DE2028864A1 - Kristalhnflussige Substanz enthaltende Paste - Google Patents

Kristalhnflussige Substanz enthaltende Paste

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DE2028864A1
DE2028864A1 DE19702028864 DE2028864A DE2028864A1 DE 2028864 A1 DE2028864 A1 DE 2028864A1 DE 19702028864 DE19702028864 DE 19702028864 DE 2028864 A DE2028864 A DE 2028864A DE 2028864 A1 DE2028864 A1 DE 2028864A1
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Peter George New Brunswick N J Pick (V St A)
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
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    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C09K19/544—Macromolecular compounds as dispersing or encapsulating medium around the liquid crystal

Description

Dr. fa«, λ. w der WM 11. Juni 1970 Dr. Froßi Lederer PATENTANWÄkll
RAN 4090/17
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Kristallinflüssige Substanz enthaltende Faste
Die Erfindung betrifft eine fUmbildende Paste, die sieh für eine Verwendung zur Thermographie und Theraometrie eignet.
KristaHlnflüesige Substanzen haben Eigenschaften, die zwischen denen von echten Flüssigkeiten und von eohten Kristallen ; liegen, da sie gleichzeitig sowohl eine geordnete Struktur, als auch Flüssigkeitseigensohaft aufweisen. Diese Substanzen sind allgemein bekannt und es gibt drei Strukturformen oder Phasen, denen diese Substanzen zugeordnet werden können: (a) die smektisch« Phase, (b) die nematische Phase und(c) die cholesterisch« Phase, wobei die Letztere eine Sonderform der nematisohen Phase ist.
Verbindungen mit der oholesterisohen kristallinflüssigen Struktur zeigen bestimmte Eigenschaften, auf Grund deren sie sich für die Thermographie und Thermometrie, für die Erfassung
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BAD ORIGINAL
von elektromagnetischer Strahlung, sowie für die Analyse von Oasen« Flüssigkeiten oder Peststoffen eignen. ,·
Die auffallendste Eigenschaft der Verbindungen mit der cholesterlsehen kristallinflüssigen Struktur ist die, dass sie einfallendes Licht frequenzselektiv streuen, wobei sich lebhafte Farben ergeben. Farbe und Intensität des gestreuten Lichts hängt von der Temperatur des streuenden Materials und von Einfallswinkel der Beleuchtung ab. Eine cholesterlsche kristallinflüssige Substanz zeigt ein Streumaximum mit einer Bandbreite von etwa 200 Angstrom, das im Infraroten, sichtbaren oder ultravioletten Bereich des Spektrums auftreten kann.
Dünne Schichten aus cholesterischen kristallinflüssigen Substanzen zeigen bei der Wechselwirkung mit Licht eine Eigenschaft, die mit selektiver Streuung bezeichnet werden kann. Der Begriff Streuung 1st besser geeignet als Reflexion, da Letzteres einen an einer Splegelobarfläohe auftretenden Effekt beschreibt,bei de» das Lieht in einem dem Einfallswinkel identisch gleichen Winkel zurückgeworfen wird» Ein gestreuter Lichtstrahl kann das streuende Material unter einem Winkel verlassen, der von dem Einfallswinkel unabhängig ist«, Ein selektiv streuender PlIn hat auf der Seite des einfallenden Lichts ein· Farbe, die derjenigen des durchgehenden Lichts koMplenentKr ist.
Die Begriffe Licht und Farbe sollen sieh in Beschreibung in einem breiten Slsm auf elektromagnetische Strahlung allgemein beziehen und nicht aus· auf Strahlung.
Die von Schichten aus eholesterisehen Substanzen gezeigte Elgenaah&ft des3 selektiven Strsuimg ist nicht davon abhängig« ob das auf di©
Licht polarisiert ist oder nleht.
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Wegen der thermochromen Eigenschaften der cholesterisohen krietalHnfHiesigen Substanzen sind filmförraig· Schichten, die solche Substanzen enthalten,verwendbar zur Erfassung von Temperaturverteilungen oder Temperaturen auf verschiedenen Objekten, also zur Thermographie und/oder Thermoaetrie. Die Temperatur oder Temperaturverteilung wird dabei durch ein schillerndes Farbmuster angezeigt, das von den im oholesterlsohen lcristaHinfHiesigen Zustand befindlichen Verbindungen erzeugt wird.
