RU2537320C1 - Способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов - Google Patents
Способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2537320C1 RU2537320C1 RU2013137143/04A RU2013137143A RU2537320C1 RU 2537320 C1 RU2537320 C1 RU 2537320C1 RU 2013137143/04 A RU2013137143/04 A RU 2013137143/04A RU 2013137143 A RU2013137143 A RU 2013137143A RU 2537320 C1 RU2537320 C1 RU 2537320C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloromethyl
- dioxane
- bis
- dioxanes
- alkoxymethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов, заключающемуся в том, что проводят алкилирование 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксана алифатическими спиртами в присутствии катамина АБ в качестве катализатора в течение 4 часов при следующем соотношении компонентов, мас.%: 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан 11; гидроксид натрия 2,4; катамин АБ 0,15; диметилсульфоксид 83; спирт 3,45. Полученные соединения обладают рядом ценных свойств и находят широкое применение в качестве ингибиторов коррозии, пластификаторов, ПАВ, лекарственных и биологически активных препаратов. Технический результат - увеличение выхода целевого продукта при повышении его качества. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к органической химии, конкретно к получению 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов, которые обладают рядом ценных свойств и находят широкое применение в качестве ингибиторов коррозии, пластификаторов, ПАВ, лекарственных и биологически активных препаратов.
Известен способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов алкилированием 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксана алифатическими спиртами при температуре 190°C в течение 18 часов в присутствии катализатора однохлористой меди (Киреев И.Р., Кантор Е.А., Валитов Р.Б., Рахманкулов Д.Л. // ЖОрХ. 1981. Т.17. Вып.7. С.1536-1539).
Недостатками известного способа являются невысокий выход целевого продукта, использование дорогостоящего катализатора и высокий температурный режим процесса, а также невысокая селективность получения моноалкоксипроизводного.
Техническая задача, решение которой предлагается в настоящем изобретении, заключается в разработке способа получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов, отличающегося увеличением выхода целевого продукта.
Указанная задача решается тем, что способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов алкилированием 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксана алифатическими спиртами проводят в присутствии гидроксида натрия, диметилсульфоксида и катамина АБ в качестве катализатора в течение 4 часов.
Реакцию с 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксаном проводят при следующем соотношении компонентов, мас.%: 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан 11; гидроксид натрия 2,4; катамин АБ 0,15; диметилсульфоксид 83; спирт 3,45.
Способ осуществляется следующим образом.
Используемые в реакции 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан и катализатор (катамин АБ) используют непосредственно готовые продукты.
Исходные реагенты должны соответствовать следующим требованиям:
- NaOH - ГОСТ 4328-77;
- MgSO4 - ГОСТ 4523-77;
- Этанол - ГОСТ 18300-87;
- Изопропанол - 9805-84;
- Бутанол - 5208-81;
- Катамин АБ - ТУ 9392-003-48482528-99;
- Диметилсульфоксид - ТУ 6-09-3818-77.
Спирт, твердый гидроксид натрия, катамин АБ и диметилсульфоксид интенсивно перемешивают при нагревании (65-70°C) до растворения щелочи в течение 1 часа. В колбу к полученному раствору добавляют 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан. Мольное соотношение 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан : NaOH : спирт = 1:1:1. По окончании реакции реакционную массу промывают дистиллированной водой и экстрагируют хлороформом, органический слой сушат над свежепрокаленным сульфатом магния, отфильтровывают, хлороформ отгоняют при атмосферном давлении.
Пример 1.
В четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой загружали 0.012 моль этанола, 0.012 моль твердого NaOH, 0.03 г катамина АБ, 15 мл ДМСО. Интенсивно перемешивали при нагревании (65-70°C) до растворения щелочи в течение 1 часа. Затем добавляли 0.012 моль 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан. Реакцию вели 3 часа до выпадения в осадок NaCl. Далее смесь промывали водой и экстрагировали хлороформом. Вытяжку сушили над прокаленным сульфатом магния. После отгонки растворителя реакционную смесь подвергали вакуумной разгонке.
Выход 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан - 91%.
Результаты синтезов приведены в таблице 1, синтезы проведены аналогично примеру 1. Приведенные примеры не исчерпывают возможности способа в отношении алифатических спиртов, содержащих другие алкильные радикалы.
Предлагаемый способ позволяет достигнуть увеличения выхода 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов (89-93%), что обеспечит широкое использование этих соединений в качестве ингибиторов коррозии, пластификаторов, ПАВ, лекарственных и биологически активных препаратов.
