RU2542237C2 - Жидкокристаллическая эмульсия типа масло-в-воде и способ получения жидкокристаллической эмульсии - Google Patents
Жидкокристаллическая эмульсия типа масло-в-воде и способ получения жидкокристаллической эмульсии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2542237C2 RU2542237C2 RU2012133354/05A RU2012133354A RU2542237C2 RU 2542237 C2 RU2542237 C2 RU 2542237C2 RU 2012133354/05 A RU2012133354/05 A RU 2012133354/05A RU 2012133354 A RU2012133354 A RU 2012133354A RU 2542237 C2 RU2542237 C2 RU 2542237C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- mixture
- emulsion
- polyvinyl alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
- C09K19/26—Azoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/36—Steroidal liquid crystal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к жидкокристаллической эмульсии для применения в термооптической матрице для ранней диагностики неопластических поражений молочной железы. Жидкокристаллическая эмульсия (ЖКЭ) типа масло-в-воде состоит из a) непрерывной фазы, водной фазы, содержащей воду, этиловый спирт, ацетон, поливиниловый спирт, диспергирующий агент и борную кислоту, b) дисперсной фазы, масляной фазы, содержащей смесь термотропных жидких кристаллов. ЖКЭ включает от 14% до 48% масс. (в расчете на сухую массу) смеси термотропных соединений и от 50 до 86% масс. (в расчете на сухую массу) поливинилового спирта. Изобретение также относится к способу получения жидкокристаллической эмульсии. 2 н. и 17 з.п. ф-лы, 2 табл., 3 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к эмульсии смеси термотропных жидких кристаллов в водном растворе поливинилового спирта (ПВС) и способе получения этой эмульсии.
Термотропные жидкие кристаллы принадлежат к группе жидких кристаллов, которые переходят в процессе нагревания твердых кристаллов в жидкокристаллическую фазу, называемую термотропной мезофазой, т.е. кристаллы вместо того, чтобы плавиться с образованием обычной жидкости, переходят в состояние мезофазы при некоторой определенной температуре, причем изотропизация мезофазы, т.е. превращение жидких кристаллов в изотропную жидкость, происходит только при более высокой температуре. Разные жидкие кристаллы могут проходить различные мезофазы в процессе снижения температуры. Термотропные жидкие кристаллы характеризуются термооптическими свойствами, основанными на эффекте изменения цвета отражаемого мезофазой света в зависимости от ее температуры.
Из описаний к патентам с 1970-х годов известны эмульсии, в которых в качестве непрерывной фазы использовались водные растворы поливинилового спирта, содержащие от 5 до 10% формальдегида. Эмульсии, раскрытые в этих описаниях, не были пригодны для промышленного применения из-за низкой растворимости и сильного и неприятного запаха, выделяемого как в процессе эмульгирования так и при хранении, и, что особенно важно, при нанесении на большие поверхности. Процесс эмульгирования требовал использования гомогенезаторов со скоростью вращения выше 12000 об./мин и системой охлаждения. Из-за сложностей с получением воспроизводимых эмульсий с использованием этого способа, его применение в промышленных процессах было прекращено.
Применяемый в настоящее время способ инкапсуляции представляет собой процесс микроинкапсуляции. Микроинкапсуляция термотропных жидких кристаллов, успешно используемая в технике и рекламе, не подходит в качестве способа инкапсуляции в медицине, где требуется, чтобы поле наблюдения поверхности, подвергаемой термографии, обеспечивало оптическую непрерывность, соответствующую оптическому разрешению регистрации цветных изображений глазом человека. Отсутствие оптической непрерывности обусловлено размерами и плотностью упаковки «капсул», связанных с толщиной стенок, окружающих жидкокристаллические агрегаты (макрочастицы), и является недостатком при использовании в медицине приложений, в частности, в матрицах для ранней диагностики рака груди у женщин. Поэтому существует потребность в разработке новых жидкокристаллических эмульсий и способов их получения.