Sine Verbindung die im cholesterisohen kristallinflüssigen Zustand existieren kann zeigt thermochromie Eigenschaften in einem Temperaturbereich der für diese Verbindung spezifisch 1st. Für die Erfassung einer Temperaturverteilung kann daher eine bestimmte cholesterisch« krlstaBinflüesige Verbindung oder eine Mischung solcher Verbindungen gewählt werden, um eine Farbempfindlichkeit In dem zu messenden Temperaturbereich zu erzielen. Durch geeignete Zusammensetzung lassen sich Temperaturbereiche der Farbempfindlichkeit von Bruchteilen eines Temperaturgrads bis zu einigen Temperaturgraden erzielen. Bei den unteren Temperaturen innerhalb des Bereiches ist die gezeigte Farbe im roten Teil des Spektrums und bei den höheren Temperaturen im Bereich let die Farbe im violetten Teil. Dazwischenliegende Temperaturen ergeben dazwischenliegende Farben, z.B. QrUn. Wenn man also z.B. die Temperaturverteilung eines bestimmten Bereichs der Körperoberflache eines Patienten mit Verdacht auf Kreislaufstörungen oder einen Tumor aufzeigen und messen möchte, so kann man eine Mischung herstellen, deren Farbumschlag bei der geeigneten Temperatur erfolgt. Ein anderes Beispiel für die Verwendung von cholesterischen kristalHnflüssigen Substanzen ist das Auffinden von Fehlern in Metallteilen von Maschinen und Flugzeugen im Sinne einer -zerstörungsfreien Werkstoffsprüfung.
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Es wurde schon früher festgestellt» dass zur besseren Sichtbarmachung der von den oholesterIschen kristallteflüssigen Substanzen als Reaktion auf eine Temperatur gezeigten Farben ein schwarzer Hintergrund vorteilhaft ist. In der Hegel wurde ein solcher schwarzer Hintergrund auf das Objekt aufgetrieben oder -gesprüht und anschliessend die kristallinflüssige Substanz aufgebracht bevor die Temperaturverteilung beobachtet werden konnte. Diese Methode ist jedoch problematisch, da es nicht einfach ist, einen gleichmässigen, kristaLLLnfltissige Substanzen enthaltenden Film auf oder in dem schwarzen Hintergrund herzustellen· Eine weitere Schwierigkeit bei der Verwendung von kristalünflüsslgen Substanzen besteht darin, dass sie an der Luft nur kurze Zeit stabil sind und daher geschützt werden müssen. Auf der anderen Seite ist es jedoch eine Notwendigkeit, dass die Filme gleiohmässig und stabil sind, um genaue Messungen von Temperaturvertellungen zu ermöglichen· Hinzu kommt» dass aufgesprühte oder aufgestrichene Filme von kristallinflüssigen Substanzen häufig schwierig zu entfernen sind und ausserdem im Falle von kleinen Flächen ungünstig anzuwenden sind.
Die Verwendung von Kunststoffolien als Basis für die kristallinflüssigen Substanzen/ in vieler Hinsicht zufriedenstellend, aber für viele Anwendungen sind solche Folien entweder relativ unwirtschaftlich und schwierig herzustellen oder unbequem zu handhaben. Es besteht daher ein Bedarf für ein Verfahren zur Herstellung einer stabilen, gleichmässigen, filmföraigen Schicht aus einer Zusammensetzung, die wirtschaftlich hergestellt und leicht angebracht und entfernt werden kann und die sich für eine Verwendung zur Thermometrie und Theraographle eignet.
Erfindungsgemäes wird dies erreicht durch eine Paste, die als wesentliche Bestandteile eine stabile, cholesterische, krietallinflüssige Substanz und ein wasserlösliches filmbildendes
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Polymer enthält.
Zum Zweck der Thermometrie oder Thermographie wird die Paste auf die zu untersuchende Fläche des MessObjekts aufgebracht und, nachdem sich ein Film gebildet hat, das duroh Farben gezeigte Messergebnis beobachtet. Damit sich die Paste für diese Verwendung eignet, muss sie in relativ kurzer Zeit einen gleiehmässigen Film bilden können und genügend oholesterische kristall!nflüssige Substanz mit einer Empfindlichkeit im geeigneten Temperaturbereich enthalten, um eine für eine leichte Beobachtung ausreichende Farbintensität zu erzeugen. Um die Beobachtung der Farben noch mehr zu erleichtern ist es zweckmässig die filmbildende Paste mit einer schwarzen oder einer anderen sehr dunkeln Farbe einzufMrben. In Fällen in denen das Messobjekt genügend dunkel ist oder vor der Messung mit einer schwarzen oder dunkeln Farbe eingesprüht wurde,ist es nicht notwendig, eine schwarze Farbe in der filebildenden Paste zu haben.
