemical compound C(=CCCCC)OCCN(C)CCOC=CCCCC CBDXQVUIEWPARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOZNDGUNNDMAF-UHFFFAOYSA-N 2-hex-1-enoxy-N-(2-hex-1-enoxyethyl)ethanamine Chemical compound C(=CCCCC)OCCNCCOC=CCCCC CXOZNDGUNNDMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUOZLBQNXPMOGW-UHFFFAOYSA-N 2-pent-1-enoxy-N-(2-pent-1-enoxyethyl)ethanamine Chemical compound C(=CCCC)OCCNCCOC=CCCC BUOZLBQNXPMOGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROHFSIJOJHVEC-UHFFFAOYSA-N N-(2-hex-1-enoxyethyl)-N-methylhex-1-en-1-amine Chemical compound C(=CCCCC)N(C)CCOC=CCCCC RROHFSIJOJHVEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJFMVILWCMHUJJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-hex-1-enoxyethyl)hex-1-en-1-amine Chemical compound C(=CCCCC)NCCOC=CCCCC NJFMVILWCMHUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFIJKNLLDFBSPH-UHFFFAOYSA-N N-(2-pent-1-enoxyethyl)pent-1-en-1-amine Chemical compound C(=CCCC)NCCOC=CCCC HFIJKNLLDFBSPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBCRBUHZCRGLN-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(3-methoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-methoxysilylpropoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)(C)OCCC[SiH2]OC)(OCCC[SiH2]OC)C DMBCRBUHZCRGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBGZYXTOMXMNM-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(3-triethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-triethoxysilylpropoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCOCCN(CC)CCOCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YOBGZYXTOMXMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INDWFAZNXCNCLL-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(4-triethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-triethoxysilylbutoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCOCCN(CC)CCOCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC INDWFAZNXCNCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWASOVCGYCXEGE-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(4-trimethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-trimethoxysilylbutoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCOCCN(CC)CCOCCCC[Si](OC)(OC)OC FWASOVCGYCXEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANPQDAOSTBZIRJ-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(5-methoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-methoxysilylpentoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)(C)OCCCCC[SiH2]OC)(OCCCCC[SiH2]OC)C ANPQDAOSTBZIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTFVIBQFPQJEL-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(5-triethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-triethoxysilylpentoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCOCCN(CC)CCOCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YNTFVIBQFPQJEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAHMFSQGAEBKW-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(5-trimethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-trimethoxysilylpentoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCOCCN(CC)CCOCCCCC[Si](OC)(OC)OC KUAHMFSQGAEBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIWNRQUJZDYFO-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(6-methoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-methoxysilylhexoxy)-2-methylpropyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(CN(CC)CC(C)(C)OCCCCCC[SiH2]OC)(OCCCCCC[SiH2]OC)C KEIWNRQUJZDYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKQNBMMFTAFESK-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(6-triethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-triethoxysilylhexoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCCOCCN(CC)CCOCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC UKQNBMMFTAFESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMHQBZEZUGKPK-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-(6-trimethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-trimethoxysilylhexoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCOCCN(CC)CCOCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SAMHQBZEZUGKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTRGDZRPUSDZRO-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-hex-1-enoxy-N-(2-hex-1-enoxyethyl)ethanamine Chemical compound C(=CCCCC)OCCN(CC)CCOC=CCCCC NTRGDZRPUSDZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAVZFMJNLBEKNN-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-pent-1-enoxy-N-(2-pent-1-enoxyethyl)ethanamine Chemical compound C(=CCCC)OCCN(CC)CCOC=CCCC UAVZFMJNLBEKNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQYWAFWLTSLIDS-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-(2-hex-1-enoxyethyl)hex-1-en-1-amine Chemical compound C(=CCCCC)N(CC)CCOC=CCCCC JQYWAFWLTSLIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHJSGJZLZPIBEB-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-(2-pent-1-enoxyethyl)pent-1-en-1-amine Chemical compound C(=CCCC)N(CC)CCOC=CCCC UHJSGJZLZPIBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSVIQWIABHLFD-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-(3-triethoxysilylpropoxy)-N-[2-(3-triethoxysilylpropoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCOCCN(C)CCOCCC[Si](OCC)(OCC)OCC NFSVIQWIABHLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKDNRCHCQGFHDP-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-(4-trimethoxysilylbutoxy)-N-[2-(4-trimethoxysilylbutoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCOCCN(C)CCOCCCC[Si](OC)(OC)OC MKDNRCHCQGFHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGCWXSYUYIMNG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-(5-triethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-triethoxysilylpentoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCOCCN(C)CCOCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC LSGCWXSYUYIMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFJYJVVNDQKHOG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-(5-trimethoxysilylpentoxy)-N-[2-(5-trimethoxysilylpentoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCOCCN(C)CCOCCCCC[Si](OC)(OC)OC RFJYJVVNDQKHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHPUPJQVGSLPNK-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-(6-triethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-triethoxysilylhexoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCCOCCN(C)CCOCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VHPUPJQVGSLPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLOYXJRPDWZHKD-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-(6-trimethoxysilylhexoxy)-N-[2-(6-trimethoxysilylhexoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCOCCN(C)CCOCCCCCC[Si](OC)(OC)OC YLOYXJRPDWZHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZDHFKHWIPGOGZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-pent-1-enoxy-N-(2-pent-1-enoxyethyl)ethanamine Chemical compound C(=CCCC)OCCN(C)CCOC=CCCC WZDHFKHWIPGOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNIUGHSZXXYXER-UHFFFAOYSA-N [Pt].ClC1=C(Cl)C=CCCCC1 Chemical compound [Pt].ClC1=C(Cl)C=CCCCC1 FNIUGHSZXXYXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QSAHYVPJMMYBOB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(3-trimethoxysilylpropoxy)ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCN(C)C QSAHYVPJMMYBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N phosphane;platinum Chemical compound P.[Pt] PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/42—Platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D1/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on inorganic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
본 발명은 실란 커플링제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우에 높은 효과를 발휘할 수 있는 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 (1)
(식 중, R1, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 혹은 비치환된 1가 탄화수소기이고, R3은 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R4는 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R5, R6은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이며, n은 0, 1 또는 2임)
로 표시되는 비스알콕시실란 화합물을 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 (1)
(식 중, R1, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 혹은 비치환된 1가 탄화수소기이고, R3은 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R4는 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R5, R6은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이며, n은 0, 1 또는 2임)
로 표시되는 비스알콕시실란 화합물을 제공한다.
Description
본 발명은 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제, 섬유 처리제 등으로서 유용한 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
아미노실란 화합물은 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제로서 유용하고, 특히 히드록시에틸기를 갖는 아미노실란 화합물은 아미노기와 실릴기 사이에 스페이서를 개재하고 있어, 분자의 자유도가 높아, 상기 용도로 사용하기에 적합하다. 이러한 히드록시에틸기를 갖는 아미노실란 화합물로서는, 예를 들어 디메틸아미노에틸옥시프로필트리메톡시실란이나, 디메틸아미노에틸옥시프로필메틸디메톡시실란이 예시되고, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제로서 유용하다고 여겨지고 있다(특허문헌 1: 한국 특허 제10-1249352호 공보). 또한, 이러한 히드록시에틸기를 갖는 아미노실란 화합물에는 질소 상에 카르보닐기, 술포닐기, 카르바모일기, 옥시카르보닐기를 갖는 화합물도 보고되어 있어, 다양성이 풍부하다(특허문헌 2: 미국 특허 출원 공개 제2003/0196958호 명세서).
그러나, 상기 어느 화합물도 1 분자당 알콕시실릴 부위는 1군데이며, 실란 커플링제, 표면 처리제, 수지 첨가제, 도료 첨가제, 접착제로서 사용한 경우에 알콕시실릴기 부위에서의 커플링 효과의 발현이 적을 가능성이 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 실란 커플링제, 도료 첨가제, 접착제 등으로서 사용한 경우에, 상술한 화합물보다 높은 효과를 발휘할 수 있는 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 후술하는 화학식 (2)로 표시되는 특정 디올레핀 화합물을 디히드로실릴화함으로써, 분자 내에 2개의 알콕시실릴 부위를 갖는 화학식 (1)의 신규 비스알콕시실란 화합물이 얻어지고, 이 비스알콕시실란 화합물은 이와 같이 분자 내에 2개의 알콕시실릴 부위를 갖기 때문에, 도료 첨가제, 접착제, 실란 커플링제 등으로서 사용한 경우, 알콕시실릴 부위의 효과를 충분히 발휘할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기에 나타내는 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
〔1〕하기 화학식 (1)
(식 중, R1, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 혹은 비치환된 1가 탄화수소기이고, R3은 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이며, R4는 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이며, R5, R6은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이며, n은 0, 1 또는 2임)
으로 표시되는 비스알콕시실란 화합물.