Задачей настоящего изобретения является создание жидкокристаллической композиции в форме термооптически стабильной эмульсии, которая не имеет неприятного запаха и достаточно стабильна, чтобы быть использованной в технологическом процессе изготовления жидкокристаллических термооптических матриц, и способов получения такой композиции. Кроме того, такая эмульсия должна быть простой в приготовлении, должна характеризоваться воспроизводимостью и стабильностью во времени таких параметров как вязкость и связанные с ней средние размеры агрегатов дисперсной фазы.
Было обнаружено, что необходимые параметры, относящиеся к условиям «обработки», и физико-химические параметры жидкокристаллической эмульсии можно получить путем использования для получения непрерывной фазы соответствующего молекулярной массе и степени гидролиза состава, содержащего поливиниловый спирт, в форме раствора вода-ацетон-спирт, содержащего от 5 до 20% по массе ПВС, от 0,1 до 1,0% борной кислоты и от 1 до 2% ноноксинола-5 (этоксилированный нонифенол, продукт присоединения около 5 молекул этилеоксида к нонифенолу). Содержание дисперсной фазы по отношению к непрерывной фазе в расчете на сухое вещество должно лежать в диапазоне от 14 до 48% по массе. Кроме того, было обнаружено, что простота и воспроизводимость образования эмульсии в значительной степени зависит от условий и времени кондиционирования раствора непрерывной фазы.
Поливиниловый спирт, особенно предпочтительный для применения в соответствии с настоящим изобретением, имеет молекулярную массу от 50000 до 130000 и степень гидролиза от 83% до 98 молярных %. В предпочтительном варианте эмульсия согласно настоящему изобретению содержит от 4 до 19% поливинилового спирта по массе. Считается, что основная функция поливинилового спирта в эмульсии в комбинации с небольшим количеством, предпочтительно от 1 до 2% по массе, поверхностно-активного вещества (ноноксинол-5) в качестве диспергирующего вещества, состоит в том, что он действует как загуститель. Функция поливинилового спирта в фазе после нанесения эмульсии, в свою очередь, состоит в том, что он действует как пленкообразующее вещество и частично как вещество, обеспечивающее инкапсуляцию.
Для целей применения в матрицах для ранней диагностики рака груди у женщин удобно, чтобы размер капли масляной фазы (жидкокристаллической фазы) был меньше 5 мкм, предпочтительно 4 мкм, и в особенно предпочтительном случае размер капли должен быть от 1 до 2 мкм. В то же время в предпочтительном случае вязкость эмульсии не должна быть 5000 мПа·с, предпочтительно меньше 4500 мПа·с. В особенно предпочтительном случае вязкость эмульсии составляет от 4000 до 4500 мПа·с.
Неожиданно было обнаружено, что применение состава эмульсии согласно настоящему изобретению и способа ее получения позволяет получить эмульсию, которая соответствует указанным выше требованиям относительно параметров, таких как размер капли масляной фазы и вязкость эмульсии.
Настоящее изобретение также относится к способу получения жидкокристаллической эмульсии. Эмульсию согласно настоящему изобретению получают путем энергичного вливания смеси термотропных жидких кристаллов (масляной фазы) при температуре, близкой к температуре перехода от мезофазы к изотропной фазе, в водную фазу, содержащую поливиниловый спирт, воду, этиловый спирт, ацетон, эмульгирующее вещество и борную кислоту, при температуре, которая в предпочтительном случае на 5-10°С ниже, чем температура масляной фазы. Смешивание в предпочтительном случае осуществляют с использованием мешалки со скоростью вращения от 500 до 5000 об/мин. Для получения капель жидкокристаллических агрегатов необходимого размера массу для образования эмульсии перемешивают в предпочтительном случае в течение 1-15 минут. После охлаждения до комнатной температуры эмульсию следует хранить в герметично закрытом сосуде в месте, защищенном от прямого воздействия солнечного света. В предпочтительном случае эмульсию используют в течение 1-10 дней, предпочтительно в течение 2-8 дней, и наиболее предпочтительно в течение 4-6 дней.