Die Pasten gemäss der Erfindung sind ganz besonders geeignet für eine Verwendung auf kleinen Flächen, beispielsweise zur Beobachtung von Temperaturen oder Temperaturvertellungen in Bereichen des menschlichen Körpers, wobei die Paste auf die spezielle Stelle aufgebracht wird. Bei der Anwendung zur zerstörungsfreien Werkstoffsprüfung kann die Paste auf einer speziellen kleinen Testfläche aufgebracht werden.
Die filmbildende Paste kann in jedem geeigneten Behälter aufbewahrt werden, z.B. in einem Topf, einer Tube, usw. Vorzugsweise befindet sich die Paste in einer flexiblen Tube, ähnlich einer Tube für Zahnpaste.
Tn der Regel wird die Paste auf die zu messende Oberfläche aufgebracht und dann zu einer dünnen Schicht verteilt, die die» gesamte Messfläche bedeckt. Die Dicke der Schicht ist
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unkritisch,solange diese diok genug Ist,um einen gleiohmässigen PiIa zu bilden, jedoch nicht so dick, dass die gezeigten Farben die Temperatur oder Temperaturverteilung des Messobjektes nicht mehr genau wiedergeben. Nachdem der Film getrocknet ist kann das Temperaturbild beobaohtet werden. Nach der Verwendung kann der Film entweder abgezogen oder mit Wasser und Seife abgewaschen werden. Die Zusammensetzung der filmbildenden Pasten gemüse der Erfindung ist variabel, sie enthalten Jedoch zwei wesentliche Bestandteile, nämlich ein fUmbildendes Polymer und eine stabile cholesterisohe krlst&UJnfltiaslg· Substanz.
Geeignete filmbildende Polymere sind wasserlösliche Substanzen, die nach dem Troolmeii ein«n glelohmässigen Film bilden, dessen Adhäsion gering ist und dessen Flexibilität ausreicht^ um Bewegungen des Mes®obj9kts ohne Zerbrechen des Films, z.B. beim Atmen, zu ennSgllGhe-n· Geeignete filmbildende Polymere sind ideal wasserlöslich* z«Be Polyviny!alkohol (z.B. Blvanol von !· I» du Font da üamours und Co© und Oelvatol von Shawinigan Resins Corporation) · Die für <äi® Erfindung am besten geeigneten Polyvinylalkohol« besitzen eine Viskosität zwischen 2 und. *5 S§ntlp©i«e (h$ wässrige lösungen bei 20°C) und haben einenHydrolysegrad von oa· 73 Ms e&® 9O^ wid ein Molekulargewicht von α&· 30*000 bis oa« 200*000«
Andere geeignete filmbildend« Foljisepe sind Polyvinyl pyrrolidone und Dextrane nit eineis Molekulargewicht in ü®r Qrössenordnung von ca· 10*000 bis ca« 10011
Die für die «rfindungsgeaiäas® Menge der filmbildenden Substanz ist vari&teei werden zwischen ca. 10 und ca· 20
wobei die erflndungsgeialsisexi
ca· 15 Gewichtsprozemt filmbildend^ Substanz ©nthaltea
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Die oholesterisohen krlstaUinflüaslgen Substanzen für die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind im Hinblick auf die spezielle choleoteriache kristallinflüssige Verbindung variabel, d.h. Jede cholesterische kristaüinflüseige Verbindung mit thermoohromen Eigenschaften oder Mischungen derselben sind für die erfindungsgemässen Zusammensetzungen geeignet. Die spezielle oholesterische kristallinflüssige Verbindung oder Mischung von verschiedenen solchen Verbindungen, wie auch ihre Mengenverhältnisse werden bestimmt durch die für die beabsichtigte thermographische oder thermon»trisehe Verwendung gewünschte Temperaturempflndliohkelt. Wenn z.B. eine Temperatureapfindliohkeit, d.h. ein Farbumschlag zwischen 35° und 37 C gewünscht wird, so kann eine Mischung aus ca. 45 Teilen Cholesterylnonanoat, ca. 15 Teilen Cholesteryloleylcarbonat und ca. 10 Teilen Cholesterylbenzoat, Jeweils bezogen auf das Trockengewicht, verwendet werden. Andere oholesterisohe kristallinflüssige Verbindungen bekannter Art alt thermoohromen Eigenschaften können zu Mischungen mit den gewünschten Temperatureapfindliohkelten kombiniert werden. Für die erfindungegemäese Verwendung besonders typisohe oholesterische krlstallinflüssige Verbindungen sind Misohester aus Cholesterol und anorganischen Säuren, organische Ester aus Cholesterol, Choleateroläther, Carbonate und Carbamate, vom 3^-araino-A -'-cholesten abgeleitete Alkylamide und sekundäre Amide, die den obigen Estern entsprechenden Cholestanolester und ähnliche Verbindungen·
Für die Stabilität der oholesterisohen kristallinflüssigen Substanzen ist es wichtig, dass sie sich unter Luftabschluss befinden. Zu diesem Zweck und weil das Material mit den übrigen Bestandteilen der filmbildenden Faste verträglich sein muss, wird vorzugsweise die kristallinflüssige Substanz in einer Form eingesetzt, in der sie in transparenten dünnwandigen Kapseln mit einer Orösse von ca. 1/* bis ca. 5000 /u , vorzugsweise ca. 10 bis 50^jL eingeschlossen ist. Diese Mikrokapseln können in bekannter Weise durch ein beliebiges geeignetes
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Verfahren hergestellt werden,mit dem Kapseln der erwünschten geringen Abmessungen erzielbar sind.