Claims (2)
1. Способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов алкилированием 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксана алифатическими спиртами проводят в присутствии гидроксида натрия, диметилсульфоксида и катамина АБ в качестве катализатора в течение 4 часов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию с 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксаном проводят при следующем соотношении компонентов, мас.%: 5,5-бис(хлорметил)-1,3-диоксан 11; гидроксид натрия 2,4; катамин АБ 0,15; диметилсульфоксид 83; спирт 3,45.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013137143/04A RU2537320C1 (ru) | 2013-08-07 | 2013-08-07 | Способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013137143/04A RU2537320C1 (ru) | 2013-08-07 | 2013-08-07 | Способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2537320C1 true RU2537320C1 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=53287708
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013137143/04A RU2537320C1 (ru) | 2013-08-07 | 2013-08-07 | Способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2537320C1 (ru) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU541845A1 (ru) * | 1975-10-28 | 1977-01-05 | Уфимский Нефтяной Институт | 2,2"-Бис-(5,5-дихлорметил)-(1,3-диоксан) в качестве пластификатора перхлорвиниловых лакокрасочных материалов |
SU550981A3 (ru) * | 1971-09-21 | 1977-03-15 | Фмк Корпорейшн (Фирма) | Способ получени производных 1,3-диоксана |
-
2013
- 2013-08-07 RU RU2013137143/04A patent/RU2537320C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU550981A3 (ru) * | 1971-09-21 | 1977-03-15 | Фмк Корпорейшн (Фирма) | Способ получени производных 1,3-диоксана |
SU541845A1 (ru) * | 1975-10-28 | 1977-01-05 | Уфимский Нефтяной Институт | 2,2"-Бис-(5,5-дихлорметил)-(1,3-диоксан) в качестве пластификатора перхлорвиниловых лакокрасочных материалов |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
И.Р.Киреев и др. ЖОрХб 1981, т.17,вып.7,с.1536-1539. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2537320C1 (ru) | Способ получения 5-(хлорметил)-5-(алкоксиметил)-1,3-диоксанов | |
US9045392B2 (en) | Preparation of 4-amino-2,4-dioxobutanoic acid | |
JP5724119B2 (ja) | テトラヒドロピラン−4−オン及びピラン−4−オンの製法 | |
RU2536687C1 (ru) | Способ получения 3-(хлорметил)-3-(алкоксиметил)оксетанов | |
EA027565B1 (ru) | Способ переэтерификации эфиров ретинола | |
RU2568439C1 (ru) | Способ получения терефталевого альдегида | |
JP6427787B2 (ja) | デヒドロリナリルアセテートの製造方法(ii) | |
RU2667903C1 (ru) | Способ получения гидроксамида олеиновой кислоты | |
RU2560178C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-(3-феноксифенил)акрилонитрилов | |
RU2625317C2 (ru) | Способ получения золькеталя | |
RU2682255C1 (ru) | Способ получения 2-[(аллилокси)метил]-6-метил-1,4-диоксана | |
RU2494097C1 (ru) | Способ получения 2-(дихлорметил)-2-(гем-дихлорциклопропил)-1,3-диоксациклоалканов | |
RU2697705C1 (ru) | Способ получения N-(4-хлорбензил)пиридин-2-амина | |
CN103387494B (zh) | 制备2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸的方法 | |
RU2658915C2 (ru) | Способ получения промежуточных соединений бороновой кислоты | |
RU2430903C1 (ru) | Способ получения замещенных фенолов, содержащих гем.-дихлорциклопропильный заместитель | |
RU2640808C1 (ru) | Способ получения виниловых эфиров аминофенолов | |
RU2740557C1 (ru) | Способ получения 2-(2,2-дихлор-1-фенилциклопропил)-1,3-диоксолана | |
KR101849274B1 (ko) | 2-아미노-6-메틸니코틴산의 제조 방법 | |
RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 | |
JP5573904B2 (ja) | テトラヒドロピラン−4−オン化合物の製法 | |
EA027932B1 (ru) | Способ получения 2-алкил-3-бутин-2-олов | |
RU2646043C1 (ru) | Способ получения 3-(1-адамантил)пропановой кислоты | |
RU2550513C1 (ru) | Способ получения хлоридов бициклических аминов | |
CN104961722B (zh) | 一种使用反应助剂制备依普罗沙坦中间体的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150808 |