Для получения водной фазы поливиниловый спирт добавляют в водно-спиртовой раствор, содержащий растворенную борную кислоту, предпочтительно при температуре 22±2°С. Смесь перемешивают до получения хорошей эмульсии поливинилового спирта Затем температуру смеси при постоянном перемешивании увеличивают приблизительно до 80-85°С и выдерживают смесь при этой температуре до полного растворения поливинилового спирта. Затем раствор охлаждают до температуры 40°С, добавляют ацетон и эмульгирующее вещество и все вместе перемешивают до получения полностью гомогенной массы. После охлаждения до комнатной температуры полученную массу пропускают через сито номер 29Т, после чего ее переносят в герметично закрытые контейнеры и помещают в помещение с температурой не ниже 20°С, предпочтительно на период от 10 до 15 дней, более предпочтительно на период от 15 до 30 дней, и в наиболее предпочтительном случае на период от 30 до 60 дней.
Исходные материалы, используемые для получения эмульсии, и свойства состава
Масляная фаза
Состав: смесь термотропных жидких кристаллов в мезофазном диапазоне, который зависит, среди прочего, от чистоты компонентов смеси, предпочтительно в диапазоне температур от 22,0°С до 48,0°С, содержащую: пеларгонат холестерина, холестерил-олеил карбонат, пропионат холестерина, хлорид холестерина и 4,4'-дипентилазоксибензол в соответствующих массовых соотношениях.
Свойства: любой диапазон термооптической чувствительности (спектральная чувствительность) в видимом диапазоне спектра для указанного мезофазного диапазона; плотность при температуре 25°С предпочтительно составляет 0,98 г/см, а вязкость при температуре 25°С предпочтительно составляет от 75 до 93 мПа·с.
Водная фаза
Состав: дименирализованная вода с проводимостью предпочтительно ниже 10 мкСм; ацетон, предпочтительно аналитической степени чистоты; безводный этиловый спирт; борная кислота, предпочтительно аналитической степени чистоты, ноноксинол-5 предпочтительно с содержанием воды ниже 1%.
Свойства: гомогенная, прозрачная масса со стабилизированными реологическими параметрами в форме раствора поливинилового спирта в растворителях, плотность которого, измеренная при температуре 25°С, предпочтительно равна 1,004 г/см3, а вязкость предпочтительно равна 6300 мПа·с.
Физические свойства отдельных фаз и конечной жидкокристаллической эмульсии измеряли с использованием следующей измерительной аппаратуры. Плотность измеряли на пикнометре производства Zehner S/N. Вязкость измеряли с использованием вискозиметра Brookfield типа RVT. Для измерения размера капель масляной фазы в эмульсии использовали фотонно-корреляционный спектроскоп (Zeta-Master 4 производства Malvern, оборудованный He-He лазером мощностью 5 мВт). Также подтверждали размер капель в конечном продукте путем исследования поперечного размера пленки, содержащей нанесенный слой эмульсии, с использованием сканирующего электронного микроскопа типа BS-301/Tesla.
Пример 1
Получение водной фазы (непрерывной фазы)
28,2 г поливинилового спирта добавляли к раствору, содержащему 90,5 г димерализованной воды, 75,2 г этилового спирта и 1,18 г борной кислоты, при температуре 22±2°С. Смесь перемешивали с использованием механической мешалки типа RD 50D, в результате чего получали хорошую дисперсию поливинилового спирта, после чего, продолжая перемешивание, увеличивали температуру смеси приблизительно до 80-85°С и выдерживали смесь при этой температуре до полного растворения поливинилового спирта. Затем раствор охлаждали до температуры 40°С и добавляли 37,6 г ацетона и 2,35 г ноноксинола-5, полученную смесь перемешивали до состояния гомогенной массы (235 г). После охлаждения до комнатной температуры полученную массу пропускали через сито номер 29Т, переносили в герметично закрытые контейнеры и оставляли в помещении при температуре приблизительно 20°С на 22 дня.
Получение масляной фазы (дисперсная фаза)
Пеларгонат холестерина, холестерил-олеил карбонат, пропионат холестерина, хлорид холестерина и 4,4'-дипентилазоксибензол смешивали в соответствующих отношениях по массе при температуре приблизительно 70°С с получением 15 г масляной фазы.
