JP2016088854A - 新規ビスアルコキシアミノシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】シランカップリング剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、高い効果を発揮できる化合物及びその製造方法を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）
Figure 2016088854

（式中、Ｒ1，Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ｎは０，１又は２である。）
で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤、繊維処理剤等として有用なビスアルコキシアミノシラン化合物及びその製造方法に関する。
アミノシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として有用であり、特にヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物は、アミノ基とシリル基の間にスペーサーを介しており、分子の自由度が高く、上記用途に用いるのに適している。このようなヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物としては、例えば、ジメチルアミノエチルオキシプロピルトリメトキシシランや、ジメチルアミノエチルオキシプロピルメチルジメトキシシランが例示され、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として有用であるとされている（特許文献１：韓国特許第１０−１２４９３５２号公報）。更に、このようなヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物には、窒素上にカルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、オキシカルボニル基を持つ化合物も報告されており、多様性に富んでいる（特許文献２：米国特許出願公開第２００３／０１９６９５８号明細書）。
しかしながら、上記いずれの化合物も、一分子あたりアルコキシシリル部位は１ヶ所であり、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として用いた場合にアルコキシシリル基部位でのカップリング効果の発現が少ない可能性がある。
韓国特許第１０−１２４９３５２号公報 米国特許出願公開第２００３／０１９６９５８号明細書
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、上述した化合物よりも高い効果を発揮できる化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、後述する一般式（２）で示される特定のジオレフィン化合物をジヒドロシリル化することで、分子内に２つのアルコキシシリル部位を持つ一般式（１）の新規ビスアルコキシアミノシラン化合物が得られ、このビスアルコキシアミノシラン化合物はこのように分子内に２つのアルコキシシリル部位を持つため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤等として使用した場合、アルコキシシリル部位の効果を十分に発揮できることを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、下記に示すビスアルコキシアミノシラン化合物及びその製造方法を提供する。
〔１〕
下記一般式（１）
Figure 2016088854
 （式中、Ｒ1，Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ｎは０，１又は２である。）
で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物。
〔２〕
下記一般式（２）
Figure 2016088854
 （式中、Ｒ1，Ｒ2は上記と同様であり、Ｒ3'は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ4'はヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示されるジオレフィン化合物と、下記一般式（３）
Figure 2016088854
 （式中、Ｒ5，Ｒ6は上記と同様であり、ｎは０，１又は２である。）
で示されるオルガノシラン化合物を白金触媒存在下反応させることを特徴とする〔１〕記載のビスアルコキシアミノシラン化合物の製造方法。
本発明により提供されるビスアルコキシアミノシラン化合物は、分子内に２つのアルコキシシリル部位を有するため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤、樹脂添加剤等として使用した場合、アルコキシシリル部位の効果を十分に発揮できるため添加による特性向上を図ることができ、上記用途として使用した場合に有用である。
実施例１で得られた３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例１で得られた３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミンのＩＲスペクトルである。 実施例２で得られたビス（トリメトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例２で得られたビス（トリメトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミンのＩＲスペクトルである。
本発明のビスアルコキシアミノシラン化合物は、下記一般式（１）
Figure 2016088854
 （式中、Ｒ1，Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ｎは０，１又は２である。）
で示される化合物である。
ここで、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の分岐状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が例示され、特に生成物の有用性及び生成物が比較的低沸点となる点からメチル基、エチル基が好ましい。
Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の分岐状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が例示され、特に原料の入手容易性から水素原子あるいはメチル基が好ましい。
また、上記Ｒ1，Ｒ2の１価炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、酸素原子を介したアルキル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。
Ｒ3, Ｒ4は炭素数３〜１０、好ましくは３〜６の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、具体的には、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基が例示され、原料の入手容易性から、特にトリメチレン基が好ましい。Ｒ4は酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいても良い。
Ｒ5, Ｒ6は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の分岐状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が例示され、目的物が比較的低沸点化合物となる点から、特にメチル基、エチル基が好ましい。
以上のように、置換基を有する一般式（１）で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物は、好ましくは窒素原子と２つのアルコキシシリル部位との距離がそれぞれ異なり、従来の化合物よりもその距離が長い。このため、塗料添加剤、遷移処理剤、シランカップリング剤、表面処理剤等として使用した場合、本発明により提供される一般式（１）で示したビスアルコキシアミノシラン化合物の単分子膜が形成され、上記用途として使用した場合に、アルコキシシリル部位の効果を十分に発揮できる可能性が高いものである。
上記一般式（１）で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物の具体例としては、ビス（トリメトキシシリルプロピルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジメトキシシリルプロピルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルメトキシシリルプロピルオキシエチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリメトキシシリルプロピルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルプロピルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルプロピルオキシエチル）エチルアミン、ビス（トリエトキシシリルプロピルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジエトキシシリルプロピルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルエトキシシリルプロピルオキシエチル）アミン、ビス（トリエトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリエトキシシリルプロピルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルプロピルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルプロピルオキシエチル）エチルアミン、ビス（トリメトキシシリルブチルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジメトキシシリルブチルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルメトキシシリルブチルオキシエチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルブチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルブチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルブチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリメトキシシリルブチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルブチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルブチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（トリエトキシシリルブチルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジエトキシシリルブチルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルエトキシシリルブチルオキシエチル）アミン、ビス（トリエトキシシリルブチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルブチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルブチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリエトキシシリルブチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルブチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルブチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（トリメトキシシリルペンチルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジメトキシシリルペンチルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルメトキシシリルペンチルオキシエチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルペンチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルペンチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルペンチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリメトキシシリルペンチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルペンチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルペンチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（トリエトキシシリルペンチルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジエトキシシリルペンチルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルエトキシシリルペンチルオキシエチル）アミン、ビス（トリエトキシシリルペンチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルペンチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルペンチルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリエトキシシリルペンチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルペンチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルペンチルオキシエチル）エチルアミン、ビス（トリメトキシシリルヘキシルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジメトキシシリルヘキシルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルメトキシシリルヘキシルオキシエチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルヘキシルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルヘキシルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルヘキシルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリメトキシシリルヘキシルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジメトキシシリルヘキシルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルメトキシシリルヘキシルオキシエチル）エチルアミン、ビス（トリエトキシシリルヘキシルオキシエチル）アミン、ビス（メチルジエトキシシリルヘキシルオキシエチル）アミン、ビス（ジメチルエトキシシリルヘキシルオキシエチル）アミン、ビス（トリエトキシシリルヘキシルオキシエチル）メチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルヘキシルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルヘキシルオキシエチル）メチルアミン、ビス（トリエトキシシリルヘキシルオキシエチル）エチルアミン、ビス（メチルジエトキシシリルヘキシルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ジメチルエトキシシリルヘキシルオキシエチル）エチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル）アミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル）メチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル）エチルアミン、ビス（２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル）エチルアミン、３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピルアミン、３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピルアミン、
３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピルアミン、３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピルメチルアミン、３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミン、３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピル−メチルアミン、３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピル−メチルアミン、３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピル−メチルアミン、３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピル−メチルアミン、３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピル−メチルアミン、３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−エチルアミン、３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピル−エチルアミン、３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピル−エチルアミン、３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピル−エチルアミン、３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピル−エチルアミン、３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピル−エチルアミン、３−オキシ−７−トリメトキシシリルヘプチル−４’−トリメトキシシリルブチル−メチルアミン、３−オキシ−７−メチルジメトキシシリルヘプチル−４’−メチルジメトキシシリルブチル−メチルアミン、３−オキシ−７−ジメチルメトキシシリルヘプチル−４’−ジメチルメトキシシリルブチル−メチルアミン、３−オキシ−７−トリエトキシシリルヘプチル−４’−トリエトキシシリルブチル−メチルアミン、３−オキシ−７−メチルジエトキシシリルヘプチル−４’−メチルジエトキシシリルブチル−メチルアミン、３−オキシ−７−ジメチルエトキシシリルヘプチル−４’−ジメチルエトキシシリルブチル−メチルアミン、３−オキシ−７−トリメトキシシリルヘプチル−４’−トリメトキシシリルブチル−エチルアミン、３−オキシ−７−メチルジメトキシシリルヘプチル−４’−メチルジメトキシシリルブチル−エチルアミン、３−オキシ−７−ジメチルメトキシシリルヘプチル−４’−ジメチルメトキシシリルブチル−エチルアミン、３−オキシ−７−トリエトキシシリルヘプチル−４’−トリエトキシシリルブチル−エチルアミン、３−オキシ−７−メチルジエトキシシリルヘプチル−４’−メチルジエトキシシリルブチル−エチルアミン、３−オキシ−７−ジメチルエトキシシリルヘプチル−４’−ジメチルエトキシシリルブチル−エチルアミン、３−オキシ−８−トリメトキシシリルオクチル−５’−トリメトキシシリルペンチル−メチルアミン、３−オキシ−８−メチルジメトキシシリルオクチル−５’−メチルジメトキシシリルペンチル−メチルアミン、３−オキシ−８−ジメチルメトキシシリルオクチル−５’−ジメチルメトキシシリルペンチル−メチルアミン、３−オキシ−８−トリエトキシシリルオクチル−５’−トリエトキシシリルペンチル−メチルアミン、３−オキシ−８−メチルジエトキシシリルオクチル−５’−メチルジエトキシシリルペンチル−メチルアミン、３−オキシ−８−ジメチルエトキシシリルオクチル−５’−ジメチルエトキシシリルペンチル−メチルアミン、３−オキシ−８−トリメトキシシリルオクチル−５’−トリメトキシシリルペンチル−エチルアミン、３−オキシ−８−メチルジメトキシシリルオクチル−５’−メチルジメトキシシリルペンチル−エチルアミン、３−オキシ−８−ジメチルメトキシシリルオクチル−５’−ジメチルメトキシシリルペンチル−エチルアミン、３−オキシ−８−トリエトキシシリルオクチル−５’−トリエトキシシリルペンチル−エチルアミン、３−オキシ−８−メチルジエトキシシリルオクチル−５’−メチルジエトキシシリルペンチル−エチルアミン、３−オキシ−８−ジメチルエトキシシリルオクチル−５’−ジメチルエトキシシリルペンチル−エチルアミン、３−オキシ−９−トリメトキシシリルノニル−６’−トリメトキシシリルヘキシル−メチルアミン、３−オキシ−９−メチルジメトキシシリルノニル−６’−メチルジメトキシシリルヘキシル−メチルアミン、３−オキシ−９−ジメチルメトキシシリルノニル−６’−ジメチルメトキシシリルヘキシル−メチルアミン、３−オキシ−９−トリエトキシシリルノニル−６’−トリエトキシシリルヘキシル−メチルアミン、３−オキシ−９−メチルジエトキシシリルノニル−６’−メチルジエトキシシリルヘキシル−メチルアミン、３−オキシ−９−ジメチルエトキシシリルノニル−６’−ジメチルエトキシシリルヘキシル−メチルアミン、３−オキシ−９−トリメトキシシリルノニル−６’−トリメトキシシリルヘキシル−エチルアミン、３−オキシ−９−メチルジメトキシシリルノニル−６’−メチルジメトキシシリルヘキシル−エチルアミン、３−オキシ−９−ジメチルメトキシシリルノニル−６’−ジメチルメトキシシリルヘキシル−エチルアミン、３−オキシ−９−トリエトキシシリルノニル−６’−トリエトキシシリルヘキシル−エチルアミン、３−オキシ−９−メチルジエトキシシリルノニル−６’−メチルジエトキシシリルヘキシル−エチルアミン、３−オキシ−９−ジメチルエトキシシリルノニル−６’−ジメチルエトキシシリルヘキシル−エチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−エチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピル−エチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピル−エチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピル−エチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピル−エチルアミン、２−メチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピル−エチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピル−メチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピルエチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−メチルジメトキシシリルヘキシル−３’−メチルジメトキシシリルプロピルエチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルメトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルメトキシシリルプロピルエチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−トリエトキシシリルヘキシル−３’−トリエトキシシリルプロピルエチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−メチルジエトキシシリルヘキシル−３’−メチルジエトキシシリルプロピルエチルアミン、２−エチル−３−オキシ−６−ジメチルエトキシシリルヘキシル−３’−ジメチルエトキシシリルプロピルエチルアミン、等が例示される。
また、本発明における上記一般式（１）で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（２）
Figure 2016088854
（式中、Ｒ1，Ｒ2は上記と同様であり、Ｒ3'は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ4'は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、ヘテロ原子を含んでもよい。）
で示されるジオレフィン化合物と、下記一般式（３）
Figure 2016088854
（式中、Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ｎは０，１又は２である。）
で示されるオルガノシラン化合物を白金触媒存在下反応させて製造する方法が挙げられる。
ここで、上記式（２）中、Ｒ3'，Ｒ4'は炭素数１〜８、特に１〜４の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基が例示され、原料の入手容易性から、特にメチレン基が好ましい。Ｒ4'は酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5，Ｒ6及びｎは上述した通りである。
上記一般式（２）で示されるジオレフィン化合物としては、具体的には、ビス（アリルオキシエチル）アミン、ビス（アリルオキシエチル）メチルアミン、ビス（アリルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ブテニルオキシエチル）アミン、ビス（ブテニルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ブテニルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ペンテニルオキシエチル）アミン、ビス（ペンテニルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ペンテニルオキシエチル）エチルアミン、ビス（ヘキセニルオキシエチル）アミン、ビス（ヘキセニルオキシエチル）メチルアミン、ビス（ヘキセニルオキシエチル）エチルアミン、アリル−アリルオキシエチルアミン、アリル−アリルオキシエチル−メチルアミン、アリル−アリルオキシエチル−エチルアミン、ブテニル−ブテニルオキシエチルアミン、ブテニル−ブテニルオキシエチル−メチルアミン、ブテニル−ブテニルオキシエチル−エチルアミン、ペンテニル−ペンテニルオキシエチルアミン、ペンテニル−ペンテニルオキシエチル−メチルアミン、ペンテニル−ペンテニルオキシエチル−エチルアミン、ヘキセニル−ヘキセニルオキシエチルアミン、ヘキセニル−ヘキセニルオキシエチル−メチルアミン、ヘキセニル−ヘキセニルオキシエチル−エチルアミン等が例示される。
上記一般式（３）で示されるオルガノシラン化合物としては、具体的には、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン等が例示される。
上記一般式（２）で示されるジオレフィン化合物と上記一般式（３）で示されるオルガノシラン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１モルに対し、一般式（３）で示される化合物を１．５〜３．０モル、特に１．８〜２．２モルの範囲が好ましい。
上記反応で用いられる白金触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、白金−活性炭等が例示される。
白金触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示されるジオレフィン化合物１モルに対し、０．０００００１〜０．０１モル、特に、０．００００１〜０．００１モルの範囲が好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃、特に２０〜１５０℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間、特に１〜２０時間が好ましい。反応雰囲気は、大気又は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
また、上記反応は特に添加剤を用いる必要はないが、特定の添加剤を加えることで速やかに反応を完結させることもできる。添加剤としては、炭酸水素アンモニウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム等のアンモニウム塩、アセトアミド、ホルムアミド、ベンズアミド等のカルボン酸アミドが例示される。
以下、実施例及び合成例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［合成例１］アリル−アリルオキシエチル−メチルアミンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルアミノエタノール１５０．８ｇ（２．００８モル）、水酸化ナトリウム２０４．２ｇ（５．１０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド８．２ｇ（０．０２０モル）、テトラヒドロフラン２００ｍＬを仕込み、６０℃に加熱した。内温が６０℃に安定した後、塩化アリル３５２ｇ（４．６０モル）とトリオクチルメチルアンモニウムクロリド３．９ｇの混合物を２時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。室温に冷却した後、水８００ｇを加えて塩が溶解するまで室温で撹拌した。分液した後、有機層を蒸留し、アリル−アリルオキシエチル−メチルアミンを沸点９５−９６℃／６．０ｋＰａの留分として２１３．８ｇ得た。
［実施例１］３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例１で合成したアリル−アリルオキシエチル−メチルアミン６２．２ｇ（０．４０１モル）、アセトアミド０．６２ｇ、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を０．５３ｇ仕込み、６０℃に加熱した。内温が６０℃に安定した後、トリメトキシシラン９７．７ｇ（０．８００モル）を３時間かけて滴下し、その温度で４時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１４５−１５７℃／０．２ｋＰａの留分を１１３．２ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９９ ２５０ ２０８ １２１ ９１ ７２
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は３−オキシ−６−トリメトキシシリルヘキシル−３’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミンであることが確認された。
［実施例２］ビス（トリメトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ビス（ヒドロキシエチルオキシアリル）メチルアミン４０．０ｇ（０．２０１モル）、アセトアミド０．３１ｇ、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を０．２７ｇ仕込み、６０℃に加熱した。内温が６０℃に安定した後、トリメトキシシラン４９．１ｇ（０．４０２モル）を２時間かけて滴下し、その温度で５時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１５７−１７０℃／０．４ｋＰａの留分を５８．６ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４４３ ２９４ ２５０ １２１ ７２ ４４
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はビス（トリメトキシシリルプロピルオキシエチル）メチルアミンであることが確認された。

Claims (2)

  1. 下記一般式（１）
    Figure 2016088854
     （式中、Ｒ1，Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ｎは０，１又は２である。）
    で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物。
  2. 下記一般式（２）
    Figure 2016088854
     （式中、Ｒ1，Ｒ2は上記と同様であり、Ｒ3'は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、Ｒ4'はヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
    で示されるジオレフィン化合物と、下記一般式（３）
    Figure 2016088854
     （式中、Ｒ5，Ｒ6は上記と同様であり、ｎは０，１又は２である。）
    で示されるオルガノシラン化合物を白金触媒存在下反応させることを特徴とする請求項１記載のビスアルコキシアミノシラン化合物の製造方法。
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