Die Menge des für die erfindungsgeiaäsee Zusammensetzung
verwendeten kristallinflüssigen Materials ist variabel und hängt
.von der vom angestrebten Temperaturbereich und gewünschten Konsistenz der filmbildenden Paste ab. In der Regel können ca· 5 bis ca. 15#, vorzugsweise ca. 5 Gewichtsprozent kristallinflüssige Substanzen eingesetzt werden.
Weitere übliche Hilfe- und Zusatzstoffe können verwendet werden, z.B. ca. 3 bis ca. 8, vorzugsweise ca. 5 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Stoffes hat sich als vorteilhaft erwiesen. Typische oberflächenaktive Stoffe sind z.B. Sorbitanmonolaurat, Sorbitaamonostearat (Span), Polyoxyäthylensorbitanmonoetearate (Tween), Sorbitantrloleate (Arlacel) usw.
Propylenglykol kann ebenfalls mit Vorteil In die erfindungsgemässen Zusammensetzungen eingesetzt werden. In der Regel kännenca. 6 bis ca. 9, vorzugsweise 7*5 Gewichtsprozent verwendet werden.
Ein anderer geeigneter Hllfsstoff ist Steary!alkohol, in der Regel können etwa 10 bis etwa 20, vorzugsweise etwa 15 Gewichtsprozent den erfindungsgemässen .filmbildenden Zusammensetzungen beigegeben werden.
FUr die Erzielung einer schwarzen oder dunkeln Farbe kann entweder Rues-schwarz oder ein wasserlöslicher kosmetischer schwarzer Farbstoff verwendet werden. In der Regel sind etwa 2 bis 6 Gewichtsprozent gleichmässig in der Mischung verteilte Farbe oder Russ-sohwarz gelgnet.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung
der Erfindung.
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Beispiel 1 Herstellung von geschützten oholesterlsohen lcrlstalHnflüssigen Substanzen
1,25 Teile einer mit Säure extrahierten Sohweinehaütgelatine mit einer Bloomstärke von 285-305 g und einem isoelektrlsohen Punkt bei pH 8-9 und 1,25 Teile Gummi arabicum werden mit 125 Teilen destilliertem Wasser bei 55° in einem Mixer gerührt. Der pH-Wert, der sioh ergebenden sauren Lösung, wird durch tropfenweise Zugabe von wässriger Natronlauge auf oa. 6 eingestellt. Dieses Gemisch wird zu einem Gemisch aus 4,5 Teilen Cholesterylnonanoat, 4,5 Teilen Cholesteryloleylcarbonat und einem Teil Cholesterylbenzoat gegeben. Das resultierende Gemisch wird in einem Mixer bis zu einer Tropfchengrösse von 10 bis 50/* emulglert und durch Addition von wässriger Essigsäure auf den pH-Wert 5 gebracht. Es ergeben sloh einzelne von einer flüssigen Wand umgebene Kapseln, die in Ansammlungen mit einem Durchmesser von ca. 25 bis 100 yu. zusammenhängen. Die gesamte Flüssigkeit wird anschliessend in einem Eisbad unter weiterem Rühren gekühlt. Bei 10° werden einige Tropfen einer wässrigen Lösung von 25 Gewichtsprozent Pentandiol zugefügt um die Gelatine zu härten. Die Mischung wird ca. 12 Stunden welter gerührt, wonach sie wieder Zimmertemperatur erreicht hat. Die resultierenden Kapseln werden gesiebt und die mit einem Durchmesser von ca· 10 bis oa. 50yu werden gesammelt. Diese Kapseln zeigen einen temperaturbedingten Farbumschlag bei 35 bis 37°.
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Beispiel 2 Heraf llung einer filmbildenden Paate
5 Oewiohtstelle eines Gemisches aus gleichen Teilen Tween 80 und Arlaoel 80, 7,5 Oewichtsteile Propylenglykol USP, 15 Teile Stearylalkohol USP, 15 Teile Polyvinylalkohol Elvanol 50-42, 3 Teile Russ-schwarz, 5 Teile einer geschützten kristaUinflüssigen Substanz, die gemäss Beispiel 1 hergestellt wurde und oa. 45 Teile Cholesterylnonanoat, ca. 45 Teile Cholesteryloleylcarbon&t und oa· 10 Teile Cholesterylbenzoat bezogen auf das Trockengewicht enthält und die auf 100 Teile fehlende Menge Wasser werden in einem Rührgefäss gerührt. Die resultierende schwarze viskose Paste 1st gebrauchsfertig und wird in flexible Tuben abgefüllt. Nach der Applikation auf einer Testoberfläohe trocknet die Paste zu olnmm glelohmässigen flexiblen Film, der ein Farbmuster bei 55-37° in hellen, leuchtenden Farben zeigt und sich leicht von der Testoberfläche abziehen lässt.
Beispiel ,3
Die Paste des Beispiels 2 wird auf dem Hnndgelenk einer Testperson zu einem Film verrieben. Anschließend lässt man die Paste zu einem dünnen, glelchmässlgen Film trocknen»- Nach dem Trocknen zeigt der Film ein Thermograa» der Temperatur des Handgelenks und zeigt Insbesondere die Lage der Blutgefässe«
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Filmbildende Paste, die sioh für die Verwendung zur Thermographie und Thermon» trie eignet, daduroh gekennzeichnet, dass sie als wesentliche Bestandteile eine stabile oholesterisohe kristalUnflüssl'ge Substanz und ein wasserlösliches, filmbildendes Polymer enthält.
  2. 2. Filmbildende Paste, nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen sohwarzen Farbstoff enthält.
  3. 3· Fllmblldende Paste, nach Anspruch 2, daduroh gekennzeichnet, dass der schwarze Farbstoff Russ-sohwarz ist.
  4. k. Filmbildende Paste, nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass die Oewichteanteil· an stabiler cholesterischer krlstaUinflUsslger Substanz ca. 5 bis ca. 15£ und die Gewichtsanteile des wasserlöslichen, filmbildenden Polymers ca. 10 bis ca. 20Jt des Qesaratgewichts der Paste betragen*
  5. 5. Filmbildende Paste, nach Anspruch k, daduroh gekennzeichnet, dass der Anteil der stabilen,cholesterlsohen kristallinflüssigen Substanz ca, 5% und der Anteil des wasserlöslichen, fUmbildenden Polymere ca. 15% des Gesamtgewichts der Paste beträgt.
  6. 6. Filmbildende Paste, nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich ca. 2 bis ca. 6% Russ-schwarz enthalten sind. .
    7· Filmbildende Paste, nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das wasserlösliche, filmbildende Polymer Polyvinylalkohol ist.
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    8# Filmbild®»«!® Pasted gi&oh ©ia@n der' itasprfioh® 1-7* dadurch gekenazeiehnetfl dass di© stabile^ Substanz in Mikrokapseln
    9« Verfahren zw M©ssmiig von TespsipßfeiiFesii ©d®p
    auf ein©« ©fejelct, dadureSi gekesmzeioSinet, dass ■an in dem für die ffeeeuag v®rges©li©nea Bereiefi ©in© filabildende Faiifce In themlaohen Koatakfe üife ü@m Objekt bringt wobei dies© Faste ein© stabile QhQl®Bt®rl&oh® S| Substane und ein filmblleitend©©., w&sserl5slictee Foljmar
    und daeiw«n at,oh d@B Tro@knan dee Films das resultierend© Farbmuster beobachtet«
    1Oe Verfahren naofe Ansprwoli 9S daduroh dass die Paste e«· 3 bis o&e 3-3 Oewiehtsprozent «stabile oholeeterieehe kristalUnflüeeige Substanz und ea« 10 biss ca« 20Jt waaserlSslioheSffilmbildendea Polymer enthält·
    11· Stabiler« gleiQhfleHeisiger Filß^ dadurch g©kennz.@i0hiiet# daee er Polyvinylalkohol υηά &ti@leet<©riseh@ kristalllnflüeseig® SubBtansen in Mikrokapseln
    12« Pil« geaMsa Mepruok H1, aenäwoh gekennzeichnet, dass er zusätzlich gleiotwissig verteiltes Russ-sohwarz enthältβ
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