Получение жидкокристаллической эмульсии
Смесь термотропных жидких кристаллов (масляная фаза, 15 г) энергично вливали в водную фазу (непрерывная фаза, 235 г) при температуре приблизительно 60°С. Всю полученную смесь перемешивали с использованием механической мешалки типа RD 50D со скоростью вращения 680 об./мин в течение 7 минут с получением 250 г жидкокристаллической эмульсии белого цвета с вязкостью 4200 мПа·с при температуре 25°С, плотностью 1,002 г/см3 при температуре 25°С и средним размером капли масляной фазы 3,1 мкм.
Пример 2
Жидкокристаллическую эмульсию получали в соответствии с процедурой, описанной в Примере 1, с использованием компонентов в количествах, приведенных в Таблице 1.
Таблица 1 | |
Компонент | Содержание (г) |
Поливиниловый спирт | 6,0 |
Деминерализованная вода | 40,4 |
Этиловый спирт | 35,0 |
Борная кислота | 0,1 |
Ацетон | 18,0 |
Ноноксинол-5 | 1,5 |
Смесь термотропных жидких кристаллов | 2,0 |
В результате получали жидкокристаллическую эмульсию белого цвета с вязкостью 4250 мПа·с при температуре 25°С, плотностью 1,003 г/см3 при температуре 25°С и средним размером капли масляной фазы 2,8 мкм.
Пример 3
Жидкокристаллическую эмульсию получали в соответствии с процедурой, описанной в Примере 1, с использованием компонентов в количествах, приведенных в Таблице 2.
Таблица 2 | |
Компонент | Содержание (г) |
Поливиниловый спирт | 19,0 |
Деминерализованная вода | 34,6 |
Этиловый спирт | 29,0 |
Борная кислота | 0,9 |
Ацетон | 14,5 |
Ноноксинол-5 | 2,5 |
Смесь термотропных жидких кристаллов | 5,0 |
В результате получали жидкокристаллическую эмульсию белого цвета с вязкостью 4350 мПа·с при температуре 25°С, плотностью 1,005 г/см3 при температуре 25°С и средним размером капли масляной фазы 2,4 мкм.
Claims (19)
1.Жидкокристаллическая эмульсия типа масло-в-воде, отличающаяся тем, что она состоит из
a) непрерывной фазы, водной фазы, содержащей воду, этиловый спирт, ацетон, поливиниловый спирт, диспергирующий агент и борную кислоту,
b) дисперсной фазы, масляной фазы, содержащей смесь термотропных жидких кристаллов, причем
непрерывная фаза содержит поливиниловый спирт в количестве от 5 до 20% по массе, диспергирующий агент в количестве от 1 до 2% по массе и борную кислоту в количестве от 0,1% до 1,0% по массе,
а содержание дисперсной фазы по отношению к непрерывной фазе в расчете на сухое вещество составляет от 14 до 48% по массе.
a) непрерывной фазы, водной фазы, содержащей воду, этиловый спирт, ацетон, поливиниловый спирт, диспергирующий агент и борную кислоту,
b) дисперсной фазы, масляной фазы, содержащей смесь термотропных жидких кристаллов, причем
непрерывная фаза содержит поливиниловый спирт в количестве от 5 до 20% по массе, диспергирующий агент в количестве от 1 до 2% по массе и борную кислоту в количестве от 0,1% до 1,0% по массе,
а содержание дисперсной фазы по отношению к непрерывной фазе в расчете на сухое вещество составляет от 14 до 48% по массе.
2. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что она содержит от 14 до 48% по массе (в расчете на сухое вещество) смеси термотропных соединений и от 50 до 86% по массе (в расчете на сухое вещество) поливинилового спирта.
3. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что она содержит поливиниловый спирт, имеющий молекулярную массу от 50000 до 130000 и степень гидролиза от 83 до 98 мол.%.
4. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что она содержит смесь термотропных соединений, выбранных из группы, включающей пеларгонат холестерина, холестерил олеил карбонат, пропионат холестерина, хлорид холестерина и 4,4′-дипентилазоксибензол.
5. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что она содержит ноноксинол-5 в качестве диспергирующего агента.
6. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что размер капли масляной фазы, жидкокристаллической фазы, меньше 5 мкм.
7. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что размер капли масляной фазы, жидкокристаллической фазы, меньше 4 мкм.
8. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что размер капли масляной фазы, жидкокристаллической фазы, составляет от 1 до 2 мкм.
9. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что вязкость эмульсии меньше 5000 мПа·с.
10. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что вязкость эмульсии меньше 4500 мПа·с.
11. Жидкокристаллическая эмульсия по п.1, отличающаяся тем, что вязкость эмульсии составляет от 4000 до 4500 мПа·с.
12. Способ получения жидкокристаллической эмульсии по любому из пп.1-11, включающий следующие этапы:
a) получение масляной фазы путем смешивания термотропных жидких кристаллов;
b) получение водной фазы путем добавления поливинилового спирта к водно-спиртовому раствору, содержащему растворенную борную кислоту, перемешивания и нагревания смеси до полного растворения поливинилового спирта, после чего полученный раствор охлаждают, добавляют ацетон и эмульгирующее вещество и все вместе перемешивают с получением гомогенной массы, которую после охлаждения до комнатной температуры пропускают через сито номер 29Т, переносят в герметично закрытые контейнеры и помещают в помещение с температурой не ниже 20°С на период от 10 до 60 дней; а также этап, на котором
c) смесь термотропных жидких кристаллов энергично вливают в водную фазу и все вместе перемешивают с использованием мешалки со скоростью вращения от 500 до 5000 об/мин в течение от 1 до 15 мин с получением жидкокристаллической эмульсии.
a) получение масляной фазы путем смешивания термотропных жидких кристаллов;
b) получение водной фазы путем добавления поливинилового спирта к водно-спиртовому раствору, содержащему растворенную борную кислоту, перемешивания и нагревания смеси до полного растворения поливинилового спирта, после чего полученный раствор охлаждают, добавляют ацетон и эмульгирующее вещество и все вместе перемешивают с получением гомогенной массы, которую после охлаждения до комнатной температуры пропускают через сито номер 29Т, переносят в герметично закрытые контейнеры и помещают в помещение с температурой не ниже 20°С на период от 10 до 60 дней; а также этап, на котором
c) смесь термотропных жидких кристаллов энергично вливают в водную фазу и все вместе перемешивают с использованием мешалки со скоростью вращения от 500 до 5000 об/мин в течение от 1 до 15 мин с получением жидкокристаллической эмульсии.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что на этапе b) смесь нагревают до температуры приблизительно от 80 до 85°С.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что на этапе b) полученный раствор охлаждают до температуры 40°С.
15. Способ по п.12, отличающийся тем, что на этапе с) смесь термотропных жидких кристаллов вливают в водную фазу при температуре приблизительно от 60 до 65°С.
16. Способ по п.12, отличающийся тем, что водную фазу кондиционируют от 10 до 15 дней перед использованием в процессе эмульгирования.
17. Способ по п.12, отличающийся тем, что водную фазу кондиционируют от 15 до 30 дней перед использованием в процессе эмульгирования.
18. Способ по п.12, отличающийся тем, что водную фазу кондиционируют от 30 до 60 дней перед использованием в процессе эмульгирования.