〔2〕 하기 화학식 (2)
(식 중, R1, R2는 상기와 마찬가지이며, R3'는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R4'는 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기임)
으로 표시되는 디올레핀 화합물과, 하기 화학식 (3)
(식 중, R5, R6은 상기와 마찬가지이며, n은 0, 1 또는 2임)
으로 표시되는 오르가노실란 화합물을 백금 촉매 존재 하에 반응시키는 것을 특징으로 하는 〔1〕에 기재된 비스알콕시실란 화합물의 제조 방법.
본 발명에 의해 제공되는 비스알콕시실란 화합물은 분자 내에 2개의 알콕시실릴 부위를 갖기 때문에, 도료 첨가제, 접착제, 실란 커플링제, 섬유 처리제, 표면 처리제, 수지 첨가제 등으로서 사용한 경우, 알콕시실릴 부위의 효과를 충분히 발휘할 수 있기 때문에 첨가에 의한 특성 향상을 도모할 수 있어, 상기 용도로서 사용한 경우에 유용하다.
도 1은 실시예 1에서 얻어진 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민의 IR 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민의 IR 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민의 IR 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민의 IR 스펙트럼이다.
본 발명의 비스알콕시실란 화합물은 하기 화학식 (1)
(식 중, R1, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 혹은 비치환된 1가 탄화수소기이고, R3은 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이며, R4는 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이며, R5, R6은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이며, n은 0, 1 또는 2임)
로 표시되는 화합물이다.
여기서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6의 치환 혹은 비치환된 1가 탄화수소기이며, 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기 등의 직쇄상 알킬기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기 등의 분지상 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기 등이 예시되고, 특히 생성물의 유용성 및 생성물이 비교적 저비점이 되는 점에서 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6의 치환 혹은 비치환된 1가 탄화수소기이고, 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기 등의 직쇄상 알킬기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기 등의 분지상 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기 등이 예시되고, 특히 원료의 입수 용이성 면에서 수소 원자 혹은 메틸기가 바람직하다.
또한, 상기 R1, R2의 1가 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환되어 있을 수도 있고, 해당 치환기로서는, 구체적으로는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, (이소)프로폭시기 등의 알콕시기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 포함하는 기, 시아노기, 아미노기, 방향족 탄화수소기, 에스테르기, 산소 원자를 개재한 알킬기, 아실기, 술피드기, 알킬실릴기, 알콕시실릴기 등을 들 수 있고, 이들을 조합하여 사용할 수도 있다.
R3, R4는 탄소수 3 내지 10, 바람직하게는 3 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, 구체적으로는 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 헥사메틸렌기, 이소부틸렌기 등의 알킬렌기가 예시되고, 원료의 입수 용이성 면에서, 특히 트리메틸렌기가 바람직하다. R4는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 포함할 수도 있다.
R5, R6은 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 1가 탄화수소기이고, 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기 등의 직쇄상 알킬기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기 등의 분지상 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기 등이 예시되고, 목적물이 비교적 저비점 화합물이 되는 점에서, 특히 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
이상과 같이, 치환기를 갖는 화학식 (1)로 표시되는 비스알콕시실란 화합물은, 바람직하게는 질소 원자와 2개의 알콕시실릴 부위와의 거리가 각각 상이하고, 종래의 화합물보다 그 거리가 길다. 이로 인해, 도료 첨가제, 천이 처리제, 실란 커플링제, 표면 처리제 등으로서 사용한 경우, 본 발명에 의해 제공되는 화학식 (1)로 나타낸 비스알콕시실란 화합물의 단분자막이 형성되어, 상기 용도로서 사용한 경우에 알콕시실릴 부위의 효과를 충분히 발휘할 수 있을 가능성이 높은 것이다.
상기 화학식 (1)로 표시되는 비스알콕시실란 화합물의 구체예로서는, 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)아민, 비스(메틸디메톡시실릴프로필옥시에틸)아민, 비스(디메틸메톡시실릴프로필옥시에틸)아민, 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민, 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴프로필옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴프로필옥시에틸)에틸아민, 비스(트리에톡시실릴프로필옥시에틸)아민, 비스(메틸디에톡시실릴프로필옥시에틸)아민, 비스(디메틸에톡시실릴프로필옥시에틸)아민, 비스(트리에톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸에톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민, 비스(트리에톡시실릴프로필옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴프로필옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸에톡시 실릴프로필옥시에틸)에틸아민, 비스(트리메톡시실릴부틸옥시에틸)아민, 비스(메틸디메톡시실릴부틸옥시에틸)아민, 비스(디메틸메톡시실릴부틸옥시에틸)아민, 비스(트리메톡시실릴부틸옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴부틸옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴부틸옥시에틸)메틸아민, 비스(트리메톡시실릴부틸옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴부틸옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴부틸옥시에틸)에틸아민, 비스(트리에톡시실릴부틸옥시에틸)아민, 비스(메틸디에톡시실릴부틸옥시에틸)아민, 비스(디메틸에톡시실릴부틸옥시에틸)아민, 비스(트리에톡시실릴부틸옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴부틸옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸에톡시실릴부틸옥시에틸)메틸아민, 비스(트리에톡시실릴부틸옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴부틸옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸에톡시 실릴부틸옥시에틸)에틸아민, 비스(트리메톡시실릴펜틸옥시에틸)아민, 비스(메틸디메톡시실릴펜틸옥시에틸)아민, 비스(디메틸메톡시실릴펜틸옥시에틸)아민, 비스(트리메톡시실릴펜틸옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴펜틸옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴펜틸옥시에틸)메틸아민, 비스(트리메톡시실릴펜틸옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴펜틸옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴펜틸옥시에틸)에틸아민, 비스(트리에톡시실릴펜틸옥시에틸)아민, 비스(메틸디에톡시실릴펜틸옥시에틸)아민, 비스(디메틸에톡시실릴펜틸옥시에틸)아민, 비스(트리에톡시실릴펜틸옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴펜틸옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸에톡시실릴펜틸옥시에틸)메틸아민, 비스(트리에톡시실릴펜틸옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴펜틸옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸에톡시실릴펜틸옥시에틸)에틸아민, 비스(트리메톡시실릴헥실옥시에틸)아민, 비스(메틸디메톡시실릴헥실옥시에틸)아민, 비스(디메틸메톡시실릴헥실옥시에틸)아민, 비스(트리메톡시실릴헥실옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴헥실옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴헥실옥시에틸)메틸아민, 비스(트리메톡시실릴헥실옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디메톡시실릴헥실옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸메톡시실릴헥실옥시에틸)에틸아민, 비스(트리에톡시실릴헥실옥시에틸)아민, 비스(메틸디에톡시실릴헥실옥시에틸)아민, 비스(디메틸에톡시실릴헥실옥시에틸)아민, 비스(트리에톡시실릴헥실옥시에틸)메틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴헥실옥시에틸)메틸아민, 비스(디메틸에톡시실릴헥실옥시에틸)메틸아민, 비스(트리에톡시실릴헥실옥시에틸)에틸아민, 비스(메틸디에톡시실릴헥실옥시에틸)에틸아민, 비스(디메틸에톡시실릴헥실옥시에틸)에틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실)아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실)아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실)아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실)아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실)아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실)아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-메틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실)아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실)아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실)아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실)아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실)아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실)아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실)메틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실)에틸아민, 비스(2-에틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실)에틸아민, 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필아민, 3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필아민, 3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필아민, 3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필아민, 3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필아민, 3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필메틸아민, 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민, 3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필-메틸아민, 3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필-메틸아민, 3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필-메틸아민, 3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필-메틸아민, 3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필-메틸아민, 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-에틸아민, 3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필-에틸아민, 3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필-에틸아민, 3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필-에틸아민, 3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필-에틸아민, 3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필-에틸아민, 3-옥시-7-트리메톡시실릴헵틸-4'-트리메톡시실릴부틸-메틸아민, 3-옥시-7-메틸디메톡시실릴헵틸-4'-메틸디메톡시실릴부틸-메틸아민, 3-옥시-7-디메틸메톡시실릴헵틸-4'-디메틸메톡시실릴부틸-메틸아민, 3-옥시-7-트리에톡시실릴헵틸-4'-트리에톡시실릴부틸-메틸아민, 3-옥시-7-메틸디에톡시실릴헵틸-4'-메틸디에톡시실릴부틸-메틸아민, 3-옥시-7-디메틸에톡시실릴헵틸-4'-디메틸에톡시실릴부틸-메틸아민, 3-옥시-7-트리메톡시실릴헵틸-4'-트리메톡시실릴부틸-에틸아민, 3-옥시-7-메틸디메톡시실릴헵틸-4'-메틸디메톡시실릴부틸-에틸아민, 3-옥시-7-디메틸메톡시실릴헵틸-4'-디메틸메톡시실릴부틸-에틸아민, 3-옥시-7-트리에톡시실릴헵틸-4'-트리에톡시실릴부틸-에틸아민, 3-옥시-7-메틸디에톡시실릴헵틸-4'-메틸디에톡시실릴부틸-에틸아민, 3-옥시-7-디메틸에톡시실릴헵틸-4'-디메틸에톡시실릴부틸-에틸아민, 3-옥시-8-트리메톡시실릴옥틸-5'-트리메톡시실릴펜틸-메틸아민, 3-옥시-8-메틸디메톡시실릴옥틸-5'-메틸디메톡시실릴펜틸-메틸아민, 3-옥시-8-디메틸메톡시실릴옥틸-5'-디메틸메톡시실릴펜틸-메틸아민, 3-옥시-8-트리에톡시실릴옥틸-5'-트리에톡시실릴펜틸-메틸아민, 3-옥시-8-메틸디에톡시실릴옥틸-5'-메틸디에톡시실릴펜틸-메틸아민, 3-옥시-8-디메틸에톡시실릴옥틸-5'-디메틸에톡시실릴펜틸-메틸아민, 3-옥시-8-트리메톡시실릴옥틸-5'-트리메톡시실릴펜틸-에틸아민, 3-옥시-8-메틸디메톡시실릴옥틸-5'-메틸디메톡시실릴펜틸-에틸아민, 3-옥시-8-디메틸메톡시실릴옥틸-5'-디메틸메톡시실릴펜틸-에틸아민, 3-옥시-8-트리에톡시실릴옥틸-5'-트리에톡시실릴펜틸-에틸아민, 3-옥시-8-메틸디에톡시실릴옥틸-5'-메틸디에톡시실릴펜틸-에틸아민, 3-옥시-8-디메틸에톡시실릴옥틸-5'-디메틸에톡시실릴펜틸-에틸아민, 3-옥시-9-트리메톡시실릴노닐-6'-트리메톡시실릴헥실-메틸아민, 3-옥시-9-메틸디메톡시실릴노닐-6'-메틸디메톡시실릴헥실-메틸아민, 3-옥시-9-디메틸메톡시실릴노닐-6'-디메틸메톡시실릴헥실-메틸아민, 3-옥시-9-트리에톡시실릴노닐-6'-트리에톡시실릴헥실-메틸아민, 3-옥시-9-메틸디에톡시실릴노닐-6'-메틸디에톡시실릴헥실-메틸아민, 3-옥시-9-디메틸에톡시실릴노닐-6'-디메틸에톡시실릴헥실-메틸아민, 3-옥시-9-트리메톡시실릴노닐-6'-트리메톡시실릴헥실-에틸아민, 3-옥시-9-메틸디메톡시실릴노닐-6'-메틸디메톡시실릴헥실-에틸아민, 3-옥시-9-디메틸메톡시실릴노닐-6'-디메틸메톡시실릴헥실-에틸아민, 3-옥시-9-트리에톡시실릴노닐-6'-트리에톡시실릴헥실-에틸아민, 3-옥시-9-메틸디에톡시실릴노닐-6'-메틸디에톡시실릴헥실-에틸아민, 3-옥시-9-디메틸에톡시실릴노닐-6'-디메틸에톡시실릴헥실-에틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필아민, 2-메틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필아민, 2-메틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필아민, 2-메틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필아민, 2-메틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필아민, 2-메틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필아민, 2-메틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필-메틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필-메틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필-메틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필-메틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필-메틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-에틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필-에틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필-에틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필-에틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필-에틸아민, 2-메틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필-에틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필아민, 2-에틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필아민, 2-에틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필아민, 2-에틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필아민, 2-에틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필아민, 2-에틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필아민, 2-에틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필-메틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필-메틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필-메틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필-메틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필-메틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필에틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-메틸디메톡시실릴헥실-3'-메틸디메톡시실릴프로필에틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-디메틸메톡시실릴헥실-3'-디메틸메톡시실릴프로필에틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-트리에톡시실릴헥실-3'-트리에톡시실릴프로필에틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-메틸디에톡시실릴헥실-3'-메틸디에톡시실릴프로필에틸아민, 2-에틸-3-옥시-6-디메틸에톡시실릴헥실-3'-디메틸에톡시실릴프로필에틸아민 등이 예시된다.
또한, 본 발명에서의 상기 화학식 (1)로 표시되는 비스알콕시실란 화합물의 제조 방법은, 예를 들어 하기 화학식 (2)
(식 중, R1, R2는 상기와 마찬가지이고, R3'는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R4'는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이며, 헤테로 원자를 포함할 수도 있음)
로 표시되는 디올레핀 화합물과, 하기 화학식 (3)
(식 중, R5, R6은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, n은 0, 1 또는 2임)
으로 표시되는 오르가노실란 화합물을 백금 촉매 존재 하에 반응시켜 제조하는 방법을 들 수 있다.
여기서, 상기 식 (2) 중, R3', R4'는 탄소수 1 내지 8, 특히 1 내지 4의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 헥사메틸렌기, 이소부틸렌기 등의 알킬렌기가 예시되고, 원료의 입수 용이성 면에서, 특히 메틸렌기가 바람직하다. R4 '는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 포함할 수도 있다. R1, R2, R5, R6 및 n은 상술한 바와 같다.
상기 화학식 (2)로 표시되는 디올레핀 화합물로서는, 구체적으로는 비스(알릴옥시에틸)아민, 비스(알릴옥시에틸)메틸아민, 비스(알릴옥시에틸)에틸아민, 비스(부테닐옥시에틸)아민, 비스(부테닐옥시에틸)메틸아민, 비스(부테닐옥시에틸)에틸아민, 비스(펜테닐옥시에틸)아민, 비스(펜테닐옥시에틸)메틸아민, 비스(펜테닐옥시에틸)에틸아민, 비스(헥세닐옥시에틸)아민, 비스(헥세닐옥시에틸)메틸아민, 비스(헥세닐옥시에틸)에틸아민, 알릴-알릴옥시에틸아민, 알릴-알릴옥시에틸-메틸아민, 알릴-알릴옥시에틸-에틸아민, 부테닐-부테닐옥시에틸아민, 부테닐-부테닐옥시에틸-메틸아민, 부테닐-부테닐옥시에틸-에틸아민, 펜테닐-펜테닐옥시에틸아민, 펜테닐-펜테닐옥시에틸-메틸아민, 펜테닐-펜테닐옥시에틸-에틸아민, 헥세닐-헥세닐옥시에틸아민, 헥세닐-헥세닐옥시에틸-메틸아민, 헥세닐-헥세닐옥시에틸-에틸아민 등이 예시된다.
상기 화학식 (3)으로 표시되는 오르가노실란 화합물로서는, 구체적으로는 트리메톡시실란, 메틸디메톡시실란, 디메틸메톡시실란, 트리에톡시실란, 메틸디에톡시실란, 디메틸에톡시실란 등이 예시된다.
상기 화학식 (2)로 표시되는 디올레핀 화합물과 상기 화학식 (3)으로 표시되는 오르가노실란 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 관점에서, 화학식 (2)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 화학식 (3)으로 표시되는 화합물을 1.5 내지 3.0몰, 특히 1.8 내지 2.2몰의 범위가 바람직하다.
상기 반응에서 사용되는 백금 촉매로서는, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 또는 크실렌 용액, 테트라키스 트리페닐포스핀 백금, 디클로로 비스트리페닐포스핀 백금, 디클로로 비스아세토니트릴 백금, 디클로로 비스벤조니트릴 백금, 디클로로시클로옥타디엔 백금, 백금-활성탄 등이 예시된다.
백금 촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 관점에서, 화학식 (2)로 표시되는 디올레핀 화합물 1몰에 대하여 0.000001 내지 0.01몰, 특히 0.00001 내지 0.001몰의 범위가 바람직하다.
상기 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만, 0 내지 200℃, 특히 20 내지 150℃가 바람직하고, 반응 시간도 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 40시간, 특히 1 내지 20시간이 바람직하다. 반응 분위기는 대기 또는 질소, 아르곤 등의 불활성 가스 분위기로 하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 반응은 무용매로도 진행하지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시된다. 이들 용매 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 상기 반응은 특별히 첨가제를 사용할 필요는 없지만, 특정한 첨가제를 첨가함으로써 빠르게 반응을 완결시킬 수도 있다. 첨가제로서는, 탄산수소암모늄, 탄산암모늄, 아세트산암모늄, 카르밤산암모늄 등의 암모늄염, 아세트아미드, 포름아미드, 벤즈아미드 등의 카르복실산 아미드가 예시된다.
실시예
이하, 실시예 및 합성예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예로 제한되는 것은 아니다.
[합성예 1] 알릴-알릴옥시에틸-메틸아민의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 메틸아미노에탄올 150.8g(2.008몰), 수산화나트륨 204.2g(5.105몰), 트리옥틸메틸암모늄클로라이드 8.2g(0.020몰), 테트라히드로푸란 200mL를 투입하고, 60℃로 가열하였다. 내온이 60℃로 안정된 후, 염화알릴 352g(4.60몰)과 트리옥틸메틸암모늄클로라이드 3.9g의 혼합물을 2시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 2시간 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 물 800g을 가하여 염이 용해될 때까지 실온에서 교반하였다. 분액한 후, 유기층을 증류하고, 알릴-알릴옥시에틸-메틸아민을 비점 95-96℃/6.0kPa의 유분으로서 213.8g 얻었다.
[실시예 1] 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 합성예 1에서 합성한 알릴-알릴옥시에틸-메틸아민 62.2g(0.401몰), 아세트아미드 0.62g, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액을 0.53g 투입하고, 60℃로 가열하였다. 내온이 60℃로 안정된 후, 트리메톡시실란 97.7g(0.800몰)을 3시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 4시간 교반하였다. 반응액을 증류하고, 비점 145-157℃/0.2kPa의 유분을 113.2g 얻었다.
얻어진 유분의 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
질량 스펙트럼
m/z 399 250 208 121 91 72
1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매)
도 1에 차트로 나타낸다.
IR 스펙트럼
도 2에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 3-옥시-6-트리메톡시실릴헥실-3'-트리메톡시실릴프로필-메틸아민인 것이 확인되었다.
[실시예 2] 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 비스(히드록시에틸옥시알릴)메틸아민 40.0g(0.201몰), 아세트아미드 0.31g, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액을 0.27g 투입하고, 60℃로 가열하였다. 내온이 60℃로 안정된 후, 트리메톡시실란 49.1g(0.402몰)을 2시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 5시간 교반하였다. 반응액을 증류하고, 비점 157-170℃/0.4kPa의 유분을 58.6g 얻었다.
얻어진 유분의 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
질량 스펙트럼
m/z 443 294 250 121 72 44
1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매)
도 3에 차트로 나타낸다.
IR 스펙트럼
도 4에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 비스(트리메톡시실릴프로필옥시에틸)메틸아민인 것이 확인되었다.
Claims (2)
- 하기 화학식 (1)
(식 중, R1, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 혹은 비치환된 1가 탄화수소기이고, R3은 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R4는 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 탄소수 3 내지 10의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이고, R5, R6은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이며, n은 0, 1 또는 2임)
로 표시되는 비스알콕시실란 화합물. - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (2)
(식 중, R1, R2는 상기와 마찬가지이고, R3'는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기이며, R4'는 헤테로 원자를 포함할 수도 있는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지상의 2가 탄화수소기임)
로 표시되는 디올레핀 화합물과, 하기 화학식 (3)
(식 중, R5, R6은 상기와 마찬가지이고, n은 0, 1 또는 2임)
으로 표시되는 오르가노실란 화합물을 백금 촉매 존재 하에 반응시키는 것을 특징으로 하는 비스알콕시실란 화합물의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2014-222299 | 2014-10-31 | ||
| JP2014222299A JP6303982B2 (ja) | 2014-10-31 | 2014-10-31 | 新規ビスアルコキシアミノシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160051629A KR20160051629A (ko) | 2016-05-11 |
| KR102371954B1 true KR102371954B1 (ko) | 2022-03-08 |
Family
ID=54292725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150149918A KR102371954B1 (ko) | 2014-10-31 | 2015-10-28 | 신규 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3015471B1 (ko) |
| JP (1) | JP6303982B2 (ko) |
| KR (1) | KR102371954B1 (ko) |
| CN (1) | CN105566373A (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6939717B2 (ja) * | 2018-06-20 | 2021-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 環状アミノオルガノキシシラン化合物およびその製造方法 |
| EP4352164A1 (en) * | 2021-06-11 | 2024-04-17 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone rubber compositions |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040122183A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Wai-Kwong Ho | Moisture cure non-isocyanate acrylic coatings |
| US20140088320A1 (en) * | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Alkylalkoxysilane compounds containing ether group and dialkylamino group and process for preparing the compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6827981B2 (en) * | 1999-07-19 | 2004-12-07 | The University Of Cincinnati | Silane coatings for metal |
| US6645378B1 (en) | 2002-03-05 | 2003-11-11 | Dionex Corporation | Polar silanes and their use on silica supports |
| JP5359185B2 (ja) * | 2008-10-22 | 2013-12-04 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基と保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| GB201121124D0 (en) * | 2011-12-08 | 2012-01-18 | Dow Corning | Hydrolysable silanes |
-
2014
- 2014-10-31 JP JP2014222299A patent/JP6303982B2/ja active Active
-
2015
- 2015-10-12 EP EP15189287.4A patent/EP3015471B1/en active Active
- 2015-10-28 KR KR1020150149918A patent/KR102371954B1/ko active IP Right Grant
- 2015-10-30 CN CN201510725598.5A patent/CN105566373A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040122183A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Wai-Kwong Ho | Moisture cure non-isocyanate acrylic coatings |
| US20140088320A1 (en) * | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Alkylalkoxysilane compounds containing ether group and dialkylamino group and process for preparing the compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3015471A1 (en) | 2016-05-04 |
| CN105566373A (zh) | 2016-05-11 |
| KR20160051629A (ko) | 2016-05-11 |
| JP6303982B2 (ja) | 2018-04-04 |
| EP3015471B1 (en) | 2018-02-28 |
| JP2016088854A (ja) | 2016-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20070037997A1 (en) | Preparation of 1 - (alkoxysilyl)ethyl- 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane | |
| KR102371954B1 (ko) | 신규 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| JP5652360B2 (ja) | オルガノキシシラン化合物の製造方法 | |
| JP6252429B2 (ja) | 環状アミノオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| KR102486677B1 (ko) | 글리콜우릴환을 갖는 유기 규소 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| TWI635119B (zh) | 包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物及其製造方法 | |
| JP2016040233A (ja) | ビシクロアミノオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP5699990B2 (ja) | ピペラジニル基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法及びピペラジン化合物 | |
| EP2252620B1 (en) | Silahydrocarbyl esters of 3-chloro-2-trifluoromethylpropionic acid, their preparation and preparation of the corresponding acrylic acid esters | |
| JP6631407B2 (ja) | カルバマトアルキルシランの製造方法 | |
| TWI680980B (zh) | 含硫之胺基有機氧矽烷化合物及其製造方法 | |
| JP6720913B2 (ja) | 不飽和結合含有ビスシリル化合物およびその製造方法 | |
| JP2022183028A (ja) | オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法 | |
| US5113000A (en) | Organosilicon compound and acryl compound | |
| JP6207287B2 (ja) | シリル基含有ノルボルネン化合物及びその製造方法 | |
| JP5644515B2 (ja) | 不飽和結合含有シリル基保護アミノ酸化合物及びその製造方法 | |
| JP2014009110A (ja) | ２−トリクロロシリルノルボルナンの製造方法 | |
| KR20140141483A (ko) | 실릴기로 보호된 질소 함유 환상 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| JP2013221001A (ja) | 環状シラザン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |