RU2540089C1 - Способ получения 1-этил-3-[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов - Google Patents
Способ получения 1-этил-3-[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2540089C1 RU2540089C1 RU2013146153/04A RU2013146153A RU2540089C1 RU 2540089 C1 RU2540089 C1 RU 2540089C1 RU 2013146153/04 A RU2013146153/04 A RU 2013146153/04A RU 2013146153 A RU2013146153 A RU 2013146153A RU 2540089 C1 RU2540089 C1 RU 2540089C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- allyl
- alet
- substituted
- reaction
- ome
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области металлорганического синтеза, конкретно к способу получения 3-(оксифенил)метилзамещенных алюминациклопентанов общей формулы (1a-e):
Способ включает взаимодействие аллилбензолов с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2. В качестве аллилбензола используют замещенные аллилбензолы, а именно аллиланизол, 4-аллил-1,2-диметоксибензол, 4-аллил-2-метоксифенол, 5-аллил-1,2,3-триметоксибензол, 5-аллил-1,3-бензодиоксол. Реакцию проводят в мольном соотношении аллилбензол : AlEt3 : [Zr] = 50:(150-180):(1-2) при температуре 20-22°C в течение 16 часов в толуоле. Изобретение позволяет получить новые 3-(оксифенил)метилзамещенные алюминациклопентаны, которые могут найти применение в реакциях стереорегулярной поли- и олигомеризации непредельных соединений, а также в качестве синтонов тонкого органического синтеза. 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к способу получения новых алюминийорганических соединений, конкретно к способу получения 3-(оксифенил)метилзамещенных алюминациклопентанов общей формулы (1а-е):
Указанные соединения могут найти применение в реакциях стереорегулярной поли- и олигомеризации непредельных соединений, а также в качестве синтонов тонкого органического и металлорганического синтеза ([1] Толстиков Г.А., Джемилев У.М., Толстиков А.Г. Алюминийорганические соединения в органическом синтезе. - Новосибирск: Гео, 2009. - 645 с.; [2] D'yakonov V.A. Dzhemilev Reaction in Organic and Organometallic Synthesis (Chemistry Research and Applications). - NY: Nova Science Pub., 2010 - 96 p.).
Известен способ ([3] Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1989. - №1. - С.207-208) получения 3-алкилзамещенных алюминациклопентанов (2) взаимодействием линейных терминальных алкенов с AlEt3 в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, взятых в мольном соотношении AlEt3: алкен: Cp2ZrCl2 (100-120): 100: 2, при температуре 20°C за 6-8 ч по схеме:
Известный способ не позволяет получать 3-(оксифенил)метилзамещенные алюминациклопентаны (1a-d).
Известен способ ([4] Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Сатенов К.Г., Халилов Л.М., Яковлева Л.Г., Русаков С.В., Джемилев У.М.// Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - №8. - С.1594-1600) получения рацемического 1-этил-3-фенилалюминациклопентана (3) реакцией AlEt3 со стиролом (1:1,2) в присутствии 5 мол.% Cp2ZrCl2:
В результате образуется смесь 2-фенил-, 3-фенил-, 2,4-дифенил-, 2,5-дифенилалюминациклопентанов и фенилалюминациклопропана с выходом >90% и мольным соотношением 50:25:15:3:7 соответственно.
Известный способ не позволяет получать 3-(оксифенил)метилзамещенные алюминациклопентаны (1a-d).
Наиболее близким к изобретению является способ ([5] Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1990. - №12. - С.2831-2841) получения 3-бензилзамещенного алюминациклопентана (4) с выходом 82% в реакции AlEt3 с аллилбензолом в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, взятых в мольном соотношении AlEt3: алкен: Cp2ZrCl2 = 120:100:2, за 10 ч при комнатной температуре.
Известный способ не позволяет получать 3-(оксифенил)метилзамещенные алюминациклопентаны (1a-e).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по синтезу 3-(оксифенил)метилзамещенных алюминациклопентанов (1a-e).
Предлагается способ получения новых 3-(оксифенил)метилзамещенных алюминациклопентанов (1a-e).
Сущность способа заключается во взаимодействии замещенных аллилбензолов (аллиланизола, 4-аллил-1,2-диметоксибензола, 4-аллил-2-метоксифенола (евгенола), 5-аллил-1,2,3-триметоксибензола, 5-аллил-1,3-бензодиоксола) с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, взятых в мольном соотношении аллилбензол: AlEt3: [Zr] = 50:(150-180):(1-2). Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (~ 20-22°C) и атмосферном давлении в толуоле. Время реакции 16 часов, выход целевого продукта (1a-e) составляет 70-80%. Реакция проходит по схеме:
Алюминациклопентаны (1a-e) образуются с участием кислородсодержащих аллилбензолов, AlEt3 и Cp2ZrCl2 в качестве катализатора. В присутствии других алюминийорганических соединений (например, AlMe3, AlBui 3, Et2AlCl) целевые продукты (1a-e) не образуются. В присутствии других комплексов переходных металлов, например ZrCl4, Zr(acac)4, Cp2TiCl2, Pd(acac)2, Ni(acac)2, алюминациклопентаны (1a-e) не образуются. Проведение реакции в бензоле, хлористом метилене или без растворителя приводит к снижению выхода алюминациклопентанов (1a-e) (Таблица 1).
Реакцию проводили при перемешивании на магнитной мешалке, при температуре ~ 20-22°C. При температуре выше 40°C возрастает скорость протекания побочных реакций. Понижение температуры снижает скорость образования (1a-e), а также увеличивает время реакции.
Проведение реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 больше 4 мол.% по отношению к олефину не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1a-e). Уменьшение концентрации катализатора менее 2 мол.% вызывает снижение скорости реакции и выхода АОС (1a-e).
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону уменьшения исходной концентрации AlEt3 приводит к снижению скорости реакции и выхода целевого продукта (1a-e). Увеличение исходной концентрации AlEt3 не приводит к значительному увеличению выхода (1a-e).
Существенные отличия предлагаемого способа:
1. Предлагаемый способ основывается на использовании в качестве исходных реагентов замещенных аллилбензолов (аллиланизола, 4-аллил-1,2-диметоксибензола, 4-аллил-2-метоксифенола (евгенола), 5-аллил-1,2,3-триметоксибензола, 5-аллил-1,3-бензодиоксола). Реакция проходит в толуоле. В известных способах используются алифатические алкены, стирол или незамещенный аллилбензол. Реакция походит в углеводородных растворителях или без растворителя.
2. В предлагаемом способе используется мольное соотношение исходных реагентов алкен : AlEt3: [Zr] = 50:(150-180):(1-2), тогда как в известных способах соотношение алкен: AlEt3: [Zr] составляет 100:120:2.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:
1. Способ позволяет получать 3-(оксифенил)метилзамещенные алюминациклопентаны (1a-e) с выходом 70-80%, синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами.
Общая методика. В стеклянный реактор объемом 10 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 0.06-0.12 ммоль катализатора Cp2ZrCl2, 3 ммоль замещенного аллилбензола и 9-10.8 ммоль AlEt3 (25% раствор в толуоле). Реакцию проводят при температуре 20-22°C при непрерывном перемешивании в течение 16 часов. Получают циклические АОС (1a-e) с выходом 70-80%. Выход целевых продуктов определяли по продукту гидролиза и дейтеролиза. Для этого реакционную массу разлагали 10% DCl или HCl, продукты экстрагировали бензолом, органический слой сушили над Na2SO4 и анализировали с помощью ГХ-МС.
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 10 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 35 мг (0.12 ммоль) катализатора Cp2ZrCl2, 0.46 мл аллиланизола и 5.8 мл AlEt3 (25% раствор в толуоле). Реакцию проводят при температуре 20-22°C при непрерывном перемешивании в течение 16 часов. Получают циклическое АОС 1a с выходом 80% (Табл.1, строка 4).
Примеры 2 и 3 для 4-аллил-1,2-диметоксибензола и 4-аллил-2-метоксифенола выполнены аналогично примеру 1. Результаты приведены в Табл.1, строки 10 и 13.
Спектральные характеристики продуктов гидролиза (2) и дейтеролиза (3).
1-Метокси-4-(2-метилбутил)бензол (2a). ЯМР 1H (CDCl3): 0.91 (д, CHCH3, 3J=6.8 Гц, 3H), 0.98 (т, CH3, 3J=7.6 Гц, 3H), 1.12-1.22 (м, CH3CHH, 1H), 1.33-1.45 (м, CH3CHH, 1H), 1.56-1.66 (м, CH, 1H), 2.38 (дд, CHCHHPh, 2J=13.2 Гц, 3J=8.0 Гц, 1H), 2.64 (дд, CHCHHPh, 2J=13.2 Гц, 3J=6.0 Гц, 1H), 3.85 (с, OCH3, 3H), 6.89 (д, Ph, 3J=8.6 Гц, 2H), 7.13 (д, Ph, 3J=8.6 Гц, 2H). Спектр ЯМР 13C: 11.5 (C4), 18.9 (C1), 29.0 (C3), 36.6 (C2), 42.3 (C5), 55.2 (OCH3), 113.6, 129.7, 132.4, 157.9 (Ph).
1-[4-Дейтеро-2-(дейтерометил)бутил]-4-метоксибензол (3a). ЯМР 1H (CDCl3): 0.79-0.88 (м, CHCH2D, 2H), 0.88-0.99 (м, CH2D, 2H), 1.11-1.22 (м, CH2DCHH, 1H), 1.34-1.46 (м, CH2DCHH, 1H), 1.56-1.65 (м, CH, 1H), 2.38 (дд, CHCHH, 2J=13.2 Гц, 3J=8.0 Гц, 1H), 2.64 (дд, CHCHH, 2J=13.2 Гц, 3J=6.0 Гц, 1H), 3.84 (с, OCH3, 3H), 6.88 (д, Ph, 3J=8.6 Гц, 2H), 7.12 (д, Ph, 3J=8.6 Гц, 2H). Спектр ЯМР 13C: 11.2 (C4, т, JC-D=18.9 Гц), 18.6 (C1, т, JC-D=19.0 Гц), 29.0 (C3), 36.7 (C2), 42.4 (C5), 55.2 (OCH3), 113.5, 129.8, 132.4, 157.8 (Ph).
1,2-Диметокси-4-(2-метилбутил)бензол (2b) ЯМР 1H (CDCl3): 0.92 (д, CHCH3, 3J=6.8 Гц, 3H), 0.97 (т, CH3, 3J=7.6 Гц, 3H), 1.10-1.22 (м, CH2DCHH, 1H), 1.34-1.45 (м, CH2DCHH, 1H), 1.55-1.67 (м, CH, 1H), 2.32 (дд, CHCHH, 2J=13.4 Гц, 3J=8.0 Гц, 1H), 2.59 (дд, CHCHH, 2J=13.4 Гц, 3J=6.0 Гц, 1Н), 3.88 (с, OCH3, 3H), 3.90 (с, OCH3, 3H), 6.69 (с, Ph, 1H), 6.71 (д, 3J=8.4 Гц, Ph, 1H), 6.81 (д, 3J=8.4 Гц, 1H). ЯМР 13C: 11.5 (C4), 18.9 (C1), 29.0 (C3), 36.7 (C2), 43.0 (C5), 55.8 (OCH3), 55.9 (OCH3), 111.0, 112.4, 121.0, 134.4, 147.0, 148.6 (Ph).
4-[4-Дейтеро-2-(дейтерометил)бутил]-1,2-диметоксибензол (3b). ЯМР 1H (CDCl3): 0.81-0.87 (м, CH2DCH, 2H), 0.87-1.00 (м, CH2DCH2, 2H), 1.11-1.23 (м, CH2DCHH, 1H), 1.36-1.45 (м, CH2DCHH, 1H), 1.56-1.68 (м, CH, 1H), 2.33 (дд, CHCHH, 2J=13.6 Гц, 3J=8.0 Гц, 1H), 2.59 (дд, CHCHH, 2J=13.6 Гц, 3J=6.0 Гц, 1H), 3.87 (с, OCH3, 3H), 3.89 (с, OCH3, 3H), 6.69 (с, Ph, 1H), 6.70 (д, 2J=8.4 Гц, Ph, 1H), 6.80 (д, 3J=8.4 Гц, 1H). ЯМР 13C: 11.2 (C4, т, JC-D=19.0 Гц), 18.6 (C1, т, JCD=19.1 Гц), 29.0 (C3), 36.7 (C2), 43.0 (C5), 55.8 (OCH3), 55.9 (OCH3), 111.0, 112.4, 121.0, 134.4, 147.0, 148.6 (Ph).
2-Метокси-5-(2-метилбутил)фенол (2c) ЯМР 1H (CDCl3): 0.86 (д, CHHCH3, 2J=6.8 Гц, 3H), 0.98 (т, CH3, 3J=7.6 Гц, 3H), 1.11-1.23 (м, CH2DCHH, 1H), 1.35-1.47 (м, CH2DCHH, 1H), 1.56-1.69 (м, CH, 1H), 2.31 (дд, CHCHH, 2J=13.4 Гц, 3J=8.4 Гц, 1H), 2.58 (дд, CHCHH, 2J=13.4 Гц, 3J=6.0 Гц, 1H), 3.90 (с, OCH3, 3H), 5.49 (с, OH, 1H), 6.64-6.71 (м, Ph, 1H), 6.67 (с, Ph, 1H), 6.87 (д, 2J=8.4 Гц, 1H). ЯМР 13C: 11.2 (C4, т, JCD=19.0 Гц), 18.6 (C1, т, JCD=19.0 Гц), 29.1 (C3), 36.8 (C2), 43.1 (C5), 55.9 (OCH3), 111.6, 113.9, 121.8, 133.7, 143.5, 146.2 (Ph).
5-[4-Дейтеро-2-(дейтерометил)бутил]-2-метоксифенол (3c). ЯМР 1H (CDCl3): 0.82-0.89 (м, CH2DCH, 2H), 0.89-0.99 (м, CH2DCH2, 2H), 1.11-1.23 (м, CH2DCHH, 1H), 1.35-1.47 (м, CH2DCHH, 1H), 1.56-1.69 (м, CH, 1H), 2.31 (дд, CHCHH, 2J=13.4 Гц, 3J=8.4 Гц, 1H), 2.58 (дд, CHCHH, 2J=13.4 Гц, 3J=6.0 Гц, 1H), 3.90 (с, OCH3, 3H), 5.49 (с, OH, 1H), 6.64-6.71 (м, Ph, 1H), 6.67 (с, Ph, 1H), 6.87 (д, 2J=8.4 Гц, 1H). ЯМР 13C: 11.2 (C4, т, JCD=19.0 Гц), 18.6 (C1, т, JCD=19.0 Гц), 29.1 (C3), 36.8 (C2), 43.1 (C5), 55.9 (OCH3), 111.6, 113.9, 121.8, 133.7, 143.5, 146.2 (Ph).
| Таблица 1 | ||||||
| Выход (1a-c) в реакции AlEt3 с замещенными аллилбензолами в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 | ||||||
| № п/п | Алкен | Соотношение алкен: AlEt3 : [Zr] | Растворитель | Время реакции, час | Конверсия алкена, % | Выход 1, % |
| 1 | Аллиланизол | 50:150:1 | толуол | 16 | 99 | 71 |
| 2 | 50:150:2 | толуол | 16 | 99 | 78 | |
| 3 | 50:180:1 | толуол | 16 | 99 | 78 | |
| 4 | 50:180:2 | толуол | 16 | 99 | 80 | |
| 5 | 50:60:1 | гексан | 24 | 31 | 13 | |
| 6 | 50:150:2 | гексан | 24 | 97 | 53 | |
| 7 | 50:150:2 | CH2Cl2 | 24 | 11 | 5 | |
| 8 | 50:150:1 | - | 24 | 36 | 23 | |
| 9 | 100:120:2∗ | гексан | 24 | 31 | 13 | |
| 10 | 4-Аллил-1,2-диметоксибен-зол | 50:180:1 | толуол | 16 | 99 | 78 |
| 11 | 50:150:1 | гексан | 24 | 70 | 51 | |
| 12 | 50:150:1 | CH2Cl2 | 24 | 0 | 0 | |
| 13 | 4-Аллил-2-метоксифенол | 50:180:1 | толуол | 16 | 99 | 88 |
| 14 | 50:150:1 | - | 24 | 98 | 37 | |
| 15 | 50:180:1 | C6H6 | 24 | 86 | 55 | |
| ∗ Приведен сопоставительный пример: реакция с аллиланизолом осуществлена в условиях, предложенных в ссылках [3-5] | ||||||
Claims (1)
- Способ получения 3-(оксифенил)метилзамещенных алюминациклопентанов общей формулы (1a-e):
взаимодействием аллилбензолов с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, отличающийся тем, что в качестве аллилбензола используют замещенные аллилбензолы (аллиланизол, 4-аллил-1,2-диметоксибензол, 4-аллил-2-метоксифенол, 5-аллил-1,2,3-триметоксибензол, 5-аллил-1,3-бензодиоксол), реакцию проводят в мольном соотношении аллилбензол: AlEt3 : [Zr] = 50:(150-180):(1-2) при температуре 20-22°C в течение 16 часов в толуоле.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013146153/04A RU2540089C1 (ru) | 2013-10-15 | 2013-10-15 | Способ получения 1-этил-3-[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013146153/04A RU2540089C1 (ru) | 2013-10-15 | 2013-10-15 | Способ получения 1-этил-3-[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2540089C1 true RU2540089C1 (ru) | 2015-01-27 |
Family
ID=53286722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013146153/04A RU2540089C1 (ru) | 2013-10-15 | 2013-10-15 | Способ получения 1-этил-3-[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2540089C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2646222C2 (ru) * | 2016-07-06 | 2018-03-02 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов |
| US10190162B2 (en) | 2014-10-23 | 2019-01-29 | Complete Genomics, Inc. | Signal confinement sequencing (SCS) and nucleotide analogues for signal confinement sequencing |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2191192C1 (ru) * | 2001-04-16 | 2002-10-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения замещенных 1-этилалюмациклопентанов |
-
2013
- 2013-10-15 RU RU2013146153/04A patent/RU2540089C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2191192C1 (ru) * | 2001-04-16 | 2002-10-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения замещенных 1-этилалюмациклопентанов |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ДЖЕМИЛЕВ У.М. и др., Региоселективный синтез b-замещенных алюмациклопентанов циклометаллированием альфа-олефинов с помощью Et3Al в присутствии Cp2ZrCl2, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1990, N12, с. 2831-2841 . * |
| ИБРАГИМОВ А.Г. и др., Катализируемое Cp2ZrCl2 циклоалюминирование арилолефинов с помощью Et3Al, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1999, N8, с. 1594-1600 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10190162B2 (en) | 2014-10-23 | 2019-01-29 | Complete Genomics, Inc. | Signal confinement sequencing (SCS) and nucleotide analogues for signal confinement sequencing |
| RU2646222C2 (ru) * | 2016-07-06 | 2018-03-02 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR3023183A1 (fr) | Composition catalytique et procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 | |
| RU2540089C1 (ru) | Способ получения 1-этил-3-[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов | |
| CN107250170A (zh) | 烯烃聚合催化剂和烯烃低聚物的制造方法 | |
| CN112125840B (zh) | 基于co2参与的c-f键活化制备二芳基醚类化合物的方法 | |
| RU2381230C2 (ru) | Способ получения трицикло[4.2.1.02,5]нонан-3-спиро(3'-этил-3'-алюминациклопентана) | |
| JP7131279B2 (ja) | 不飽和カルボニル化合物からの飽和ホモエーテル製造法 | |
| RU2342392C2 (ru) | Способ получения 6-этил-6-алюминаспиро[3.4]октана | |
| RU2440358C2 (ru) | Способ получения 1-диэтилалюмина-2-этилалканов | |
| RU2559363C1 (ru) | Способ получения рацемических 1-этил-3,4-бис[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов | |
| Parfenova et al. | Cycloalumination of allylbenzenes with triethylaluminum in the presence of Cp 2 ZrCl 2. One-pot synthesis of 2-benzylbutane-1, 4-diols as precursors of dibenzylbutane lignans | |
| RU2373213C2 (ru) | Способ получения диэтил[2-(1-алкилциклопропил)-2-алкилбутил]аланов | |
| RU2433132C2 (ru) | Способ получения 1-этил-3-алкилалюминациклопентанов | |
| RU2376311C2 (ru) | Способ совместного получения тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-3-ен-9-спиро(3'-этил- 3'-алюминациклопентана) и тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-4-ен-9-спиро(3'-этил- 3'-алюминациклопентана) | |
| RU2423371C2 (ru) | Способ получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюминациклопент-2-енов | |
| RU2342397C1 (ru) | Способ получения диэтил[2-алкил-2-(1-фенилциклопропил)бутил]аланов | |
| RU2646222C2 (ru) | Способ получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов | |
| RU2342393C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2423364C2 (ru) | Способ получения 3,4-диалкилмагнезациклопентанов | |
| RU2342396C1 (ru) | Способ получения диэтил[(2-этил-1,2-диалкилциклопропил)этил]аланов | |
| RU2191171C1 (ru) | Способ получения разветвленных насыщенных углеводородов | |
| RU2365575C2 (ru) | Способ получения [(2s)-транс]-1s,5s-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан-2-ил-метанола | |
| RU2536170C2 (ru) | Способ получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3s)-циклогексилалюминациклопентана | |
| RU2423366C2 (ru) | Способ получения 2,4,6-трифенилмагнезациклононана | |
| RU2313531C1 (ru) | Способ получения 1-этил-3,4-ди(7-октенил)-алюминациклопентана | |
| RU2423178C2 (ru) | Катализатор для получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюминациклопент-2-енов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151016 |