19. Способ по п.12, отличающийся тем, что для перемешивания водной фазы и масляной фазы используют низкооборотную мешалку.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PLPL390319 | 2010-01-29 | ||
PL390319A PL219567B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Ciekłokrystaliczna emulsja typu olej w wodzie i sposób wytwarzania ciekłokrystalicznej emulsji |
PCT/PL2011/050004 WO2011093733A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-01-28 | Liquid-crystal emulsion oil in water type and a preparation method of the liquid-crystal emulsion |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012133354A RU2012133354A (ru) | 2014-03-10 |
RU2542237C2 true RU2542237C2 (ru) | 2015-02-20 |
Family
ID=43896633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012133354/05A RU2542237C2 (ru) | 2010-01-29 | 2011-01-28 | Жидкокристаллическая эмульсия типа масло-в-воде и способ получения жидкокристаллической эмульсии |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8658058B2 (ru) |
EP (1) | EP2528994B1 (ru) |
JP (1) | JP5714610B2 (ru) |
KR (1) | KR101485232B1 (ru) |
CN (1) | CN102947419B (ru) |
AU (1) | AU2011210043B2 (ru) |
BR (1) | BR112012018931A2 (ru) |
CA (1) | CA2788237C (ru) |
DK (1) | DK2528994T3 (ru) |
ES (1) | ES2473240T3 (ru) |
HK (1) | HK1176372A1 (ru) |
MY (1) | MY159501A (ru) |
PL (2) | PL219567B1 (ru) |
PT (1) | PT2528994E (ru) |
RS (1) | RS53339B (ru) |
RU (1) | RU2542237C2 (ru) |
SG (1) | SG182563A1 (ru) |
WO (1) | WO2011093733A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2607454C2 (ru) * | 2015-03-10 | 2017-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Московский государственный областной университет | Способ получения смеси жидкого кристалла с полимером для дисплейной техники и оптоэлектроники |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL220699B1 (pl) * | 2010-01-29 | 2015-12-31 | Braster Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Mieszanina związków ciekłokrystalicznych, układ trzech mieszanin ciekłokrystalicznych oraz ich zastosowanie |
PL230748B1 (pl) | 2014-09-10 | 2018-12-31 | Braster Spolka Akcyjna | Urządzenie do kontroli kalibracji termochromowych matryc ciekłokrystalicznych, sposób kontroli kalibracji termochromowych matryc ciekłokrystalicznych oraz zastosowanie urządzenia do kontroli kalibracji termochromowych matryc ciekłokrystalicznych |
WO2016070027A1 (en) | 2014-10-31 | 2016-05-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Compositions and methods for arranging colloid phases |
US10060913B2 (en) | 2016-09-19 | 2018-08-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Systems including janus droplets capable of binding an analyte and changing orientation to provide a detectable change |
US10252231B2 (en) | 2014-10-31 | 2019-04-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Compositions and methods for forming emulsions |
US11119098B2 (en) | 2014-10-31 | 2021-09-14 | Massachusetts Institute Of Technology | Systems including Janus droplets |
US20190170737A1 (en) | 2016-09-19 | 2019-06-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Systems including janus droplets |
PL433367A1 (pl) | 2020-03-27 | 2021-10-04 | Braster Spółka Akcyjna | Wskaźnik do monitorowania temperatury |
KR102663347B1 (ko) * | 2021-09-10 | 2024-05-03 | 코스맥스 주식회사 | 수분산 유화제 및 고급 알코올을 포함하는 수중유형 (o/w) 액정 에멀젼 화장료 조성물 및 이의 제조 방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1317450A (en) * | 1969-04-17 | 1973-05-16 | Hoffmann La Roche | Cholesteric liquid crystals-containing materials |
GB1322809A (en) * | 1969-12-15 | 1973-07-11 | Hoffmann La Roche | Stable compositions |
US4441508A (en) * | 1979-06-04 | 1984-04-10 | Vectra International Corporation | Thermographic cholesteric coating compositions and plates |
SU1118660A1 (ru) * | 1980-04-21 | 1984-10-15 | Предприятие П/Я Г-4371 | Термохромный состав |
JPS6047093A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-14 | Fujitsu Ltd | 液晶組成物 |
US4992201A (en) * | 1984-03-20 | 1991-02-12 | Taliq Corporation | Latex entrapped ncap liquid crystal composition, method and apparatus |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5646200B2 (ru) * | 1972-07-28 | 1981-10-31 | ||
JPS5025906A (ru) * | 1973-07-11 | 1975-03-18 | ||
US4963432A (en) * | 1989-04-10 | 1990-10-16 | Sterling Drug Inc. | One step polishing wiper |
JP2712053B2 (ja) * | 1990-05-25 | 1998-02-10 | 宇部興産株式会社 | 液晶エマルジョン組成物 |
JP3271018B2 (ja) * | 1992-07-09 | 2002-04-02 | 大日本印刷株式会社 | 液晶光学素子の製造方法 |
JPH0756150A (ja) * | 1993-08-20 | 1995-03-03 | Kuraray Co Ltd | 液晶素子 |
JPH0777683A (ja) * | 1993-09-08 | 1995-03-20 | Kuraray Co Ltd | エマルジョン組成物および該組成物を用いた液晶素子 |
JPH07159767A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-06-23 | Kuraray Co Ltd | エマルジョン組成物および液晶素子 |
JP2003043617A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-13 | Konica Corp | 光熱写真画像形成材料 |
JP4403878B2 (ja) * | 2004-05-24 | 2010-01-27 | 富士フイルム株式会社 | 情報記録材料の製造方法 |
JP4963344B2 (ja) * | 2004-09-13 | 2012-06-27 | 日東電工株式会社 | 液晶分散型水溶性高分子溶液の製造方法、液晶分散型水溶性高分子複合フィルムの製造方法、液晶分散型水溶性高分子複合フィルム、偏光子、偏光板、光学フィルムおよび画像表示装置 |
CN1990823A (zh) * | 2005-12-30 | 2007-07-04 | 财团法人工业技术研究院 | 高分子分散型液晶乳液及高分子分散型液晶复合膜 |
PL220699B1 (pl) * | 2010-01-29 | 2015-12-31 | Braster Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Mieszanina związków ciekłokrystalicznych, układ trzech mieszanin ciekłokrystalicznych oraz ich zastosowanie |
-
2010
- 2010-01-29 PL PL390319A patent/PL219567B1/pl unknown
-
2011
- 2011-01-28 PT PT117092270T patent/PT2528994E/pt unknown
- 2011-01-28 KR KR1020127022615A patent/KR101485232B1/ko active IP Right Grant
- 2011-01-28 JP JP2012551113A patent/JP5714610B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-28 PL PL11709227T patent/PL2528994T3/pl unknown
- 2011-01-28 BR BR112012018931A patent/BR112012018931A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-01-28 EP EP11709227.0A patent/EP2528994B1/en active Active
- 2011-01-28 CN CN201180007561.9A patent/CN102947419B/zh active Active
- 2011-01-28 RU RU2012133354/05A patent/RU2542237C2/ru active
- 2011-01-28 SG SG2012052593A patent/SG182563A1/en unknown
- 2011-01-28 AU AU2011210043A patent/AU2011210043B2/en not_active Ceased
- 2011-01-28 ES ES11709227.0T patent/ES2473240T3/es active Active
- 2011-01-28 WO PCT/PL2011/050004 patent/WO2011093733A1/en active Application Filing
- 2011-01-28 DK DK11709227.0T patent/DK2528994T3/da active
- 2011-01-28 RS RS20140297A patent/RS53339B/en unknown
- 2011-01-28 MY MYPI2012003285A patent/MY159501A/en unknown
- 2011-01-28 US US13/575,881 patent/US8658058B2/en active Active
- 2011-01-28 CA CA2788237A patent/CA2788237C/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-03-14 HK HK13103188.1A patent/HK1176372A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1317450A (en) * | 1969-04-17 | 1973-05-16 | Hoffmann La Roche | Cholesteric liquid crystals-containing materials |
GB1322809A (en) * | 1969-12-15 | 1973-07-11 | Hoffmann La Roche | Stable compositions |
US4441508A (en) * | 1979-06-04 | 1984-04-10 | Vectra International Corporation | Thermographic cholesteric coating compositions and plates |
SU1118660A1 (ru) * | 1980-04-21 | 1984-10-15 | Предприятие П/Я Г-4371 | Термохромный состав |
JPS6047093A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-14 | Fujitsu Ltd | 液晶組成物 |
US4992201A (en) * | 1984-03-20 | 1991-02-12 | Taliq Corporation | Latex entrapped ncap liquid crystal composition, method and apparatus |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2607454C2 (ru) * | 2015-03-10 | 2017-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Московский государственный областной университет | Способ получения смеси жидкого кристалла с полимером для дисплейной техники и оптоэлектроники |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1176372A1 (en) | 2013-07-26 |
ES2473240T3 (es) | 2014-07-04 |
JP2013518167A (ja) | 2013-05-20 |
EP2528994B1 (en) | 2014-03-19 |
WO2011093733A1 (en) | 2011-08-04 |
JP5714610B2 (ja) | 2015-05-07 |
DK2528994T3 (da) | 2014-05-19 |
US8658058B2 (en) | 2014-02-25 |
PL390319A1 (pl) | 2011-08-01 |
AU2011210043A1 (en) | 2012-08-09 |
MY159501A (en) | 2017-01-13 |
CA2788237A1 (en) | 2011-08-04 |
BR112012018931A2 (pt) | 2018-07-31 |
AU2011210043B2 (en) | 2013-10-24 |
CN102947419B (zh) | 2014-04-09 |
KR20120128651A (ko) | 2012-11-27 |
PT2528994E (pt) | 2014-06-25 |
PL219567B1 (pl) | 2015-05-29 |
PL2528994T3 (pl) | 2014-10-31 |
CN102947419A (zh) | 2013-02-27 |
RU2012133354A (ru) | 2014-03-10 |
US20120319043A1 (en) | 2012-12-20 |
RS53339B (en) | 2014-10-31 |
SG182563A1 (en) | 2012-08-30 |
KR101485232B1 (ko) | 2015-01-22 |
EP2528994A1 (en) | 2012-12-05 |
CA2788237C (en) | 2014-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2542237C2 (ru) | Жидкокристаллическая эмульсия типа масло-в-воде и способ получения жидкокристаллической эмульсии | |
Ferreira et al. | An environmentally safe larvicide against Aedes aegypti based on in situ gelling nanostructured surfactant systems containing an essential oil | |
Moghimipour et al. | Preparation and characterization of dexamethasone microemulsion based on pseudoternary phase diagram | |
Marin et al. | Chitosan as matrix for bio-polymer dispersed liquid crystal systems | |
KR20140138748A (ko) | 신규 당유도체 겔화제 | |
Sakai et al. | α-Gel formation by amino acid-based gemini surfactants | |
Hashizaki et al. | A novel reverse worm-like micelle from a lecithin/sucrose fatty acid ester/oil system | |
Matthews et al. | The curious case of SDS self-assembly in glycerol: Formation of a lamellar gel | |
CN105038810A (zh) | 一种液晶物理凝胶复合材料的制备方法及其产品 | |
Martinez-Felipe et al. | Glycolipids from natural sources: dry liquid crystal properties, hydrogen bonding and molecular mobility of Palm Kernel oil mannosides | |
Alves et al. | Revisiting the dissolution of cellulose in H3PO4 (aq) through cryo-TEM, PTssNMR and DWS | |
Zhao et al. | The formation of vesicles by N-dodecyl-N-methylpyrrolidinium bromide ionic liquid/copper dodecyl sulfate and application in the synthesis of leaflike CuO nanosheets | |
Guo et al. | Additives-induced smart micelles and photorheological response in the cationic surfactant solutions | |
Ito et al. | Two-step emulsification process for water-in-oil-in-water multiple emulsions stabilized by lamellar liquid crystals | |
Richard et al. | Influence of dermal formulation additives on the physicochemical characteristics of catanionic vesicles | |
Patel et al. | Photo and temperature responsive novel surface active ionic liquid-based polymeric hydrogel | |
CN113952239B (zh) | 一种复合液晶乳化剂及其制备方法和应用 | |
KR102231132B1 (ko) | 수화 액정형 베시클을 포함하는 피부 냉각용 조성물 | |
Kazi et al. | Mapping the Impact of a Polar Aprotic Solvent on the Microstructure and Dynamic Phase Transition in Glycerol Monooleate/Oleic Acid Systems | |
CN104560055B (zh) | 一种溶致液晶及其制备方法和用途 | |
DE2028864A1 (de) | Kristalhnflussige Substanz enthaltende Paste | |
Zhou et al. | Phase behavior and rheology of the sucrose laurate/sorbitan mono-laurate (Span 20)/water pseudo-ternary system | |
Gu et al. | A reverse lyotropic liquid crystal formed by cetylpyridiniumchloride in cyclohexane with the assistance of aromatic counterions | |
Yapici | Self-assembly of Low Molecular Weight Gellants in the Presence of Surfactants | |
Wang et al. | Influence of Rice Bran Wax Concentration on the Physical Properties and Stability of Resveratrol-Loaded Glycerol-in-Oleogel Emulsions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |